JPH0138149B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0138149B2
JPH0138149B2 JP56044781A JP4478181A JPH0138149B2 JP H0138149 B2 JPH0138149 B2 JP H0138149B2 JP 56044781 A JP56044781 A JP 56044781A JP 4478181 A JP4478181 A JP 4478181A JP H0138149 B2 JPH0138149 B2 JP H0138149B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
hydroperoxide
component
primer composition
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56044781A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57159865A (en
Inventor
Mitsuo Hamada
Sadami Yasuda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Toray Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Silicone Co Ltd filed Critical Toray Silicone Co Ltd
Priority to JP56044781A priority Critical patent/JPS57159865A/ja
Priority to US06/352,507 priority patent/US4401500A/en
Priority to CA000397555A priority patent/CA1191297A/en
Priority to DE8282301396T priority patent/DE3261099D1/de
Priority to EP82301396A priority patent/EP0061871B1/en
Priority to ES510774A priority patent/ES510774A0/es
Priority to BR8201731A priority patent/BR8201731A/pt
Priority to AU81966/82A priority patent/AU553803B2/en
Publication of JPS57159865A publication Critical patent/JPS57159865A/ja
Publication of JPH0138149B2 publication Critical patent/JPH0138149B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/002—Priming paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はすぐれた接着性を有するプライマー組
成物に関するものであり、さらに詳しくは加熱に
よつて硬化するタイプのシリコーンゴム、特には
フロロシリコーンゴムを各種の被着体、例えば金
属の表面に接着させるのに適したプライマー組成
物に関するものである。 従来、ガラス、金属などの表面にEPDM，
EPR、塩素化ポリエチレンまたはシリコーンゴ
ムを接着させるためのプライマーとして、例え
ば、特公昭49―5730号公報にはビニルトリス（タ
ーシヤリブチルパーオキシ）シランなどが開示さ
れているが、これは高温、長時間の加熱圧着を必
要とする欠点があるため、特公昭50―35530号公
報には、熱可塑性樹脂同士もしくは熱可塑性樹脂
とガラス、金属、金属酸化物を接着させるための
プライマーとして、ビニルトリス（ターシヤリブ
チルパーオキシ）シラン、半減期１分を示す温度
が130〜190℃の範囲にある有機過酸化物および不
活性有機溶剤からなる接着用プライマー組成物に
よつて、より低温、短時間の加熱圧着が可能とな
ることが開示されている。しかしながら、このプ
ライマー組成物は被着体に塗布後の風乾性、硬化
性が遅く、射出成形時や圧縮成形時に、素材の圧
入によつて被着体表面のプライマー層が移動し、
このために均一なる接着ができないという欠点の
みならず、接着対象物としてシリコーンゴムを、
特にフロロシリコーンゴムを使用して接着状態を
みると界面剥離を示すため、シリコーンゴムと被
着体との接着、特にはフロロシリコーンゴムと被
着体とを接着させるには不十分であつた。 本発明者らは上記欠点を改良すべく鋭意検討し
た結果、風乾性、硬化性が良好であり、比較的低
温、短時間の加熱圧着で接着効果が得られる、シ
リコーンゴムと被着体との接着、特にはフロロシ
リコーンゴムと被着体との接着に有効なプライマ
ー組成物を完成するに至つた。 すなわち、本発明は (A) 平均単位式 （式中、R1はアルキル基、ハロアルキル基
およびアリール基からなる群から選択される
基、R2はアルケニル基、またはビニルカルボ
ニルオキシ基、非置換もしくは置換アミノ基、
エポキシ基およびメルカプト基からなる群から
選択される基を含有する１価炭化水素基、R3
はアルキル基、ａは０≦ａ≦３、ｂは０≦ｂ≦
３、ｃは２≦ｃ≦４、ただし２≦ａ＋ｂ＋ｃ≦
４である）で示される１分子中にけい素原子に
結合するアルコキシ基を少なくとも２個有する
有機けい素化合物 100重量部 (B) ハイドロパーオキサイド 0.5〜50重量部 (C) 有機溶剤 任意量 より成る接着用プライマー組成物に関する。 本発明に使用される(A)成分としての有機けい素
化合物は平均単位式
【式】（式中、R1はメ チル基、エチル基、プロピル基、オクチル基など
のアルキル基、3.3.3―トリフルオロプロピル基
などのハロアルキル基、フエニル基などのアリー
ル基からなる群から選択される基である。R2は
ビニル基、アリル基などのアルケニル基、または
アクリロキシ基、メタクリロキシ基などのビニル
カルボニルオキシ基、アミノ基、Ｎ―アルキルア
ミノ基などの非置換もしくは置換アミノ基、エポ
キシ基およびメルカプト基からなる群から選択さ
れる基を含有する１価炭化水素基であり、この付
加反応性基もしくは縮合反応性基がメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、フエニレン基、水酸
化炭化水素残基、クロルエチレン基、フルオロエ
チレン基、―CH2OCH2CH2CH2―，―
CH2CH2OCH2CH2―，
【式】― CH2OCH2CH2OCH2CH2―、などの２価の有機
残基に結されている。R3はメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オクチル
基、デシル基などのアルキル基である。ａは０≦
ａ≦３、ｂは０≦ｂ≦３，ｃは２≦ｃ≦４、ただ
し、２≦ａ＋ｂ＋ｃ≦４である。）で示されるテ
トラアルコキシシラン、オルガノトルアルコキシ
シラン、ジオルガノジアルコキシシラン、１分子
中にけい素原子に結合するアルコキシ基を少なく
とも２個含有するオルガノポリシロキサン、およ
びこれらの部分加水分解縮合物である。オルガノ
ポリシロキサンとしては主として直鎖状、環状、
分岐鎖状の構造を有するものであるが、この構造
にさらに網状構造または三次元構造が含まれてい
てもよい。また、単一重合体でも、共重合体でも
よいが、通常は常温で液状のものである。(A)成分
として、接着性・風乾性の点で、特に好ましいの
は１分子中にR2基を１個とアルコキシ基を３個
有するオルガノトリアルコキシシランもしくは
R2基を１個以上とアルコキシ基を３個以上有す
るオルガノポリシロキサンである。使用に際して
は(A)成分の１種または２種以上を混合して使用す
る。この(A)成分は(B)成分との共存において風乾性
を改善し、基材とプライマー皮膜との接着力を向
上させるものである。 (A)成分の具体例を挙げると、ビニルトリメトキ
シシラン、メチルビニルジメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β―メト
キシエトキシ）シラン、γ―メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ―メタクリロキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ―メタクリロ
キシプロピルトリエトキシシラン、γ―アクリロ
キシプロピルトリエトキシシラン、アリルトリメ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリ
ルメチルジエトキシシラン、γ―メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、γ―メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン、Ｎ―β（アミノエチ
ル）―γ―アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ―アミノプロピルトリエトキシシラン、γ―ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ―メル
カプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプト
エチルトリエトキシシラン、γ―アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピル
メチルジメトキシシラン、β―（３，４―エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン
およびこれらのシランの１種または２種以上の部
分加水分解縮合物が例示される。 本発明に使用される(B)成分としてのハイドロパ
ーオキサイドは過酸化水素、メチルハイドロパー
オキサイド、エチルハイドロパーオキサイド、ｎ
―ブチルハイドロパーオキサイド、２―４―４―
トリメチルペンチル―２―ハイドロパーオキサイ
ド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ―ブチ
ルハイドロパーオキサイド、シクロヘキシルハイ
ドロパーオキサイド、２―メチル―２―シクロヘ
キセン―１―イルハイドロパーオキサイドなどが
例示される。(B)成分がハイドロパーオキサイドに
限定されるのはケトンパーオキサイド、ジアシル
パーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パ
ーオキシケタール、アルキルパーエステル、パー
カーボネートなどの有機過酸化物では(A)成分の共
存において充分な接着力を付与することができな
いためである。(B)成分は(A)成分の共存下で接着力
をさらに改善するための必須成分であり、配合割
合は(A)成分100重量部に対して0.5〜50重量部、好
ましくは５〜30重量部である。この配合量が0.5
重量部より少ない場合は強固な接着力が得られ
ず、また、50重量部より多い場合は風乾性および
接着強度の低下をきたす。 本発明に使用される(C)成分は本発明の組成物を
溶解させるための有機溶剤であり、これは溶解性
およびプライマーとしての塗布作業にあたつての
蒸発性を考慮して選択されるが、例えば、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、ヘプタン、ヘキサン、
ゴム揮発油、トリクロロエチレンなどが例示され
るが、これだけに限定するものではない。有機溶
剤は１種もしくは２種以上の混合溶剤として使用
される。この配合割合はプライマーとしての塗布
作業に適した粘度に調整して使用されるのが有利
であるため、特に限定されない。 本発明の組成物は前記した(A)〜(C)成分を単に均
一に混合するだけで容易に得られるが、硬化後の
皮膜の物性を向上させる目的で各種の無機充填
剤、たとえばフユームシリカ、沈降法シリカ、石
英微粉末、けいそう土、炭酸カルシウム、ベンガ
ラ、酸化セリウム、酸化チタン、アルミナ、カー
ボンブラツクなどのほか、従来公知の耐熱剤、着
色剤その他の添加剤、たとえば有機チタン酸エス
テル類などを添加配合してもよい。また、(A)成分
以外のオルガノシラン、オルガノポリシロキサン
の１種もしくは２種以上を併用してもよい。 本発明の組成物は使用にあたつて、被着体に塗
布後30分間またはそれ以上風乾を行なつてからシ
リコーンゴムを接着することが好ましい。 この被着体としては、鉄、アルミニウム、銅、
亜鉛、ステンレス、真ちゆう、青銅などの金属、
エポキシ樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂などのプラスチツク、ガラ
ス、モルタル、アスベストなどの無機質物等が例
示され、これに接着させるシリコーンゴムとして
は反復単位がジメチルシロキサン、メチルフエニ
ルシロキサン、ジフエニルシロキサン、メチルビ
ニルシロキサン、フエニルビニルシロキサン、
３・３・３―トリフルオロプロピルメチルシロキ
サン、３・３・３―トリフルオロプロピルビニル
シロキサン、３・３・３―トリフルオロプロピル
フエニルシロキサンなどによつて示される重合
体、共重合体もしくはこれらの混合物と有機過酸
化物を主剤とする加熱硬化型シリコーンゴムであ
るが、特には、本発明のプライマー組成物は、通
常のプライマーでは接着困難な３・３・３―トリ
フルオロプロピル基などのふつ素化炭化水素基を
含有するフロロシリコーンゴムの接着に好適であ
る。 本発明の組成物はプライーとして特に有用であ
り、上記以外にシリコーンゴム同士の接着、天然
または合成ゴムとシリコーンゴムとの接着にも有
用であるが、それ以外に被覆剤としてコーテイン
グすることができ、接着性向上剤として各種ゴ
ム、樹脂、焼付塗料等に添加して使用することも
でき、また、それ自体接着性硬化物として使用す
ることもできる。 つぎに、本発明の実施例をあげる。ただし、各
例において部とあるのはすべて重量部で示したも
のであり、粘度は25℃における測定値である。 実施例 １ 第１表に示すような成分および配合量を有する
種々のプライマー組成物（有機溶剤としてゴム揮
発油を各1000部使用）を調整し、これをアルミニ
ウム、リン青銅およびステンレスの金属板にそれ
ぞれ薄膜に塗布し、室温で60分間放置して風乾さ
せた。その塗布面に、架橋剤として0.5％の２，
５ジメチル２，５ジ（ｔ―ブチルパーオキシ）ヘ
キサンを添加した、フロロシリコーンゴムコンパ
ウンド（ダウ、コーニング社製LS―422ベース）
の厚さ４mmの未加硫成形物を乗せ、30Kg／cm2の加
圧下で170℃、10分間加熱して、フロロシリコー
ンゴムを硬化させると同時に金属板に接着させた
後、フロロシリコーンゴムと金属板を剥離するこ
とによつて接着状態を調べた。また、金属板にプ
ライマーを塗布した、60分後の風乾状態について
も調べ、触指により乾いた状態のものを○印、べ
とつくものを×印として判定した。これらの結果
を第１表に示した。
【表】 実施例 ２ 第２表に示すような成分および配合量を有する
種々のプライマー組成物（有機溶剤としてゴム揮
発油を各1000部使用）を調整し、実施例１と同様
の金属板を使用し、プライマーを塗布して室温で
60分間風乾した。その塗布面に、架橋剤として
0.7％の２，４ジクロロベンゾイルパーオキサイ
ドを添加したジメチルシリコーンゴムコンパウン
ド（トーレ・シリコーン社製SH―52u）の厚さ
４mmの未加硫成形物を乗せ、30Kg／cm2の加圧下で
120℃、５分間加熱して、ジメチルシリコーンゴ
ムを金属板に接着させ、実施例１と同様に接着状
態およびプライマーの風乾性を調べ、その結果を
第２表に示した。
【表】 実施例 ３ 第３表に示すプライマー組成物（有機溶剤とし
てトルエンを各1000部使用）ついて、実施例１と
同様にして接着状態およびプライマーの風乾性を
調べた。 その結果を第３表に示したとおり、いずれもす
ぐれた接着性を示した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均単位式 （式中、R1はアルキル基、ハロアルキル基
    およびアリール基からなる群から選択される
    基、R2はアルケニル基、またはビニルカルボ
    ニルオキシ基、非置換もしくは置換アミノ基、
    エポキシ基およびメルカプト基からなる群から
    選択される基を含有する１価炭化水素基、R3
    はアルキル基、ａは０≦ａ≦３、ｂは０≦ｂ≦
    ３、ｃは２≦ｃ≦４、ただし２≦ａ＋ｂ＋ｃ≦
    ４である）で示される１分子中にけい素原子に
    結合するアルコキシ基を少なくとも２個有する
    有機けい素化合物 100重量部 (B) ハイドロパーオキサイド 0.5〜50重量部 (C) 有機溶剤 任意量 より成る接着用プライマー組成物。 ２ (A)成分の有機けい素化合物がR2基を１個有
    するオルガノトリアルコキシシランである特許請
    求の範囲第１項記載の接着用プライマー組成物。 ３ (B)成分のハイドロパーオキサイドが２―４―
    ４―トリメチルペンチル―２―ハイドロパーオキ
    サイドである特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の接着用プライマー組成物。 ４ (B)成分のハイドロパーオキサイドがクメンハ
    イドロパーオキサイドである特許請求の範囲第１
    項または第２項記載の接着用プライマー組成物。
JP56044781A 1981-03-27 1981-03-27 Primer composition for bonding Granted JPS57159865A (en)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56044781A JPS57159865A (en) 1981-03-27 1981-03-27 Primer composition for bonding
US06/352,507 US4401500A (en) 1981-03-27 1982-02-25 Primer composition used for adhesion
CA000397555A CA1191297A (en) 1981-03-27 1982-03-04 Primer composition used for adhesion
DE8282301396T DE3261099D1 (en) 1981-03-27 1982-03-18 Primer composition used for adhesion of silicone rubber and application method
EP82301396A EP0061871B1 (en) 1981-03-27 1982-03-18 Primer composition used for adhesion of silicone rubber and application method
ES510774A ES510774A0 (es) 1981-03-27 1982-03-24 Un metodo para adherir un caucho de silicona a un sustrato.
BR8201731A BR8201731A (pt) 1981-03-27 1982-03-26 Composicao de"primer"e processo para aderir borracha de silicona a um substrato
AU81966/82A AU553803B2 (en) 1981-03-27 1982-03-26 Primer composition for adhering silicone rubber

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56044781A JPS57159865A (en) 1981-03-27 1981-03-27 Primer composition for bonding

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57159865A JPS57159865A (en) 1982-10-02
JPH0138149B2 true JPH0138149B2 (ja) 1989-08-11

Family

ID=12700944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56044781A Granted JPS57159865A (en) 1981-03-27 1981-03-27 Primer composition for bonding

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4401500A (ja)
EP (1) EP0061871B1 (ja)
JP (1) JPS57159865A (ja)
AU (1) AU553803B2 (ja)
BR (1) BR8201731A (ja)
CA (1) CA1191297A (ja)
DE (1) DE3261099D1 (ja)
ES (1) ES510774A0 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0798344A3 (en) * 1996-03-29 1997-12-10 Dow Corning Toray Silicone Company, Limited Fluorosilicone rubber composition and method of adhering it to a substrate
JP2021059668A (ja) * 2019-10-08 2021-04-15 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤用プライマー組成物

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57195108A (en) * 1981-05-26 1982-11-30 Hitachi Cable Ltd Primer composition for bonding vulcanized ethylene- propylene rubber
US4486565A (en) * 1983-02-18 1984-12-04 Dow Corning Corporation Primer compositions for improving adhesion of abrasion resistant silicone coatings to plastic surfaces
US4544582A (en) * 1983-02-18 1985-10-01 Dow Corning Corporation Primer compositions for improving adhesion of abrasion resistant silicone coatings to plastic surfaces
CA1226387A (en) * 1983-07-13 1987-09-01 John D. Blizzard Bonding surfaces with permanent-bond adhesive
JPH066699B2 (ja) * 1985-06-05 1994-01-26 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シリコ−ンゴム用接着剤
JPS6274959A (ja) * 1985-09-30 1987-04-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
US4689085A (en) * 1986-06-30 1987-08-25 Dow Corning Corporation Coupling agent compositions
US4754013A (en) * 1986-12-29 1988-06-28 Dow Corning Corporation Self-adhering polyorganosiloxane compositions
US4906695A (en) * 1988-07-08 1990-03-06 Dow Corning Corporation Pressure-sensitive adhesives containing an alkoxy-functional silicon compound
US5135694A (en) * 1989-11-10 1992-08-04 Seiko Epson Corporation Electronic device wristband
US5212017A (en) * 1990-12-14 1993-05-18 General Electric Company Aminopropyltrimethoxy silane primer composition and coated articles made therewith
US5213617A (en) * 1991-06-13 1993-05-25 Dow Corning Corporation Primer for silicone substrates
US5238708A (en) * 1991-06-13 1993-08-24 Dow Corning Corporation Primer for silicone substrates
JP2500558B2 (ja) * 1991-12-24 1996-05-29 信越化学工業株式会社 プライマ―組成物
DE69314997T2 (de) * 1992-06-19 1998-03-05 Fuji Polymertech Co Ltd Verfahren zur Herstellung einer Fingertaste für einen Handhabeschalter
US5270036A (en) * 1992-10-13 1993-12-14 Dow Corning Corporation Permanent waving with silicones
US5300285A (en) * 1992-10-13 1994-04-05 Dow Corning Corporation Permanent waving with silicones
US5534609A (en) * 1995-02-03 1996-07-09 Osi Specialties, Inc. Polysiloxane compositions
JPH08253607A (ja) * 1995-03-15 1996-10-01 Shin Etsu Polymer Co Ltd 押釦スイッチ用カバー部材およびその製造方法
CN1222114A (zh) * 1996-05-06 1999-07-07 阿迈隆国际公司 硅氧烷改性的粘合剂/粘合体系统
US5759629A (en) * 1996-11-05 1998-06-02 University Of Cincinnati Method of preventing corrosion of metal sheet using vinyl silanes
US5750197A (en) 1997-01-09 1998-05-12 The University Of Cincinnati Method of preventing corrosion of metals using silanes
AU1198799A (en) 1997-10-23 1999-05-10 Cornelis P. J. Van Der Aar Rubber to metal bonding by silane coupling agents
US6162547A (en) * 1998-06-24 2000-12-19 The University Of Cinncinnati Corrosion prevention of metals using bis-functional polysulfur silanes
US6096700A (en) * 1998-08-24 2000-08-01 Northrop Grumman Corporation Environmental wipe solvent compositions and processes
US6416869B1 (en) * 1999-07-19 2002-07-09 University Of Cincinnati Silane coatings for bonding rubber to metals
US6582823B1 (en) 1999-04-30 2003-06-24 North Carolina State University Wear-resistant polymeric articles and methods of making the same
US6827981B2 (en) 1999-07-19 2004-12-07 The University Of Cincinnati Silane coatings for metal
US6709755B2 (en) 2001-10-18 2004-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of priming inorganic substrates with a silane-based primer composition
DE10328843A1 (de) 2003-06-26 2005-01-27 Wacker-Chemie Gmbh Grundiermittel für Siliconkautschuk
US6919636B1 (en) * 2003-07-31 2005-07-19 Advanced Micro Devices, Inc. Interconnects with a dielectric sealant layer
US7858197B2 (en) * 2004-01-22 2010-12-28 Dow Corning Corporation Composition having improved adherence with an addition-curable material and composite article incorporating the composition
USD524603S1 (en) 2005-01-26 2006-07-11 Wki Holding Company, Inc. Preparation bowl
US7575127B2 (en) * 2005-02-03 2009-08-18 Wki Holding Company, Inc. Glassware with silicone gripping surfaces
US7784638B2 (en) * 2005-02-03 2010-08-31 Wki Holding Company, Inc. Glassware with silicone support
USD620817S1 (en) 2009-03-21 2010-08-03 Wki Holding Company, Inc. Measuring container
DK2516570T3 (en) 2009-12-23 2017-05-01 Dsm Ip Assets Bv PROCEDURE FOR ACTIVATING SURFACES OF SILICONE RUBBER
US10632740B2 (en) 2010-04-23 2020-04-28 Landa Corporation Ltd. Digital printing process
US10434761B2 (en) 2012-03-05 2019-10-08 Landa Corporation Ltd. Digital printing process
WO2013132438A2 (en) 2012-03-05 2013-09-12 Landa Corporation Ltd. Protonatable intermediate transfer members for use with indirect printing systems
EP2822776B1 (en) 2012-03-05 2018-08-01 Landa Corporation Ltd. Transfer printing method
WO2013132418A2 (en) 2012-03-05 2013-09-12 Landa Corporation Limited Digital printing process
WO2013132432A1 (en) 2012-03-05 2013-09-12 Landa Corporation Ltd. Intermediate transfer members for use with indirect printing systems
US9902147B2 (en) 2012-03-05 2018-02-27 Landa Corporation Ltd. Digital printing system
US10190012B2 (en) 2012-03-05 2019-01-29 Landa Corporation Ltd. Treatment of release layer and inkjet ink formulations
CN104271687B (zh) 2012-03-05 2016-11-02 兰达公司 油墨膜构造
US9498946B2 (en) 2012-03-05 2016-11-22 Landa Corporation Ltd. Apparatus and method for control or monitoring of a printing system
EP2823006B1 (en) 2012-03-05 2020-09-30 Landa Corporation Ltd. Ink film constructions
US10642198B2 (en) 2012-03-05 2020-05-05 Landa Corporation Ltd. Intermediate transfer members for use with indirect printing systems and protonatable intermediate transfer members for use with indirect printing systems
US9643403B2 (en) 2012-03-05 2017-05-09 Landa Corporation Ltd. Printing system
CN109177531B (zh) 2012-03-15 2020-11-27 兰达公司 打印系统的环形柔性皮带
US9782993B2 (en) 2013-09-11 2017-10-10 Landa Corporation Ltd. Release layer treatment formulations
GB201401173D0 (en) 2013-09-11 2014-03-12 Landa Corp Ltd Ink formulations and film constructions thereof
GB2536489B (en) 2015-03-20 2018-08-29 Landa Corporation Ltd Indirect printing system
GB2537813A (en) 2015-04-14 2016-11-02 Landa Corp Ltd Apparatus for threading an intermediate transfer member of a printing system
GB201609463D0 (en) 2016-05-30 2016-07-13 Landa Labs 2012 Ltd Method of manufacturing a multi-layer article
DE112017002714T5 (de) 2016-05-30 2019-02-28 Landa Corporation Ltd. Digitales Druckverfahren
WO2019077489A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Landa Corporation Ltd. FLEXIBLE BELT WITHOUT END FOR A PRINTING SYSTEM
JP7225230B2 (ja) 2017-11-19 2023-02-20 ランダ コーポレイション リミテッド デジタル印刷システム
WO2019102297A1 (en) 2017-11-27 2019-05-31 Landa Corporation Ltd. Digital printing system
US11707943B2 (en) 2017-12-06 2023-07-25 Landa Corporation Ltd. Method and apparatus for digital printing
US11679615B2 (en) 2017-12-07 2023-06-20 Landa Corporation Ltd. Digital printing process and method
WO2020003088A1 (en) 2018-06-26 2020-01-02 Landa Corporation Ltd. An intermediate transfer member for a digital printing system
US10994528B1 (en) 2018-08-02 2021-05-04 Landa Corporation Ltd. Digital printing system with flexible intermediate transfer member
US12001902B2 (en) 2018-08-13 2024-06-04 Landa Corporation Ltd. Correcting distortions in digital printing by implanting dummy pixels in a digital image
JP7246496B2 (ja) 2018-10-08 2023-03-27 ランダ コーポレイション リミテッド 印刷システムおよび方法に関する摩擦低減手段
WO2020136517A1 (en) 2018-12-24 2020-07-02 Landa Corporation Ltd. A digital printing system
EP3946953A4 (en) 2019-03-31 2022-12-14 Landa Corporation Ltd. SYSTEMS AND METHODS FOR PREVENTING OR MINIMIZING PRINT DEFECTS IN PRINTING PROCESSES
CN110256956B (zh) * 2019-07-02 2021-05-11 杭州之江新材料有限公司 一种硅橡胶用底涂剂及其制备方法
CN114746813A (zh) 2019-11-25 2022-07-12 兰达公司 在数字印刷中使用红外辐射来干燥油墨
US11321028B2 (en) 2019-12-11 2022-05-03 Landa Corporation Ltd. Correcting registration errors in digital printing
EP4081866A4 (en) 2019-12-29 2024-01-03 Landa Corporation Ltd. PRINTING METHOD AND SYSTEM
CN112680179B (zh) * 2020-12-25 2022-10-28 苏州禾川化学技术服务有限公司 硫化硅橡胶用纳米界面处理剂及其制备方法
EP4264377A4 (en) 2021-02-02 2024-11-13 Landa Corporation Ltd. MITIGATION OF DISTORTIONS IN PRINTED IMAGES
KR102903565B1 (ko) * 2021-09-14 2025-12-26 한국과학기술원 경화성 실록산 수지 조성물

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB872929A (en) * 1957-07-25 1961-07-12 Union Carbide Corp Amino alkyl silicon compounds as bonding agents for polymeric coatings to metals
FR1283289A (ja) * 1960-12-21 1961-12-26
US3317369A (en) * 1961-04-07 1967-05-02 Dow Corning Acryloxyalkylsilane compositions and the fabrication of structures therewith
US3318717A (en) * 1963-10-28 1967-05-09 Gen Electric Rapid curing adhesive composition for bonding silicone rubber to metallic surfaces
US3542639A (en) * 1967-01-26 1970-11-24 Lord Corp Rubber-to-metal adhesive and its use
NL144653B (nl) 1968-06-17 1975-01-15 Union Carbide Corp Werkwijze voor het onderling verbinden van vaste oppervlakken, alsmede volgens deze werkwijze verkregen voorwerpen.
GB1288269A (ja) 1968-06-17 1972-09-06
FR2086676A5 (en) * 1970-04-06 1971-12-31 Stauffer Wacker Silicone Corp Mixing siliconised rubber onto a metal sub- - strate
US3849148A (en) * 1970-08-14 1974-11-19 Ppg Industries Inc Method of treating glass fibers to improve adhesion to polyolefins
DE2141879C3 (de) * 1971-08-20 1979-06-21 Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt Verbinden von Siliconkautschuk und Fluorelastomeren unter Vulkanisationsbedingungen mit Substraten
JPS51139831A (en) * 1975-05-29 1976-12-02 Shin Etsu Chem Co Ltd Primer composition
AU504536B2 (en) * 1975-10-02 1979-10-18 Sws Silicones Corporation Bonding rtv silicone rubbers
US4243718A (en) * 1978-11-24 1981-01-06 Toshiba Silicone Co. Ltd. Primer compositions for Si-H-olefin platinum catalyzed silicone compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0798344A3 (en) * 1996-03-29 1997-12-10 Dow Corning Toray Silicone Company, Limited Fluorosilicone rubber composition and method of adhering it to a substrate
JP2021059668A (ja) * 2019-10-08 2021-04-15 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤用プライマー組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BR8201731A (pt) 1983-02-22
US4401500A (en) 1983-08-30
EP0061871A1 (en) 1982-10-06
ES8306783A1 (es) 1983-06-01
AU8196682A (en) 1982-08-30
EP0061871B1 (en) 1984-10-31
ES510774A0 (es) 1983-06-01
DE3261099D1 (en) 1984-12-06
JPS57159865A (en) 1982-10-02
CA1191297A (en) 1985-07-30
AU553803B2 (en) 1986-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0138149B2 (ja)
JPS6314751B2 (ja)
EP0207634B1 (en) Bonding primer composition
US4147685A (en) Primer compositions for adhering silicone compositions
US4749741A (en) Primer composition
US5326844A (en) Primer compositions
EP0164879B1 (en) Silicone primer composition
JPS6348904B2 (ja)
JPS6342952B2 (ja)
JP3935530B2 (ja) プライマー組成物および接着方法
EP0044672B1 (en) Primer compositions containing phenylsiloxane resin and vinylsiloxane polymer
CA2010230A1 (en) Primer compositions
KR930009217B1 (ko) 실리콘 고무용 접착제
JP2741460B2 (ja) 自己接着性シリコーン組成物
JPH06157910A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH1017828A (ja) シート状接着剤
CN101275016A (zh) 室温可固化有机聚硅氧烷组合物
JP4600669B2 (ja) プライマー組成物
JP2914854B2 (ja) プライマー組成物
JPH06306333A (ja) ミラブル型シリコーンゴムの接着方法
JPS6348918B2 (ja)
JPH06136343A (ja) プライマー組成物