JPH0133488B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0133488B2 JPH0133488B2 JP60000751A JP75185A JPH0133488B2 JP H0133488 B2 JPH0133488 B2 JP H0133488B2 JP 60000751 A JP60000751 A JP 60000751A JP 75185 A JP75185 A JP 75185A JP H0133488 B2 JPH0133488 B2 JP H0133488B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene polyamine
- colored
- chlorinated hydrocarbon
- triethylenetetramine
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 58
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 55
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 54
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 16
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 13
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は塩素化炭化水素を使用するポリエチ
レンポリアミンの脱色方法に関する。
レンポリアミンの脱色方法に関する。
ポリエチレンポリアミンの製造および貯蔵中、
そのポリエチレンポリアミン、特に高級ポリエチ
レンポリアミンは着色されることは知られてい
る。今まで、ポリエチレンポリアミンの着色の問
題を解決するための各種の方法が提案されて来
た。英国特許1351050に開示されたこのような方
法は塩酸水溶液又は塩化水素アミンと着色ポリエ
チレンポリアミンと反応させ、そしてその得られ
た混合物を蒸留し脱色ポリエチレンポリアミンを
得ることであつた。ヨーロツパ特許0058962には、
塩酸水溶液と着色ポリエチレンポリアミンとを反
応させ、そしてその得られた混合物をフラツシユ
蒸発させ、脱色ポリエチレンポリアミンを得る別
の方法が開示されている。不運にも両方法におい
て水が酸性水溶液の添加によつてその反応系に導
入される。これらその系から加えた水を除去する
ための余分な処理工程を必要とし、これは運転コ
ストおよび設備費の増加につながる。
そのポリエチレンポリアミン、特に高級ポリエチ
レンポリアミンは着色されることは知られてい
る。今まで、ポリエチレンポリアミンの着色の問
題を解決するための各種の方法が提案されて来
た。英国特許1351050に開示されたこのような方
法は塩酸水溶液又は塩化水素アミンと着色ポリエ
チレンポリアミンと反応させ、そしてその得られ
た混合物を蒸留し脱色ポリエチレンポリアミンを
得ることであつた。ヨーロツパ特許0058962には、
塩酸水溶液と着色ポリエチレンポリアミンとを反
応させ、そしてその得られた混合物をフラツシユ
蒸発させ、脱色ポリエチレンポリアミンを得る別
の方法が開示されている。不運にも両方法におい
て水が酸性水溶液の添加によつてその反応系に導
入される。これらその系から加えた水を除去する
ための余分な処理工程を必要とし、これは運転コ
ストおよび設備費の増加につながる。
その着色したポリエチレンポリアミンを脱色さ
せるための別の従来方法は高温（約200℃）での
活性炭での処理；水酸化カリウムでの処理および
金属亜鉛、金属亜鉛と水又は金属亜鉛とアルカリ
での処理である。不運にもこれらの方法におい
て、残渣の中和、金属粉末の取扱いおよび分離又
は処理媒体の再活性化がその方法を複雑にする特
別な装置を必要とする。
せるための別の従来方法は高温（約200℃）での
活性炭での処理；水酸化カリウムでの処理および
金属亜鉛、金属亜鉛と水又は金属亜鉛とアルカリ
での処理である。不運にもこれらの方法におい
て、残渣の中和、金属粉末の取扱いおよび分離又
は処理媒体の再活性化がその方法を複雑にする特
別な装置を必要とする。
従来技術の上述の欠点を考慮して、これらの欠
点を示さない着色したポリエチレンポリアミンを
脱色させるための改良方法を開発することが有利
であるであろう。
点を示さない着色したポリエチレンポリアミンを
脱色させるための改良方法を開発することが有利
であるであろう。
従つて本発明はポリエチレンポリアミンの脱色
する方法に関する。その方法はその着色ポリエチ
レンポリアミンの色を減少させるための十分な条
件のもとでその着色されたポリエチレンポリアミ
ンと塩素化炭化水素液体とを接触させ、そのポリ
エチレンポリアミンと塩素化炭化水素との混合物
からその脱色されたポリエチレンポリアミンを分
離することからなる。
する方法に関する。その方法はその着色ポリエチ
レンポリアミンの色を減少させるための十分な条
件のもとでその着色されたポリエチレンポリアミ
ンと塩素化炭化水素液体とを接触させ、そのポリ
エチレンポリアミンと塩素化炭化水素との混合物
からその脱色されたポリエチレンポリアミンを分
離することからなる。
本発明の方法によつて脱色されたポリエチレン
ポリアミンを得るためには、着色されたポリエチ
レンポリアミンと塩素化炭化水素とを接触させる
ためには余分の水は導入されない。水は塩素化炭
化水素の添加において使用されないので、余分な
工程は水除去のために必要ではない。さらに本発
明によつて得られた脱色されたポリエチレンポリ
アミンは従来方法によつて得られた脱色されたポ
リエチレンポリアミンよりも同等又はすぐれた
APHAを示す。
ポリアミンを得るためには、着色されたポリエチ
レンポリアミンと塩素化炭化水素とを接触させる
ためには余分の水は導入されない。水は塩素化炭
化水素の添加において使用されないので、余分な
工程は水除去のために必要ではない。さらに本発
明によつて得られた脱色されたポリエチレンポリ
アミンは従来方法によつて得られた脱色されたポ
リエチレンポリアミンよりも同等又はすぐれた
APHAを示す。
本発明の方法が適用できるポリエチレンポリア
ミンは―CH2CH2NH―タイプの１種又は２種以
上を含む化合物を包含する。一般にそのポリエチ
レンポリアミンは、一般式H2N（―CH2CH2NH）―
ｏＨ （式中ｎは１〜10の整数、好ましくは１〜５の
整数、もつとも好ましくは２〜５の整数である）
によつて表わされた直鎖状化合物である。しかし
ながら、そのポリエチレンポリアミンはピペラジ
ンのような環状であつても良い。
ミンは―CH2CH2NH―タイプの１種又は２種以
上を含む化合物を包含する。一般にそのポリエチ
レンポリアミンは、一般式H2N（―CH2CH2NH）―
ｏＨ （式中ｎは１〜10の整数、好ましくは１〜５の
整数、もつとも好ましくは２〜５の整数である）
によつて表わされた直鎖状化合物である。しかし
ながら、そのポリエチレンポリアミンはピペラジ
ンのような環状であつても良い。
単一のポリエチレンポリアミンが本発明の方法
を使用して脱色できるけれども、一般に本発明方
法は２種又はそれ以上の特定なポリエチレンポリ
アミンの混合物を脱色するのに使用できる。
を使用して脱色できるけれども、一般に本発明方
法は２種又はそれ以上の特定なポリエチレンポリ
アミンの混合物を脱色するのに使用できる。
本発明によつて処理されるべき着色されたポリ
エチレンポリアミンは、ポリアミンの粗混合物が
製造され、そしてそれから所望な個別なポリアミ
ン又はポリアミンの混合物が分離および回収され
る精製工程を経るような従来公知の方法で製造で
きる。一般に各種の精製および分離方法から回収
されたポリアミン生成物が約１〜14又はそれ以上
のガードナー着色度を有する。
エチレンポリアミンは、ポリアミンの粗混合物が
製造され、そしてそれから所望な個別なポリアミ
ン又はポリアミンの混合物が分離および回収され
る精製工程を経るような従来公知の方法で製造で
きる。一般に各種の精製および分離方法から回収
されたポリアミン生成物が約１〜14又はそれ以上
のガードナー着色度を有する。
その着色されたポリエチレンポリアミンを脱色
するのに使用されるその塩素化炭化水素液体は塩
化メチル、エチル又はプロピルのような塩化アル
キル又は二塩化メチレン、エチレン又はプロピレ
ンのような二塩化アルキレンであることが好まし
い。そのポリエチレンポリアミンを脱色させるた
めにより好ましい塩素化炭化水素は二塩化アルキ
レンであり、二塩化エチレンがもつとも好まし
い。
するのに使用されるその塩素化炭化水素液体は塩
化メチル、エチル又はプロピルのような塩化アル
キル又は二塩化メチレン、エチレン又はプロピレ
ンのような二塩化アルキレンであることが好まし
い。そのポリエチレンポリアミンを脱色させるた
めにより好ましい塩素化炭化水素は二塩化アルキ
レンであり、二塩化エチレンがもつとも好まし
い。
この発明の実施において、その塩素化炭化水素
は、その着色したポリエチレンポリアミンを脱色
させるために十分な量使用される。塩素化炭化水
素の量はそのポリエチレンポリアミンの初期の
色、そのポリエチレンポリアミンを脱色させるた
めに使用される塩素化炭化水素の種類および脱色
した生成物の所望な色を含む多くのフアクターに
依存する。一般にその塩素化炭化水素は脱色され
るべきポリエチレンポリアミン総重量に基づいて
0.1〜10.0重量、好ましくは0.5〜５重量％使用さ
れる。例えば、二塩化エチレンがトリエチレンテ
トラミンを脱色させるために使用きれる時、その
トリエチレンテトラミンの重量に基づいて二塩化
エチレン２〜５重量％がもつとも有利に使用され
ることが発見された。
は、その着色したポリエチレンポリアミンを脱色
させるために十分な量使用される。塩素化炭化水
素の量はそのポリエチレンポリアミンの初期の
色、そのポリエチレンポリアミンを脱色させるた
めに使用される塩素化炭化水素の種類および脱色
した生成物の所望な色を含む多くのフアクターに
依存する。一般にその塩素化炭化水素は脱色され
るべきポリエチレンポリアミン総重量に基づいて
0.1〜10.0重量、好ましくは0.5〜５重量％使用さ
れる。例えば、二塩化エチレンがトリエチレンテ
トラミンを脱色させるために使用きれる時、その
トリエチレンテトラミンの重量に基づいて二塩化
エチレン２〜５重量％がもつとも有利に使用され
ることが発見された。
そのポリエチレンポリアミンを効果的に脱色さ
せるために、その着色されたポリエチレンポリア
ミンがその塩素化炭化水素と混合され、そしてそ
の得られた混合物はその着色されたポリエチレン
ポリアミンを脱色させるために十分な期間少なく
とも60℃の高温に保持される。その混合物が高温
で保持される温度および時間は、使用した塩素化
水素およびそのポリエチレンポリアミンのタイプ
および量を含む各種のフアクターに依存する。一
般に80〜180℃、好ましくは90〜180℃の温度およ
び0.25〜３時間、好ましくは0.5〜２時間の接触
時間が有利に使用される。
せるために、その着色されたポリエチレンポリア
ミンがその塩素化炭化水素と混合され、そしてそ
の得られた混合物はその着色されたポリエチレン
ポリアミンを脱色させるために十分な期間少なく
とも60℃の高温に保持される。その混合物が高温
で保持される温度および時間は、使用した塩素化
水素およびそのポリエチレンポリアミンのタイプ
および量を含む各種のフアクターに依存する。一
般に80〜180℃、好ましくは90〜180℃の温度およ
び0.25〜３時間、好ましくは0.5〜２時間の接触
時間が有利に使用される。
特別な例において、二塩化エチレンがトリエチ
レンテトラミンを脱色するために使用される時、
その二塩化エチレンとその着色されたトリエチレ
ンテトラミンとの混合物は80゜〜180℃、好ましく
は90゜〜180゜の温度、0.5〜２時間、好ましくは
0.75〜1.5時間加熱される。
レンテトラミンを脱色するために使用される時、
その二塩化エチレンとその着色されたトリエチレ
ンテトラミンとの混合物は80゜〜180℃、好ましく
は90゜〜180゜の温度、0.5〜２時間、好ましくは
0.75〜1.5時間加熱される。
その脱色されたポリエチレンポリアミンは、そ
れからそのポリエチレンポリアミン／塩素化炭化
水素混合物から分離される。この分離はポリエチ
レンポリアミンの普通の蒸留において使用された
条件と実質上同じ条件、すなわち215℃以下の蒸
留温度および大気圧以下の圧力で実施される。
れからそのポリエチレンポリアミン／塩素化炭化
水素混合物から分離される。この分離はポリエチ
レンポリアミンの普通の蒸留において使用された
条件と実質上同じ条件、すなわち215℃以下の蒸
留温度および大気圧以下の圧力で実施される。
その蒸留温度はそのポリエチレンポリアミンの
クラツキングが起るので215℃を越えてはいけな
い。二塩化エチレンの存在においてトリエチレン
テトラミン上で実施された高速熱量計テストは
215℃以上ではアンモニア形成による注目すべき
圧力増加を示した。典型的には、蒸留は145゜〜
200℃の底部温度およびほぼ10〜210ミリバール
（21kPa）である蒸留されるべきそのポリエチレ
ンポリアミンの蒸気圧力と同等の圧力で実施され
ることが有利である。
クラツキングが起るので215℃を越えてはいけな
い。二塩化エチレンの存在においてトリエチレン
テトラミン上で実施された高速熱量計テストは
215℃以上ではアンモニア形成による注目すべき
圧力増加を示した。典型的には、蒸留は145゜〜
200℃の底部温度およびほぼ10〜210ミリバール
（21kPa）である蒸留されるべきそのポリエチレ
ンポリアミンの蒸気圧力と同等の圧力で実施され
ることが有利である。
そのポリエチレンポリアミン／塩素化炭化水素
混合物において使用される装置は、その回収され
たポリエチレンポリアミンが所望の純度になるよ
うに当業者によつて容易に選択できる。
混合物において使用される装置は、その回収され
たポリエチレンポリアミンが所望の純度になるよ
うに当業者によつて容易に選択できる。
一般的に下記の実施例が本発明のより完全な理
解を与えるために存在する。その実施例は本発明
を説明するためで、本発明を限定するものでな
い、その実施例においてすべての部およびパーセ
ントは特にことわりがなければ重量による。
解を与えるために存在する。その実施例は本発明
を説明するためで、本発明を限定するものでな
い、その実施例においてすべての部およびパーセ
ントは特にことわりがなければ重量による。
実施例 １
２cmの直径の40cmビジエウクツス蒸留カラム付
きの250ml入りのガラスフラスコの中に50〜60の
APHA色を有するトリエチレンテトラミン100部
を加え、次いで二塩化エチレン2.1部を加えた。
その混合物を160℃に加熱しそしてこの温度で１
時間保持した。この期間の終点でその混合物を蒸
留した。その蒸留は135℃の頂部温度、145℃の底
部温度、10ミリバール（1kPa）の蒸留圧力およ
び３の還流比で実施された。着色されたトリエチ
レンテトラミンのほぼ95％が脱色されたトリエチ
レンテトラミンの頂部生成物として回収されそし
て15〜20のAPHA色を示した。
きの250ml入りのガラスフラスコの中に50〜60の
APHA色を有するトリエチレンテトラミン100部
を加え、次いで二塩化エチレン2.1部を加えた。
その混合物を160℃に加熱しそしてこの温度で１
時間保持した。この期間の終点でその混合物を蒸
留した。その蒸留は135℃の頂部温度、145℃の底
部温度、10ミリバール（1kPa）の蒸留圧力およ
び３の還流比で実施された。着色されたトリエチ
レンテトラミンのほぼ95％が脱色されたトリエチ
レンテトラミンの頂部生成物として回収されそし
て15〜20のAPHA色を示した。
実施例 ２
二塩化エチレン4.2部を使用した以外は実施例
１に記載した方法に従つて、50―60のAPHA色
を有するトリエチレンテトラミンが脱色された、
その蒸留から生ずる脱色されたトリエチレンテト
ラミンは10―15のAPHA色を示した。
１に記載した方法に従つて、50―60のAPHA色
を有するトリエチレンテトラミンが脱色された、
その蒸留から生ずる脱色されたトリエチレンテト
ラミンは10―15のAPHA色を示した。
実施例 ３
二塩化エチレンと脱色されたトリエチレンテト
ラミンの混合物は182℃の頂部温度、190℃の底部
温度および80ミリバール（8kPa）の蒸留圧力で
実施された以外50―60のAPHA色を持つ着色さ
れたトリエチレンテトラミンは実施例２の一般的
な記載に従つて脱色された。頂部生成物として得
られた脱色されたトリエチレンテトラミンは10―
20のAPHA色を有していた。
ラミンの混合物は182℃の頂部温度、190℃の底部
温度および80ミリバール（8kPa）の蒸留圧力で
実施された以外50―60のAPHA色を持つ着色さ
れたトリエチレンテトラミンは実施例２の一般的
な記載に従つて脱色された。頂部生成物として得
られた脱色されたトリエチレンテトラミンは10―
20のAPHA色を有していた。
実施例 ４
二塩化エチレンと脱色されたトリエチレンテト
ラミンの混合物は185℃の頂部温度、195℃の底部
温度および82ミリバール（8.2kPa）の蒸留圧力
で実施れた以外50―60のAPHA色を持つ着色さ
れたトリエチレンテトラミンは実施例２の一般的
な記載に従つて脱色された。頂部生成物として得
られた脱色されたトリエチレンテトラミンは５―
7.5のAPHA色を有していた。
ラミンの混合物は185℃の頂部温度、195℃の底部
温度および82ミリバール（8.2kPa）の蒸留圧力
で実施れた以外50―60のAPHA色を持つ着色さ
れたトリエチレンテトラミンは実施例２の一般的
な記載に従つて脱色された。頂部生成物として得
られた脱色されたトリエチレンテトラミンは５―
7.5のAPHA色を有していた。
比較例 Ａ
50―60のAPHA色を持つトリエチレンテトラ
ミンは実施例１に使用したものと同じ標準実験室
装置を使用して蒸留された。そのトリエチレンテ
トラミンは塩素化炭化水素と共に予備加熱されな
かつた。そして塩素化炭化水素は蒸留中存在しな
かつた。その蒸留は135℃の頂部温度、145℃の底
部温度および10ミリバール（1kPa）の蒸留圧力
で行なわれた。頂部生成物として得られたトリエ
チレンテトラミンは比較的乏しい40のAPHA色
を示した。
ミンは実施例１に使用したものと同じ標準実験室
装置を使用して蒸留された。そのトリエチレンテ
トラミンは塩素化炭化水素と共に予備加熱されな
かつた。そして塩素化炭化水素は蒸留中存在しな
かつた。その蒸留は135℃の頂部温度、145℃の底
部温度および10ミリバール（1kPa）の蒸留圧力
で行なわれた。頂部生成物として得られたトリエ
チレンテトラミンは比較的乏しい40のAPHA色
を示した。
比較例 Ｂ
50―60のAPHA色を持つトリエチレンテトラ
ミンが英国特許第1351050号に記載された方法を
使用して脱色された。特に35％塩酸水溶液8.8部
がトリエチレンテトラミン100部に加えられた。
その混合物は160℃で加熱され、そしてこの温度
で1.5時間保持された。この期間の終点でその混
合物は実施例１に記載された装置および条件で蒸
留された。その得られた脱色されたトリエチレン
テトラミンは10―20のAPHA色を示した。
ミンが英国特許第1351050号に記載された方法を
使用して脱色された。特に35％塩酸水溶液8.8部
がトリエチレンテトラミン100部に加えられた。
その混合物は160℃で加熱され、そしてこの温度
で1.5時間保持された。この期間の終点でその混
合物は実施例１に記載された装置および条件で蒸
留された。その得られた脱色されたトリエチレン
テトラミンは10―20のAPHA色を示した。
本発明の方法は実質上改良された色を持つトリ
エチレンテトラミンを形成するために示される
（比較例Ａの結果と比較して実施例１，２，３お
よび４を参照）さらに本発明の方法によつて、従
来技術（比較例Ｂ）の方法に従つて得られた脱色
されたポリエチレンポリアミンより同等又はすぐ
れた色を持つポリエチレンポリアミンが効果的に
作られる。
エチレンテトラミンを形成するために示される
（比較例Ａの結果と比較して実施例１，２，３お
よび４を参照）さらに本発明の方法によつて、従
来技術（比較例Ｂ）の方法に従つて得られた脱色
されたポリエチレンポリアミンより同等又はすぐ
れた色を持つポリエチレンポリアミンが効果的に
作られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 着色したポリエチレンポリアミンを脱色させ
るためにその着色したポリエチレンポリアミンと
塩素化炭化水素液とを接触させ、そして得られた
混合物を蒸留して脱色したポリエチレンポリアミ
ンを分離することからなる着色したポリエチレン
ポリアミンの脱色方法。 ２ その着色ポリエチレンポリアミンは一般式
H2N〔―CH2CH2NH〕―oＨ （式中ｎは１〜10の整数である）の直鎖状化合
物又はこのようなポリエチレンポリアミンの２種
又はそれ以上の混合物である特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３ その塩素化炭化水素は塩化アルキル又は塩化
アルキレンである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ その塩素化炭化水素はその着色ポリエチレン
ポリアミンの総重量に基づいて0.1〜10重量％使
用される特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ その着色ポリエチレンポリアミンおよびその
塩素化炭化水素は蒸留前に0.5〜２時間、80゜〜
180℃の温度で接触され、そしてその得られた混
合物は215℃以下の温度で蒸留され、その脱色さ
れたポリエチレンポリアミンを分離することから
なる特許請求の範囲第１〜４項いずれか記載の方
法。 ６ その蒸留温度は140〜190℃であり、そしてそ
の蒸留圧力は１〜18kPaである特許請求の範囲第
１〜５項いずれか記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8400051 | 1984-01-06 | ||
| NL8400051 | 1984-01-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231879A JPS60231879A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0133488B2 true JPH0133488B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=19843288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60000751A Granted JPS60231879A (ja) | 1984-01-06 | 1985-01-07 | 塩素化炭化水素でポリエチレンポリアミンを脱色する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609436A (ja) |
| EP (1) | EP0150075B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60231879A (ja) |
| CA (1) | CA1270856A (ja) |
| DE (1) | DE3571605D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731165A (en) * | 1985-12-16 | 1988-03-15 | The Dow Chemical Company | Method of decoloration of triethylenetetramine using sulfonic acid ion exchange resins |
| US4737243A (en) * | 1985-12-16 | 1988-04-12 | The Dow Chemical Company | Method for decoloration of triethylenetetramine (TETA) |
| US5364971A (en) * | 1993-08-25 | 1994-11-15 | Texaco Chemical Inc. | Decolorization of polyethylene polyamines using ruthenium |
| US5362914A (en) * | 1993-08-25 | 1994-11-08 | Texaco Chemical Inc. | Decolorization of polyethylene polyamines using cobalt/copper/chromium |
| US7169268B2 (en) * | 2002-06-26 | 2007-01-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Color stabilization of amines |
| DE102017125891A1 (de) | 2016-11-29 | 2018-06-28 | Basf Se | Verfahren zur Stabilisierung von zumindest monoalkylsubstituierten Diaminocyclohexanen |
| WO2018099871A1 (de) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | Basf Se | Verfahren zur stabilisierung von zumindest monoalkylsubstituierten diaminocyclohexanen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA459809A (en) * | 1949-09-20 | L. Murray Irwin | Process for recovering organic compounds | |
| CA577515A (en) * | 1959-06-09 | The Dow Chemical Company | Production of ethylene polyamines | |
| US2543575A (en) * | 1948-11-17 | 1951-02-27 | Ethyl Corp | Method of fractionating chlorinated hydrocarbons |
| US3595921A (en) * | 1969-06-16 | 1971-07-27 | Jefferson Chem Co Inc | Reducing the color content of polyethylene polyamines prepared by the reaction of ammonia with ethylene dichloride |
| US3723529A (en) * | 1970-10-19 | 1973-03-27 | Jefferson Chem Co Inc | Decolorization of polyethylene polyamines |
| GB1410474A (en) * | 1971-12-14 | 1975-10-15 | Albright & Wilson | Distillation of halogen containing aromatic compounds |
| US4032411A (en) * | 1973-03-07 | 1977-06-28 | Beroi Kemi Ab | Process for the preparation of ethylene diamine having low water content |
| GB1510538A (en) * | 1974-06-22 | 1978-05-10 | Bayer Ag | Colourless triethylene tetramine and tetraethylene pentamine |
| US4217308A (en) * | 1978-01-30 | 1980-08-12 | American Cyanamid Company | Process for preparing N-alkylethylenediamines |
| IT1156989B (it) * | 1978-04-27 | 1987-02-04 | Geymonat Sud Spa | Procedimento per la preparazione della i.4 bis piperonil piperazina e dei composti analoghi |
| EP0058962B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-04-09 | Union Carbide Corporation | Method of preparing polyethylene polyamines having improved color |
-
1985
- 1985-01-04 CA CA000471491A patent/CA1270856A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-04 DE DE8585200006T patent/DE3571605D1/de not_active Expired
- 1985-01-04 EP EP85200006A patent/EP0150075B1/en not_active Expired
- 1985-01-04 US US06/688,776 patent/US4609436A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-07 JP JP60000751A patent/JPS60231879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1270856A (en) | 1990-06-26 |
| EP0150075B1 (en) | 1989-07-19 |
| US4609436A (en) | 1986-09-02 |
| EP0150075A1 (en) | 1985-07-31 |
| JPS60231879A (ja) | 1985-11-18 |
| DE3571605D1 (en) | 1989-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100719825B1 (ko) | 디니트릴 화합물을 제조하고 분리하는 방법 | |
| JPH0725841A (ja) | ２−メチルグルタロニトリル又はアジポニトリルの精製 | |
| US2415069A (en) | Process and manufacture of alkyl phenols | |
| JPH0133488B2 (ja) | ||
| JPS58250A (ja) | ビニル化触媒組成物およびこれを用いるピロリドンのビニル化方法 | |
| US3426072A (en) | Preparation of amine ethers | |
| GB2048865A (en) | Process for the separation of organic peroxides | |
| US3257445A (en) | Purification of acrylonitrile | |
| US4306068A (en) | Process for separating primary and secondary amines | |
| US4792630A (en) | Process for preparing aminoacetaldehyde dialkyl acetals | |
| US4283567A (en) | Method for recovering resorcinol | |
| JP4551044B2 (ja) | グリコール酸を用いるニトリルの処理 | |
| US5904814A (en) | Removal of water and ammonia from benzophenone imine reactor effluents | |
| JPS60202845A (ja) | 白度または透明度の高いｐ−置換ジフエニルアミン類の製造法 | |
| US4332968A (en) | Imines from mesityl oxide | |
| JPS63190862A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| KR100582334B1 (ko) | 설펜이미드의 제조방법 | |
| JP2956174B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP3570760B2 (ja) | ２−ｔ−ブチルハイドロキノンの製造方法 | |
| JPS63303937A (ja) | プロピノールの製造方法 | |
| JPS6218539B2 (ja) | ||
| JPH06746B2 (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| US3716576A (en) | Oxidative dehydrogenation process for preparing unsaturated organic compounds | |
| US4418201A (en) | Process for preparation of N-heterocyclic compounds | |
| CA1115733A (en) | Method for recovering resorcinol |