JPH0136812B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0136812B2 JPH0136812B2 JP5408182A JP5408182A JPH0136812B2 JP H0136812 B2 JPH0136812 B2 JP H0136812B2 JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP H0136812 B2 JPH0136812 B2 JP H0136812B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- bis
- benzene
- cyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低
粘性の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。
粘性の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べてみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べてみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
最近、特に広い温度範囲、すなわち低温から高
温まで動作する液晶表示素子が要求されている。
この様な要求をみたすためより広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされてい
る。
温まで動作する液晶表示素子が要求されている。
この様な要求をみたすためより広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされてい
る。
本発明はこのような液晶の構成成分として有用
な化合物を提供することを目的とするものであ
る。
な化合物を提供することを目的とするものであ
る。
即ち、本発明は、一般式
（上式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜10を有す
るアルキル基を示す） で表わされる１，４−ビス〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンである。
るアルキル基を示す） で表わされる１，４−ビス〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンである。
本発明の化合物は広い温度範囲でスメクチツク
液晶相を示す。例えば本発明の化合物の１つであ
る１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼンは結晶−スメクチツク（Ｃ−Sm）点
47.7℃、スメクチツク−透明（Sm−Ｃ）点は300
℃以上と広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示
して、少量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマ
チツク液晶組成物をつくるのに最適な物質であ
る。
液晶相を示す。例えば本発明の化合物の１つであ
る１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼンは結晶−スメクチツク（Ｃ−Sm）点
47.7℃、スメクチツク−透明（Sm−Ｃ）点は300
℃以上と広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示
して、少量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマ
チツク液晶組成物をつくるのに最適な物質であ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、まずＰ−ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムからＰ−フエニルジマグネシウムブロミドと
し、それを４−（トランス−4′−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキサノンと反応させ１，４−ビス
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼン（）と
する。次にこれに硫酸水素カリウムを触媒にして
脱水し、１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼン（）が得られる。これをラネ−ニ
ツケルで還元して目的の１，４−ビス−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル〕ベンゼン（）を得る。以上を化学式で示す
と、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に
詳細に説明する。
と、まずＰ−ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムからＰ−フエニルジマグネシウムブロミドと
し、それを４−（トランス−4′−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキサノンと反応させ１，４−ビス
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼン（）と
する。次にこれに硫酸水素カリウムを触媒にして
脱水し、１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼン（）が得られる。これをラネ−ニ
ツケルで還元して目的の１，４−ビス−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル〕ベンゼン（）を得る。以上を化学式で示す
と、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に
詳細に説明する。
実施例 １
〔１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）にＰ−
ジブロモベンゼン5.6ｇ（0.024モル）をテトラヒ
ドロフラン200mlに溶かした液を窒素気流中、静
かに還流するように滴下する。７時間後反応は終
了し、マグネシウムブロミドを生じる。これに４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン10.9ｇ（0.049モル）をテトラヒ
ドロフラン100mlに溶解した液を反応温度を30℃
以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後1.5時間
還流させ、ついで3N−塩酸を加える。反応液を
トルエン（100ml×３）で抽出後、合わせたトル
エン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油
状物は１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.5ｇを加え窒素気流中200℃で２時間脱水する。
冷却後300mlのトルエンを加え、硫酸カリウムを
別してからトルエン層を水洗いし、溶媒を減圧
留去する。残留物をトルエンで再結晶させ、得ら
れたのが１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンである。このもの0.9ｇをトルエン
70mlに溶かしラネ−ニツケル触媒0.5ｇを加え、
常温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフ
イーで追跡し、原料が消失した時点で反応を止め
た。生成物はシス体とトランス体の混合物なの
で、トルエンより再結晶することにより目的の
１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス−4″−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得た。収量0.3ｇ。このもののＣ−Sm点は
室温以下、Sm−点は300℃以上であつた。
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）にＰ−
ジブロモベンゼン5.6ｇ（0.024モル）をテトラヒ
ドロフラン200mlに溶かした液を窒素気流中、静
かに還流するように滴下する。７時間後反応は終
了し、マグネシウムブロミドを生じる。これに４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン10.9ｇ（0.049モル）をテトラヒ
ドロフラン100mlに溶解した液を反応温度を30℃
以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後1.5時間
還流させ、ついで3N−塩酸を加える。反応液を
トルエン（100ml×３）で抽出後、合わせたトル
エン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油
状物は１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.5ｇを加え窒素気流中200℃で２時間脱水する。
冷却後300mlのトルエンを加え、硫酸カリウムを
別してからトルエン層を水洗いし、溶媒を減圧
留去する。残留物をトルエンで再結晶させ、得ら
れたのが１，４−ビス〔4′−（トランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンである。このもの0.9ｇをトルエン
70mlに溶かしラネ−ニツケル触媒0.5ｇを加え、
常温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフ
イーで追跡し、原料が消失した時点で反応を止め
た。生成物はシス体とトランス体の混合物なの
で、トルエンより再結晶することにより目的の
１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス−4″−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得た。収量0.3ｇ。このもののＣ−Sm点は
室温以下、Sm−点は300℃以上であつた。
実施例 ２
実施例１における４−（トランス−4′−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンを使用し、あとは実施例１と同様
にして１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンを製造した。そのＣ−Sm点は47.7
℃、Sm−Ｉ点は300℃以上であつた。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンを使用し、あとは実施例１と同様
にして１，４−ビス〔トランス−4′−（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンを製造した。そのＣ−Sm点は47.7
℃、Sm−Ｉ点は300℃以上であつた。
実施例 ３
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
この混合物98部に実施例２で得られた１，４−
ビス〔トランス−4′−（トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン２部
を加えた液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は
−３〜56.7℃に拡がり△εは＋10.8、同様のTN
セルに封入したもののしきい電圧は1.54V、飽和
電圧は2.1V、又20℃における粘度は26cpであつ
た。以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネ
マチツク温度範囲を拡大するのに有効である。
ビス〔トランス−4′−（トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン２部
を加えた液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は
−３〜56.7℃に拡がり△εは＋10.8、同様のTN
セルに封入したもののしきい電圧は1.54V、飽和
電圧は2.1V、又20℃における粘度は26cpであつ
た。以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネ
マチツク温度範囲を拡大するのに有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10を有する
アルキル基を示す） で表わされる１，４−ビス〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10を有する
アルキル基を示す） で表わされる１，４−ビス〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58172325A JPS58172325A (ja) | 1983-10-11 |
| JPH0136812B2 true JPH0136812B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=12960660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5408182A Granted JPS58172325A (ja) | 1982-01-22 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58172325A (ja) |
-
1982
- 1982-04-01 JP JP5408182A patent/JPS58172325A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58172325A (ja) | 1983-10-11 |
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