JPH0138772B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

液晶表示素子には、電場の影響下に、光透過、
光散乱、複屈折、反射率または色のようなその光
学的性質が著しく変化するというネマチツクまた
はネマチツク−コレステリツク液晶材料の性質が
利用される。このような表示素子の機能は、たと
えば動的散乱、整列相の変形、ねじれセルにおけ
るシヤツト−ヘルフリツヒ効果またはネマチツク
−コレステリツク相転移の現象に基づいている。 液晶表示素子にこれらの効果を工業的に適用す
るには、多くの要件を満たさねばならない液晶材
料が必要である。特に重要な要件は、水分、空気
および物理的影響、たとえば熱、赤外部、可視部
および紫外部の照射および定常および交代電場な
どに対する化学的安定性である。さらに、少なく
とも０℃ないし＋50℃、好ましくは−10℃ないし
＋70℃の温度範囲における液晶メゾフエースおよ
び60cPより大きくない室温での粘度が工業的に
使用できる液晶材料に要求される。更に、これら
の材料は可視光帯域に特徴的な吸収を有してはな
らず、すなわちこれらは無色でなければならな
い。 電子部品用の誘導体に要求される安定性要件を
満たし、しかも無色である多くの液晶化合物がす
でに知られている。このような化合物には、特に
西独国公開特許第2139628号明細書に記載されて
いるｐ，p′−ジ置換フエニルベンゾエート、西独
国公開特許第2356085号明細書に記載されている
ｐ，p′−ジ置換ビフエニル誘導体または西独国公
開特許第2636684号明細書に記載されているフエ
ニルシクロヘキサン誘導体が包含される。 上記のカテゴリーに属する化合物においても、
また液晶メゾフエースを有する他の既知の系列の
化合物においても、０℃ないし60℃の所要温度範
囲で液晶ネマチツクメゾフエースを形成する化合
物はない。従つて、一般に液晶誘導体として使用
できる物質を得るためには、２種以上の化合物の
混合物を調整する。このためには、通常低い融点
および透明点を有する少なくとも１種の化合物
を、それよりも可成高い融点および透明点を有す
る別の化合物と混合する。通常、こうして得られ
る混合物は低い方の融点を有する成分の融点より
も低いか、またはそれとほぼ同じ融点を有するが
透明点はこれらの成分の透明点の間にある。これ
まで使用されてきた、高い方の融点および透明点
を有する成分としては、たとえば式（） で示される４，4″−ジ置換フエニルｐ−ベンゾイ
ルオキシベンゾエートまたは式（） で示されるビフエニルエステル誘導体がある（両
式において、ＲおよびR′はアルキルまたはアル
コキシ基であり、そしてＸはカルボニルオキシ基
である）。しかしながら、（）式の化合物は、こ
れらの化合物がこれを含有する液晶誘電体に高粘
度を付与し、その結果これらの化合物を用いて製
造された液晶表示素子のスイツチング時間が望ま
しくない程度に延長されるために、広い分野にわ
たつては適用されていない。（）式のビフエニ
ルエステルを用いると、この作用はそれ程著しく
ないが、これらの化合物は特に低温において、透
明点を望ましい程度に上昇させるほどには、最も
重要な液晶ベース材料に容易に溶解しない。 本発明の目的は、ネマチツク相に室温に包含す
る広い温度範囲を有し、そしてできるだけ低い粘
度を有する液晶誘電体を提供することにある。 この目的は、本発明により、式（） （式中Ｒは炭素原子１ないし17個を有するアルキ
ル基であり、そしてＺはカルボニル基またはメチ
レン基のどちらかである）で示されるフルオロフ
エニルシクロヘキサンの１種以上を、粘度を下げ
る成分として高粘度の既知の液晶材料に混合する
方法により達成される。 式（）のフルオロフエニルシクロヘキサンは
一般に、単変二形性を有する。すなわちその透明
点はその融点より低い温度である。従つて、それ
らのネマチツク相は過冷却融解でのみ見られるの
で、これらはその他の混合成分を用いずには液晶
表示素子用の誘導体として使用できない。しかし
ながら、これらの化合物は既知の液晶混合物に非
常に易溶であり、このような液晶混合物の粘度
を、それから得られる誘導体を用いて従来ほとん
ど達成できなかつた短かいスイツチング時間を有
する液晶表示素子が実現されうる程度にまで下げ
る。 本発明は、また、式（）のフルオロフエニル
シクロヘキサンおよびそれらの製造方法に関す
る。さらに、本発明は式（）のフルオロフエニ
ルシクロヘキサンを別種の液晶材料と混合して液
晶表示素子の誘電体として使用することに関す
る。 本発明はまた、少なくとも２種の液晶成分を有
し、その少なくとも１つが式（）のフルオロフ
エニルシクロヘキサンである液晶表示素子用の誘
電体に関する。さらにまた、本発明は液晶セルが
式（）のフルオロフエニルシクロヘキサンを含
有する誘電体を含む、液晶セルをベースとする電
気光学表示素子に利用できる。 式（）のフルオロフエニルシクロヘキサンは
式（ａ） 〔式中Ｒは式（）について上記した意味を有す
る〕のケトン、または式（ｂ） 〔式中Ｒは式（）について上記した意味を有す
る）の４−（４−アルキルシクロヘキシル）−フル
オロベンゼンのどちらかである。本発明による一
般式（）、（ａ）および（ｂ）のフルオロフ
エニルシクロヘキサンの全部において、シクロヘ
キサン環の１位および４位に存在する特定の置換
基はトランス配位にある。式ではこれをシクロヘ
キサン環の右側の黒点で示してある。 一般式に、式（ａ）のケトンは式（ｂ）の
４−（４−アルキルシクロヘキシル）−フルオロベ
ンゼンに比較して、低い誘電異方性を有する。従
つて、動的散乱または整列相の変形の現象に基づ
いて作動する液晶表示素子では、ケトン（ａ）
の使用が好ましい。対応して、式（ｂ）の化合
物は正の誘電異方性を有する誘電体に使用するこ
とが好ましく、このような誘電体はねじれネマチ
ツクセルをベースとする表示素子に用いられる。
しかしながら、技術的限界、たとえば誘電異方性
の限界または溶解度のような限界が経済性見地か
ら本発明による化合物の選択を意味の少ないもの
とする場合には、ケトン（ａ）が式（ｂ）の
化合物よりも簡単に製造できるのでケトン（
ａ）が好適である。 式（）の化合物における置換基Ｒは直鎖状ま
たは分技鎖状でありうる。Ｒが直鎖状である場
合、すなわちＲがメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−
デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ト
リデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシ
ル、ｎ−ヘキサデシルまたはｎ−ヘプタデシルで
ある場合に、この定義で特徴づけられる式（）
の化合物は一般に高い透明点を有する。さらにそ
の合成用の原料は分技鎖状置換基Ｒを有する化合
物用の原料に比較して容易に入手できる。Ｒが炭
素原子１ないし12個、好ましくは３ないし10個を
有する直鎖アルキルである化合物を含むこれらの
化合物は本発明の観点から特に好適である。しか
しながら、分技鎖状置換基Ｒを有する式（）の
化合物の或る群はまた、これらの化合物が時とし
て慣用の液晶ベース混合物中で良好な溶解性を有
するが故に重要である。このような直鎖状でない
置換基Ｒの分技は１つより多くないことが好まし
い。好適な分技鎖状置換基はその炭素鎖が基Ｚに
隣接した炭素原子の部分で、または次の２個の炭
素原子の１方の部分で分枝したものである。これ
らの置換基の中ではメチルまたはエチル基が長い
炭素鎖上の１−、２−または３位にある分枝鎖状
基が重要であり、たとえばイソプロピル、２−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１−メチル
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１−メチルペンチル、１−エチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシルまたは１−メチルヘプチルが含まれ
る。 本発明による式（）の４−（４−アルキルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼンは西独国公開
特許第2636684号明細書に記載されている４−ア
ルキル−１−フエニル−シクロヘキサンと同様に
して製造できる。しかしながら、本発明によるフ
ルオロフエニルシクロヘキサンはシクロヘキセン
およびフルオロベンゼンを式（） Ｒ−CO−Hal （） （式中Ｒは上記の意味を有し、そしてHalは塩素
または臭素である）のカルボン酸ハライドとルイ
ス酸の存在下に、そして適当な場合に不活性溶媒
の存在下に−50゜ないし＋100゜の温度で反応させ
て、先ず式（ａ）の化合物を生成させ、場合に
よりそのカルボニル基をそれ自体既知の方法でメ
チレン基に還元して製造する方法が好適である。 好適な式（）のカルボン酸ハライドはクロラ
イドであり、これは相当する脂肪酸から簡単な方
法、たとえば塩化チオニンとの反応により製造で
きる。 本発明による方法で使用に好適なルイス酸は塩
化アルミニウム、三フツ化ホウ素、塩化亜鉛、三
塩化鉄または五塩化アンチモンである。塩化アル
ミニウムが経済的理由から好適である。 原則として本発明による方法には、フリーデル
ークラフツ反応に慣用の溶媒はすべて溶媒として
使用できる。四塩化炭素、塩化メチレン、１，２
−ジクロルエタン、二硫化炭素、石油エーテル、
ｎ−ヘキサンまたはシクロヘキサンの使用が好適
である。しかしながら、この反応はまた追加の溶
媒を使用せずに行うこともできる。この場合、過
剰量のフルオロベンゼンを使用することが好まし
いことが判つた。 この反応は−50゜ないし＋100゜の温度範囲で実
施できる。反応の開始時に低い温度、好ましくは
−30゜ないし＋10゜を選び、反応混合物を反応の終
了に向けて室温にまで上昇させることが有利であ
る。或る場合にはこの混合物を反応の終了時点で
短時間、溶媒の沸点まで加温し、反応を完了させ
ることが好ましい。この混合物はそれ自体慣用の
方法により、好ましくは−10゜ないし＋20゜の温度
における塩酸水溶液を用いる加水分解、生成した
式（ａ）のケトンの適当な溶媒（たとえば、ト
ルエン）を用いる抽出、および抽出液の減圧下に
おける分別蒸留により仕上げる。このようにして
製造された式（ａ）のケトンはさらに精製する
ことなく、液晶誘電体の成分として使用できる。
精製が望まれる場合には、相当する蒸留留分をメ
タノールまたはエタノールから再結晶させること
が好適である。 ケトン（ａ）を相当する４−（４−アルキル
シクロヘキシル）−フルオロベンゼン（ｂ）に
還元するにはそれ自体既知の方法で、たとえばジ
エチレングリコールまたはジメチルスルホキシド
のような高沸点溶媒中で抱水ヒドラジンおよびア
ルカリ金属水酸化物またはアルコレートを用い、
またはジエチルエーテル中で亜鉛および塩化水素
を用い、または塩酸水溶液中で亜鉛アマルガムを
用い実施する。され自体既知の方法で仕上げた後
に、こうして得られた式（ｂ）の化合物を減圧
下の分別蒸留により、またはエタノールまたは酢
酸エチルのような適当な溶剤からの再結晶により
精製する。 本発明による誘電体は２種以上の成分よりな
り、少なくとも１種の式（）の化合物を含有す
る。別の成分としてはアゾベンゼン、アゾキシベ
ンゼン、ビフエニル、シツフの塩素、特にベンジ
リデン誘導体、フエニルベンゾエート、フエニル
シクロヘキサン、場合によりハロゲン化されたス
チルベン、ジフエニルアセチレン誘導体、ジフエ
ニルニトロンおよび置換ケイ皮酸のカテゴリーか
らのネマチツクまたはネマトゲニツク物質が好ま
しい。このタイプの別の成分として使用できる最
も重要な化合物は式（）： を有することを特徴とする化合物である。式
（）においてＡは

【式】

【式】

【式】

【式】

を表わし、Ａが−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−または
Ｃ−Ｃ単結合である場合には２個のフエニル環の
１つはトランス−シクロヘキシル環に置換えるこ
ともでき、X′はハロゲン、好ましくはClである。
R₁およびR₂は同一または異なり、18個、好まし
くは８個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシまた
はアルコキシカルボニルオキシ基でありうる。さ
らにまた、これらの基の１つはまたシアノ、ニト
ロまたはイソニトリル基でありうる。これらの化
合物の多くは、R₁およびR₂が異なつているもの
が好適であり、これらの基の１つは通常、アルキ
ルまたはアルコキシ基である。しかしながら、そ
の他の様々の多くの意図される置換基もまた普通
に存在する。このようなネマチツク物質の多くは
市販されている。 本発明による液晶誘電体は一般に、式（）の
フルオロフエニルシクロヘキサンの１種以上を少
なくとも１重量部、多くて35重量部含有する。少
なくとも１種の式（）のフルオロフエニルシク
ロヘキサンの３ないし30、好ましくは５ないし20
重量部を含有する材料が好適である。これらの添
加剤により、液晶ベース材料の粘度は平均10〜50
％低下する。本発明による誘電体を用いて製造さ
れた液晶表示素子のスイツチング時間は相応に短
縮される。本発明による誘電体の透明点は液晶ベ
ース材料の透明点より確実に低下する。しかしな
がら、ベース材料および添加する式（）のフル
オロフエニルシクロヘキサン（１種または多種）
の量の適当な選択により、これらの混合物を用い
て製造された表示素子の連続動作中に生じる昇温
下においてさえも超過しない透明点を有する混合
物が得られる。液晶ベース材料に式（）のフル
オロフエニルシクロヘキサンの１種以上を加える
ことにより工業用途にはあまりにも低すぎる透明
点を有する混合物が生じる場合には、式（）の
ビフエニルエステルの１種以上、西独国公開特許
第2701591号明細書記載のヘキサヒドロターフエ
ニルの１種以上、または西独国公開特許第
2800553号明細書に記載のシクロヘキサン誘導体
の１種以上を１〜30重量部、好ましくは２〜20重
量部の量で適宜に加えることにより、この作用を
埋め合せることができる。 本発明による液晶誘電体は適当な添加剤によつ
て、これらが従来開示されている全ての形式の表
示素子に使用できるように変性できる。このよう
な添加剤は当業者にとつて既知であり、関連文献
に詳述されている。たとえば、ネマチツク相の配
向および（または）誘電異方性を変える物質を添
加できる。このような物質は、たとえば西独国公
開特許第2209127号、同第2321632号および同第
2611453号明細書に記載されている。 次例は本発明を制限することなく説明しようと
するものである。これらの例において、m.は液
晶物質の融点をおよびclp.は液晶物質の透明点を
表わし、b.p.は沸点を表わす。別記しないかぎ
り、部または％の数値はそれぞれ重量部または重
量％である。 なお、本明細書中、温度についての数字は、特
にことわらない限り、「℃」の意味である。 例 １ シクロヘキセン82ｇとｎ−ヘプタノイルクロラ
イド132ｇとの混合物をフルオロベンゼン192ｇ中
の塩化アルミニウム160ｇの懸濁液に、撹拌しそ
して−10゜に冷却しながら、２時間にわたり滴下
して加える。この反応混合物を次いで＋20゜でさ
らに16時間撹拌し、次に氷300ｇと発煙塩酸300ml
との混合物中に注入する。有機相を分離除去し、
水相を各回200mlのトルエンで２回以上抽出する。
集めた有機相を塩化カルシウム上で乾燥させ、次
に蒸留する。過剰のフルオロベンゼンおよびトル
エンを留去した後で、残留物を減圧（５〜10mm
Hg）下に蒸留する。この残留物の約10％に相当
する最初の留分は初期留出物として棄てる。次い
で残留物の約65％に相当する４−（トランス−ｎ
−ヘプタノイル−シクロヘキシル）−フルオロベ
ンゼンが留出するので同容量のメタノール中に取
り、この生成物を−20゜で結晶化させる。収量73
ｇ、m.74゜。 同様にして、次の化合物が得られる。 ４−（トランス−４−アセチルシクロヘキシル）
−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−プロピオニルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、m.48゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチリルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−イソブチリルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンタノイルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、m.35゜、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチリル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（３−メチルブチリル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキサノイルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（２−メチルペンタノイ
ル）−シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（３−メチルペンタノイ
ル）−シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（２−メチルヘキサノイ
ル）−シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（２−エチルペンタノイ
ル）−シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−オクタノイルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ノナノイルシクロヘ
キシル）−フルオロベンゼン、m.54゜、 ４−〔トランス−４−ｎ−（３−エチルヘプタノ
イル）−シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−デカノイルシクロヘ
キシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ウンデカノイルシク
ロヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−デカノイルシクロヘ
キシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−トリデカノイルシク
ロヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−テトラデカノイルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン、m.68゜、
clp.34゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンタデカノイルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキサデカノイルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプタデカノイルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン、および ４−（トランス−４−ｎ−オクタデカノイルシ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン。 例 ２ ジエチレングリコール200ml中の４−（トランス
−４−ｎ−ヘプタノイルシクロヘキシル）−フル
オロベンゼン58ｇ、水酸化カリウム45ｇおよび抱
水ヒドラジン30ｇの溶液を３時間にわたり100゜な
いし195゜に加温する。この反応混合物を冷却させ
てから、水300mlを加え、この混合物を次に塩化
メチレン200mlで抽出する。この溶剤およびこの
溶剤との共沸混合物としての残留水分を抽出液か
ら留出し、残留する４−（トランス−４−ｎ−ヘ
プチルシクロヘキシル）−フルオロベンゼンを酢
酸エチルから再結晶させる。収量47ｇ、m.35゜、
clp.−15゜。 同様にして、次の化合物が得られる。 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、m.32゜、clp.−40゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−フルオロベンゼン、m.39゜、clp.−60゜、 ４−（トランス−４−イソブチルシクロヘキシ
ル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、m.36゜、clp.−25゜、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（３−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、m.35゜、clp.−40゜、 ４−〔トランス−４−（２−メチルフエニル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（３−メチルペンチル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（２−メチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−〔トランス−４−（２−エチルペンチル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−フルオロベンゼン、m.39゜、clp.−5゜、 ４−〔トランス−４−（３−エチルヘプチル）−
シクロヘキシル〕−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−フルオロベンゼン、m.46゜、clp.−5゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ウンデシルシクロヘ
キシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ドデシルシクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−トリデシルシクロヘ
キシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−テトラデシルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、m.57゜、clp.＋
15゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンタデシルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキサデシルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプタデシルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン、および ４−（トランス−４−ｎ−オクタデシルシクロ
ヘキシル）−フルオロベンゼン。 次例は本発明による液晶誘電体に関する。 例 ３ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル27％、４−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリ
ル39％、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−4′−シアノビフエニル13％および
４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）
−フルオロベンゼン21％の混合物は−10゜ないし
＋55゜の温度範囲でネマチツク相を有する。その
誘電異方性は＋10.2であり、粘度は20cst.である。
本発明によるフルオロフエニルシクロヘキサンを
含有しない以外は組成が同一である相当する誘電
体は32cst.の粘度を有する。 この本発明による誘電体はねじれネマチツクセ
ルをベースとする表示素子で使用するのに極めて
好適である。 例 ４ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル24％、４−エチル−4′−シ
アノビフエニル16.5％、４−ｎ−プロポキシ−
4′−シアノビフエニル12.0％、４−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−4′−シアノ
ビフエニル17.5％、4′−シアノフエニル−４−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
ベンゾエート７％および４−（トランス−４−ｎ
−ヘプチルシクロヘキシル）−フルオロベンゼン
23％の混合物は−6゜ないし＋61゜の温度範囲でネ
マチツク相を有する。その誘電異方性は＋12.5で
あり、粘度は32cst.である。本発明によるフルオ
ロフエニルシクロヘキサンを含有しない以外はそ
の組成が同一である相当する誘電体は40cst.の粘
度を有する。 本発明による誘電体はねじれネマチツクセルを
ベースとする表示単位に非常に適しており、特に
マトリツクス表示の形でも適している。 例 ５ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ｎ−ブチリルオキシベンゼン47％、
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル４−（トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾエー
ト19％、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾ
エート14％および４−（トランス−４−プロピオ
ニルシクロヘキシル）−フルオロベンゼン20％の
混合物は−5゜ないし＋65゜の温度範囲でネマチツ
ク相を有する。その誘電異方性は−0.2であり、
粘度は30cst.である。本発明によるフルオロフエ
ニルシクロヘキサンを含有しない以外はその組成
が同一である相当する誘電体は36cst.の粘度を有
する。 この本発明による誘電体は動的散乱に基づいて
動作する表示素子に特に非常に適している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中Ｒは炭素原子１ないし17個を有するアルキ
   ル基であり、そしてＺはカルボニル基またはメチ
   レン基のいずれかである）で示されるフルオロフ
   エニルシクロヘキサン化合物。 ２ Ｒが直鎖状アルキル基であることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項に記載のフルオロフエニ
   ルシクロヘキサン化合物。 ３ 式、 （式中Ｒは炭素原子１ないし17個を有するアルキ
   ル基であり、そしてＺはカルボニル基である）で
   示されるフルオロフエニルシクロヘキサン化合物
   の製造方法であつて、シクロヘキセンおよびフル
   オロベンゼンを 式（） Ｒ−CO−Hal （） （式中Ｒは前述の定義を有し、Halは塩素または
   臭素である）のカルボン酸ハロゲン化物と、ルイ
   ス酸の存在下に、そして適宜に不活性溶剤の存在
   下に、−50℃ないし＋100℃の温度で反応させるこ
   とを特徴とする製造方法。 ４ 式、 （式中Ｒは炭素原子１ないし17個を有するアルキ
   ル基であり、そしてＺはメチレン基である）で示
   されるフルオロフエニルシクロヘキサン化合物の
   製造方法であつて、シクロヘキセンおよびフルオ
   ロベンゼンを 式（） Ｒ−CO−Hal （） （式中Ｒは、前述の定義を有し、Halは塩素また
   は臭素である）のカルボン酸ハロゲン化物と、ル
   イス酸の存在下に、そして適宜に不活性溶剤の存
   在下に、−50℃ないし＋100℃の温度で反応させ、
   得られた化合物中のＲ−CO−基におけるカルボ
   ニル基をそれ自体既知の方法でメチレン基に還元
   することを特徴とする製造方法。 ５ 少なくとも１種の式（）、 （式中Ｒは炭素原子１ないし17個を有するアルキ
   ル基であり、そしてＺはカルボニル基またはメチ
   レン基のいずれかを表わす）で示されるフルオロ
   フエニルシクロヘキサンを含有することを特徴と
   する、少なくとも２成分を有する液晶誘電体。