JPH09208987A - 香料組成物、香料添加製品、香味組成物、香味を付与した製品及びフルーティな風味を付与するか又は強化する方法 - Google Patents
香料組成物、香料添加製品、香味組成物、香味を付与した製品及びフルーティな風味を付与するか又は強化する方法Info
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- JPH09208987A JPH09208987A JP9007447A JP744797A JPH09208987A JP H09208987 A JPH09208987 A JP H09208987A JP 9007447 A JP9007447 A JP 9007447A JP 744797 A JP744797 A JP 744797A JP H09208987 A JPH09208987 A JP H09208987A
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0011—Aliphatic compounds containing S
-
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硫黄臭があるのみならず、未熟で、フルーツ
様、濃厚かつ肉様な特性の香味を食物に与える香味成分
を付与する。 【解決手段】 活性成分としてのＳ，Ｓ′−エチリデン
ジチオアセテートを芳香又は香味成分として使用する。
これは、グレープフルーツ及び他の果物の香味を付与す
る際に有用である。
様、濃厚かつ肉様な特性の香味を食物に与える香味成分
を付与する。 【解決手段】 活性成分としてのＳ，Ｓ′−エチリデン
ジチオアセテートを芳香又は香味成分として使用する。
これは、グレープフルーツ及び他の果物の香味を付与す
る際に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料及び食品香料
産業に関する。本発明は、より詳細には、Ｓ，Ｓ′−エ
チリデンジチオアセテートの香料又は香味成分としての
使用に関する。
産業に関する。本発明は、より詳細には、Ｓ，Ｓ′−エ
チリデンジチオアセテートの香料又は香味成分としての
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
又は１，１−ビス（アセチルチオ）エタンは公知の構造
を有する化合物である。これは、例えば、塩基性溶液中
におけるチオ酸の挙動の研究に関連して、Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，４５３２においてＬ．スタ
ーンソン（Ｓｔｅｒｎｓｏｎ）により記述された。しか
しながら、先行技術には、この化合物の感覚刺激に反応
する特性について何も述べられていないし、また、この
化合物が香料又は香味成分として役立つかもしれないと
いうことも示唆されていない。
又は１，１−ビス（アセチルチオ）エタンは公知の構造
を有する化合物である。これは、例えば、塩基性溶液中
におけるチオ酸の挙動の研究に関連して、Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，４５３２においてＬ．スタ
ーンソン（Ｓｔｅｒｎｓｏｎ）により記述された。しか
しながら、先行技術には、この化合物の感覚刺激に反応
する特性について何も述べられていないし、また、この
化合物が香料又は香味成分として役立つかもしれないと
いうことも示唆されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、今やこ
の化合物は極めて有利な香味特性を有しており、極めて
希釈した形において、食物及び飲料ならびに伝統的に香
味が付与されてきたヒトの他の消費のための製品にとり
極めて有用な特性を発揮することが見出された。
の化合物は極めて有利な香味特性を有しており、極めて
希釈した形において、食物及び飲料ならびに伝統的に香
味が付与されてきたヒトの他の消費のための製品にとり
極めて有用な特性を発揮することが見出された。
【０００４】この化合物は実際、硫黄様、ニンニク様、
“キャッツピー（ｃａｔ’ｓ ｐｅｅ）”様及びメタリ
ック様の特性のみならず、グリーン様、フルーツ様、脂
肪様及び肉の煮出し汁様の特性を含む、多面的な香味ノ
ートを発揮する。この感覚刺激に反応する特性の組み合
わせ及び種類は、後記する実施例が示すように、果物、
特にカンキツ類及び香味用の使用、特に肉、野菜又はニ
ンニク様の香味剤の双方において有用である。
“キャッツピー（ｃａｔ’ｓ ｐｅｅ）”様及びメタリ
ック様の特性のみならず、グリーン様、フルーツ様、脂
肪様及び肉の煮出し汁様の特性を含む、多面的な香味ノ
ートを発揮する。この感覚刺激に反応する特性の組み合
わせ及び種類は、後記する実施例が示すように、果物、
特にカンキツ類及び香味用の使用、特に肉、野菜又はニ
ンニク様の香味剤の双方において有用である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｓ，Ｓ′−エ
チリデンジチオアセテートがブラッドオレンジ（果肉の
赤いオレンジ）及びより詳細にはこの果実のジュースの
天然の成分であるとの驚くべき発見に基づいている。
チリデンジチオアセテートがブラッドオレンジ（果肉の
赤いオレンジ）及びより詳細にはこの果実のジュースの
天然の成分であるとの驚くべき発見に基づいている。
【０００６】ブラッドオレンジジュースの揮発性化合物
の研究がなされているにも拘わらず（Ｓｃｈｒｅｉｅｒ
ら、Ｚ．Ｌｅｂｅｎｓｍ．Ｕｎｔｅｒｓ．Ｆｏｒｓｃ
ｈ．１９７７，１６４，１８８）、ジュース中に上述の
化合物が存在するのではないかと疑われたことはなかっ
た。
の研究がなされているにも拘わらず（Ｓｃｈｒｅｉｅｒ
ら、Ｚ．Ｌｅｂｅｎｓｍ．Ｕｎｔｅｒｓ．Ｆｏｒｓｃ
ｈ．１９７７，１６４，１８８）、ジュース中に上述の
化合物が存在するのではないかと疑われたことはなかっ
た。
【０００７】この化合物は、ガスクロマトグラフィーと
結合させた分画手法を含む方法を使用することを必要と
する、極めて複雑な手法の結果として検出された。
結合させた分画手法を含む方法を使用することを必要と
する、極めて複雑な手法の結果として検出された。
【０００８】この天然の化合物は、シシリアオレンジの
冷圧搾（ｃｏｌｄ−ｐｒｅｓｓｉｎｇ）により製造され
るブラッドオレンジジュースから抽出された。家庭用の
電動ジュース絞り器を使用して２０ｋｇの果実を圧搾す
ると、８.７ ｌのジュースが製造された。冷時抽出法が
選択されたが、これはいわゆるクッチャー−シュトイデ
ル（Ｋｕｔｓｃｈｅｒ−Ｓｔｅｕｄｅｌ）連続抽出であ
る。このジュースは脱イオン水中で１：１の割合に希釈
され、ジエチルエーテルで４時間抽出された。この溶剤
をビグルーカラム中で注意深く蒸発させた後で、この抽
出物は新鮮なブラッドオレンジの風味特性を有してい
た。
冷圧搾（ｃｏｌｄ−ｐｒｅｓｓｉｎｇ）により製造され
るブラッドオレンジジュースから抽出された。家庭用の
電動ジュース絞り器を使用して２０ｋｇの果実を圧搾す
ると、８.７ ｌのジュースが製造された。冷時抽出法が
選択されたが、これはいわゆるクッチャー−シュトイデ
ル（Ｋｕｔｓｃｈｅｒ−Ｓｔｅｕｄｅｌ）連続抽出であ
る。このジュースは脱イオン水中で１：１の割合に希釈
され、ジエチルエーテルで４時間抽出された。この溶剤
をビグルーカラム中で注意深く蒸発させた後で、この抽
出物は新鮮なブラッドオレンジの風味特性を有してい
た。
【０００９】この抽出物は、溶出剤としてペンタン／エ
ーテルを９：１の割合で使用してシリカゲル上でフラッ
シュクロマトグラフィーにより分析され、続いてＧＣ−
ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析）カップリン
グ装置に直接注入された。この過程で検出されたＳ，
Ｓ′−エチリデンジチオアセテートは、スペルコワック
ス（Ｓｕｐｅｌｃｏｗａｘ）カラム（長さ６０ｍ；Ｉ．
Ｄ． ０.２５ｍｍ；Ｔ＝５０〜２２０℃；等温線５分、
５゜／分）において３７．７分の保持時間を有してお
り、又、以下の質量スペクトルを有していた：
ーテルを９：１の割合で使用してシリカゲル上でフラッ
シュクロマトグラフィーにより分析され、続いてＧＣ−
ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析）カップリン
グ装置に直接注入された。この過程で検出されたＳ，
Ｓ′−エチリデンジチオアセテートは、スペルコワック
ス（Ｓｕｐｅｌｃｏｗａｘ）カラム（長さ６０ｍ；Ｉ．
Ｄ． ０.２５ｍｍ；Ｔ＝５０〜２２０℃；等温線５分、
５゜／分）において３７．７分の保持時間を有してお
り、又、以下の質量スペクトルを有していた：
【００１０】
【外１】
【００１１】この質量スペクトルから推測したこの化合
物の構造は、合成により確認された。それゆえ、これは
実際にチオ酢酸とアセトアルデヒドの縮合生成物であ
り、Ｌ，ステルソン（同上）により記載されているよう
に、以下のダイアグラムに従い一工程の合成により製造
しうる一種のアセタールであることが判明した：
物の構造は、合成により確認された。それゆえ、これは
実際にチオ酢酸とアセトアルデヒドの縮合生成物であ
り、Ｌ，ステルソン（同上）により記載されているよう
に、以下のダイアグラムに従い一工程の合成により製造
しうる一種のアセタールであることが判明した：
【００１２】
【化１】
【００１３】こうして得られた生成物は、上述の質量ス
ペクトルに加えて、以下の分析特性を有していた： 純度９９．９％
ペクトルに加えて、以下の分析特性を有していた： 純度９９．９％
【００１４】
【外２】
【００１５】この化合物は、ブラッドオレンジジュース
の特徴ある風味に寄与し、それゆえ特に比較的希釈され
た濃度において使用されるときは、風味を再生するため
に使用できるという事実にも拘わらず、この感覚刺激に
反応する特性により、極めて広範囲の利用性を有するこ
とが見出された。事実、この化合物は、芳香成分として
極めて広範囲に使用できる。
の特徴ある風味に寄与し、それゆえ特に比較的希釈され
た濃度において使用されるときは、風味を再生するため
に使用できるという事実にも拘わらず、この感覚刺激に
反応する特性により、極めて広範囲の利用性を有するこ
とが見出された。事実、この化合物は、芳香成分として
極めて広範囲に使用できる。
【００１６】一般に、すべてのカンキツ類の香味組成物
においては、より詳細にはグレープフルーツタイプの風
味においては、多汁質にさせ、かつ果肉を増加させるこ
とが極めて好都合であることが見出された。グレープフ
ルーツタイプの風味の典型的なイオウ様ノート特性は、
今まで８−メルカプト−３−ｐ−メタノン（例えば、米
国特許第４２２４３５１号明細書参照）、２−メチル−
４−プロピル−１，３−オキサチアン（例えば、米国特
許第４２２０５６１号明細書参照）又は１−ｐ−メンテ
ン−８−チオール（例えば、米国特許第４４７８８６５
号明細書参照）のような公知の化合物を用いて得られ
た。しかしながら、驚くべきことにＳ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテートは、これらの化合物の代わりにこの
目的のためにうまく使用できることが見出された。さら
に、８−メルカプト−３−ｐ−メタノンはより揮発性の
イオウ様の感じを与えるが、本発明の化合物はより多汁
質、果肉の多い特性を与える。
においては、より詳細にはグレープフルーツタイプの風
味においては、多汁質にさせ、かつ果肉を増加させるこ
とが極めて好都合であることが見出された。グレープフ
ルーツタイプの風味の典型的なイオウ様ノート特性は、
今まで８−メルカプト−３−ｐ−メタノン（例えば、米
国特許第４２２４３５１号明細書参照）、２−メチル−
４−プロピル−１，３−オキサチアン（例えば、米国特
許第４２２０５６１号明細書参照）又は１−ｐ−メンテ
ン−８−チオール（例えば、米国特許第４４７８８６５
号明細書参照）のような公知の化合物を用いて得られ
た。しかしながら、驚くべきことにＳ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテートは、これらの化合物の代わりにこの
目的のためにうまく使用できることが見出された。さら
に、８−メルカプト−３−ｐ−メタノンはより揮発性の
イオウ様の感じを与えるが、本発明の化合物はより多汁
質、果肉の多い特性を与える。
【００１７】第２の、他の果物様、特に熱帯果物様の組
成物に添加すると、本発明の化合物はこれらをより多汁
質かつ新鮮なものにし、かつその果実様特性を増大させ
る。
成物に添加すると、本発明の化合物はこれらをより多汁
質かつ新鮮なものにし、かつその果実様特性を増大させ
る。
【００１８】この感覚刺激に反応する特性は、タマネギ
様及びニンニク様組成物においてか又は肉様さらにはピ
ーナッツ様及び他のナッツ様の組成物において著しくか
つ極めてポジティブな効果を有していた。
様及びニンニク様組成物においてか又は肉様さらにはピ
ーナッツ様及び他のナッツ様の組成物において著しくか
つ極めてポジティブな効果を有していた。
【００１９】香味成分としてのこの化合物の価値は、こ
れは極めて強力な芳香ノートを有しているという事実の
視点から、一層増大している。１０〜５０ｐｐｂ（パー
ツパービリオン）の桁の濃度においてさえも、この香味
は酸性化された砂糖溶液中において依然として感知され
得る。上述の効果を付与するために香味の付与されるべ
き香料組成物及び製品等価物に添加され得るＳ，Ｓ′−
エチリデンジチオアセテートの濃度は、上述の低い限界
から、添加される組成物又は製品の重量に基づいて５ｐ
ｐｍ又は、さらには２０又は５０ｐｐｍ（パーツパーミ
リオン）の程度の極めて広範囲に亘って変化する。
れは極めて強力な芳香ノートを有しているという事実の
視点から、一層増大している。１０〜５０ｐｐｂ（パー
ツパービリオン）の桁の濃度においてさえも、この香味
は酸性化された砂糖溶液中において依然として感知され
得る。上述の効果を付与するために香味の付与されるべ
き香料組成物及び製品等価物に添加され得るＳ，Ｓ′−
エチリデンジチオアセテートの濃度は、上述の低い限界
から、添加される組成物又は製品の重量に基づいて５ｐ
ｐｍ又は、さらには２０又は５０ｐｐｍ（パーツパーミ
リオン）の程度の極めて広範囲に亘って変化する。
【００２０】この化合物は、食品、飲料、チューインガ
ム、歯みがき又は医薬調製物のような種々の製品に香味
を付与するのに適している。
ム、歯みがき又は医薬調製物のような種々の製品に香味
を付与するのに適している。
【００２１】香味を付与しうる食品には、アイスクリー
ム、デザートのホイップ及びムース、ヨーグルト、一般
の乳製品、糖菓、ケーキ及びペストリー、コーディアル
又はシロップ、アメ玉、ジャム又はスープ及びストッ
ク、スープ及びソースの製造のための抽出物、一般のソ
ース、スパイス、肉製品及びインスタント調理の食品が
含まれる。カクテルスナック、ポテトチップ等も言及し
得る。Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテートは、この
分野で慣用の方法により、それのみで又は他の天然の又
は人工の香味成分と混合して、香味の付与されるべき、
食物、飲料、チューインガム、歯みがき、又は医薬調製
物に添加される。これはそのままで、又はトリアセチ
ン、エチルアルコール又はプロピレンアルコールのよう
な慣用の食用に適する溶剤の１つの溶液中にて、又はデ
キストリン又はアラビアゴムのような固体の基質に混合
して使用し得る。
ム、デザートのホイップ及びムース、ヨーグルト、一般
の乳製品、糖菓、ケーキ及びペストリー、コーディアル
又はシロップ、アメ玉、ジャム又はスープ及びストッ
ク、スープ及びソースの製造のための抽出物、一般のソ
ース、スパイス、肉製品及びインスタント調理の食品が
含まれる。カクテルスナック、ポテトチップ等も言及し
得る。Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテートは、この
分野で慣用の方法により、それのみで又は他の天然の又
は人工の香味成分と混合して、香味の付与されるべき、
食物、飲料、チューインガム、歯みがき、又は医薬調製
物に添加される。これはそのままで、又はトリアセチ
ン、エチルアルコール又はプロピレンアルコールのよう
な慣用の食用に適する溶剤の１つの溶液中にて、又はデ
キストリン又はアラビアゴムのような固体の基質に混合
して使用し得る。
【００２２】更に、上述の化合物は、香料産業にとって
も重要であるものであることが見出された。これは、極
めて魅力的な草の特性及び革のような鋭さをもった極め
て自然な硫黄臭を有している。これは、実際に、ニンニ
ク、タマネギ、ガルバヌム又はベルガモットの香調で、
無水のベルガモット葉を想い出させる徴候をも発揮する
多元的な香りの製品である。
も重要であるものであることが見出された。これは、極
めて魅力的な草の特性及び革のような鋭さをもった極め
て自然な硫黄臭を有している。これは、実際に、ニンニ
ク、タマネギ、ガルバヌム又はベルガモットの香調で、
無水のベルガモット葉を想い出させる徴候をも発揮する
多元的な香りの製品である。
【００２３】また、この香りは、極めて強力である。例
えば、１０００部のエキスに対してこの化合物０．０１
重量％を含有するジプロピレングリコール（ＤＩＰＧ）
溶液４０重量部を有するフロリダオレンジの精油からシ
ングルブーケが製造される時、卓越した、極めて有用な
香り効果が認められた：この化合物は、にがいオレンジ
の味のにがみを感じさせる、極めて自然な、拡散性の徴
候に寄与した。それゆえ、この化合物は、例えば使用法
に従って、０．００１重量％から０．００５重量％以上
までの程度という極めて希釈された濃度で使用できる。
えば、１０００部のエキスに対してこの化合物０．０１
重量％を含有するジプロピレングリコール（ＤＩＰＧ）
溶液４０重量部を有するフロリダオレンジの精油からシ
ングルブーケが製造される時、卓越した、極めて有用な
香り効果が認められた：この化合物は、にがいオレンジ
の味のにがみを感じさせる、極めて自然な、拡散性の徴
候に寄与した。それゆえ、この化合物は、例えば使用法
に従って、０．００１重量％から０．００５重量％以上
までの程度という極めて希釈された濃度で使用できる。
【００２４】この芳香は、硫黄の香調を有する物質にと
っては例外的に、持続性である。
っては例外的に、持続性である。
【００２５】Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
は、繊細な香料及び機能的適用の両方に対する香料組成
物及び香料添加製品の製造のため、好適に使用できる。
香料添加製品は、香水又はオードトワレ、石ケン、シャ
ワー又は浴用ゲル、シャンプー及び他のヘアーケアー製
品、化粧品、デオドラント及びエアーフレッシュナーを
含む。又、これは、リネン用の洗浄剤、皿用洗浄剤、織
物柔軟剤及びクリーニング製品に香料を添加するための
有用な成分である。
は、繊細な香料及び機能的適用の両方に対する香料組成
物及び香料添加製品の製造のため、好適に使用できる。
香料添加製品は、香水又はオードトワレ、石ケン、シャ
ワー又は浴用ゲル、シャンプー及び他のヘアーケアー製
品、化粧品、デオドラント及びエアーフレッシュナーを
含む。又、これは、リネン用の洗浄剤、皿用洗浄剤、織
物柔軟剤及びクリーニング製品に香料を添加するための
有用な成分である。
【００２６】これらの用途目的で上述のようにして使用
するとき、好都合の感覚刺激に反応する作用が低濃度で
達成し得る。当業者ならば、香料を添加すべき製品のタ
イプ及び必要とされる芳香作用の強度に従って濃度を選
択することができる。
するとき、好都合の感覚刺激に反応する作用が低濃度で
達成し得る。当業者ならば、香料を添加すべき製品のタ
イプ及び必要とされる芳香作用の強度に従って濃度を選
択することができる。
【００２７】これらの利用において、同様にこれ単独で
又は他の芳香付与成分、慣用の溶剤又は添加剤と組み合
わせて使用し得る。これらの他の成分をここでより詳細
に掲げることは冗長である。それというのも、当業者な
らば自分自身の経験に基づいて、及びＳ．アークタンダ
ーの著書（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）“Ｐｅｒｆｕｍｅａｎ
ｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｍｏｎｔｃｌ
ａｉｒ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９６９）”のような
参考書を利用して、これらを選択できるからである。
又は他の芳香付与成分、慣用の溶剤又は添加剤と組み合
わせて使用し得る。これらの他の成分をここでより詳細
に掲げることは冗長である。それというのも、当業者な
らば自分自身の経験に基づいて、及びＳ．アークタンダ
ーの著書（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）“Ｐｅｒｆｕｍｅａｎ
ｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｍｏｎｔｃｌ
ａｉｒ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９６９）”のような
参考書を利用して、これらを選択できるからである。
【００２８】この化合物が広範囲の芳香成分と相容性が
あること、及び古典的なコロンに対して及びフルーティ
又はフローラル、グリーン、ウッディーである組成物又
はもちろんこれらの混合物の両方において有利に作用す
ることが見出された。専門の調香師の意見によれば、８
−メルカプト−３−ｐ−メタノン、これは本発明の化合
物ほど使用するのが簡単ではないか、又は２−メチル−
４−プロピル−１，３−オキサチアンといった他の既知
の硫黄性化合物の典型的な利用において、これは有用か
つ好適である。
あること、及び古典的なコロンに対して及びフルーティ
又はフローラル、グリーン、ウッディーである組成物又
はもちろんこれらの混合物の両方において有利に作用す
ることが見出された。専門の調香師の意見によれば、８
−メルカプト−３−ｐ−メタノン、これは本発明の化合
物ほど使用するのが簡単ではないか、又は２−メチル−
４−プロピル−１，３−オキサチアンといった他の既知
の硫黄性化合物の典型的な利用において、これは有用か
つ好適である。
【００２９】本発明を以下の実施例により一層詳細に記
載する。
載する。
【００３０】
実施例１香味組成物 Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテートの１重量％エタ
ノール溶液（溶液Ｓ）を以下に記載する種々の基本的香
味剤に添加することにより、本発明の香味組成物を製造
した。使用した溶液Ｓの濃度は、表中において相応の組
成物の重量％として示されている。
ノール溶液（溶液Ｓ）を以下に記載する種々の基本的香
味剤に添加することにより、本発明の香味組成物を製造
した。使用した溶液Ｓの濃度は、表中において相応の組
成物の重量％として示されている。
【００３１】
【表１】
【００３２】すべての香味組成物を、酸性化した糖水溶
液（糖１０％、クエン酸０．１％）中０．１重量％で試
験し、同様の条件で試験された上記基本的香味剤とブラ
インド試験により比較した。
液（糖１０％、クエン酸０．１％）中０．１重量％で試
験し、同様の条件で試験された上記基本的香味剤とブラ
インド試験により比較した。
【００３３】これらの試験を実行した専門的な調香師の
パネルの意見において、Ａ型からＦ型のすべての組成物
は前記した相応の基本的香味剤よりも好ましいとされ
た。それというのも、溶液Ｓを添加するとこれらの風味
を一層汁に富んだ、より新鮮でより果肉に富んだものと
するからである。
パネルの意見において、Ａ型からＦ型のすべての組成物
は前記した相応の基本的香味剤よりも好ましいとされ
た。それというのも、溶液Ｓを添加するとこれらの風味
を一層汁に富んだ、より新鮮でより果肉に富んだものと
するからである。
【００３４】実施例２ クロフサスグリシロップの芳香化 エタノール中のＳ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
０．０１重量％溶液を、基本的な市販のクロフサスグリ
シロップに０．２重量％となるように添加した。こうし
て製造され、香味を付与されたシロップと基本的なシロ
ップをそれぞれ水４部にシロップ１部の割合で水に希釈
させ、次いで香味専門家のパネルによりブラインド試験
にて比較した。専門家は本発明により香味を付与された
シロップを好んだが、彼らはこのシロップは基本的なシ
ロップよりも一層フレッシュな味を有し、かつより強力
でより特徴のあるクロフサスグリジュースの品質を有し
ていると注釈した。
０．０１重量％溶液を、基本的な市販のクロフサスグリ
シロップに０．２重量％となるように添加した。こうし
て製造され、香味を付与されたシロップと基本的なシロ
ップをそれぞれ水４部にシロップ１部の割合で水に希釈
させ、次いで香味専門家のパネルによりブラインド試験
にて比較した。専門家は本発明により香味を付与された
シロップを好んだが、彼らはこのシロップは基本的なシ
ロップよりも一層フレッシュな味を有し、かつより強力
でより特徴のあるクロフサスグリジュースの品質を有し
ていると注釈した。
【００３５】実施例３ オレンジ及びグレープフルーツ組成物 酸性化した糖の水溶液（糖１０％、クエン酸０．１％）
中のオレンジ外皮の精油溶液（２００ｐｐｍ）に、Ｓ，
Ｓ′−エチリデンジチオアセテート０．０１ｐｐｍを添
加した。専門の調香師のパネルがこのようにして製造さ
れ、新たに香味の付与された溶液を味見したところ、こ
の溶液は汁に富み、果肉に富んだ調子であることが判っ
た。
中のオレンジ外皮の精油溶液（２００ｐｐｍ）に、Ｓ，
Ｓ′−エチリデンジチオアセテート０．０１ｐｐｍを添
加した。専門の調香師のパネルがこのようにして製造さ
れ、新たに香味の付与された溶液を味見したところ、こ
の溶液は汁に富み、果肉に富んだ調子であることが判っ
た。
【００３６】酸性化した糖水溶液中のオレンジテルペン
２００ｐｐｍ（フィルメニッヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）
ＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された）の混合物
に、前記化合物０．０１ｐｐｍを添加した時、同様の感
覚刺激に反応する効果が観察された。
２００ｐｐｍ（フィルメニッヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）
ＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された）の混合物
に、前記化合物０．０１ｐｐｍを添加した時、同様の感
覚刺激に反応する効果が観察された。
【００３７】実施例４ 風味のある香味を有する組成物 油で揚げたタマネギの香味剤５０ｐｐｍ（５０３６７９
ＴＨ：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより
製造された）を含有する基本的な塩の水溶液（０．５％
ＮａＣｌ）に、Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
０．５ｐｐｍを添加した。こうして製造された新しい溶
液は、調香師のパネルによりブラインド試験にて基本的
な溶液と比較した。専門家の意見では、新しい溶液はよ
り濃厚で、より一層バーベーキューのような、そしてグ
リルで焼いたような特性を有する風味が得られていた。
ＴＨ：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより
製造された）を含有する基本的な塩の水溶液（０．５％
ＮａＣｌ）に、Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
０．５ｐｐｍを添加した。こうして製造された新しい溶
液は、調香師のパネルによりブラインド試験にて基本的
な溶液と比較した。専門家の意見では、新しい溶液はよ
り濃厚で、より一層バーベーキューのような、そしてグ
リルで焼いたような特性を有する風味が得られていた。
【００３８】バーベーキューした牛の香味剤３０ｐｐｍ
の（５０４０１５ＴＨ；フィルメニッヒＳＡ、ジュネー
ヴ、スイスにより製造した）を有する塩溶液に前記の化
合物０．０５ｐｐｍを添加して、同様の試験を実行し
た。この化合物を添加したものは、その香味が高められ
たグリル化された、ブラッディの香調及び一般に一層強
い味覚を伴う汁に富んだ特性が得られている点で、興味
のある効果を有していた。
の（５０４０１５ＴＨ；フィルメニッヒＳＡ、ジュネー
ヴ、スイスにより製造した）を有する塩溶液に前記の化
合物０．０５ｐｐｍを添加して、同様の試験を実行し
た。この化合物を添加したものは、その香味が高められ
たグリル化された、ブラッディの香調及び一般に一層強
い味覚を伴う汁に富んだ特性が得られている点で、興味
のある効果を有していた。
【００３９】塩溶液中ピーナッツ香味剤１００ｐｐｍ
（５０２５０３ＡＨ；フィルメニッヒＳＡ、ジュネー
ヴ、スイスにより製造された）に、Ｓ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテート０．５ｐｐｍを添加したものは、
又、丸味を帯びた香味を生成し、これを一層自然で、天
然のピーナッツ風味のものとした。
（５０２５０３ＡＨ；フィルメニッヒＳＡ、ジュネー
ヴ、スイスにより製造された）に、Ｓ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテート０．５ｐｐｍを添加したものは、
又、丸味を帯びた香味を生成し、これを一層自然で、天
然のピーナッツ風味のものとした。
【００４０】実施例５ グレープフルーツ香味組成物 基本的なグレープフルーツの香味組成物が、以下の成分
を使用して製造された： 成 分 重量部 アセトアルデヒド ２５ スチルアリル（ｓｔｙｒａｌｙｌ）アセテート ２５ トランス−２−ヘキサノール １０ オレンジテルペン＊ ９４０ 合 計 １０００ ＊ フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された。
を使用して製造された： 成 分 重量部 アセトアルデヒド ２５ スチルアリル（ｓｔｙｒａｌｙｌ）アセテート ２５ トランス−２−ヘキサノール １０ オレンジテルペン＊ ９４０ 合 計 １０００ ＊ フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された。
【００４１】この基本的組成物２００ｐｐｍを有する酸
性化した糖の水溶液に、１％の８−メルカプト−３−ｐ
−メタノンのオレンジテルペン溶液１．５重量部を加え
て組成物Ａを製造し、かつ、１％のＳ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテートのオレンジテルペン溶液５重量部を
加えて新規な組成物Ｂを製造した。これら２個の組成物
Ａ及びＢを次いでブラインド試験において専門の調香師
により比較したが、彼らは組成物Ｂは組成物Ａよりもグ
レープフルーツの汁及び果肉に富んだ特性を有している
ことを見出した。
性化した糖の水溶液に、１％の８−メルカプト−３−ｐ
−メタノンのオレンジテルペン溶液１．５重量部を加え
て組成物Ａを製造し、かつ、１％のＳ，Ｓ′−エチリデ
ンジチオアセテートのオレンジテルペン溶液５重量部を
加えて新規な組成物Ｂを製造した。これら２個の組成物
Ａ及びＢを次いでブラインド試験において専門の調香師
により比較したが、彼らは組成物Ｂは組成物Ａよりもグ
レープフルーツの汁及び果肉に富んだ特性を有している
ことを見出した。
【００４２】実施例６ 香料組成物 基本的な香料組成物を、以下の割合で次の成分を混合す
ることにより製造した： 成 分 重量部 １０％＊アルデヒド Ｃ8 ５ １％＊アルデヒド Ｃ9 ５ ５０％＊１５−ペンタデク−（１１，１２）エノリド 1 ） ５ ヘデオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ）(R) 2) ５ ゲラニルアセテート １５ １０％＊アルデヒド Ｃ10 １５ ネロリ油 １５ マンダリン油 １５ ベンゾイン樹脂性物質 ２０ ベンジルベンゾエート ２００ ベルガモット油 ３００ レモン油 ４００ 合 計 １０００ ＊ジプロピレングリコール中 1）フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された 2）メチルジヒドロジャスモネート；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイ スにより製造された この基本的な古典的コロン組成物に、Ｓ，Ｓ′−エチリ
デンジチオアセテート０．０１重量％のＤＩＰＧ溶液４
０重量部を添加した。これは、富んだ、自然のネロリの
芳香を明らかに強調しており、基本的な組成物に比較す
ると苦味特性のネロリ香調が増大された新規な香料組成
物を生成した。この新規な組成物は、又、より生気に満
ちており、よりオリジナルな感覚を生成させた。
ることにより製造した： 成 分 重量部 １０％＊アルデヒド Ｃ8 ５ １％＊アルデヒド Ｃ9 ５ ５０％＊１５−ペンタデク−（１１，１２）エノリド 1 ） ５ ヘデオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ）(R) 2) ５ ゲラニルアセテート １５ １０％＊アルデヒド Ｃ10 １５ ネロリ油 １５ マンダリン油 １５ ベンゾイン樹脂性物質 ２０ ベンジルベンゾエート ２００ ベルガモット油 ３００ レモン油 ４００ 合 計 １０００ ＊ジプロピレングリコール中 1）フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイスにより製造された 2）メチルジヒドロジャスモネート；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーヴ、スイ スにより製造された この基本的な古典的コロン組成物に、Ｓ，Ｓ′−エチリ
デンジチオアセテート０．０１重量％のＤＩＰＧ溶液４
０重量部を添加した。これは、富んだ、自然のネロリの
芳香を明らかに強調しており、基本的な組成物に比較す
ると苦味特性のネロリ香調が増大された新規な香料組成
物を生成した。この新規な組成物は、又、より生気に満
ちており、よりオリジナルな感覚を生成させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 7/50 7/50 Ｃ１１Ｄ 3/34 Ｃ１１Ｄ 3/34 9/32 9/32
Claims (6)
- 【請求項１】 活性成分としてＳ，Ｓ′−エチリデン
ジチオアセテートを含有する香料組成物または香料添加
製品。 - 【請求項２】 香水、オードトワレ、石ケン、シャワー
又は浴用ゲル、シャンプー又は他のヘアーケアー用製
品、化粧品、デオドラント又はエアーフレッシュナー洗
剤又は織物柔軟剤又はクリーニング製品の形状である、
請求項１記載の香料添加製品。 - 【請求項３】 実質的に純粋な形状で、かつブラッドオ
レンジジュースに存在する天然起源の物質を有しない、
活性成分としてＳ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテート
を含有する香味組成物又は香味を付与した製品。 - 【請求項４】 組成物又は製品の全重量に基づいて、
Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテートの濃度が約１０
ｐｐｂから５０ｐｐｍの間にある、請求項３記載の香味
組成物又は香味を付与した製品。 - 【請求項５】 食物又は飲物、チューインガム又は薬剤
調製物の形である、請求項３又は４記載の香味を付与し
た製品。 - 【請求項６】 香味組成物又は香味を付与した製品に
Ｓ，Ｓ′−エチリデンジチオアセテートを添加すること
を特徴とする、上記組成物又は製品に果物の風味を付与
するか、又はこの果物の風味を強化するか又は変性する
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH192/96 | 1996-01-25 | ||
| CH19296 | 1996-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208987A true JPH09208987A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=4181355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9007447A Ceased JPH09208987A (ja) | 1996-01-25 | 1997-01-20 | 香料組成物、香料添加製品、香味組成物、香味を付与した製品及びフルーティな風味を付与するか又は強化する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5871721A (ja) |
| EP (1) | EP0786248B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09208987A (ja) |
| DE (1) | DE69630361T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169245A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Soda Aromatic Co Ltd | アラキドン酸代謝抑制剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19637781A1 (de) * | 1996-09-17 | 1998-03-19 | Dragoco Gerberding Co Ag | Riech- und/oder Aromastoffe |
| US7193029B2 (en) * | 2004-07-09 | 2007-03-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonated copolyetherester compositions from hydroxyalkanoic acids and shaped articles produced therefrom |
| DE102015217864A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
| WO2025114409A1 (en) | 2023-11-28 | 2025-06-05 | Eurofragance Sl | Bis(acetylthio)methane as a fragrance ingredient, fragrance, and perfumed products comprising it |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH543584A (fr) | 1969-02-27 | 1973-10-31 | Firmenich & Cie | Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents parfumants |
| US3879562A (en) * | 1971-11-04 | 1975-04-22 | Int Flavors & Fragrances Inc | Flavoring foodstuffs with a thioester |
| GB1491269A (en) | 1974-08-02 | 1977-11-09 | Firmenich & Cie | Oxathiolane and oxathiane derivatives and perfuming and flavouring agents |
| EP0054847B1 (fr) | 1980-12-23 | 1985-04-24 | Firmenich Sa | Utilisation de composés terpéniques soufrés en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants |
| US4940728A (en) * | 1985-05-17 | 1990-07-10 | Postley John E | Treatment for sino-nasal congestion |
-
1996
- 1996-12-20 EP EP96120558A patent/EP0786248B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 DE DE69630361T patent/DE69630361T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-16 US US08/784,868 patent/US5871721A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-20 JP JP9007447A patent/JPH09208987A/ja not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169245A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Soda Aromatic Co Ltd | アラキドン酸代謝抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69630361D1 (de) | 2003-11-20 |
| DE69630361T2 (de) | 2004-07-22 |
| EP0786248B1 (fr) | 2003-10-15 |
| US5871721A (en) | 1999-02-16 |
| EP0786248A3 (fr) | 1997-09-17 |
| EP0786248A2 (fr) | 1997-07-30 |
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Legal Events
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| A977 | Report on retrieval |
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| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20061020 |