JPS6260406B2 - - Google Patents

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JPS6260406B2
JPS6260406B2 JP17512383A JP17512383A JPS6260406B2 JP S6260406 B2 JPS6260406 B2 JP S6260406B2 JP 17512383 A JP17512383 A JP 17512383A JP 17512383 A JP17512383 A JP 17512383A JP S6260406 B2 JPS6260406 B2 JP S6260406B2
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Akira Oomori
Nobuyuki Tomihashi
Hiroshi Inukai
Yoshiki Shimizu
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Daikin Industries Ltd
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Daikin Kogyo Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、塗料材料に適する官能基含有含フツ
素共重合体に関する。 〔従来の技術〕 従来、耐候性を有する常温硬化性塗料用材料と
して、フルオロオレフイン、シクロヘキシルビニ
ルエーテルおよびその他種々の単量体を共重合し
た共重合体が提案されている（特開昭55−
25414、同57−34107および同57−34108号公報）。
しかし、この共重合体は、塗料の透光性を向上さ
せるためによく使用されるメチルメタクリレート
系重合体と相溶性が良くないという問題を有して
いる。 〔発明の目的〕 本発明者らは、メチルメタクリレート系重合体
と相溶性の良い含フツ素共重合体を探した結果、
特定の単量体を含有する含フツ素共重合体がこの
性質に優れていることを見出し、本発明に達した
ものである。 本発明の目的は、塗料材料等として優れている
含フツ素共重合体を提供することである。 〔発明の構成〕 本発明に係わる含フツ素共重合体は、式： −CH2−CF2− (a) で表わされる構造単位50〜99モル％および式： （式中、Ｘは−OH、
【式】または− COOH基、ｍは０または１〜10の整数、ｎは１
〜４の整数を示す。） で表わされる構造単位50〜１モル％から本質的に
構成される、分子量10000〜500000の含フツ素ラ
ンダム共重合体である。 本発明の含フツ素共重合体は、１，１−ジフル
オロエチレンと式： CF2＝CF（CF2）n（CH2）oX （式中、Ｘ，ｍおよびｎは前記と同じ。） で表わされる官能基を有する単量体を共重合（こ
の単量体は１，１−ジフルオロエチレンと任意の
割合で共重合することができる。）させて得るこ
とができ、通常分子量は、ゲルパーミエーシヨン
クロマトグラフイー（GPC）による測定で10000
〜500000、ガラス転移点は、−40〜70℃である。
また、前記単量体の他、本発明の含フツ素共重合
体の物性を損なわない範囲で他の単量体を共重合
してもよい。 本発明の含フツ素共重合体は、乳化、懸濁また
は溶液重合で製造することができる。重合温度
は、いずれの方法でも通常０〜150℃、好ましく
は５〜95℃、重合圧力も、いずれの方法でも通常
50Kg／cm2Ｇ以下である。 重合媒体は、懸濁重合では、例えば水、１，
１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタンまたは１，２−ジクロロ−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンあるいはこれらの混合物
等、溶液重合では、例えばメチルエチルケトン、
酢酸エチル、酢酸ブチル等である。 重合開始剤は、乳化重合では、酸化剤、還元剤
および遷移金属塩類からなるレドツクス開始剤
等、懸濁および溶液重合では、アゾ系化合物や有
機過酸化物等である。酸化剤の例としては、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリ等の過硫酸塩、還元
剤の例としては、亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸
塩、遷移金属塩類の例としては、硫酸鉄（）
等、アゾ系化合物の例としては、アゾビスイソブ
チロニトリル等、有機過酸化物の例としては、イ
ソ−ブチリルパーオキシド、オクタノイルパーオ
キシド、ジ−イソ−プロピルパーオキシ−ジ−カ
ーボネート等が挙げられる。 本発明の含フツ素共重合体は、フツ素ゴム、成
形材料等種々の用途があるが、該共重合体に硬化
剤を配合し、常温硬化型フツ素樹脂塗料として用
いるのが特に有用である。該共重合体を常温硬化
型フツ素樹脂塗料に用いる場合、該共重合体は、
１，１−ジフルオロエチレン50〜99モル％および
前記式で表わされる官能基を含有する単量体１〜
50モル％を共重合したものであるのが好ましい。
１，１−ジフルオロエチレン含有量が50モル％以
上であると塗料皮膜の耐薬品性、耐候性、耐汚染
性等が良好で、官能基を含有する単量体が１〜50
モル％含有されていると、共重合する際の共重合
性や塗料とした時の硬化性が良い。 本発明の含フツ素共重合体に配合することがで
きる硬化剤としては、例えばヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、水素
添加トリレンジイソシアネート等のイソシアネー
ト類がある。このイソシアネート類は、該共重合
中の官能基と反応（架橋）し、常温で塗料を硬化
させる働きを有している。 本発明の含フツ素共重合体を含有する常温硬化
型フツ素樹脂塗料は、通常の塗料と同様、屋外ま
たは屋内用の塗料として金属、木材、コンクリー
ト、プラスチイツク等の基材に適用することがで
き、耐候性、耐薬品性、耐汚染性等を付与するこ
とができる。また、本発明の含フツ素共重合体
は、更にそのガラス転移点を低下させる単量体を
少量含有させることにより、フツ素ゴム材料とし
ても有用なものである。 次に本発明の含フツ素共重合体の調製例および
本発明の含フツ素共重合体を常温硬化型フツ素樹
脂塗料材料として使用した参考例を示す。 調製例 １ 250c.c.のオートクレーブに酢酸エチル50c.c.、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート0.5ｇお
よび式： CF2＝CFCF2CH2OH (1) で表わされる単量体8.8ｇを入れ、窒素で空間部
を十分置換した後、１，１−ジフルオロエチレン
（以下、VdFという。）31.2ｇを仕込んだ。 該オートクレーブを40℃の恒温槽中に48時間放
置した。その後、得られた反応混合物を石油エー
テル中にあけ、沈澱物を減圧下に乾燥させ、本発
明の含フツ素共重合体15.6ｇを得た。 得られた共重合体の分子量は、GPC分析によ
れば３万〜20万の分布を有し、メチルエチルケト
ン中の極限粘度（〔η〕）は0.22、示差走査熱量計
（DSC）によるガラス転移温度（Tg）は−23℃、
熱分解温度（Td）は297℃であつた。 トリフルオロ酢酸を外部標準とする 19F核磁気
共鳴分析（NMR）によれば、CF2のシグナルが
δ＝−14〜−55ppmに、CFのシグナルがδ＝−
90〜−100ppmに観測され、赤外吸収分析によれ
ば、OH，CHおよびCF2の伸縮振動に基づく吸収
帯がそれぞれ3200〜3500cm-1、2900〜3000cm-1お
よび1120〜1280cm-1に観測された。 前記 19FNMRおよび元素分析より、前記得ら
れた共重合体は、VdF／単量体(1)＝９／１（モ
ル）の共重合体であつた。 調製例 ２〜４ 第１表に示す各単量体を用い、調製例１と同様
の条件で本発明の含フツ素共重合体を調製した。
分析も調製例１と同様のことを行つた。結果を第
１表に示す。
〔発明の効果〕
従来、耐候性を有する常温硬化性塗料用材料と
して、フルオロオレフイン、シクロヘキシルビニ
ルエーテル等を主成分とする共重合体が知られて
いるが、この共重合体は、塗料の透光性を向上さ
せるためによく使用されるメチルメタクリレート
系重合体と相溶性が良くない。本発明の含フツ素
共重合体は、これを改良したもので、メチルメタ
クリレート系重合体と溶媒の有無に関係なく相溶
性が良く、共重合体自身も優れた透光性を有して
いる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： −CH2−CF2− (a) で表わされる構造単位50〜99モル％および式： （式中、Ｘは−OH、【式】または− COOH基、ｍは０または１〜10の整数、ｎは１
    〜４の整数を示す。） で表わされる構造単位50〜１モル％から本質的に
    構成される、分子量10000〜500000の含フツ素ラ
    ンダム共重合体。
JP58175123A 1983-09-21 1983-09-21 含フッ素共重合体 Granted JPS6067517A (ja)

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