JPS6246527B2 - - Google Patents
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- JPS6246527B2 JPS6246527B2 JP55171087A JP17108780A JPS6246527B2 JP S6246527 B2 JPS6246527 B2 JP S6246527B2 JP 55171087 A JP55171087 A JP 55171087A JP 17108780 A JP17108780 A JP 17108780A JP S6246527 B2 JPS6246527 B2 JP S6246527B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
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-
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
電気光学表示素子では、電場の影響下に光学的
性質、たとえば光透過、光散乱、複屈折、反射力
または色が著しく変化するというネマチツクまた
はネマチツク−コレステリツク液晶材料の性質が
ますます増大する範囲で利用される。このような
表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、整列
相の変形、ねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフ
リツヒ効果またはコレステリツク−ネマチツク相
転移に基づいている。
性質、たとえば光透過、光散乱、複屈折、反射力
または色が著しく変化するというネマチツクまた
はネマチツク−コレステリツク液晶材料の性質が
ますます増大する範囲で利用される。このような
表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、整列
相の変形、ねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフ
リツヒ効果またはコレステリツク−ネマチツク相
転移に基づいている。
これらの効果を液晶表示素子に工業的に適用す
るには、多くの要件を滿たさねばならない液晶材
料が要求される。この観点で、特に重要な要件は
水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外
部、可視部および紫外部の照射線および連続およ
び交代電場などに対する化学的安定性である。さ
らに、少なくとも＋10℃〜＋50℃、好ましくは０
℃〜60℃の温度範囲の液晶メゾフエースおよび室
温でできるだけ低い粘度、好ましくは70・
10-3Pa，Ｓ、より大きくない粘度が工業的に使用
できる液晶誘電体に要求される。さらにまた、こ
れらの誘電体は可視光帯域に特徴的な吸収を有し
てはならない。すなわち、これらは無色でなけれ
ばならない。
るには、多くの要件を滿たさねばならない液晶材
料が要求される。この観点で、特に重要な要件は
水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外
部、可視部および紫外部の照射線および連続およ
び交代電場などに対する化学的安定性である。さ
らに、少なくとも＋10℃〜＋50℃、好ましくは０
℃〜60℃の温度範囲の液晶メゾフエースおよび室
温でできるだけ低い粘度、好ましくは70・
10-3Pa，Ｓ、より大きくない粘度が工業的に使用
できる液晶誘電体に要求される。さらにまた、こ
れらの誘電体は可視光帯域に特徴的な吸収を有し
てはならない。すなわち、これらは無色でなけれ
ばならない。
電子構成素子用誘電体に要求される安定性要件
を滿たし、しかも無色である多くの液晶化合物が
既に知られている。これは、特に西ドイツ公開特
許出願第2139628号公報に記載のｐ，ｐ−ジ置換
フエニルベンゾエートおよび西ドイツ公開特許出
願第2636684号公報に記載のｐ，ｐ−ジ置換フエ
ニルシクロヘキサン誘導体を包含する。前記の両
種の化合物およびまたその他の液晶メゾフエース
を有する既知の一連の化合物において、単独で、
要求される10℃〜60℃の温度範囲で液晶ネマチツ
クメゾフエースを形成する化合物はない。従つ
て、一般に液晶誘電体として使用できる物質を得
るためには、２種以上の化合物の混合物を調製す
る。それには、通常低い融点および透明点を有す
る少なくとも１種の化合物を、それよりも可成高
い融点および透明点を有するもう１種の化合物と
混合する。
を滿たし、しかも無色である多くの液晶化合物が
既に知られている。これは、特に西ドイツ公開特
許出願第2139628号公報に記載のｐ，ｐ−ジ置換
フエニルベンゾエートおよび西ドイツ公開特許出
願第2636684号公報に記載のｐ，ｐ−ジ置換フエ
ニルシクロヘキサン誘導体を包含する。前記の両
種の化合物およびまたその他の液晶メゾフエース
を有する既知の一連の化合物において、単独で、
要求される10℃〜60℃の温度範囲で液晶ネマチツ
クメゾフエースを形成する化合物はない。従つ
て、一般に液晶誘電体として使用できる物質を得
るためには、２種以上の化合物の混合物を調製す
る。それには、通常低い融点および透明点を有す
る少なくとも１種の化合物を、それよりも可成高
い融点および透明点を有するもう１種の化合物と
混合する。
この方法によつて、低い方の融点を有する成分
の融点よりも低いか、またはそれとほぼ同じ融点
を有するが、透明点はこれらの成分の透明点の間
にある混合物が得られる。しかしながら、高融点
および高透明点を有する化合物はまた多くの場合
に混合物に高粘度を付与するから、最適の誘電体
はこの方法では容易に製造できない。従つて、こ
れらの混合物を用いて製造された電気光学表示素
子のスイツチング時間が延長されるので好ましく
ない。
の融点よりも低いか、またはそれとほぼ同じ融点
を有するが、透明点はこれらの成分の透明点の間
にある混合物が得られる。しかしながら、高融点
および高透明点を有する化合物はまた多くの場合
に混合物に高粘度を付与するから、最適の誘電体
はこの方法では容易に製造できない。従つて、こ
れらの混合物を用いて製造された電気光学表示素
子のスイツチング時間が延長されるので好ましく
ない。
本発明は要求される温度範囲でネマチツク相を
有し、しかも室温における液晶セルのスイツチン
グ時間を十分に短かくできる液晶誘電体を製造す
る目的に基づいている。さらにまた、前記表示素
子の全てのタイプについて、コントラスト／電圧
曲線がしきい電圧の範囲で、できるだけ急勾配で
あることが重要である。すなわち、しきい電圧を
僅かに超えると表示をできるだけ十分なコントラ
ストに直ちに活性化することが重要である。さら
にまた、しきい電圧それ自体はできるだけ温度と
は無関係であるべきであり、特に低温での表示の
活性化に要するしきい電圧は、たとえば室温で必
要なしきい電圧より実質的に高くあつてはならな
い。
有し、しかも室温における液晶セルのスイツチン
グ時間を十分に短かくできる液晶誘電体を製造す
る目的に基づいている。さらにまた、前記表示素
子の全てのタイプについて、コントラスト／電圧
曲線がしきい電圧の範囲で、できるだけ急勾配で
あることが重要である。すなわち、しきい電圧を
僅かに超えると表示をできるだけ十分なコントラ
ストに直ちに活性化することが重要である。さら
にまた、しきい電圧それ自体はできるだけ温度と
は無関係であるべきであり、特に低温での表示の
活性化に要するしきい電圧は、たとえば室温で必
要なしきい電圧より実質的に高くあつてはならな
い。
ここに、式（）
（式中ｎは１または２であり、そして環Ａおよ
び環Ｂは同一または異なり、トランス−４−アル
キルシクロヘキシルまたは４−アルキルシクロヘ
キシ−１−エニルであり、この場合の各アルキル
基は10個までの炭素原子を有する）で示される部
分的に水素添加されたオリゴ−１，４−フエニレ
ン化合物が、しきい電圧の温度に対する依存性が
従来達成できなかつたほど低レベルである液晶誘
電体を製造する混合物の成分として極めて適して
いることが見出された。さらにまた、特にｎが２
である式（）の化合物は非常に高い透明点、大
部分の場合に200℃より顕著に高い透明点を有す
る。従つてこれらの化合物は液晶誘電体のネマチ
ツク相の温度範囲を拡大するために有利に使用で
きる。
び環Ｂは同一または異なり、トランス−４−アル
キルシクロヘキシルまたは４−アルキルシクロヘ
キシ−１−エニルであり、この場合の各アルキル
基は10個までの炭素原子を有する）で示される部
分的に水素添加されたオリゴ−１，４−フエニレ
ン化合物が、しきい電圧の温度に対する依存性が
従来達成できなかつたほど低レベルである液晶誘
電体を製造する混合物の成分として極めて適して
いることが見出された。さらにまた、特にｎが２
である式（）の化合物は非常に高い透明点、大
部分の場合に200℃より顕著に高い透明点を有す
る。従つてこれらの化合物は液晶誘電体のネマチ
ツク相の温度範囲を拡大するために有利に使用で
きる。
従つて、本発明は式（）の部分的に水素添加
されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物および
液晶誘電体の成分としてのそれらの使用に関す
る。さらにまた、本発明は式（）の部分的に水
素添加されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物
の少なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこ
のような液晶誘電体を含有する液晶セルを基材と
する電気光学表示素子に関する。
されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物および
液晶誘電体の成分としてのそれらの使用に関す
る。さらにまた、本発明は式（）の部分的に水
素添加されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物
の少なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこ
のような液晶誘電体を含有する液晶セルを基材と
する電気光学表示素子に関する。
本発明による部分的に水素添加されたオリゴ−
１，４−フエニレン化合物は従つて、式（ａ） （式中R1およびR2は同一または異なり、10個
までの炭素原子を有するアルキル基である）の
１，４−ビス−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン化合物、式（ｂ） の１，４−ビス−（４−アルキルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン化合物、式（ｃ） の４，4′−ビス−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−ビフエニル化合物、式（ｄ） の４，4′−ビス−（４−アルキルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル化合物、式（ｅ） の１−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン化合物および式（ｆ） の４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−4′−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル化合物（上記式、（ｂ）〜（
ｃ）中のR1およびR2は式（ａ）の場合に記載
した意味を有する）を包含する。
１，４−フエニレン化合物は従つて、式（ａ） （式中R1およびR2は同一または異なり、10個
までの炭素原子を有するアルキル基である）の
１，４−ビス−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン化合物、式（ｂ） の１，４−ビス−（４−アルキルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン化合物、式（ｃ） の４，4′−ビス−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−ビフエニル化合物、式（ｄ） の４，4′−ビス−（４−アルキルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル化合物、式（ｅ） の１−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン化合物および式（ｆ） の４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−4′−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル化合物（上記式、（ｂ）〜（
ｃ）中のR1およびR2は式（ａ）の場合に記載
した意味を有する）を包含する。
本発明による化合物がシクロヘキサン環を有す
る場合に、これらの化合物は１，４−位でトラン
ス配位にジ置換されており、式中ではこれをシク
ロヘキサン環の右端上の丸印で表わしてある。式
（ａ），（ｂ）および（ｅ）の化合物は一般
に式（ｃ），（ｄ）および（ｆ）の同様に置
換されたビフエニル誘導体に比較して低い融点お
よび透明点を有する。
る場合に、これらの化合物は１，４−位でトラン
ス配位にジ置換されており、式中ではこれをシク
ロヘキサン環の右端上の丸印で表わしてある。式
（ａ），（ｂ）および（ｅ）の化合物は一般
に式（ｃ），（ｄ）および（ｆ）の同様に置
換されたビフエニル誘導体に比較して低い融点お
よび透明点を有する。
しかしながら、これらの化合物は同時にまた顕
著に低い粘度を有し、従つて残りの成分が高い透
明点を有する場合の液晶誘電体の粘度を下げる成
分として好適に使用される。これに対し、ビフエ
ニル誘導体（ｃ），（ｄ）および（ｆ）は極
めて広いメゾフエース範囲、一般に150度または
それ以上に拡大しているメゾフエース範囲を有す
る。従つて、これらの化合物は液晶誘電体のメゾ
フエース範囲の拡大に好適に用いられ、これらの
誘導体はこの目的に従来使用されていた高い透明
点を有する他の既知の液晶化合物ほど重大に粘度
を増大させない。驚くべきことに、式（）の化
合物の１種以上を含有する本発明による誘電体は
特に急勾配のコントラスト／電圧曲線を有し、温
度に対するしきい電圧の依存性は非常に低い。
著に低い粘度を有し、従つて残りの成分が高い透
明点を有する場合の液晶誘電体の粘度を下げる成
分として好適に使用される。これに対し、ビフエ
ニル誘導体（ｃ），（ｄ）および（ｆ）は極
めて広いメゾフエース範囲、一般に150度または
それ以上に拡大しているメゾフエース範囲を有す
る。従つて、これらの化合物は液晶誘電体のメゾ
フエース範囲の拡大に好適に用いられ、これらの
誘導体はこの目的に従来使用されていた高い透明
点を有する他の既知の液晶化合物ほど重大に粘度
を増大させない。驚くべきことに、式（）の化
合物の１種以上を含有する本発明による誘電体は
特に急勾配のコントラスト／電圧曲線を有し、温
度に対するしきい電圧の依存性は非常に低い。
式（）の化合物中のアルキル基は直鎖であつ
てもまたは分枝鎖でもよく、２個の直鎖末端置換
基を有する化合物が好適である。基R1およびR2
の１方が分枝鎖状基である式（）の化合物はこ
れらが鎖分枝の結果として光学的に活性であるな
らば、所望によりキラールドーピング物質として
使用できる。分枝状末端置換基が１個より多い鎖
分枝を有する場合は無い。好適な分枝状末端置換
基は長い炭素鎖の１−または２−位にメチルまた
はエチル基が存在する基、たとえば１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチ
ル、２−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
１−メチルヘプチルまたは２−メチルヘプチルで
ある。本発明による化合物において、末端置換基
R1およびR2は各各炭素原子10個までを有する。
すなわち全部で２〜20個の炭素原子を有する。し
かしながら、R1とR2とを一緒にして炭素原子３
〜16個、特に炭素原子４−13個を有する式（）
の化合物が好適である。
てもまたは分枝鎖でもよく、２個の直鎖末端置換
基を有する化合物が好適である。基R1およびR2
の１方が分枝鎖状基である式（）の化合物はこ
れらが鎖分枝の結果として光学的に活性であるな
らば、所望によりキラールドーピング物質として
使用できる。分枝状末端置換基が１個より多い鎖
分枝を有する場合は無い。好適な分枝状末端置換
基は長い炭素鎖の１−または２−位にメチルまた
はエチル基が存在する基、たとえば１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチ
ル、２−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
１−メチルヘプチルまたは２−メチルヘプチルで
ある。本発明による化合物において、末端置換基
R1およびR2は各各炭素原子10個までを有する。
すなわち全部で２〜20個の炭素原子を有する。し
かしながら、R1とR2とを一緒にして炭素原子３
〜16個、特に炭素原子４−13個を有する式（）
の化合物が好適である。
本発明による化合物はこのような物質に慣用の
方法で製造する。
方法で製造する。
すなわち、式（ａ）の化合物は式（）
のトランス−（４−アルキルシクロヘキシル）−ベ
ンゼンを四塩化炭素中の臭素と鉄粉末の存在下に
反応させて４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）−ブロモベンゼンを生成し、この化合
物を次にグリニヤール反応で、エーテルの存在下
にマグネシウムと反応させ、次に４−アルキルシ
クロヘキサノンの付加、加水分解、水素添加およ
び場合によりシス／トランス異性化および異性体
の分離を行ない、１，４−ビス−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）−ベンゼン（ａ）
に変換する。式（ｅ）の化合物は水素添加の代
りに、酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸で処
理することにより水を除去し、次に化合物（
ａ）の製造について前記した順序で後続の処理工
程を行なうことにより製造する。式（ｂ）の化
合物は式（ａ） の４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ブロモベンゼンを原料として使用する場合
には、式（ｅ）の化合物の場合と同様にして得
られる。
ンゼンを四塩化炭素中の臭素と鉄粉末の存在下に
反応させて４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）−ブロモベンゼンを生成し、この化合
物を次にグリニヤール反応で、エーテルの存在下
にマグネシウムと反応させ、次に４−アルキルシ
クロヘキサノンの付加、加水分解、水素添加およ
び場合によりシス／トランス異性化および異性体
の分離を行ない、１，４−ビス−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）−ベンゼン（ａ）
に変換する。式（ｅ）の化合物は水素添加の代
りに、酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸で処
理することにより水を除去し、次に化合物（
ａ）の製造について前記した順序で後続の処理工
程を行なうことにより製造する。式（ｂ）の化
合物は式（ａ） の４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ブロモベンゼンを原料として使用する場合
には、式（ｅ）の化合物の場合と同様にして得
られる。
式（ａ）の化合物は公開ヨーロツパ特許出願
第2136号明細書から既知である。R1およびR2が
同一である式（ｂ）の化合物を製造するには、
原料として１，４−ジブロモベンゼンを使用する
こともでき、これを２倍モル量のマグネシウムと
反応させ、次に２倍モル量の４−アルキルシクロ
ヘキサノンと反応させる。次に加水分解工程およ
び水分離工程を慣用の方法で行なう。
第2136号明細書から既知である。R1およびR2が
同一である式（ｂ）の化合物を製造するには、
原料として１，４−ジブロモベンゼンを使用する
こともでき、これを２倍モル量のマグネシウムと
反応させ、次に２倍モル量の４−アルキルシクロ
ヘキサノンと反応させる。次に加水分解工程およ
び水分離工程を慣用の方法で行なう。
ビフエニル誘導体（ｃ），（ｄ）および（
ｆ）はベンゼン誘導体（ａ），（ｂ）および
（ｅ）と同様にして製造する。原料として、式
（） の４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−ビフニエル、式（ａ） の４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−ブロモビフエニル、および４，4′−ジ
ブロモビフエニルをそれぞれ使用する。
ｆ）はベンゼン誘導体（ａ），（ｂ）および
（ｅ）と同様にして製造する。原料として、式
（） の４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−ビフニエル、式（ａ） の４−（４−アルキルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−ブロモビフエニル、および４，4′−ジ
ブロモビフエニルをそれぞれ使用する。
本発明による液晶誘電体は２種以上の成分から
なり、その少なくとも１種が式（）の化合物で
ある。場合により使用するその他の成分はアゾベ
ンゼン、アゾキシベンゼン、ビフエニル、シツフ
の塩基、特にベンジリデン誘導体、フエニルベン
ゾエート、フエニルピリミジン、フエニルシクロ
ヘキサン、場合によりハロゲン化されたスチルベ
ン、ジフエニルアセチレン誘導体、ジフエニルニ
トロンおよび置換ケイ皮酸の群から選ばれるネマ
チツクまたはネマトゲン物質が好ましい。この種
のその他の成分として使用できる最も重要な化合
物は式（）： 〔式中Ａは またはＣ−Ｃ単結合である〕を有することを特徴
とする。本発明による誘電体のその他の可能な成
分はフエニル環の１個以上の代りに相応する数の
トランス−シクロヘキシル環を有する式（）の
化合物である。これらの環の１個は２，５−ジ置
換ピリミジン環であつてもよい。
なり、その少なくとも１種が式（）の化合物で
ある。場合により使用するその他の成分はアゾベ
ンゼン、アゾキシベンゼン、ビフエニル、シツフ
の塩基、特にベンジリデン誘導体、フエニルベン
ゾエート、フエニルピリミジン、フエニルシクロ
ヘキサン、場合によりハロゲン化されたスチルベ
ン、ジフエニルアセチレン誘導体、ジフエニルニ
トロンおよび置換ケイ皮酸の群から選ばれるネマ
チツクまたはネマトゲン物質が好ましい。この種
のその他の成分として使用できる最も重要な化合
物は式（）： 〔式中Ａは またはＣ−Ｃ単結合である〕を有することを特徴
とする。本発明による誘電体のその他の可能な成
分はフエニル環の１個以上の代りに相応する数の
トランス−シクロヘキシル環を有する式（）の
化合物である。これらの環の１個は２，５−ジ置
換ピリミジン環であつてもよい。
Ｘはハロゲン、好ましくはClまたは−CNであ
る。R3およびR4は同一または異なり、18個ま
で、好ましくは８個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシ基であ
つてもよい。さらにまた、これらの基の１個は−
CN，−NC，NO2，CF3またはハロゲンであつて
もよい。
る。R3およびR4は同一または異なり、18個ま
で、好ましくは８個までの炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシ基であ
つてもよい。さらにまた、これらの基の１個は−
CN，−NC，NO2，CF3またはハロゲンであつて
もよい。
これらの化合物の大部分では、R3とR4とが異
なつていると好ましく、これらの基の１方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかし
ながら、意図する置換基の多数の変種もまた慣用
できる。このような物質の多くは市販されてい
る。
なつていると好ましく、これらの基の１方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかし
ながら、意図する置換基の多数の変種もまた慣用
できる。このような物質の多くは市販されてい
る。
本発明による誘電体は一般に、式（）および
（）の化合物を少なくとも30、好ましくは50〜
99、特に60〜98重量部、含有する。この量のう
ち、式（）の化合物の１種以上が３〜50重量部
を占めていると好ましく、最も好適な範囲は５〜
25重量部である。本発明はまた式（）の化合物
の１種以上を僅かに３重量部より少ない量、たと
えば0.1〜２重量部だけ加えた液晶誘電体も包含
する。他方、本発明による誘電体は式（）の化
合物が80重量％までを占めていることもできる。
（）の化合物を少なくとも30、好ましくは50〜
99、特に60〜98重量部、含有する。この量のう
ち、式（）の化合物の１種以上が３〜50重量部
を占めていると好ましく、最も好適な範囲は５〜
25重量部である。本発明はまた式（）の化合物
の１種以上を僅かに３重量部より少ない量、たと
えば0.1〜２重量部だけ加えた液晶誘電体も包含
する。他方、本発明による誘電体は式（）の化
合物が80重量％までを占めていることもできる。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製
造する。一般に、少量で使用される各成分の所望
量を主要成分からなる成分中に、好ましくは上昇
温度で溶解する。溶解操作の完了は、主要構成成
分の透明点以上の温度を選ぶと特に容易に認知で
きる。
造する。一般に、少量で使用される各成分の所望
量を主要成分からなる成分中に、好ましくは上昇
温度で溶解する。溶解操作の完了は、主要構成成
分の透明点以上の温度を選ぶと特に容易に認知で
きる。
しかしながら、式（）および（）の成分の
適当な有機溶剤、たとえばアセトン、クロロホル
ムまたはメタノール、中の溶液を混合し、十分に
混合した後にこの溶剤を、たとえば減圧下での蒸
留により、再び除去することもできる。この方法
では不純物または望ましくないドーピング物質が
溶剤から混入しないように注意しなければならな
いことは勿論である。
適当な有機溶剤、たとえばアセトン、クロロホル
ムまたはメタノール、中の溶液を混合し、十分に
混合した後にこの溶剤を、たとえば減圧下での蒸
留により、再び除去することもできる。この方法
では不純物または望ましくないドーピング物質が
溶剤から混入しないように注意しなければならな
いことは勿論である。
本発明による液晶誘電体は、これらをこれまで
記載された全ての形式の液晶表示素子に使用でき
るように、適当な添加剤により変性できる。この
ような添加剤は当業者にとつて既知であつて、関
係文献に詳細に記載されている。たとえば、誘電
異方性、粘度、電導性および（または）ネマチツ
ク相の配向を変える物質を添加できる。このよう
な物質は、たとえば西ドイツ公開特許第2209127
号公報、同第2240864号公報、同第2321632号公
報、同第2338281号公報および同第2450088号公報
（特開昭51−65086号および同52−19641号の各公
報）に記載されている。
記載された全ての形式の液晶表示素子に使用でき
るように、適当な添加剤により変性できる。この
ような添加剤は当業者にとつて既知であつて、関
係文献に詳細に記載されている。たとえば、誘電
異方性、粘度、電導性および（または）ネマチツ
ク相の配向を変える物質を添加できる。このよう
な物質は、たとえば西ドイツ公開特許第2209127
号公報、同第2240864号公報、同第2321632号公
報、同第2338281号公報および同第2450088号公報
（特開昭51−65086号および同52−19641号の各公
報）に記載されている。
次例は本発明を制限することなく例示しようと
するものである。これらの例において、m.は液
晶物質の融点を、そしてc.は透明点を摂氏度で示
す。沸点はb.p.で表わす。別記しないかぎり、部
または％に関するデータは重量部または重量％で
ある。
するものである。これらの例において、m.は液
晶物質の融点を、そしてc.は透明点を摂氏度で示
す。沸点はb.p.で表わす。別記しないかぎり、部
または％に関するデータは重量部または重量％で
ある。
例 １
ａ 四塩化炭素750ml中の（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン230ｇの溶
液に臭素160ｇを鉄粉末15ｇの存在下に撹拌し
ながら、温度が30゜以上に上昇しないような速
度で滴加する。この反応混合物を次に10分間、
沸点まで加熱し、次に過し、次いで分留す
る。溶剤を留去した後、４−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ブロモベンゼ
ン163ｇを減圧下に蒸留採取する；b.p.130〜
135゜／0.1mmHg。
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン230ｇの溶
液に臭素160ｇを鉄粉末15ｇの存在下に撹拌し
ながら、温度が30゜以上に上昇しないような速
度で滴加する。この反応混合物を次に10分間、
沸点まで加熱し、次に過し、次いで分留す
る。溶剤を留去した後、４−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ブロモベンゼ
ン163ｇを減圧下に蒸留採取する；b.p.130〜
135゜／0.1mmHg。
ｂ テトラヒドロフラン100ml中のマグネシウム
屑３ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ブロモベンゼンから作つ
たグリニヤール溶液に、テトラヒドロフラン30
ml中の４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン18ｇ
の溶液を撹拌しながら、室温で滴加する。次
に、塩化アンモニウムの10％水溶液により加水
分解を行ない、有機相を分離採取し、各回50ml
の水で２回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、次に蒸発させる。残留物をエタノール300
mlに溶解し、溶液を木炭上パラジウム（Pd5
％）４ｇの存在下に室温で48時間水素添加す
る。触媒を次に去し、溶媒を留去し、残留物
をジメチルスルホキシド５mlで抽出し、混合物
を水分の不在下に、そしてカリウム第３ブチレ
ート７ｇの存在下に16時間、100゜に加温す
る。冷却後、反応混合物を氷水300ml中に注入
し、水性相を各回100mlの塩化メチレンで２
回、抽出する。この抽出液を水100mlで洗い、
塩化カルシウム上で乾燥させ、次に蒸発させ
る。残留する１，４−ビス−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼンをエ
タノールから再結晶させる。収量：19ｇ；
m.50゜；c.196゜。
屑３ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ブロモベンゼンから作つ
たグリニヤール溶液に、テトラヒドロフラン30
ml中の４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン18ｇ
の溶液を撹拌しながら、室温で滴加する。次
に、塩化アンモニウムの10％水溶液により加水
分解を行ない、有機相を分離採取し、各回50ml
の水で２回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、次に蒸発させる。残留物をエタノール300
mlに溶解し、溶液を木炭上パラジウム（Pd5
％）４ｇの存在下に室温で48時間水素添加す
る。触媒を次に去し、溶媒を留去し、残留物
をジメチルスルホキシド５mlで抽出し、混合物
を水分の不在下に、そしてカリウム第３ブチレ
ート７ｇの存在下に16時間、100゜に加温す
る。冷却後、反応混合物を氷水300ml中に注入
し、水性相を各回100mlの塩化メチレンで２
回、抽出する。この抽出液を水100mlで洗い、
塩化カルシウム上で乾燥させ、次に蒸発させ
る。残留する１，４−ビス−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼンをエ
タノールから再結晶させる。収量：19ｇ；
m.50゜；c.196゜。
同様に、次の化合物を製造する。
１，４−ビス−（４−トランス−メチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−ベンゼン、m.77゜、c.194゜、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、c.158.2゜、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、c.168.0゜ １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキ
シルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 および １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン。
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−ベンゼン、m.77゜、c.194゜、 １−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、c.158.2゜、 １−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、c.168.0゜ １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキ
シルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 および １−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン。
例 ２
ａ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニルを例１(a)の方法と同様の
方法で臭素化する。しかし、四塩化炭素を留去
した後に、結晶塊状物として残留する４−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
4′−ブロモビフエニルをエタノールから再結晶
させる。m.148゜、c.185゜。
キシル）−ビフエニルを例１(a)の方法と同様の
方法で臭素化する。しかし、四塩化炭素を留去
した後に、結晶塊状物として残留する４−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
4′−ブロモビフエニルをエタノールから再結晶
させる。m.148゜、c.185゜。
ｂ テトラヒドロフラン200ml中のマグネシウム
３ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−4′−ブロモビフエニル38.5
ｇから製造したグリニヤール溶液を４−メチル
シクロヘキサノンと、例１(b)と同様の方法で反
応させる。例１(b)に記載の方法で加水分解、水
素添加および異性化を行ない、次に生成物をエ
タノールから再結晶させた後に、４−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−4′−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビフ
エニルが得られる。m.96゜、c.284゜。
３ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−4′−ブロモビフエニル38.5
ｇから製造したグリニヤール溶液を４−メチル
シクロヘキサノンと、例１(b)と同様の方法で反
応させる。例１(b)に記載の方法で加水分解、水
素添加および異性化を行ない、次に生成物をエ
タノールから再結晶させた後に、４−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−4′−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビフ
エニルが得られる。m.96゜、c.284゜。
同様に、次の化合物を製造する。
４，4′−ビス−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−ビフエニル、m.63゜、c.308
゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.310゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.296゜、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、m.43゜、c.300
゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、m.84゜、c.240゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.288゜、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、c.296゜、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキ
シルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、c.277.1゜ ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル。
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−ビフエニル、m.63゜、c.308
゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.310゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.296゜、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、m.43゜、c.300
゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、m.84゜、c.240゜、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、c.288゜、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、c.296゜、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘキシル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−
シクロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキ
シルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、c.277.1゜ ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕−4′−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル。
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−メトキシメチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、c.280゜。
シル）−4′−（トランス−メトキシメチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、c.280゜。
例 ３
テトラヒドロフラン30ml中の１，４−ジブロモ
ベンゼン24ｇの溶液をテトラヒドロフラン50ml中
のマグネシウム屑48ｇに撹拌しながらゆつくり滴
加する。この反応混合物を次に２時間、沸点に加
熱し、冷却後にテトラヒドロフラン40ml中の４−
ｎ−プロピルシクロヘキサノン28ｇの溶液を滴加
する。この混合物を次に60゜でさらに２時間撹拌
し、次に５％塩酸水溶液１を滴加して、加水分
解を行なう。加水分解された反応混合物を全量
600mlのジエチルエーテルで３回抽出し、抽出液
を水洗し、最終工程で減圧下に蒸発させる。シロ
ツプ状残留物をアセトン90mlで抽出し、ｐ−トル
エンスルホン酸５ｇを加え、この混合物を還流下
に４時間、加熱沸とうさせる。この反応混合物を
次に−５゜に冷却させ、結晶化した１，４−ビス
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼンを取し、イソプロピルアルコー
ルから再結晶させる。収量：17.6ｇ；m.75゜，
C.163゜。
ベンゼン24ｇの溶液をテトラヒドロフラン50ml中
のマグネシウム屑48ｇに撹拌しながらゆつくり滴
加する。この反応混合物を次に２時間、沸点に加
熱し、冷却後にテトラヒドロフラン40ml中の４−
ｎ−プロピルシクロヘキサノン28ｇの溶液を滴加
する。この混合物を次に60゜でさらに２時間撹拌
し、次に５％塩酸水溶液１を滴加して、加水分
解を行なう。加水分解された反応混合物を全量
600mlのジエチルエーテルで３回抽出し、抽出液
を水洗し、最終工程で減圧下に蒸発させる。シロ
ツプ状残留物をアセトン90mlで抽出し、ｐ−トル
エンスルホン酸５ｇを加え、この混合物を還流下
に４時間、加熱沸とうさせる。この反応混合物を
次に−５゜に冷却させ、結晶化した１，４−ビス
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼンを取し、イソプロピルアルコー
ルから再結晶させる。収量：17.6ｇ；m.75゜，
C.163゜。
同様にして、次の化合物を製造する：
１，４−ビス−（４−メチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−エチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
−１−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、c.168.0゜ １，４−ビス−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 および １，４−ビス−（４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン。
−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−エチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
−１−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、c.168.0゜ １，４−ビス−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 １，４−ビス−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 および １，４−ビス−（４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン。
１，４−ジブロモベンゼンの代りに、４，4′−
ジブロモビフエニルを等量で使用すると、次の化
合物が製造される。
ジブロモビフエニルを等量で使用すると、次の化
合物が製造される。
４，4′−ビス−（４−メチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−エチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 および ４，4′−ビス−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル。
−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−エチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４，4′−ビス−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 および ４，4′−ビス−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル。
例 ４
テトラヒドロフラン50ml中の４−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシ−１−エニル）−ブロモベン
ゼン31ｇの溶液をテトラヒドロフラン50ml中のマ
グネシウム屑片24ｇに撹拌しながらゆつくり滴加
する。この反応混合物を次に２時間、沸点まで加
熱し、冷却後にテトラヒドロフラン20ml中の４−
ｎ−プロピルシクロヘキサノン14ｇの溶液を滴加
する。この混合物を次いで60゜でさらに２時間撹
拌し、次に５％塩酸水溶液500mlを滴加すること
により加水分解を行なう。加水分解された反応混
合物を全量800mlのジエチルエーテルで４回、抽
出し、抽出液を水洗し、次に最終段階で減圧下に
蒸発させる。シロツプ状残留物をアセトン90mlに
溶解し、この溶液をｐ−トルエンスルホン酸５ｇ
とともに還流下に４時間、沸点まで加熱する。こ
の反応混合物を次に−５゜に冷却させ、結晶化し
た１−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼンを取し、イソプロピルア
ルコールから再結晶させる。収量：無色結晶の
23.6ｇ；m.35゜，c.141゜。
ンチルシクロヘキシ−１−エニル）−ブロモベン
ゼン31ｇの溶液をテトラヒドロフラン50ml中のマ
グネシウム屑片24ｇに撹拌しながらゆつくり滴加
する。この反応混合物を次に２時間、沸点まで加
熱し、冷却後にテトラヒドロフラン20ml中の４−
ｎ−プロピルシクロヘキサノン14ｇの溶液を滴加
する。この混合物を次いで60゜でさらに２時間撹
拌し、次に５％塩酸水溶液500mlを滴加すること
により加水分解を行なう。加水分解された反応混
合物を全量800mlのジエチルエーテルで４回、抽
出し、抽出液を水洗し、次に最終段階で減圧下に
蒸発させる。シロツプ状残留物をアセトン90mlに
溶解し、この溶液をｐ−トルエンスルホン酸５ｇ
とともに還流下に４時間、沸点まで加熱する。こ
の反応混合物を次に−５゜に冷却させ、結晶化し
た１−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼンを取し、イソプロピルア
ルコールから再結晶させる。収量：無色結晶の
23.6ｇ；m.35゜，c.141゜。
同様にして、次の化合物を製造する。
１−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−メチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−エチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、c.177.2゜、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−プロピルシクロヘキシ
−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ベンゼン、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−メチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−エチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 および ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル。
４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−メチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−エチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、c.177.2゜、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−プロピルシクロヘキシ
−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ベンゼン、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−メチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−エチルシクロヘキシ−
１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１
−エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−
エニル）−ビフエニル、 および ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシ−１−エニル）−ビフエニル。
例 ５
対応する４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）−ブロモベンゼンまたは４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−ブロモビ
フエニルから出発して、例４の方法と同様の方法
で本発明による次の化合物を製造する。
ヘキシル）−ブロモベンゼンまたは４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−ブロモビ
フエニルから出発して、例４の方法と同様の方法
で本発明による次の化合物を製造する。
１−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−〔４−（３−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 および ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル。
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベ
ンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ベンゼン、 １−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 １−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビ
フエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−〔４−（３−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−オクチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−デシルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル、 ４−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシ
−１−エニル〕−4′−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ベンゼン、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−メチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−エチルシクロヘキシ−１−エニル）−
4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシ−１−エニ
ル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ビフエニル、 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 および ４−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ−１−エ
ニル）−4′−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ビフエニル。
次例は本発明による部分的に水素添加されたオ
リゴー１，４−フエニレンを液晶誘電体としての
使用に関する。
リゴー１，４−フエニレンを液晶誘電体としての
使用に関する。
例 ６
ａ ４−ｎ−ブチル−4′−メトキシ−アゾキシベ
ンゼン33.3％、４−エチル−4′−メトキシ−ア
ゾキシベンゼン16.7％および４−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニ
トリル50.0％よりなる誘電体は64゜の透明点、
40゜で1.7Vのねじれネマチツクセルにおける
しきい電圧および10.5mV／℃のしきい電圧の
温度依存性を有する。
ンゼン33.3％、４−エチル−4′−メトキシ−ア
ゾキシベンゼン16.7％および４−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニ
トリル50.0％よりなる誘電体は64゜の透明点、
40゜で1.7Vのねじれネマチツクセルにおける
しきい電圧および10.5mV／℃のしきい電圧の
温度依存性を有する。
ｂ これに対し、上記混合物86％および本発明に
よる化合物、４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−
ヘキシルシクロヘキシル）−ビフエニル14％よ
りなる誘電体は80゜の透明点、40゜で1.9Vの
ねじれネマチツクセルにおけるしきい電圧およ
び僅かに4.7mV／℃のしきい電圧の温度依存性
を有する。
よる化合物、４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−
ヘキシルシクロヘキシル）−ビフエニル14％よ
りなる誘電体は80゜の透明点、40゜で1.9Vの
ねじれネマチツクセルにおけるしきい電圧およ
び僅かに4.7mV／℃のしきい電圧の温度依存性
を有する。
例 ７
ａ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル12％、４−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリ
ル23％、４−エチル−4′−シアノビフエニル14
％、４−ｎ−プロピルオキシ−4′−シアノビフ
エニル10％、４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−安息香酸（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エステル20％および
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−安息香酸（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）エステルよりなる誘電体は−
５゜の融点、68゜の透明点、40゜で1.52Vのね
じれネマチツクセルにおけるしきい電圧および
6.0mV／℃のしきい電圧の温度依存性を有す
る。
ル）−ベンゾニトリル12％、４−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリ
ル23％、４−エチル−4′−シアノビフエニル14
％、４−ｎ−プロピルオキシ−4′−シアノビフ
エニル10％、４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−安息香酸（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）エステル20％および
４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−安息香酸（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）エステルよりなる誘電体は−
５゜の融点、68゜の透明点、40゜で1.52Vのね
じれネマチツクセルにおけるしきい電圧および
6.0mV／℃のしきい電圧の温度依存性を有す
る。
ｂ これに対し、上記混合物90％および本発明に
よる化合物、４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−
へキシルシクロヘキシル）−ビフエニル10％よ
りなる誘電体は−６゜の融点、81゜の透明点、
40゜で1.74Vのねじれネマチツクセルにおける
しきい電圧および僅かに3.0mV／℃のしきい電
圧の温度依存性を有する。
よる化合物、４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−
へキシルシクロヘキシル）−ビフエニル10％よ
りなる誘電体は−６゜の融点、81゜の透明点、
40゜で1.74Vのねじれネマチツクセルにおける
しきい電圧および僅かに3.0mV／℃のしきい電
圧の温度依存性を有する。
例 ８
ａ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル24％、４−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル36％、４−（トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル25％お
よび４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−シアノビフエニル15％よりな
る誘電体は−６゜の融点、72゜の透明点、40゜
で1.7Vのねじれネマチツクセルにおけるしき
い電圧および10.0mV／℃のしきい電圧の温度
依存性を有する。
キシル）−ベンゾニトリル24％、４−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル36％、４−（トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル25％お
よび４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−シアノビフエニル15％よりな
る誘電体は−６゜の融点、72゜の透明点、40゜
で1.7Vのねじれネマチツクセルにおけるしき
い電圧および10.0mV／℃のしきい電圧の温度
依存性を有する。
ｂ これに対し、上記混合物90％および本発明に
よる化合物、４，４−ビス−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニル10
％よりなる誘電体は−７゜の融点、88゜の透明
点、40゜で2.0Vのねじれネマチツクセルにお
けるしきい電圧および僅かに7.5mV／℃のしき
い電圧の温度依存性を有する。
よる化合物、４，４−ビス−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニル10
％よりなる誘電体は−７゜の融点、88゜の透明
点、40゜で2.0Vのねじれネマチツクセルにお
けるしきい電圧および僅かに7.5mV／℃のしき
い電圧の温度依存性を有する。
例 ９
28％ ４−ｎ−ペンチルフエニルアニゼート
22％ ４−ｎ−プロピルフエニル４−ｎ−ヘキサ
ノイルオキシベンゾエート 20％ ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル４−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ベンゾエート 19％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エチルベンゼン および 11％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニル よりなる誘電体は−７゜ないし＋70゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で35・
10-3Pa・ｓの粘度および−0.2の誘電異方性を有
する。この誘電体は動的散乱現象を用いる液晶表
示に特に有用である。
ノイルオキシベンゾエート 20％ ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル４−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ベンゾエート 19％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エチルベンゼン および 11％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニル よりなる誘電体は−７゜ないし＋70゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で35・
10-3Pa・ｓの粘度および−0.2の誘電異方性を有
する。この誘電体は動的散乱現象を用いる液晶表
示に特に有用である。
例 10
23％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−20゜ないし＋85゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で19・
10-3Pa・ｓの粘度、＋６の誘電異方性、20゜で
2.3Vのねじれネマチツクセルにおけるしきい電
圧、および僅か8mV／℃のしきい電圧の温度依
存性を有する。特に低い粘度およびネマチツクメ
ゾフエースの広い温度範囲はこの誘電体を、自動
車に使用する液晶表示用に特に有用にする。
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−20゜ないし＋85゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で19・
10-3Pa・ｓの粘度、＋６の誘電異方性、20゜で
2.3Vのねじれネマチツクセルにおけるしきい電
圧、および僅か8mV／℃のしきい電圧の温度依
存性を有する。特に低い粘度およびネマチツクメ
ゾフエースの広い温度範囲はこの誘電体を、自動
車に使用する液晶表示用に特に有用にする。
例 11
49％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチリルオキシベンゼ
ン 21％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 18％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン および 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−10゜ないし＋59゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20℃で13・
10-3Pa・ｓの粘度、および−0.59の誘電異方性を
有する。この誘電体はむしろ低い電圧で動作する
動的散乱液晶表示用に特に適している。
ヘキシル）１−ｎ−ブチリルオキシベンゼ
ン 21％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 18％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン および 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−10゜ないし＋59゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20℃で13・
10-3Pa・ｓの粘度、および−0.59の誘電異方性を
有する。この誘電体はむしろ低い電圧で動作する
動的散乱液晶表示用に特に適している。
例 12
21％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 14％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル ５％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−シアノビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−20゜ないし＋93゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で22・
10-3Pa・ｓの粘度、＋5.7の誘電異方性およびねじ
れネマチツクセルにおいて2.3Vのしきい電圧を
有する。この誘電体は自動車ダツシユボード表示
用に特に有用である。
ヘキシル）ベンゾニトリル 14％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエネトール 12％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）１−ｎ−ブチルオキシベンゼン 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル ５％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−シアノビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−20゜ないし＋93゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で22・
10-3Pa・ｓの粘度、＋5.7の誘電異方性およびねじ
れネマチツクセルにおいて2.3Vのしきい電圧を
有する。この誘電体は自動車ダツシユボード表示
用に特に有用である。
例 13
20％ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリル 18％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−ｎ−ブチル4′−シアノビフエニル 13％ ４−エチル4′−シアノビフエニル 12％ ４−ｎ−プロピルフエニル４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾエート 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−４゜ないし＋84゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で30・
10-3Pa・ｓの粘度、＋10の誘電異方性、ねじれネ
マチツクセルにおいて20゜で1.5Vのしきい電
圧、および4mV／℃だけのしきい電圧の温度依
存性を有する。この誘電体はマトリツクス・アド
レスねじれネマチツクセルに基づく高情報システ
ムに最も有用である。
キシル）ベンゾニトリル 18％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−ｎ−ブチル4′−シアノビフエニル 13％ ４−エチル4′−シアノビフエニル 12％ ４−ｎ−プロピルフエニル４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾエート 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−４゜ないし＋84゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で30・
10-3Pa・ｓの粘度、＋10の誘電異方性、ねじれネ
マチツクセルにおいて20゜で1.5Vのしきい電
圧、および4mV／℃だけのしきい電圧の温度依
存性を有する。この誘電体はマトリツクス・アド
レスねじれネマチツクセルに基づく高情報システ
ムに最も有用である。
例 14
20％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリル 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 25％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル ７％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）エチルベンゼン および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−15゜ないし＋85゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で21・
10-3Pa・ｓの粘度、＋7.5の誘電異方性、ねじれネ
マチツクセルにおいて20゜で1.8Vのしきい電
圧、および7mV／℃のしきい電圧の温度依存性
を有する。
ヘキシル）ベンゾニトリル 16％ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリル 22％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 25％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル ７％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）エチルベンゼン および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−15゜ないし＋85゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で21・
10-3Pa・ｓの粘度、＋7.5の誘電異方性、ねじれネ
マチツクセルにおいて20゜で1.8Vのしきい電
圧、および7mV／℃のしきい電圧の温度依存性
を有する。
例 15
16％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 22％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリル 27％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル ８％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−10゜ないし＋66゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で23・
10-3Pa・ｓの粘度および＋9.7の誘電異方性を有
する。ねじれネマチツクセルにおけるしきい電圧
は1.6Vである。この誘電体を含む表示は、たと
えば携帯用計算機に有利に使用できる。
ル）ベンゾニトリル 22％ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル 17％ ４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリル 27％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル ８％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）4′−エチル−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフエニル よりなる誘電体は−10゜ないし＋66゜の温度範囲
にネマチツクメゾフエースを有し、20゜で23・
10-3Pa・ｓの粘度および＋9.7の誘電異方性を有
する。ねじれネマチツクセルにおけるしきい電圧
は1.6Vである。この誘電体を含む表示は、たと
えば携帯用計算機に有利に使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中ｎは１または２であり、そして環Ａおよ
び環Ｂは同一または異なり、トランス−４−アル
キルシクロヘキシルまたは４−アルキルシクロヘ
キシ−１−エニルであり、この各場合のアルキル
基は10個までの炭素原子を含有する）で示される
部分的に水素添加されたオリゴ−１，４−フエニ
レン化合物。 ２ 式ａ （式中R1およびR2は同一または異なり、10個
までの炭素原子を有するアルキル基である）で表
わされる特許請求の範囲第１項の部分的に水素添
加されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物。 ３ 式ｂ （式中R1およびR2は同一または異なり、10個
までの炭素原子を有するアルキル基である）で表
わされる特許請求の範囲第１項の部分的に水素添
加されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物。 ４ 式ｃ （式中R1およびR2は同一または異なり10個ま
での炭素原子を有するアルキル基である）で表わ
される特許請求の範囲第１項の部分的に水素添加
されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物。 ５ 式ｄ （式中R1およびR2は同一または異なり、10個
までの炭素原子を有するアルキル基である）で表
わされる特許請求の範囲第１項の部分的に水素添
加されたオリゴ−１，４−フエニレン化合物。 ６ 式 （式中ｎは１または２であり、そして環Ａおよ
び環Ｂは同一または異なり、トランス−４−アル
キルシクロヘキシルまたは４−アルキルシクロヘ
キシ−１−エニルであり、この各場合のアルキル
基は10個までの炭素原子を有する）で示される部
分的に水素添加されたオリゴ−１，４−フエニレ
ン化合物の少なくとも１種を含有することを特徴
とする電気光学表示素子用液晶誘電体。 ７ 式 （式中ｎは１または２であり、そして環Ａおよ
び環Ｂは同一または異なり、トランス−４−アル
キルシクロヘキシルまたは４−アルキルシクロヘ
キシ−１−エニルであり、この各場合のアルキル
基は10個までの炭素原子を有する）で示される部
分的に水素添加されたオリゴ−１，４−フエニレ
ン化合物の少なくとも１種を含有する液晶誘電体
を含有することを特徴とする液晶セルを基材とす
る電気光学表示素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792948836 DE2948836A1 (de) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56103120A JPS56103120A (en) | 1981-08-18 |
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| DE (2) | DE2948836A1 (ja) |
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-
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| US4331552A (en) | 1982-05-25 |
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