JPH0136819B2 - - Google Patents

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JPH0136819B2
JPH0136819B2 JP57226685A JP22668582A JPH0136819B2 JP H0136819 B2 JPH0136819 B2 JP H0136819B2 JP 57226685 A JP57226685 A JP 57226685A JP 22668582 A JP22668582 A JP 22668582A JP H0136819 B2 JPH0136819 B2 JP H0136819B2
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bistrifluoromethylphenyl
aminocarbonyl
compound
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Taiji Harigaya
Hiroo Ogura
Mitsuo Mihara
Motosuke Yamanaka
Kyomi Yamatsu
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Eisai Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬として優れた作用を有する新規
なカルボン酸アミド化合物またはカルボキシイミ
ド化合物；およびその製造方法；ならびにそれを
含有する医薬に関する。 更に詳しくは一般式 〔式中Ｚは(1)式
【式】で示さ れる基または(2)式
【式】で示され る基 （式中Ａはαおよびβとして示される２個の炭素
原子と一緒になつて式
【式】で示される 基、式
【式】で示される基、式
【式】で示される基、式
【式】 で示される基、式
【式】で示される基、 式
【式】で示される基、または式
【式】で示される基を形成する。また〓は 単結合または二重結合を意味する。）を意味す
る。〕で表わされるカルボン酸アミド化合物また
はカルボキシイミド化合物およびその塩；ならび
にそれを含有する医薬に関する。 上記一般式〔〕におけるＡの定義において例
えば式
【式】で示される基、式
【式】で示される基、式
【式】 で示される基、式
【式】で示される基の場 合にはこれらの基がその構造上立体異性体を有
し、それぞれエキソ型（exo）、エンド型
（endo）、シス型（cis）、およびトランス型
（trans）が存在するものがあるが、本発明におい
ては、そのいずれをも含むものである。 また、本発明化合物でいう塩とは例えばNa、
Ｋ、Ca、Mgなどがある。 本発明によつて提供されるカルボン酸アミド化
合物は、いずれも文献未収載の新規化合物である
が、本発明者等は、本発明化合物が優れた抗けい
れん作用、抗酸素欠乏症作用、抗不安作用および
鋳静作用を有し、したがつて、てんかん、脳血管
障害後遺症、頭部外傷後遺症などけいれんを伴う
諸疾患の治療・予防・改善剤として有効であり、
更にこれらの疾患に伴う意識障害、記憶障害、運
動障害などの治療・予防・改善剤として有用であ
る。更に本発明化合物は抗潰瘍作用、抗喘息作
用、および抗コレステロール作用、抗炎症作用を
も有し、したがつて、抗潰瘍剤、抗喘息剤、抗コ
レステロール剤、抗炎症剤などとしても有用であ
る。本発明者等は、本発明化合物が意外にも上述
に記載した優れた作用を有することを見い出し、
完成したものである。 したがつて、本発明の目的は、てんかん、脳血
管障害後遺症、頭部外傷後遺症などけいれんを伴
う諸疾患の治療・予防・改善剤、これらの疾患に
伴う意識障害、記憶障害、運動障害などの治療・
予防・改善剤、更に抗潰瘍剤、抗喘息薬、抗コレ
ステロール剤、抗炎症剤など医薬として有用な新
規な化合物を提供するにある。 更に、本発明の目的は、新規な、てんかん、脳
血管障害後遺症、頭部外傷後遺症などけいれんを
伴う諸疾患の治療・予防・改善剤；これらの疾患
に伴う意識障害、記憶障害、運動障害などの治
療・予防・改善剤；および抗潰瘍剤、抗喘息薬、
抗コレステロール剤、抗炎症剤を提供するにあ
る。 本発明の化合物〔〕は、種々の方法によつて
製造することが可能であるが、その中で通常用い
られる方法の一例を示せば次の如くである。 (1) 一般式〔〕において、Ｚが式 （式中Ａは前記の意味を有する）で示される基
を意味する場合、 下記の一般式（）で示される３，５−ビス
トリフルオロメチルアニリンに、下記一般式
（）で示されるカルボン酸無水物を常法によ
り反応せしめ、目的物質（）を得る。 この際、反応温度は、通常室温若しくは約150
℃以下の加熱下でおこない、溶媒は、例えばベ
ンゼン、クロロホルム、トルエン、イソプロピ
ルエーテル、アセトニトリルを用いる。 (2) 一般式（）において、Ｚが式
【式】で示される基を意味する 場合、 例えば(1)の方法で製造されたカルボン酸アミ
ド化合物（） を、無溶媒で180〜220℃に加熱脱水するか、ま
たは、例えばベンゼン、トルエンなどの非プロ
トン性溶媒中で、塩化チオニルを加え、数時間
還流せしめてる。反応終了後、溶媒を留去し、
粗イミド化合物を得る。 また別の方法として、３，５−ビストリフル
オロメチルアニリンに、(1)の方法で使用したカ
ルボン酸無水物（）を等モル加え、無溶媒で
約180〜220℃に加熱脱水する。 (3) (1)または(2)の方法で得られた本発明のカルボ
ン酸アミド化合物がシス体であるとき、これを
トランス体に変換するには、例えば次の方法に
よる。 すなわち相当するシス化合物を例えば
NaOH、KOHなどのアルカリ水溶液中で、50
〜100℃で３〜10時間反応さしめ、希鉱酸で中
和し、適当な有機溶媒を抽出、乾燥、溶媒留去
し、トラン体を得ることができる。 次に本発明の代表的化合物をあげるが本発明が
これらに限定されることがないことはいうまでも
ない。 Γシス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘキサ
ンカルボン酸 Γトランス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘ
キサンカルボン酸 Γシス−６−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ２−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−１−シクロヘキセン
カルボン酸 Γシス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−シクロブタン
カルボン酸 Γトランス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−シクロブ
タンカルボン酸 Γシス−エンド−３−〔（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−５−
ビシクロ−（２，２，１）−ヘプテン−２−カル
ボン酸 Γトランス−３−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル）−５−ビシ
クロ−（２，２，１）−ヘプテン−２−カルボン
酸 Γシス−エンド−３−〔（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−ビシ
クロ−（２，２，１）−ヘプタン−２−カルボン
酸 Γトランス−３−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−ビシクロ
−（２，２，１）−ヘプタン−２−カルボン酸 Γシス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−４(5)−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸 Γシス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−４(5)−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸 ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−シス−シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−トランス−シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−シス−エンド−ビシクロ−（２，２，１）
−ヘプタン−２，３−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−シス−エンド−５−ピシクロ−（２，２，
１）−ヘプテン−２，３−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−シス−シクロブタン−１，２−ジカルボ
キシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−フタルイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４(5)−メチル−シクロヘキサン−１，２
−ジカルボキシイミド 次に本発明化合物の効果を詳細に説明するため
に、実験例を掲げる。 実験例 (1) 抗最大電撃けいれん作用 STD−ddY系マウス（体重20〜30ｇ）を用
いて、グツドマンらの方法〔GOODMAN（Ｌ、
Ｓ）、SING−GREWALD（M.）、BROWN（V.
C.）and SWINYARD（E.A.）、Am.J.of.
Pharmacol.and Ther.、（1953）、168〜175〕
に準じて検討した。すなわち、試験化合物投与
２時間後にマウスの両眼に生理食塩水を点滴
し、角膜を双電極に接触させ、電撃けいれん装
置（ユニーク・メデイカル製）で電気シヨツク
（25mA、0.25sec）を加えた。この際に、惹起
される強直性伸展反応の有無を観察した。マウ
スは１群８例用いた。結果を表１に示す。 試験化合物 化合物Ａ：シス−２−〔（３，５−ビストリフル
オロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−
シクロヘキサンカルボン酸（実施例１） 化合物Ｂ：トランス−２−〔（３，５−ビストリ
フルオロメチルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−シクロヘキサンカルボン酸（実施例２） 化合物Ｃ：シス−６−〔（３，５−ビストリフル
オロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−
３−シクロヘキセンカルボン酸（実施例３） 化合物Ｄ：２−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−１−シ
クロヘキセンカルボン酸（実施例４） 化合物Ｅ：シス−エンド−３−〔（３，５−ビス
トリフルオロメチルフエニル）−アミノカル
ボニル〕−ビシクロ−（２，２，１）−ヘプタ
ン−２−カルボン酸（実施例10） 化合物Ｆ：シス−２−〔（３，５−ビストリフル
オロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−
４(5)−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
（実施例12） 化合物Ｇ：Ｎ−（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−シス−シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシイミド（実施例13） 化合物Ｈ：Ｎ−（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−シス−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシイミド（実施例14）
【表】 (2) 抗メトラゾール作用、抗KCN致死作用およ
び急性毒性 (イ) STD−ddY系マウスを用いて、本発明化
合物について抗メトラゾール作用を検討した
ところ、本発明化合物は、抗メトラゾール致
死に対して強い拮抗作用を有していた。 (ロ) またSTD−ddY系マウスを用いて、本発
明化合物について抗KCN致死作用を検討し
たところ、本発明化合物はKCN誘発酸素欠
乏致死に対し強力な拮抗作用を有していた。 (ハ) STD−ddY系マウスを用いて、本発明化
合物の急性毒性試験をおこなつたところ、経
口投与のLD50値は1000〜2000mg／Kgであつ
た。 上記の結果のように、本発明化合物は優れ
た抗けいれん作用、抗酸素欠乏症作用を有
し、また静穏作用なども期待できる。したが
つて、てんかん、脳血管障害後遺症、頭部外
傷後遺症などけいれんを伴う諸疾患の治療・
予防・改善剤として有効であることが明らか
である。 本発明化合物は、毒性は低く、安全性が高
いものであり、したがつて長期連用投与が可
能であり、この意味でも本発明の価値は高
い。 本発明化合物を上記の疾患の患者に投与す
る際の投与量は、疾患の種類、症状の程度、
化合物の種類、患者の年令などにより大きく
異なり特に限定されないが、成人１日あたり
約10mg〜1000mg、好ましくは約50mg〜300mg
を経口若しくは非経口的に投与する。投与剤
型としては、例えば散剤、細粒剤、顆粒剤、
錠剤、カプセル剤、注射剤などがあげられ
る。製剤化の際は、通常の製剤担体を用い、
常法により製造する。 すなわち、経口用固形製剤を調製する場合
は主薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、
崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを
加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒
剤、散剤、カプセル剤などとする。 賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスタ
ーチ白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セル
ロース、二酸化ケイ素などが、結合剤として
は例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ールエーテル、エチルセルロース、メチルセ
ルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラ
チン、シエラツク、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルスターチ、ポリ
ビニルピロリドンなどが、崩壊剤としては例
えば、デンプン、寒天、ゼラチン末、結晶セ
ルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、
ペクチン等が、滑沢剤としては例えば、ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレ
ングリコール、シリカ、硬化植物油等が、着
色剤としては医薬品に添加することが許可さ
れているものが、矯味矯臭剤としては、ココ
ア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、竜脳、
桂皮末等が用いられる。これらの錠剤、顆粒
剤には糖衣、ゼラチン衣、その他必要により
適宜コーテイングすることはもちろんさしつ
かえない。 注射剤を調製する場合には、主薬に必要に
よりPH調整剤、緩衝剤、安定化剤、可溶化剤
などを添加し、常法により皮下、筋肉内、静
脈内用注射剤とする。 次に本発明化合物の代表化合物であるシス−２
−〔３，５−ビストリフルオロメチルフエニル）−
アミノカルボニル〕−シクロヘキサンカルボン酸
（以下主薬と称する）を有効成分とした製剤例を
示す。 製剤例（錠剤） 主 薬 10ｇ 結晶セルロース 90ｇ コーンスターチ 66ｇ ヒドロキシプロピルセルロース 10ｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｇ 上記の処方で常法により錠剤（１錠180mg）と
した。 次に本発明を更に具体的に詳述するため、実施
例を掲げるが、本発明がそれのみに限定されるこ
とがない。 実施例 １ シス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘキサ
ンカルボン酸 ３，５−ビストリフリフルオロメチルアニリン
2.3ｇ（0.01モル）とシス−無水シクロヘキサン
ジカルボン酸無水物1.5ｇ（0.01モル）をイソプ
ロピルエーテル中室温で撹拌し、析出した結晶を
取することにより標題化合物3.0ｇを得た。 収率80％、融点169〜170℃（分解） 元素分析値：C16H15NO3F6として Ｃ Ｎ Ｎ 理論値(%) 50.26 3.70 3.66 実測値(%) 50.27 3.92 3.63 実施例 ２ トランス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘ
キサンカルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、トランス−無水シクロヘキサンジカルボン
酸1.5ｇ（0.01モル）を出発物質として実施例１
と同様な方法により次の物性を有する標題化合物
を得た。 融点（℃）：177〜179 元素分析値：C16H15NO3F6として Ｃ Ｎ Ｎ 理論値(%) 50.26 3.70 3.66 実測値(%) 50.36 4.01 3.52 実施例 ３ シス−６−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、無水−４−シクロヘキセンジカルボン酸
1.5ｇを出発物質として実施例１と同様な方法に
より次の物性を有する標題化合物を得た。 融点（℃）：166〜167 元素分析値：C16H13NO3F6として Ｃ Ｎ Ｎ 理論値(%) 50.40 3.44 3.67 実測値(%) 50.48 3.42 3.59 実施例 ４ ２−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−１−シクロヘキセン
カルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、無水−１−シクロヘキセンジカルボン酸
1.5ｇを出発物質として実施例１と同様な方法に
より次の物性を有する標題化合物を得た。 融点（℃）：112〜114 元素分析値：C16H13NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 50.39 3.44 3.67 実測値(%) 50.29 3.39 3.60 実施例 ５ シス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−シクロブタン
カルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、無水シクロブタンジカルボン酸1.1ｇを出
発物質として実施例１と同様の方法により次の物
性を有する標題化合物を得た。 融点（℃）：217（分解） 元素分析値：C14H11NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 47.32 3.12 3.94 実測値(%) 47.10 3.05 3.84 実施例 ６ トランス−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−シクロブタン
カルボン酸 シス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）アミノ−カルボニル〕−シクロブタン
カルボン酸5.0ｇを10％苛性ソーダ水溶液中で50
℃３時間反応せしめた後、希塩酸で中和し、酢酸
エチルにより抽出後、アセトニトリルで再結晶
し、次の物性を有する標題化合物3.4ｇ（収率68
％）を得た。 融点（℃）：170〜171 元素分析値：C14H11NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 47.32 3.12 3.94 実測値(%) 47.36 3.14 3.92 実施例 ７ シス−エンド−３−〔（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−５−
ビシクロ−（２，２，１）−ヘプテン−２−カル
ボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、無水シス−エンド−５−ノルボルネンジカ
ルボン酸1.6ｇを出発物質として実施例１と同様
の方法により次の物性を有する標題化合物を得
た。 融点（℃）：169.5〜171 元素分析値：C17H13NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.91 3.34 3.56 実測値(%) 52.18 3.33 3.56 実施例 ８ トランス−３−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−５−ビシ
クロ−（２，２，１）−ヘプテン−２−カルボン
酸 シス−エンド−３−〔（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−５−ビ
シクロ−（２，２，１）−ヘプテン−２−カルボン
酸4.5ｇを５％苛性ソーダ水溶液中で80℃、２時
間反応せしめた後、希塩酸で中和し、酢酸エチル
により抽出後、アセトニトリルで再結晶し、次の
物性を有する標題化合物2.2ｇを得た。 融点（℃）：212〜213 元素分析値：C17H13NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.91 3.34 3.56 実測値(%) 51.93 3.30 3.60 実施例 ９ シス−エンド−３−〔（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−ビシ
クロ−（２，２，１）−ヘプタン−２−カルボン
酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、無水シス−エンド−ビシクロ−（２，２，
１）−ヘプタンジカルボン酸1.6ｇを出発物質とし
て実施例１と同様の方法により次の物性を有する
標題化合物を得た。 融点（℃）：169〜170 元素分析値：C17H13NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.91 3.34 3.56 実測値(%) 51.93 3.30 3.60 実施例 10 トランス−３−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−ビシクロ
−（２，２，１）−ヘプタン−２−カルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと、シス−エンド−２−〔（３，５−ビストリフ
ルオロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−ビ
シクロ−（２，２，１）−ヘプタン−２−カルボン
酸3.5ｇを出発物質として実施例１と同様の方法
により次の物性を有する標題化合物を得た。 融点（℃）：238〜239 元素分析値：C17H15NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.65 3.83 3.54 実測値(%) 51.87 3.81 3.56 実施例 11 シス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−４(5)−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸 ３，５−ビストリフルオロメチルアニリン2.3
ｇと４−メチルシクロヘキサンカルボン酸1.6ｇ
を出発物質として実施例１と同様の方法により次
の物性を有する標題化合物を得た。 融点（℃）：174〜175 元素分析値：C17H17NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.38 4.32 3.52 実測値(%) 51.49 4.34 3.49 実施例 12 シス−Ｎ−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシイミド 実施例１で製造したアミドカルボン酸7.3ｇを
180℃、２時間加熱脱水し、イソプロピルエーテ
ルｍ−ヘキサン１：１の溶媒で再結晶し、標題化
合物3.5ｇを得た。 融点（℃）：85〜87 元素分析値：C16H13NO2F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.60 3.59 3.83 実測値(%) 52.63 3.62 3.83 実施例 13 実施例12の方法に準じて次の化合物を得た。 ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミド 融点（℃）：150〜152 元素分析値：C16H11N2S6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.89 3.05 3.85 実測値(%) 53.03 3.13 3.83 実施例 14 次に以下に本発明に含有される金属塩の製造方
法および物性を示す。 （製造方法） 10mMolのシス−２−〔（３，５−ビストリフル
オロメチルフエニル）−アミノカルボニル〕−シク
ロヘキサンカルボン酸を100mlの0.1N NaOH・
メタノール溶液に溶解し、溶媒を留去して、乾燥
し、シス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチ
ルフエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘキサ
ンカルボン酸ナトリウム〔融点（℃）：259〜260
（分解）〕を得た。 同様に相当するアミドカルボン酸を出発物質と
し次の化合物を得た。 Γトランス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−アミノカルボニル〕−シクロヘ
キサンカルボン酸ナトリウム 融点（℃）：280℃以上 Γシス−６−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−３−シクロヘ
キセンカルボン酸ナトリウム 融点（℃）：226〜227（分解） Γ２−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−１−シクロヘキセン
カルボン酸ナトリウム 融点（℃）：125〜127 Γシス−２−〔（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−アミノカルボニル〕−４(5)−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸ナトリウム 融点（℃）：165（分解）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｚは(1)式【式】で示さ れる基または(2)式【式】で示され る基 （式中Ａはαおよびβとして示される２個の炭素
    原子と一緒になつて式【式】で示される 基、式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、または式 【式】で示される基を形成する。また〓は 単結合または二重結合を意味する。）を意味す
    る。〕 で表わされるカルボン酸アミド化合物およびその
    塩。 ２ 一般式 〔式中Ｚは(1)式【式】で示さ れる基または(2)式【式】で示され る基 （式中Ａはαおよびβとして示される２個の炭素
    原子と一緒になつて式【式】で示される 基、式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、または式 【式】で示される基を形成する。また〓は 単結合または二重結合を意味する。）を意味す
    る。〕 で表わされるカルボン酸アミド化合物またはカル
    ボキシイミド化合物およびその塩を有効成分とす
    るけいれんを伴う諸疾患の治療・予防・改善剤。
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