JPH01319449A - 多フッ化エーテルの製造方法 - Google Patents
多フッ化エーテルの製造方法Info
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- JPH01319449A JPH01319449A JP1113532A JP11353289A JPH01319449A JP H01319449 A JPH01319449 A JP H01319449A JP 1113532 A JP1113532 A JP 1113532A JP 11353289 A JP11353289 A JP 11353289A JP H01319449 A JPH01319449 A JP H01319449A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハロゲン化エーテル化合物をフッ素化する方
法に関し、さらに詳しくはエーテル結合酸素に対してア
ルファ位置の１またはそれ以上の塩素原子をフッ素原子
で置換する方法に関する。
法に関し、さらに詳しくはエーテル結合酸素に対してア
ルファ位置の１またはそれ以上の塩素原子をフッ素原子
で置換する方法に関する。
この方法は価値ある吸入麻酔薬の合成に特に有用である
。
。
フッ素含有有機化合物を製造するためのほとんどの直接
ルートは、有機化合物中の水素の置換であるが、そのよ
うな反応には問題がある。元素状フッ素と有機化合物と
を、水素をフッ素で置換するために反応させることには
問題があることは、周知である。フッ素原子を所望の位
置に導入するように有機化合物を部分的にフッ素化する
ことは、満足すべき収率で行なうことは普通不可能であ
る。
ルートは、有機化合物中の水素の置換であるが、そのよ
うな反応には問題がある。元素状フッ素と有機化合物と
を、水素をフッ素で置換するために反応させることには
問題があることは、周知である。フッ素原子を所望の位
置に導入するように有機化合物を部分的にフッ素化する
ことは、満足すべき収率で行なうことは普通不可能であ
る。
フッ素以外のある種のハロゲン、例えば塩素及び臭素は
、一般に緩和な条件下で多様な有機化合物と良好に反応
して高収率を与えるけれども、フ・７素の反応は普通激
しく、そして望ましくない、そして再循環使用できない
副生物の生成を伴なう。
、一般に緩和な条件下で多様な有機化合物と良好に反応
して高収率を与えるけれども、フ・７素の反応は普通激
しく、そして望ましくない、そして再循環使用できない
副生物の生成を伴なう。
元素状フッ素以外に、その他の試薬が、水素をフッ素で
選択的に置換するために試用されてきている。試用され
たフッ素化試薬の中で特記すべきものは、フッ化水素、
三フッ化コバルト、ニフソ化銀等であった。しかし、弗
素で水素を選択的に置換するための試行において、成功
したことはほとんど報告されてきていない。
選択的に置換するために試用されてきている。試用され
たフッ素化試薬の中で特記すべきものは、フッ化水素、
三フッ化コバルト、ニフソ化銀等であった。しかし、弗
素で水素を選択的に置換するための試行において、成功
したことはほとんど報告されてきていない。
上記の理由のために、まず対応する塩素化化合物を作り
、次いでその塩素原子をフッ素原子で置換するのが一般
に好ましい。従来、金属フッ化物は、有機化合物中の塩
素をフッ素で置換するために提案されてきている。例え
ば、英国特許第７２７７６８号明細書には、アセトアミ
ド及び／またはＮ−メチルアセトアミドを含む溶剤の存
在下にフッ化カリウムを用いてフッ化エステル、フッ化
エーテル及びフッ化アセタール類を製造することが開示
されている。
、次いでその塩素原子をフッ素原子で置換するのが一般
に好ましい。従来、金属フッ化物は、有機化合物中の塩
素をフッ素で置換するために提案されてきている。例え
ば、英国特許第７２７７６８号明細書には、アセトアミ
ド及び／またはＮ−メチルアセトアミドを含む溶剤の存
在下にフッ化カリウムを用いてフッ化エステル、フッ化
エーテル及びフッ化アセタール類を製造することが開示
されている。
ニスクーラ（Ｅｓｃｏｕｌａ）等は「テトラヘドロン・
レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、）Ｊ ２
７ （１３）、１４９９−１５００ （１９８６）に
おいて、水の代りにホルムアミドの存在下でアンモニウ
ム塩を触媒とし、フッ化カリウムを用いての弗素−塩素
交換反応を開示している。モノクロルオクタンは、出発
物質の一例である。
レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、）Ｊ ２
７ （１３）、１４９９−１５００ （１９８６）に
おいて、水の代りにホルムアミドの存在下でアンモニウ
ム塩を触媒とし、フッ化カリウムを用いての弗素−塩素
交換反応を開示している。モノクロルオクタンは、出発
物質の一例である。
マソン（Ｍａｓｏｎ）等は、「ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティ−（Ｊ、 Ａｍｅｒ。
リカン・ケミカル・ソサイエティ−（Ｊ、 Ａｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋）Ｊ 、７８．１６８２ （１
９５６）においてＣＣβ３ＣＨＣ７！ＯＲとの交換反応
のために金属フッ化物を用いてＣＣｌ ３ＣＩＩＦＯＲ
型の化合物を製造することを開示している。そのフッ化
エーテルの収率を改善するために、マソン等は、１４０
℃においてヌジョール（Ｎｕｊｏｌ）中のフッ化カリウ
ム中へ塩素化エーテルを滴下することを教示している。
９５６）においてＣＣβ３ＣＨＣ７！ＯＲとの交換反応
のために金属フッ化物を用いてＣＣｌ ３ＣＩＩＦＯＲ
型の化合物を製造することを開示している。そのフッ化
エーテルの収率を改善するために、マソン等は、１４０
℃においてヌジョール（Ｎｕｊｏｌ）中のフッ化カリウ
ム中へ塩素化エーテルを滴下することを教示している。
しかし、そのような条件下でさえも、フッ化カリウムの
使用に伴なって重合が起る。フッ化第二水恨は好ましい
試薬であった。
使用に伴なって重合が起る。フッ化第二水恨は好ましい
試薬であった。
Ｍ、ハトリソキイ （ｌｌｕｄ １１ｃｋｙ）は、「ケ
ミストリイ・オブ・オーガニック・フルオツン・コンパ
ウンヅ」 にューヨーク、ジョン・ウィリー・アンド・
サンズ社１９７６年発行）において、非活性化ハロゲン
原子をフッ素で置換するためには、従来からフッ化カリ
ウムは回避されてきたこと、そして極く最近になって弱
い反応性のハロゲン原子の置換に応用されるようになっ
てきたにすぎないことを記載している。この問題につい
ての従来の解決策は、適当な溶剤の応用であった。ハト
リソキイはさらに、脂肪族ハロゲン誘導体とフッ化カリ
ウムとの反応の収率は溶媒なしではほとんど２０〜３０
％を越えないが、溶剤の使用によって収率を著しく向上
できるとも記載している。またハトリソキイは収率を最
大にするためには、高純度の完全に乾燥された薬剤を使
用すべきこと、そして反応は１モルのハロゲン誘導体を
１００％過剰のフッ化カリウム及び７００ｇのジエチレ
ングリコールと共に１２５±５℃の温度で激しく攪拌し
て加熱することにより最も良〈実施されるとも述べてい
る。ハトリソキイはさらにフッ化カリウムと比較して、
フッ化ナトリウムの応用の程度は極めて狭いとも述べて
いる。
ミストリイ・オブ・オーガニック・フルオツン・コンパ
ウンヅ」 にューヨーク、ジョン・ウィリー・アンド・
サンズ社１９７６年発行）において、非活性化ハロゲン
原子をフッ素で置換するためには、従来からフッ化カリ
ウムは回避されてきたこと、そして極く最近になって弱
い反応性のハロゲン原子の置換に応用されるようになっ
てきたにすぎないことを記載している。この問題につい
ての従来の解決策は、適当な溶剤の応用であった。ハト
リソキイはさらに、脂肪族ハロゲン誘導体とフッ化カリ
ウムとの反応の収率は溶媒なしではほとんど２０〜３０
％を越えないが、溶剤の使用によって収率を著しく向上
できるとも記載している。またハトリソキイは収率を最
大にするためには、高純度の完全に乾燥された薬剤を使
用すべきこと、そして反応は１モルのハロゲン誘導体を
１００％過剰のフッ化カリウム及び７００ｇのジエチレ
ングリコールと共に１２５±５℃の温度で激しく攪拌し
て加熱することにより最も良〈実施されるとも述べてい
る。ハトリソキイはさらにフッ化カリウムと比較して、
フッ化ナトリウムの応用の程度は極めて狭いとも述べて
いる。
カーク・オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）のエンサ
イクロヘディア・オブ・ケミカル・チクノロシイ（１９
８０年）には、有機塩化物との反応からの塩化カリウム
副生物は、フッ化カリウム結晶表面上に析出して、反応
を著しく妨害すると述べられている。ジメチルスルホキ
シドまたはホルムアミドのような極性溶媒及び迅速撹拌
は、この欠点を克服するのに有効である。
イクロヘディア・オブ・ケミカル・チクノロシイ（１９
８０年）には、有機塩化物との反応からの塩化カリウム
副生物は、フッ化カリウム結晶表面上に析出して、反応
を著しく妨害すると述べられている。ジメチルスルホキ
シドまたはホルムアミドのような極性溶媒及び迅速撹拌
は、この欠点を克服するのに有効である。
かくして、ある種類のフッ素含有有機化合物の製造のた
めの新規かつ改善された方法が必要とされていることは
明かである。
めの新規かつ改善された方法が必要とされていることは
明かである。
従って本発明の一目的は、フッ素含有有機化合物の製造
方法を提供することである。本発明のさらに別の一目的
は、部分的に塩素化、臭素化またはヨウ素化された化合
物からフッ素含有有機化合物を製造することができる方
法を提供することである。本発明のさらに別の目的は、
望ましくない分解生成物または副生物の生成が実質的に
回避されるフッ素含有有機化合物の製法を提供すること
である。本発明のさらに別の目的は、前述の如き欠点の
ないフッ素化法を提供することである。
方法を提供することである。本発明のさらに別の一目的
は、部分的に塩素化、臭素化またはヨウ素化された化合
物からフッ素含有有機化合物を製造することができる方
法を提供することである。本発明のさらに別の目的は、
望ましくない分解生成物または副生物の生成が実質的に
回避されるフッ素含有有機化合物の製法を提供すること
である。本発明のさらに別の目的は、前述の如き欠点の
ないフッ素化法を提供することである。
本発明のさらに別の一目的は、フルオロまたはフルオロ
−クロロ置換有機エーテル化合物の新規かつ改善された
製法を提供することである。本発明のさらに別の目的は
、そのような化合物をアルカリ金属フッ化物、殊にフッ
化ナトリウムまたはフッ化カリウムによってフッ素化す
る新規かつ改善された方法を提供することである。
−クロロ置換有機エーテル化合物の新規かつ改善された
製法を提供することである。本発明のさらに別の目的は
、そのような化合物をアルカリ金属フッ化物、殊にフッ
化ナトリウムまたはフッ化カリウムによってフッ素化す
る新規かつ改善された方法を提供することである。
その他の目的は以下の記載から明かとなろう。
本発明によれば前記の目的及び関連した目的は、フッ化
ナトリウムまたはフッ化カリウムを下記−形式（Ｉ）で
表わされる化合物と接触させることにより容易にかつ経
済的に達成される：Ｒ２Ｘ３ ここにＸＩ、Ｘ２及びＸ３はＨ，、Ｃ１またはＦである
が、少なくとも１つがＣ１であることを条件とし、そし
てＲ１及びＲ２は水素またはハロ低級アルキルであるが
、少なくとも１つがハロ低級アルキルであることを条件
とする。
ナトリウムまたはフッ化カリウムを下記−形式（Ｉ）で
表わされる化合物と接触させることにより容易にかつ経
済的に達成される：Ｒ２Ｘ３ ここにＸＩ、Ｘ２及びＸ３はＨ，、Ｃ１またはＦである
が、少なくとも１つがＣ１であることを条件とし、そし
てＲ１及びＲ２は水素またはハロ低級アルキルであるが
、少なくとも１つがハロ低級アルキルであることを条件
とする。
従って本発明の反応は、ハロゲン化低級アルコキシ基中
のエーテル酸素原子に対してアルファ位にある炭素に付
いた塩素原子に適用しうる。
のエーテル酸素原子に対してアルファ位にある炭素に付
いた塩素原子に適用しうる。
ここに低級アルキルとは、１個または２個の炭素原子の
アルキル基を意味するものである。好ましくはハロ低級
アルキル（ハロゲン化低級アルキル）はトリフルオロメ
チルである。
アルキル基を意味するものである。好ましくはハロ低級
アルキル（ハロゲン化低級アルキル）はトリフルオロメ
チルである。
本発明の方法は、低経費で効率的に実施することができ
、前記式（１）の化合物のフッソ化誘導体を高収率で生
成させる。本発明方法で製造しうるフッ素含有有機化合
物の例としては、セボフルランのような吸入麻酔薬が包
含される。
、前記式（１）の化合物のフッソ化誘導体を高収率で生
成させる。本発明方法で製造しうるフッ素含有有機化合
物の例としては、セボフルランのような吸入麻酔薬が包
含される。
フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムは、安価で市販
されている固体物質である。顆粒状または粗粉末状のフ
ッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムを適切に使用する
ことができる。本発明においては、これらの物質の乾燥
または活性化は必要ではない。
されている固体物質である。顆粒状または粗粉末状のフ
ッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムを適切に使用する
ことができる。本発明においては、これらの物質の乾燥
または活性化は必要ではない。
反応器はフッ素化の条件下で反応剤及び反応生成物に耐
える鉄、ニッケルまたはその他の材料から作られる。反
応器は適宜な手段によって所望の反応温度に維持される
。加熱は、電気抵抗ヒーターにより、慎重に制御された
ガス炎により、あるいは反応器を適当な高沸点液体浴中
に浸漬することによる等の多数の方法のいずれかによっ
て行なうことができる。
える鉄、ニッケルまたはその他の材料から作られる。反
応器は適宜な手段によって所望の反応温度に維持される
。加熱は、電気抵抗ヒーターにより、慎重に制御された
ガス炎により、あるいは反応器を適当な高沸点液体浴中
に浸漬することによる等の多数の方法のいずれかによっ
て行なうことができる。
有機反応剤は、液体の状態で反応器中へ導入されるのが
好ましい。有機反応剤及びアルカリ金属塩は、適宜な方
法で一緒に混合することができ、例えば単に有機反応剤
を所望の温度で容器中で攪拌し、アルカリ金属塩を次第
にその中へ添加してもよい。フッ素化反応は、溶剤を添
加せずに実施され、かくして廃溶剤の処分の問題がない
。
好ましい。有機反応剤及びアルカリ金属塩は、適宜な方
法で一緒に混合することができ、例えば単に有機反応剤
を所望の温度で容器中で攪拌し、アルカリ金属塩を次第
にその中へ添加してもよい。フッ素化反応は、溶剤を添
加せずに実施され、かくして廃溶剤の処分の問題がない
。
反応剤は攪拌される必要がなく、また化学世論過剰のア
ルカリ金属フ・ッ化物を使用する必要がない。アルカリ
金属塩と有機反応剤とのモル比は、０．３：１ないし３
：１であるのが適当である。約１：１ （アルカリ金属
塩をわずかに過剰とする）の比が好ましい。
ルカリ金属フ・ッ化物を使用する必要がない。アルカリ
金属塩と有機反応剤とのモル比は、０．３：１ないし３
：１であるのが適当である。約１：１ （アルカリ金属
塩をわずかに過剰とする）の比が好ましい。
活性フッ素化剤としてアルカリ金属フッ化物を用いての
、水素及びハロゲンを含有する有機物質のフッ素化は、
普通約１００〜約３００℃、好ましくは約１５０〜約２
５０℃の範囲内の温度で実施される。多量の望ましくな
い副生物の生成を起こすような高い温度は使用されるべ
きでない。
、水素及びハロゲンを含有する有機物質のフッ素化は、
普通約１００〜約３００℃、好ましくは約１５０〜約２
５０℃の範囲内の温度で実施される。多量の望ましくな
い副生物の生成を起こすような高い温度は使用されるべ
きでない。
フッ素化は高圧、適当には１５〜１１００ｐｓｉｇ、好
ましくは４０〜６００ｐｓｉｇで実施される。
ましくは４０〜６００ｐｓｉｇで実施される。
回分式または連続式操作のいずれも適当である。
連続式操作における有機反応剤のフッ素化の満足すべき
完結をなすには、反応容器内を通過する反応剤の流量を
制限する必要があることがある。この理由のために、有
機反応剤を再循環させるのが好ましいことがある。反応
容器及び補助設備、例えば蒸留塔の適当な配置、配列に
よって、本発明方法は効率的に実施しうる。
完結をなすには、反応容器内を通過する反応剤の流量を
制限する必要があることがある。この理由のために、有
機反応剤を再循環させるのが好ましいことがある。反応
容器及び補助設備、例えば蒸留塔の適当な配置、配列に
よって、本発明方法は効率的に実施しうる。
反応生成物は、所望の生成物を高純度品の形で回収する
ために慣用法で処理することができる。
ために慣用法で処理することができる。
本発明方法では溶剤を添加して使用しないので、分離は
著しく迅速化される。液体を分別蒸留し、目的製品を捕
集することができる。未反応の出発物質は、所望により
フッ素化反応容器へ再循環することができる。反応混合
物から口約生成物を回収するその他の方法は、当業者に
は明らかであろう。本発明はそのような回収方法に限定
されるものではない。例えば、反応混合物をデカンテー
ションまたはその他の方法で処理して、反応混合物の有
機部分と無機部分とを分離することができる。
著しく迅速化される。液体を分別蒸留し、目的製品を捕
集することができる。未反応の出発物質は、所望により
フッ素化反応容器へ再循環することができる。反応混合
物から口約生成物を回収するその他の方法は、当業者に
は明らかであろう。本発明はそのような回収方法に限定
されるものではない。例えば、反応混合物をデカンテー
ションまたはその他の方法で処理して、反応混合物の有
機部分と無機部分とを分離することができる。
すべての場合に反応の後に、炭素質物質が反応器中に見
出され、そして最初白色のアルカリ金属塩固体は褐色と
なり、フッ化カリウムで効果は一層強調される。さらに
追加の生成物を回収するために、反応器中に残留してい
る褐色固体を氷水で処理すると、エマルジョンが得られ
、このエマルジョンを蒸留すると反応生成物が得られる
。
出され、そして最初白色のアルカリ金属塩固体は褐色と
なり、フッ化カリウムで効果は一層強調される。さらに
追加の生成物を回収するために、反応器中に残留してい
る褐色固体を氷水で処理すると、エマルジョンが得られ
、このエマルジョンを蒸留すると反応生成物が得られる
。
以下の実施例は例示の目的のためだけに記載されている
ものであり、これに本発明は限定されるものではない。
ものであり、これに本発明は限定されるものではない。
ガスクロマトグラフ（Ｇ Ｃ）分析は、熱伝導度検知器
及びＨＰ３３９２Ａ積分器を有するＣＯＷ−ＭＡＣモデ
ルＨＰ５７９０で実施した。カラムは直径１／８インチ
×２０フィートの、６０／８０［カーボパンク（Ｃａｒ
ｂｏｐａｃｋ） Ｂ Ｊ上の１％５Ｐ１０００であった
。２１４℃のＴＣＤ （熱伝導度検出器）温度、１８２
℃の注入器温度、１９０℃のカラム温度、及び６０ｃｃ
／分の流量を設定した。
及びＨＰ３３９２Ａ積分器を有するＣＯＷ−ＭＡＣモデ
ルＨＰ５７９０で実施した。カラムは直径１／８インチ
×２０フィートの、６０／８０［カーボパンク（Ｃａｒ
ｂｏｐａｃｋ） Ｂ Ｊ上の１％５Ｐ１０００であった
。２１４℃のＴＣＤ （熱伝導度検出器）温度、１８２
℃の注入器温度、１９０℃のカラム温度、及び６０ｃｃ
／分の流量を設定した。
すべてのＧＣ結果は「面積％」で報告されている。
前述のように、すべての反応剤は市販源から容易に人手
することができ、特記しない限り入手したままのものを
使用しうる。
することができ、特記しない限り入手したままのものを
使用しうる。
実施例においては下記の用語定義を用いる。
ＧＣ＝ガスクロマトグラフ
ｔｒ＝注入時点からのＧＣ保持時間（分）１１のオート
クレーブ（３１６ＳＳ鋼製ｒＰａｒｒＪに１７１ｇ（０
，９３モル）のイソフラン及び１１６ｇ（２，０モル）
のフッ化カリウムを仕込んだ。この反応混合物を攪拌し
つつ２７８℃に加熱した。
クレーブ（３１６ＳＳ鋼製ｒＰａｒｒＪに１７１ｇ（０
，９３モル）のイソフラン及び１１６ｇ（２，０モル）
のフッ化カリウムを仕込んだ。この反応混合物を攪拌し
つつ２７８℃に加熱した。
２７８℃で１８時間後、圧力は５００ｐｓｉであった。
次いでオートクレーブを室温まで冷却した。
オートクレーブをホットプレート上で加熱することによ
り、反応生成物を蒸留し、留分をドライアイス冷却トラ
ップに捕集した。このトラップ内容物（１３４ｇ）を、
ガラスピースを充填した４フイートの真空ジャケット付
きカラムを通して蒸留して、２０．８ ｇのＣＩＩＦｚ
ＯＣＨＦＣＦｉ （沸点２３．５ ’Ｃ）を得た。蒸留
フラスコ中に残留していた物質（１０４，０ｇ）は、９
８％のイソフルランであった。単離された物質に基く、
転化率は１３％であった（収率３３％）。
り、反応生成物を蒸留し、留分をドライアイス冷却トラ
ップに捕集した。このトラップ内容物（１３４ｇ）を、
ガラスピースを充填した４フイートの真空ジャケット付
きカラムを通して蒸留して、２０．８ ｇのＣＩＩＦｚ
ＯＣＨＦＣＦｉ （沸点２３．５ ’Ｃ）を得た。蒸留
フラスコ中に残留していた物質（１０４，０ｇ）は、９
８％のイソフルランであった。単離された物質に基く、
転化率は１３％であった（収率３３％）。
蒸留の詳細を下に示す。
留分 重機 ヘッド温度（１） 還流比 純度９１
１．６ １８−２３ １００：１ ９０．０
２ ２．４ ２３ １００：１ ９３
．５３ １．５ ２３ １００：１
９５．７４ ０．９ ２３ １００：
１ ９７，０５ １６．１ ２３−３３ １
００：１ ９２．９＊ＧＣ面積％ ＣＨＦ２０Ｃ）ＩＦ
ＣＨ。
１．６ １８−２３ １００：１ ９０．０
２ ２．４ ２３ １００：１ ９３
．５３ １．５ ２３ １００：１
９５．７４ ０．９ ２３ １００：
１ ９７，０５ １６．１ ２３−３３ １
００：１ ９２．９＊ＧＣ面積％ ＣＨＦ２０Ｃ）ＩＦ
ＣＨ。
ＣＦ３Ｃ）ＩＦＯＣＦ、ＣＨの構造は下記の機器分析デ
ータによりｍｇ忍できる。
ータによりｍｇ忍できる。
’ＨＮＭＲ：δ＝ ５．９ ｐｐｍにおけるカルチット
の二重線 ’０ＣＨＦ＝５４．３Ｈｚ ’ＣＨＦ−ＣＦ３＝２．８Ｈｚ δ＝＋６．５における三重線 ’ＣＦ２Ｈ＝７０．４）１ｚ ”ＦＮＭＲ：φＣＦ２Ｈ＝ ８６．１ ｐｐｍφＣＨ
Ｆ ＝ −１４６，５ｐｐｍ φＣＦＩ ＝ ８４．５ ｐｐｍ ’ Ｊ Ｆ−Ｆ（ＣＦ、ＨＤＣＩＩＰ） ＝ ５．８
ＨｚＪ Ｆ−Ｆ（ＣＦ２） ＝ １６０．３
ＨｚＪ Ｆ−Ｈ（ＣＦ２ｆｔ） ＝ ７０．０
ＨｚＪ Ｐ−Ｈ（ＣＨＦ） ＝５５．３ Ｈ
ｚ質量スペクトル（電子衝撃） 表示様式：ｍ／ｅ（強度）、断片１ｄ １４９ （１） Ｃ３Ｈ２ＦＳＯ、Ｍ−Ｆｌ ０１
（１７） Ｃ，ＨＦ。
の二重線 ’０ＣＨＦ＝５４．３Ｈｚ ’ＣＨＦ−ＣＦ３＝２．８Ｈｚ δ＝＋６．５における三重線 ’ＣＦ２Ｈ＝７０．４）１ｚ ”ＦＮＭＲ：φＣＦ２Ｈ＝ ８６．１ ｐｐｍφＣＨ
Ｆ ＝ −１４６，５ｐｐｍ φＣＦＩ ＝ ８４．５ ｐｐｍ ’ Ｊ Ｆ−Ｆ（ＣＦ、ＨＤＣＩＩＰ） ＝ ５．８
ＨｚＪ Ｆ−Ｆ（ＣＦ２） ＝ １６０．３
ＨｚＪ Ｆ−Ｈ（ＣＦ２ｆｔ） ＝ ７０．０
ＨｚＪ Ｐ−Ｈ（ＣＨＦ） ＝５５．３ Ｈ
ｚ質量スペクトル（電子衝撃） 表示様式：ｍ／ｅ（強度）、断片１ｄ １４９ （１） Ｃ３Ｈ２ＦＳＯ、Ｍ−Ｆｌ ０１
（１７） Ｃ，ＨＦ。
６９ （９） ＣＦ。
５１ （１００） ＣＦ３Ｉ
３２ （９） ＣＩＩＰ
３１（１８） ＣＦ
実施例２
高温、高圧でのイソフルランとＮａＦとの反応１１のオ
ートクレーブ（３１６ＳＳ製、ｒＰａｒｒ」）１、：３
９９ｇ（２，２モル）のイソフルラン及び８４ｇ（２，
０モル）のフッ化ナトリウムを仕込んだ。
ートクレーブ（３１６ＳＳ製、ｒＰａｒｒ」）１、：３
９９ｇ（２，２モル）のイソフルラン及び８４ｇ（２，
０モル）のフッ化ナトリウムを仕込んだ。
反応混合物を撹拌せずに２８３℃に加熱した。
２８３℃で２４時間後、圧力は１１６０ｐｓｉであった
。次にオートクレーブを約１０℃にまで冷却し、粗生成
物（２２８ｇ）を蒸留フラスコに注入移行させた。ガラ
スピースを充填した４フイートの真空ジャケット付きカ
ラムを通しての蒸留により７３．４ ｇのＣＨＦｚＯＣ
ＨＦＣＩＩａを得た。蒸留フラスコ中に残留している物
質は、ＧＣ分析により９９．６％のイソフルランである
ことが判明した。単離された物質を基準にしての転化率
は２０％であった（収率３１％）。蒸留の詳細を下に示
す。
。次にオートクレーブを約１０℃にまで冷却し、粗生成
物（２２８ｇ）を蒸留フラスコに注入移行させた。ガラ
スピースを充填した４フイートの真空ジャケット付きカ
ラムを通しての蒸留により７３．４ ｇのＣＨＦｚＯＣ
ＨＦＣＩＩａを得た。蒸留フラスコ中に残留している物
質は、ＧＣ分析により９９．６％のイソフルランである
ことが判明した。単離された物質を基準にしての転化率
は２０％であった（収率３１％）。蒸留の詳細を下に示
す。
置公 里１ ゴＬΣ洗斐Ａ二） 還流比 Ｋ度Ｌ１
２．４ １８ １００：１ ７４．２２
２７．０ １８−２２ １００：１ ９２
．１３ ７．１ ２２ １００：１
９７．３４ ２８．７ ２２ １００
：１ ９Ｂ、３５ １２．６ ２２−３０
１００：１ ９２．２＊ＧＣ面積％ ＣＨＦ ＺＯＣＩ
ＩＦＣＩ（３去上拠主 ＣＩＩＦｚＯＣｌｌＦＣＨの−１゛告 溶剤の不存在下に、イソフルラン（１７１ｇ）とフッ化
カリウム（１１６ｇ）とを混合し、この混合物をオート
クレーブ中で２８℃、５００ｐｓｉにおいて１８時間加
熱し、次いで冷却させた。冷却された混合物をガスクロ
マトグラフ分析したところ、６８％ＣＩＩＦ ＺＯＣＩ
ＩＰＣＦ ３及び３０％の未反応イソフルランの存在が
示された。この混合物をガラス容器中で１５℃において
過剰の三フッ化臭素で処理し、次いで希水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、そして乾燥したところ、５０ｇの９８
％純度の製品が得られた（収率３０％）。
２．４ １８ １００：１ ７４．２２
２７．０ １８−２２ １００：１ ９２
．１３ ７．１ ２２ １００：１
９７．３４ ２８．７ ２２ １００
：１ ９Ｂ、３５ １２．６ ２２−３０
１００：１ ９２．２＊ＧＣ面積％ ＣＨＦ ＺＯＣＩ
ＩＦＣＩ（３去上拠主 ＣＩＩＦｚＯＣｌｌＦＣＨの−１゛告 溶剤の不存在下に、イソフルラン（１７１ｇ）とフッ化
カリウム（１１６ｇ）とを混合し、この混合物をオート
クレーブ中で２８℃、５００ｐｓｉにおいて１８時間加
熱し、次いで冷却させた。冷却された混合物をガスクロ
マトグラフ分析したところ、６８％ＣＩＩＦ ＺＯＣＩ
ＩＰＣＦ ３及び３０％の未反応イソフルランの存在が
示された。この混合物をガラス容器中で１５℃において
過剰の三フッ化臭素で処理し、次いで希水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、そして乾燥したところ、５０ｇの９８
％純度の製品が得られた（収率３０％）。
１００ｎ＋１の「ＰａｒｒＪ反応器に、４．６ｇのＮａ
Ｆ及び１２．６ ｇの（Ｃｈ） ｚｃＨＯｃＨｃ １
ｚを攪拌せずに導入した。反応器を約１９０℃へ加熱す
ると、発熱により温度が２１９℃になった。この温度を
保持しつつ、１６９ｐｓｉの初期圧力を１９０ｐｓｉま
で増加した。１７時間後、反応器を室温にまで冷却した
。ＧＣにより、（ＣＦ３） ｚｃＩＩＯｃｔｌＦｚへの
転化率は８７％であることが判明した。
Ｆ及び１２．６ ｇの（Ｃｈ） ｚｃＨＯｃＨｃ １
ｚを攪拌せずに導入した。反応器を約１９０℃へ加熱す
ると、発熱により温度が２１９℃になった。この温度を
保持しつつ、１６９ｐｓｉの初期圧力を１９０ｐｓｉま
で増加した。１７時間後、反応器を室温にまで冷却した
。ＧＣにより、（ＣＦ３） ｚｃＩＩＯｃｔｌＦｚへの
転化率は８７％であることが判明した。
実施例５
（ＣＦ３）２ＣＨＯＣ）Ｉ２Ｆ （セボフルラン）の
製造１！のステンレス鋼オートクレーブ（ｒＰａｒｒ」
）に、１２７．３ｇ（２，１９モル）のフッ化カリウム
及び４３４．６ ｇ （２，０１モル）の（ＣＦ３）
、ＣＨＯＣ’Ｈ２Ｃｆを仕込んだ。オートクレーブを密
閉し、反応混合物を１９時間１８５℃に加熱した。この
間に２８０ｐｓｉの圧力が発生した。次で反応器を冷却
し、内容物を水で処理した。有機相を蒸留して、２４１
ｇ（１，２１モル）の（ＣＦ、） 、ＣＨＯＣＨ，Ｆ及
び８０ｇ（０，４モル）の（ＣＦ、） ２ＣＨＯＣＨ２
Ｃｊｉ！を得た。この結果は６０％の転化率（７５％の
収率）に相当する。
製造１！のステンレス鋼オートクレーブ（ｒＰａｒｒ」
）に、１２７．３ｇ（２，１９モル）のフッ化カリウム
及び４３４．６ ｇ （２，０１モル）の（ＣＦ３）
、ＣＨＯＣ’Ｈ２Ｃｆを仕込んだ。オートクレーブを密
閉し、反応混合物を１９時間１８５℃に加熱した。この
間に２８０ｐｓｉの圧力が発生した。次で反応器を冷却
し、内容物を水で処理した。有機相を蒸留して、２４１
ｇ（１，２１モル）の（ＣＦ、） 、ＣＨＯＣＨ，Ｆ及
び８０ｇ（０，４モル）の（ＣＦ、） ２ＣＨＯＣＨ２
Ｃｊｉ！を得た。この結果は６０％の転化率（７５％の
収率）に相当する。
（ＣＦ３）２ＣＨＯＣＩＩ２Ｆ （セボフルラン：沸
点５６℃）の構造は下記の機器分析データでｍ認できる
。
点５６℃）の構造は下記の機器分析データでｍ認できる
。
’ＨＮＭＲ：δ： ＋ ４．４ ｐｐｍにおける七重線
Ｊ Ｈ−ＣＦ３＝ ５．９ Ｈｚ δ＝ ＋ ５．４ ｐｐｍにおける二重線Ｊ ＣＨ２−
Ｆ ＝ ５３．５ Ｈｚ ”ＦＮＭＲ：三重線、φ＝−７４．６ｐｐｍ 、 ＪＣ
Ｈ２−Ｆ＝５３．５Ｈｚ 二重線、φ＝−１５５，ｌｐｐｍ 、 ＪＨＣＦ３＝
５．９ Ｈｚ 質量スペクトル（電子衝撃） 表示様式：ｍ／ｅ（強度）、断片ｉｄ １９９ （１）、 Ｃ，８２Ｆ、Ｏ、Ｍ−）１１８１
（１１）、 Ｃ，Ｈ，Ｆ、Ｏ、Ｍ−Ｆｌ ５１ （５）
、 Ｃ３ＨＦ、 、（ＣＦ、）２ＣＨ１３１（５３）、
Ｃ３ＦＳ ７９ （２０）、 Ｃ２ＨＦ２０ ６９ （３３）、 ＣＦ３ ５１ （２０）、 ＣＦ、Ｈ ３３（１００） 、ＣＨ，Ｆ 上記において本発明を好ましい態様を参照して説明した
が、本発明を上記の特定の態様に限定する意図はなく、
反対に、本発明の精神及び範囲内には種々の改変及び均
等な態様が包含されるものである。
Ｊ Ｈ−ＣＦ３＝ ５．９ Ｈｚ δ＝ ＋ ５．４ ｐｐｍにおける二重線Ｊ ＣＨ２−
Ｆ ＝ ５３．５ Ｈｚ ”ＦＮＭＲ：三重線、φ＝−７４．６ｐｐｍ 、 ＪＣ
Ｈ２−Ｆ＝５３．５Ｈｚ 二重線、φ＝−１５５，ｌｐｐｍ 、 ＪＨＣＦ３＝
５．９ Ｈｚ 質量スペクトル（電子衝撃） 表示様式：ｍ／ｅ（強度）、断片ｉｄ １９９ （１）、 Ｃ，８２Ｆ、Ｏ、Ｍ−）１１８１
（１１）、 Ｃ，Ｈ，Ｆ、Ｏ、Ｍ−Ｆｌ ５１ （５）
、 Ｃ３ＨＦ、 、（ＣＦ、）２ＣＨ１３１（５３）、
Ｃ３ＦＳ ７９ （２０）、 Ｃ２ＨＦ２０ ６９ （３３）、 ＣＦ３ ５１ （２０）、 ＣＦ、Ｈ ３３（１００） 、ＣＨ，Ｆ 上記において本発明を好ましい態様を参照して説明した
が、本発明を上記の特定の態様に限定する意図はなく、
反対に、本発明の精神及び範囲内には種々の改変及び均
等な態様が包含されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、つぎの一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＸ＾１、Ｘ＾２及びＸ＾３は水素、塩素または
フッ素であり、但しそれらの少なくとも一つは塩素であ
り；そしてＲ＾１及びＲ＾２は水素またはハロゲン化低
級アルキル基であり、但しそれらの少なくとも一つはハ
ロゲン化低級アルキル基である。） で表わされる化合物をフッ素化する方法であって： フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムを上記一般式の
化合物と、添加した溶剤を存在させないで昇温及び昇圧
において反応させることからなる上記方法。 ２、一般式で表わされる化合物が、２−（ジフルオロメ
トキシ）−１，１，１，２−テトラフルオロエタンに転
化されるイソフルランである請求項１記載の方法。 ３、フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムは反応に使
用する前に乾燥も活性化もされない請求項１記載の方法
。 ４、一般式で表わされる化合物が（ＣＦ＿３）＿２ＣＨ
ＯＣＨＣｌ＿２または（ＣＦ＿３）＿２ＣＨＯＣＨ＿２
Ｃｌである請求項１記載の方法。 ５、上記化合物がセボフルランに転化される請求項４記
載の方法。 ６、フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウム対一般式で
表わされる化合物のモル比が約１：１である請求項１記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/191,442 US4874901A (en) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | Process for the production of polyfluorinated ethers |
| US191442 | 1988-05-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01319449A true JPH01319449A (ja) | 1989-12-25 |
| JPH0615485B2 JPH0615485B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=22705529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1113532A Expired - Lifetime JPH0615485B2 (ja) | 1988-05-06 | 1989-05-02 | 多フッ化エーテルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874901A (ja) |
| EP (1) | EP0341005B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0615485B2 (ja) |
| CA (1) | CA1320503C (ja) |
| DE (1) | DE68907783T2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06192154A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-12 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
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| JP2002540179A (ja) * | 1999-03-26 | 2002-11-26 | アボット・ラボラトリーズ | セボフルランおよびその中間体を合成するための方法 |
| JP2003535070A (ja) * | 2000-06-01 | 2003-11-25 | アボット・ラボラトリーズ | アルコールのフルオロメチル化のための合成法 |
| JP2004508293A (ja) * | 2000-06-01 | 2004-03-18 | アボット・ラボラトリーズ | ハロゲン化脱炭酸反応によるアルコールのフルオロメチル化法 |
| JP2011526253A (ja) * | 2008-07-02 | 2011-10-06 | ルナン ファーマシューティカル グループ コーポレーション | セボフルレンの合成方法 |
| WO2024075802A1 (ja) * | 2022-10-04 | 2024-04-11 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法 |
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| GB9023370D0 (en) | 1990-10-26 | 1990-12-05 | Rhone Poulenc Chemicals | Synthesis of fluorinated substituted ethanes |
| US5278342A (en) * | 1992-03-25 | 1994-01-11 | Hampshire Chemical Corp. | Vapor phase chlorination of difluoromethyl methyl ether |
| US5446211A (en) * | 1994-04-01 | 1995-08-29 | Hampshire Chemical Corp. | Chlorination of difluoromethyl methyl ether |
| JP2865554B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1999-03-08 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルのガスクロマトグラフ分析 |
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| US6034071A (en) * | 1994-09-16 | 2000-03-07 | Iyengar; Srinivas Ravi V. | Mutant activated GS α and adenylyl cyclase 2 for use as therapeutic agents |
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| BRPI0606540A2 (pt) | 2005-01-12 | 2009-06-30 | Halocarbon Prod Corp | sìntese de éteres fluorados |
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1988
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-
1989
- 1989-04-25 CA CA000597660A patent/CA1320503C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-28 DE DE89304364T patent/DE68907783T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-05-02 JP JP1113532A patent/JPH0615485B2/ja not_active Expired - Lifetime
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