JPS58206548A - ２，５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

２，５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用

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JPS58206548A
JPS58206548A JP58079451A JP7945183A JPS58206548A JP S58206548 A JPS58206548 A JP S58206548A JP 58079451 A JP58079451 A JP 58079451A JP 7945183 A JP7945183 A JP 7945183A JP S58206548 A JPS58206548 A JP S58206548A
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エ−リツヒ・クラウケ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２．５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ
）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤、特に
殺昆虫剤、としてのそれらの使用に関するものである。
ある種のベンゾイル尿素類１例えば１−（２゜６−ジク
ロロヘンソイＪし）−３−（４−１００フエニル）−尿
素および１−（２，６−ジクロロへ、′ソイル）−３−
（３，４−ジクロロ−フェニル）−尿素、が殺昆虫剤性
を有することはすでに公知であり（例えばドイツ公告明
細書２，１２３．２３６４１びに対応する米国特許明細
書３，９３３．９０８および米国特許明細１ｍ３４，１
３９゜６３６参照）、そして２−および２．６−１１換
されたー・／ジル尿素類並びに−チオ尿素類が特に殺昆
虫剤的に活性であると記載されている。
「式中、 Ｘは値数または酸素を表わし、 ＸＩおよびＸ２は同一・または異なっており、弗素、塩
素、臭素またはよう素を表わし、１（１は水素、ハロゲ
ンまたはアルキル、アルコキシおよびアルキルチオから
なる系からの任意に置換されていてもよい基を表わし、
Ｒ２Ｊｉ水Ａ’、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアル
キル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ
、アリールオキン、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルコキシカルボニル７Ｊレキルもしくはア
ルコキシカルボニルアルキルチオからなる系からの任意
に置換されていてもよい基を表わすか。
或いは Ｒ１およびＲ２は−・緒になって、任意に置換されてい
てもよいアルキル、ンジオキシ基または−ＣＦ２−０−
ＣＦ２−０−を表わし。
Ｒ３は水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシもしくはアリールオギシ基を表
わし、そして Ｒ４は水４、ハロゲンまたはアルキル、アルキルチオも
しくはアルコキシからなる系からの任意に置換されてい
てもよい基を表わし、 但し、Ｘが酸素を表わし、Ｘｉおよびｘ２は塩素を表わ
し、モしてａ）Ｒ’が塩素を表わし　ｌ（２が０ＣＦ２
ＣＨＦＣｌを表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表
わすか、またはｂ）は、）１１が塩素を表わし、Ｒ２が
０ＣＦ３を表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表わ
すか、またはｃ）Ｒ”がＯＣＦ。
を表わし、モしてＲｔ、Ｒ”およびＲ４が水＾を表わす
場合は除外する］ の２，５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類を見
出した。
これらの新規な化合物類は強力な生物学的性質、特に殺
昆虫剤性、を有しており、そのためそれらを害虫防除剤
、特に殺昆虫剤、として使用できる。
サラニ、式（Ｉ）の２．５−ジハロゲノベンゾイル＝（
チオ）尿素類は、 ａ）式（ＩＩ　） Ｉ ［式中、Ｈｔ、Ｒ２、ＲａおよびＲ４はＦ記の意味を有
する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、式
（ｍ） １ ［式中、Ｘ、ＸＩおよびＸ２はＬ記の意味を有する］ のベンソイルイソ（チオ）シアネート類と反応さけるか
、または ｂ）式（ｍＶ） ［式中、Ｒ”、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’ｔ−ＪよびｘハＦ記の
意味を有する］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類を　適
宜触媒の存在ドでそして適宜希釈剤の存在トで、式（Ｖ
） １ ［式中、Ｘｉおよびｘ２は］−記の意味を有する］ の安り、香酸アミド類と反応させる方法により得られる
ことを見出した。
任意にａｗ＃されていてもよいアルキルＲ１、Ｒｊ、Ｒ
：ｌおよびＲ４は、炭素数が１−１２の。
好適には１〜６の、特に好適には１〜４の、直鎖もしく
は分枝鎖状のフルキルである。任意に置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びに
ｎ−１ｉ−、セカンタリーーおよびターシャリー−ブチ
ルが例として挙げられる。
任意に置換されていてもよいアルコキシＨｔ　。
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、炭素数が好適には１＝６の、
特に好適には１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシである。任意に置換されていてもよいメトキシ、エ
トキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、並びにｎ〜、ｉ−
、セカンダリー−およびターシャリーーブトキシが例と
して挙げられる。
任意に置換されていてもよいアルキルチオＲ１，１（２
およびＲ４並びにフルキルスルホニルＲ２は炭素数が好
適には１〜６の、特に１〜４の、直鎖もしくは分校鎖状
のアルキルチオまたはアルキルスルホニルである。任意
に置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−
およびｉ−プロピルチオ、ｎ−１ｉ−、セカンダリー−
およびターシャリー−ブチルチオ、メチルスルボニル、
エチルスルホニル、ｎ−およびｉ−プロピルスルホニル
、並びにｎ−１ｉ−、セカンダリ−およびターシャリー
−ブチルスルホニルが例として挙げられる。
任意に置換されていてもよいアリールオキシＲ２および
Ｒ３は、アリール部分中の炭素数が好−には６またはｌ
Ｏのものであり、そしてフェノキシおよびナフチルオキ
シ、＆ｆ適にはフェノキ／　が挙げられる。
任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル アルキル チオＲ２は，それのフルキル部分はアルキル基Ｒ２に、
それのアルらキシ部分はアルコキシ基Ｒ２に、そしてそ
れのフルキルチオ部分はアルキルチオ基Ｒ２に、対応し
ている。　　　　　　　　　　　　　　　□ＩＲ１およ
びＲ２の定義中の任意に置換されていでもよいアル午レ
ンジオキシの炭Ｊ数は好適には１〜３、特にｌまたは２
、である。
ハロゲンは（断わらない限り）弗素、塩素、臭素および
よう素、好適には弗素、塩素および臭素、である。
基１１１１．ｌｌｉ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異
なる置換基によりモノ置換またはポリ置換されていても
よい．この場合好適な置換基は下記のものである：ハロ
ゲン、該ハロゲン原子は同一または異なっておりそして
好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素および臭素，
であるニジアノ、ニトロ、フェニル、炭素数が好適には
１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルチオフルキルおよびアルキルスルホニルオキシ、炭素
数が好適には１〜２でそしてハロゲン数が好適には１〜
５、特に１〜３、のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシおよび／またはハロゲノアルキルチオ、該ハロゲン
Ｍｆは同一または異なっておりそして好適には弗素、塩
素または臭素、特に弗素、であり、特に例えばトリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオ；およびアルキル部分中の炭素数が１〜６の
フルキルカルボニル。
Ｘは好適には酸素を表わす６ ｘｌは好適には塩１を表わし、モしてｘ２は好＾には弗
素を表わす。
式（Ｉ）の新規な化合物類は害虫防除剤として使用でき
るような性質を有しており、特にそれらは顕著な殺昆虫
剤活性により特徴づけられている。
本発明は好適には、 Ｘが硫嚢または酸素を表わし、 ｘｌおよびｘ２が同一または異なっており、弗素，塩素
または臭素を表わし、Ｘｌが好適には塩素を表わし、モ
してｘ２が好適には弗素を表わし、 Ｒ１が水素、ハロゲンまたはＣユ〜Ｃ６−アルキル、０
１〜Ｃ６−アルコキシおよび０１〜Ｃａ−フルキル部分
オからなる系からの任意に置換されていてもよい基を表
わし、 Ｒ２が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはＣ□〜Ｃ
６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−フルキルチオ、０１〜Ｃ・
−フルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ！
〜Ｃ１〜０ロ＝アルキルカルボニル〜Ｃ・−アルコキシ
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルポニルアルキル
およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルポニルアルキルチオか
らなる系からの任意にハロゲン−置換されていてもよい
基、または任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、Ｃ１〜Ｃ・−アルキル、Ｃ□〜Ｃ・
−アルコキシ、０１〜Ｃｅ−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ＠
−フルキルチオアルキル、０１〜Ｃ６−フルキルスルホ
ニルオキシ、および／またはＣ！〜ｃａ　−フルキルカ
ルボニルにより置換されていてもよいフェノキシを表わ
すか、或いは Ｒ１およびＲ２が−・緒になって、任意に弗素および／
または塩素により置換されていてもよい炭素数が１〜３
のアルキレン−ジオキシ基を表わすか、または−ＣＦ２
−０−ＣＦ２−０−を表わし。
Ｒ３が水素、ハロゲンまたは任意にｌＸロゲンー置換さ
れていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルコキシもしくはフェノキシ基を表わし、そして Ｒ４が水素、ハロゲンまたはＣ０〜Ｃ６−アルキル、Ｃ
Ｉ−Ｃ，−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ
からなる系からの任意にハロゲン−置換されていてもよ
い基を表わし、 但し、Ｘが酸素を表わし、ＸＩおよびｘｌは塩素を表わ
し、モしてａ）Ｒ１が塩素を表表わし、Ｒ２が０ＣＦ２
　ＣＨＦＣｌを表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を
表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ２が０Ｃ
Ｆ３を表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を表わすか
、またはＣ）Ｒ２が０ＣＦ３を表わし、モしてＲ”、Ｒ
ａおよびＲ４が水素を表わす場合は除外する、ノ＼ロゲ
ンは各場合とも弗素、塩素、臭素および／またはよう素
、好適には弗素、塩素および／または臭素、を表わす。
式（Ｉ）の新規な化合物類に関するものである。
特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ｘが値数または酸素を表わし、 ｘｌおよびｘｌが同一または異なっており、弗素、塩素
または臭素を表わし、ｘｌが好適には塩素を表わし、そ
してｘｌが好適には弗素を表わし、 Ｒ１が水素、弗素、塩素または臭素を表わし、Ｒ２が水
素、塩素、臭素、弗素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、セカンダリー−メチル、ターシャリー−ブチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１．１−ジフ
ルオロエチル、ｌ　、１．２，２．２−ペンタフルオロ
エチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキン、
クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−ｔ、ｔ、ｚ＝
ニトリフルオロエトキシ１，４゜２．２−テトラフルオ
ロエトキシ、２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエ
トキシ、１，１゜２．３，３．３−ヘキサフルオロプロ
ポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチ
オ。
クロロジフルオロメチルチオ、２−クロロ−１゜１．２
−）リフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルジフル
オロメチルチオ、１，１，２，３゜３．３−ヘキサフル
オロプロピルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、ま
たはメトキシ−、エトキン−、ｎ−７’ロボキシー、ｉ
−プロポキシ−１ｎ−ブトキシ−１ｉ−ブトキシ−、セ
カンダリーーブトキシおよびターシャリー−ブトキシカ
ルボニル、または任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
８〜Ｃ６−ハロゲンアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコ
キシカルボニルにより置換されていてもよいフェノキシ
を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２が一緒になって、シフルオロメチレンジ
オキシを表わすか、または−ＣＦ２−０−ＣＦ、−０−
を表わし、 或いは任意に３もしくは４個の弗素原子または３個の弗
素原子および１個の塩素原子より置換されていてもよい
エチレンジオキシ基を表わし、Ｒ３が水素、弗素、塩素
または臭素を表わし、そして Ｒ４が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオ基を表わ
し、 但し、Ｘが酸素を表わし、ｘｌおよび　ｘ２は塩素を表
わし、モしてａ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２１ｆｉＯｃ
Ｆ２　ＣＨＦＣＩをＪｈＬ、そＬ−’（Ｒ”およびＲ４
が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ１が塩素を表わし、Ｒ
２がｏｃｐａを表わし、そしてＲ３およびＲ４が水素を
表わすか、またはＣ）Ｒ２がｏｃｐａを表わし、そして
Ｈｌ、ＨａおよびＲ４が水素を表わす場合は除外する、
ものである。
詩に鼻常に好適な式（Ｉ）の化合物類は。
Ｘが＃素を表わし、 ｘｌが塩素を表わし、 ｘ２が弗素を表わし、 Ｒ１が水素または塩素を表わし、 Ｒ２が水素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、
クロロトリフルオロエトキシ、ｎ−ペンタフルオロプロ
ボキシ、トリフルオロメチルチオ、ターシャリ−ブトキ
シカルボニルトロフ、ノキシ、４−シアノフェノキシお
よび４−トリフルオロメチルフェノキシを表わすか、或
いは Ｒ１およびＲ２が一緒になって、クロロトリフルオロエ
チレンジオキシまたは一〇Ｆ２ー０ーＣＦ２−０−を表
わし。
Ｒ３が水素または塩素を表わし、そして　　　　　　　
　　　　　□１Ｒ４が水素を表わす、 ものである。
、＆法（ａ）に従って３−クロロ−４−トリフｊレオロ
メトキシアニリンおよび２−クロロ−５−フルオロ−ベ
ンゾイルイソシアネートを出発物資として使用するなら
、反応工程はＦ記の式により表わされる： ａ） ｈ法（ｂ）に従って３−クロロ−４−トリフルオロメト
キシ−フェニルおよび２−クロロ−５−フルオロベンズ
アミドを出発物質として使用するなら、反応１．程はＦ
記の式により表わされるニド記のものが式（　Ｉｆ　）
の化合物類の例として挙げられる＝４−トリフルオロメ
トキシ−、３．４−クロロトリフルオロエチレンジオキ
シー、４−１リアルオロメチルチオー、３−クロロ−４
−りａロノフルオロメチルチオー、３−クロロ−４−ク
ロロトリフルオロエトキシー、４−クロロ−。
４−トリフルオロメチル−、３．４−ジクロロ−、４−
ｄツタフルオロプロポキシ−、４−メチル−、４−エチ
ル−、４−ｎ−プロピル−、４−ｉ−プロピル−、４−
ｎ−ブチル−、４−ｔ−ブナルー、４−セカノタリーー
ブチＪレー，４ーターノヤリーープチルー、３．５−ジ
クロロ−、４−クロロジフルオロメトキシ−１３−クロ
ロ−４−トリフルオロメトキシ−１４−クロロトリフル
オロエトキシ−１３−クロロ−４−トリフルオロメチル
チオ−１４−ブロモー、２−ブロモ−１３−クロロ−４
−ニトロフェノキシ−１３，５−ジクロロ−４−（４−
ニトロフェノキシ）−１３゜４　、８−　トリクロロ−
１２−クロロ−１３−クロロ−４−トリフルオロメチル
−１２−トリフルオロメトキシ−１３，５−ジクロロ−
（４−シアノフェノキシ）−１３，５−ジクロロ−４−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１３，５−ジ
クｏｏ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−および４−フルオロ−アニリン。
出発物質として使用される式（ｎ）の置換されたアニリ
ン類は公知であり、そして文献から公知の方法により製
造できる（例えばドイツ公開明細書２．６０１，７８０
、ドイツ公開明細書２，８０１．３１６、ドイツ公開明
細書２，８３７．５２４、ドイツ公開明細書２，８４３
，８５１およびドイツ公開明細書３．０２３．３２８を
照）。
Ｆ記のものが式（ｍ）の化合物類の例として挙げられる
：２−クロロー４−フルオローベンゾイルイソシアネー
トおよび一ベンゾイルイソチオシアネート、並びに２−
ブロモー４−フルオローベノゾイルイソシアネートおよ
び一ベンゾイルインチオンアネート。
式（ｍ）の出発化合物類は公知である。
上記のものが式（ＩＶ）の化合物類の例として挙げられ
る：４−トリフルオロメトキシー１４−トリフルオロメ
チル−１４−トリフルオロメチルチオ−１３−クロロ−
４−トリフルオロメトキシ−１３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−１３−クロロ−４−トリフルオロメチル
チオ−１３゜４−クロロトリフルオロエチレンジオギシ
、３−クロロ−４−クロロジフルオロメチルチオ−２３
−クロロ−４−クロロ−トリフルオロエトキシ−１４−
クロロ−１２−クロロ−１３，４−シクロロー、４−ペ
ンタフルオロプロポキシ−１４−メチル−１４−エチル
−１４−ｎ−プロピル−１４−ｉ−プロピル−１４−ｎ
−ブチル−１４−ｉ−ブチル−１４−セカンダリー−ブ
チル−，４−ターシャリー−ブチル−，３，５−ジクロ
ロ−１４−クロロトリフルオロメトキシ−１３−クロロ
−４−トリフルオロメトキシ−１４−クロロトリフルオ
ロエトキシ−１３−クロロ−４−トリフルオロメチルチ
オ−１２−ブロモ−１４−ブロモ−１３−クロロ−４−
ニトロフェノキシ−１３゜５−ジクロロ−４−（４−二
トロフェノキシ）−１３，４，６−トリクロロー、２−
トリフルオロメトキシ−１３，５−ジクロロ−（４−シ
アノフェノキシ）−１３，５−ジクロロ−４−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１３，５−ジクロロ−
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−および４−フルオロ−フェニルイン（チオ）シアネ
ート。
＆ＩＶの化合物類は公知であるか、または一般的に公知
の方法により製造できる。
上記のものが式（Ｖ）の化合物類の例として挙げられる
：２−クロロー５〜フルオロー安息香酸アミドおよび２
−ブロモ−５−フルオロ−安息香酸アミド。
式（Ｖ）の化合物類は公知であるか、または一般的に公
知の方法により得られる（例えば、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅａ
、Ｓｏｃ、８１、９４（１’１５９）参照）　。
式（１）の化合物の製造方法のす・＼ての態悼は希釈剤
を用いて実施される。実際上任意の（・活性有機溶媒か
希釈剤どして適している。これらの溶媒ｔこは、特に脂
肪族及び芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水
！＃順、例えば・＼ンタン、・＼キサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、ｂ油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルニジ。
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロｌ＼ンゼン及び０−ジクロロベン
ゼン；エーテル類、例えはジエチルエーテルおよびジブ
チル−エーテル、クリ」−ルジメチルエーデルおよびジ
クリ」−ルシメチル■−チル、テトラ上１−ロフラン及
びシイキサン；ケトン類、例えばアｔ？［・ン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロヒルケトン及びメチルイ
ソブチルケトン；エステル類、例えは酢酸メチル及び酢
酸エチル；ニトリル類、例えばア心トニトリル及び１０
ビオニトリル；７ミド類、例えは、ジメチル１セトアミ
ド及びＮ−メチルーヒロリドン：並ひに、テトラメチレ
ンスルホンが含まれる。
第三級アミン類、例えはトリエチルアミンおよび１２．
４−シアサじシクロ：、２．２．２Ｅ−オクタン、並ひ
に右機錫化合物類、例えばシフチル錫シラ・クレート、
を方法（ｂ）に従う反応用の触媒として使用できる。
反応１度は比較的広範囲に変化させることかできる。一
般に、方法（ａ）は２０’　−１８０℃、好適に１Ｊ６
０−１２０ｃ、においてそして方法（Ｌｚは２０〜２０
０　’Ｃ、好適には６０〜１９０Ｃ１においで行なわれ
る。
本発明に従う方法は一般に常圧１・で行なわれる。
本発明の方法を実施するためには、出発物質は通常＋ｊ
は等モル量て使用される、どもらか一方の反応成分を過
剰にしても実質的な利点をもたらさない。
□、八 氾理は通常の方法に従い、例えば沈殿した生成　　　　
　１物を吸引ｒ別丈る乙とによりまｌ；は望ましくない
副１物を反応混合物から溶出することにより、行なわれ
る。それらは融自により同定される。
活性化合物は植物によりよく耐えられ、そして農業、林
業、貯１１１Ｉ製品及び材料の保護において、そして衛
生分野において遭遇する動物害虫、持（こ昆虫の駆除用
に非常に適している。それらＩＪ通富。
の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はある成長段階
に対して活性である。
上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（Ｉ
　５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえはオニスカス・アセル
ス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、Δカタ
ンゴムシ（Ａ　ｒｌｌｌａｌｌｄｉｌｌｉｄｉＬＩｌｌ
ｌ　Ｖｕｌｇａｒｅ）　、および小ルセリオースカバー
（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（
Ｑ　１ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、アラニウル
ス・グットラタス（Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　ｏｕｔｔｕ
ｌａ−ｔｕｓ　＞　； チロボタ目（ＣＩ＋ｉ　Ｉｏｐｏｄａ　）のもの、たと
えば、ゲオフイルス・カル小ファウス（Ｑ　ｅＯｐＨｉ
　Ｉｌｌｓｃａｒｐｏｐｂａｇｕｓ　）　ｉＨよびスカ
チゲラ（ＳＣＩ目ｉｇｅｒａＳＬＩＤ　　、　　）　　
； シムフィラ目（Ｓ　ｙ＋＋＋ｐｂｙｌａ　）のもの、た
とえはスカチゲレラ・イ７キュラタ（Ｓ１ｄｌｔｉすｅ
ｒｅｌｌａ＋１１１１１ａＣ１ｊｌａｔａ）　； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、たとえばレブシ
マ・サッカリフ（Ｌ　ｅｐｉｓｌａ　　５ａＣＣ１ｌａ
ｒｉｌｌａ）　；トヒムシ目（Ｃ０ＩＩｅｌｌｂ０１ａ
　）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス＋　Ｏ
ｎｙＯｈｉＬＩＩ’ＬＩｓ　ａｒｉｌａ　−ｔｕＳ　）
　； １″４目（Ｏｃｔｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
ブラック・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｌｌ
ｅｊａ　ａｌｌｅｒｉｃａｌｌａ）　、ロイ」ファ工・
マテラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｂａｅａ　ａ＋ａｄｅｒａｅ
　）、チャバネ・コキ１す（ｆ３１ａｔｔｅｌｌａ　ｇ
ｅｒｉａｎｉｃａ）、ン′チータ・トメスチウス（Ａ　
ｃｌ＋ｅｔａ　ｔｌｏａ＋ｅｓｔｉｃｕｓ）、クラ（Ｇ
ｒｙｌｌＯｆａｌｌ）ａ　Ｓｐｐ、　）　、　トノサマ
バッタ（ｌ　　ｏｃｕｓｔａ　　　ｓ＋ｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｒ、　　）　　、
　　メラノ／ルス・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａ＋
＋ｏｐｌｕｓ＋１ｉＨｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシ
ストセル力・グレ力リア（５Ｃ１１１ＳｔＯＣｅｒＣａ
　（Ｊｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａ
ｐｔｅｒａ　＞のもの、たとえば小ルフィキュラ・アウ
リクラリア（Ｆ　ｏｒｆ＋ｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　）　　：　　；シロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅ＋
・ａ）のもの、たとえばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉ
ＣＬＩｌ目ｅｒｍｅｓ　５ｐｌ）　、　）　　；シラミ
目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）のもの、たとえばフィロク
セラ・バスタリウス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓ
ｔａｔ−ｒｉｘ　）　、　ヘ＞１イグス（Ｐｅ１ｐＨ１
ＱＬＩＳ　５ｐｌ）、　　）およびヒトジラミ（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ　ｂｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｌ＋ｏｒｉｓ　
）　　；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　５
ｐＬＩ　、　）およびケモノホソシラミ（Ｌ　ｉｎｏｇ
ｎａｔｌｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　：ハジラミ目（へ１ａ
ｌｌｏｐｌ＋ａｇａ　）のもの、たとえばケｆ　／　／
’ｔジラミ（７−１’１Ｃ１ｌＯｄｅＣｔｅＳ　ＳρＤ
　、　）　＃よひタマリネア（Ｄａｍａｌｉ＋＋ｅａ　
５ｌｉｔ）、　＞　；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　）のもの、たとえばクリハネアザミラ？　（
Ｈｅｒｃｉｎｏｔｌ＋ｒｉｐｓ　ｆｅｍ−ＯｒａｌｉＳ
）およびネギアザミラｖ　＜　Ｔ　ｌ＋ｒｉｌＪｓ　ｔ
ａｂａｃｉ　＞半翅目（ト１ｅｔｅｒｏ１＋ｔｅｒａ　
）のもの、たとえばチャ（ＯｊＪ　メムシ（Ｅ　１ｌｒ
ｙ（ｌａｓｔｅｌ’　５ｌｉｐ　、　　）　、ジステル
タス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎ
ｔｅｒｍｅ　−ｄｉｕｓ＞　、ｅエスマ−クワドラタ（
Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ　−＋’ａｔａ）、　ｔンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　
。
ロドーウス・プロリウス（Ｒｈｏｄ＋＋ｉｕｓ　ｐｒｏ
ｌｉｘｕｓ）および１〜リアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏＩｌ
ｌａ　ｓｐｐ　、　　）　；同翅目（Ｈｏｓｏｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえばアレウロテス・７ラシカエ（Ａ
　１ｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタ」ナシ
ラミ（Ｂｅｓｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　＞　、　トリア
レウロテス・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓｖａ１＋ａｒａｒｉｏｒｕａ＋）　、ワタアブラムシ
（Ａ　ｐｌ＋ｉｓ　　ｇｏ　−５ｓｙｐｉｉ）　、ダイ
コンアブラムシ（Ｂ　ｒｅＶｉＯｃＯｒｙｒ１１＋ｒａ
ｓＳｉｃａｅ　７　、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙ
−ｐｔｏａ＋Ｂｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファ
バエ（Ｄｏｒ−ａｌｉｓ　ｆａｌ）ａｅ）　、　ｌ’ラ
リス−ホミ＜Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｉ＋ｉ　）、リンコ
ワタムジ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｇ＋ａ　ｌａｎｉｇｅｒｕ＊
　）　、　Ｅｔ」ツキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒ
ｕ＝　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ム−ｒ　ヒケｔ　）Ｊ　
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ　
）」ノアフラムシ（Ｍｙｚｕｓ　５ｌｙｌｙ、　）　、
　＊ッフイホア７ラムジ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍ
ｕｌｉ　）　、ムキクヒしアブラムシ（Ｒ１１ｏｐａｌ
ｏｓｉｐｌ＋ｕｗ　ｐａｄｉ　）　、ヒメヨシハヂｌ　
Ｅ　ｌ１ｌｌ）ＯａＳＣａ　３１）ｌ）　、　）　、ユ
ースセリス・ヒロハツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　Ｌ＋１
ｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマクロヨ」ハイ（Ｎｅｌ）ハ
ｏｔｅｔｔｉｘ　Ｃ１１ｌＣｔｉＣｅｐＳ　＞　、ミズ
キ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ
　）　、オリ−７カタカイガラムシ（５ａｉＳＳｅｔｉ
ａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトヒウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）　、　トヒイロウ
ンカ（Ｎ　Ｎａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　＞　、
アカマルカイカラムシ（Ａ　０１ｌｌｄｌｅｌｌａ　ａ
ｌｌｒａｎ［ｌＩ　）　、シロマル力ｆガラムシ（Ａ　
５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｂｅｄｅｒａｅ　）　、ブシュー
トコツカス（Ｐ　５ｅｕａｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、ン
およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　５ｐｌ）　、　）　：
鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえば
ワタアブラムシ（ｐｅｃｔｉｎｏｐｌ＋ｏｒａ　　ｇｏ
ｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂ
　ｌ１ｐａｌＬＩＳ　　ｐｉｌｌｌａｒｉｕｓ　）、ケ
イマドビア・フルマタ（（：、　ｈｅｉａ＋ａｔｏｂｉ
ａ　　ｂｒ−ｕｍａｔａ　）　、リソ」レチス・ブラン
カルブラ（Ｌ目ｂｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　旧ａｎｃａｒ
ｄｅｌｌａ）　、ヒボノミュウタ・ハテラ（ＨＶＩ］０
１１０＋１１ｅｌｌｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ　＞　、　
、ＴＩＪナカ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅ＋＋ｎ１ｓ）　、ウメヶムシ１１ａｌａｃｏｓＯ１ｌ
ｌａ　　１１ｅＬＩｓｔｒｉａ）　、クヮノキンヶムシ
（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔ＋ｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｌ＋ｏｅ
ａ）　、マイマイカ（Ｌ　ｓｍａｌｌ　−ｔｒｉａ　　
５ｔｉｌｌ　、　）　、　７ツカラ１〜リツクス”スル
ｌ＼リエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　口＋ｕｒｂ
ｅｒｉｅｌ　ｌａ　）、ミカンハモグリガ（ｐｌ＋ｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ
ｉＪｌ’０１ｉＳ　５ｌ）ｐ、）　、　１−クソア（Ｅ
　ｕｘｏａＳｌｌｒｌ　、　）　、フェルチア（Ｆ１３
１ｔｉａ　５Ｌ１１）　、）　、　エアリアス・インス
ラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、　ヘリ
イ１ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　３ｐｐ、　）　、　ヒＤ
イチモシＥｔ−ウ（Ｌ　ａｐｌ＋ｙｇｔａａ　ｅｘｔｇ
ｕａ）　、ヨトウムシ（へ４ａａ＋ｅＳ−ｔｒａ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａａ　）　、バノリス・フラメア（ｐａｌｌ
−ｏｌｉｓ　　ｆｌａ＋ｉｎ＋ｅａ　）　、　ハスモン
ヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ１ｉｔ旧’ａ）　、　シロ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　５ｌ）ｌ）　、　）
、［・す」プルシアー　ニ（Ｔ　ｒｉａｌ）ｏｐｌｕｓ
ｉａ　ｎｉ　）　、カル小カフす・ボモネラ（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ　ｐｏ＊ｏｎｅｌｌａ　）、ツメＡムシ（
ｐ　１ｅｒｉｓ　５ｔ）Ｄ　、　）　、　−カメイチュ
ウ（（］＋ｉｌＯｓｐｐ、　）　、アワツメイカ（Ｐ　
Ｖｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）　、スジコナマ
タラメイカ（Ｅ　１＋ｌ＋ｅＳ−ｔｉａ　ｋｕｅｂｎｉ
ｅｌｌａ）　、　ハチミツガ（Ｇ　ａｌＨ３ｒｉａ　１
ｌｅ−１１ｏｎｅｌｌａ）　、　−ｒ　イネオラ・ビセ
ＩＪ　ｌう（Ｔ　１ｎｅｏｌａｔ＞１ｓｓｅｌｌｉｅｌ
ｌａ＋　、ティネア・ベリオネラ（１ｉｒ＋ｅａｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・７シユー！
・スプレテラ（Ｈｏｆａａｎｎｏｐｌ＋ｉ　Ｉａ　ｐｓ
ｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　Ｊ、カコエシア・ボダ
ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｃｌａｎａ）　、力Ｖア・
レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　
、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｒｕ−ｓｉｆｅｒａｎａ）　、クリシアー
アシじグエラ（Ｃ１ｙｓｉａａａ＋ｂｉｇｕｅｌｌａ）
　、チャＡ　？キ＜　Ｈｏｓｏｎａ　ｍａｇｎａ旧ｓ＋
ａ　＞、およびトルトリクス・ヒリタナ（丁ｏｒｔｒｉ
ｘｖｉｒｉｄａｎａ）　； 鞘翅目（ＱＯ１ｅＯｐｔｅｌ’ａ　）のもの、たとえば
アノビウム・プレフタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕ讃ｐｕｎｃ
ｔａｔｕａ＋）、フナナガシンク、イムシ（Ｒ１１ｉＺ
Ｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｌｉｌｌｉｃａ　）、プルキジウ
ス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｃｌ団Ｓｏ１＋ｔｅｃ
ｔｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ＜　Ａ　ｃａｎｌｌ
＋ｏ−５ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｌ＋ｔｅｃｔｕｓ　）　、
ヒロトルベス・バシュルス（＠　ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　
ｂａｊｕｌｕｓ　）　、ン７ケウスチカ°ノ２ルニ（Ａ
　ｇｅｌａｓ目ｃａ　ａｌ＋１ｉ＞　、レアチノタルサ
・テセムリネアタ（Ｌ　ａｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエトン・コクレアリアエ（
Ｐ　ｌ＋ａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ−ｒｉａｅ）　、
シフ７０チカ＜　（）　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ　
、　　）、７シリオテス・クリソ廿ファラ（Ｐ　５ｙｌ
ｌｉｏｄｅｓｃｔ＋ｒｙｓｏｃｅｐｂａｌａ　）　、ニ
シュウヤホシテントウ（Ｅ　Ｉ）ｉｌａｃｌ’＋Ｉｌａ
　ＶａｒｉＶｅＳｔｉＳ　）　、アトマリア（Ａ　ｔｏ
ｍａｒｉａ　Ｓｐｌ＋　、　）　、ノコギリヒラタムシ
（Ｏｒｙｚａｅｐｌ＋１ｌｕｓ　５ｕｒｉｎａｉｅｎｓ
ｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａｎｔｂｏｎｏｍｕｓ　ｓｏ
ｐ、　）　、　：Ｊクジラムシ（Ｓ　１ｔ−Ｏｌ）ｉｌ
ｉｌｔ＋ｓ　Ｓｐｐ、　）　、オチオリンウス・スルカ
ラス（Ｏｔ１０１’ｒｌｌｖｃｈｕｓ　ｓｕ＋ｃａｔｕ
ｓ＞　、バショウゾウムシＬ　Ｃｏ５ｔａｏＨｒｏｔ目
Ｏ６５ＯｒｄｉｄＵＳ）　、シュートリンウス・１シミ
リス＜　ｃ　ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ
ｅ＋１ｌｉｓ）、ヒ１＼う・ボスチカ（Ｈｙｔ）ｅｒａ
　ｐｏｓｔｉｃａ　）　、カッオー）’＞ムシ（Ｄｅｒ
ｌｌｅＳＥｅＳ　５ｉｌｌ）、　）　、　Ｆ”０コア　
Ｌマ、１ （［ｒａｇｏｄｅｒｓａ　Ｓｐｐ　、　）　、アントレ
ヌス（Ａｎｔ−旧’ｅｌｌｌｌＳ　５ｌｉｐ、）　、ア
タゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　Ｓｐｐ、　）、ヒラ
タキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　５ＬＩ１１　、　）　
、メＩＪ　ケテス・アエネウス（Ｎｌｅｌｉｌ；１ｅｔ
ｌｌｅｓ　ａｅｌｌｅＬＩｓ）　、ヒョウ小ンムシ（Ｐ
　ｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニプツス・小ロレウ
カス＜　Ｎ　１ｐｔｕｓ　Ｉ＋ｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　
、セマルヒョウホンムシ（Ｑｉｂｂｉ（ｖ　ｐｓｙｌｌ
ｏｉｄｅｓ　）　、　］クヌストモトキ（Ｔ　ｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　　）　、チャイロコメノ」ミムシ
グマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ　）　、　
：＋メッキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　８１）ｌ）　、　
）　、コノデルス（Ｃ０１１−ｏｄｅｒｕｓ　５ｌ）ｌ
）、　）　、メｏｐンサ・メロロンサ（Ｍ８１０１Ｏ１
１ｔｌｌａ　１ｉｌｅｌｏＩＯｎｔｌｌａ）　、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス（Ａａ＋ｐｈｉｉａｌｌｏ
ｎ　５ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）およびコメテリ１〜
う・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−ｔｒａ　ｚｅａｌ
ａｎｄｉｃａ）　　；ｌ！ｌ翅目（Ｈｙａ＋ｅｎｏｐｔ
ｅｒａ　）のもの、たとえばマツハバチ＜　ｏ　１ｐｒ
ｉｏｎ　５ｔ）Ｉ）、　）　、小プロカムバ（Ｈｏｐｌ
ｏｃａｕａ　５ｌ）１１　、　）　、ランウス（Ｌ　ａ
ｓｉｕｓｓｐｐ　＞　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｉ＋ｏ
ｒｉｕｓ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　＞およびスズメバチ（
Ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、）　；双翅目（Ｑ　１ｐｔｅｒａ
）のもの、゛たとえばヤッカく、へｅｔｔｅｓ　ｓｐｐ
、　Ｊ　、ハマタラカ（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓＳＩＩＬ
Ｉ　、　　）　、　イエ力（Ｃｕ１ｅｘ　５ＩＪＩ）、
　　）　、キイＤ　シＤウシヨウハエ（Ｄ　ｒＯ５Ｏ１
）ｌｌｉｌａ　１１８１ａｎｏ（ｌａｓｔｅｒ）　、イ
エバエＭｖｌｕｓｃａ　ｓｐｐ、）　、ヒメイエバエ（
Ｆａｎ−ｎｉａ　５ｌ）１７　、　）　、クロハエ・エ
リスロセファラ（（：、　ａｌｌＢ）ｈｏｒｏ　ｅｒｙ
ｔｌ）ｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ＜　ｌ　ｕｃ
ｉｌｉａ　８１）Ｄ、　）　、オヒキンハエ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａＳｐｐ、　Ｊ　、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅ
ｂｒａ　ｓｐｐ、　）、ランハエ（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ヒッポボスカ（Ｈｙｕ＋Ｊ
ｏｂｏｓｃａ　５ｔ）Ｉ）　、　）　、サシバエ（Ｓｔ
ｏｅ＋ｏ−ＸＶＳ　５ｔｉｌｌ　、　）　、　ヒツジハ
エ（Ｑｅｓｔｒｕｓ　Ｓｐｐ、　）、ウシ゛ハエ（Ｈｙ
ｌｌｏ（Ｉｅｒｌａ　５ｌ）ｌＪ、　　）　、アブ（７
ａｂａｌｌｕｓＳｌｌｌｌ　、）　、タニア（Ｔａｎｎ
１ａ　ｓｐｐ　、　）　、ケバエ（Ｂｉｌ＋ｉｏ　ｂｏ
ｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、オスシネラ・フリト（Ｏ５Ｃ
ｉｌｌ１３＋　１ａ　ｆｒ目）、クロキンハＩ　（Ｐ　
ｈｏｌ’１ｌｌｉａｊｉｌｌｌｌ　、　７　、アカザモ
グリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｓｙａｂ′ｙｏｓｃｙａｉ＋
ｉ　＞　、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ　Ｃａ１）目ａｔａ　＞　、ミバエオレアエ（［）
　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ＞および力カンホ・バルドーサ
（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（
３１ｐｈｏ＋＋ａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえはケオ
ブスネスミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉ
ｓ　）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓ
ｐＨ、）　；蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈ＋＋　ｉ　ｄａ　）
のもの、たとえばスコルビオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐ
ｉｏ　５ａｕｒｕｓ　）およびラトロテクタス・マクタ
＞　ス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｔａａｃ−ｔａｎ
Ｓ）　： ダニ目（Ａ　Ｃａｒｉｌｌａ＞のもの、たとえばアシブ
トコナタニ（ｐ、　ｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、　Ｌｌ
：メタニ（Ａ　ｒｌＪａＳＳｉｌｌ）　、　）　、カズ
キタニ（Ｏｒｎｉｔｂｏｄｏｒｏｓ　５ＬＩ１１　、　
）、ワクモ（Ｄｅｒｇｉａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎ
ａｅ　）　、エリオ゛ノイエス・すｔ：：　ス（Ｅ　ｒ
ｉｏｐｌ＋ｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミｈンサごタニ（
Ｐ　１１ｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ
）　、オウシマタニ（Ｂ　ｏｏｐＨ１１ｕｓ　ｓｐｐ、
　　）　、　］イタマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓ　ｓｐｕ、　）　、アン１リオマ（Ａ　１ｂｌ）Ｏ
ｌｌｌａｓｐｐ　、　＞　、　イホマタニ（）ｌ　Ｖａ
ｌＯＩｌｌｌａ　Ｓｐｐ　、　　）　、　−？タニ（ｌ
　ｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、キュウセンヒセンタ
ニ（Ｐ　ＳＯ「０ｌ）ｔｅＳＳｌｌｐ、　）　、ショク
ヒヒゼンタニ（Ｃ１１（＋ｒｉＯ１１ｔｔ３Ｓ　５ｉｌ
）　、　）　、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｌ’００−ｐｔｅｓ
　５ｌｌｌ１１．　）　、小コリタニ（ｒａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　ｓｐｐ　、　）、クローＩｓ　／”１タニ（Ｂ
ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）　、ミカシリ
ン」ハタニ（ｐ　ａｎｏｎｙｃｌＩＩ＋ｓ　　ｓｐｐ、
　）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　Ｓｉ
ｌ＋）、　　）。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、１−ロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用の」−テインク組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カー１−リッジ、燻蒸用缶及び燻蒸
用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵ　Ｌ　Ｖ冷
ミスト及び温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわら液体もしくは液化した気体の父は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤グなわら乳化剤及び７
・］又は分数剤及び　又は発泡剤を用いτ混合すること
により観逸することができるーまた伸展剤として水を用
いる場合、例えば補助溶媒として′Ｆｉ機溶媒を用いる
こともできる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、１に強い有極
性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えはカオリン
、クレイ、タルり、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、ま１：　ＩＪ　’フイソウ土並
びに合成鉱物例えば＾度に分散したケイ酸、アルミナ及
びシリケートを用いることができる。粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、木理６、軽６、＃ＮＮ布石び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び何機物質の顆粒例えばおが
くず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用い
ることたてきる。
乳化剤及び　または発泡剤としで、非イオン性及び紘イ
オン性乳化剤１−えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アル」−ルエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアル１ミン加水分解生成物を用いること
ができる。
分散剤には例えばリクロンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
式（１）に相当し、そして例えはドイツ公告明＠１１２
．１２３．２３６および３，０４１，９４７：ヨーロツ
パ特許明細書６，１８４．７，６８７．８，７６８．１
３，４１４．１４，６７４．１４．６７５．１４，６７
６．１６，７２９．２３．８８４．２５，３６３．３０
，１５８．３１゜９７４．３３，２３１．３５，０８４
．３８，７７６．４０，１７９．４４．２７８および４
４゜４１０ｍ（７に日本待針明細１１１１５５，０１１
，５３７．５６，０１５，２７２および５６．０９２゜
８５７に記されている化合ＩＩ！１ｗＡ中に含まれてい
る如きアニリン基を有する化合物類も、２，４−ジハロ
ゲノ−ベンゾイルくチオ）尿素誘導体順として、毅昆虫
剤活性を有する。
接着剤例えばカルホキジメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無ｍ顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンフルー並びに有機染料例えはアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微饋の
栄養剤例えば鉄、マンカン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物１よ一般に活性化合物、０．１〜９５垂農％、好
ましくは０．５へ９０！ＩＩ量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なりでＶの配合剤中及びこれらの配合剤からｖｊ造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺―削、生長調節用物質
又は除草剤との混合物とし【存在プることもできる。殺
虫剤には例えばりん＠塩、ｈルハミン＠塩、ｈルボン畿
塙、ｔｍ素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物
により製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に人手
ｌｌ１１能な配合剤中及びこれらの配合剤からＩｉｉ造
された使用形態中で、相乗剤との混合物としく一存１１
１ｆ１Ｊることもできる。相乗剤と（Ｊ加えられる相乗
剤自身は活性である８喪はないが、活性化合物の活性を
増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物類鏝は広範囲にねたつ（変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合〜 物含量はｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｉへ一１００重
饅％の、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ−ｉ　重量％の
活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
健康に有害な害虫及び貯藏粕品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰迫理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
軟発明に従う活性化合物類は、家畜農業および家畜飼育
分野における体外寄生虫および体内寄生虫の防除用にも
適しており、そして害虫を防除することによってより良
好な結果、例えばより高い生乳牛＃槍、より重い体重、
より魅力的な獣皮、より長い寿命など、を得ることがで
きる。
本発明に従う活性化合物類は、これらの分野で公知の方
法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴ド、並びに
粉末散布の形態での外部施用により　そして例えば錠剤
、カプセル、飲み薬およびＩ＃粒の形態で例えば飼料ま
たは飲料水を介しての経目的役学により、使用できる。
本発明に従う物質類の活性は、Ｆ記の実施例によりツバ
される。
Ｘム璽通 Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 ＃媒：　　３重縁部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　１１１部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１４１″部
の活性化合物をに記ｉの溶媒およびト記植の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して所ψの濃度とした。
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、そしてダイヤモンド−バックモス（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　５ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）のｔ虫を葉
が湿っている間に感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無（対照用）を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（４）、（６）、（７
）、　　（９）、（１４）、（１６）、（２４）、（２
７）、（３０）、（３２）、（３３）、（３６）、（３
８）、（３９）、（４０）、（４２）、（４７）および
（５０）が、例えばｏ、ｏｏｔ％の活性化合物濃度にお
いて、７１１後に１００％の死滅の程度を示した。
実１１１月 Ｌａｐｂｙｇｓａ試験 溶４１１：　　　３１酸部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　　ｔｉｔ部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌΦψ部の
活性化合物をＬ配縁の溶媒および上記縁の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所９する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、モしてオーレフトモス（Ｌａｐｈｙｇ鵬
ａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のｔ虫を葉が湿っている間に
感染させた。
足時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無（対照用）を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（１）、（２）および
（９）が、例えば０．００１％の活性化合物濃度におい
て、７日後に１００％の死滅の程度を示した。
ｔ゛記の製造実施例は新規化合物類の製造を説明するも
のである： （方法ａ） ２．９９ｇ（０，０１５モル）の２−クロロ−５−フル
オロ−ベンソイルイソシアネートを３０ｍ１の乾燥トル
エン中の２．６６ｇ（０，０１５モル）の４−トリフル
オロメトキシアニリンに。
６０℃で水分の不存在ドで加えた。混合物を８０℃で撹
拌し、そして２０〜２５℃に冷却した。沈澱を吸引濾別
し、そして真空中で１００℃で乾燥した。５．６ｇ（理
論値の１００％）の融点１９９℃の１−（２−クロロ−
５−フルオロ−ベンゾイル）−３−（４−）リフルオロ
メトキシフェニル）−尿素が得られた。
（方法ｂ） １０ｍｌの乾燥トルエフ中の４．０６ｇ（０゜０２モル
）の４−トリフルオロ−メトキシ−フェニルイソシアネ
ートを１００ｍ１の乾燥トルエン中の３．４８ｇ（０，
０２モル）の２−クロロ−５−フルオロベンズアミドに
、１００℃で水分の不存在ドでｈＯえた。混合物を還流
ドで１０時間沸騰させた。それを冷却した後に、沈澱し
た生成物を吸引濾別し、そしてメタノールですすいだ。
６．２ｇ（理論値の８２．５％）の融点１９９℃の１−
（２−クロロ−５−フルオロ−ベンゾイル）−３−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−尿素が得られた。
この化合物は方法（ａ）により製造された化合物と同一
であった。
ト表に挙げられている式（Ｉａ）の化合物類も実施例ｔ
ｉびに方法（ａ）および（ｂ）と同様に１７で製造でき
た。
式Ｖの出発物質類の製造は例えば下記の如くして′起施
できた： １．８リツトルの無水弗化水素酸を最初に冷却！（−１
０℃）の付いている５リツトルの攪拌されている容器中
に加え、次に７２６ｇの２−クロロ−５−アミノ−安息
香酸を一５〜θ℃において部分ずつ加え、次に４８０ｇ
（７）ＮａＮＯｚを０〜５℃においてこれも−・部分ず
つ加え、混合物をさらに３０分間攪拌し、そして次に８
００ｍ１のジメチルスルホキシドを加えた。Ｎ２の放出
が完ｒするまで、反応を８０〜８５℃で続けた。混合物
を冷却しそして約５ｋｇの氷りに注ぎ、沈澱を吸引濾別
し、１１幽からの残渣をアルカリ性媒体中に溶解させ、
溶液を一過し、生成物を古びＨＣｌで沈澱させ、沈澱を
吸引濾別し、−過からの残液を（残存ＮａＦをそこから
除去するために）書びＣＨ２Ｃ１２中に溶解させ、□溶
液を濾過し、モして内び濃縮した。
収Ｍ：４６５ｇ、融点＝１４５〜６℃。
３５０ｇのＬ記の酸を最初に用意された過剰の塩化チオ
ニル中に加えた。雛加およびＨＣＩの発ｌｌ：が完ｒし
た後に、混合物を約１００’ｃに加熱し、そして反応の
完ｒ後に蒸留により処理した。
収＃：３１７ｇ、沸点：　１０３℃／　２４　ミＩＪ　
／＜　−ル、ｎｌ’：　１．５４８７゜ 過剰の約１２．５％強度ＮＨ，溶液との反応により、濾
過後に２５８ｇの２−クロロ−５−フルオロ−ベンズア
ミドが得られた。融点：１３８℃。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャドイツ連
邦共和国デー５０６８オー プンタール・アイヘンドルフベ ーク８ ０発　明　者　インゲボルク・ハフマンドイツ連邦共和
国デー４３３０ミユ ールハイム／ルール・ルターシ ュトラーセ２２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） ［式中。 Ｘは硫黄または酸素を表わし、 ｘｌおよびｘ２は同一または異なっており、弗素、１素
    、興素またはよう素を表わし。 Ｒ１は水素、ハロゲンを表わすかまたはフルキル、アル
    コキシおよびアルキルチオかやなる系からの置換されて
    いてもよい基を表わし。 Ｒ２１１水素、ハロゲン、シアノ、二トロヲ表わずかま
    たはアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ア
    ルコキシ、アリールオキ、・、アル午ルカルポニル、ア
    ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルも
    しくはアルコキシカルボニルアルキルチオからなる系か
    らの置換されていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ′およびＲ２は一緒になって、置換されていてもよい
    アルキレンジオキシ基または一〇Ｆ２−０−ＣＦ２−０
    −を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンを表わすかまたは置換されていて
    もよいアルキル、アルコキシもしくはアリールオキシ基
    を表わし、そしてＲ４は水素、ハロゲンを表わすかまた
    はアルキル　フルキルチオもしくはアルコキシからなる
    系からの置換されていてもよい基を表わし 但し、Ｘが＃素を表わし、ｘｌおよびｘ２は塩人を表わ
    し、モしてａ）Ｒ”が塩素を表わし　Ｒ２が０ＣＦ２Ｃ
    ＨＦＣｌを表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表わ
    すか、またはｂ）は、Ｒ１が塩素を表わし　Ｒ２が０Ｃ
    Ｆ３を表わし、モしてＲ８ｉよびＲ４が水素を表わすか
    、またはｃ）Ｒ２が　ＱＣＦ、を表わし、そしてＨｌ、
    ＨｌおよびＲ４が水素を表わす場合は除外する］ の２，５−ジハロゲノベンゾイル−尿素又はチオ尿素類
    。 ２、Ｘが値数または酸素を表わし。 ｘｌおよｉ、ｊ、Ｘ２が同一・または異なっており、弗
    素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ１が水素、ハロゲンを表わすかまたはＣ１〜Ｃ６−ア
    ルキル、Ｃ１〜七、−アルコキシおよび０１〜Ｃ８−フ
    ルキルチオからなる系からの置換されていてもよい基を
    表わし、 Ｒ２が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表わすかまた
    はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、
    Ｃ４〜Ｃ６−アルキルスルホニル。 Ｃ３〜Ｃ，−アルコキシ、０１〜Ｃ６−フルキルカルボ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６−フルキルカルボニル、０１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルポニルアルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキ
    シカルボニルアルキルチオよい基を表わすか、または任
    意にハロゲン、シアン、ニトロ、フェニル、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
    チオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−フルコキノ
    、Ｃ１〜Ｃ６−フルキルチオ、Ｃ！〜Ｃ６−アリレキル
    チオアルキル、ＣＩ〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、
    および／またはＣ□〜Ｃ・−フルキルカルボニルにより
    置換されていてもよいフエ、′キシを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２が一緒になって、任意に弗素およζｔ／
    またはｔｍ素により置換されていてもよい炭素、） 数が１〜３のフルキレン−ジオキシを表わすか、または
    −ＣＦ２−０−ＣＦ２−０−を表わし、Ｒ３が水素、ハ
    ロゲンを表わすかまたは任意にハロケン−置換されてい
    てもよいＣＩＮＣ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
    シもしくはフェノキシ基を表わし、そして Ｒ４が水素、ハロゲンを表わすかまたはＣ１〜Ｃ６−ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオまたはＣｌ−Ｃ６ア
    ルコキシからなる系からのハロゲン−置換されていても
    よい基を表わし。 但し、Ｘが酸素を表わし、Ｘｉおよび　ｘ２は塩素を表
    わし、そしてａ）Ｒ”が塩素を表わし。 Ｒ２がＯＣＦ２ＣＨＦＣ　ｌを表わし，そしてＲ３およ
    びＲ４が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ１が１！素を表
    わし、Ｒ２がＯＣＦ，を表わし、モしてＲ３およびＲ４
    が水素を表わすか、またはＣ）Ｒ２がＯＣＦａを表わし
    、モしてＲ１．１（３およびＲ′が水素を表わす場合は
    除外する、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ３　ｘが値開または＃素を表わし、 ｘｌおよびｘ２が同一・または異なっており、弗素、塩
    素または檗素を表わし、 Ｒ１が水素、弗素、塩素または腿素を表わし、Ｒ２か水
    素、塩素、臭素，弗素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
    ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
    チル′、セカンダリーーブチル　ターシャリ一一ブチル
    ，トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１．１−ジ
    フルオロエチル、１，１，２，２．２−ペンタフルオロ
    エチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロエチル／、
    クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−１、１．２−
    トリフルオロエトキシ、１．ｌ。 ２、２−テ１ラフルオロエトキシ、２．２−ジクロロ−
    ｔ，ｉ−ジフルオロエトキシ、１，１。 ２、３，３．３−ヘキサフルオロプロポキシ、トリフル
    オロエチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフル
    オロメチルチオ、２−クロロ−１。 １、２−トリフルオロエチルチオ、メトキシ力ルポニル
    ンフルオロメチルチオ．１，１，２，３。 ３、３−ヘキサフルオロプロピルチオ、トリフルオロメ
    チルスルホニルを表わすか、並びにメトキター、エト午
    シー、ｎ−プロポキシ−、ｉ−７’ロポキンー、ｎ−ブ
    トキシ−１ｉ−ブトキシ−、セカンタ′リーーブトキシ
    およびターシャリー−ブトキシカルボニルを表わすか、
    または任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ，−
    ハロゲノアルキルまたは０１〜Ｃ９−アルコキシカルボ
    ニルより置換されていてもよいフェノキシを表わすか、
    或いは Ｒ１およびＲ２が一緒になって、ジフルオロメチレンジ
    オキシを表わすか、または−ＣＦ２　−０−ＣＦ２−０
    −を表わすか、 或いは任意に３もしくは４個の弗素原子−によりまたは
    ３個の弗素原子および１個の塩素原ｆより置換されてい
    てもよいエチレンジオキシ基を表わし、 Ｒａが水素、弗素、塩素又は臭素を表わし、そして Ｒ４が水素，塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ父はトリフルオロメチルチオ基を表わし
    、 但し、Ｘが酸素を表わし　ＸｉおよびＸ２は塩素を表わ
    し、そしてａ）Ｒ１が塩素を表わし，Ｒ２かＯ　Ｃ　Ｆ
    　ｔ　Ｃ　Ｈ　Ｆ　Ｃ　ｌを表わし，そしてＲ３および
    Ｒ４が水素を表わすか、またはｂ）Ｒ’が塩素を表わし
    、Ｒ２がＱＣＦ３を表わし、そしてＲ３およびＲ４が水
    素を表わすか，またはｃ）Ｒ２がＱＣＦ３を表わし、そ
    してＨｌ．ＨｌおよびＲ４が水素を表わす場合は除外す
    る、 特許請求の範囲第１ｑ４記載の化合物類。 ４　Ｘか酸素を表わし、 ＸＩが塩素を表わし、 Ｘ２が弗素を表わし。 １（１か水素または塩素を表わし、 Ｒ２か水素、トリフルオロメチル、トリプルオロｊｉ４
    ン、ノフルオロメトキン、クロロジフルオロメト午シ，
    クロロトリフルオロエトキシ、ｎ　−°／タフルオロプ
    ロポキシ、トリフルオロメチルＦ才，クロロンフルオロ
    メチルチオ、タージャリーブＩ・キシカルボニル シ、４−シアノフェノキシおよび４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシを表わすか、或いは１（１およびＲ２が−
    ・緒になって、クロロトリフルオロエチレンジオキシま
    たはーＣＦ２−０−ＣＦ２−０−を表わし、 Ｒ３が水素または塩素を表わし、そしてＲ４が水素を表
    わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ５、式（Ｉ） ［式中。 又は値数または酸素を表わし、 Ｘｌおよびｘ２は同一・または異なっており、弗素、塩
    素、臭素またはよう素を表わし。 Ｒ’は水素、ハロゲンを表わすかまたはアルキル、アル
    コキシおよびアルキルチオからなる系からの置換されて
    いてもよい基を表わし。 Ｒ２は水素，ハロゲン、シアノ、ニトロヲ表わすかまた
    はアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アル
    コキシ、アリールオキノ，アルキルカルボニル、アルコ
    キシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
    はフルコキシカルポ二ルアルキルチオからなる系からの
    置換されていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって，置換されていてもよい
    アルキレンジオキシ基または一ＣＦ２ー０ーＣＦ２−０
    −を表わし。 Ｒ３は水素、ハロゲンを表わすかまたは置換されていて
    もよいアルキル、アルコキシもしくはアリールオキシ基
    を表わし，モしてＲ４は水素，ハロゲンを表わすかまた
    はアルキル、アルキルチオもしくはアルコキシからなる
    系からの置換されていてもよい基を表わ但し、Ｘが酸素
    を表わし　ＸＩおよびｘ２はＩ！！素を表わし、モして
    ａ）Ｒ’が塩素を表わし、Ｒ２が０ＣＦ２ＣＨＦＣｌを
    表わし、モしてＲ３およびＲ４が水素を表わすか、また
    はｂ）Ｒ１が塩素を表わし　）１２が０ＣＦ３を表わし
    、そしてＲ３およびＲ４か水素を表わすか、またはｃ）
    Ｒ２が　ＱＣＦ、を表わし、そしてＨｌ、ＨｌおよびＲ
    ４が水素を表わす」 の２，５−ジハロゲノベンツイル−尿素又はす才尿素類
    の製造方法であって、 ａ）式（ＩＩ） １ ［式中　Ｒ１、Ｒ２、ＲａおよびＲ４はＥ、記の意味を
    有する１ のＭ換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在ｆで１式
    （ＩＩＩ） １ １式中、Ｘ、ＸＩおよびｘ２は１−記の意味を有する１ のヘンソイル−インシアネート又はインチオシアネート
    類と反応させるか、または ｂ）式（ＩＶ） １ １式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ、Ｒ’およびＸは上記の意味
    を有する】 の置換されたフェニル−イソシアネート又はインチオン
    ７ネート類を、適宜触媒の存在ドでそして、１ 適宜希釈剤の存在ドで１式（Ｖ） １式中　ＸＩおよびｘ２は上記の意味を有する］ の安息香酸アミド類と反応させることを特徴とするノ１
    法。 ６、少なくとも一種の式１の化合物を含有していること
    を特徴とする、害虫防除剤。 ７、害虫、特に昆ｔＩＪ、を防除するための、式■の化
    合物の使用。 ８、式Ｉの化合物を害虫、好適には昆虫、またはそれら
    の生息地に施用することを特徴とする害虫の防除方法。 ９、式１の化合物を伸展剤および／または表面活性剤と
    混合することを特徴とする害虫防除剤の製造ＪＪ法。
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