JPH0134964B2

JPH0134964B2 -

Info

Publication number: JPH0134964B2
Application number: JP55015073A
Authority: JP
Inventors: Norihito Inami; Tatsue Ito; Masanaga Yamaguchi; Akira Nishimura
Original assignee: Earth Chemical Co Ltd
Current assignee: Earth Corp
Priority date: 1980-02-08
Filing date: 1980-02-08
Publication date: 1989-07-21
Also published as: JPS56110604A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新しい害虫忌避剤に関する。従来よりゴキブリ等の各種衛生害虫を防除する
方法としては、例えばピレスロイド系殺虫剤等の
殺虫剤を散布する方法や各種の捕虫器具等を用い
る方法が知られている。之等の方法は殺虫乃至捕
虫によつて害虫の殺滅を計り、該害虫による食害
や吸血等の被害をある程度防止できるものではあ
るが、例えば台所、畜舎、水屋、タンス等の家具
内又は人体、農作物等の動植物体への害虫の飛
来、接近、接触、侵入、汚染等を回避できるもの
ではなく、充分な防除効果は奏し得ない。しかも
上記方法においては殺虫乃至捕虫後の害虫の処理
が必要となり、殊に家具内等へ侵入後に死ぬ害虫
の処理は困難であると共にこれはむしろ汚染源と
なる弊害がある。一方上記害虫の飛来、侵入等を
防止でき、勿論死虫の処理を何ら必要としない害
虫防除方法として、害虫忌避剤を用いる方法が知
られており、近時上記方法に利用できる害虫忌避
作用を有する各種の物質が研究開発及び提案され
つつある。しかしながら上記提案された各種の物
質は、いずれも尚充分に満足できる害虫忌避効果
を発揮できるものではなく、わずかにＮ，Ｎ―ジ
エチル―メタ―トルアミドを始めとする数種の物
質が、スプレー、ローシヨン、クリーム等の形態
で蚊、ノミ、ナンキンムシ、サシバエ等の吸血害
虫に対する忌避剤として実用されているにすぎな
い。また、ISRAEL JOURNAL OF
ENTOMOLLGY，vol.XI，1976，p15〜31には、
一般式

【式】で表わされるアセテートが蚊に対して忌避作用を有することが報告
されている。しかしながら、本発明者の研究によ
れば、上記アセテートの蚊に対する忌避効果はそ
の濃度低下につれ激減する傾向にあり、従つて該
化合物は低濃度では使用できない欠点がある。し
かも上記化合物は各種害虫に対する忌避効力の持
続試験の結果、短期間に効力が失われ、持続性に
乏しいことも確認されている（後記比較例参照）。本発明者らは上記現状に鑑み、優れた害虫忌避
効果を発揮し、害虫の侵入等をほぼ確実に防止可
能で、しかも各種害虫に対して低濃度でも効果が
あり、また優れた忌避効果の持続効果を発揮す
る。忌避剤を提供することを目的として種々研究
を重ねた。その結果下記一般式〔〕で表わされ
る特定のチオシアネート化合物が、上記目的に合
致する害虫忌避効果を発現できることを見い出し
た。本発明はこの新しい知見に基づいて完成された
ものである。即ち本発明は一般式 NCS（―CH₂）―_oCOOR 〔〕〔式中ｎは１〜５の整数及びＲは炭素数３〜６
の直鎖状アルケニルもしくはアルキニル基を示
す。〕で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする害虫忌避剤に係る。本発明の害虫忌避剤は、その有効成分として上
記一般式〔〕で表わされる特定のチオシアネー
ト化合物を含有することに基づいて、極めて優れ
た害虫忌避効果を奏し得る。その忌避効果は、ゴ
キブリ、ハエ、カ、アブ、ノミ、ナンキンムシ等
の衛生害虫乃至吸血害虫は勿論のこと、イガ、コ
イガ等の衣料害虫、コクヌストモドキ、コクゾウ
ムシ等の貯穀害虫、更にはアリ及びナメクジ等に
対しても強力なものである。従つて本発明の害虫
忌避剤は、これを家庭内の玄関、台所、食堂等や
畜舎、農園芸ハウス等の特定区域、タンス、食物
収納庫、衣裳ケース、人形ケース等の収納家具
内、及び人体、動物体、植物体等に適用すること
によつて、之等の場所への害虫の飛来、接近、接
触、侵入等を確実に防止し、また上記特定区域内
等での害虫の棲息、食害等及び動植物体の刺咬、
吸血等、更には汚染をもみごとに回避できるので
ある。本発明害虫忌避剤の有効成分とする上記一般式
〔〕で表わされるチオシアネートは、公知の化
合物であり、該化合物における酸部〔NCS（―
CH₂）―_oCOO〕はｎの値に応じてチオシアノ酢
酸、チオシアノプロピオン酸、チオシアノ酪酸、
チオシアノ吉草酸及びチオシアノカプロン酸より
選択される。また該化合物におけるアルコール部
分〔Ｒ〕は、炭素数３〜６の直鎖状アルケニルも
しくはアルキニル基であり、該基としては、例え
ばプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキ
シニル、ペント―２，４―ジエニル、ペント―
２，４―ジイニル、ヘキサ―２，４―ジエニル、
ヘキサ―２―イン―５―エニル、ヘキサ―２，５
―ジイニル基等の炭化水素鎖中に１以上の二重結
合及び（又は）三重結合を有する基を例示でき
る。上記一般式〔〕で表わされるチオシアネー
トのうちで特に好ましい化合物を例示すれば次の
通りである。チオシアノ酢酸２―ブテニル、チオシアノ酢酸
３―ブテニル、チオシアノ酢酸２―ペンテニル、
チオシアノ酢酸３―ペンテニル、チオシアノ酢酸
４―ペンテニル、チオシアノ酢酸２―ヘキセニ
ル、チオシアノ酢酸３―ヘキセニル、チオシアノ
酢酸４―ヘキセニル、チオシアノ酢酸５―ヘキセ
ニル、チオシアノ酢酸プロパルギル、チオシアノ
酢酸２―ブチニル、チオシアノ酢酸３―ブチニ
ル、チオシアノ酢酸２―ペンチニル、チオシアノ
酢酸３―ペンチニル、チオシアノ酢酸ヘキサ―
２，４―ジエニル、チオシアノプロピオン酸２―
プロペニル、チオシアノプロピオン酸２―ブテニ
ル、チオシアノプロピオン酸３―ブテニル、チオ
シアノプロピオン酸２―ペンテニル、チオシアノ
プロピオン酸３―ペンテニル、チオシアノプロピ
オン酸４―ペンテニル、チオシアノプロピオン酸
２―ヘキセニル、チオシアノプロピオン酸３―ヘ
キセニル、チオシアノプロピオン酸４―ヘキセニ
ル、チオシアノプロピオン酸５―ヘキセニル、チ
オシアノプロピオン酸プロパルギル、チオシアノ
プロピオン酸２―ブチニル、チオシアノプロピオ
ン酸３―ブチニル、チオシアノプロピオン酸２―
ペンチニル、チオシアノプロピオン酸３―ペンチ
ニル、チオシアノ酪酸２―ブテニル、チオシアノ
酪酸３―ブテニル、チオシアノ酪酸２―ペンテニ
ル、チオシアノ酪酸３―ペンテニル、チオシアノ
酪酸２―ヘキセニル、チオシアノ酪酸２―プロパ
ルギル、チオシアノ酪酸３―ブチニル、チオシア
ノ酪酸３―ペンチニル等。本発明の害虫忌避剤は、上記有効成分化合物を
そのまま害虫忌避を要求される区域等に適用する
こともできるが、通常好ましくは適当な担体その
他の配合剤を用いて適用区域、適用方法等に適し
た各種の形態例えば液剤、固剤等に調製して利用
される。液剤の形態に調製するに当り用いられる
担体としては例えば水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケロ
シン、パラフイン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類等を例示できる。之等
液剤の形態の本発明害虫忌避剤には更に通常の塗
膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、安
定剤、噴射剤等の添加剤を配合することができ、
塗料形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、懸濁剤、
ローシヨン、クリーム、噴霧剤、エアゾール剤等
の形態で利用することができる。之等の添加剤と
しては、例えばニトロセルロース、アセチルセル
ロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセ
ルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂
等のビニル系樹脂、アルキツド系樹脂、ユリア系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウ
レタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリル系樹
脂、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の塗膜形
成剤、石けん類、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテルなどのポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル、ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテルなどのポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、
高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダなどのアルキルアリルスルホ
ン酸塩等の界面活性剤、液化石油ガス、ジメチル
エーテル、フルオロカーボン等の噴射剤、カゼイ
ン、ゼラチン、アルギン酸、CMC等を例示でき
る。また固剤の形態に調製するに当り用いられる担
体としては、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、
ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カ
ルシウム、陶磁器粉等の鉱物質粉末や、木粉、大
豆粉、小麦粉、でん粉やシクロデキストリン等の
包接化合物等の植物質粉末等を例示できる。更に
該固剤の形態に調製するに当つては、例えばトリ
シクロデカン、シクロドデカン、２，４，６―ト
リイソプロピル―１，３，５―トリオキサン、ト
リメチレンノルボルネン等の昇華性担体やパラジ
クロロベンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華性防
虫剤を用い、上記有効成分化合物を溶融混合又
は、擂潰混合後成型して、昇華性固剤とすること
もできる。また上記固剤には、有効成分化合物を
プラスチツクスに練り込んだ樹脂成型物の形態も
包含される。また本発明の害虫忌避剤は、例えばポリビニル
アルコールやCMC等を用いたスプレードライ法、
ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等
を用いた液中硬化法、コアセルベーシヨン法等に
従いマイクロカプセル化した形態に調製したり、
ベンジリデン―Ｄ―ソルビトール、カラギ―ナン
等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。更に本発明の害虫忌避剤は、公知の害虫忌避
剤、効力増強剤、酸化防止剤、殺虫剤、げつ歯動
物駆除及び忌避剤、殺菌剤、防徴剤、除草剤、肥
料、着香料、着色料等を配合することができる。
配合可能な他の害虫忌避剤としては、Ｎ，Ｎ―ジ
エチル―メタ―トルアミド、２，３，４，５―ビ
ス（Δ₂―ブチレン）―テトラヒドロフルフラー
ル、ジ―ｎ―プロピルイソシンコメロネート、
ジ―ｎ―ブチルサクシネート、２―ヒドロキシエ
チルオクチルサルフアイド等を、効力増強剤とし
てはＮ―（２―エチルヘキシル）―ビシクロ―
〔２，２，１〕―５―ヘプテン―２，３―ジカル
ボキシイミド、６―（プロピルピペロニル）―ブ
チルカルビチルエーテル等を、酸化防止剤として
はブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロ
キシトルエン、トコフエロール、γ―オリザノー
ル等を、殺虫剤としては一般名アレスリン及びそ
の幾何及び（又は）光学異性体等のピレスロイド
類を、げつ歯動物駆除及び忌避剤としてはα―ナ
フチルチオウレア、シクロヘキシミド等を、殺菌
剤としてはサリチル酸、ｐ―クロロ―ｍ―キシレ
ノール、２―（4′―チアゾイル）ベンズイミダゾ
ール等を、防徴剤としてはα―ブロモシンナミツ
クアルデヒド、Ｎ―ジメチル―Ｎ―フエニル―
N′―（フルオロジクロロメチル）チオスルフア
ミド等を夫々例示できる。かくして調製される各種形態を有する本発明の
害虫忌避剤は、その使用に当り忌避効果を要求さ
れる害虫の侵入区域例えば農作物栽培畑、果樹園
等、一般家庭、穀物倉庫、食堂の厨房、家具、押
入れ、玄関、洗面所等に載置、撒布、噴霧、塗
布、貼り付け等により、また動植物体自体に撒
布、噴霧、塗布等により適用できる。また本発明の害虫忌避剤は、これを予め適当な
シート状基材に塗布、含浸、滴下、混練等により
保持させ、該形態で目的とする箇所に載置したり
貼り合せることにより利用することもできる。こ
の際用いられるシート状基材としては、例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル等
の合成樹脂シート、動植物質又は無機質繊維体シ
ート（紙、布、不織布、皮革等）、之等合成樹脂
と無機質繊維または粉体との混合シートまたは混
紡布、上記合成樹脂と動植物繊維との混紡布また
は不織布、アルミニウム、ステンレス、亜鉛等の
金属の箔乃至フイルム及び上記各種シートの種層
シートを例示できる。更に本発明の害虫忌避剤
は、これを家具部材とする天然材料例えばキリ、
ペンシルシダ、クス等やプラスチツクス例えば塩
化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等に予め塗布、含浸、滴下、
混練等により保持させて利用することも可能であ
る。本発明害虫忌避剤中の有効成分化合物量及び該
忌避剤の適用量は、その剤型や適用方法、適用場
所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的では
ないが、通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用
いる場合、有効成分化合物を１〜80重量％好まし
くは５〜40重量％含有させればよく、粉剤等の固
剤の形態とする場合１〜50重量％好ましくは２〜
20重量％含有させればよく、またシート状基材や
家具部材に保持させた形態とする場合には、基材
等の飽和含浸量のほぼ1/2倍量を保持させればよ
い。また本発明害虫忌避剤の適用量としては、例
えば塗布使用の場合、塗布すべき面積１cm²当りに
有効成分化合物を約0.001mg以上好ましくは約
0.001〜0.05mgとするのがよく、固剤その他の形
態で用いる場合、適用空間１m³当り有効成分化合
物を約１mg以上存在させるのが適当である。以下本発明を更に詳しく説明するため実施例を
挙げる。実施例１下記一般式〔〕で表わされる各化合物につ
き、そのチヤバネゴキブリに対する忌避効果を次
の方法により調べる。即ち各供試化合物の0.05
mg／cm²を円形紙（径11cm）に含浸させ、その中
央及び何ら供試化合物を含浸させない対照紙の
中央に夫々角砂糖１個を置き、これら各１対を、
チヤバネゴキブリ成虫雄雌各25頭を飼育している
飼育箱内に重ならないように並べ、３日間放置後
の各紙上角砂糖の重量減少量（喫食量）（Ｘmg
とする）を測定する。各供試化合物の忌避効果
は、対照紙上の角砂糖の減少量（喫食量）（Ａ
mgとする）を基準とし、下式に従い算出される。忌避効果（％）＝Ａ（mg）−Ｘ（mg）／Ａ（mg）×
100 得られた結果を次の基準により判定し、下記第
１表に示す。 …忌避効果 90％以上 … 〃 70〜90％＋… 〃 50〜70％ ±… 〃 30〜50％ −… 〃 30％以下

【表】

【表】上記第１表より本発明において有効成分とする
化合物（供試化合物No.１〜130）は、いずれも優
れた忌避効果を有することが明らかである。実施例２上記有効成分化合物を用いて下記組成のローシ
ヨンの形態を有する本発明害虫忌避剤を製造す
る。有効成分化合物 10ｇプロピレングリコール５ｇミリスチン酸イソプロピル２ｇ精製水 15ｇ香料微量エタノール全体を100ｇとする量また上記有効成分化合物を配合しない以外は上
記と同様にして対照ローシヨンを製造する。更に
比較のため上記において有効成分化合物に代え前
記第１表記載の供試化合物No.ｗ及びｙの夫々を用
い同様にして比較ローシヨンを作成する。得られた各ローシヨンにつき、アカイエカ雌成
虫の忌避効力試験を次の通り行なう。即ち本発明
ローシヨン又は比較ローシヨンを一方の腕に均一
に塗布（１ml）し、他方の腕に対照ローシヨンを
同様に塗布後、１時間及び６時間経過後に夫々の
腕をそれぞれアカイエカ雌成虫各20頭を入れたケ
ージに入れ、30分間静止吸血させ、その後各ケー
ジ内の蚊を麻酔後紙上で押しつぶし紙上血痕
の数で吸血虫の判定を行ない、対照ローシヨンを
用いた場合の血痕数を基準として、下式に従い各
供試ローシヨンの忌避効力を判断する。忌避効果（％）＝（対照ローシヨン使用時血痕数）−
（供試ローシヨン使用時血痕数）／（対照ローシヨン使
用時血痕数）×100 得られた結果を下記基準により、第２表に表記
する。 …忌避効果 90％以上 … 〃 70〜90％＋… 〃 50〜70％ ±… 〃 30〜50％ −… 〃 30％以下

【表】

【表】実施例３純毛の布（10cm×10cm）に下記供試化合物を
0.01mg／cm²の割合で含浸させ、これを無含浸布と
１対として、コイガ幼虫30頭を入れた直径30cmの
シヤーレ内に並べて入れ、７日間放置後、各布の
食害の程度を調べ、無含浸布の喫食量を基準とし
て各供試化合物の忌避効果を次式により算出す
る。忌避効果（％）＝対照布喫食量（mg）−供
試布喫食量（mg）／対照布喫食量（mg）×100 得られた結果を第１表と同様の基準に従い、下
記第３表に示す。

【表】

【表】実施例４円形紙（径５cm）に、下記各供試化合物を
0.05mg／cm²の割合で含浸させ、これを無含浸紙
と１対としその夫々に角砂糖各１個をのせ、アミ
メアリ200匹を入れたシヤーレ（径30cm）内に並
べ、10分間放置後、各紙上のアリ数を計数し、
無含浸紙上における数を基準として、下式に従
い各供試化合物の忌避効果を判定する。忌避効果（％）＝無含浸紙上アリ数（匹）−
供試紙上アリ数（匹）／無含浸紙上アリ数（匹）×
100 得られた結果を第１表と同様の基準に従い、下
記第４表に示す。

【表】

【表】実施例５イエバエの餌に下記各供試化合物の0.1％及び
殺虫剤（「スミチオン」、住友化学工業株式会社製
有機リン系殺虫剤）の0.01％又は上記殺虫剤のみ
を夫々配合し、之等をイエバエ成虫雌雄各100頭
を入れた二つの飼育箱に夫々別々に入れ、１時間
後各箱内の誘殺ハエ数を計数し、殺虫剤のみを配
合した毒餌における結果（対照）を基準として、
各供試化合物の忌避効果を次式により算出する。忌避効果（％）＝対照死虫数（頭）−
検体死虫数（頭）／対照死虫数（頭）×100 得られた結果を第１表と同様の基準に従い、下
記第５表に示す。

【表】実施例６円形紙（径５cm）に下記各供試化合物0.01
mg／cm²を含浸させ、これと無含浸紙とを１対と
し、これらの夫々中央に白米をのせ、コクヌスト
モドキ成虫雄雌各10頭を入れてあるシヤーレ（直
径30cm）内に並べ、１時間放置後各紙上のコク
ヌストモドキの数を計え、無含浸紙における結
果を標準として実施例４と同様にして各供試化合
物を用いた場合の忌避効果を算出する。得られた結果を下記第６表に示す。

【表】実施例７第７表記載の各供試化合物を夫々用いて下記組
成の油剤の形態を有する本発明害虫忌避剤を製造
する。有効成分化合物５ｇエチルセロソルブ 20ｇ無臭灯油全量を100ｇとする量同様にして有効成分化合物を含有しない対照油
剤及び有効成分化合物に代え前記第１表記載の供
試化合物No.ｅ及びｎの夫々同量を含有する比較油
剤を製造する。かくして得られた各油剤を、入口内寸４cm×30
cmのベニヤ板製箱（内寸20×30×４cm）の各内壁
５面に供試化合物量約３mg／cm²となる量（対照油
剤にあつてはこれに相当する量）を噴霧塗布し、
得られた各箱を、チヤバネゴキブリ400匹を飼育
しているケース内に一夜（12時間）放置し、チヤ
バネゴキブリの上記箱内への侵入居住数を計数す
る。得られた結果より下記基準に従い、各油剤の
忌避効果を判定する。〇…居住数０＋… 〃１〜４匹 … 〃５〜９匹 … 〃 10匹以上結果を下記第７表に示す。

【表】実施例８上記第７表記載の各供試化合物を夫々用いて下
記組成の製剤の形態を有する本発明害虫忌避剤を
製造する。有効成分化合物５ｇポリオキシエチレンオレイルエーテル（15モ
ル） 10ｇ水全量を100ｇとする量同様にして有効成分化合物を含有しない対照製
剤及び有効成分化合物に代え、前記第１表記載の
供試化合物No.ａ及びｕの夫々同量を含有する比較
製剤を製造する。これらを直径15cmの円形紙に２ml滴下含浸さ
せ風乾し、本発明試料、対照試料及び比較試料を
得る。縦30cm×横40cm×高さ20cmのベニヤ板製箱内に
ナメクジ50匹を放飼し、上記本発明試料又は比較
試料と対照試料とのそれぞれ２枚を上記ベニヤ板
製箱の底に並べて載置し、夫々の試料上に野菜ク
ズを入れたプラスチツク製シヤーレ（直径５cm×
高さ１cm）を夫々設置し、設置１日目及び３日目
の野菜クズ上のナメクジの数を計測する。その結果ナメクジは本発明試料上に載置した野
菜クズの入つたシヤーレには全く近づかず、すべ
て、対照試料上に載置した野菜クズの入つたシヤ
ーレ内に存在しており、本発明試料がナメクジ忌
避効果を有することが明らかであつた。実施例９上記実施例８で用いた本発明の供試化合物の
夫々10ｇに香料微量、エチルセロソルブ20ml及び
無臭灯油の全体を150mlとする量を加え、これと
液化石油ガス及びジメチルエーテル混合物（50：
50容積比）の150mlとをエアゾール用耐圧缶（内
容400ml）に充填して噴射装置に取り付け密封し
てエアゾール剤の形態の本発明害虫忌避剤を得
る。かくして得られた各エアゾール剤を用い、実施
例７と同様にしてチヤバネゴキブリに対する忌避
効果試験を行なつた所、第７表記載の結果と同等
の結果を得た。実施例 10 実施例７で用いた本発明化合物夫々５ｇ、ニト
ロセルロース25ｇ、シンナー25ｇ及びジブチルフ
タレート２ｇを混合溶解して、塗料形態の本発明
害虫忌避剤を得る。かくして得られた各塗料を用い、実施例７と同
様に忌避効果試験を行なつた所、第７表記載の結
果と同様の結果を得た。実施例 11 実施例７で用いた本発明の供試化合物の夫々５
ｇ及び効力増強剤としてＮ―（２―エチルヘキシ
ル）―ビシクロ―〔２，２，１〕―５―ヘプテン
―２，３―ジカルボキシイミド５ｇをｎ―ヘキサ
ン１に希釈し、不織布（ポリエチレン―木綿
（３：１重量比）製、厚さ300μ、面積１m²）に、
供試化合物が30ｇとなるように含浸後乾燥して、
シート状形態の本発明害虫忌避剤を得る。得られたシートを、入口内寸40cm×30cmのベニ
ヤ板製箱（内寸20×30×４cm）の各内壁５面に合
つた大きさに切断後貼り合せ、実施例７と同様に
忌避効果試験に供した所、第７表記載の結果とほ
ぼ同等の結果を得た。実施例 12 実施例７で用いた本発明の供試化合物３重量
部、酸化ケイ素１重量部及びシクロドデカン96重
量部を充分に擂潰混合後、300Kg／cm²の加圧下に
10ｇ／錠に打錠し、錠剤の形態を有する本発明害
虫忌避剤を得る。得られた錠剤を実施例７記載のベニヤ板製箱内
に各箱２錠づつ入れ、同様の忌避効果試験を行な
つた所略々同様の結果を得た。実施例 13 実施例７で用いた本発明の供試化合物の夫々を
酸化ケイ素の同重量と充分撹拌混合後粉状化し
て、粉末状形態の本発明害虫忌避剤を得る。得られた粉末各３ｇを布製袋に充填しその各１
袋を実施例12と同様にベニヤ板製箱内に入れ同様
の忌避効果試験に供した所、ほぼ同様の結果を得
た。実施例 14 実施例７で用いた本発明の供試化合物６重量部
を２，４，６―トリイソプロピル―１，３，５―
トリオキサン94重量部と混合後約90℃で加熱溶解
した液中に、桐製板（15cm×150cm×２cm厚さ）
を浸漬し、15Kg／cm²で加圧処理して、木材重量の
約25％となる量の液を含浸させて害虫忌避剤保持
木材の形態の本発明害虫忌避剤を得る。得られた各木材を用いて実施例７記載の箱と同
一寸法の箱を貼合せ作成し、この箱（有効成分保
持量約15ｇにつき同様の害虫忌避効果試験を行な
つた所ほぼ同様の結果を得た。実施例15及び比較例本発明有効成分化合物とISRAEL JOURNAL
OF ENTOMOLLGY，vol.XI，p25（1976）第５
表に記載の化合物（Code No.AP―228）［以下こ
れを単に比較化合物という］との害虫忌避効果を
次の通り比較した。 (1) チヤバネゴキブリに対する忌避効果の持続性実施例１において、円形紙を40日間室温に放
置する以外は同様にして試験を行なつた。得られ
た結果は下記第８表の通りであり、本発明供試化
合物は40日後にも忌避効果が持続するのに対し、
比較化合物は持続性がないことが明らかである。

【表】 (2) アカイエカ雌成虫に対する低濃度での忌避効
果実施例２において有効成分化合物の使用量を５
ｇとする以外は同様にして10時間後の忌避効果を
調べた。結果は第９表に示す通りであり、本発明
供試化合物は濃度が1/2になつても高い忌避効果
を奏するのに対し、比較化合物は低濃度では忌避
効果を奏し得ないことが判る。

【表】 (3) コイガ幼虫に対する忌避効果の持続性実施例３において純毛の布を20日間室温に放置
する以外は同様にして忌避効果を調べた。結果は
第10表に示す通りであり、本発明供試化合物は20
日後も忌避効果が持続するのに対し、比較化合物
は忌避効果の持続性がないことが判る。

【表】 (4) アミメアリに対する忌避効果の持続性実施例４において円形紙を10日間室温に放置
する以外は同様にして試験を行なつた。得られた
結果は第11表の通りであり、本発明供試化合物は
10日後にも忌避効果が持続するのに対し、比較化
合物は持続性がないことが判る。

【表】 (5) イエバエに対する忌避効果の持続性実施例５において試料を７日間室温に放置する
以外は同様にして忌避効果を調べた。結果は第12
表に示す通りであり、本発明供試化合物は７日後
も忌避効果が持続するのに対し、比較化合物は忌
避効果の持続性がないことが判る。

【表】 (6) コクヌストモドキ成虫に対する忌避効果の持
続性実施例６において円形紙を10日間室温に放置
する以外は同様にして試験を行なつた。得られた
結果は第13表の通りであり、本発明供試化合物は
10日後にも忌避効果が持続するのに対し、比較化
合物は持続性がないことが判る。

【表】 (7) ナメクジに対する忌避効果の持続性実施例８において円形紙を７日間室温に放置
後、試験する以外は同様にして忌避効果を調べ
た。本発明供試化合物No.７と比較化合物とを試験し
た結果、ナメクジは本発明試料上に載置した野菜
クズ入シヤーレには全く近付かず、全て比較化合
物試料上及び対照試料上に載置した野菜クズ入シ
ヤーレ内に存在していた。このことから、本発明供試化合物は７日後にお
いても忌避効果が持続するのに対し、比較化合物
では忌避効果に持続性のないことが判る。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式 NCS（―CH₂）―_oCOOR 〔式中ｎは１〜５の整数及びＲは炭素数３〜６
の直鎖状アルケニル基もしくはアルキニル基を示
す。〕で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする害虫忌避剤。