JPH0134984B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0134984B2 JPH0134984B2 JP54500768A JP50076879A JPH0134984B2 JP H0134984 B2 JPH0134984 B2 JP H0134984B2 JP 54500768 A JP54500768 A JP 54500768A JP 50076879 A JP50076879 A JP 50076879A JP H0134984 B2 JPH0134984 B2 JP H0134984B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally
- bromine
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/44—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups doubly-bound to carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
明細書
本発明は害虫、特に有害な昆虫の防除に有用な
化合物及びその化合物を含有する組成物に関す
る。 本発明は式（）： （式中、R1はアルケニルオキシ基；随意に置
換基としてフエニル基あるいは弗素、塩素、臭素
又は沃素原子の１個又は２個以上を有するアルコ
キシ基；随意に置換基として低級アルキル又は低
級アルコキシ基あるいは弗素、塩素、臭素又は沃
素原子の１個又は２個以上を有するフエノキシ
基；随意に１個又は２個以上のフエニル置換基を
有するアルキルチオ基；随意に置換基として弗
素、塩素、臭素又は沃素原子あるいは低級アルキ
ル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキル基の１
個又は２個以上を有するフエニルチオ基；あるい
は随意に１個又は２個以上のアルコキシ又はフエ
ニル基により置換され得る１個又は２個以上のア
ルキル置換基を随意に有するアミノ基を表わし；
R2は随意に置換基として弗素、塩素、臭素又は
沃素原子あるいは低級ハロアルキル又はフエノキ
シ基の１個又は２個以上を有するフエニル基を表
わし、このフエノキシ基は更に弗素、塩素、臭素
又は沃素原子又は低級ハロアルキル基の１個又は
２個以上により随意に置換され得るものとする）
により示される化合物を提供する。 低級アルキル、低級アルコキシ及び低級ハロア
ルキル基という用語はアルキル部分が炭素数１〜
６個の基を意味する。 本発明による化合物の例は式（）において基
R2が３，４―ジクロロフエニル又は４―クロロ
―３―トリフルオロメチルフエニル基でありかつ
R1が炭素数１〜12個のアルコキシ基である化合
物を包含する。 本発明による化合物の具体例を第表に示す。
化合物及びその化合物を含有する組成物に関す
る。 本発明は式（）： （式中、R1はアルケニルオキシ基；随意に置
換基としてフエニル基あるいは弗素、塩素、臭素
又は沃素原子の１個又は２個以上を有するアルコ
キシ基；随意に置換基として低級アルキル又は低
級アルコキシ基あるいは弗素、塩素、臭素又は沃
素原子の１個又は２個以上を有するフエノキシ
基；随意に１個又は２個以上のフエニル置換基を
有するアルキルチオ基；随意に置換基として弗
素、塩素、臭素又は沃素原子あるいは低級アルキ
ル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキル基の１
個又は２個以上を有するフエニルチオ基；あるい
は随意に１個又は２個以上のアルコキシ又はフエ
ニル基により置換され得る１個又は２個以上のア
ルキル置換基を随意に有するアミノ基を表わし；
R2は随意に置換基として弗素、塩素、臭素又は
沃素原子あるいは低級ハロアルキル又はフエノキ
シ基の１個又は２個以上を有するフエニル基を表
わし、このフエノキシ基は更に弗素、塩素、臭素
又は沃素原子又は低級ハロアルキル基の１個又は
２個以上により随意に置換され得るものとする）
により示される化合物を提供する。 低級アルキル、低級アルコキシ及び低級ハロア
ルキル基という用語はアルキル部分が炭素数１〜
６個の基を意味する。 本発明による化合物の例は式（）において基
R2が３，４―ジクロロフエニル又は４―クロロ
―３―トリフルオロメチルフエニル基でありかつ
R1が炭素数１〜12個のアルコキシ基である化合
物を包含する。 本発明による化合物の具体例を第表に示す。
【表】
本発明の化合物は分子内のＣ＝Ｎ結合について
の置換基の空間配置に応じて２種の異なる幾何異
性体の形で存在し得る。慣用の化学的命名法に従
つて、個々の化合物の２種の異性体はその化合物
のＥ異性体及びＺ異性体と呼称される。例えば第
表の化合物No.１についてＥ体とＺ体は次のよう
に示される。 第表において化合物１と２は同じ分子式を有
し、化合物１はＥ体とＺ体との図示された此の混
合物であるが、化合物２は純粋なＺ体である。 個々の化合物の選択された製造法に応じて、あ
るいは個々の方法について条件が変わる過程でＥ
体とＺ体のいずれか又は両方の混合物が得られ
る。両者の異性体は異なる物理的性質を有し、当
分野で既知の物理的方法により分離できる。個々
の化合物の異性体は共に生物学的活性を有する
が、両異性体の生物学的作用効果は必ずしも全く
同じではない。第表の化合物は特記しない限り
Ｅ体とＺ体との混合物である。 式の化合物は昆虫、特に鱗翅類及び甲虫類の
昆虫の防除に使用できる。本発明の化合物を用い
て防除し得る害虫は、農業（この用語は食物及び
繊維製品用作物の栽培、園芸及び畜産を包含す
る）、林業及び果物、穀物又は材木の如き植物性
産物の保存に関連した害虫並びに人間及び動物の
病気の伝染に関連した害虫を包含する。例えば、
化合物は蚊及び家バエの幼虫の防除に使用でき
る。また化合物は不妊卵の産生を惹起することに
よつて甲虫類及び双翅類を防除するのにも有効で
ある。 本発明の化合物を害虫の存在場所に施すには、
通常化合物は式の殺虫活性成分の他に適当な不
活性希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤を含有
する組成物に製剤化される。かかる組成物は更
に、別の有害生物防除剤、例えば別の殺虫又は殺
ダニ剤又は殺菌剤を含有してもよく、また例えば
ドデシル イミダゾール、サフロキサン
（safroxan）又はピペロニル ブトキシドの如き
殺虫相乗剤を含有してもよい。 組成物は、活性成分を固体希釈剤又は担体、例
えばカオリン、ベントナイト、珪藻土又はタルク
と混合した撤布用粉末あるいは活性成分を多孔質
粒状物質、例えば軽石に吸収させた粒剤の形態で
あり得る。 また組成物は、通常活性成分を一種又は二種以
上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の
存在下で含有する水性分散液又はエマルジヨンで
ある浸漬液又は噴霧液として使用される液状製剤
の形であることもできる。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオ
ン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えばセ
チルトリメチル アンモニウム ブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石けん、硫酸の脂
肪族モノエステルの塩、例えばナトリウム ラウ
リル サルフエート、スルホン化芳香族化合物の
塩、例えばナトリウム、カルシウム又はアンモニ
ウム リグノスルホネート、ブチルナフタリン
スルホネート及びジイソプロピル―とトリイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混
合物である。適当な非イオン活性剤は、エチレン
オキシドと、オレイル アルコール又はセチルア
ルコールの如き脂肪族アルコールあるいはオクチ
ルフエノール、ノニルフエノール又はオクチル
クレゾールの如きアルキル フエノールとの縮合
生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪
酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エ
ステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの
縮合生成物及びレシチンである。 組成物は、活性成分を適当な溶剤、例えばジア
セトン アルコールの如きケトン系溶剤又はトリ
メチル ベンゼンの如き芳香族溶剤中に溶解し、
得られた混合物を既知の湿潤剤、分散剤又は乳化
剤を含有し得る水に添加することによつて調製で
きる。他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミ
ド、二塩化エチレン、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコール及び他のグリコール、ジア
セトンアルコール、トルエン、ケロシン、ホワイ
ト オイル、メチルナフタリン、キシレン、トリ
クロルエチレン、Ｎ―メチル―２―ピロリドン及
びテトラヒドロフルフリル アルコール
（THFA）である。 噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロト
リクロルメタン又はジクロルジフルオロメタンの
ような噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持し
たエアゾールの形であることもできる。水性分散
液またはエマルジヨンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供
給され、使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
はしばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯
蔵後に水で希釈する際慣用の噴霧用具で施用され
るに十分な時間均質に保持される水性製剤を形成
し得るものであることが必要である。かかる濃厚
液は10〜85重量％活性成分を含有し得る。水性製
剤の調製のために希釈した場合、かかる製剤はそ
の使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し
得る。 農園芸用には0.0001〜0.1重量％の活性成分を
含む水性製剤が特に有用である。 使用に当り組成物は、任意既知の農薬施用法、
例えば撒粉又は噴霧によつて、害虫それ自体、害
虫の存在場所又は生息場所あるいは害虫に侵され
易い生育植物に施用される。施用率は防除すべき
害虫の種類の如き諸因子により変化するであろう
が、一般に５〜1000ｇ／ヘクタールの施用率が適
当である。 本発明の組成物は例えば下記の害虫を包含する
広範囲の昆虫及び他の無脊椎害虫に対してきわめ
て有害である： 菱絞蛾 （Plutella maculipennis） カラシナ甲虫 （Phaedon cochleariae） コナジラミ （Trialeuroides spp.） ワタホシケムシ （Spodoptera littoralis） 基R1がアルケニルオキシ、アルコキシ又はフ
エノキシ基である本発明の化合物は１，３，５―
オキサジアジン誘導体（）と適当なアルケノー
ル、アルカノール又はフエノールとの反応によつ
て製造できる。この反応をアルカノールがエタノ
ールの場合について下記に示す。 R1がアルキルチオ又はフエニルチオ基である
本発明の化合物は適当な１，３，５―オキサジア
ジン誘導体（）と適当なアルカンチオール又は
チオフエノールとの反応によつて同様に製造でき
る。 R1がアミノ基又はアルキル置換基を１個又は
２個以上有するアミノ基である本発明の化合物は
適当な１，３，５―オキサジアジン（）とアン
モニア又は適当なモノ―又はジ―アルキルアミン
との反応によつて製造できる。１，３，５―オキ
サジアジン誘導体（）は西独特許公開公報第27
―32115号に記載される方法により製造できる。
アルケノール、アルカノール、フエノール、アル
カンチオール、チオフエノール、アンモニア又は
アミンとの反応は所望ならば反応剤に対して不活
性な溶剤中で実施でき、反応はオキサジアジンを
他の反応剤の過剰量（溶剤として）で処理するこ
とにより行なうことが好都合である。所望ならば
反応は加熱により促進できる。 別法においては、R1がアルコキシ又はアルケ
ニルオキシ基である化合物は下記の反応式に従つ
て製造し得る： この反応式においては、R1がアルケニルオキ
シ又はアルコキシ基であるイミデート エステル
（）を適当なイソシアネートR2NCOと反応させ
て本発明の化合物を得る。イミデートエステル及
びイソシアネートR2NCOは当業者に周知の常法
により製造できる。R1がアルキルチオ基である
化合物も上記の反応式に従つて製造できる。 次に本発明を実施例により更に説明する。実施
例中、部は特記しない限りすべて重量によるもの
である。 実施例 １ 本例は第表の化合物No.20の製造について説明
する。 (a) エチル ２，６―ジフルオロベンズイミデー
トの製造 塩化メチレン中のトリエチルオキソニウム フ
ルオボレート（1.9ｇ）に塩化メチレン中の２，
６―ジフルオロベンズアミド（1.56ｇ）を添加
し、この溶液を24時間撹拌した。得られた溶液を
冷炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。ついで塩化メチレン溶液を蒸発
させて油状物を得た。これをクロロホルムと混合
し、溶液を過して不溶物を除去し、クロロホル
ムの蒸発によりエチル ２，６―ジフルオロベン
ズイミデート（0.90ｇ：収率48.9％）を流動性油
状物として得た。 (b) 化合物No.20の製造 乾燥エーテル中に入れた上記工程(a)からの生成
物（0.28ｇ）を乾燥エーテル中の４―クロロ―３
―トリフルオロメチルフエニル イソシアネート
（0.33ｇ）の撹拌溶液に徐々に添加した。この混
合物を数時間撹拌した後室温で３日間放置した。
ついで溶剤を除去し、残渣をヘキサンから再結晶
して融点109℃の化合物No.20（0.50ｇ；収率81.9
％）を得た。 実施例 ２ 本例は第表の化合物No.２（即ち化合物No.１の
純粋なＺ異性体）の製造について説明する。 西独特許公開公報第2732115号の実施例３に記
載されるようにして製造した３―（３，４―ジク
ロロフエニル）―６―（２，６―ジフルオロフエ
ニル）―３，４―ジヒドロ―2H―１，３，５―
オキサジアジン―２，４―ジオン（0.6ｇ）をエ
タノール（15ml）と共に還流下に２時間加熱する
とすべての固体が溶解した。ついで水を溶液がわ
ずかに濁るまで添加してから溶液を放置した。析
出した結晶を集めるとそれは融点96℃の化合物No.
２（0.43ｇ；収率68.2％）であると同定された。
この生成物の核磁気共鳴スペクトルは予期された
構造と一致していた。 実施例 ３ 本例は本発明による化合物の殺虫活性について
説明する。 エチルアルコール１容量部とアセトン１容量部
との混合物の最少量中に各供試化合物の試料を溶
解し、かく得られた溶液をその濃度が1000ppmに
なるまで水で希釈することによつて供試化合物が
製剤化した。ついでかかる溶液をカラシナ甲虫及
びワタホシケムシについての試験に用いた。これ
らの試験は次のように行なつた： カラシナ甲虫 カラシナの子葉を入れた鉢に前記の噴霧溶液を
液が流れ落ちるようになるまで吹付けた。乾燥後
吹付けた葉を紙を入れたペトリ皿中に保持した
カラシナ甲虫の第４令期幼虫（ペトリ皿１個につ
き幼虫10匹）に供給した。48時間後に紙を変
え、死亡した幼虫を数えた。再び幼虫に吹付け処
理をしない単一の葉を供給して６日目及び12日目
に更に死亡数を数えた。 ワタホシケムシ 試験は下記の点を除いては上記のカラシナ甲虫
の場合と同様である。供試植物としてキヤベツを
使用し、幼虫は10匹の代りに５匹を用いた。死亡
数は48時間後に評価し、この段階で紙を取出
し、幼虫に非処理の人工の餌を与え、６日目に更
に死亡数を数えた。試験はすべて２回反復した。 試験結果を第表に示す。表中、結果は下記の
死亡率に相当する０〜３の尺度で表わす。 尺度 死亡率 ０ 30未満 １ 30―49 ２ 50―90 ３ 90―100 ダツシユ（−）は試験を行なわなかつたことを
示す。
の置換基の空間配置に応じて２種の異なる幾何異
性体の形で存在し得る。慣用の化学的命名法に従
つて、個々の化合物の２種の異性体はその化合物
のＥ異性体及びＺ異性体と呼称される。例えば第
表の化合物No.１についてＥ体とＺ体は次のよう
に示される。 第表において化合物１と２は同じ分子式を有
し、化合物１はＥ体とＺ体との図示された此の混
合物であるが、化合物２は純粋なＺ体である。 個々の化合物の選択された製造法に応じて、あ
るいは個々の方法について条件が変わる過程でＥ
体とＺ体のいずれか又は両方の混合物が得られ
る。両者の異性体は異なる物理的性質を有し、当
分野で既知の物理的方法により分離できる。個々
の化合物の異性体は共に生物学的活性を有する
が、両異性体の生物学的作用効果は必ずしも全く
同じではない。第表の化合物は特記しない限り
Ｅ体とＺ体との混合物である。 式の化合物は昆虫、特に鱗翅類及び甲虫類の
昆虫の防除に使用できる。本発明の化合物を用い
て防除し得る害虫は、農業（この用語は食物及び
繊維製品用作物の栽培、園芸及び畜産を包含す
る）、林業及び果物、穀物又は材木の如き植物性
産物の保存に関連した害虫並びに人間及び動物の
病気の伝染に関連した害虫を包含する。例えば、
化合物は蚊及び家バエの幼虫の防除に使用でき
る。また化合物は不妊卵の産生を惹起することに
よつて甲虫類及び双翅類を防除するのにも有効で
ある。 本発明の化合物を害虫の存在場所に施すには、
通常化合物は式の殺虫活性成分の他に適当な不
活性希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤を含有
する組成物に製剤化される。かかる組成物は更
に、別の有害生物防除剤、例えば別の殺虫又は殺
ダニ剤又は殺菌剤を含有してもよく、また例えば
ドデシル イミダゾール、サフロキサン
（safroxan）又はピペロニル ブトキシドの如き
殺虫相乗剤を含有してもよい。 組成物は、活性成分を固体希釈剤又は担体、例
えばカオリン、ベントナイト、珪藻土又はタルク
と混合した撤布用粉末あるいは活性成分を多孔質
粒状物質、例えば軽石に吸収させた粒剤の形態で
あり得る。 また組成物は、通常活性成分を一種又は二種以
上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の
存在下で含有する水性分散液又はエマルジヨンで
ある浸漬液又は噴霧液として使用される液状製剤
の形であることもできる。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオ
ン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えばセ
チルトリメチル アンモニウム ブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石けん、硫酸の脂
肪族モノエステルの塩、例えばナトリウム ラウ
リル サルフエート、スルホン化芳香族化合物の
塩、例えばナトリウム、カルシウム又はアンモニ
ウム リグノスルホネート、ブチルナフタリン
スルホネート及びジイソプロピル―とトリイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混
合物である。適当な非イオン活性剤は、エチレン
オキシドと、オレイル アルコール又はセチルア
ルコールの如き脂肪族アルコールあるいはオクチ
ルフエノール、ノニルフエノール又はオクチル
クレゾールの如きアルキル フエノールとの縮合
生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪
酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エ
ステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの
縮合生成物及びレシチンである。 組成物は、活性成分を適当な溶剤、例えばジア
セトン アルコールの如きケトン系溶剤又はトリ
メチル ベンゼンの如き芳香族溶剤中に溶解し、
得られた混合物を既知の湿潤剤、分散剤又は乳化
剤を含有し得る水に添加することによつて調製で
きる。他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミ
ド、二塩化エチレン、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコール及び他のグリコール、ジア
セトンアルコール、トルエン、ケロシン、ホワイ
ト オイル、メチルナフタリン、キシレン、トリ
クロルエチレン、Ｎ―メチル―２―ピロリドン及
びテトラヒドロフルフリル アルコール
（THFA）である。 噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロト
リクロルメタン又はジクロルジフルオロメタンの
ような噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持し
たエアゾールの形であることもできる。水性分散
液またはエマルジヨンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供
給され、使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
はしばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯
蔵後に水で希釈する際慣用の噴霧用具で施用され
るに十分な時間均質に保持される水性製剤を形成
し得るものであることが必要である。かかる濃厚
液は10〜85重量％活性成分を含有し得る。水性製
剤の調製のために希釈した場合、かかる製剤はそ
の使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し
得る。 農園芸用には0.0001〜0.1重量％の活性成分を
含む水性製剤が特に有用である。 使用に当り組成物は、任意既知の農薬施用法、
例えば撒粉又は噴霧によつて、害虫それ自体、害
虫の存在場所又は生息場所あるいは害虫に侵され
易い生育植物に施用される。施用率は防除すべき
害虫の種類の如き諸因子により変化するであろう
が、一般に５〜1000ｇ／ヘクタールの施用率が適
当である。 本発明の組成物は例えば下記の害虫を包含する
広範囲の昆虫及び他の無脊椎害虫に対してきわめ
て有害である： 菱絞蛾 （Plutella maculipennis） カラシナ甲虫 （Phaedon cochleariae） コナジラミ （Trialeuroides spp.） ワタホシケムシ （Spodoptera littoralis） 基R1がアルケニルオキシ、アルコキシ又はフ
エノキシ基である本発明の化合物は１，３，５―
オキサジアジン誘導体（）と適当なアルケノー
ル、アルカノール又はフエノールとの反応によつ
て製造できる。この反応をアルカノールがエタノ
ールの場合について下記に示す。 R1がアルキルチオ又はフエニルチオ基である
本発明の化合物は適当な１，３，５―オキサジア
ジン誘導体（）と適当なアルカンチオール又は
チオフエノールとの反応によつて同様に製造でき
る。 R1がアミノ基又はアルキル置換基を１個又は
２個以上有するアミノ基である本発明の化合物は
適当な１，３，５―オキサジアジン（）とアン
モニア又は適当なモノ―又はジ―アルキルアミン
との反応によつて製造できる。１，３，５―オキ
サジアジン誘導体（）は西独特許公開公報第27
―32115号に記載される方法により製造できる。
アルケノール、アルカノール、フエノール、アル
カンチオール、チオフエノール、アンモニア又は
アミンとの反応は所望ならば反応剤に対して不活
性な溶剤中で実施でき、反応はオキサジアジンを
他の反応剤の過剰量（溶剤として）で処理するこ
とにより行なうことが好都合である。所望ならば
反応は加熱により促進できる。 別法においては、R1がアルコキシ又はアルケ
ニルオキシ基である化合物は下記の反応式に従つ
て製造し得る： この反応式においては、R1がアルケニルオキ
シ又はアルコキシ基であるイミデート エステル
（）を適当なイソシアネートR2NCOと反応させ
て本発明の化合物を得る。イミデートエステル及
びイソシアネートR2NCOは当業者に周知の常法
により製造できる。R1がアルキルチオ基である
化合物も上記の反応式に従つて製造できる。 次に本発明を実施例により更に説明する。実施
例中、部は特記しない限りすべて重量によるもの
である。 実施例 １ 本例は第表の化合物No.20の製造について説明
する。 (a) エチル ２，６―ジフルオロベンズイミデー
トの製造 塩化メチレン中のトリエチルオキソニウム フ
ルオボレート（1.9ｇ）に塩化メチレン中の２，
６―ジフルオロベンズアミド（1.56ｇ）を添加
し、この溶液を24時間撹拌した。得られた溶液を
冷炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。ついで塩化メチレン溶液を蒸発
させて油状物を得た。これをクロロホルムと混合
し、溶液を過して不溶物を除去し、クロロホル
ムの蒸発によりエチル ２，６―ジフルオロベン
ズイミデート（0.90ｇ：収率48.9％）を流動性油
状物として得た。 (b) 化合物No.20の製造 乾燥エーテル中に入れた上記工程(a)からの生成
物（0.28ｇ）を乾燥エーテル中の４―クロロ―３
―トリフルオロメチルフエニル イソシアネート
（0.33ｇ）の撹拌溶液に徐々に添加した。この混
合物を数時間撹拌した後室温で３日間放置した。
ついで溶剤を除去し、残渣をヘキサンから再結晶
して融点109℃の化合物No.20（0.50ｇ；収率81.9
％）を得た。 実施例 ２ 本例は第表の化合物No.２（即ち化合物No.１の
純粋なＺ異性体）の製造について説明する。 西独特許公開公報第2732115号の実施例３に記
載されるようにして製造した３―（３，４―ジク
ロロフエニル）―６―（２，６―ジフルオロフエ
ニル）―３，４―ジヒドロ―2H―１，３，５―
オキサジアジン―２，４―ジオン（0.6ｇ）をエ
タノール（15ml）と共に還流下に２時間加熱する
とすべての固体が溶解した。ついで水を溶液がわ
ずかに濁るまで添加してから溶液を放置した。析
出した結晶を集めるとそれは融点96℃の化合物No.
２（0.43ｇ；収率68.2％）であると同定された。
この生成物の核磁気共鳴スペクトルは予期された
構造と一致していた。 実施例 ３ 本例は本発明による化合物の殺虫活性について
説明する。 エチルアルコール１容量部とアセトン１容量部
との混合物の最少量中に各供試化合物の試料を溶
解し、かく得られた溶液をその濃度が1000ppmに
なるまで水で希釈することによつて供試化合物が
製剤化した。ついでかかる溶液をカラシナ甲虫及
びワタホシケムシについての試験に用いた。これ
らの試験は次のように行なつた： カラシナ甲虫 カラシナの子葉を入れた鉢に前記の噴霧溶液を
液が流れ落ちるようになるまで吹付けた。乾燥後
吹付けた葉を紙を入れたペトリ皿中に保持した
カラシナ甲虫の第４令期幼虫（ペトリ皿１個につ
き幼虫10匹）に供給した。48時間後に紙を変
え、死亡した幼虫を数えた。再び幼虫に吹付け処
理をしない単一の葉を供給して６日目及び12日目
に更に死亡数を数えた。 ワタホシケムシ 試験は下記の点を除いては上記のカラシナ甲虫
の場合と同様である。供試植物としてキヤベツを
使用し、幼虫は10匹の代りに５匹を用いた。死亡
数は48時間後に評価し、この段階で紙を取出
し、幼虫に非処理の人工の餌を与え、６日目に更
に死亡数を数えた。試験はすべて２回反復した。 試験結果を第表に示す。表中、結果は下記の
死亡率に相当する０〜３の尺度で表わす。 尺度 死亡率 ０ 30未満 １ 30―49 ２ 50―90 ３ 90―100 ダツシユ（−）は試験を行なわなかつたことを
示す。
【表】
【表】
本発明の化合物についての試験と並行して、次
式： の公知の殺虫化合物であるジフルオベンズロンを
用いて前記の昆虫について試験を行なつた。 これらの試験において本発明による種々の化合
物はジフルオベンズロンより実質的に有効であつ
た。特に殺虫活性の高い化合物は第表の化合物
No.１，３，20及び22である。
式： の公知の殺虫化合物であるジフルオベンズロンを
用いて前記の昆虫について試験を行なつた。 これらの試験において本発明による種々の化合
物はジフルオベンズロンより実質的に有効であつ
た。特に殺虫活性の高い化合物は第表の化合物
No.１，３，20及び22である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： （式中、R1はアルケニルオキシ基；随意に置
換基としてフエニル基あるいは弗素、塩素、臭素
又は沃素原子の１個又は２個以上を有するアルコ
キシ基；随意に置換基として低級アルキル又は低
級アルコキシ基あるいは弗素、塩素、臭素又は沃
素原子の１個又は２個以上を有するフエノキシ
基；随意に１個又は２個以上のフエニル置換基を
有するアルキルチオ基；随意に置換基として弗
素、塩素、臭素又は沃素原子あるいは低級アルキ
ル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキル基の１
個又は２個以上を有するフエニルチオ基；あるい
は随意に１個又は２個以上のアルコキシ又はフエ
ニル基により置換され得る１個又は２個以上のア
ルキル置換基を随意に有するアミノ基を表わし； R2は随意に置換基として弗素、塩素、臭素又
は沃素原子あるいは低級ハロアルキル又はフエノ
キシ基の１個又は２個以上を有するフエニル基を
表わし、このフエノキシ基は更に弗素、塩素、臭
素又は沃素原子又は低級ハロアルキル基の１個又
は２個以上により随意に置換され得るものとす
る）により示される化合物。 ２ R1が炭素数１〜12個のアルコキシであり、
R2が３，４―ジクロロフエニル又は４―クロロ
―３―トリフルオロメチルフエニルである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｅ又はＺ配置の異性体であつて他の異性体を
実質的に含まない特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４ 次式： により示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ５ 次式： により示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ 次式： により示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ 次式（）： （式中、R1はアルケニルオキシ基；随意に置
換基としてフエニル基あるいは弗素、塩素、臭素
又は沃素原子の１個又は２個以上を有するアルコ
キシ基；随意に置換基として低級アルキル又は低
級アルコキシ基あるいは弗素、塩素、臭素又は沃
素原子の１個又は２個以上を有するフエノキシ
基；随意に１個又は２個以上のフエニル置換基を
有するアルキルチオ基；随意に置換基として弗
素、塩素、臭素又は沃素原子あるいは低級アルキ
ル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキル基の１
個又は２個以上を有するフエニルチオ基；あるい
は随意に１個又は２個以上のアルコキシ又はフエ
ニル基により置換され得る１個又は２個以上のア
ルキル置換基を随意に有するアミノ基を表わし；
R2は随意に置換基として弗素、塩素、臭素又は
沃素原子あるいは低級ハロアルキル又はフエノキ
シ基の１個又は２個以上を有するフエニル基を表
わし、このフエノキシ基は更に弗素、塩素、臭素
又は沃素原子又は低級ハロアルキル基の１個又は
２個以上により随意に置換され得るものとする）
により示される化合物の殺虫有効量を不活性希釈
剤又は担体物質と組合せて含有する殺虫組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7826299 | 1978-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55500403A JPS55500403A (ja) | 1980-07-10 |
| JPH0134984B2 true JPH0134984B2 (ja) | 1989-07-21 |
Family
ID=10497843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54500768A Expired JPH0134984B2 (ja) | 1978-06-02 | 1979-05-18 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0005944B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0134984B2 (ja) |
| AU (1) | AU530131B2 (ja) |
| CA (1) | CA1126287A (ja) |
| DE (1) | DE2965026D1 (ja) |
| DK (1) | DK1280A (ja) |
| ES (1) | ES481199A1 (ja) |
| GB (1) | GB2025396A (ja) |
| IL (1) | IL57464A (ja) |
| NZ (1) | NZ190602A (ja) |
| OA (1) | OA06270A (ja) |
| WO (1) | WO1980000023A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA792621B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4357347A (en) * | 1981-02-09 | 1982-11-02 | The Upjohn Company | Pesticidal phenylcarbamoylbenzimidates |
| US4431667A (en) * | 1981-12-04 | 1984-02-14 | The Upjohn Company | Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests |
| US4432787A (en) * | 1982-03-22 | 1984-02-21 | American Cyanamid Company | Concentrated emetic herbicidal composition and method for the preparation thereof |
| DE3334207A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-(thio)carbamylarylcarboximido(thio)ester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4723015A (en) * | 1983-10-17 | 1988-02-02 | Ciba-Geigy Corporation | Certain insecticidal N-2-pyridyloxyphenylbenzimidates |
| EP0199945A3 (de) * | 1985-03-23 | 1988-08-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE3514450A1 (de) * | 1985-04-22 | 1986-10-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von imidaten sowie neue arylsubstituierte imidate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547937A (en) * | 1968-03-07 | 1970-12-15 | Sterling Drug Inc | Certain 4-thiazolecarboxamidines |
-
1979
- 1979-05-18 DE DE7979300868T patent/DE2965026D1/de not_active Expired
- 1979-05-18 GB GB7917352A patent/GB2025396A/en not_active Withdrawn
- 1979-05-18 EP EP79300868A patent/EP0005944B1/en not_active Expired
- 1979-05-18 WO PCT/GB1979/000068 patent/WO1980000023A1/en not_active Ceased
- 1979-05-18 JP JP54500768A patent/JPH0134984B2/ja not_active Expired
- 1979-05-28 ZA ZA792621A patent/ZA792621B/xx unknown
- 1979-05-29 NZ NZ190602A patent/NZ190602A/xx unknown
- 1979-05-31 AU AU47651/79A patent/AU530131B2/en not_active Ceased
- 1979-06-01 CA CA328,962A patent/CA1126287A/en not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481199A patent/ES481199A1/es not_active Expired
- 1979-06-02 OA OA56823A patent/OA06270A/xx unknown
- 1979-06-04 IL IL57464A patent/IL57464A/xx unknown
-
1980
- 1980-01-02 DK DK1280A patent/DK1280A/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA792621B (en) | 1980-06-25 |
| DK1280A (da) | 1980-01-10 |
| WO1980000023A1 (en) | 1980-01-10 |
| AU530131B2 (en) | 1983-07-07 |
| IL57464A0 (en) | 1979-10-31 |
| EP0005944A1 (en) | 1979-12-12 |
| DE2965026D1 (en) | 1983-04-21 |
| CA1126287A (en) | 1982-06-22 |
| IL57464A (en) | 1983-10-31 |
| ES481199A1 (es) | 1980-02-16 |
| GB2025396A (en) | 1980-01-23 |
| OA06270A (fr) | 1981-06-30 |
| JPS55500403A (ja) | 1980-07-10 |
| AU4765179A (en) | 1979-12-06 |
| NZ190602A (en) | 1982-05-25 |
| EP0005944B1 (en) | 1983-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58206548A (ja) | ２，５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 | |
| EP0169169B1 (en) | Novel aromatic compounds | |
| CA1238650A (en) | Urea derivatives, their production and use | |
| US4632938A (en) | Thiophenylureas, their production and use | |
| EP0175649B1 (de) | Substituierte Carbodiimide | |
| KR910000252B1 (ko) | 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법 | |
| US4342778A (en) | Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N'-alkoxycarbamoyl)-sulphides | |
| EP0005944B1 (en) | Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use | |
| JPH0637455B2 (ja) | フェノキシフェニルチオ尿素、フェノキシフェニルイソチオ尿素およびフェノキシフェニルカルボジイミド、それらの中間体および製法 | |
| US4200653A (en) | Insecticidal compound and method of use | |
| US4559353A (en) | Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives | |
| US4150158A (en) | Oxadiazindione derivatives useful as insecticides | |
| US4353925A (en) | Insecticidal N-[4-(3'-haloprop-2'-en-1'-yl)-aminophenyl]-N'-benzoylureas | |
| JPS6293268A (ja) | 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法 | |
| EP0395581A1 (de) | N-Sulfenyl- und N-sulfinyl-N,N'-diacylhydrazide | |
| US4267186A (en) | Combating fungi with substituted spiro-derivatives of 3-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine-2,4-diones (thione-ones) | |
| JPS6231712B2 (ja) | ||
| US4843100A (en) | Benzoylureas, their production and use | |
| PL151683B1 (en) | Insecticide and/or acaricide | |
| JPH06263738A (ja) | 殺虫および殺ダニ活性を示す新規なピラゾールカルボキサミド | |
| JP2673175B2 (ja) | ナフトキノン系化合物、それを含む殺ダニ剤およびダニ類を防除する方法 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| PL152734B1 (en) | Insecticidal and saprophyticidal specific | |
| KR830002202B1 (ko) | 아실-우레아의 제조방법 | |
| JPS6157545A (ja) | 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 |