JPH0138802B2 - - Google Patents
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- JPH0138802B2 JPH0138802B2 JP5229786A JP5229786A JPH0138802B2 JP H0138802 B2 JPH0138802 B2 JP H0138802B2 JP 5229786 A JP5229786 A JP 5229786A JP 5229786 A JP5229786 A JP 5229786A JP H0138802 B2 JPH0138802 B2 JP H0138802B2
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Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フツ化ビニリデン系含フツ素共重合
体に関する。
体に関する。
従来、フツ化ビニリデン重合体は、耐候性塗料
材料、成形材料などとして使用されている。フツ
化ビニリデン重合体を塗料材料として用いるばあ
い、フツ化ビニリデン重合体は、汎用の有機溶媒
に溶解または分散させ難いので、イソホロンなど
の特別な有機溶媒を使つて、オルガノゾルにして
いる（特公昭43−10363号公報参照）。フツ化ビニ
リデンと炭化水素系の単量体を共重合させること
ができれば、比較的有機溶媒に溶解し易いフツ化
ビニリデン系重合体をうることができると考えら
れるが、フツ化ビニリデンと共重合させることが
できる炭化水素系の単量体は、ほとんど知られて
いないのが現状である。
材料、成形材料などとして使用されている。フツ
化ビニリデン重合体を塗料材料として用いるばあ
い、フツ化ビニリデン重合体は、汎用の有機溶媒
に溶解または分散させ難いので、イソホロンなど
の特別な有機溶媒を使つて、オルガノゾルにして
いる（特公昭43−10363号公報参照）。フツ化ビニ
リデンと炭化水素系の単量体を共重合させること
ができれば、比較的有機溶媒に溶解し易いフツ化
ビニリデン系重合体をうることができると考えら
れるが、フツ化ビニリデンと共重合させることが
できる炭化水素系の単量体は、ほとんど知られて
いないのが現状である。
本発明者らは、フツ化ビニリデンと共重合させ
ることができる炭化水素系の単量体を探したとこ
ろ、無水マレイン酸がフツ化ビニリデンとの共重
合性に優れていることを見出し、本発明に到達し
た。
ることができる炭化水素系の単量体を探したとこ
ろ、無水マレイン酸がフツ化ビニリデンとの共重
合性に優れていることを見出し、本発明に到達し
た。
本発明の目的は、新規フツ化ビニリデン系共重
合体を提供することである。
合体を提供することである。
本発明は、
式(1)：
―CH2―CF2― (1)
で表わされる構造単位40〜95モル％および式(2)：
で表わされる構造単位５〜60モル％
（ただし、構造単位(1)および(2)の合計は100モル
％である）からなる共重合体であつて、分子量
1000〜100000の含フツ素共重合体に関する。
％である）からなる共重合体であつて、分子量
1000〜100000の含フツ素共重合体に関する。
前記構造単位(1)は、主として塗料の耐候性を良
好にする機能を有し、構造単位(2)は、主として塗
料の基材への密着性を良好にする機能を有してい
る。
好にする機能を有し、構造単位(2)は、主として塗
料の基材への密着性を良好にする機能を有してい
る。
本発明の共重合体における構造単位(1)および(2)
の含有量は、それぞれ40〜95モル％、好ましくは
50〜80モル％および５〜60モル％、好ましくは20
〜50モル％である。
の含有量は、それぞれ40〜95モル％、好ましくは
50〜80モル％および５〜60モル％、好ましくは20
〜50モル％である。
本発明の共重合体の分子量は、ゲルパーミエー
シヨン法で測定して1000〜100000である。本発明
の共重合体を塗料として使用するばあい、その分
子量は5000〜50000の範囲が好ましい。
シヨン法で測定して1000〜100000である。本発明
の共重合体を塗料として使用するばあい、その分
子量は5000〜50000の範囲が好ましい。
本発明の共重合体は、フツ化ビニリデンと無水
マレイン酸とをラジカル重合で共重合して構造単
位(1)と(2)を有する共重合体を調製することにより
うることができる。
マレイン酸とをラジカル重合で共重合して構造単
位(1)と(2)を有する共重合体を調製することにより
うることができる。
フツ化ビニリデンと無水マレイン酸を共重合す
る際、共重合体の特性を損わない範囲で他の単量
体を共重合してもよい。このような他の単量体と
しては、たとえばクロロトリフルオロエチレン、
テトラフルオロエチレン、フツ化ビニルなどがあ
げられる。
る際、共重合体の特性を損わない範囲で他の単量
体を共重合してもよい。このような他の単量体と
しては、たとえばクロロトリフルオロエチレン、
テトラフルオロエチレン、フツ化ビニルなどがあ
げられる。
ラジカル重合法としては、よく知られている塊
状、溶液、懸濁などいずれの方法も採用可能であ
る。
状、溶液、懸濁などいずれの方法も採用可能であ
る。
ラジカル開始剤としては、たとえばアゾビスイ
ソブチロニトリルなどのアゾ系開始剤、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカ
ーボネートなどの有機過酸化物などがあげられ
る。
ソブチロニトリルなどのアゾ系開始剤、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカ
ーボネートなどの有機過酸化物などがあげられ
る。
溶液重合または懸濁重合で使用することができ
る媒体としては、たとえば１，１，２―トリクロ
ロ―１，２，２―トリフルオロエタン、１，２―
ジクロロ―１，１，２，２―テトラフルオロエタ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト
ンなどがあげられる。水、アルコールなど無水マ
レイン酸の官能基と反応する溶媒類は避けたほう
がよい。重合温度および重合圧力は、前記いずれ
の重合法でもそれぞれ０〜150℃、好ましくは20
〜80℃および０〜100Kg/cm2Ｇ、好ましくは２〜40
Kg／cm2Ｇである。使用する単量体は、初めに全量
仕込んでもよいし、重合途中に連続的あるいは間
歇的に加えてもよい。
る媒体としては、たとえば１，１，２―トリクロ
ロ―１，２，２―トリフルオロエタン、１，２―
ジクロロ―１，１，２，２―テトラフルオロエタ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト
ンなどがあげられる。水、アルコールなど無水マ
レイン酸の官能基と反応する溶媒類は避けたほう
がよい。重合温度および重合圧力は、前記いずれ
の重合法でもそれぞれ０〜150℃、好ましくは20
〜80℃および０〜100Kg/cm2Ｇ、好ましくは２〜40
Kg／cm2Ｇである。使用する単量体は、初めに全量
仕込んでもよいし、重合途中に連続的あるいは間
歇的に加えてもよい。
調製例 １
（フツ化ビニリデンと無水マレイン酸との共重
合体） 撹拌機を備えた250c.c.のオートクレーブに酢酸
エチル50ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート0.3ｇおよび無水マレイン酸25ｇを入れ、
窒素で空間部を三回置換し、フツ化ビニリデン
17.1ｇを仕込んだ。そののち、該オートクレーブ
を40℃の恒温槽に48時間浸漬して重合させ、赤色
の粘稠液をえた。
合体） 撹拌機を備えた250c.c.のオートクレーブに酢酸
エチル50ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート0.3ｇおよび無水マレイン酸25ｇを入れ、
窒素で空間部を三回置換し、フツ化ビニリデン
17.1ｇを仕込んだ。そののち、該オートクレーブ
を40℃の恒温槽に48時間浸漬して重合させ、赤色
の粘稠液をえた。
前記粘稠液をクロロホルム中に滴下したとこ
ろ、桃色の固体が沈澱した。この固体を酢酸エチ
ルに溶解し、再度クロロホルム中に滴下して再沈
澱させて、白色共重合体31ｇをえた。
ろ、桃色の固体が沈澱した。この固体を酢酸エチ
ルに溶解し、再度クロロホルム中に滴下して再沈
澱させて、白色共重合体31ｇをえた。
えられた共重合体について、単分散ポリスチレ
ンをスタンダードとしてゲルパーミエーシヨン分
析（GPC分析）を行つたところ、5000〜20000の
分子量分布を有していた。また、熱分解温度
（Td）は200℃であつた。トリフルオロ酢酸を外
部標準として 19F―NMR分析を行つたところ、
CF2のシグナルがδ＝16〜27ppmに観測され、テ
トラメチルシランを内部標準として、 1H―
NMR分析を行つたところ、＝CH―と―CH2―の
シグナルが各々δ＝4.1ppmと3.2ppmに観測され
た。また、赤外吸収分析によれば、酸無水物に基
づく吸収が1860cm-1と1790cm-1に、CF結合に基
づく吸収帯が1120〜1280cm-1に観測された。元素
分析によると、炭素45.0％、水素2.5％およびフ
ツ素23.5％が含有されていた。
ンをスタンダードとしてゲルパーミエーシヨン分
析（GPC分析）を行つたところ、5000〜20000の
分子量分布を有していた。また、熱分解温度
（Td）は200℃であつた。トリフルオロ酢酸を外
部標準として 19F―NMR分析を行つたところ、
CF2のシグナルがδ＝16〜27ppmに観測され、テ
トラメチルシランを内部標準として、 1H―
NMR分析を行つたところ、＝CH―と―CH2―の
シグナルが各々δ＝4.1ppmと3.2ppmに観測され
た。また、赤外吸収分析によれば、酸無水物に基
づく吸収が1860cm-1と1790cm-1に、CF結合に基
づく吸収帯が1120〜1280cm-1に観測された。元素
分析によると、炭素45.0％、水素2.5％およびフ
ツ素23.5％が含有されていた。
前記元素分析およびNMR分析の結果より、え
られた共重合体は、フツ化ビニリデン／無水マレ
イン酸＝１／１（モル比）からなるものであるこ
とがわかつた。
られた共重合体は、フツ化ビニリデン／無水マレ
イン酸＝１／１（モル比）からなるものであるこ
とがわかつた。
調製例 ２
（フツ化ビニリデンと無水マレイン酸との共重
合体） フツ化ビニリデンの使用量を32.3ｇ、無水マレ
イン酸の使用量を5.1ｇ、重合時間を24時間に変
更した他は調製例１と同様の手順で共重合体を調
製した。
合体） フツ化ビニリデンの使用量を32.3ｇ、無水マレ
イン酸の使用量を5.1ｇ、重合時間を24時間に変
更した他は調製例１と同様の手順で共重合体を調
製した。
GPC分析で求めた重量平均分子量は40000であ
つた。元素分析およびNMR分析の結果から、え
られた共重合体は、フツ化ビニリデン／無水マレ
イン酸＝91／９（モル比）からなるものであるこ
とがわかつた。
つた。元素分析およびNMR分析の結果から、え
られた共重合体は、フツ化ビニリデン／無水マレ
イン酸＝91／９（モル比）からなるものであるこ
とがわかつた。
調製例 ３
（フツ化ビニリデンと無水マレイン酸との共重
合体） 調製例１と同じオートクレーブに酢酸エチル30
ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
0.6ｇおよび無水マレイン酸7.5ｇを入れ、窒素で
空間部を三回置換し、フツ化ビニリデン20.9ｇを
仕込んだ。該オートクレーブを40℃の恒温槽に20
時間浸漬した。そののち、20ｇの酢酸エチルに溶
解させた7.5ｇの無水マレイン酸をオートクレー
ブに圧入し、さらに24時間重合を継続し、共重合
体29ｇをえた。
合体） 調製例１と同じオートクレーブに酢酸エチル30
ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
0.6ｇおよび無水マレイン酸7.5ｇを入れ、窒素で
空間部を三回置換し、フツ化ビニリデン20.9ｇを
仕込んだ。該オートクレーブを40℃の恒温槽に20
時間浸漬した。そののち、20ｇの酢酸エチルに溶
解させた7.5ｇの無水マレイン酸をオートクレー
ブに圧入し、さらに24時間重合を継続し、共重合
体29ｇをえた。
GPC分析で求めた重量平均分子量は20000であ
つた。元素分析およびNMR分析の結果から、え
られた共重合体はフツ化ビニリデン／無水マレイ
ン酸＝62／38（モル比）からなるものであること
がわかつた。
つた。元素分析およびNMR分析の結果から、え
られた共重合体はフツ化ビニリデン／無水マレイ
ン酸＝62／38（モル比）からなるものであること
がわかつた。
フツ化ビニリデンと無水マレイン酸とを主成分
とする本発明の共重合体は、従来からあるフツ化
ビニリデン重合体に比べ、有機溶媒に対する溶解
性がよい。
とする本発明の共重合体は、従来からあるフツ化
ビニリデン重合体に比べ、有機溶媒に対する溶解
性がよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1)： ―CH2―CF2― (1) で表わされる構造単位40〜95モル％および式(2)： で表わされる構造単位５〜60モル％ （ただし、構造単位(1)および(2)の合計は100モル
％である）からなる共重合体であつて、分子量
1000〜100000の含フツ素共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229786A JPS62260806A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 含フツ素共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229786A JPS62260806A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 含フツ素共重合体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33514388A Division JPH02604A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 含フッ素共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62260806A JPS62260806A (ja) | 1987-11-13 |
| JPH0138802B2 true JPH0138802B2 (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=12910860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229786A Granted JPS62260806A (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | 含フツ素共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62260806A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02604A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-01-05 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体 |
| US5154881A (en) * | 1992-02-14 | 1992-10-13 | Hoeganaes Corporation | Method of making a sintered metal component |
| US5368630A (en) * | 1993-04-13 | 1994-11-29 | Hoeganaes Corporation | Metal powder compositions containing binding agents for elevated temperature compaction |
| JP3700736B2 (ja) * | 1996-11-27 | 2005-09-28 | 株式会社ユアサコーポレーション | 薄形リチウム電池の製造方法 |
| US6372388B1 (en) | 1997-07-24 | 2002-04-16 | Kureha Kaguka Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinylidene fluoride copolymer for gel-form solid electrolyte formation, solid electrolyte, and battery |
| EP1498436A3 (en) * | 1997-10-15 | 2005-04-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copolymers of maleic anhydride or acid and fluorinated olefins |
| DE69835649T2 (de) * | 1997-10-15 | 2007-09-13 | E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington | Copolymere aus Maleinsäure oder dessen Anhydrid und fluorierten Olefinen |
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-
1986
- 1986-03-10 JP JP5229786A patent/JPS62260806A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62260806A (ja) | 1987-11-13 |
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