JPH0136814B2 - - Google Patents
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- JPH0136814B2 JPH0136814B2 JP58072699A JP7269983A JPH0136814B2 JP H0136814 B2 JPH0136814 B2 JP H0136814B2 JP 58072699 A JP58072699 A JP 58072699A JP 7269983 A JP7269983 A JP 7269983A JP H0136814 B2 JPH0136814 B2 JP H0136814B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は長鎖（直鎖）ジカルボン酸クロライド
とグリニヤール試薬を反応させて相当する、長鎖
ジケトンを製造する方法に関する。 式
とグリニヤール試薬を反応させて相当する、長鎖
ジケトンを製造する方法に関する。 式
【式】（式中ｎは６〜18の整数、
Ｒは低級アルキル基を表わす）で示される長鎖ジ
ケトンは界面活性剤並びに溶剤等として利用され
るアルカンジオールの製造原料として、又はムス
コン（天然ジヤコウの香気成分）に代表される大
環状化合物類を製造するうえの中間体として注目
されている物質であるが、未だにその工業的製造
法は確立されていない。 ジカルボン酸ハライドとグリニヤール試薬から
相当するジケトンを収率よく製造する方法につい
ての報告や全くみられず、類似のものとしてわず
かにモノカルボン酸ハライドからモノケトンを製
造する方法のみが従来検討されているのみであ
る。 酸ハライド（R1COX）とグリニヤール試薬
（R2MｇＸ）から相当するケトンを合成しようと
する場合、生成したケトン
ケトンは界面活性剤並びに溶剤等として利用され
るアルカンジオールの製造原料として、又はムス
コン（天然ジヤコウの香気成分）に代表される大
環状化合物類を製造するうえの中間体として注目
されている物質であるが、未だにその工業的製造
法は確立されていない。 ジカルボン酸ハライドとグリニヤール試薬から
相当するジケトンを収率よく製造する方法につい
ての報告や全くみられず、類似のものとしてわず
かにモノカルボン酸ハライドからモノケトンを製
造する方法のみが従来検討されているのみであ
る。 酸ハライド（R1COX）とグリニヤール試薬
（R2MｇＸ）から相当するケトンを合成しようと
する場合、生成したケトン
【式】がグリニヤ
ール試薬とさらに反応し３級アルコール
【式】を生じるため、ケトンの収率が
極めて低くなる。このため副反応を抑制する方法
として、モノカルボン酸ハライドとグリニヤール
試薬をジエチルエーテル溶媒中で室温付近で反応
させる際、少量の塩化第一銅、塩化第二鉄を添加
すると効果があることが報告されている。 しかしながら、この場合においても合成の対象
となる酸クロライドやグリニヤール試薬はtert−
ブチル基などの立体障害の大きなアルキル基を有
することが必要である〔JACS 71 4141（1949）〕。
従つて、アセチルクロライド（CH3COC1）とｎ
−ブチルマグネシウムクロライド（ｎ−
C4H9MgC1）の様な立体障害の小さなアルキル
基を有する化合物においては反応温度を−65℃程
度の低温にするとともに反応条件として濃度比
（酸クロリド対グリニヤール試薬）を大きくとり
（当量以上）グリニヤール試薬不足の条件を選択
しなければ副反応であるアルコールの生成を妨ぐ
ことはできない〔JACS75 3731（1953）〕。また、
この場合溶媒としてはエチルエーテルよりテトラ
ヒドロフランの方が優れていることが知られてい
る（特開55−130934）。 以上のように、酸クロライドとグリニヤール試
薬によりケトンを合成するこれらの従来知られて
いる方法では、 モノカルボン酸ハライドを原料として用いる
こと、 さらにその原料は立体障害の大きなアルキル
基を有していること、 また、立体障害の小さいアルキル基を持つ原
料を用いる場合は、CH3COC1乃至C3H7COC1
のような炭素数の小さい酸クロライドを原料と
する。等の点で本発明で原料として用いる長鎖
ジカルボン残ハライドとは性状を全く異にして
いるので、上述したような従来の方法を適用し
たのでは長鎖ジカルボン酸ハライドから相当す
るジケトンの合成は行えない。何故ならば、従
来法は、立体障害の効果を期待できない化合物
に関してはグリニヤール試薬に対しモノカルボ
ン酸ハライドを過剰に用いて酸ハライドの反応
率を低く制限しなければ、生成したケトンが次
式に従つてさらにグリニヤール試薬と反応して
第３級アルコールに転化し、ケトン生成の選択
率を維持できないからである。 而して、本発明によるジカルボン酸ハライドか
ら相当するジケトンを高収率で得るためには、ジ
カルボン酸に対してグリニヤール試薬を充分に用
いて反応する必要がある。 即ち、ジカルボン酸ハライドを従来法のモノカ
ルボン酸の場合と同じくグリニヤール試薬に対し
大過剰に用いジカルボン酸ハライドの反応率を低
く抑えると次式のように、中間生成物としてのケ
トカルボン酸ハライドが主生成物となり、目的と
するジケトンの収率は極めて低くなるからであ
る。 従つて、ジカルボン酸ハライドとグリニヤール
試薬から相当するジケトンを製造するためには、
従来の方法とは逆にジカルボン酸ハライドとグリ
ニヤール試薬の比を１／１（モル当量比）以下に
して反応率を高め、かつケトンからアルコールが
生成する反応を抑制する新しい合成方法の開発が
必要となる。 叙上の現況に鑑み、本発明者は、長鎖ジカルボ
ン酸クロライドとグリニヤール試薬を反応させて
相当するジケトンを合成する方法について種々検
討した結果、適正溶媒の選択金属塩の添加
反応条件の選定を行うことによつて従来のモノカ
ルボン酸クロライドを原料とした場合には考えら
れなかつた、目的とするジケトンを高収率で得、
且つ、反応混合物から目的ジケトンを効率良く分
離、回収し得る全く新しい知見を得て、本発明を
なすに至つた。即ち、本発明は長鎖ジカルボン酸
クロライドから相当する長鎖ジケトンを有利に合
成し、分離し得る方法を提供することを目的とす
る。以下本発明を詳しく説明する。 本発明の構成上の特徴は 式
として、モノカルボン酸ハライドとグリニヤール
試薬をジエチルエーテル溶媒中で室温付近で反応
させる際、少量の塩化第一銅、塩化第二鉄を添加
すると効果があることが報告されている。 しかしながら、この場合においても合成の対象
となる酸クロライドやグリニヤール試薬はtert−
ブチル基などの立体障害の大きなアルキル基を有
することが必要である〔JACS 71 4141（1949）〕。
従つて、アセチルクロライド（CH3COC1）とｎ
−ブチルマグネシウムクロライド（ｎ−
C4H9MgC1）の様な立体障害の小さなアルキル
基を有する化合物においては反応温度を−65℃程
度の低温にするとともに反応条件として濃度比
（酸クロリド対グリニヤール試薬）を大きくとり
（当量以上）グリニヤール試薬不足の条件を選択
しなければ副反応であるアルコールの生成を妨ぐ
ことはできない〔JACS75 3731（1953）〕。また、
この場合溶媒としてはエチルエーテルよりテトラ
ヒドロフランの方が優れていることが知られてい
る（特開55−130934）。 以上のように、酸クロライドとグリニヤール試
薬によりケトンを合成するこれらの従来知られて
いる方法では、 モノカルボン酸ハライドを原料として用いる
こと、 さらにその原料は立体障害の大きなアルキル
基を有していること、 また、立体障害の小さいアルキル基を持つ原
料を用いる場合は、CH3COC1乃至C3H7COC1
のような炭素数の小さい酸クロライドを原料と
する。等の点で本発明で原料として用いる長鎖
ジカルボン残ハライドとは性状を全く異にして
いるので、上述したような従来の方法を適用し
たのでは長鎖ジカルボン酸ハライドから相当す
るジケトンの合成は行えない。何故ならば、従
来法は、立体障害の効果を期待できない化合物
に関してはグリニヤール試薬に対しモノカルボ
ン酸ハライドを過剰に用いて酸ハライドの反応
率を低く制限しなければ、生成したケトンが次
式に従つてさらにグリニヤール試薬と反応して
第３級アルコールに転化し、ケトン生成の選択
率を維持できないからである。 而して、本発明によるジカルボン酸ハライドか
ら相当するジケトンを高収率で得るためには、ジ
カルボン酸に対してグリニヤール試薬を充分に用
いて反応する必要がある。 即ち、ジカルボン酸ハライドを従来法のモノカ
ルボン酸の場合と同じくグリニヤール試薬に対し
大過剰に用いジカルボン酸ハライドの反応率を低
く抑えると次式のように、中間生成物としてのケ
トカルボン酸ハライドが主生成物となり、目的と
するジケトンの収率は極めて低くなるからであ
る。 従つて、ジカルボン酸ハライドとグリニヤール
試薬から相当するジケトンを製造するためには、
従来の方法とは逆にジカルボン酸ハライドとグリ
ニヤール試薬の比を１／１（モル当量比）以下に
して反応率を高め、かつケトンからアルコールが
生成する反応を抑制する新しい合成方法の開発が
必要となる。 叙上の現況に鑑み、本発明者は、長鎖ジカルボ
ン酸クロライドとグリニヤール試薬を反応させて
相当するジケトンを合成する方法について種々検
討した結果、適正溶媒の選択金属塩の添加
反応条件の選定を行うことによつて従来のモノカ
ルボン酸クロライドを原料とした場合には考えら
れなかつた、目的とするジケトンを高収率で得、
且つ、反応混合物から目的ジケトンを効率良く分
離、回収し得る全く新しい知見を得て、本発明を
なすに至つた。即ち、本発明は長鎖ジカルボン酸
クロライドから相当する長鎖ジケトンを有利に合
成し、分離し得る方法を提供することを目的とす
る。以下本発明を詳しく説明する。 本発明の構成上の特徴は 式
【式】（式中ｎは８〜16の整数を
表わす）で示される長鎖ジカルボン酸クロライド
を第一銅塩の存在下でグリニヤール試薬と反応さ
せて 式
を第一銅塩の存在下でグリニヤール試薬と反応さ
せて 式
【式】（式中Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基を表わしｎは８〜16の整数を表わす）
で示される長鎖ジケトンを製造することおよび上
記反応を酢酸エチル並びにテトラヒドロフラン中
で行うことにある。 本発明で出発物質として用いる長鎖ジカルボン
酸クロライドは、 式 HOOC−（CH2−）oCOOH（式中ｎは８〜16の整
数）で示される長鎖ジカルボン酸に常法により塩
化チオニル（SOOC12）等を作用させることによ
り調製し得る。 本発明において、長鎖ジカルボン酸クロライド
との反応に用いるグリニヤール試薬としては、ア
ルキル基の炭素数が１〜４個のものが好ましく、
CH3MgX（Ｘは臭素、ヨウ素、塩素を表わす、以
下同様）C2H5MgX、ｎ−C3H7MgX、１−
C3H7MgX、ｎ−C4H9MgX、ｉ−C4H9MgX、
ser−C4H9MgX、tert−C4H9MgX等を例示し得
る。また、第一銅塩としては、塩化第一銅
（Cu2Cl2）、臭化第一銅（Cu2Br2）、ヨウ化第一銅
（Cu2I2）、酢酸第一銅（CH3COOCu）等を例示し
得る。 本発明における反応は、第一銅塩の存在下にジ
カルボン残クロライドとグリニヤール試薬を混合
することにより行われるが、特に好ましくは、出
発物質としてのジカルボン酸クロライドを溶媒に
濃度0.01乃至10モル／、さらに好ましくは0.1
〜２モル／となるように溶解したものに、該ジ
カルボン酸クロライドに対して0.01乃至20重量
％、さらに好ましくは１〜５重量％の第一銅塩を
添加し、さらに上記ジカルボン酸クロライドに対
して化学量論量の0.5倍乃至２倍、さらに好まし
くは0.8乃至1.8倍のグリニヤール試薬のジエチル
エーテルまたはテトラヒドロフラン等の溶液を撹
拌下緩徐に滴下することにより行うとよい。勿
論、反応方式としては上記条件を満足すればバツ
チ式でも連続式でも良い。ここで用いる溶媒は酢
酸エチル、テトラヒドロフラン等を例示し得るが
後述する様に酸エチルの使用が特に望ましい。 また、上記反応は30℃乃至−100℃、さらに好
ましくは０℃乃至−80℃の温度で行ない、反応時
間はグリニヤール試薬の滴下時間も含めて10分間
乃至24時間、さらに好ましくは30分間乃至３時間
で行う。反応終了後反応液に低温下で塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、未反応のグリニヤール試薬
を分解させた後、目的のジケトンを回収する。 この反応液からのジケトンの回収に当り、上記
反応にテトラヒドロフランを溶媒として用いた場
合は、テトラヒドロフランが水と均一相をつくる
ため反応液からのジケトンの分離回収にはさらに
ジケトンのみを水相から効率的に抽出する抽出工
程を必要とするが、酢酸エチルを溶媒として用い
れば反応液に水を添加しても水相と溶媒相は容易
に分離し、ジケトンは溶媒相に溶けて水相の無機
塩と分離できるのでジケトンの回収が極めて有利
に行い得る。 この場合、目的のジケトンは希塩酸および希荷
性ソーダ水溶液で洗浄し、蒸留により酢酸エチル
を留去した後濃縮することにより結晶化して精製
することができる。 本発明により得られる長鎖ジケトンを例示する
と下記のとおりである。
で示される長鎖ジケトンを製造することおよび上
記反応を酢酸エチル並びにテトラヒドロフラン中
で行うことにある。 本発明で出発物質として用いる長鎖ジカルボン
酸クロライドは、 式 HOOC−（CH2−）oCOOH（式中ｎは８〜16の整
数）で示される長鎖ジカルボン酸に常法により塩
化チオニル（SOOC12）等を作用させることによ
り調製し得る。 本発明において、長鎖ジカルボン酸クロライド
との反応に用いるグリニヤール試薬としては、ア
ルキル基の炭素数が１〜４個のものが好ましく、
CH3MgX（Ｘは臭素、ヨウ素、塩素を表わす、以
下同様）C2H5MgX、ｎ−C3H7MgX、１−
C3H7MgX、ｎ−C4H9MgX、ｉ−C4H9MgX、
ser−C4H9MgX、tert−C4H9MgX等を例示し得
る。また、第一銅塩としては、塩化第一銅
（Cu2Cl2）、臭化第一銅（Cu2Br2）、ヨウ化第一銅
（Cu2I2）、酢酸第一銅（CH3COOCu）等を例示し
得る。 本発明における反応は、第一銅塩の存在下にジ
カルボン残クロライドとグリニヤール試薬を混合
することにより行われるが、特に好ましくは、出
発物質としてのジカルボン酸クロライドを溶媒に
濃度0.01乃至10モル／、さらに好ましくは0.1
〜２モル／となるように溶解したものに、該ジ
カルボン酸クロライドに対して0.01乃至20重量
％、さらに好ましくは１〜５重量％の第一銅塩を
添加し、さらに上記ジカルボン酸クロライドに対
して化学量論量の0.5倍乃至２倍、さらに好まし
くは0.8乃至1.8倍のグリニヤール試薬のジエチル
エーテルまたはテトラヒドロフラン等の溶液を撹
拌下緩徐に滴下することにより行うとよい。勿
論、反応方式としては上記条件を満足すればバツ
チ式でも連続式でも良い。ここで用いる溶媒は酢
酸エチル、テトラヒドロフラン等を例示し得るが
後述する様に酸エチルの使用が特に望ましい。 また、上記反応は30℃乃至−100℃、さらに好
ましくは０℃乃至−80℃の温度で行ない、反応時
間はグリニヤール試薬の滴下時間も含めて10分間
乃至24時間、さらに好ましくは30分間乃至３時間
で行う。反応終了後反応液に低温下で塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、未反応のグリニヤール試薬
を分解させた後、目的のジケトンを回収する。 この反応液からのジケトンの回収に当り、上記
反応にテトラヒドロフランを溶媒として用いた場
合は、テトラヒドロフランが水と均一相をつくる
ため反応液からのジケトンの分離回収にはさらに
ジケトンのみを水相から効率的に抽出する抽出工
程を必要とするが、酢酸エチルを溶媒として用い
れば反応液に水を添加しても水相と溶媒相は容易
に分離し、ジケトンは溶媒相に溶けて水相の無機
塩と分離できるのでジケトンの回収が極めて有利
に行い得る。 この場合、目的のジケトンは希塩酸および希荷
性ソーダ水溶液で洗浄し、蒸留により酢酸エチル
を留去した後濃縮することにより結晶化して精製
することができる。 本発明により得られる長鎖ジケトンを例示する
と下記のとおりである。
【表】
叙上のとおり、本発明によると長鎖ジカルボン
酸クロライドから相当する長鎖ジケトンを効率よ
く製造し得るので、長鎖ジケトンの工業的製造上
益するところが大きい。 以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ ｎ−ヘキサデカンジオン−２，15の製造
酸クロライドから相当する長鎖ジケトンを効率よ
く製造し得るので、長鎖ジケトンの工業的製造上
益するところが大きい。 以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ ｎ−ヘキサデカンジオン−２，15の製造
【式】で示される長鎖ジカルボン
酸クロライド（テトラデカンジオイルクロライ
ド）10ｇを酢酸エチル100mlに溶解したものと、
塩化第１銅0.2ｇとを三口フラスコに入れ、次い
で温度を−30℃に保持し撹拌しつつこのフラスコ
にグリニヤール試薬としてのメチルマグネシウム
ブロミドCH3MgBr）の３モル／ジエチルエー
テル溶液を一定速度で２時間かけて滴下して反応
させた。反応後、反応液の一部をサンプリング
し、これにメタノールを添加してガスクロマトグ
ラフイーにより反応液中のジケトンの生成量を測
り、原料テトラデカンジオイルクロライドに対し
てのジケトンの収率を求めた。 また、未反応のジカルボン酸クロライドが存在
する場合は相当するジメチルエステルに変換した
後、ガスクロマトグラフイーによつて検出し、そ
の量からジカルボン酸の転化率を求めた。 その後、反応液に塩化アンモニウム水溶液を少
しずつ添加して反応液中のグリニヤール試薬を分
解させた後約１時間静置した。反応液は２相に分
離するので上相を回収し、これに希塩酸を加え振
とうして酢酸エチル層を回収した。得られた酢酸
エチル層にさらに希荷性ソーダを加えて洗浄し
た。次いで洗浄して得られた酢酸エチル層を蒸留
して酢酸エチルを除去し（この際わずかに溶けて
いる水は共沸にて除去される）、目的とするジケ
トンを析出させた後再結晶法により、ｎ−ヘキサ
デカンジオン−２，15の7.0ｇを回収した。 実施例 ２〜６ 使用する溶媒の種類および反応条件を変える以
外は、実施例１に記載したと同様の手順に従つて
ｎ−ヘキサデカンジオン−２，15を製造した。結
果は表１に示すとおりである。 実施例 ７〜12 アルキル鎖の異なるグリニヤール試薬を用いる
以外は実施例１に記載したと同様の手順に従つて
長鎖ジケトンを製造した。結果は表２に示すとお
りである。
ド）10ｇを酢酸エチル100mlに溶解したものと、
塩化第１銅0.2ｇとを三口フラスコに入れ、次い
で温度を−30℃に保持し撹拌しつつこのフラスコ
にグリニヤール試薬としてのメチルマグネシウム
ブロミドCH3MgBr）の３モル／ジエチルエー
テル溶液を一定速度で２時間かけて滴下して反応
させた。反応後、反応液の一部をサンプリング
し、これにメタノールを添加してガスクロマトグ
ラフイーにより反応液中のジケトンの生成量を測
り、原料テトラデカンジオイルクロライドに対し
てのジケトンの収率を求めた。 また、未反応のジカルボン酸クロライドが存在
する場合は相当するジメチルエステルに変換した
後、ガスクロマトグラフイーによつて検出し、そ
の量からジカルボン酸の転化率を求めた。 その後、反応液に塩化アンモニウム水溶液を少
しずつ添加して反応液中のグリニヤール試薬を分
解させた後約１時間静置した。反応液は２相に分
離するので上相を回収し、これに希塩酸を加え振
とうして酢酸エチル層を回収した。得られた酢酸
エチル層にさらに希荷性ソーダを加えて洗浄し
た。次いで洗浄して得られた酢酸エチル層を蒸留
して酢酸エチルを除去し（この際わずかに溶けて
いる水は共沸にて除去される）、目的とするジケ
トンを析出させた後再結晶法により、ｎ−ヘキサ
デカンジオン−２，15の7.0ｇを回収した。 実施例 ２〜６ 使用する溶媒の種類および反応条件を変える以
外は、実施例１に記載したと同様の手順に従つて
ｎ−ヘキサデカンジオン−２，15を製造した。結
果は表１に示すとおりである。 実施例 ７〜12 アルキル鎖の異なるグリニヤール試薬を用いる
以外は実施例１に記載したと同様の手順に従つて
長鎖ジケトンを製造した。結果は表２に示すとお
りである。
【表】
【表】
比較例 １〜４
系内に第一銅塩を存在させないほかは実施例１
に記載と同様の手順で反応を行つた。また、グリ
ニア試薬に対してジカルボン酸過剰の条件で原料
の転化率を低く抑えて反応を行つた。結果は表３
に示すとおりである。
に記載と同様の手順で反応を行つた。また、グリ
ニア試薬に対してジカルボン酸過剰の条件で原料
の転化率を低く抑えて反応を行つた。結果は表３
に示すとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【式】（式中ｎは８〜16の整数 を表わす）で示される長鎖ジカルボン酸クロライ
ドを第一銅塩の存在下にグリニヤール試薬と反応
させることを特徴とする 式 【式】（式中Ｒは炭素数１〜４個 のアルキル基を表わし、ｎは８〜16の整数を表わ
す）で示される長鎖ジケトンの製造方法。 ２ 式 【式】（式中ｎは８〜16の整数 を表わす）で示される長鎖ジカルボン酸クロライ
ドを溶媒としての酢酸エチル中で第一銅塩の存在
下にグリニヤール試薬と反応させることを特徴と
する 式 【式】（式中Ｒは炭素数１〜４個 のアルキル基を表わしｎは８〜16の整数を表わ
す）で示される長鎖ジケトンの製造方法。 ３ 式 【式】（式中ｎは８〜16の整数 を表わす）で示される長鎖ジカルボン酸クロライ
ドを溶媒としてのテトラヒドロフラン中で第一銅
塩の存在下にグリニヤール試薬と反応させること
を特徴とする 式 【式】（式中Ｒは１〜４個のアル キル基を表わしｎは８〜16の整数を表わす）で示
される長鎖ジケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072699A JPS59199650A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 長鎖ジケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072699A JPS59199650A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 長鎖ジケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199650A JPS59199650A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0136814B2 true JPH0136814B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=13496865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58072699A Granted JPS59199650A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 長鎖ジケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199650A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012025758A (ja) * | 2004-11-02 | 2012-02-09 | Yokohama National Univ | 環状化合物の製法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE283359T1 (de) * | 1987-03-11 | 1989-03-09 | Societe Nationale Elf Aquitaine, Courbevoie | Verfahren zur herstellung von ketonen. |
| US4983774A (en) * | 1988-12-16 | 1991-01-08 | Societe Nationale Elf Aquitaine | Preparation of ketones by the acylation of organo-manganous compounds |
| JP2006151947A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-06-15 | Yokohama National Univ | 末端オレフィンの二量化反応による線状化合物の製法 |
-
1983
- 1983-04-25 JP JP58072699A patent/JPS59199650A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012025758A (ja) * | 2004-11-02 | 2012-02-09 | Yokohama National Univ | 環状化合物の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199650A (ja) | 1984-11-12 |
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