JPH0133508B2 - - Google Patents
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- JPH0133508B2 JPH0133508B2 JP61140643A JP14064386A JPH0133508B2 JP H0133508 B2 JPH0133508 B2 JP H0133508B2 JP 61140643 A JP61140643 A JP 61140643A JP 14064386 A JP14064386 A JP 14064386A JP H0133508 B2 JPH0133508 B2 JP H0133508B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysilazane
- primer composition
- formula
- primer
- Prior art date
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- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はプライマー組成物、特には高温条件下
でもクラツキングせず、したがつて高温下での長
時間経過後でも接着力が低下せず、さらには適度
の硬化速度を有しているために作業性がよく、圧
力を伴つた上塗り物の流れによつてもプライマー
層の移行することがなく、耐熱性の要求される各
種シリコーンゴム用として有用とされるプライマ
ー組成物に関するものである。 （従来の技術） シリコーンゴムは金属、プラスチツクなどとの
密着性がわるいので、金属、プラスチツクなどの
接着に当つてはこれらの基板の表面にビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリ（２−メトキシエト
キシ）シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシランなどのようなアルコキシシランま
たはこれらの加水分解縮合物、あるいは共加水分
解シロキサンとチタン酸エステル、有機脂肪酸の
金属塩とからなるプライマーなどを塗布してシリ
コーンゴムと接着させる方法が採られている。 しかし、これらの接着面は200℃以上の高温に
なると、長時間その接着性を維持することができ
ず、また高温油中では剥離現象を起す欠点があ
る。そのため、このような高温時における接着の
ためにはシラザン結合を含有するシリコーンポリ
マーを使用するという方法が提案されており（特
開昭60―163963号、特開昭60―141758号、特開昭
60―145815号公報参照）、これらのシラザン結合
は空気中の湿分と反応して活性なシラノール基を
生成し、このシラノール基が瞬時に縮合してシロ
キサンを形成するし、この活性シラノール基はプ
ラスチツクや金属表面と物理的、化学的に密着す
るため、これによれば硬化性、高温下での接着性
の改良されたものが与えられるけれども、これに
はその硬化速度が非常に早いために作業性がわる
いという欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決したプライマー
組成物に関するものであり、これは１分子中に式 （こゝにＲは水素原子、炭素数１〜６の１価炭
化水素基、アルコキシ基、アルケノキシ基、トリ
アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、ジアル
キルアミノ基から選択される原子または基）で示
される骨格を少なくとも１個含有するオルガノポ
リシラザンを主剤としてなることを特徴とするも
のである。 すなわち、本発明者らは高温下での長時間経過
後も接着力が低下せず、しかも適度の硬化速度を
有するプライマー組成物の取得について種々検討
した結果、このプライマー組成物を構成するオル
ガノポリシラザンを上記した式(1)で示される骨格
を含有するものとすると、このものはその骨格が
Si2N2四員環を有する比較的安定な構造体で適当
量の活性なシラザン結合を残したものであるため
に基材との接着工程における可使時間を長くとれ
るという利点があるし、焼付処理時には活性なシ
ラザン結合が上塗り物の官能基と反応し、このシ
ラザン結合は焼付処理をしなくても徐々に上塗り
物の官能基と反応して硬化し接着強度のすぐれた
プライマー層を与えること、またこのものは200
℃以上の高温下、200℃以上の高温油中でも安定
した接着面を与えるのでこのような環境下でも長
時間の使用が可能になることを見出すと共に、上
塗り物が圧力を伴なつて流れる場合でもプライマ
ー層が剥離脱着されることがないので射出成形、
トランスフアー成形などのプライマーとしても有
用とされることを確認して本発明を完成させた。 本発明のプライマー組成物は１分子中に式 で示される骨格を少なくとも１個有するオルガノ
シラザンを主剤とするものとされ、このＲは水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などの
アルケニル基、フエニル基などのアリール基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基などの１
価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ビニロ
キシ基、イソプロペノキシ基、フエノキシ基など
のアルケノキシ基、トリメチルシリル基、ジメチ
ルフエニルシリル基、ジエチルメチルシリル基な
どのトリオルガノシリル基、ジメチルシリル基、
ジエチルシリル基などのジアルキルシリル基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基から選択される原子または基とされ
るものであるが、これには次式で示されるものが
例示される。 上記したオルガノポリシラザンは例えば一般式
でもクラツキングせず、したがつて高温下での長
時間経過後でも接着力が低下せず、さらには適度
の硬化速度を有しているために作業性がよく、圧
力を伴つた上塗り物の流れによつてもプライマー
層の移行することがなく、耐熱性の要求される各
種シリコーンゴム用として有用とされるプライマ
ー組成物に関するものである。 （従来の技術） シリコーンゴムは金属、プラスチツクなどとの
密着性がわるいので、金属、プラスチツクなどの
接着に当つてはこれらの基板の表面にビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリ（２−メトキシエト
キシ）シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシランなどのようなアルコキシシランま
たはこれらの加水分解縮合物、あるいは共加水分
解シロキサンとチタン酸エステル、有機脂肪酸の
金属塩とからなるプライマーなどを塗布してシリ
コーンゴムと接着させる方法が採られている。 しかし、これらの接着面は200℃以上の高温に
なると、長時間その接着性を維持することができ
ず、また高温油中では剥離現象を起す欠点があ
る。そのため、このような高温時における接着の
ためにはシラザン結合を含有するシリコーンポリ
マーを使用するという方法が提案されており（特
開昭60―163963号、特開昭60―141758号、特開昭
60―145815号公報参照）、これらのシラザン結合
は空気中の湿分と反応して活性なシラノール基を
生成し、このシラノール基が瞬時に縮合してシロ
キサンを形成するし、この活性シラノール基はプ
ラスチツクや金属表面と物理的、化学的に密着す
るため、これによれば硬化性、高温下での接着性
の改良されたものが与えられるけれども、これに
はその硬化速度が非常に早いために作業性がわる
いという欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決したプライマー
組成物に関するものであり、これは１分子中に式 （こゝにＲは水素原子、炭素数１〜６の１価炭
化水素基、アルコキシ基、アルケノキシ基、トリ
アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、ジアル
キルアミノ基から選択される原子または基）で示
される骨格を少なくとも１個含有するオルガノポ
リシラザンを主剤としてなることを特徴とするも
のである。 すなわち、本発明者らは高温下での長時間経過
後も接着力が低下せず、しかも適度の硬化速度を
有するプライマー組成物の取得について種々検討
した結果、このプライマー組成物を構成するオル
ガノポリシラザンを上記した式(1)で示される骨格
を含有するものとすると、このものはその骨格が
Si2N2四員環を有する比較的安定な構造体で適当
量の活性なシラザン結合を残したものであるため
に基材との接着工程における可使時間を長くとれ
るという利点があるし、焼付処理時には活性なシ
ラザン結合が上塗り物の官能基と反応し、このシ
ラザン結合は焼付処理をしなくても徐々に上塗り
物の官能基と反応して硬化し接着強度のすぐれた
プライマー層を与えること、またこのものは200
℃以上の高温下、200℃以上の高温油中でも安定
した接着面を与えるのでこのような環境下でも長
時間の使用が可能になることを見出すと共に、上
塗り物が圧力を伴なつて流れる場合でもプライマ
ー層が剥離脱着されることがないので射出成形、
トランスフアー成形などのプライマーとしても有
用とされることを確認して本発明を完成させた。 本発明のプライマー組成物は１分子中に式 で示される骨格を少なくとも１個有するオルガノ
シラザンを主剤とするものとされ、このＲは水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などの
アルケニル基、フエニル基などのアリール基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基などの１
価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ビニロ
キシ基、イソプロペノキシ基、フエノキシ基など
のアルケノキシ基、トリメチルシリル基、ジメチ
ルフエニルシリル基、ジエチルメチルシリル基な
どのトリオルガノシリル基、ジメチルシリル基、
ジエチルシリル基などのジアルキルシリル基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基から選択される原子または基とされ
るものであるが、これには次式で示されるものが
例示される。 上記したオルガノポリシラザンは例えば一般式
【式】（こゝにＲは前記に同
じ、ａ，ｂは０＜ａ，ｂ≦２で1.8≦ａ＋ｂ≦2.0
とされる正数）で示されるこの前駆体としてのオ
ルガノポリシラザンを塩基性触媒の存在下で脱水
素重合することによつて得ることができる。この
一般式
とされる正数）で示されるこの前駆体としてのオ
ルガノポリシラザンを塩基性触媒の存在下で脱水
素重合することによつて得ることができる。この
一般式
【式】で示される前駆体
としてのオルガノポリシラザンはこのＲ基を含有
するクロロシラン、例えば、H2SiCl2，HSiCl3，
SiCl4，CH3SiHCl2，CH3SiCl3，（CH3）2SiCl2，
（CH3）3SiCl3，C6H5SiCl3，（C6H5）2SiCl2，
C6H5CH3SiCl2，CH2＝CHSiCl2，CH2＝
CHCH3SiCl2，CH2＝CHCHSiCI3C6H5SiHCl2，
C2H5SiCl3，CH3（CH3O）SiCl2，CH3（C2H5O）
SiCl2，（CH3）2SiHCl，CH3（C6H5O）SiCl2，
（CH3）2NSiCl3，（CH3）2N（CH3）SiHClなどの１
種または２種以上を無水アンモニアと反応させて
シラザン化することによつて得ることができる
が、この反応はエチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、塩化メチレン、ヘキサン、ジオキサン、
クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテルなどの有機溶剤中で行なうことが好
ましい。この前駆体としてのオルガノポリシラザ
ンは反応副生成物としての塩化アンモニウムを
別後、有機溶剤を減圧留去することによつてオイ
ル状または結晶状のものとして取得されるが、こ
のものは上記した有機溶剤と同種の有機溶剤中で
水素化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カル
シウム、水素化リチウム、水素化リチウムアルミ
ニウム、ブチルリチウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラートなど
の塩基性触媒の存在下での反応によつて、けい素
原子に結合している水素原子と窒素原子に結合し
ている水素原子の分子内および／または分子間で
脱水素重合して式 （こゝにｘ，ｙ，ｚ，ｍ，ｎは各個に０または
正の整数）で示される骨格をもつ本発明の組成物
の主剤としてのオルガノポリシラザンが合成され
る。 なお、この脱水素重合は上記した触媒のうち水
素化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミドを使用し、エチルエーテル、テトラハイドロ
フランのようなエーテル系溶剤中で室温からテト
ラハイドロフランの還流温度の範囲の温度で行な
わせることがよく、水素ガスの発生がみられなく
なつた時点で反応系に沃化メチル、臭化メチル、
塩化ベンジル、塩化アシルなどの有機ハロゲン化
物、アルコール、有機酸、クロロシラン類、ハロ
ゲン化ほう素、塩化シアヌルなどから選択される
求電子化合物を添加して塩基性触媒を失活させて
から、この塩基性触媒と求電子化合物との反応物
を除去し、有機溶剤を減圧蒸留すれば、目的とす
るオルガノポリシラザンをオイル状または結晶状
のものとして取得することができる。 このようにして得られたオルガノポリシラザン
は上記した式(1)で示されるSi2N2四員環の骨格を
含有するものとされるが、このものは上記した溶
剤に溶解して１〜10重量％濃度とすることによつ
て本発明のプライマー組成物とされる。 このプライマー組成物は分子鎖末端に脱水素重
合にあづからなかつたシリルアミンおよび／また
は環状シラザン結合を有しており、常温で空気中
の湿分によつて加水分解されてシラノール基、シ
ロキサン結合を形成するので、単に風乾するだけ
で被処理物の表面にプライマー層を与えるが、こ
のプライマー層の形成は必要に応じ加熱によつて
形成させてもよい。このプライマー層の形成は金
属、プラスチツク、ゴム、セラミツクなど巾広い
各種のものの上に形成させることができ、このも
のはシリコーンゴムとの接着性にすぐれている
が、可使時間が長く、200℃以上の高温下、200℃
以上の高温油中で長時間安定して接着性をもつて
いるので、シリコーンゴム用のプライマーとして
特に有用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を示したものである。 実施例 １ メチルジクロロシラン（CH3SiHCl2）のエチ
ルエーテル溶液に過剰のアンモニアを室温下で吹
こんでシラザン化し、副生した塩化アンモニウム
を別後エチルエーテルを減圧留去したところ、
式（CH3SiHNH）3〜5で示されるメチルハイドロ
ジエンシラザン（以下これをシラザン１と略記す
る）が粘稠な液体として得られた。 ついで、このシラザン１ 100部のテトラハイ
ドロフラン溶液に水素化カリウム３部を添加して
室温下に脱水素重合させ、水素の発生がみられな
くなつた時点で沃化メチル30部を加えて反応を停
止させ、テトラハイドロフランを減圧留去してか
らヘキサンで残留物を溶解し、沃化カリウムを遠
心分離除去して得たものをGC―MSで分析した
ところ、このものは次式 で示されるオルガノポリシラザンを主成分とする
メチルハイドロジエンポリシラザンであることが
確認された。 つぎにこのメチルハイドロジエンシラザンをヘ
キサンに溶解して５％溶液を作り、これをプライ
マー液（以下これをプライマー組成物と略記す
る）とし、このプライマー組成物を鉄板に塗布
してから室温で30分間風乾後、この塗膜の上にシ
リコーンゴム組成物・KE―7003〔信越化学工
業(株)製商品名〕にジクミルパーオキサイドを１重
量％添加したシリコーンゴムコンパウンドを厚さ
２mmになるように150℃、70Kg／cm2、10分間の条
件で成形し、このシリコーンゴムシートの鉄板へ
の接着性をしらべたところ、このものは15Kgｆ／
25mmでゴム破壊したが、このプライマー組成物
を塗布しない鉄板にこのゴムシートを上記と同じ
条件下で成形したものは全く接着しなかつた。 なお、上記で得た鉄板とシリコーンゴムシート
との接着品を200℃のシリコーンオイル中に200時
間浸漬後にその接着性をしらべたところ、このも
のは14Kgｆ／25mmでゴム破壊をし、接着面でのゴ
ム剥離は全くみられなかつた。 実施例 ２ メチルジクロロシラン（CH3SiHCl2）80モル
％、ビニルトリクロロシラン（CH2＝CHSiCl3）
20モル％のエチルエーテル溶液に過剰のアンモニ
アを室温下で反応させ、副生した塩化アンモニウ
ムを別後エチルエーテルを減圧留去したとこ
ろ、式（CH3）0.8H0.8（CH2CH）0.2Si（NH）1.1で示
されるシラザン（以下シラザン２と略記する）が
得られた。 ついで、このシラザン２ 100部に水素化カリ
ウム３部を添加して室温下で脱水素重合させ、水
素の発生がみられなくなつた時点で沃化メチル30
部を加えて反応を停止させ、以下実施例１と同様
に処理してメチルビニルハイドロジエンポリシラ
ザンを得た。 つぎにこのメチルビニルハイドロジエンポリシ
ラザンの５％ヘキサン溶液をつくり、これをプラ
イマー液（以下これをプライマー組成物と略記
する）とし、このプライマー組成物を鉄板に塗
布し、実施例１と同様の方法でシリコーンゴム組
成物・KE―7003から作つたシリコーンゴムシ
ートとの接着性をしらべたところ、これは15Kg
ｆ／25mmでゴム破壊をし、この接着面でのゴム剥
離は全く認められなかつた。 実施例 ３ 実施例１で得られたプライマー組成物をアル
ミニウム、ガラス面に塗布し、１週間風乾してか
らこの塗布面に室温硬化性シリコーンゴム組成
物・シーラント70〔信越化学工業(株)製商品名〕を
塗布して室温に５日間、ついで50℃に３日間放置
して硬化させ、このシリコーンゴム塗膜とアルミ
ニウム、ガラスとの接着性をしらべたところ、第
１表に示したとおりの結果が得られたが、プライ
マー組成物を塗布しないアルミニウム、ガラス
面に直接シーラント70を塗布したときにこのシリ
コーンゴム塗膜はアルミニウム、ガラスに全く接
着しなかつた。
するクロロシラン、例えば、H2SiCl2，HSiCl3，
SiCl4，CH3SiHCl2，CH3SiCl3，（CH3）2SiCl2，
（CH3）3SiCl3，C6H5SiCl3，（C6H5）2SiCl2，
C6H5CH3SiCl2，CH2＝CHSiCl2，CH2＝
CHCH3SiCl2，CH2＝CHCHSiCI3C6H5SiHCl2，
C2H5SiCl3，CH3（CH3O）SiCl2，CH3（C2H5O）
SiCl2，（CH3）2SiHCl，CH3（C6H5O）SiCl2，
（CH3）2NSiCl3，（CH3）2N（CH3）SiHClなどの１
種または２種以上を無水アンモニアと反応させて
シラザン化することによつて得ることができる
が、この反応はエチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、塩化メチレン、ヘキサン、ジオキサン、
クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテルなどの有機溶剤中で行なうことが好
ましい。この前駆体としてのオルガノポリシラザ
ンは反応副生成物としての塩化アンモニウムを
別後、有機溶剤を減圧留去することによつてオイ
ル状または結晶状のものとして取得されるが、こ
のものは上記した有機溶剤と同種の有機溶剤中で
水素化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カル
シウム、水素化リチウム、水素化リチウムアルミ
ニウム、ブチルリチウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラートなど
の塩基性触媒の存在下での反応によつて、けい素
原子に結合している水素原子と窒素原子に結合し
ている水素原子の分子内および／または分子間で
脱水素重合して式 （こゝにｘ，ｙ，ｚ，ｍ，ｎは各個に０または
正の整数）で示される骨格をもつ本発明の組成物
の主剤としてのオルガノポリシラザンが合成され
る。 なお、この脱水素重合は上記した触媒のうち水
素化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミドを使用し、エチルエーテル、テトラハイドロ
フランのようなエーテル系溶剤中で室温からテト
ラハイドロフランの還流温度の範囲の温度で行な
わせることがよく、水素ガスの発生がみられなく
なつた時点で反応系に沃化メチル、臭化メチル、
塩化ベンジル、塩化アシルなどの有機ハロゲン化
物、アルコール、有機酸、クロロシラン類、ハロ
ゲン化ほう素、塩化シアヌルなどから選択される
求電子化合物を添加して塩基性触媒を失活させて
から、この塩基性触媒と求電子化合物との反応物
を除去し、有機溶剤を減圧蒸留すれば、目的とす
るオルガノポリシラザンをオイル状または結晶状
のものとして取得することができる。 このようにして得られたオルガノポリシラザン
は上記した式(1)で示されるSi2N2四員環の骨格を
含有するものとされるが、このものは上記した溶
剤に溶解して１〜10重量％濃度とすることによつ
て本発明のプライマー組成物とされる。 このプライマー組成物は分子鎖末端に脱水素重
合にあづからなかつたシリルアミンおよび／また
は環状シラザン結合を有しており、常温で空気中
の湿分によつて加水分解されてシラノール基、シ
ロキサン結合を形成するので、単に風乾するだけ
で被処理物の表面にプライマー層を与えるが、こ
のプライマー層の形成は必要に応じ加熱によつて
形成させてもよい。このプライマー層の形成は金
属、プラスチツク、ゴム、セラミツクなど巾広い
各種のものの上に形成させることができ、このも
のはシリコーンゴムとの接着性にすぐれている
が、可使時間が長く、200℃以上の高温下、200℃
以上の高温油中で長時間安定して接着性をもつて
いるので、シリコーンゴム用のプライマーとして
特に有用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を示したものである。 実施例 １ メチルジクロロシラン（CH3SiHCl2）のエチ
ルエーテル溶液に過剰のアンモニアを室温下で吹
こんでシラザン化し、副生した塩化アンモニウム
を別後エチルエーテルを減圧留去したところ、
式（CH3SiHNH）3〜5で示されるメチルハイドロ
ジエンシラザン（以下これをシラザン１と略記す
る）が粘稠な液体として得られた。 ついで、このシラザン１ 100部のテトラハイ
ドロフラン溶液に水素化カリウム３部を添加して
室温下に脱水素重合させ、水素の発生がみられな
くなつた時点で沃化メチル30部を加えて反応を停
止させ、テトラハイドロフランを減圧留去してか
らヘキサンで残留物を溶解し、沃化カリウムを遠
心分離除去して得たものをGC―MSで分析した
ところ、このものは次式 で示されるオルガノポリシラザンを主成分とする
メチルハイドロジエンポリシラザンであることが
確認された。 つぎにこのメチルハイドロジエンシラザンをヘ
キサンに溶解して５％溶液を作り、これをプライ
マー液（以下これをプライマー組成物と略記す
る）とし、このプライマー組成物を鉄板に塗布
してから室温で30分間風乾後、この塗膜の上にシ
リコーンゴム組成物・KE―7003〔信越化学工
業(株)製商品名〕にジクミルパーオキサイドを１重
量％添加したシリコーンゴムコンパウンドを厚さ
２mmになるように150℃、70Kg／cm2、10分間の条
件で成形し、このシリコーンゴムシートの鉄板へ
の接着性をしらべたところ、このものは15Kgｆ／
25mmでゴム破壊したが、このプライマー組成物
を塗布しない鉄板にこのゴムシートを上記と同じ
条件下で成形したものは全く接着しなかつた。 なお、上記で得た鉄板とシリコーンゴムシート
との接着品を200℃のシリコーンオイル中に200時
間浸漬後にその接着性をしらべたところ、このも
のは14Kgｆ／25mmでゴム破壊をし、接着面でのゴ
ム剥離は全くみられなかつた。 実施例 ２ メチルジクロロシラン（CH3SiHCl2）80モル
％、ビニルトリクロロシラン（CH2＝CHSiCl3）
20モル％のエチルエーテル溶液に過剰のアンモニ
アを室温下で反応させ、副生した塩化アンモニウ
ムを別後エチルエーテルを減圧留去したとこ
ろ、式（CH3）0.8H0.8（CH2CH）0.2Si（NH）1.1で示
されるシラザン（以下シラザン２と略記する）が
得られた。 ついで、このシラザン２ 100部に水素化カリ
ウム３部を添加して室温下で脱水素重合させ、水
素の発生がみられなくなつた時点で沃化メチル30
部を加えて反応を停止させ、以下実施例１と同様
に処理してメチルビニルハイドロジエンポリシラ
ザンを得た。 つぎにこのメチルビニルハイドロジエンポリシ
ラザンの５％ヘキサン溶液をつくり、これをプラ
イマー液（以下これをプライマー組成物と略記
する）とし、このプライマー組成物を鉄板に塗
布し、実施例１と同様の方法でシリコーンゴム組
成物・KE―7003から作つたシリコーンゴムシ
ートとの接着性をしらべたところ、これは15Kg
ｆ／25mmでゴム破壊をし、この接着面でのゴム剥
離は全く認められなかつた。 実施例 ３ 実施例１で得られたプライマー組成物をアル
ミニウム、ガラス面に塗布し、１週間風乾してか
らこの塗布面に室温硬化性シリコーンゴム組成
物・シーラント70〔信越化学工業(株)製商品名〕を
塗布して室温に５日間、ついで50℃に３日間放置
して硬化させ、このシリコーンゴム塗膜とアルミ
ニウム、ガラスとの接着性をしらべたところ、第
１表に示したとおりの結果が得られたが、プライ
マー組成物を塗布しないアルミニウム、ガラス
面に直接シーラント70を塗布したときにこのシリ
コーンゴム塗膜はアルミニウム、ガラスに全く接
着しなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １分子中に式 （こゝにＲは水素原子、炭素数１〜６の１価炭
化水素基、アルコキシ基、アルケノキシ基、トリ
オルガノシリル基、ジアルキルシリル基、ジアル
キルアミノ基から選択される原子または基）で示
される骨格を少なくとも１個含有するオルガノポ
リシラザンを主剤としてなることを特徴とするプ
ライマー組成物。 ２ オルガノポリシラザンが一般式
【式】（こゝにＲは前記に同 じ、ａ，ｂは０＜ａ，ｂ≦２で1.8≦ａ＋ｂ≦２
である正数）で示されるオルガノポリシラザンの
塩基性触媒の存在下での脱水素重合で得られたも
のである特許請求の範囲第１項記載のプライマー
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14064386A JPS62297367A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | プライマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14064386A JPS62297367A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | プライマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62297367A JPS62297367A (ja) | 1987-12-24 |
| JPH0133508B2 true JPH0133508B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=15273438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14064386A Granted JPS62297367A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | プライマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62297367A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4618451B2 (ja) | 2008-02-19 | 2011-01-26 | 信越化学工業株式会社 | トリアジンチオール基及びアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法、並びに当該オルガノポリシロキサンを含有する接着用プライマー組成物 |
| JP5136791B2 (ja) * | 2008-11-21 | 2013-02-06 | 信越化学工業株式会社 | シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー組成物 |
| JP5541171B2 (ja) * | 2011-01-13 | 2014-07-09 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物及び該組成物を用いた光半導体装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2193864B1 (ja) * | 1972-07-31 | 1974-12-27 | Rhone Poulenc Sa |
-
1986
- 1986-06-17 JP JP14064386A patent/JPS62297367A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62297367A (ja) | 1987-12-24 |
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