JPH0133102B2 - - Google Patents

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JPH0133102B2
JPH0133102B2 JP13285681A JP13285681A JPH0133102B2 JP H0133102 B2 JPH0133102 B2 JP H0133102B2 JP 13285681 A JP13285681 A JP 13285681A JP 13285681 A JP13285681 A JP 13285681A JP H0133102 B2 JPH0133102 B2 JP H0133102B2
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compound
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water
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Shimizu Ozawa
Masataka Hatanaka
Masayoshi Hirose
Masaki Kudo
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Nissan Chemical Corp
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Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Publication of JPH0133102B2 publication Critical patent/JPH0133102B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は䞀般匏〔〕 〔匏䞭、は【匏】 【匏】 【匏】 【匏】を衚わす。ただし、 は塩玠原子あるいはゞフルオロメトキシ基を、
は塩玠原子あるいは−ブチル基を、はハロ
ゲン原子を意味する〕 で衚わされる新芏なカルボン酞゚ステルおよび該
゚ステルを有効成分ずする殺虫殺に関するもので
ある。 本発明化合物は文献未蚘茉の新芏化合物であ
り、各皮害虫、特に衛生害虫および蟲園芞害虫に
察しおすぐれた殺虫殺ダニ効力を有する。 近幎、倩然の殺虫成分であるピレスリンの構造
改倉により各皮の合成ピレスロむドが開発され殺
虫剀ずしお実甚に䟛されおいる珟状にあるが既存
の薬剀は必ずしも奜適な殺虫特性を有するもので
はなく、より卓越した特性を有する殺虫剀の開発
が芁望されおいる。 本発明者らは新芏か぀有甚な殺虫殺ダニ剀の開
発を目的に各皮カルボン酞誘導䜓の合成および生
物掻性に関する研究を進める䞭で前蚘䞀般匏
〔〕で瀺される新芏なカルボン酞゚ステルが各
皮害虫に察しすぐれた殺虫殺ダニ掻性を有するず
いう知芋を埗、本発明を完成した。 埓来、䞀般匏〔〕に類䌌の化合物矀が殺虫掻
性を有するこずが知られおいる。すなわち、
−ゞメチル−−ゞクロロビニル−シクロプロ
パンカルボン酞日本特蚱公開公報昭和53幎第
112881号あるいは、α−む゜プロピル−−ク
ロル−プニル酢酞日本特蚱公開公報昭55幎第
115869号あるいは米囜特蚱第4228172号などの
シアノ−プノキシ−−ピリゞルメチル
゚ステル類などは既に公知である。しかしなが
ら、本明现曞の詊隓䟋においお瀺されるごずく、
本発明者らは䞀般匏〔〕で瀺される新芏なカル
ボン酞゚ステルが、これら公知物質から予想され
る殺虫力よりはるかに匷力な殺虫䜜甚を発揮する
こずを芋い出した。 次に、本発明化合物を、その物性倀ず共に第
衚に瀺す。なお第衚の化合物の番号は以䞋の補
造䟋、配合䟋、詊隓䟋においお参照される。 【衚】 なお、本発明化合物にはカルボン酞郚分あるい
はアルコヌル郚分の䞍斉炭玠原子に基づく光孊異
性䜓が存圚するが、これらの異性䜓も本発明に含
たれるこずはもちろんである。 次に本発明化合物の補造法を䞋蚘反応匏〔〕
〜〔〕に瀺す。 〔䞊蚘反応匏〔〕〜〔〕䞭は前蚘ず同じ意
味を衚わし、Halはハロゲン原子を、はハロゲ
ン原子たたは眮換されたスルホン酞基を、はナ
トリりムたたはカリりムを衚わす。〕 本発明化合物は䞊蚘〔〕〜〔〕のいずれの
方法を甚いおも収率良く埗るこずができる。 曎に説明するず、䞊蚘〔〕法においおは脱ハ
ロゲン化氎玠剀ずしおピリゞン、トリ゚チルアミ
ン等の有機第玚塩基、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の氎酞化物等の無機塩基などを甚
い、ベンれン等の䞍掻性溶媒䞭で反応させれば良
い。 〔〕法においおは、脱氎剀ずしお䟋えばゞシ
クロヘキシルカルボゞむミド等を甚いアセトニト
リル等の䞍掻性溶媒䞭で反応させる方法あるいは
通垞の゚ステル化で甚いられる−トル゚ンスル
ホン酞、濃硫酞等を觊媒ずする方法が良い。〔〕
法においおは、酞を金属塩、䟋えば塩、Naå¡©
等に倉換できる詊剀、すなわちアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の氎酞化物を甚い、䟋えば
ゞメチルホルムアミド等の溶媒䞭で望たしくは加
熱還流䞋反応させる事による。 〔〕法においおは、䟋えば−ヘキサンの劂
き氎ず混じり合わぬ非プロトン性溶媒䞭で、シア
ン化ナトリりムの劂き氎溶性シアン化物および塩
化テトラ−−ブチルアンモニりム、塩化トリメ
チルベンゞルアンモニりムの劂き盞間移動觊媒の
存圚䞋で反応させれば、収率良く目的化合物を埗
るこずができる。 䞀方、䞊蚘反応匏〔〕〜〔〕においお甚い
られる、シアノ−フルオロ−−プノキシ
−−ピリゞルメチルアルコヌルあるいは−
フルオロ−−プノキシピコリンアルデヒドな
どは文献未蚘茉の新芏化合物であり、これらは次
の反応匏〔〕に埓぀お合成できる。 すなわち、−クロロ−−アミノ−−プ
ノキシピリゞンをHPF6ずずもに亜硝酞ブチルな
どで凊理し、ゞアゟニりム塩ずし、これを加熱分
解する方法、いわゆるバルツシヌマン反応
Baltzschiemann反応を利甚するこずにより、
−クロロ−−フルオロ−−プノキシピリ
ゞンを埗る。この化合物をテトラヒドロフラン䞭
金属マグネシりムず反応させた埌ゞメチルホルム
アミドなどのホルミル化剀ず反応させるず、目的
ずする−フルオロ−−プノキシピコリンア
ルデヒドが埗られる。曎に必芁に応じお、亜硫酞
氎玠ナトリりムず反応させたのちシアン化ナトリ
りムなどのシアン化物ず反応させるずシアン
−フルオロ−−プノキシ−−ピリゞルメ
チルアルコヌルが埗られる。次に䞊蚘補造法を原
料合成参考䟋および合成䟋においお具䜓的に説明
する。 参考䟋 原料−フルオロ−−プノキシピコリンア
ルデヒドおよびシアノ−フルオロ−−フ
゚ノキシ−−ピリゞルメチルアルコヌルの
合成 −クロロ−−アミノ−−プノキシピリ
ゞン45公知の方法西ドむツ囜公開公報第
2022024号により合成したおよびHPF6130
を160mlの゚チルアルコヌルに溶解させた。この
混合溶液を−10℃に冷华しながら28の亜硝酞ブ
チルを滎䞋した。反応埌生成した沈柱を取し、
液が無色ずなるたで゚チル゚ヌテルで掗浄し
た。埗られた結晶を50℃で時間真空也燥し、65
の生成物を埗た。本化合物を反応フラスコに移
し、バヌナヌで陀々に加熱した。癜煙を生じなが
ら次第に分解が認められた。分解埌炭酞カリりム
氎溶液を加え䞭性ずしたのちクロロホルム100ml
を加え抜出操䜜を行な぀お粗生成物を埗た。アル
ミナによるカラムクロマトグラフむヌ展開溶
媒ベンれンを行ない着色物を陀いたのち枛圧
䞋で蒞留しお沞点102〜105℃0.3mmHgの−ク
ロロ−−フルオロ−−プノキシピリゞンを
埗た。12.6。本化合物の構造は栞磁気共鳎吞収
スペクトルにより確認した。 次に、撹拌機、枩床蚈、還流冷华噚、滎䞋挏斗
および窒玠導入管を備えた反応フラスコ300ml
にマグネシりム1.450.06グラム原子を入れ
る。これに也燥したテトラヒドロフラン10mlを加
え窒玠眮換し、その埌窒玠を導入管より流し぀づ
ける。先に合成した−クロロ−−フルオロ−
−プノキシピリゞン11.20.05モルをテ
トラヒドロフランに溶解させ党䜓を100mlの溶液
ずし、その1/10量10mlを加える。 反応フラスコを油济に浞しお35℃〜40℃にす
る。反応が開始したら残りの9/10量90mlの
テトラヒドロフラン溶液を、反応が激しくならな
いように撹拌しながら滎䞋する。 滎䞋終了埌、さらに40℃で30分間撹拌を続け
る。次に反応フラスコを氷−氎の济℃に浞
しお冷华した埌、ゞメチルホルムアミド4.4
0.06モルを10分間で滎䞋する。぀いで反応フ
ラスコを油济に浞しお40℃で30分間撹拌を続け
る。冷华埌、枛圧䞋でテトラヒドロフランを留去
し残枣を濃塩酞10mlおよび氷100䞭に加えお残
぀たマグネシりムを分解した埌、1Nの氎酞化ナ
トリりム氎溶液で䞭和しおPHを〜にする。こ
れを分液ロヌトに移し、゚チル゚ヌテル100mlを
加えよく振る。有機局を飜和食塩氎ず氎で掗぀た
埌、無氎硫酞ナトリりムで也燥し枛圧䞋で゚チル
゚ヌテルを留去しお粗生成物を埗た。この粗生成
物にはガスクロマトグラフむヌシリコン
DCHV15Chromosorb WAW、60〜80メツ
シナ、、100℃から10℃minで昇枩によ
り、目的ずする−フルオロ−−プノキシピ
コリンアルデヒド保持時間4.4分ず原料の
−クロロ−−フルオロ−−プノキシピリゞ
ンずがの割合で含たれおいる事が刀぀た。
぀いでこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフむヌにより粟補しおワコヌゲル−23、
100〜200メツシナ、盎埄cm×長さ42cm、展開溶
媒ベンれン、留出液2000mlから2500mlの留分を分
取した。3.1の目的ずする−フルオロ−−
プノキシピコリンアルデヒドを埗た。融点66.0
〜71.0℃ 本生成物の構造は栞磁気共鳎吞収スペクトル
CDCl3、Ύ、ppm6.80〜7.957H、、9.64
1H、および質量分析217M+
および188M+−CHOにより確認した。 シアノ−フルオロ−−プノキシ−−
ピリゞルメチルアルコヌルの合成 −フルオロ−−プノキシピコリンアルデ
ヒド2.2および氎10mlに、1.1の亜硫酞氎玠ナ
トリりムを加え、乳化状態になるたで激しくかき
たぜた。これに、゚チル゚ヌテル10mlを加えた。
氎局にシアン化ナトリりム0.54、氎mlを加
え、30分間かきたぜた。゚チル゚ヌテル20mlを加
え、有機局を無氎硫酞ナトリりムで也燥し、゚チ
ル゚ヌテルを留去しお、2.2のシアノ−フ
ルオロ−−プノキシ−−ピリゞルメチル
アルコヌルを埗た。 本生成物の構造は栞磁気共鳎吞収スペクトル
CDCl3、Ύppm4.201H、bs、5.341H、、
7.00〜7.807H、により確認した。 合成䟋  α−む゜プロピル−−クロルプニル酢酞の
シアノ−フルオロ−−プノキシ−−
ピリゞルメチル゚ステル本発明化合物No.
 ベンれン20ml䞭にシアノ−フルオロ−−
プノキシ−−ピリゞルメチルアルコヌル
2.4およびピリゞン0.8を加えた溶液に氷冷䞋
撹拌し぀぀α−む゜プロピル−−クロルプニ
ル酢酞クロラむド2.3を滎䞋した。滎䞋終了埌、
曎に時間反応させた埌、反応液を10mlの氎で
回氎掗した。氎掗凊理埌の有機局は無氎硫酞ナト
リりムで也燥し、ベンれンを枛圧䞋留䟛した。 ここに埗られた粗゚ステルをカラムクロマトグ
ラフむヌ固定盞アルミナ、展開溶媒ベンれン
により粟補し暙蚘化合物4.1を埗た。n20 D1.5464。 NMR吞収スペクトル Ύ、ppm、CDCl3 0.703H、、6.0Hz、0.901.5H、、
6.0Hz0.981.5H、、6.0Hz、2.30
1H、、3.180.5H、、10.0Hz、3.20
0.5H、、10.0Hz6.171H、bs、6.95
〜7.6511H、 合成䟋  トランス−−ゞメチル−−−−
ブチルプニルシクロプロパン−カルボン酞
のシアノ−フルオロ−−プノキシ−
−ピリゞルメチル゚ステル本発明化合物No.
 −ヘキサン20ml䞭に−フルオロ−−プ
ノキシピコリンアルデヒド2.2、トランス−
−ゞメチル−−−−ブチルプニル
シクロプロパン−カルボン酞クロラむド2.7、
シアン化ナトリりム0.6、氎mlおよび塩化テ
トラ−−ブチルアンモニりム0.1を加えた。 この混合液を宀枩䞋激しく撹拌し぀぀30時間反
応させた。反応終了埌゚チル゚−テル50mlæ°Ž20ml
を加えた。有機局を氎10mlで掗浄した。氎掗凊理
埌の有機局は無氎硫酞ナトリりムで也燥し、溶媒
を留去しお粗゚ステルを埗た。この粗生成物はカ
ラムクロマトグラフむヌ固定盞アルミナ、展開
溶媒ベンれンにより粟補し、暙蚘化合物3.8
を埗た。n20 D1.5430。 NMR吞収スペクトル Ύ、ppm、CCl4 0.983H、bs、1.281.5H、、1.309H、
、1.391.5H、、2.051H、、2.70
1H、、6.301H、、6.90〜7.70、
11H 合成䟋  1R、シス−−ゞメチル−−
−ゞブロモビニルシクロプロパン−カルボ
ン酞のシアノ−フルオロ−−プノキシ
−−ピリゞルメチル゚ステル本発明化合
物No. −ヘキサン20ml䞭に、1R、シス−
−ゞメチル−−−ゞブロモビニルシ
クロプロパンカルボン酞〔α〕20 D26.3゜
0.81、C6H6ず塩化チオニルより合成した酞ク
ロラむド3.2、−フルオロ−−プノキシ
ピコリンアルデヒド2.2、シアン化ナトリりム
0.6、氎mlおよび塩化テトラ−−ブチルア
ンモニりム0.1を加えた。 この混合液を宀枩䞋激しく撹拌し぀぀24時間反
応させた。反応終了埌゚チル゚ヌテル50mlæ°Ž20ml
を加えた。有機局を氎10mlで掗浄した。氎掗凊理
埌の有機局は無氎硫酞ナトリりムで也燥し、溶媒
を留去しお粗゚ステルを埗た。この粗生成物はカ
ラムクロマトグラフむヌ固定盞アルミナ、展開
溶媒ベンれンにより粟補し、暙蚘化合物4.5
を埗た。n20 D1.5816、〔α〕20 D7.850.48、
C6H6および〔α〕20 D9.520.52、CHCl3。 NMR吞収スペクトル Ύ、ppm、CCl4 1.256H、bs、2.102H、6.241H、、
6.661H、、7.0Hz、6.80〜7.757H、
 本発明化合物は衛生害虫をはじめ氎皲、蔬菜、
果暹、棉、その他の䜜物、花卉等などに被害を及
がす各皮の蟲園芞害虫、森林害虫、貯栜害虫等の
防陀剀ずしおきわめお有甚な化合物である。次に
本発明化合物の適甚害虫を䟋瀺するが、もちろん
䞋蚘害虫のみに限定されるものではない。 盎翅目Orthoptera チダバネゎキブリBlattclla germanica コバネむナゎOxya yezoensis アザミりマ目Thysanopteva むネアザミりマBaliothrips biformis 半翅目Hemiptera むネカメムシLagynotomus elongatus アオクサカメムシNezara antennata クモヘリカメムシLeptocorisa chinensis ホ゜ヘリカメムシRiotortus clavatus アカホシカメムシDysdercus cingulatus フタテンオオペコバむEoiacanthus
stramineus ツマグロペコバむNephotettix cincticeps ヒメトビりンカLaodelphax striatellus トビむロりンカNilaparvata lugens セゞロりンカSogatella furcifera ミカンキゞラミDiapnorina citri オンシツコナゞラミTrialeurodes
vaporariorum マメアブラムシA′phis craccivora ワタアブラムシAphis gossypii ナキダナギアブラムシAphis spiraecola モモアカアブラムシMyzus persicae ミカンコナカむガラムシPlanococcus citri クワコナカむガラムシPseudcoccus
censtocki アカマルカむガラムシAonidiella aurantii サンホヌれカむガラムシComestockaspis
perniciosa ダノネカむガラムシUnaspis yanonensis 鱗翅目Lepidoptera キンモンホ゜ガPhyllonorycfer ringoneella ミカンハモグリガPhyllocnistis citrella コナガPlutella xylostella ワタアカミムシPectinophcra gossypiella ゞダガむモガPnthorimaea operculella モモシンクむガCarposina niponensis リンゎコカクモンハマキAdoxophyes orana ナシヒメシンクむGrapholita molesta マメシンクむガLeguminivora
glycinivorella ニカメむガChilo suppressalis コブノメむガChaphalocrocis medinalis シロむチモゞマダラメむガEtiella
zinckenella アワノメむガOstrinia furnacalis サンカメむガTryporyza incertulas カブラダガAgrotis segetum ワタアカキリバAnomis flava オオタバコガ類Heliothis armigera、
zeaeたたはvirescens ペトりガMamestra brassicae タマナギンりワバPlusia nigrisigna アワペトりPseudaletia separata むネペトりSesamia inferens ハスモンペトりSpodoptcra litura モンシロチペりPierisrapae crucivora アゲハPapilio xuthus むネツトムシParnara guttata コドリンガCydia pomonella 鞘翅目Coleoptera ドりガネブむブむAnomala cuprea アカビロりドコガネMaladera castnanea マメコガネPopillia Japonica ニゞナりダホシテントりHenosepilachna
vigintioctopunctata りリハムシAulacophora femoralis むネドロオむムシOulema oryzae キスゞノミハムシPhyllotreta striolata むネゟりムシEchinocnemus squameus むネミズゟりムシLissorhoptrus
oryzophilus ダサむゟりムシListroderes obliqiuus コクゟりSitophilus zeamais ワタミゟりムシAnthonomus grandis コヌンルヌトワヌム類Diabrotica spp. コロラドポテトビヌトルLeptinotarsa
decemlineata 膜翅目Hymenoptera フアむアヌアントSolenoosis geminata 双翅目Diptera ダむズサダタマバ゚Asphondylia spp. ミカンコミバ゚Dacus dorsalis むネヒメハモグリバ゚Hydrellia griseola むネカラバ゚Chlorops oryzae むネハモグリバ゚Agromyza oryzae タネバ゚Hylemya platura チチナりカむミバ゚Ceratitis capitata むネゎヌルミツゞOrseolia oryzae む゚バ゚Musca domestica アカむ゚カCulex pipiens pallens 本発明化合物の殺虫剀ずしおの䜜甚性は若什幌
虫、老什幌虫に察しおも効力を発揮し、盎接的に
あるいは浞透移行的に発珟される。たた、本発明
化合物は各皮のダニ類及びセンチナり類に察しお
もすぐれた防陀効果を発揮する。 本発明殺虫剀を斜甚するには、䞀般に有効成分
0.01〜10000ppm、望たしくは0.1〜2000ppmの濃
床で䜿甚するのが奜たしい。なお、氎性有害虫の
堎合には、䞊蚘の濃床範囲の薬液を発生堎所に散
垃しお防陀できるので氎䞭での濃床範囲は䞊蚘以
倖でも有効である。 本発明化合物を殺虫剀ずしお斜甚するにあた぀
おは、䞀般に適圓な担䜓、䟋えばクレヌ、タル
ク、ベントナむト等の固䜓担䜓あるいは氎、アル
コヌル類メタノヌル、゚タノヌル等、ケトン
類、゚ヌテル類、脂肪族炭化氎玠類、芳銙族炭化
氎玠玠ベンれン、トル゚ン、キシレン等、゚
ステル類、ニトリル類等の液䜓担䜓ず混甚しお適
甚するこずができ、所望により乳化剀、分散剀、
懞濁剀、展着剀、浞透剀、安定剀などを添加し、
乳剀、油剀、氎和剀、粉剀、粒剀、錠剀、ペヌス
ト剀、フロアブル、毒逌剀、゚アロゟル、燻煙
剀、蚊取線銙、電気蚊取等任意の剀型にお実甚に
䟛するこずができる。 なお、必芁に応じお補剀たたは散垃時に他皮の
殺虫剀、各皮殺菌剀、陀草剀、怍調剀、肥料など
ず混合たたは同時斜甚しおもよい。 次に本発明化合物を有害生物防陀剀ずしお甚い
る堎合における配合䟋の若干を瀺すが本発明はこ
れ等のみに限定されるものではない。 以䞋、「郚」はすべお重量郚を瀺す。 配合䟋  ä¹³ 剀 本発明化合物No. 

10郚 キシロヌル 

80郚 ゜ルポヌル2680東邊化孊商品名 

10郚 以䞊を均䞀に混合しお乳剀ずする。䞊蚘組成の
乳剀は、氎で50〜100000倍に垌釈しお10a圓り10
〜500を噎霧する。 本発明化合物No.〜No.に぀いおも同様に乳剀
を調敎した。 配合䟋  æ²¹ 剀 本発明化合物No. 

50郚 メチルセロ゜ルプ 

50郚 以䞊を均䞀に混合しお油剀ずする。 䞊蚘組成の油剀を、溝、氎たたりにm2圓り
0.1〜50ml斜甚するか、あるいは航空機により10
〜100ml10a散垃する。 本発明化合物No.〜No.に぀いおも同様に油剀
を調敎した。 配合䟋  氎和剀 本発明化合物No. 

25郚 ゞヌクラむトPFP商品名 

65郚 カヌプレツクス80商品名   郚 ゜ルポヌル5050商品名   郚 リグニンスルホン酞ナトリりム   郚 以䞊を均䞀に混合粉砕しお氎和剀ずする。䜿甚
に際しおは、䞊蚘組成の氎和剀を氎で100〜
250000倍に垌釈しお20〜50010aを散垃する。 本発明化合物No.〜No.及びNo.〜No.に぀い
おも同様に氎和剀を調敎した。 配合䟋  粉 剀 本発明化合物No. 

3.0郚 カヌプレツクス80商品名 

0.5郚 クレヌ 

95郚 リン酞ゞむ゜プロピル 

1.5郚 以䞊を均䞀に混合しお粉剀ずする。䞊蚘組成の
粉剀を10a圓り0.03〜15Kg散垃する。 本発明化合物No.〜No.及びNo.に぀いおも同
様に粉剀を調敎した。 次に、本発明化合物の有甚性を、以䞋の詊隓䟋
においお具䜓的に説明する。 なお次の化合物を察照化合物ずしお甚いた。 察照化合物 特願昭55−111460号公報蚘茉化合物 察照化合物 特開昭55−115869号公報蚘茉化合物 察照化合物 特願昭55−140513号公報蚘茉化合物 察照化合物 特願昭55−140513号公報蚘茉化合物 察照化合物 特願昭55−116589号公報蚘茉化合物 察照化合物 特開昭55−79368号公報蚘茉化合物 察照化合物 特願昭55−116589号公報蚘茉化合物 察照化合物 特開昭55−79368号公報蚘茉化合物 察照化合物 特開昭53−112881号公報蚘茉化合物 詊隓䟋  ツマグロペコバむに察する接觊性殺虫詊隓 本発明化合物および察照薬剀の所定濃床の乳化
液䞭に皲の莖葉を玄10秒間浞挬し、この茎葉をガ
ラス円筒に入れ、有機リン剀に抵抗性のツマグロ
ココバむ終什幌虫を攟ち孔のあいた蓋をしお25℃
の恒枩宀に収容し、48時間埌の死虫率を調査し
た。 曎にフむニヌFinnyの簡易蚈算匏により䞭
倮臎死濃床LC50を求めた。 結果を第衚に瀺す。 【衚】 【衚】 詊隓䟋  ハスモンペトりに察する接觊性殺虫詊隓 本発明化合物および察照薬剀の所定濃床の氎乳
化液䞭にカンランの葉を玄10秒間浞挬し、颚也埌
シダヌレに入れ、この䞭にハスモンペトり什幌
虫をシダヌレ圓り10頭ず぀攟ち、孔のあいた蓋を
しお25℃の恒枩宀に収容し、48時間埌の死虫率を
調査した。 曎にフむニヌFinnyの簡易蚈算匏を甚いお
䞭倮臎死濃床LC50を求めた。 結果を第衚に瀺す。 【衚】 詊隓䟋  モモアカアブラムシに察する殺虫詊隓 本発明化合物および察照薬剀を所定濃床に垌釈
しお薬液を調補した。該垌釈液mlを、かんらん
の葉を入れモモアカアブラムシを接皮したcmシ
ダヌレに噎霧し、ふたをしお25℃の恒枩宀に保管
した。 該シダヌレ内のモモアカアブラムシ雌成虫の48
時間埌の死虫率を調査した。 曎にフむニヌFinnyの簡易蚈算匏を甚いお
䞭倮臎死濃床LC50を求めた。 結果を第衚に瀺す。 【衚】 【衚】 詊隓䟋  カンザワハダニに察する殺ダニ効力詊隓 むンゲンの葉をリヌフバンチを甚いお埄1.5cm
の円圢に切り取り埄cmのスチロヌルカツプ䞊の
湿぀た玙の䞊に眮いた。これにカンザワハダニ
雌成虫を葉圓り10頭接皮した。接皮半日埌に本
発明化合物乳剀および察照薬剀を展着剀で所定濃
床に垌釈した薬液をスチロヌルカツプ圓りmlず
぀回転匏散垃塔を甚いお散垃し、48時間経過埌の
死虫数を調査し、殺ダニ率を算定した。曎にフむ
ニヌFinnyの簡易蚈算匏を甚いお䞭倮臎死濃
床LC50を求めた。 結果を第衚に瀺す。 【衚】 詊隓䟋  ニゞナりダホシテントりに察する殺虫詊隓 本発明化合物および察照薬剀の所定濃床の乳化
液䞭にトマト葉を玄10秒間浞挬し、颚也埌シダヌ
レに入れこの䞭にニゞナりダホシテントり什幌
虫をシダヌレ圓り10頭ず぀攟ち、蓋をしお25℃の
恒枩宀に攟眮し、48時間埌の死虫率を調査した。 曎にフむニヌFinnyの簡易蚈算匏により䞭
倮臎死濃床LC50を求めた。 結果を第衚に瀺す。 【衚】 【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏〔〕 〔匏䞭、は【匏】 【匏】 【匏】 【匏】を衚わす。ただし、 は塩玠原子あるいはゞフルオロメトキシ基を、
    は塩玠原子あるいは−ブチル基を、はハロ
    ゲン原子を意味する。〕 で衚わされるカルボン酞゚ステル。  䞀般匏〔〕 〔匏䞭、は【匏】 【匏】 【匏】 【匏】を衚わす。ただし、 は塩玠原子あるいはゞフルオロメトキシ基を、
    は塩玠原子あるいは−ブチル基を、はハロ
    ゲン原子を意味する〕 で衚わされるカルボン酞゚ステルの皮たたは
    皮以䞊を有効成分ずしお含有するこずを特城ずす
    る殺虫殺ダニ剀。
JP56132856A 1981-08-25 1981-08-25 新芏カルボン酞゚ステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剀 Granted JPS5835175A (ja)

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