JPH0132879B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0132879B2
JPH0132879B2 JP57149902A JP14990282A JPH0132879B2 JP H0132879 B2 JPH0132879 B2 JP H0132879B2 JP 57149902 A JP57149902 A JP 57149902A JP 14990282 A JP14990282 A JP 14990282A JP H0132879 B2 JPH0132879 B2 JP H0132879B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
flavor
parts
fragrance
additive
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP57149902A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5939822A (ja
Inventor
Masayoshi Matsuyama
Shohei Kaneko
Yoshiki Yoneda
Shigenori Shindo
Katsuyuki Hayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Meiji Dairies Corp
Original Assignee
Meiji Milk Products Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Meiji Milk Products Co Ltd filed Critical Meiji Milk Products Co Ltd
Priority to JP57149902A priority Critical patent/JPS5939822A/ja
Publication of JPS5939822A publication Critical patent/JPS5939822A/ja
Publication of JPH0132879B2 publication Critical patent/JPH0132879B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Dairy Products (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は香料組成物に関するものであり、特に
ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成
物に関するものである。 近年、嗜好の多様化、高級化に伴い、食品、香
粧品等の分野において果実様香気、特にトロピカ
ルフルーツ様香気を有する香料の需要が増大して
いる。 かかる実情に鑑み、本発明者等はトロピカルフ
ルーツ様香気を有する新規合成香料を開発すべく
鋭意検討した結果、ここに効果の顕著な本発明に
到達した。 即ち本発明は、一般式() CH2=CH(CH2oCH2COCH3 ………() (式中nは5から10までの整数を表わす)で示さ
れるω−アルケニルメチルケトンを含有すること
を特徴とする香料組成物を提供するものである。 一般式()で示されるω−アルケニルメチル
ケトンは、マンゴー、グアバ等のトロピカルフル
ーツやメロン等の果肉感を想起させる新鮮で穏や
かなグリーンノートとマイルドな甘さを有し、更
に、ジヤスミン、ホツプ等の花様の芳香をも有
し、且つ持続性に優れているという特徴を有し、
これを有効成分として含む香料組成物は著しく優
れた芳香あるいは香味特性を示し、持続性にも優
れているため、多くの用途に香料として利用しう
る。 一般式()で示される化合物としては、9−
デセン−2−オン、10−ウンデセン−2−オン、
11−ドデセン−2−オン、12−トリデセン−2−
オン、13−テトラデセン−2−オン及び14−ペン
タデセン−2−オンがある。これらの化合物の多
くは、例えばBull.Soc.Chim.Fr.、(3)、1072
(1972)にみられるように、公知だが、勿論、そ
れらの芳香あるいは香味特性が香料用途への使用
を示唆した従来例はない。 尚、一般式()で示される化合物に比較的近
似する化合物のうち、8−ノネン−2−オンが食
品に乳製品様の香味を賦与することは既に知られ
ているが、その官能的特性は乳製品様の香味に限
られていると共に、持続性即ち保留性が十分でな
いために実用上問題がある。 本発明において、一般式()で示されるω−
アルケニルメチルケトンは一種又は二種以上を
種々の香料組成物に添加配合して用いられる。例
えば、陰料、冷菓、デザート類、菓子、乳油製品
等に用いられる食品用香料組成物、香水、コロ
ン、ポマード、ヘアトニツク、化粧水、クリー
ム、乳液、石けん、シヤンプー、リンス、洗剤等
に用いられる香粧品用香料組成物、室内芳香族
剤、脱臭剤、エアゾール、クリーナー類に用いら
れる工業用香料組成物、保健・衛生・医薬用香料
組成物、歯磨用香料組成物、煙草用香料組成物、
飼料香料組成物等に添加配合され、それらの官能
的特性を顕著に向上させることができる。 当該化合物を香料組成物に添加配合する場合、
有効な官能的効果を得るためには、その目的及び
添加しようとしている香料組成物の種類によつて
異なるが、一般には、全体の0.001〜20重量%の
範囲で添加するのが好ましい。このように僅かな
添加量でも添加された香料組成物の官能的特性を
著しく改善、強化及び変調することができる。 当該化合物を、食品用の香料組成物に添加配合
すると、まろやかでコクのある風味を強調するこ
とができる。例えば、マンゴー、グアバ、メロン
等のフルーツ系の香料組成物に使用すると、マイ
ルドな甘さと新鮮な青さが引き立ち、天然のみず
みずしさが倍加され、好ましい結果が得られる。
乳製品系の香料組成物に使用すると、ソフトでコ
クのある風味が得られる。また、当該化合物は、
食品用香料組成物に限らず、香粧品用香料組成物
に用いても、ソフトな甘さと個性的なグリーンノ
ートを賦与し、まろやかでコクのある香調を醸し
出す。特にこの効果は、ジヤスミン及びチユベロ
ーズ様の芳香を有す香料組成物で顕著である。ま
た更に、当該化合物は、煙草用の香料組成物に用
いると、煙草らしい香喫味が助長され、特に喫煙
時の煙のきめが細かくなり、マイルドな甘い香喫
味が得られる。 本発明で用いられる一般式()で示されるω
−アルケニルメチルケトンは、適宜公知の方法で
製造されうる。本発明者等は、Tettrahedron
Letters(1)、129(1966)の方法に従い、メチルビ
ニルケトンとα−ハロゲン化−ω−アルケンのグ
リニヤー試薬との1,4−付加反応を利用し、当
該化合物であるω−アルケニルメチルケトンを得
た。例えば、9−デセン−2−オンはTHF溶媒
中、塩化第1銅触媒下、−10℃でメチルビニルケ
トンと5−ヘキセニルマグネシウムブロマイドを
反応せしめ、収率57%で純品を得た。 以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明する
が、これにより本発明は制限されるものではな
い。 実施例 1 以下に示す組成によりメロン香料を調合した。 重量部 エチルブチレート 7 イソアミルアセテート 18 2−メチル酪酸 2 ヘキシルアセテート 2 エチルアセテート 10 メチルフエニルグリシデート 4 エチルマルトール 15 ヘリオトロピン 2 ワニリン 5 メチル2−ノネノエート 11 プロピルアセテート 4 メチルヘプテノン10%(プロピレングリコール
中) 2 エチルプロピオネート 3 エチルレブリネート 14 レモン油 1プロピレングリコール 895 995 上記の組成物995部に、5部の9−デセン−2
−オンを添加し、添加品と無添加品について10名
の専門パネルにより官能試験を行つたところ、全
員一致して、添加品はマイルドな甘さと新鮮でみ
ずみずしいメロン特有の青さが引き立ち、天然性
が向上したとして良しとした。 実施例 2 以下に示す組成によりマンゴー香料を調合し
た。 重量部 ヘキサノール 6 エチル2−メチルブチレート 2 エチルカプロエート 5 シス−3−ヘキセノール 18 ゲラニルアセテート 1 γ−デカラクトン 4 ネロール 4 アリルカプロエート 8 エチルレブリネート 7 アセトイン 2 カプロン酸 5 メチルβ−メチルチオプロピオネート 5 スチラリルアセテート 20 エチルブチレート 3 ヘキシルアセテート 3 シス−3−ヘキセニルアセテート 6 ワニリン 1プロピレングリコール 885 985 上記の組成物985部に、15部の14−ペンタデセ
ン−2−オンを添加し、添加品と無添加品につい
て、10名の専門パネルにより官能試験を行つたと
ころ、9名が、添加品は化学合成品的な荒荒しさ
が緩和されマンゴーの果肉感が良く出ているとし
て良しとした。 実施例 3 以下に示す組成によりバター香料を調合した。 重量部 アセトイン 15 2−ノナノン 10 2−ウンデカノン 4 2−ヘプタノン 4 ジアセチル 7 酪 酸 40 カプロン酸 18 ジメチルサルフアイド10%(精製植物油中) 2 δ−デカラクトン 10 δ−ウンデカラクトン 5 δ−ドデカラクトン 35 “ミルクラクトン” 5 カプリル酸 25 カプリン酸 6 イソバレルアルデヒド 1精製植物油 806 993 上記の組成物993部に、7部の12−トリデセン
−2−オンを添加し、添加品と無添加品につい
て、10名の専門パネルにより官能試験を行つたと
ころ、9名が、添加品がまろやかでコクのある風
味が強く感じられ且つその風味の持続性が優れて
いるとして良しとした。 実施例 4 以下に示す組成によりジヤスミン香料を調合し
た。 重量部 リナロール 80 ベンジルアセテート 300 ベンジルアルコール 50 ヘキシルベンゾエート 70 ヘデイオン 150 イソフイトール 50 ヘキシルシンナミツクアルデヒド 70 インドール10%(トリエチルシトレート中) 30 ベンジルベンゾエート 50 ベンゾインシヤム 30 イランイラン油 30ベンジルサリシレート 80 990 上記の組成物990部に、10部の11−ドデセン−
2−オンを添加し、添加品と無添加品について、
10名の専門パネルにより官能試験を行つたとこ
ろ、全員が、添加品はよりソフトで天然的な個性
と強さがあるとして良しとした。 実施例 5 以下に示す組成によりチユベローズベースを調
整した。 重量部 リナロール 70 リナリルアセテート 10 メチルベンゾエート 50 ベンジルアセテート 100 メチルアンスラニレート 40 ベンジルベンゾエート 100 ベンジルサリシレート 100 メチルサリシレート 10 ジヤスミナール 100 γ−ノナラクトン 50 オイゲノール 20トリエチルシトレート 330 980 上記の組成物980部に、20部の10−ウンデセン
−2−オンを添加し、添加品と無添加品につい
て、10名の専門パネルにより官能試験を行つたと
ころ、全員一致して、添加品は荒荒しい感じがソ
フトになり、マイルドでクリーミーな甘さが増
し、より天然性の魅力ある香調を有しているとし
て良しとした。 実施例 6 以下に示す組成物により煙草用香料を調合し
た。 重量部 ラム酒(50゜) 450 エチルオレエート 10 エチルステアレート 10 マルトール 5 アニソール 3 コーヒーエキス 30 紅茶エキス 20 セントジヨーンズブレツドアルコール抽出物 210 ベラトラムアルデヒド 10 フエンネル油 1 δ−デカラクトン 0.1 95%エタノール 100水 150.4 999.5 上記の組成物999.5部に0.5部の13−テトラデセ
ン−2−オンを添加し、添加品と無添加品をそれ
ぞれ市販の煙草の刻またはフイルターに0.01ない
し1.0重量%注入し、10名の専門パネラーにより
官能試験を行つたところ、全員が一致して添加品
は煙草らしい香喫味が助長され、特に喫煙時の煙
のきめ細かくなり、マイルドな甘い香喫味が得ら
れたとして良しとした。ω−アルケニルメチルケ
トンの炭素数の違いによる各種用途での香気特性
を評価しその結果を表1に示す。尚評価は次のよ
うにして行つた。 トロピカルフルーツ香料:実施例2に示すマン
ゴー香料の組成物985部に15部のω−アルケニル
メチルケトン(n=3〜10)を添加した組成物を
1ppmを含む水溶液を調製して陰用による香味テ
ストを行い、持続性以外の香気動特性を評価し
た。持続性テストについては勾い紙(巾5mm×長
さ10cm)の先端1cmまでω−アルケニルメチルケ
トンを添加した前記組成物を付着させ室温、開放
系で一日放置後、その香気強度を評価した。評価
結果は10名の専門パネラーによつて行つた。各香
気特性がよく現われているとした場合は〇印で、
またよく現われているとはいえない場合は△印で
表わした。持続性は香気が当初とほとんど変わら
ない場合は〇印で、低下を認めた場合は△印で表
わした。他の評価項目も〇印は特徴がよく出てい
ることを示し、△印はそうでないことを示してい
る。 バター香料:実施例3に示すバター香料組成物
993部に7部のω−アルケニルメチルケトン(n
=3〜10)を添加した組成物1ppmを含む水溶液
を調製して飲用による香味テストを行つた。評価
結果を示す記号の意味は前記トロピカルフルーツ
香料と同様である。 ジヤスミン香料:実施例4に示すジヤスミン香
料組成物990部に10部のω−アルケニルメチルケ
トン(n=3〜10)を添加した組成物1ppmを含
む水溶液を調製して飲用による香味テストを行
い、香気特性を評価した。評価結果を示す記号の
意味は前記トロピカルフルーツ香料、バター香料
と同様である。 チユベローズ香料:実施例5に示すチユベロー
ズベース香料組成物980部に10部のω−アルケニ
ルメチルケトン(n=3〜10)を添加した組成物
1ppmを含む水溶液を調製して飲用による香味テ
ストを行い、香気特性を評価した。評価結果を示
す記号の意味は前記トロピカルフルーツ香料、バ
ター香料と同様である。 煙草用香料:実施例6に示す煙草用香料組成物
999.5部に0.5部のω−アルケニルメチルケトンを
添加し、市販の煙草の刻またはフイルターに1.0
重量%注入し10名の専門パネラーにより喫煙時の
香喫味テストを行い、官能評価を行つた。評価結
果を示す記号の意味は前記トロピカルフルーツ香
料、バター香料と同様である。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式() CH2=CH(CH2oCH2COCH3 ………() (式中nは5から10までの整数を表わす)で示さ
    れるω−アルケニルメチルケトンを含有すること
    を特徴とする香料組成物。 2 該ω−アルケニルケトンの含有量が0.001〜
    20重量%である特許請求の範囲第1項記載の香料
    組成物。 3 香粧品用途に用いられる特許請求の範囲第1
    項又は第2項記載の香料組成物。 4 食品用途に用いられる特許請求の範囲第1項
    又は第2項記載の香料組成物。
JP57149902A 1982-08-31 1982-08-31 ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成物 Granted JPS5939822A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57149902A JPS5939822A (ja) 1982-08-31 1982-08-31 ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57149902A JPS5939822A (ja) 1982-08-31 1982-08-31 ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5939822A JPS5939822A (ja) 1984-03-05
JPH0132879B2 true JPH0132879B2 (ja) 1989-07-10

Family

ID=15485097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57149902A Granted JPS5939822A (ja) 1982-08-31 1982-08-31 ω−アルケニルメチルケトンを含有する香料組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5939822A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2931839B1 (fr) * 2008-06-03 2011-07-15 Mane Fils V Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire
CN103005700B (zh) * 2012-12-19 2014-10-22 云南瑞升烟草技术(集团)有限公司 番石榴香精
CN107441029A (zh) * 2017-09-12 2017-12-08 闵祥梅 石榴花保健香水及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5939822A (ja) 1984-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4183142B1 (ja) 柑橘香味増強剤
JP4360654B1 (ja) 香酸柑橘様香味増強剤
JP5918897B1 (ja) 抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤。
SU585799A3 (ru) Способ изменени органолептических свойств изделий
JP3040543B2 (ja) 香料及びフレーバー付与組成物及び芳香製品及びフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、香料組成物、芳香製品、フレーバー付与組成物及び3−(4−メチルヘキシル)−ピリジン
JP6576973B2 (ja) 残香性向上剤
JP2000351988A (ja) ミント及び/又はフルーツ香味組成物
JP6530853B1 (ja) ミント風味経口製品のコク味増強剤、コク味増強用香料組成物およびこれらを使用するコク味増強方法
JPH0132879B2 (ja)
US3914451A (en) Imparting a nutty flavor with 2-butyl-2-butenal
JP7389738B2 (ja) 酸素原子および硫黄原子を含む環状化合物
JP7469281B2 (ja) 抹茶香味付与組成物
JP7554716B2 (ja) ジスルフィド化合物を含む香味付与組成物
JP7332563B2 (ja) ラクトン化合物
DE2423363A1 (de) Verfahren zur veraenderung der organoleptischen eigenschaften von verbrauchbaren materialien
JP2000080393A (ja) エーテル化合物を含有するフレーバー組成物
JP6682155B2 (ja) 香味改善剤
JP2003522223A (ja) 付香成分又は風味付け成分としての2,4,7−デカトリエナールの使用
JPH09208987A (ja) 香料組成物、香料添加製品、香味組成物、香味を付与した製品及びフルーティな風味を付与するか又は強化する方法
JP3619857B2 (ja) 香料組成物
CN110603245B (zh) 作为香精成分的烯基硫代碳酸酯
DE2742391C3 (de) 2-Alkyl-substituierte 4,5- Dimethyl-A3 -thiazoline, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
JP7362591B2 (ja) 含硫ラクトン化合物
JP2003024005A (ja) 緑茶飲料用添加剤
JP3437310B2 (ja) 飲食品用香料組成物