JP2000351988A - ミント及び／又はフルーツ香味組成物 - Google Patents
ミント及び／又はフルーツ香味組成物Info
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- JP2000351988A JP2000351988A JP2000132530A JP2000132530A JP2000351988A JP 2000351988 A JP2000351988 A JP 2000351988A JP 2000132530 A JP2000132530 A JP 2000132530A JP 2000132530 A JP2000132530 A JP 2000132530A JP 2000351988 A JP2000351988 A JP 2000351988A
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ある種の匂い又は味を与える他に、追加の性
質を有する物質を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチルであり、他
はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１つはメチルで
あり、他は 【化２】 であり、ここでＲ5は水素、アルキル又はアルケニルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる香味組成
物。そのような香味組成物は８−オシメニルエステルが
香味−増強作用を有するミント及び／又はフルーツ香味
組成物であることもできる。
質を有する物質を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチルであり、他
はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１つはメチルで
あり、他は 【化２】 であり、ここでＲ5は水素、アルキル又はアルケニルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる香味組成
物。そのような香味組成物は８−オシメニルエステルが
香味−増強作用を有するミント及び／又はフルーツ香味
組成物であることもできる。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は８−オシメニルエステルを含む
ミント及び／又はフルーツ香味組成物（ｆｌａｖｅｒ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）及び食品、タバコ製品におけ
る又は口腔衛生のためのその使用に関する。
ミント及び／又はフルーツ香味組成物（ｆｌａｖｅｒ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）及び食品、タバコ製品におけ
る又は口腔衛生のためのその使用に関する。
【０００２】
【発明の背景】芳香剤及び香味料産業において、その製
造が骨の折れる性質のものである故に高価である天然の
物質と部分的もしくは完全に置き換えるために芳香及び
香味組成物中で用いることができる物質に対する大きな
必要性がある。その上そのような天然の物質は限られた
量でしか入手できず、さらにその性質は有意な質の変動
を免れず、それはそれが天然の物質である故に起こる。
造が骨の折れる性質のものである故に高価である天然の
物質と部分的もしくは完全に置き換えるために芳香及び
香味組成物中で用いることができる物質に対する大きな
必要性がある。その上そのような天然の物質は限られた
量でしか入手できず、さらにその性質は有意な質の変動
を免れず、それはそれが天然の物質である故に起こる。
【０００３】そこで、優れた官能的性質（すなわち感覚
によってのみ感知される性質）を有するのみでなく、そ
の強さ及び濃厚性の故に非常に低濃度でも顕著な効果を
達成するために用いることができる物質が特に興味深
い。
によってのみ感知される性質）を有するのみでなく、そ
の強さ及び濃厚性の故に非常に低濃度でも顕著な効果を
達成するために用いることができる物質が特に興味深
い。
【０００４】しかしながら、香味料及び食品産業におい
ては、ある種の匂い又は味を与える性質と別に、追加の
性質を有する物質の重要性が増している。これらは例え
ば三叉神経を経て伝達され、かくして知覚されるある種
の刺激であり得る。しかしながらそれらは嗅覚及び味覚
を減少もしくは増強させる効果であることもできる。
ては、ある種の匂い又は味を与える性質と別に、追加の
性質を有する物質の重要性が増している。これらは例え
ば三叉神経を経て伝達され、かくして知覚されるある種
の刺激であり得る。しかしながらそれらは嗅覚及び味覚
を減少もしくは増強させる効果であることもできる。
【０００５】
【発明の概略】我々は、式
【０００６】
【化５】
【０００７】［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチ
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
【０００８】
【化６】
【０００９】であり、ここでＲ5は水素、アルキル又は
アルケニル、特にＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ2−Ｃ6−ア
ルケニルである］の８−オシメニルエステル（８−ｏｃ
ｉｍｅｎｙｌ ｅｓｔｅｒ）を含んでなるミント及び／
又はフルーツ香味組成物を見いだした。
アルケニル、特にＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ2−Ｃ6−ア
ルケニルである］の８−オシメニルエステル（８−ｏｃ
ｉｍｅｎｙｌ ｅｓｔｅｒ）を含んでなるミント及び／
又はフルーツ香味組成物を見いだした。
【００１０】
【発明の詳細な記述】式
【００１１】
【化７】
【００１２】［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチ
ルであり、他はビニルであり、基Ｒ3及びＲ4の１つはメ
チルであり、他は
ルであり、他はビニルであり、基Ｒ3及びＲ4の１つはメ
チルであり、他は
【００１３】
【化８】
【００１４】であり、ここでＲ5は水素、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテ
ニルである］の８−オシメニルエステルを含むミント及
び／又はフルーツ香味組成物が好ましい。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテ
ニルである］の８−オシメニルエステルを含むミント及
び／又はフルーツ香味組成物が好ましい。
【００１５】式：
【００１６】
【化９】
【００１７】［式中、Ｒ5は水素、メチル又はエチルで
ある］の８−オシメニルエステルを含むミント及び／又
はフルーツ香味組成物が特に好ましい。
ある］の８−オシメニルエステルを含むミント及び／又
はフルーツ香味組成物が特に好ましい。
【００１８】驚くべきことに、８−オシメニルエステル
はミント及び／又はフルーツ香味組成物中において嗅覚
及び味覚を増強する。
はミント及び／又はフルーツ香味組成物中において嗅覚
及び味覚を増強する。
【００１９】本発明に従うミント及び／又はフルーツ香
味組成物のための８−オシメニルエステルは、式
味組成物のための８−オシメニルエステルは、式
【００２０】
【化１０】
【００２１】［式中、Ｒ1及びＲ2は上記で定義した通り
である］の６−オシメニルクロリドを脂肪族カルボン
酸、特にＣ2−Ｃ7−カルボン酸の塩、特にアルカリ塩、
例えばＮａもしくはＫ塩と反応させることにより製造す
ることができる。
である］の６−オシメニルクロリドを脂肪族カルボン
酸、特にＣ2−Ｃ7−カルボン酸の塩、特にアルカリ塩、
例えばＮａもしくはＫ塩と反応させることにより製造す
ることができる。
【００２２】該方法は好ましくは有機溶媒中、特に双極
性非プロトン性溶媒中で行われる。そのような溶媒の例
はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル及びそれらの混合物である。反応は好ましくは５０
〜１５０℃、より好ましくは９０〜１２０℃の温度で、
場合により加圧下で行われる。
性非プロトン性溶媒中で行われる。そのような溶媒の例
はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル及びそれらの混合物である。反応は好ましくは５０
〜１５０℃、より好ましくは９０〜１２０℃の温度で、
場合により加圧下で行われる。
【００２３】式（ＩＩ）の化合物から出発する該方法は
好ましくはアルカリ金属ヨウ化物又は元素ヨウ素の存在
下で、より好ましくはＮａＩの存在下で行われ、この添
加物は好ましくは触媒量で、好ましくはＩＩに基づいて
０．０１〜１０重量％の量で用いられる。
好ましくはアルカリ金属ヨウ化物又は元素ヨウ素の存在
下で、より好ましくはＮａＩの存在下で行われ、この添
加物は好ましくは触媒量で、好ましくはＩＩに基づいて
０．０１〜１０重量％の量で用いられる。
【００２４】該方法において、式（ＩＩ）の化合物をＥ
−もしくはＺ−異性体又はいずれかのＥ／Ｚ混合物とし
て用いることができる。
−もしくはＺ−異性体又はいずれかのＥ／Ｚ混合物とし
て用いることができる。
【００２５】式（ＩＩ）のＥ／Ｚ混合物、すなわちＲ1
がメチルであり、Ｒ2がビニルである化合物（ＩＩ）と
Ｒ1がビニルであり、Ｒ2がメチルである化合物（ＩＩ）
の混合物が用いられる場合、式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）の化
合物を含有する混合物が得られる。
がメチルであり、Ｒ2がビニルである化合物（ＩＩ）と
Ｒ1がビニルであり、Ｒ2がメチルである化合物（ＩＩ）
の混合物が用いられる場合、式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）の化
合物を含有する混合物が得られる。
【００２６】脂肪族カルボン酸の塩として酢酸ナトリウ
ムを用いる方法が特に好ましい。
ムを用いる方法が特に好ましい。
【００２７】６−オシメニルクロリドは、例えば式
【００２８】
【化１１】
【００２９】［式中、Ｒ1及びＲ2は上記で定義した通り
である］のオシメンを次亜塩素酸又は塩化スルフリル
（ＳＯ2Ｃｌ2）と反応させることにより製造することが
できる。
である］のオシメンを次亜塩素酸又は塩化スルフリル
（ＳＯ2Ｃｌ2）と反応させることにより製造することが
できる。
【００３０】次亜塩素酸を用いる反応の場合、後者は通
常次亜塩素酸の塩から酸性化によりその場で生成する。
６−オシメニルクロリド（ＩＩ）の製造のためには、次
亜塩素酸ナトリウム溶液から酢酸を用いる酸性化により
次亜塩素酸を遊離させるのが有利であることが証明され
た。次いでオシメンとの反応を２−相系で行い；溶媒の
存在は必要ではない。反応温度は０〜５０℃であること
ができ；１０〜２０℃の温度範囲が好ましい。
常次亜塩素酸の塩から酸性化によりその場で生成する。
６−オシメニルクロリド（ＩＩ）の製造のためには、次
亜塩素酸ナトリウム溶液から酢酸を用いる酸性化により
次亜塩素酸を遊離させるのが有利であることが証明され
た。次いでオシメンとの反応を２−相系で行い；溶媒の
存在は必要ではない。反応温度は０〜５０℃であること
ができ；１０〜２０℃の温度範囲が好ましい。
【００３１】塩素化は塩化スルフリルを用いて、好まし
くは塩基の存在下に、より好ましくは炭酸ナトリウムも
しくはカリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下に
行われ、塩基は塩化スルフリルに基づいて特に過剰で用
いられる。可能な溶媒は塩化スルフリルに対して不活性
な化合物、例えば炭化水素、好ましくはｎ−ヘキサンも
しくはｎ−ヘプタン、例えばハロゲン化炭化水素、好ま
しくはジクロロメタンもしくは四塩化炭素又は例えばエ
ーテル、好ましくはメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで
ある。反応温度は特に０〜５０℃であり、２０〜３０℃
の範囲が好ましい。
くは塩基の存在下に、より好ましくは炭酸ナトリウムも
しくはカリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下に
行われ、塩基は塩化スルフリルに基づいて特に過剰で用
いられる。可能な溶媒は塩化スルフリルに対して不活性
な化合物、例えば炭化水素、好ましくはｎ−ヘキサンも
しくはｎ−ヘプタン、例えばハロゲン化炭化水素、好ま
しくはジクロロメタンもしくは四塩化炭素又は例えばエ
ーテル、好ましくはメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで
ある。反応温度は特に０〜５０℃であり、２０〜３０℃
の範囲が好ましい。
【００３２】本明細書では、オシメンをシス−オシメン
として、トランス−オシメンとして又はシス／トランス
混合物として用いることができる。
として、トランス−オシメンとして又はシス／トランス
混合物として用いることができる。
【００３３】シス／トランスオシメン混合物を用いるの
が好ましく、５０〜９０重量％のトランス−異性体及び
５０〜１０重量％のシス−異性体という含有率が好まし
く、それから６−オシメニルクロリド（ＩＩ）の化合物
のＥ／Ｚ混合物を製造することができ、それから今度は
式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）の異性体としての８−オシメニル
エステルの混合物を製造することができる。
が好ましく、５０〜９０重量％のトランス−異性体及び
５０〜１０重量％のシス−異性体という含有率が好まし
く、それから６−オシメニルクロリド（ＩＩ）の化合物
のＥ／Ｚ混合物を製造することができ、それから今度は
式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）の異性体としての８−オシメニル
エステルの混合物を製造することができる。
【００３４】本発明に従うミント組成物はミント香味成
分及び８−オシメニルエステルを含む。
分及び８−オシメニルエステルを含む。
【００３５】ミント香味成分は、例えば：精油、例え
ば、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ−アルベ
ンシス油（ｍｅｎｔｈａ−ａｒｖｅｎｓｉｓ ｏｉ
ｌ）、チョウジ油、シトラス油、ケイヒ油、冬緑油、肉
桂油、ダバナ油、スプルースニードル油（ｓｐｒｕｃｅ
ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、ユーカリ油、フェンネル
油、ガルバヌム油、ジンジャー油、カモミール油、キャ
ラウェイ油、ローズ油、ゼラミウム油、セージ油、ヤロ
ー油（Ｙａｒｒｏｗ ｏｉｌ）、アニス油、チミアン
油、杜松実油、アンゲリカ根油及びこれらの油の画分、
それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナン
チオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物として
のキラル化合物の場合）、例えば、メントール、メント
ン、イソメントン、酢酸メンチル、メントフラン、ミン
トラクトン、ユーカリプトール、リモネン、オイゲノー
ル、ピネン、サビネン水和物、３−オクタノール、カル
ボン、ガンマ−オクタ−ラクトン、ガンマ−ノナラクト
ン、ゲルマクレン−Ｄ、ビリジフロロール（ｖｉｒｉｄ
ｉｆｌｏｒｏｌ）、１，３Ｅ，５Ｚ−ウンデカトリエ
ン、イソプレゴール、ピペリトン、３−オクチルアセテ
ート、イソ吉草酸イソアミル、ヘキサノール、ヘキサナ
ール、シス−３−ヘキセノール、リナロオール、アルフ
ァ−テルピネオール、シス及びトランス酢酸カルビル
（ｃｉｓ ａｎｄ ｔｒａｎｓ ｃａｒｖｙｌ ａｃｅ
ｔａｔｅ）、ｐ−シメン、ダマセノン（ｄａｍａｓｃｅ
ｎｏｎｅ）、ダマスコン（ｄａｍａｓｃｏｎｅ）、硫化
ジメチル、フェンコール、シス−４−ヘプテナール、イ
ソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジ
ャスモン、アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、酢酸
ミルテニル（ｍｙｒｔｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、２
−フェニルエチルアルコール、イソ酪酸２−フェニルエ
チル、イソ吉草酸２−フェニルエチル、シンナムアルデ
ヒド、ゲラニオール、ネロール、生理学的清涼化効果
（ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｏｏｌｉｎｇ ｅｆ
ｆｅｃｔ）を有する化合物、例えば、メントール、メン
トングリセロールアセタール、乳酸メンチル、置換メン
チル−３−カルボキシアミド（例えばメンチル−３−カ
ルボン酸Ｎ−エチルアミド）、２−イソプロピル−Ｎ，
２，３−トリメチルブタナミド、置換シクロヘキサンカ
ルボン酸アミド、３−メントキシプロパン−１，２−ジ
オール、２−ヒドロキシエチルメンチルカーボネート、
２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネート、Ｎ−ア
セチルグリシンメンチルエステル、メンチルヒドロキシ
カルボン酸エステル（例えばメンチル−３−ヒドロキシ
ブチレート）、メンチルコハク酸エステル、２−メルカ
プトシクロデカノン及び２−イソプロピル−５−メチル
シクロヘキシル−５−オキソ−２−ピロリジンカルボン
酸、甘味料、例えば、アスパルテーム、サッカリン、Ａ
ｃｅｓｕｌｆａｍ−ＫR、ソルバイト；キシライト、シ
クラミン酸塩（例えばシクラミン酸ナトリウム）、Ｓｕ
ｃｒａｌｏｓｅR、ＡｌｉｔａｍR、ＮｅｏｔａｍR、Ｔ
ｈａｕｍａｔｉｎR、Ｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎｅ
ＤＣR、マルチトール及びラクチトールであることがで
きる。好ましいミント香味成分は：精油、例えば、ペパ
ーミント油、スペアミント油、ハッカ−アルベンシス
油、チョウジ油、シトラス油、冬緑油、肉桂油、ダバナ
油、スプルースニードル油、ユーカリ油、フェンネル
油、ガルバヌム油、ジンジャー油、カモミール油、キャ
ラウェイ油、ゼラミウム油、セージ油、ヤロー油、アニ
ス油、チミアン油、杜松実油、アンゲリカ根油及びこれ
らの油の画分、それぞれの香味物質（ラセミ体として又
は個別のエナンチオマーとして又はエナンチオマー−濃
縮混合物としてのキラル化合物の場合）、例えば、メン
トール、メントン、イソメントン、酢酸メンチル、メン
トフラン、ミントラクトン、ユーカリプトール、リモネ
ン、オイゲノール、ピネン、サビネン水和物、３−オク
タノール、カルボン、イソプレゴール、ピペリトン、３
−オクチルアセテート、ヘキサノール、ヘキサナール、
シス−３−ヘキセノール、リナロオール、アルファ−テ
ルピネオール、シス及びトランス酢酸カルビル、ｐ−シ
メン、硫化ジメチル、シス−４−ヘプテナール、イソブ
チルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジャス
モン、アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、２−フェ
ニルエチルアルコール、イソ酪酸２−フェニルエチル、
イソ吉草酸２−フェニルエチル、シンナムアルデヒド、
ゲラニオール、ネロール、生理学的清涼化効果を有する
化合物、例えば、メントール、メントングリセロールア
セタール、乳酸メンチル、メンチル−３−カルボン酸Ｎ
−エチルアミド、２−イソプロピル−Ｎ，２，３−トリ
メチルブタナミド、３−メントキシプロパン−１，２−
ジオール、２−ヒドロキシエチルメンチルカーボネー
ト、２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネート、Ｎ
−アセチルグリシンメンチルエステル、メンチル−３−
ヒドロキシブチレート、メンチルコハク酸エステル及び
２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシル−５−オ
キソ−２−ピロリジンカルボン酸、甘味料、例えば、ア
スパルテーム、サッカリン、Ａｃｅｓｕｌｆａｍ−
ＫR、ソルバイト；キシライト、シクラミン酸塩（例え
ばシクラミン酸ナトリウム）、ＳｕｃｒａｌｏｓｅR及
びＡｌｉｔａｍRである。
ば、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ−アルベ
ンシス油（ｍｅｎｔｈａ−ａｒｖｅｎｓｉｓ ｏｉ
ｌ）、チョウジ油、シトラス油、ケイヒ油、冬緑油、肉
桂油、ダバナ油、スプルースニードル油（ｓｐｒｕｃｅ
ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、ユーカリ油、フェンネル
油、ガルバヌム油、ジンジャー油、カモミール油、キャ
ラウェイ油、ローズ油、ゼラミウム油、セージ油、ヤロ
ー油（Ｙａｒｒｏｗ ｏｉｌ）、アニス油、チミアン
油、杜松実油、アンゲリカ根油及びこれらの油の画分、
それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナン
チオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物として
のキラル化合物の場合）、例えば、メントール、メント
ン、イソメントン、酢酸メンチル、メントフラン、ミン
トラクトン、ユーカリプトール、リモネン、オイゲノー
ル、ピネン、サビネン水和物、３−オクタノール、カル
ボン、ガンマ−オクタ−ラクトン、ガンマ−ノナラクト
ン、ゲルマクレン−Ｄ、ビリジフロロール（ｖｉｒｉｄ
ｉｆｌｏｒｏｌ）、１，３Ｅ，５Ｚ−ウンデカトリエ
ン、イソプレゴール、ピペリトン、３−オクチルアセテ
ート、イソ吉草酸イソアミル、ヘキサノール、ヘキサナ
ール、シス−３−ヘキセノール、リナロオール、アルフ
ァ−テルピネオール、シス及びトランス酢酸カルビル
（ｃｉｓ ａｎｄ ｔｒａｎｓ ｃａｒｖｙｌ ａｃｅ
ｔａｔｅ）、ｐ−シメン、ダマセノン（ｄａｍａｓｃｅ
ｎｏｎｅ）、ダマスコン（ｄａｍａｓｃｏｎｅ）、硫化
ジメチル、フェンコール、シス−４−ヘプテナール、イ
ソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジ
ャスモン、アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、酢酸
ミルテニル（ｍｙｒｔｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、２
−フェニルエチルアルコール、イソ酪酸２−フェニルエ
チル、イソ吉草酸２−フェニルエチル、シンナムアルデ
ヒド、ゲラニオール、ネロール、生理学的清涼化効果
（ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｏｏｌｉｎｇ ｅｆ
ｆｅｃｔ）を有する化合物、例えば、メントール、メン
トングリセロールアセタール、乳酸メンチル、置換メン
チル−３−カルボキシアミド（例えばメンチル−３−カ
ルボン酸Ｎ−エチルアミド）、２−イソプロピル−Ｎ，
２，３−トリメチルブタナミド、置換シクロヘキサンカ
ルボン酸アミド、３−メントキシプロパン−１，２−ジ
オール、２−ヒドロキシエチルメンチルカーボネート、
２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネート、Ｎ−ア
セチルグリシンメンチルエステル、メンチルヒドロキシ
カルボン酸エステル（例えばメンチル−３−ヒドロキシ
ブチレート）、メンチルコハク酸エステル、２−メルカ
プトシクロデカノン及び２−イソプロピル−５−メチル
シクロヘキシル−５−オキソ−２−ピロリジンカルボン
酸、甘味料、例えば、アスパルテーム、サッカリン、Ａ
ｃｅｓｕｌｆａｍ−ＫR、ソルバイト；キシライト、シ
クラミン酸塩（例えばシクラミン酸ナトリウム）、Ｓｕ
ｃｒａｌｏｓｅR、ＡｌｉｔａｍR、ＮｅｏｔａｍR、Ｔ
ｈａｕｍａｔｉｎR、Ｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎｅ
ＤＣR、マルチトール及びラクチトールであることがで
きる。好ましいミント香味成分は：精油、例えば、ペパ
ーミント油、スペアミント油、ハッカ−アルベンシス
油、チョウジ油、シトラス油、冬緑油、肉桂油、ダバナ
油、スプルースニードル油、ユーカリ油、フェンネル
油、ガルバヌム油、ジンジャー油、カモミール油、キャ
ラウェイ油、ゼラミウム油、セージ油、ヤロー油、アニ
ス油、チミアン油、杜松実油、アンゲリカ根油及びこれ
らの油の画分、それぞれの香味物質（ラセミ体として又
は個別のエナンチオマーとして又はエナンチオマー−濃
縮混合物としてのキラル化合物の場合）、例えば、メン
トール、メントン、イソメントン、酢酸メンチル、メン
トフラン、ミントラクトン、ユーカリプトール、リモネ
ン、オイゲノール、ピネン、サビネン水和物、３−オク
タノール、カルボン、イソプレゴール、ピペリトン、３
−オクチルアセテート、ヘキサノール、ヘキサナール、
シス−３−ヘキセノール、リナロオール、アルファ−テ
ルピネオール、シス及びトランス酢酸カルビル、ｐ−シ
メン、硫化ジメチル、シス−４−ヘプテナール、イソブ
チルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジャス
モン、アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、２−フェ
ニルエチルアルコール、イソ酪酸２−フェニルエチル、
イソ吉草酸２−フェニルエチル、シンナムアルデヒド、
ゲラニオール、ネロール、生理学的清涼化効果を有する
化合物、例えば、メントール、メントングリセロールア
セタール、乳酸メンチル、メンチル−３−カルボン酸Ｎ
−エチルアミド、２−イソプロピル−Ｎ，２，３−トリ
メチルブタナミド、３−メントキシプロパン−１，２−
ジオール、２−ヒドロキシエチルメンチルカーボネー
ト、２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネート、Ｎ
−アセチルグリシンメンチルエステル、メンチル−３−
ヒドロキシブチレート、メンチルコハク酸エステル及び
２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシル−５−オ
キソ−２−ピロリジンカルボン酸、甘味料、例えば、ア
スパルテーム、サッカリン、Ａｃｅｓｕｌｆａｍ−
ＫR、ソルバイト；キシライト、シクラミン酸塩（例え
ばシクラミン酸ナトリウム）、ＳｕｃｒａｌｏｓｅR及
びＡｌｉｔａｍRである。
【００３６】以下のミント香味成分が特に好ましい：精
油、例えば、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ
−アルベンシス油、冬緑油及びこれらの油の画分。それ
ぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナンチオ
マーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物としてのキ
ラル化合物の場合）、例えば、メントール、メントン、
イソメントン、酢酸メンチル、メントフラン、ミントラ
クトン、ユーカリプトール、リモネン、サビネン水和
物、カルボン、イソプレゴール、ピペリトン、３−オク
チルアセテート、ヘキサノール、ヘキサナール、シス−
３−ヘキセノール、リナロオール、アルファ−テルピネ
オール、シス及びトランス酢酸カルビル、ｐ−シメン、
硫化ジメチル、シス−４−ヘプテナール、イソブチルア
ルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジャスモン、
アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、２−フェニルエ
チルアルコール、シンナムアルデヒド。生理学的清涼化
効果を有する化合物、例えば、メントール、メントング
リセロールアセタール、乳酸メンチル、メンチル−３−
カルボン酸Ｎ−エチルアミド、３−メントキシプロパン
−１，２−ジオール、２−ヒドロキシエチルメンチルカ
ーボネート、２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネ
ート及び２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシル
−５−オキソ−２−ピロリジンカルボン酸。甘味料、例
えば、アスパルテーム、サッカリン、Ａｃｅｓｕｌｆａ
ｍ−ＫR、ソルバイト；キシライト、シクラミン酸塩
（例えばシクラミン酸ナトリウム）、Ｓｕｃｒａｌｏｓ
ｅR、ＡｌｉｔａｍR及びＮｅｏｔａｍR。
油、例えば、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ
−アルベンシス油、冬緑油及びこれらの油の画分。それ
ぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナンチオ
マーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物としてのキ
ラル化合物の場合）、例えば、メントール、メントン、
イソメントン、酢酸メンチル、メントフラン、ミントラ
クトン、ユーカリプトール、リモネン、サビネン水和
物、カルボン、イソプレゴール、ピペリトン、３−オク
チルアセテート、ヘキサノール、ヘキサナール、シス−
３−ヘキセノール、リナロオール、アルファ−テルピネ
オール、シス及びトランス酢酸カルビル、ｐ−シメン、
硫化ジメチル、シス−４−ヘプテナール、イソブチルア
ルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジャスモン、
アニスアルデヒド、サリチル酸メチル、２−フェニルエ
チルアルコール、シンナムアルデヒド。生理学的清涼化
効果を有する化合物、例えば、メントール、メントング
リセロールアセタール、乳酸メンチル、メンチル−３−
カルボン酸Ｎ−エチルアミド、３−メントキシプロパン
−１，２−ジオール、２−ヒドロキシエチルメンチルカ
ーボネート、２−ヒドロキシプロピルメンチルカーボネ
ート及び２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシル
−５−オキソ−２−ピロリジンカルボン酸。甘味料、例
えば、アスパルテーム、サッカリン、Ａｃｅｓｕｌｆａ
ｍ−ＫR、ソルバイト；キシライト、シクラミン酸塩
（例えばシクラミン酸ナトリウム）、Ｓｕｃｒａｌｏｓ
ｅR、ＡｌｉｔａｍR及びＮｅｏｔａｍR。
【００３７】本発明に従うフルーツ香味組成物はフルー
ツ香味成分及び８−オシメニルエステルを含む。フルー
ツ香味成分は例えば：精油、例えばシトラス油、ブッコ
葉油、ダバナ油、肉桂油、セダー油、ゼラニウム油、グ
レインフーゼル油（ｇｒａｉｎ ｆｕｓｅｌ ｏｉ
ｌ）、レモングラス油、アンブレッテシード油（ａｍｂ
ｒｅｔｔｅ ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、ローズ油、ケイヒ
油、チョウジ油、キャロットシード油、肉ずく油、マッ
ソイバーク油（ｍａｓｓｏｉ ｂａｒｋ ｏｉｌ）、ビ
ャクダン油及びそれらの画分、抽出物、例えばすべての
通常のフルーツからの濃厚フルーツジュース、グワラナ
抽出物、接骨木の花の抽出物、純アイリス（ｉｒｉｓ
ａｂｓｏｌｕｔｅ）、純エニシダ、純ジャスミン、カン
ゾウ抽出物、オスマンツス（ｏｓｍａｎｔｈｕｓ）抽出
物、アイリス根抽出物、バニラ抽出物、チコリ抽出物、
シナモン抽出物、純ボロニア（ｂｏｒｏｎｉａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、すべての通常のフルーツからの蒸留物、
それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナン
チオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物として
のキラル化合物の場合）、例えば、低級脂肪族酸Ｃ1−
Ｃ12及び低級アルコールＣ1−Ｃ12からのすべての通常
の飽和及び不飽和フルーツエステル、脂肪族飽和及び不
飽和酸Ｃ1−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコールＣ3
−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ14、
飽和及び不飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマセノ
ン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズベリ
ーケトン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−フラノン、リモネン、リナロオール、リナロオー
ルオキシド、フェニルアセトアルデヒド、フェニル酢
酸、２−フェニルエタノール、マルトール、バニリン、
オイゲノール、２−メチル−４−プロピル−１，３−オ
キサチアン、３−メチルチオヘキサノール、４−メチル
−４−メルカプト−２−ペンタノン、メチルオイゲノー
ル、アネトール、アニスアルコール、アニスアルデヒ
ド、グアヤコール、シンナミルアルコール、シンナムア
ルデヒド、シトラール、シトロネラール、シトロネロー
ル、ネロール、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジ
ルアルコール、すべての通常のシンナミルエステル、す
べての通常のベンジルエステル、ダマスコン、ジアセチ
ル、マロン酸ジエチル、ジヒドロクマリン、ベータ−
７，８−ジヒドロイオノン、アントラニル酸ジメチル、
アントラニル酸メチル、２（５）−エチル−５（２）−
メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチ
ルマルトール、ユーカリプトール、ファルネサール、フ
ァルネソール、ヘリオトロピン、すべての通常のシス−
３−ヘキセニルエステル、アルファ−イロン（ａｌｐｈ
ａ−ｉｒｏｎ）、メントール、酢酸メンチル、デカジエ
ン酸エチル、ジヒドロジャスミン酸メチル、ケイ皮酸メ
チル、ケイ皮酸エチル、サリチル酸メチル、乳酸、ミル
セン、酢酸ネリル、酢酸ゲラニル、ノートカトン（ｎｏ
ｏｔｋａｔｏｎ）、２，３−ペンタンジオン、すべての
通常の２−アルカノン、３−チオヘキサノール、８−チ
オメンタン−３−オン、ローズオキシド、４−ケトイソ
ホロンであることができる。
ツ香味成分及び８−オシメニルエステルを含む。フルー
ツ香味成分は例えば：精油、例えばシトラス油、ブッコ
葉油、ダバナ油、肉桂油、セダー油、ゼラニウム油、グ
レインフーゼル油（ｇｒａｉｎ ｆｕｓｅｌ ｏｉ
ｌ）、レモングラス油、アンブレッテシード油（ａｍｂ
ｒｅｔｔｅ ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、ローズ油、ケイヒ
油、チョウジ油、キャロットシード油、肉ずく油、マッ
ソイバーク油（ｍａｓｓｏｉ ｂａｒｋ ｏｉｌ）、ビ
ャクダン油及びそれらの画分、抽出物、例えばすべての
通常のフルーツからの濃厚フルーツジュース、グワラナ
抽出物、接骨木の花の抽出物、純アイリス（ｉｒｉｓ
ａｂｓｏｌｕｔｅ）、純エニシダ、純ジャスミン、カン
ゾウ抽出物、オスマンツス（ｏｓｍａｎｔｈｕｓ）抽出
物、アイリス根抽出物、バニラ抽出物、チコリ抽出物、
シナモン抽出物、純ボロニア（ｂｏｒｏｎｉａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、すべての通常のフルーツからの蒸留物、
それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別のエナン
チオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物として
のキラル化合物の場合）、例えば、低級脂肪族酸Ｃ1−
Ｃ12及び低級アルコールＣ1−Ｃ12からのすべての通常
の飽和及び不飽和フルーツエステル、脂肪族飽和及び不
飽和酸Ｃ1−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコールＣ3
−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ14、
飽和及び不飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマセノ
ン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズベリ
ーケトン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２
Ｈ）−フラノン、リモネン、リナロオール、リナロオー
ルオキシド、フェニルアセトアルデヒド、フェニル酢
酸、２−フェニルエタノール、マルトール、バニリン、
オイゲノール、２−メチル−４−プロピル−１，３−オ
キサチアン、３−メチルチオヘキサノール、４−メチル
−４−メルカプト−２−ペンタノン、メチルオイゲノー
ル、アネトール、アニスアルコール、アニスアルデヒ
ド、グアヤコール、シンナミルアルコール、シンナムア
ルデヒド、シトラール、シトロネラール、シトロネロー
ル、ネロール、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジ
ルアルコール、すべての通常のシンナミルエステル、す
べての通常のベンジルエステル、ダマスコン、ジアセチ
ル、マロン酸ジエチル、ジヒドロクマリン、ベータ−
７，８−ジヒドロイオノン、アントラニル酸ジメチル、
アントラニル酸メチル、２（５）−エチル−５（２）−
メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチ
ルマルトール、ユーカリプトール、ファルネサール、フ
ァルネソール、ヘリオトロピン、すべての通常のシス−
３−ヘキセニルエステル、アルファ−イロン（ａｌｐｈ
ａ−ｉｒｏｎ）、メントール、酢酸メンチル、デカジエ
ン酸エチル、ジヒドロジャスミン酸メチル、ケイ皮酸メ
チル、ケイ皮酸エチル、サリチル酸メチル、乳酸、ミル
セン、酢酸ネリル、酢酸ゲラニル、ノートカトン（ｎｏ
ｏｔｋａｔｏｎ）、２，３−ペンタンジオン、すべての
通常の２−アルカノン、３−チオヘキサノール、８−チ
オメンタン−３−オン、ローズオキシド、４−ケトイソ
ホロンであることができる。
【００３８】好ましいフルーツ香味成分は：精油、例え
ばシトラス油、ブッコ葉油、ダバナ油、肉桂油、セダー
油、レモングラス油、ローズ油、ケイヒ油、チョウジ
油、キャロットシード油、肉ずく油、マッソイバーク
油、ビャクダン油及びそれらの画分、抽出物、例えばす
べての通常のフルーツからの濃厚フルーツジュース、す
べての通常のフルーツからの蒸留物、それぞれの香味物
質（ラセミ体として又は個別のエナンチオマーとして又
はエナンチオマー−濃縮混合物としてのキラル化合物の
場合）、例えば、低級脂肪族酸Ｃ1−Ｃ12及び低級アル
コールＣ1−Ｃ12からのすべての通常の飽和及び不飽和
フルーツエステル、脂肪族飽和及び不飽和酸Ｃ1−
Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコールＣ3−Ｃ14、脂
肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ14、飽和及び不
飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマセノン、アルフ
ァ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズベリーケトン、
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラ
ノン、リモネン、リナロオール、リナロオールオキシ
ド、フェニルアセトアルデヒド、フェニル酢酸、２−フ
ェニルエタノール、マルトール、バニリン、オイゲノー
ル、２−メチル−４−プロピル−１，３−オキサチア
ン、３−メチルチオヘキサノール、４−メチル−４−メ
ルカプト−２−ペンタノン、メチルオイゲノール、アネ
トール、アニスアルコール、アニスアルデヒド、グアヤ
コール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、
シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ネロー
ル、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジルアルコー
ル、すべての通常のシンナミルエステル、すべての通常
のベンジルエステル、ダマスコン、ジアセチル、マロン
酸ジエチル、ジヒドロクマリン、ベータ−ジヒドロイオ
ノン、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メチ
ル、２（５）−エチル−５（２）−メチル−４−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチルマルトール、ヘリ
オトロピン、すべての通常のシス−３−ヘキセニルエス
テル、アルファ−鉄、デカジエン酸エチル、ジヒドロジ
ャスミン酸メチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチル、
サリチル酸メチル、ノートカトン、８−チオメンタノン
−３、ローズオキシド、ケトイソホロンである。
ばシトラス油、ブッコ葉油、ダバナ油、肉桂油、セダー
油、レモングラス油、ローズ油、ケイヒ油、チョウジ
油、キャロットシード油、肉ずく油、マッソイバーク
油、ビャクダン油及びそれらの画分、抽出物、例えばす
べての通常のフルーツからの濃厚フルーツジュース、す
べての通常のフルーツからの蒸留物、それぞれの香味物
質（ラセミ体として又は個別のエナンチオマーとして又
はエナンチオマー−濃縮混合物としてのキラル化合物の
場合）、例えば、低級脂肪族酸Ｃ1−Ｃ12及び低級アル
コールＣ1−Ｃ12からのすべての通常の飽和及び不飽和
フルーツエステル、脂肪族飽和及び不飽和酸Ｃ1−
Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコールＣ3−Ｃ14、脂
肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ14、飽和及び不
飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマセノン、アルフ
ァ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズベリーケトン、
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラ
ノン、リモネン、リナロオール、リナロオールオキシ
ド、フェニルアセトアルデヒド、フェニル酢酸、２−フ
ェニルエタノール、マルトール、バニリン、オイゲノー
ル、２−メチル−４−プロピル−１，３−オキサチア
ン、３−メチルチオヘキサノール、４−メチル−４−メ
ルカプト−２−ペンタノン、メチルオイゲノール、アネ
トール、アニスアルコール、アニスアルデヒド、グアヤ
コール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、
シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ネロー
ル、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジルアルコー
ル、すべての通常のシンナミルエステル、すべての通常
のベンジルエステル、ダマスコン、ジアセチル、マロン
酸ジエチル、ジヒドロクマリン、ベータ−ジヒドロイオ
ノン、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メチ
ル、２（５）−エチル−５（２）−メチル−４−ヒドロ
キシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチルマルトール、ヘリ
オトロピン、すべての通常のシス−３−ヘキセニルエス
テル、アルファ−鉄、デカジエン酸エチル、ジヒドロジ
ャスミン酸メチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチル、
サリチル酸メチル、ノートカトン、８−チオメンタノン
−３、ローズオキシド、ケトイソホロンである。
【００３９】以下のフルーツ香味成分が特に好ましい：
精油、例えば、シトラス油、ブッコ葉油、肉桂油、セダ
ー油、レモングラス油、キャロットシード油、肉ずく
油、マッソイバーク油、ビャクダン油及びそれらの画
分。抽出物、例えば、すべての通常のフルーツからの濃
厚フルーツジュース。すべての通常のフルーツからの蒸
留物。それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別の
エナンチオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物
としてのキラル化合物の場合）、例えば、低級脂肪族酸
Ｃ1−Ｃ12及び低級アルコールＣ1−Ｃ12からのすべての
通常の飽和及び不飽和フルーツエステル、脂肪族飽和及
び不飽和酸Ｃ1−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコー
ルＣ3−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ
14、飽和及び不飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマ
セノン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズ
ベリーケトン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）−フラノン、リモネン、リナロオール、フェニ
ルアセトアルデヒド、２−フェニルエタノール、マルト
ール、バニリン、オイゲノール、２−メチル−４−プロ
ピル−１，３−オキサチアン、３−メチルチオヘキサノ
ール、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン、
アネトール、アニスアルコール、アニスアルデヒド、グ
アヤコール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ネ
ロール、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジルアル
コール、アニスアルデヒド、すべての通常のシンナミル
エステル、すべての通常のベンジルエステル、ダマスコ
ン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ベータ−ジヒドロ
イオノン、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メ
チル、２（５）−エチル−５（２）−メチル−４−ヒド
ロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチルマルトール、ヘ
リオトロピン、すべての通常のシス−３−ヘキセニルエ
ステル、アルファ−鉄、デカジエン酸エチル、ジヒドロ
ジャスミン酸メチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチ
ル、ノートカトン、８−チオメンタノン−３、ローズオ
キシド及びケトイソホロン。
精油、例えば、シトラス油、ブッコ葉油、肉桂油、セダ
ー油、レモングラス油、キャロットシード油、肉ずく
油、マッソイバーク油、ビャクダン油及びそれらの画
分。抽出物、例えば、すべての通常のフルーツからの濃
厚フルーツジュース。すべての通常のフルーツからの蒸
留物。それぞれの香味物質（ラセミ体として又は個別の
エナンチオマーとして又はエナンチオマー−濃縮混合物
としてのキラル化合物の場合）、例えば、低級脂肪族酸
Ｃ1−Ｃ12及び低級アルコールＣ1−Ｃ12からのすべての
通常の飽和及び不飽和フルーツエステル、脂肪族飽和及
び不飽和酸Ｃ1−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルコー
ルＣ3−Ｃ14、脂肪族飽和及び不飽和アルデヒドＣ2−Ｃ
14、飽和及び不飽和ガンマ−ラクトンＣ5−Ｃ14、ダマ
セノン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ラズ
ベリーケトン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）−フラノン、リモネン、リナロオール、フェニ
ルアセトアルデヒド、２−フェニルエタノール、マルト
ール、バニリン、オイゲノール、２−メチル−４−プロ
ピル−１，３−オキサチアン、３−メチルチオヘキサノ
ール、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン、
アネトール、アニスアルコール、アニスアルデヒド、グ
アヤコール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ネ
ロール、ゲラニオール、エチルバニリン、ベンジルアル
コール、アニスアルデヒド、すべての通常のシンナミル
エステル、すべての通常のベンジルエステル、ダマスコ
ン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ベータ−ジヒドロ
イオノン、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メ
チル、２（５）−エチル−５（２）−メチル−４−ヒド
ロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、エチルマルトール、ヘ
リオトロピン、すべての通常のシス−３−ヘキセニルエ
ステル、アルファ−鉄、デカジエン酸エチル、ジヒドロ
ジャスミン酸メチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチ
ル、ノートカトン、８−チオメンタノン−３、ローズオ
キシド及びケトイソホロン。
【００４０】ミント及びフルーツ香味組成物と種々の香
味成分を一緒に用いることも可能である。
味成分を一緒に用いることも可能である。
【００４１】香味組成物及び／又は芳香組成物に溶媒及
び／又は担体（吸着剤又は微細分散媒）を加えると調製
済み香味料が得られ、それは通常この希薄な形態で食
品、タバコ製品及び口腔管理のための製品に加えられ
る。これらの調製済み香味料は添加剤及び助剤を含むこ
とができる。そのような添加剤及び助剤は防腐剤、色
素、酸化防止剤、流動化剤（ｆｌｏｗ ａｇｅｎｔ
ｓ）、増粘剤、緩和剤（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔ）などであ
ることができる。
び／又は担体（吸着剤又は微細分散媒）を加えると調製
済み香味料が得られ、それは通常この希薄な形態で食
品、タバコ製品及び口腔管理のための製品に加えられ
る。これらの調製済み香味料は添加剤及び助剤を含むこ
とができる。そのような添加剤及び助剤は防腐剤、色
素、酸化防止剤、流動化剤（ｆｌｏｗ ａｇｅｎｔ
ｓ）、増粘剤、緩和剤（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔ）などであ
ることができる。
【００４２】本発明に従うミント及び／又はフルーツ香
味組成物においては、用いられる８−オシメニルエステ
ルの量は一般に０．０１重量部〜１０重量部、より好ま
しくは０．１重量部〜５重量部である。
味組成物においては、用いられる８−オシメニルエステ
ルの量は一般に０．０１重量部〜１０重量部、より好ま
しくは０．１重量部〜５重量部である。
【００４３】本発明に従うミント及び／又はフルーツ香
味組成物ならびに調製済み香味料は液体、半−乾燥形態
又はカプセル封入形態にあることができる。
味組成物ならびに調製済み香味料は液体、半−乾燥形態
又はカプセル封入形態にあることができる。
【００４４】噴霧乾燥形態は液体組成物から、特定の量
の担体、例えば生体ポリマー、例えばデンプン、マルト
デキストリン及びアラビアゴムを添加してエマルジョン
を調製することにより製造される。このエマルジョンを
噴霧乾燥機において、同時に熱を用いる極微細分散によ
り乾燥する。これは液体香味料の所望の配合量を有する
粉末を生ずる。
の担体、例えば生体ポリマー、例えばデンプン、マルト
デキストリン及びアラビアゴムを添加してエマルジョン
を調製することにより製造される。このエマルジョンを
噴霧乾燥機において、同時に熱を用いる極微細分散によ
り乾燥する。これは液体香味料の所望の配合量を有する
粉末を生ずる。
【００４５】カプセル封入された形態は同様に液体組成
物から、担体を加えることにより製造される。香味料カ
プセルを製造するために用いることができる種々の方法
がある。最も普通なものは押出、噴霧顆粒化及びコアセ
ルベーションである。粒度は通常１０μｍ〜５ｍｍの範
囲である。最も普通のカプセル材料は種々のデンプン、
マルトデキストリン、ゼラチンである。液体もしくは固
体香味料をこれらのカプセル中に封入し、熱の適用、ｐ
Ｈの移動又は噛む圧力のような多様な機構により放出す
ることができる。
物から、担体を加えることにより製造される。香味料カ
プセルを製造するために用いることができる種々の方法
がある。最も普通なものは押出、噴霧顆粒化及びコアセ
ルベーションである。粒度は通常１０μｍ〜５ｍｍの範
囲である。最も普通のカプセル材料は種々のデンプン、
マルトデキストリン、ゼラチンである。液体もしくは固
体香味料をこれらのカプセル中に封入し、熱の適用、ｐ
Ｈの移動又は噛む圧力のような多様な機構により放出す
ることができる。
【００４６】そのような香味料は全食品部門、タバコ製
品全体で及び口腔衛生のための製品において用いられ得
る。特に脂肪製品、パン製品、ヨーグルト、アイスクリ
ーム、菓子、チュウインガム、アルコール飲料及び非−
アルコール飲料、タバコ、練歯磨き及び口内洗剤の香味
付けにそれを用いることができる。そのような香味料の
濃度は好ましくは完成された食品、タバコ製品又は口腔
衛生製品に基づいて０．０００５〜２重量％、より好ま
しくは０．０１〜１重量％である。
品全体で及び口腔衛生のための製品において用いられ得
る。特に脂肪製品、パン製品、ヨーグルト、アイスクリ
ーム、菓子、チュウインガム、アルコール飲料及び非−
アルコール飲料、タバコ、練歯磨き及び口内洗剤の香味
付けにそれを用いることができる。そのような香味料の
濃度は好ましくは完成された食品、タバコ製品又は口腔
衛生製品に基づいて０．０００５〜２重量％、より好ま
しくは０．０１〜１重量％である。
【００４７】本発明に従う香味料の主な用途は菓子、チ
ュウインガム及び口腔衛生のための製品（練歯磨き、口
内洗剤）にある。ミント香味料は通常、合成及び天然香
味物質ならびに他の天然抽出物又は精油が加えられたペ
パーミント油（メンタ・ピペリタ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉ
ｐｅｒｉｔａ））、ハッカ−アルベンシス油及び／又は
スペアミント油（メンタ・スピカタ（Ｍｅｎｔｈａ ｓ
ｐｉｃａｔａ）及びメンタ・カルディアカ（Ｍｅｎｔｈ
ａ ｃａｒｄｉａｃａ））及びそれらの画分から成る。
これらのミント香味料は、それを用いて香味付けされた
食品及び口腔衛生組成物にミント様の匂いと味を与え、
口中及び息のさわやかさを保証する。ペパーミント油
（メンタ・ピペリタ）のテイスト・プロフィール（ｔａ
ｓｔｅ ｐｒｏｆｉｌｅ）の重要な部分は甘く、干し草
−様の特徴（ｎｏｔｅｓ）（いくらかの被験者はそれを
タバコの特徴と呼んだ）であり、それは菓子及びチュウ
インガムの香味付けに特に望ましい。チゥインガム中の
純粋なペパーミント油のテイスト・プロフィールを下記
に示し、この説を確認する。
ュウインガム及び口腔衛生のための製品（練歯磨き、口
内洗剤）にある。ミント香味料は通常、合成及び天然香
味物質ならびに他の天然抽出物又は精油が加えられたペ
パーミント油（メンタ・ピペリタ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉ
ｐｅｒｉｔａ））、ハッカ−アルベンシス油及び／又は
スペアミント油（メンタ・スピカタ（Ｍｅｎｔｈａ ｓ
ｐｉｃａｔａ）及びメンタ・カルディアカ（Ｍｅｎｔｈ
ａ ｃａｒｄｉａｃａ））及びそれらの画分から成る。
これらのミント香味料は、それを用いて香味付けされた
食品及び口腔衛生組成物にミント様の匂いと味を与え、
口中及び息のさわやかさを保証する。ペパーミント油
（メンタ・ピペリタ）のテイスト・プロフィール（ｔａ
ｓｔｅ ｐｒｏｆｉｌｅ）の重要な部分は甘く、干し草
−様の特徴（ｎｏｔｅｓ）（いくらかの被験者はそれを
タバコの特徴と呼んだ）であり、それは菓子及びチュウ
インガムの香味付けに特に望ましい。チゥインガム中の
純粋なペパーミント油のテイスト・プロフィールを下記
に示し、この説を確認する。
【００４８】
【表１】
【００４９】驚くべきことに、今回、本発明に従うミン
ト香味料が、それが８−オシメノールのエステル（Ｉ
ａ）〜（Ｉｄ）を含むとすぐに、味を顕著に増強する効
果をもたらすことが見いだされた。８−オシメニルエス
テル（Ｉａ）〜（Ｉｄ）は純粋な形態で「さわやか、フ
ルーツ様、ガルバヌム−様、青草（ｇｒｅｅｎ）、パイ
ナップル、エステル−様及び花様」という上記の嗅覚的
及び味覚的性質を有するが、ミント組成物中でそれは
「甘さ」及び「干し草」の特徴を有意に増強することが
できる。さらに、本発明のエステルが「自然さという味
覚的印象を増加させる」ことを試験者が見いだすことが
しばしば確定された。さらに別の発見は、該化合物が苦
みの特徴を減少させ得ることである。
ト香味料が、それが８−オシメノールのエステル（Ｉ
ａ）〜（Ｉｄ）を含むとすぐに、味を顕著に増強する効
果をもたらすことが見いだされた。８−オシメニルエス
テル（Ｉａ）〜（Ｉｄ）は純粋な形態で「さわやか、フ
ルーツ様、ガルバヌム−様、青草（ｇｒｅｅｎ）、パイ
ナップル、エステル−様及び花様」という上記の嗅覚的
及び味覚的性質を有するが、ミント組成物中でそれは
「甘さ」及び「干し草」の特徴を有意に増強することが
できる。さらに、本発明のエステルが「自然さという味
覚的印象を増加させる」ことを試験者が見いだすことが
しばしば確定された。さらに別の発見は、該化合物が苦
みの特徴を減少させ得ることである。
【００５０】
【実施例】例として下記に示す配合の合成ミント香味組
成物を用いて本発明を系統的感覚実験において展開し、
その組成物中には８−オシメニルエステル（Ｉａ）〜
（Ｉｄ）が加えられたか又は組成物から省略された。 １−メントール ３５０ メントン／イソメントン ２８０ ｌ−メンチルアセテート ４０ ユーカリプトール ３０ ピペリトン ３０ アルファ−テルピネオール ５ リナロオール ５ 酢酸ミルテニル ２ サビネン水和物 ２ オイゲノール １ ミントラクトン １ シス−ジャスモン ０．５ シス−３−ヘキセノール ０．３ 硫化ジメチル ０．２ ３−オクタノール ０．２ イソバレルアルデヒド ０．２ アルール、９６％ｖ／ｖ ２５２．６ 合計 １０００ ０．１〜１ｇのアルコールを１ｇのオシメニルエステル
（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で置き換えると、「甘さ」の特徴の
感覚的印象が顕著に増し、「自然さ」が向上した。
成物を用いて本発明を系統的感覚実験において展開し、
その組成物中には８−オシメニルエステル（Ｉａ）〜
（Ｉｄ）が加えられたか又は組成物から省略された。 １−メントール ３５０ メントン／イソメントン ２８０ ｌ−メンチルアセテート ４０ ユーカリプトール ３０ ピペリトン ３０ アルファ−テルピネオール ５ リナロオール ５ 酢酸ミルテニル ２ サビネン水和物 ２ オイゲノール １ ミントラクトン １ シス−ジャスモン ０．５ シス−３−ヘキセノール ０．３ 硫化ジメチル ０．２ ３−オクタノール ０．２ イソバレルアルデヒド ０．２ アルール、９６％ｖ／ｖ ２５２．６ 合計 １０００ ０．１〜１ｇのアルコールを１ｇのオシメニルエステル
（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で置き換えると、「甘さ」の特徴の
感覚的印象が顕著に増し、「自然さ」が向上した。
【００５１】ミント香味料を有糖及び無糖チュウインガ
ム基剤中に、実施において通常用いられる濃度（１〜
１．５重量％）で導入し、約４週間の保存の後に味わっ
た。８−オシメニルエステルを含むミント香味料と含ま
ないミント香味料の比較は、本発明に従う香味料中の化
合物が増強効果を有し、特に「甘さを増強し、香味の自
然さを向上させ、干し草の特徴を増強し、メントールを
隠し、丸みを与える作用を有し、基剤のわずかな苦みを
隠すのを助ける」ことを示した。感覚的な噛む実験は３
０分間行われた。
ム基剤中に、実施において通常用いられる濃度（１〜
１．５重量％）で導入し、約４週間の保存の後に味わっ
た。８−オシメニルエステルを含むミント香味料と含ま
ないミント香味料の比較は、本発明に従う香味料中の化
合物が増強効果を有し、特に「甘さを増強し、香味の自
然さを向上させ、干し草の特徴を増強し、メントールを
隠し、丸みを与える作用を有し、基剤のわずかな苦みを
隠すのを助ける」ことを示した。感覚的な噛む実験は３
０分間行われた。
【００５２】練歯磨きにおいて、口腔管理製品を用いる
実験を行った。この実験では炭酸カルシウム及びケイ酸
カルシウム基剤の両方を用いた。基剤を０．２％のサッ
カリンを用いて甘み付けした。８−オシメニルエステル
が加えられた又は組成物から省略された合成ミント香味
料も用いた。８−オシメニルエステルを含むミント香味
料と含まないミント香味料の比較は、化合物を含む本発
明に従うミント香味料が香味−増強効果を有し、特に衝
撃を増し、甘さを増強し、香味の自然さを向上させ、草
性を増強し、メントールの鋭さを隠し、丸みを与える効
果を有し、基剤のわずかな苦みを隠すのを助けることを
示した。
実験を行った。この実験では炭酸カルシウム及びケイ酸
カルシウム基剤の両方を用いた。基剤を０．２％のサッ
カリンを用いて甘み付けした。８−オシメニルエステル
が加えられた又は組成物から省略された合成ミント香味
料も用いた。８−オシメニルエステルを含むミント香味
料と含まないミント香味料の比較は、化合物を含む本発
明に従うミント香味料が香味−増強効果を有し、特に衝
撃を増し、甘さを増強し、香味の自然さを向上させ、草
性を増強し、メントールの鋭さを隠し、丸みを与える効
果を有し、基剤のわずかな苦みを隠すのを助けることを
示した。
【００５３】この発見は特にチュウインガムの場合に非
常に重要なものであり、それは既知の通り、噛んでいる
長い時間（半時間より長いことがある）とチュウインガ
ム組成物ならびに又ミント組成物中のメントールが一緒
に理由となって、いくらかの被験者が苦みの特徴を報告
し、それは好ましくは本発明に従うミント香味料により
抑制されるであろうからである。さらに、本発明に従う
ミント組成物が味を長時間持続させる作用を有すること
が示され得る。
常に重要なものであり、それは既知の通り、噛んでいる
長い時間（半時間より長いことがある）とチュウインガ
ム組成物ならびに又ミント組成物中のメントールが一緒
に理由となって、いくらかの被験者が苦みの特徴を報告
し、それは好ましくは本発明に従うミント香味料により
抑制されるであろうからである。さらに、本発明に従う
ミント組成物が味を長時間持続させる作用を有すること
が示され得る。
【００５４】まとめると、チュウインガム中における本
発明に従うミント香味料は以下の芳香−増強性を有する
と確定することができる：それは −甘さ、干し草の特徴を増し、 −自然さを向上させ、 −衝撃を増し、 −苦みを減少させ、 −ペパーミント味を長期持続させ、 −不快な後味を隠す。
発明に従うミント香味料は以下の芳香−増強性を有する
と確定することができる：それは −甘さ、干し草の特徴を増し、 −自然さを向上させ、 −衝撃を増し、 −苦みを減少させ、 −ペパーミント味を長期持続させ、 −不快な後味を隠す。
【００５５】これらの性質は噛む活動の３分目から５分
目の間に特に明らかであり、その間に約３分間、苦みが
減少し、甘さが増し、結局メントールの鋭さによる三叉
神経の刺激が和らげられた。
目の間に特に明らかであり、その間に約３分間、苦みが
減少し、甘さが増し、結局メントールの鋭さによる三叉
神経の刺激が和らげられた。
【００５６】練歯磨きのためのミント組成物において
は、本発明に従う香味組成物は以下の香味−増強性を有
する：それは −自然さを向上させ、 −衝撃を増し、 −苦みを減少させ、 −メントールの鋭さを丸くして除く。
は、本発明に従う香味組成物は以下の香味−増強性を有
する：それは −自然さを向上させ、 −衝撃を増し、 −苦みを減少させ、 −メントールの鋭さを丸くして除く。
【００５７】前記において例示の目的で本発明を詳細に
記載してきたが、そのような詳細はその目的のためだけ
であり、その中で、請求項により制限され得る場合を除
いて、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく当該
技術分野における熟練者により変更が可能であることが
理解されねばならない。本発明の主たる特徴及び態様は
以下の通りである。
記載してきたが、そのような詳細はその目的のためだけ
であり、その中で、請求項により制限され得る場合を除
いて、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく当該
技術分野における熟練者により変更が可能であることが
理解されねばならない。本発明の主たる特徴及び態様は
以下の通りである。
【００５８】１．式
【００５９】
【化１２】
【００６０】［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチ
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
【００６１】
【化１３】
【００６２】であり、ここでＲ5は水素、アルキル又は
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なるミント及び／又はフルーツ−香味組成物。
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なるミント及び／又はフルーツ−香味組成物。
【００６３】２．Ｒ5がＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ2−Ｃ
6−アルケニルである上記１項に記載のミント−及び／
又はフルーツ−香味組成物。
6−アルケニルである上記１項に記載のミント−及び／
又はフルーツ−香味組成物。
【００６４】３．Ｒ5が水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテニルであ
る上記１項に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味
組成物。
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテニルであ
る上記１項に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味
組成物。
【００６５】４．式
【００６６】
【化１４】
【００６７】［式中、Ｒ5は水素、メチル又はエチルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる上記１項
に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味組成物。
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる上記１項
に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味組成物。
【００６８】５．香味組成物に基づいて０．０１〜１０
重量％の８−オシメニルエステルを含んでなる上記１項
に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味組成物。
重量％の８−オシメニルエステルを含んでなる上記１項
に記載のミント−及び／又はフルーツ−香味組成物。
【００６９】６．式
【００７０】
【化１５】
【００７１】［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチ
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
【００７２】
【化１６】
【００７３】であり、ここでＲ5は水素、アルキル又は
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なる香味組成物を含有する食品。
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なる香味組成物を含有する食品。
【００７４】７．Ｒ5がＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ2−Ｃ
6−アルケニルである上記６項に記載の食品。
6−アルケニルである上記６項に記載の食品。
【００７５】８．Ｒ5が水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテニルであ
る上記６項に記載の食品。
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブテニルであ
る上記６項に記載の食品。
【００７６】９．該香味組成物が式
【００７７】
【化１７】
【００７８】［式中、Ｒ5は水素、メチル又はエチルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる上記６項
に記載の食品。
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる上記６項
に記載の食品。
【００７９】１０．食品に基づいて０．０００５〜２重
量％の該香味組成物を含んでなる上記６項に記載の食
品。
量％の該香味組成物を含んでなる上記６項に記載の食
品。
【００８０】１１．該香味組成物がミント香味料である
上記６項に記載の食品。
上記６項に記載の食品。
【００８１】１２．該香味組成物がフルーツ香味料であ
る上記６項に記載の食品。
る上記６項に記載の食品。
【００８２】１３．該香味組成物がミント及びフルーツ
香味料である上記６項に記載の食品。
香味料である上記６項に記載の食品。
【００８３】１４．式
【００８４】
【化１８】
【００８５】［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチ
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
ルであり、他はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１
つはメチルであり、他は
【００８６】
【化１９】
【００８７】であり、ここでＲ5は水素、アルキル又は
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なる香味組成物を含有する口腔衛生製品。
アルケニルである］の８−オシメニルエステルを含んで
なる香味組成物を含有する口腔衛生製品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/145 Ｃ０７Ｃ 69/145 69/24 69/24 // Ａ６１Ｋ 7/16 Ａ６１Ｋ 7/16 (72)発明者 ギユンター・キンデル ドイツ37671ヘクスター・グラーベンシユ トラーセ１ (72)発明者 フオルクマー・コツペ ドイツ37603ホルツミンデン・ユベルデム ゲリヒテ38 (72)発明者 シユテフアン・ランプレヒト ドイツ37603ホルツミンデン・コルフアイ ブリツク46 (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチルであり、他
はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１つはメチルで
あり、他は 【化２】 であり、ここでＲ5は水素、アルキル又はアルケニルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなるミント及
び／又はフルーツ−香味組成物。 - 【請求項２】 式 【化３】 ［式中、２つの基Ｒ1及びＲ2の１つはメチルであり、他
はビニルであり、２つの基Ｒ3及びＲ4の１つはメチルで
あり、他は 【化４】 であり、ここでＲ5は水素、アルキル又はアルケニルで
ある］の８−オシメニルエステルを含んでなる香味組成
物を含有する食品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19920147A DE19920147A1 (de) | 1999-05-03 | 1999-05-03 | Minz- und/oder Fruchtaromakompositionen |
| DE19920147.1 | 1999-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351988A true JP2000351988A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=7906711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000132530A Pending JP2000351988A (ja) | 1999-05-03 | 2000-05-01 | ミント及び／又はフルーツ香味組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1050574A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000351988A (ja) |
| CA (1) | CA2307078A1 (ja) |
| DE (1) | DE19920147A1 (ja) |
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| JP2021029107A (ja) * | 2019-08-14 | 2021-03-01 | サッポロビール株式会社 | ビールテイスト飲料、ビールテイスト飲料の製造方法、及び、ビールテイスト飲料の香味向上方法 |
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-
1999
- 1999-05-03 DE DE19920147A patent/DE19920147A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-26 EP EP00109007A patent/EP1050574A3/de not_active Withdrawn
- 2000-04-28 CA CA002307078A patent/CA2307078A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-01 JP JP2000132530A patent/JP2000351988A/ja active Pending
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