JPH0137432B2 - - Google Patents

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1986-05-17

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1989-08-07

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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description

請求の範囲１アンモニウム基、スルホニウム基及び／又は
ホスホニウム基を有する変性エポキシ樹脂をベー
スとするカチオン性電着塗料用水希釈性結合剤に
おいて、 (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下に、エポキシ基に単官
能性に反応する、フエノール又はチオール基を
有する化合物又はこのような化合物の混合物及
び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこられ化合物から
の混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させる
ことにより得られ、この際成分Ａ及びＢを10：
１〜１：１、有利に４：１〜1.5：１のモル比
で使用し、成分Ａと成分Ｂとの反応を100〜190
℃で、場合により触媒の存在で実施し、かつ水
希釈性は場合により水溶性酸でのプロント化に
より達成されることを特徴とするカチオン性電
着塗料用水希釈性結合剤。２ 2000より低いエポキシ当量のビスフエノール
−Ａ−ジグリシジルエーテルを成分(A)として使用
する請求の範囲第１項記載の結合剤。３成分Ｂとして、一般式 R¹−OH ［式中R¹はアリール又は

【式】を表わし、ここでR²はＨ、アルキル基（有利に炭素原
子数１〜20を有するアルキル基、特に有利にｔ−
ブチル、ノニド、ドデシル）、又はR³−Ｏ−基
（有利にフエノール性OH基に対してｐ位である）
を表わし、R³はアルキル基（有利に炭素原子数
１〜10を有するアルキル基、特に有利にメチル）
又はHO−（−CHR⁴CH₂−Ｏ）_o−CHR⁴CH₂−を
表わし、ｎは０〜10であり、R⁴はＨ又はメチル
である］の化合物又は一般式 R⁵−SH ［式中R⁵はアルキル基（有利に炭素原子数１〜
20のアルキル基、特に有利にｎ−ブチル、ドデシ
ル）、シクロアルキル基（有利にシクロヘキシ
ル）、アリール基（特に有利にフエニル）、アルア
ルキル基（特に有利にベンジル）、R⁶−OOC−
CH₂−、R⁷−OOCCH₂CH₂−基を表わし、R⁶、
R⁷は炭素原子数１〜８のアルキル基、有利にブ
チル、２−エチル−ヘキシルを表わす］の化合物
又はこれら化合物からなる混合物を使用する請求
の範囲第１項及び第２項記載の結合剤。４成分Ｄとして挙げた化合物は分子量100〜
3500、有利に350〜1000を示す請求の範囲第１項
から第３項による結合剤。５成分Ｄの使用量は成分Ａ、Ｂ及びＤの量に対
して５〜60重量％であり、成分Ｄの分子量によ
り、Ａ及びＢからの反応生成物と成分Ｄとの間の
モル比は４：１〜0.8：１、有利に２：１である
ように選択する請求の範囲第１項から第４項によ
る結合剤。６成分Ｄとして一般式：［式中、Ｘはアルキレン、アリーレン、アルカリ
ーレン、Ｏ、Ｏ−アルキレン、Ｏ−アリーレン、
Ｏ−アルカリーレン、Ｓ、Ｓ−アルキレン、Ｓ−
アリーレン、Ｓ−アルカリーレン、、CO、CO−
アルキレン、CO−アリーレン、CO−アルカリー
レン、NH、NH−アルキレン、NH−アリーレ
ン、NH−アルカリーレンを表わし、ｘは０又は
１を表わし、ＹはＸ、

【式】−Ｏ−、

【式】

【式】を表わし、Ｚはアルキレン、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ
アミド、ポリエーテル、ポリエステルを基礎とす
るアルキレン基を表わし、ＲはＨ、CH₃、アルキ
ル、−Ｏ、−CH₃、−Ｏ−アルキル、−NO₂、NR′₂、
−NR′R″、−NHCORを表わす］のポリフエノ
ール又はポリフエノール混合物を使用することを
特徴とする請求の範囲第１項から第５項による結
合剤。７反応により自己架橋性とされているか、及
び／又は架橋性を含有する請求の範囲第１項から
第６項による結合剤。８アンモニウム基、スルホニウム基及び／又は
ホスホニウム基を有する変性エポキシ樹脂をベー
スとするカチオン性電着塗料用水希釈性結合剤を
製造するための方法において、 (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下にエポキシ基に単官能
性に反応する、フエノール又はチオール基を有
する化合物又はこのような化合物の混合物及び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれらの化合物か
らの混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させる
ことにより得、この際Ａ及びＢを10：１〜１：
１、有利に４：１〜1.5：１のモル比で使用し、
成分Ａと成分Ｂとの反応を100〜190℃で、場合
により触媒の存在で実施し、水希釈性を場合に
より水溶性酸でのプロント化により達成するこ
とを特徴とするカチオン性電着塗料用水希釈性
結合剤の製造法。９ 2000より低いエポキシ当量のビスフエノール
−Ａ−ジグリシジルエーテルを成分(A)として使用
する請求の範囲第８項記載の方法。１０成分Ｂとして、一般式 R¹−OH ［式中R¹はアリール又は

【式】を表わし、ここでR²はＨ、アルキル基（有利に炭素原
子数１〜20を有するアルキル基、特に有利にｔ−
ブチル、ノニル、ドデシル）、又はR³−Ｏ−基
（有利にフエノール性OH基に対してｐ位である）
を表わし、R³はアルキル基（有利に炭素原子数
１〜10を有するアルキル基、特に有利にメチル）
又はHO−（−CHR⁴CH₂−Ｏ）_o−CHR⁴CH₂−を
表わし、ｎは０〜10であり、R⁴はＨ又はメチル
である］の化合物又は一般式 R⁵−SH ［式中R⁵はアルキル基（有利に炭素原子数１〜
20のアルキル基、特に有利にｎ−ブチル、ドデシ
ル）、シクロアルキル基（有利にシクロヘキシ
ル）、アリール基（特に有利にフエニル）、アルア
ルキル基（特に有利にベンジル）、R⁶−OOC−
CH₂−、R⁷−OOCCH₂CH₂−基を表わし、R⁶、
R⁷は炭素原子数１〜８のアルキル基、有利にブ
チル、２−エチル−ヘキシルを表わす］の化合物
又はこれら化合物からなる混合物を使用する請求
の範囲第８項及び第９項記載の方法。１１成分Ｄとして挙げた化合物は分子量100〜
3500、有利に350〜1000を示す請求の範囲第８項
から第１０項による方法。１２成分Ｄの使用量は成分Ａ、Ｂ及びＤの量に
対して５〜60重量％であり、成分Ｄの分子量によ
り、Ａ及びＢからの反応生成物と成分Ｄとの間の
モル比は４：１〜0.8：１、有利に２：１である
ことを特徴とする請求の範囲第８項から第１１項
による方法。１３成分Ｄとして一般式：［式中、Ｘはアルキレン、アリーレン、アルカリ
ーレン、Ｏ、Ｏ−アルキレン、Ｏ−アリーレン、
Ｏ−アルカリーレン、Ｓ、Ｓ−アルキレン、Ｓ−
アリーレン、Ｓ−アルカリーレン、、CO、CO−
アルキレン、CO−アリーレン、CO−アルカリー
レン、NH、NH−アルキレン、NH−アリーレ
ン、NH−アルカリーレンを表わし、ｘは０又は
１を表わし、ＹはＸ、

【式】−Ｏ−、

【式】

【式】を表わし、Ｚはアルキレン、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ
アミド、ポリエーテル、ポリエステルを基礎とす
るアルキレン基を表わし、ＲはＨ、CH₃、アルキ
ル、−Ｏ、−CH₃、−Ｏ−アルキル、−NO₂、NR′₂、
−NR′R″、−NHCORを表わす］のポリフエノ
ール又はポリフエノール混合物を使用することを
特徴とする請求の範囲第８項から第１２項による
方法。１４結合剤を反応により自己架橋性とするか、
かつ／又は架橋剤を添加する請求範囲第９項から
第１３項による方法。１５常用の添加物の他に反応により自体架橋性
とされているか、又は浴中に存在する架橋剤によ
り架橋することのできる水希釈性、カチオン性結
合剤を含有する水性浴中で陰極として接続した導
電性支持体に電気泳動塗装を行なう方法におい
て、結合剤を (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下に、エポキシ基に単官
能性に反応する、フエノール又はチオール基を
有する化合物又はこのような化合物の混合物及
び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれら化合物から
の混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させる
ことにより得、この際成分Ａ及びＢを10：１〜
１：１のモル比で使用し、成分Ａ及びＢとの反
応を100〜190℃で、場合により触媒の存在で実
施し、水希釈性を場合により水溶性酸でのプロ
ント化により達成されることを特徴とする電気
泳動塗装法。明細書本発明はアンモニウム基、スルホニウム基及
び／又はホスホニウム基を有する変性エポキシ樹
脂をベースとするカチオン性電着塗料のための水
希釈性結合剤に関する。カチオン性電着塗装は特に下塗にしばしば使用
される塗装法であり、この方法では水希釈性カチ
オン性基含有合成樹脂を導電体上に直流で担持さ
せる。変性エポキシ樹脂を結合剤としてカチオン性電
着塗装に使用することは公知ある（米国特許第
4104147号明細書、米国特許第4260720号明細書）。カチオン性電着塗料に使用するために従来提供
された変性エポキシ樹脂は脂肪族炭化水素と不良
な相容性を示し、その弾性において改良の必要性
があり、かつ問題のない上塗をすることができ
ず、かつその厚さにおいて更に厚くすることの望
まれる層に導びく。本発明の課題は、前記欠点を有さない、新しく
変性されたエポキシ樹脂を開発することであつ
た。該課題は、 (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下にエポキシ基に単官能
性に反応する、フエノール又はチオール基を有
する化合物又はこのような化合物の混合物及び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれら化合物から
の混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させる
ことにより得られ、この際Ａ及びＢを10：１〜
１：１、有利に４：１〜1.5：１のモル比で使
用し、成分Ａと成分Ｂとの反応を100〜190℃
で、場合により触媒の存在で実施し、かつ水希
釈性は場合により水溶性酸でのプロトン化によ
り達成されることを特徴とする結合剤を開発す
ることにより本発明により解決した。新規に変性されたエポキシ樹脂は、容易に手に
入る出発物質から得ることができ、かつ脂肪族炭
化水素との良好な相容性及び高い弾性により優れ
ている。カチオン性電着塗料へのその使用は良好に上塗
することのできる厚い層の析出に導びく。成分Ｂでの変性は、結果として弾性を上昇さ
せ、析出する層を厚くする。成分Ｄでの付加的な反応により、変性エポキシ
樹脂の弾性の更なる上昇及び析出する層の厚さの
付加的な上昇も達成することができる。成分Ａとしては反応性エポキシ基２個を有し、
かつ2000未満、有利に1000未満、特に有利に500
未満のエポキシ当量を示す、すべての化合物を使
用することができる。特に有利なエポキシ化合物はポリフエノール及
びエピハロヒドリンから製造したポリフエノール
のジグリシジルエーテルである。ポリフエノール
として例えば次のものを使用する：非常に有利であるのはビスフエノールＡ及びビ
スフエノールＦであり、特に有利であるのは１，
１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）_o−ヘプタ
ンである。更に、４，4′−ジヒドロキシベンゾフ
エノン、ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−１，
１−エタン、ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−
１，１−イソブタン、ビス−（４−ヒドロキシ−
tert−ブチルフエニル）−２，２−プロパン、ビ
ス−（２−ヒドロキシナフチル）メタン、１，５
−ジヒドロキシナフタリン及びフエノール性ノボ
ラツク樹脂も好適である。有利なエポキシ化合物はエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，４−プ
ロピレングリコール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリ
ン及びビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−
２，２−プロパンのような多価アルコールのジグ
リシジルエーテルでもある。例えば蓚酸、コハク酸、グルタン酸、テレフタ
ル酸、２，６−ナフタリンジカルボン酸、二量化
リノレン酸等のようなポリカルボン酸のジグリシ
ジルエステルも使用することができる。代表的な
例はアジピン酸グリシジル及びフタル酸グリシジ
ルである。更に、ヒダントインエポキシ、エポキシ化ポリ
ブタジエン及びオレフイン性不飽和脂環式化合物
のエポキシ化により得られるジエポキシ化合物が
好適である。成分Ｂとしてはフエノール基又はチオール基を
含有し、かつ本発明による変性エポキシ樹脂の製
造の際に支配する反応条件下にエポキシ基に対し
て単官能性に反応するすべての化合物を使用する
ことができる。成分Ｂとしては一般式 R¹−OH 〔式中R¹はアリール又は

【式】を表わし、ここでR²はＨ、アルキル基（有利に炭素原
子数１〜20を有するアルキル基、特に有利にｔ−
ブチル、ノニド、ドデシル）、又はR³−Ｏ−基
（有利にフエノール性OH基に対してＰ位である）
を表わし、R³はアルキル基（有利に炭素原子数
１〜10を有するアルキル基、特に有利にメチル）
又はHO−（−CHR⁴CH₂−Ｏ）_o−CHR⁴CH₂−基
を表わし、ｎは０〜10であり、R⁴はＨ又はメチ
ルである〕の化合物又は一般式 R⁵−SH 〔式中、R⁵はアルキル基（有利に炭素原子数１
〜20のアルキル基、特に有利にｎ−ブチル、ドデ
シル）、シクロアルキル基（有利にシクロヘキシ
ル）、アリール基（特に有利にフエニル）、アルア
ルキル基（特に有利にベンジル）、R⁶−OOC−
CH₂−、R⁷−OOCCH₂CH₂−を表わし、R⁶、R⁷
は炭素原子数１〜８のアルキル基、有利にブチ
ル、２−エチル−ヘキシルを表わす〕の化合物又
はこれら化合物からなる混合物を使用する。成分Ａ及び成分Ｂから製造した中間生成物は末
端エポキシ基を示し、400〜5000の平均分子量を
示す。成分Ｃとしては第１又は第２アミンもしくはそ
の塩、第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれら化合物からの
混合物を使用することができ、この際第２アミン
は特に有利なＣ成分である。このアミンは水溶性化合物であるのが有利であ
る。例えばそのようなアミンはモノ及びジアルキ
ルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチル
ブチルアミン等である。アルカノールアミン、例
えばメチルエタノールアミン及びジエタノールア
ミン等も好適である。時に、ジアルキルアミノア
ルキルアミン、例えばジメチルアミノエチルアミ
ン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジメチルア
ミノプロピルアミン等も好適である。多くの場合、低分子アミンを使用するが高分子
モノアミンを使用することも可能である。第１及び第２アミノ基を有するポリアミンをエ
ポキシ基と共にケチミンの形に変換することもで
きる。ケチミンはポリアミンから公知法により製
造される。アミンは他の基を含有していてもよいが、これ
はアミンとエポキシ基との反応を妨害すべきでは
なく、かつ反応混合物のゲル化に導びくべきでも
ない。水希釈性及び電気析出に必要な電荷は水溶性酸
（例えば硼酸、蟻酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、
塩酸、燐酸、硫酸、炭酸、有利に酢酸）でのプロ
トン化により、又はオキシラン基とアミンの塩又
はスルフイド／酸混合物又はホスフイン／酸混合
物との反応により生じる。アミンの塩としては第３アミンの塩を使用する
ことができる。アミン−酸塩のアミン部分は非置換であるか、
又はヒドロキシルアミンの場合におけるように置
換されていてよいアミンであり、この際この置換
分はアミン−酸塩とポリエポキシとの反応を妨害
せず、反応混合物をゲル化しない。有利なアミン
は第３アミン、例えばジメチルエタノールアミ
ン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリ
イソプロピルアミン等である。他の好適なアミン
の例は米国特許第3839252号明細書第５欄第３行
〜第７欄第42行に記載されている。アミン−酸塩混合物はアミンと酸とを公知法で
反応させることにより得られる。アミン−酸混合
物を使用することもできるが、これは一般に酸塩
の形成下に反応する。酸の存在下にオキシラン基とスルフイドとを反
応させると、スルホニウム基を有する樹脂にな
る。スルフイドとしては、エポキシ基と反応し、こ
の反応を妨害する基を有さない任意のスルフイド
を使用することができる。該スルフイドは脂肪
族、混合脂肪族芳香族、アルアルキル又は環状ス
ルフイドであつてよい。そのようなスルフイドの
例はジアルキルスルフイド、例えばジエチルスル
フイド、ジプロピルスルフイド、ジブチルスルフ
イド、ジヘキシルスルフイド又はアルキルフエニ
ルスルフイド、例えばジフエニルスルフイド、エ
チルフエニルスルフイド、脂環式スルフイド、例
えばテトラメチレンスルフイド、ペンタメチレン
スルフイド、ヒドロキシアルキルスルフイド、例
えば、チオジエタノール、チオジプロパノール、
チオジブタノール等である。酸としては第３スルホニウム塩を形成する、任
意の酸を使用することができる。有利な酸は有機
カルボン酸である。好適な酸の例は硼酸、蟻酸、
乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、塩酸、燐酸及
び硫酸である。該酸は有利に約１×10^-5より大き
い解離定数を有している。スルフイド対酸の比はあまり厳密ではない。ス
ルホニウム基１モル形成のために当量の酸が使用
されるので、スルフイドからスルホニウムへの変
換のために所望のモルは少なくとも当量の酸を使
用するのが有利である。オキシラン基とホスフインとの反応を酸の存在
下にホスホニウム基を有する樹脂にする。使用したホスフインは、妨害基を含有する任意
のホスフインであつてよい。このようなホスフイ
ンの例は、脂肪族、芳香族又は脂環式ホスフイン
であり、この際特別な例として次のホスフインを
挙げることができる：低分子トリアルキルホスフイン、例えばトリメ
チルホスフイン、トリエチルホスフイン、トリプ
ロピルホスフイン、トリブチルホスフイン、混合
低分子アルキルフエニルホスフイン、例えばフエ
ニルジメチルホスフイン、フエニルジエチルホス
フイン、フエニルジプロピルホスフイン、ジフエ
ニルメチルホスフイン、ジフエニルエチルホスフ
イン、ジフエニルプロピルホスフイン、トリフエ
ニルホスフイン、脂環式ホスフイン、例えばテト
ラメチレンエチルホスフイン等。使用した酸は第４ホスホニウム塩を形成する任
意の酸であつてよい。有利である酸は有機カルボ
ン酸である。好適な酸の例は硼酸、乳酸、蟻酸、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、塩酸、燐酸及び硫酸
である。酸は有利に約10^-5より大きな解離定数を有する
のがよい。ホスフイン対酸の比はあまり厳密ではない。ホ
スホニウム基１モルを形成するためには当量の酸
が必要であるので、ホスフインからホスホニウム
への所望の変換の各モルあたり少なくともほぼ当
量の酸を使用するのが有利である。成分Ｄとして好適な多官能性アルコール、ポリ
カルボン酸、ポリアミン又はポリスルフイドは
300〜3500、有利に350〜1000の分子量を有する。本発明において挙げることのできるポリオール
はジオール、トリオール及びより高いポリマーポ
リオール、例えばポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールを包含する。成分Ｄに好適なポリアルキレンエーテルポリオ
ールは一般式：Ｈ〔−Ｏ（CHR）_o〕−_nOH 〔式中、Ｒは水素又は場合により種々の置換分を
有する低級アルキル基であり、ｎは２〜６及びｍ
は３〜50又はそれ以上である〕のものである。例
えば、ポリ（オキシテトラメチレン）グリコール
及びポリ（オキシエチレン）グリコールである。有利なポリアルキレンエーテルポリオールは分
子量350〜1000の範囲のポリ（オキシテトラメチ
レン）グリコールである。ポリエステルポリオールは本発明において同様
にポリマーポリオール成分（成分Ｄ）として使用
することができる。ポリエステルポリオールを、
有機ポリカルボン酸の又はその無水物を第１ヒド
ロキシ基を有する有機ポリオールでポリエステル
化することにより製造することができる。通常、
ポリカルボン酸及びポリオールは脂肪族又は芳香
族ジカルボン酸及びジオールである。ポリエステルの製造のために使用したジオール
はアルキレングリコール、例えばエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール及び他のグリコール、例えばシクロヘキサン
ジメタノールを包含する。ポリエステルの酸成分は第１に分子中に炭素原
子２〜18個を有する低分子カルボン酸又はその無
水物である。好適な酸は例えばフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、マレイン酸及びグルタル酸であ
る。これらの酸のかわりに、無水物が存在する場
合その無水物を使用することもできる。更にラクトンから誘導されるポリエステルポリ
オールも本発明において成分(D)として使用でき
る。該生成物はε−カプロラクトンとポリオール
との反応により得られる。このような生成物は米
国特許第3169945号明細書中に記載されている。この反応により得られるポリラクトンポリオー
ルは末端ヒドロキシル基の存在により、かつラク
トンから誘導された反復ポリエステル部分により
すぐれている。この反復分子部分は式：〔式中、ｎは少なくとも４、有利に４〜６であ
り、置換分は水素、アルキル基、シクロアルキル
基又はアルコキシ基である〕のものであつてよ
い。本発明のもう１つの有利な実施例においては長
鎖のジカルボン酸を使用する。このための例は二
量体脂肪族、例えば二量体リノール酸である。弾性のための好適なポリアミンは例えば第１ジ
アミン及びモノエポキシの反応により形成するこ
とができる。生じた置換第２ジアミンは本発明に
よるエポキシ樹脂を好適な方法で変性する。成分Ｄとしては第１〜第３ジアミン又はアルカ
ノールアミン、例えばアミノエタノール又はアミ
ノプロパノールを使用することができる。多官能性SH−化合物（成分Ｄ）としては有機
ジハロゲン化物とナトリウムポリスルフイドとの
反応生成物を挙げることができる。もう１つの
SH−化合物は例えばヒドロキシル基含有直線ポ
リエステル、ポリエーテル又はポリウレタンとメ
ルカプトカルボン酸、例えばメルカプト酢酸、２
−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロ
ピオン酸、メルカプト酪酸等との反応生成物であ
る。成分(D)として好適なポリフエノールは前記一般
式（１）に相応する。この成分(D)は、例えば有利に次のように製造す
ることができる。高分子ジオール、例えばポリエ
ステルジオール、ポリカプロラクトンジオール、
ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオー
ル等１モルをヒドロキシフエニルカルボン酸２モ
ルでエステル化するか、又はヒドロキシフエニル
カルボン酸エステル２モルと反応させる。好適な
ヒドロキシカルボン酸はｐ−ヒドロキシ安息香
酸、ｏ−ヒドロキシフエニル酢酸及び３−（４−
ヒドロキシフエニル−）プロピオン酸又はそのエ
ステルである。ヒドロキシフエニル基の付加をエ
ステル交換により実施するならば、塩基性エステ
ル交換を実施してもよいし、このために相応する
ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルのアルカ
リフエノレートを使用してもよい。反応終了後、
生成物を酸性で処理し、所望のポリフエノールを
得る。直接のエステル化のために、例えばＮ−
（４−ヒドロキシフエノール−）グリシンを使用
することができる。もう１つの変法においては任
意の酸性ポリエステルとｐ−ヒドロキシアニリン
とを所望のポリフエノールに変換する。他の有利な実施形においては、ポリエーテルジ
アミン又は類似のポリアミンを例えば４−ヒドロ
キシ−３−メト−オキシベンズアルデヒドとを反
応させてポリフエノールにする。本発明により製造した結合剤は架橋剤の添加に
より公知法で架橋するか、もしくは化学的変性に
より自体架橋性の系に変換することができる。自
体架橋性の系は例えば結合剤を、平均して１分子
あたり１個の遊離イソシアネート基を有し、その
ブロツクトイソシアネート基は高めた温度ではじ
めて脱ブロツクされる部分ブロツクトポリイソシ
アネートと反応させることにより得られる。架橋剤としては、すべての実質的にオキシラン
基と反応する少なくとも二官能性化合物、例えば
ポリアルコール、ポリフエノール、ポリカルボン
酸、ポリカルボン酸無水物及びポリカルボン酸ア
ミド、ポリアミン、ポリイソシアネート、フエノ
プラスト等が好適である。架橋剤は一般に結合剤に対して５〜60、有利に
20〜40重量％の量で使用する。結合剤の架橋のためにしばしば利用される方法
は例えば次の特許資料中で公開されている：英国
特許第1303480号明細書、ヨーロツパ特許出願第
12463号明細書、米国特許第4252703号明細書及び
英国特許第1557516号明細書。好適なアミノプラスト架橋剤の例はヘキサメチ
ロールメラミンのヘキサメチルエーテル、ヘキサ
メチロールメラミンのトリエチルトリメチルエー
テル、ヘキサメチロールメラミンのヘキサブチル
エーテル及びヘキサメチロールメラミンのヘキサ
メチルエーテル及びポリマーブチル化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂である。アルキル化尿素ホル
ムアルデヒド樹脂も使用可能である。架橋剤としては有利にブロツクトポリイソシア
ネートを使用する。本発明においては、イソシア
ネート基をある化合物と反応させ、生じたブロツ
クトポリイソシアネートがヒドロキシル基に対し
て室温で安定であり、高めた温度、一般に約90〜
約300℃で反応する任意のポリイソシアネートを
使用することができる。ブロツクトポリイソシア
ネートの製造において、架橋に好適な有機ポリイ
ソシアネートを使用することができる。約３〜約
36、特に約８〜約15個の炭素原子を有するイソシ
アネートが有利である。例えば好適なジイソシア
ネートはトリメチレンジイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、プロピレンジイソシアネート、エチルエチレ
ンジイソシアネート、２，３−ジメチルエチレン
ジイソシアネート、１−メチルトリメチレンジイ
ソシアネート、１，３−シクロペンチレンジイソ
シアネート、１，４−シクロヘキシレンジイソシ
アネート、１，２−シクロヘキシレンジイソシア
ネート、１，３−フエニレンジイソシアネート、
１，４−フエニレンジイソシアネート、２，４−
トルイレンジイソシアネート、２，６−トルイレ
ンジイソシアネート、４，4′−ジフエニレンジイ
ソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネ
ート、１，４−ナフチレンジイソシアネート、１
−イソシアナトメチル−５−イソシアナト−１，
３，３−トリメチルシクロヘキサン、ビス（４−
イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（４
−イソシアナトフエニル）メタン、４，4′−ジイ
ソシアナトジフエニルエーテル及び２，３−ビス
−（８−イソシアナトオクチル）−４−オクチル−
５−ヘキシルシクロヘキセンである。より高いイ
ソシアネート官能性のポリイソシアネートを使用
することもできる。その例はトリス（４−イソシ
アナトフエニル）メタン、１，３，５−トリイソ
シアナトベンゼン、２，４，６−トリイソシアナ
トトルエン、１，３，５−トリス（６−イソシア
ナトヘキシルビウレツト、ビス（２，５−ジイソ
シアナト−４−メチルフエニル）メタン及びポリ
マーポリイソシアネート、例えばジイソシアナト
トルエンの二量体及び三量体である。更に、ポリ
イソシアネートの混合物も使用することができ
る。本発明において、架橋剤として挙げることの
できる有機ポリイソシアネートはプレポリマーで
あつてもよく、これはポリエーテルポリオール又
はポリエステルポリオールを包含するポリオール
から誘導される。ポリイソシアネートのブロツクのためには任意
の好適な脂肪族、脂環式又は芳香族アルキルモノ
アルコールを使用することができる。このための
例は脂肪族アルコール、例えばメチル−、エチル
−、クロルエチル−、プロピル−、ブチル−、ア
ミル−、ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−、
ノニル−、３，３，５−トリメチルヘキシル−、
デシル−及びラウリルアルコール；脂環式アルコ
ール、例えばシクロペンタノール及びシクロヘキ
サノール；芳香族アルキルアルコール、例えばフ
エニルカルビノール及びメチルフエニルカルビノ
ールである。他の好適なブロツク剤はヒドロキシルアミン、
例えばエタノールアミン、オキシム例えばメチル
エチルケトンオキシム、アセトンオキシム及びシ
クロヘキサノンオキシム又はアミン、例えばジブ
チルアミン及びジイソプロピルアミンである。前
記のポリイソシアネート及びブロツク剤は好適な
量比において前記部分ブロツクトポリイソシアネ
ートの製造のために使用することができる。本発明による結合剤の使用下に製造された水性
被覆組成物は一般に常用の添加物、例えば凝集溶
剤、顔料、界面活性剤、架橋触媒、酸化防止剤、
充填剤及び消泡剤を添加することができる。本発明による結合剤を用いて製造した水性系は
特にカチオン性電着法に好適である；この水性系
は従来の被覆法にも使用することができる。被覆
支持体としては、例えば場合により前処置された
金属、例えば鉄、鋼、銅、亜鉛、黄銅、マグネシ
ウム、錫、ニツケル、クロム及びアルミニウムで
あるが、含浸紙及び他の導電性支持体を利用す
る。本発明による結合剤は顔料ペーストの製造にも
好適である。すなわち該結合剤は練磨型樹脂とし
ても好適である。顔料ペースト製造のための練磨型樹脂として、
本発明による樹脂を使用する際に、相互に反応す
るエポキシ含有有機材料及び有機第３アミンの量
比は、担体樹脂が分子あたり窒素原子0.8〜2.0を
含有するように選択するのが有利である。４級窒
素の僅かな量は顔料の不良な湿潤性に導びき、こ
れに対してより多量な樹脂を水溶性にする。本発明により顔料ペーストを製造する場合、良
く知られた方法で顔料を練磨型樹脂中で破砕する
か、又は分散させる。顔料ペーストは主要成分と
して練磨型樹脂及び少なくとも１種の顔料を含有
している。更に、顔料組成中に他の常用の添加物、例えば
可塑剤、湿潤剤、界面活性剤又は消泡剤が存在し
ていてもよい。顔料の練磨は一般にボールミル、サンドミル、
カウレス・ミル及び連続的な粉砕装置中で、顔料
が所望の粒径に粉砕され、かつ有利に樹脂により
湿潤化し、樹脂中に分散されるまで行なわれる。
粉砕の後、顔料の粒径は10μ以下にあるのが良
い。一般に約６〜８のヘーグマン粒度（Hegman
−Feinheit）まで粉砕する。有利に練磨型樹脂の
水性懸濁液中での練磨を実施するのが有利であ
る。練磨すべき物体中に存在する水分量は連続的
水相を形成するために十分であるべきである。本発明において、顔料としては十分に公知の顔
料を使用することができる。一般にチタンジオキ
シドが唯一の又は主な白色顔料である。他の白色
顔料又は希釈剤、例えば酸化アンチモン、酸化亜
鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸バリウ
ム、ポーセラン、粘土、炭酸カルシウム、珪酸ア
ルミニウム、二酸化珪素、炭酸マグネシウム及び
珪酸マグネシウムも使用することができる。有色
顔料としては、例えばカドミウムイエロー、カド
ミウムレツド、カーボンブラツク、フタロシアニ
ンブルー、クロムイエロー、トルイジンレツド及
び水和酸化鉄が使用される。顔料の粉砕及び塗布
物質の製造に関するその他の一般的指示は次の本
中に記載されている。 D.H.Parker、Principles of Surface coating
Technology、Interscience Publischers、New
York（1965）、 R.L.Yates、Elektropainting、Robert Draper
Ltd.、Teddington England（1966）、 H.F.Payne、Organic Coating Technology、
第２巻、Wiley and Sons、New York（1961）。変性エポキシ樹脂は産業的規模においてできる
だけ問題なく製造することができるべきである。本発明はアンモニウム−、スルホニウム−及
び／又はホスホニウム基を有する変性エポキシ樹
脂を基礎とするカチオン性電着塗料のための水希
釈性結合剤の製法にも関する。エポキシ樹脂の合成においても、変性において
も、エポキシ基は第２ヒドロキシ基の形成下に開
環する。このように生じた第2OH基は更にエポ
キシ基に付加し、この際エーテル結合及び新規第
２ヒドロキシ基が生じる。変性エポキシ樹脂の産業的製造において、所望
の変性反応を実施するために十分に多くの反応性
エポキシ基が供給され、かつ高すぎる粘度もしく
は使用不可能なゲルを有するどんな樹脂も反応生
成物として生じないように反応条件を適当に選択
することにより反応を調節するということが達せ
られない場合、困難が生じる。従来、第２ヒドロキシ基とエポキシ基との間の
反応をできるだけおさえることにより前記製造困
難性を回避することがこころみられた。こうして、例えば変性エポキシ樹脂の製造の際
のゲル形成傾向を、少なくともアルコール性第
1OH基２個を有する有機ポリオール（米国特許
第4104147号明細書）、もしくはポリメルカプト化
合物（米国特許第4260720号明細書）で鎖長を延
長することにより、低く保持することが提案され
ている。この際、第２ヒドロキシ基とエポキシ基
との反応を、エポキシ基に対して反応性のアルコ
ール性第1OH基もしくはメルカプト基とエポキ
シ基との反応によりおさえるべきである。本発明のもう１つの課題は、前記製造困難が生
じない変性エポキシ樹脂製造のための新規合成路
を見い出すことである。この課題は、変性エポキシ樹脂を (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下にエポキシ基に単官能
性に反応する、フエノール又はチオール基を有
する化合物又はこのような化合物の混合物及び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれら化合物から
の混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させ、
この際成分Ａ及びＢを10：１〜１：１、有利に
４：１〜1.5：１のモル比で使用し、成分Ａと
成分Ｂとの反応を100〜190℃で、場合により触
媒の存在で実施し、水希釈性を場合により水溶
性酸でのプロトン化により達成することを特徴
とする方法で製造することにより解決した。本発明方法において、生じた第２ヒドロキシ基
の数を、使用した成分Ａ及びＢのモル比及び反応
条件の選択を介して、前記の製造困難性が現われ
ず、かつ他では恐れられている副反応として進行
する第２ヒドロキシル基とエポキシ基との反応を
今や所定の樹脂製造のための主反応として使用す
ることができるように簡単な方法で調節すること
ができる。樹脂製造は次の反応工程により側基含有エポキ
シ樹脂に導びくと思われる。第１工程単官能性に反応するフエノール−もしくはチオ
ール化合物R′_XＨがオキシラン環を開環する。Ｘ
＝０又はＳ第２工程第１工程で生じた第２ヒドロキシ基を他のエポ
キシ基に付加する。本発明による方法を次のように実施する：成分Ａ及び成分Ｂを混合し、かつ−場合により
例えば第３アミンのような触媒の存在で−100〜
190℃、有利に115〜185℃の温度で完全に反応さ
せる。（反応の完全性はエポキシ当量測定により
調節することができる。）このようにして得られ
た反応生成物を次いで成分Ｃ及び場合により更に
成分Ｄで変性する。成分Ｄとの反応を成分Ｃとの
反応の前にも行なうことができる。アミンとエポキシ基含有化合物との間の反応は
反応成分の混合の際にすでにしばしば開始する。
所望の反応経過により−特に反応の完了のために
−反応温度を50〜150℃に高めることが推められ
ている。エポキシ含有化合物との反応に関しては、樹脂
がカチオン性を有する、すなわち酸の添加により
水希釈性とされた時、被覆浴中で電圧の影響下に
陰極に移動するような量のアミンを少なくとも使
用する。主に樹脂のすべてのエポキシをアミンと
反応させることができる。過剰のエポキシ基を樹
脂中にそのままにしておくことも可能である。必要な水分散性を達成するための、他の可能性
は、マンニツヒ塩基、すなわちエポキシ環との反
応に好適な基を有する好適なフエノールとホルム
アルデヒド及び第２アミンとの反応生成物を使用
することにある。これにより、結合剤は同時に自
己架橋性である。アミン−酸塩との反応は20〜110℃の温度で行
なわれる。反応は溶剤の添加なしに実施可能であ
り、芳香族炭化水素又はエチレングリコールのモ
ノアルキルエーテルのような溶剤の存在において
は容易に調節可能である。アミン−酸塩とエポキシ化合物との間の比は動
いてよく、最適な比は特別な出発物質に依存す
る。一般に、ポリエポキシ100重量部に対して塩
約１〜約50重量部を使用することができる。一般
に第４級化剤から誘導される窒素含量により、こ
の比を選択するが、典型的にはアミン塩とポリエ
ポキシの全重量に対して約0.05〜約16％である。スルフイド／酸混合物及びエポキシ化合物を反
応させるが、この際成分を混合し、一般に適当に
高めた温度、例えば70〜110℃に加温する。溶剤
は必要ではないが、反応の良好な調節を達成する
ためにしばしば使用される。好適な溶剤は芳香族
炭化水素、エチレングリコールのモノアルキルエ
ーテル及び脂肪族アルコールである。スルフイド
とエポキシ化合物の量比は変化させることがで
き、両方の成分の最適な量比は特別な出発物質に
よりきまる。しかしながら、通常エポキシ化合物
100重量部に対してスルフイド約１〜50重量部を
使用する。量比は、典型的にはスルフイド及びエ
ポキシ化合物の全重量に対して約0.1〜35％であ
る硫黄の含量にしばしば関連する。ホスフイン／酸混合物及びエポキシ化合物を反
応させるが、この際成分を混合し、しばしば適当
に高めた温度に加温する。反応温度はあまり厳密
ではなく、出発物質及びその反応速度により選択
する。しばしば、反応は室温又は70℃まで高めた
温度で十分に速く進行する。多くの場合、約110
℃又はそれ以上高い温度を使用するのが良い。溶
剤は必要ではないが、しばしば反応のより良好な
調節のために使用することができる。好適な溶剤
の例は芳香族炭化水素、エチレングリコールのモ
ノアルキルエーテル及び脂肪族アルコールであ
る。ホスフイン及びエポキシ化合物の量比を変化
させることができ、かつ最適な量は特別な出発物
質に依存する。通常エポキシ化合物100重量部に
対してホスフイン約１〜約50重量部を使用する。
量比はしばしばホスフイン量に関連して与えら
れ、この際ホスフインとエポキシ化合物の全量に
対してホスフイン約0.1〜約35重量％使用するの
が典型的である。成分Ｄでの変性は80〜170℃の反応温度で実施
される。成分Ａ及びＢから製造したエポキシ樹脂
と成分Ｃ及び場合により成分Ｄとの反応の経過を
エポキシ当量のその都度の測定により行なう。本発明方法の有利な実施例は、請求の範囲第８
項〜第１４項から明らかである。本発明は、常用の添加物の他に反応により自体
架橋性とされているか、又は浴中に存在する架橋
剤により架橋することのできる水希釈性、カチオ
ン性結合剤を含有する水性浴中で陰極として接続
された導電性支持体の電気泳動塗装法に関し、結
合剤を (A) エポキシ当量2000未満のジエポキシ化合物又
はジエポキシ化合物の混合物と、 (B) 与えられた反応条件下にエポキシ基に単官能
性に反応する、フエノール又はチオール基を有
する化合物又はこのような化合物の混合物及び (C) 第１及び／又は第２アミン又はその塩及び／
又は第３アミンの塩、スルフイド／酸混合物又
はホスフイン／酸混合物又はこれら化合物から
の混合物とを、並びに場合により (D) 多官能性アルコール、ポリカルボン酸、ポリ
アミン、ポリスルフイド、ポリフエノール又は
これらの化合物からなる混合物とを反応させる
ことにより得、この際Ａ及びＢを10：１〜１：
１、有利に４：１〜1.5：１のモル比で使用し、
成分Ａと成分Ｂとの反応を100〜190℃で、場合
により触媒の存在で実施し、かつ水希釈性を場
合により水溶性酸でのプロトン化により達成す
ることを特徴とする。カチオン性析出においては可溶化膜形成性カチ
オン結合剤の水性懸濁液中に被覆すべき目的物を
浸漬する。陰極として働らく被覆すべき対象物と
陽極との間に電圧をかけ、カチオン性結合剤が電
流により陰極上に析出する。次いで、対象物を浴
から取り出し、一般に洗浄する。次いで、被覆を
常法で加熱することにより硬化する。本発明を次の実施例につき詳細に説明する。
「部」及び「％」に関しては特に他に記載のない
かぎり重量に関する。架橋剤の製造西ドイツ国特許公開第2701002号公報、例１に
よれば、ブロツクトイソシアネート架橋剤（ポリ
ウレタン架橋剤）を製造するが、この際２−エチ
ルヘキサノール218部をゆつくりと２，４−／２，
６−トルイレンジイソシアネートの80／20−異性
体混合物291部に撹拌下に、かつ窒素雰囲気下に
加えるが、この際反応温度を外部冷却により38℃
より低く保持する。配合物を更に30分間38℃で保
持し、次いで60℃に加熱し、その後トリメチロー
ルプロパン75部及び引き続きジブチル錫ジラウレ
ート0.08部を触媒として添加する。はじめに発熱
反応により配合物は、主に全イソシアネート基が
使用されるまで1.5時間121℃で保持され、このこ
とは赤外線スペクトルにより知ることができる。
次いで、配合物をエチレングリコールモノエチル
エーテル249部で希釈する。架橋剤の製造ヨーロツパ特許第0040867号明細書、例2d）に
よりポリエステル架橋剤を製造する：エポキシ当
量250を有するトリメリト酸無水物192部及びバー
サチツク酸グリシジルエステル500部を混合し、
撹拌下に100℃に加熱する。発熱反応が生じ、か
つ温度は190℃に上昇する。140℃に冷却した後、
ベンジルジメチルアミン２部を添加する。混合物
を140℃で３時間保持する。粘性で、透明な生成
物が生じ、これを付加的にエチレングリコールモ
ノブチルエーテル295部で希釈する。架橋剤の製造架橋活性β−アルコキシアルキルエステル基を
有する架橋剤を次のように製造する：水分離器、還流冷却装置及び中間に接続された
ラシツヒ精留塔を備える熱担持油加熱可能反応容
器中にヘキシルグリコール1462ｇ（10モル）を装
入し、不活性ガスの導入及び撹拌下にコハク酸無
水物1000ｇ（10モル）を添加する。該反応混合物
を120℃に加熱すると、この際発熱により温度は
短時間130℃に上昇する。酸価が230mgKOH／ｇ
となるまで、温度を保持する。引き続き、キシレン400ｇ、Ｎ−セチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムブロミド５ｇ及
びエポキシ当量188（2.5モル）のビスフエノール
−Ａ−エポキシ樹脂940ｇを添加する。温度を１
時間以内に再び130℃に上昇させ、エポキシ値が
０になるまでその温度に保持する。ｐ−トルエン
−スルホン酸溶液（ｎ−プロパノール中25％）２
ｇを添加した後、４時間以内に温度を200℃に上
昇し、生じた反応水は連続的に循環から取り出さ
れる。220℃に更に上昇させた後、水が約90ｇ分
離されるまでこの温度を保持し、酸価をKOH2
mg／固体樹脂ｇまで下げる。次いで冷却し、希釈
せずに取り出される。固体：95.2重量％（130℃に１時間加熱すること
により測定）酸価：KOH1.1mg／固体樹脂ｇ粘度：480ｍPas（メチル−イソブチルケトンで70
重量％に希釈した後25℃で測定）結合剤製造エポキシ樹脂（188のエポキシ当量−EEW−の
塩基性ビフエノールＡを基礎とする液体エポキシ
樹脂）をフエノール又はチオールと共に好適な反
応装置中に装入し、窒素を上を通して160℃に加
熱する。この温度をEEWが達せられるまで保
持する。その後、メチルイソブチルケトン
（MIBK）の添加及び外部冷却により125℃に冷却
し、ベンジルジメチルアミンに添加する。これに
より温度は再び容易に上昇し、130℃にEEWが
達せられるまで保持する。その後、架橋剤を添加
し、90℃に冷却する。次いで、ケチミン（アミン
当量125が得られるような過剰でジエチレントリ
アミン及びMIBKから製造）及びジエタノールア
ミンを添加する。温度を110℃で１時間保持し、
次いでプロピレングリコールモノフエニルエーテ
ルを加え、30分間撹拌する。その間に、脱イオン水（H₂O）を氷酢酸か
ら分散浴を準備する。この中に樹脂溶液を分散さ
せる。30分後にカプリル酸鉛を添加し、更に30分
間撹拌する。その後更に水（H₂O）を添加し、
15分間撹拌する。分散液をその後濾過する。灰色顔料ペーストの製造エポキシ当量890を有するビスフエノールＡを
基礎とする市販のエポキシ樹脂953部にブチルグ
リコール800部を加える。混合物を80℃に加熱す
る。次いで、樹脂溶液中に、ジエタノールアミン
101部及び80％水性乳酸からなる反応生成物221部
を加える。酸価が１より下がるまで、反応を80℃
で実施する。該生成物1800部を脱イオン水2447部と共に装入
し、TiO₂2460部、珪酸アルミニウムをベースと
するエキステンダー590部、珪酸鉛135部、カーボ
ンブラツク37部を混合する。該混合物を粉砕装置
中で５〜７のヘーグマン粒度に粉砕する。その
後、脱イオン水1255部を加え、所望のペースト稠
度を達成する。この灰色ペーストは著しく貯蔵安
定である。電着浴〜の製造及びラツカー膜の析出前記結合剤分散液各2000重量部を灰色顔料ペー
スト775重量部と混合する。浴固体を脱イオン水
で20％に調節する（150℃、30分）、次いで、該浴
を３日間撹拌下に熟成させる。ラツカー膜の析出
を燐酸亜鉛処理ブリキ上に２分間行なう。この際
浴温を27℃にする。析出した膜を180℃で20分間
アニールする。

【表】

【表】＊０＝最適値
５＝最悪値

JP61503035A 1985-05-24 1986-05-17 カチオン性電着塗料用水希釈性結合剤及びその製法 Granted JPS62502899A (ja)

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