JPH0140025B2 - - Google Patents

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JPH0140025B2
JPH0140025B2 JP9939579A JP9939579A JPH0140025B2 JP H0140025 B2 JPH0140025 B2 JP H0140025B2 JP 9939579 A JP9939579 A JP 9939579A JP 9939579 A JP9939579 A JP 9939579A JP H0140025 B2 JPH0140025 B2 JP H0140025B2
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
bicyclo
substituted
compounds
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JP9939579A
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JPS5524173A (en
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Mosurei Aran
Uiriamu Gurei Jooji
Marukomu Kerii Suteiibun
Jeraado Makudoneru Deimian
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UK Secretary of State for Defence
Original Assignee
UK Secretary of State for Defence
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Publication date
Application filed by UK Secretary of State for Defence filed Critical UK Secretary of State for Defence
Publication of JPS5524173A publication Critical patent/JPS5524173A/ja
Publication of JPH0140025B2 publication Critical patent/JPH0140025B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は液晶化合物及び材料並びにこれらを含
有する装置に係る。 デイスプレイの分野では低電力消費の電気光学
装置への要望が高まつている。この要望に応ずる
べく液晶材料をとり入れた装置が出現した。電気
的にスウイツチアブル（switchable）な分子配置
と非常に大きい電気抵抗とを有するからであり、
このような理由から現在はこのような装置に対し
て多大な関心が払われている。 すでに公知の液晶材料が数多くあり、そのうち
いくつかはかなり以前から公知である。 液晶材料は、分子が限定された空間に規則的構
造で配置されている液晶相を示す有機材料であ
る。 材料は単一化合物もしくは混合化合物である 本発明において、液晶化合物は下記の分子構造
を有する。 分子構造
【式】 （式中ＲはC1〜C7のｎ―アルキル基、
【式】はビシクロ（２，２，２）オクタ ン環、ｎは１または２である） （）の分子構造を有する化合物を以下化合物
と定義する。 アルキル基Ｒは１〜７の炭素原子を含有する直
鎖アルキル基である。 ｎは１か２である。したがつて化合物は
【式】又は
【式】である。 「液晶化合物」とは下記の２つの公知のカテゴ
リーのいずれかに属する化合物を意味する。 (i) 常態で（normally）液晶相を示す化合物。 (ii) 常態では液晶相を示さないが、他の液晶化合
物に溶解した時に液晶のある面に有益な影響を
もたらすような化合物。 カテゴリー(ii)に属する化合物は、これらの固体
相の融点以下の温度で「モノトロピツク
（monotropic）」もしくは「バーチユアル
（uirtual）」転移により液晶を等方性液転移
（isotropic liquid transition）まで移送する。 液相の急速的冷却により又は液晶相を示す材料
に化合物を溶解し、添加による材料の等方性液相
（the isotropic liquid plase）に対する転移にお
ける変化に注目し且つ外挿法（extrapolation）
により実質上の転移温度（the uirtual
transition temperature）を計算することによ
り、モノトロピツク又はバーチユアル転移はそれ
ぞれ検知され得る。 カテゴリー(ii)に属する化合物は、化合物の液晶
温度範囲を拡張又は変化させるために或いは
（「コレステリツク」液晶の場合）分子のらせん状
ピツチを変化させるために、例えば他の液晶化合
物に有効に溶解され得るだろう。 液晶相を示し且つ上記に特定の化合物からなる
もしくは含有する材料は以下材料と定義する。 定義された材料によつて示される液晶相はネマ
テイツク又はスメクテイツクである。 既定の化合物は好ましくは中間臭素化合物
【式】から、例えば下記のルートの ひとつにより製造される。 既定化合物はその液晶特性を高めるために、例
えばその液晶温度範囲を拡張するために１つ或い
はそれ以上の他の既定化合物と混合され得る。 例えば下記のそのような混合の例である。 同様に、既定化合物は下記のカテゴリーの１つ
或いはそれ以上の化合物と混合され得る。 式中
【式】はシクロヘキサン環を示し、 Ｘは１，４フエニレン基
【式】又は ４，4′ビフエニリル基
【式】 又は２，６ナフチル基
【式】を 示し、ＹはCN又はR1又はOR1又はCO.O―Ｘ―
Y1（式中、Y1はCN，R1又はOR1である。 このR′の規定はＲのそれと同様である。 さらに本発明によると液晶装置は、液晶材料域
含有手段と、該含有手段に含まれる上記に既定さ
れた液晶材料と、材料の分子配置を変化させるた
めに材料に外的刺激を加える手段とからなる。 外的刺激を加える手段とは例えば領域に電界を
印加する手段である。 外的刺激によつて引き起こされた分子配置の変
化は、もし材料が光学的に活性なば、材料を貫通
するインタレスト（interest）がいかなる波長で
あれ、例えば材料の透過率を変化させたり或いは
材料のらせんオーダ（the helical order）を変
化させることにより、電磁輻射
（electromagnetic ratiation）の透過に影響を与
えるために使用され得る。 さらに本発明によると、電気光学用液晶装置は
少なくとも片方が光学的に透明な２つの隣接する
基質と、両基質間の空間に含有され且つ基質の内
側に向いた面に積層した上記に既定の液晶材料層
と、前記層を通過して電界を印加させるための伝
導材のフイルムとからなる。電気光学用装置は例
えばタイムウオツチやクロツクのような計器に使
用されるデイスプレイ装置である。装置は「ツイ
ステツドネマテイツク」効果或いは「（コレステ
リツクからネマテイツクへの）相変化」効果タイ
プとして知られている。 既定化合物の製法の実施例を下記に記述する。 これらの実施例においては「MP」は融点を、
「Ｃ―Ｎ」は結晶性からネマテイツク性への液晶
転移温度を、「Ｎ―Ｉ」はネマテイツク性から等
方性｛isotropic）への液晶転移温度を示す。 実施例 １ 後述の製法で使用される中間化合物１―ブロモ
―４―アルキル置換ビシクロ〔２，２，２〕オク
タンは下記のルートで製造される。 ステツプA1：３―アセチル―１，５―ジシアノ
―３―置換ペンタンの製造。 ステツプB1：３―アセチル―３―置換ペンタン
―１，５―ジカルボン酸の製造。 ステツプC1：４―アセチル―４―置換シクロヘ
キサンノンの製造。 ステツプD1：４―ヒドロキシ―１―置換ビシク
ロ〔２，２，２〕オクタン―２―オンの製造。 ステツプE1：１―ヒドロキシ―４―置換ビシク
ロ〔２，２，２〕オクタンの製造。 ステツプF1：１―プロモ―４―置換ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンの製造。 これらの６つのステツプはすべてH.D.Holtz及
びL.M.Stock共著の「１―カルボキシ―４―置換
ビシクロ〔２，２，２〕オクタンの製造」J.Am.
Chem.Soc，86，5183（1964）〕に記載のＲがメチ
ル及びエチルである製法と基本的に同様の製法で
実施される。 実施例 ２ 下記のルートによる４―アルキル置換１―
（4′―シアノ―4″―ビフエニルリル）ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンの製法。 ステツプA2：１―（4′―ブロモ―4″―ビフエニ
ルリル）―４―置換ビフエニル〔２，２，２〕
オクタンの製造。 ドライニトロベンゼン（15cm3）中の１―ブロモ
―４―置換ビシクロ〔２，２，２〕オクタン
（0.0039モル）溶液を、無水条件下に80℃に保持
されたドライニトベンゼン（25cm3）中粉砕した無
水塩化アルミニウム（0.0016モル）と４―ブロモ
ビフエニル（0.0116モル）の十分に撹拌された溶
液に数滴づつ30分間で添加する。混合液は上記温
度に５時間維持される。さらに室温で一晩撹拌さ
れる。さらにこの混合液は少量の塩酸／氷／水の
混合液添加され20分間撹拌される。有機層は分離
され、さら溶媒と４―ブロモフエニルは水蒸気蒸
留される。残留物はトルエンに溶解され、このよ
うにして得られた溶液は、硫酸マグネシウムで乾
燥される。前記溶液はさらにろ過され真空中で蒸
発乾燥される。 固体残留物はエタノールとトルエンから結晶化
される。 Ｒ＝ペンチルのとき、このステツプの生成物は
Ｃ―Ｎ＝192.0℃でＮ―Ｉ＝231.2℃である。 ステツプB2：１―（4′―シアノ―4″―ビフエルリ
ル―４―ビシクロ〔２，２，２〕オクタンの製
法。 ドライな１―メチル―２―ヒルロリデイノン
（５cm3）中１―（4′―ブロモ―4″―ビフエニルリ
ル）―４―置換ビシクロ〔２，２，２〕オクタン
（0.0019モル）溶液を無水シアン化銅（）
（0.0039モル）と共に無水条件下に180℃で２時間
加熱する。混合液は冷却され、さら濃塩酸（0.5
cm3）と共に水（５cm3）中、無水塩化鉄（）
（0.35ｇ）の溶液に添加される。この混合液は50
℃で20分間撹拌され、さらに水（50cm3）が添加さ
れる。この混合液はエーテルと共に数回振られ併
合された有機層は硫酸マグネシウム上で乾燥され
る。 溶液はろ過され真空中で蒸発乾燥される。生成
物は溶離剤としてクロロフオルム／ヘキサン混合
液でシリカーゲルを使用したカラムクロマトグラ
フイーによつて精製される。最終的に２―メトキ
シ―エタノールから結晶化される。 このような生成物の実例として下記が挙げられ
る。 実施例 ３ 下記のルートによる１―〔4′―シアノフエニ
ル〕―４―アルキル置換ビシクロ〔２，２，２〕
オクタンの製法。 ステツプA3：１―フエニル―４―置換ビシクロ
〔２，２，２〕オクタンの製造はS.
Sotheeswara，Ph Ｄ Thesis，Hull
University Library 1967に記載の反応と同様
の反応によつて実施される。Ｒ＝ペンチルのと
き、このステツプの生成物はM.P.＝37℃であ
る。 ステツプB3：4′―（４―置換１―ビシクロ〔２，
２，２〕オクチル）アセトフエノンの製造。ド
ライニトロベンゼン（３cm3）中、塩化アセチル
（0.0077モル）溶液を０℃のドライニトロベン
ゼン（７cm3）中４―置換１―フエニルビシクロ
〔２，２，２〕オクタン（0.007モル）と粉砕し
た無水塩化アルミニウム（0.0082モル）のよく
撹拌された溶液に数滴づつ添加する。この溶液
は室温で一晩撹拌される。さらにこの溶液は少
量の塩酸／氷／水の混合液に添加され30分間撹
拌される。有機層は分離され水蒸気蒸留され
る。固体残留物はクロロフオルムで取り出さ
れ、その結果残つた溶液は硫酸マグネシウム上
で乾燥され、さらにろ過されたのち真空中で蒸
発乾燥され固体となる。これはメタノール／エ
タノール混合液より結晶化される。Ｒ＝ペンチ
ルのとき、このステツプの生成物はM.P.＝81
℃である。 ステツプC3：4′―（４―置換１―ビシクロ〔２，
２，２〕オクチル）安息香酸の製造。 臭素（0.0168モル）を０℃の水（15cm3）中水酸
化ナトリウム（0.0570モル）（15cm3）の水溶液に
溶解して得られる次亜臭素酸ナトリウムの水溶液
をジオキサン（15cm3）中ステツプB3で製造され
た4′―（４―置換１―ビシクロ〔２，２，２〕オ
クチル）アセトフエノンの溶液に添加する。添加
の最中及びその後30分間温度は35〜40℃に維持さ
れる。過剰分の次亜臭素酸ナトリウムは水に溶解
したメタ重亜硫酸ナトリウムの水溶液を添加する
ことにより破壊する。さらに水が添加され、ブロ
モホルムは反応混合液より蒸留される。冷却の
際、溶液は濃塩酸によつて酸化され沈殿した生成
物はろ過され水で洗浄される。 生成物はメタノール／エタノール混合液より結
晶化される。Ｒ＝ペンチルのとき、このステツプ
の生成分はＣ―Ｎ＝226.7℃及びＮ―Ｉ＝288.7℃
である。 ステツプD3：4′―（４―置換―１―ビシクロ
〔２，２，２〕オクチル）ベンゾイルクロライ
ドの製造。 ドライトルエン（10cm3）中ステツプC3で製造
された4′―（４―置換―１―ビシクロ〔２，２，
２〕オクチル）安息香酸（0.0017モル）溶液は還
流下にチオニルクロライド（１cm3）と共に１時間
無水条件下で加熱されたのち、冷却される。混合
液は蒸発乾燥され、さらにドライトルエン（10
cm3）が添加される。その結果残つた溶液は再び真
空中で蒸発乾燥される。アシツドクロライド残留
物はそれ以上精製されることなくステツプE3で
使用される。 ステツプE3：4′―（４―置換１―ビシクロ〔２，
２，２〕オクチル）ベンズアミドの製法。 ドライベンゼン（10cm3）中ステツプD3で製造
されたアシツドクロライド溶液をよく撹拌された
アンモニア溶液（10cm3 ｄ＝0.88）に数滴づつ添
加する。その結果生じた沈殿は（いくらかの困難
を伴つて）回集され、水で洗浄される。それは０
℃で水／エタノール混合液より結晶化される。Ｒ
＝ペンチルのとき、このステツプの生成分はM.
P.＝247.3℃である。 ステツプF3：１―（4′―シアノフエニル）―４―
置換ビシクロ〔２，２，２〕オクタンの製法。 クロロホルム（18cm3）中、4′―（４―置換１―
ビシクロ〔２，２，２〕オクチル）ベンズアミド
（0.0010モル）溶液を、水酸化ナトリウム
（0.0750モル）水（３cm3）で溶かした水溶液及び
0.02ｇの水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム
と共に１時間撹拌する。混合液は温水で15分間お
だやかに加熱されたのち冷却される。エーテル
（40cm3）と水（40cm3）が添加される。有機層が分
離され、水で洗浄され、さらに硫酸マグネシウム
で乾燥される。溶液はろ過され真空中で蒸発乾燥
される。固体残留物は溶離剤としてクロロホルム
を使用し、シリカゲルを使用したカラムクロマト
グラフイによつて精製される。そののち軽油
（light petroleum）（b.p.40―60）から結晶化され
る。 このステツプの生成物の実例としてはＣ―Ｎ＝
62℃、Ｎ―Ｉ＝100℃の
【式】が挙げられ る。（第１表参照のこと） 下記の表は本発明を実施するための化合物及び
混合物の液晶温度範囲の例である。表中Ｒは上記
の組成を有する直鎖アルキル基を示し、Ｃ―Ｎは
固体結晶からネマテイツク液晶への転移温度
（℃）を示し、Ｃ―Ｉ固体結晶から等方性結晶へ
の転移温度（℃）を示し、Ｎ―Ｉネマテイツクか
ら等方性液晶への転移温度（℃）を示す。
【表】 さらに実例として
【式】
【式】
【式】が挙げられ る。 光学的に活性な類似物、例えば は類似のルートによつて製造される。
【表】
【表】 さらに実例として が挙げられる。光学的に活性な類似物、例えば は類似のルートによつて製造される。 理想的なものから離脱しているが公知である本
発明を実施するための共融の或いはほとんど共融
の混合物は第１表及び第２表中の上記化合物の適
用を例示するものとして（第３表〜第６表に）引
用されている。
【式】
【表】
【式】
【表】
【表】
【表】
【表】 さらに、本発明を実施するためのビシクロオク
タン化合物は上記に記載の１つ乃至はそれ以上の
クラスの化合物と混合され得る。 本発明を実施するための液晶装置は添付図面に
よつて以下説明される。しかしながら、これらは
本発明を限定するものではない。 第１図において「ツイステツドネマテイツク」
タイプのデイスプレイは垂直偏光軸２方向に配置
された偏光子１を有する。液晶セル３は、コレス
テリツク化合物をわずかな割合（例えば１％）で
含むネマテイツク材料から基本的に構成される液
晶層６を含有する２枚のグラス・スライドからな
る。例えば酸化スズの電極７，８はスライド４，
５の内表面に配置される。セル３の後ろには、水
平偏光軸１２方向に配置された検光子
（analyser）又は第２偏光子１１（polariser）が
位置する。検光子１１の後ろにはブラシがけされ
たアルミニウム反射鏡２７が位置する。 セルの組立てに先立つてスライド４，５はその
内表面をシリコンモノオキサイド又はマグネシウ
ムフルオライドでコーテイングされる。このコー
テイングは英国特許明細書番号1454296に記載の
通り、表面に対して約5゜の角度でスライド上のシ
リコンモノオキサイドのストリームを蒸発させる
ことによつて形成される。組立てに際しては互い
に90゜になるような発散方向にスライド４，５は
配置される。そのようなコーテイングでは、コー
テイングされた表面の液晶分子は単一方向（発散
方向と平行）に、且つスライド表面に対しては
25゜〜35゜の角度、代表的には30゜の角度に配列され
る。その結果、液晶分子はスライド４からスライ
ド５に向かつて漸次的にツイストする。このよう
に平面偏光する平面はセル３を通過するとき90゜
回転する。ただしスライド４，５の表面の分子の
方向１３は偏光軸２，１２のそれぞれに対して平
行（又は垂直）である。このようにゼロ電圧がセ
ルに印加されるとき光は検光子１、セル３及び検
光子１１を通過し、その後、観察者１５にはね返
つてくる。 電極７，８の間に適当な電圧が印加されると、
電極間の分子は印加されたフイールドに対して平
行に一直線状に配列され、偏光子によつて透過さ
れた光は回転せずに検光子１１に透過される。偏
光子と検光子１１は交互しているので光は反射鏡
にも透過されず、又観察者にもはね返つてこな
い。従つて、セル３の中で電極７，８の間に位置
する部位は明るい背景の中に暗くみえる。このよ
うに各電極７，８を別々に電圧源に接続された７
箇の分離部分に形成することにより、０から９ま
での数字が表示される。 第２図と第３図の時計デイスプレイでは、電極
７，８は７箇の筋状の数字と１秒間に１回パルス
するピリオド・ドツト（ａ period dot）を提供
するよう構成されている。 印加されたフイールドに平行して分子を一直線
状に配置するための電圧は「ON」状態であり、
層６の厚み、スライド４，５の材料、温度、表面
処理にかかわつてくる。層の代表的な厚みは12μ
ｍである。材料は比較を意図して常に一定の周囲
の温度に対して安定でなければならない。 表面処理、つまり分子が5゜から最大30゜の角度
で傾斜した状態でのシリコンの発散は、コントラ
スト又はスピードを減衰させてもセルを「ON」
に転換するのに必要な電圧を低下させる。 撚れ（twisted）ネマテイク液晶デイスプレイ
を使用する代表的な時計のデイスプレイでは、時
計の発振器と論理回路を駆動するために1.5ボル
トのバツテリが使用され、デイスプレイを作動さ
せるべく電圧を3.0ボルトまで上げるためにアツ
プコンバータが使用される。 液晶６として使用するのに適当で、本発明を実
施するために適当な材料は以下の通りである。 本発明を実施するための液晶化合物及び混合物
は、公知の相変換効果装置にも使用され得る。 前記装置においては光学的に活性な材料は、撚
れネマテイツク装置に関して上述されたのと同様
な方法で印加された電界の働きによつてネマテイ
ツク状態に転換され得る長らせん状ピツチコレス
テリツク材料を与えるために通常はネマテイツク
材料と混合される。相変換効果装置の実例は英国
特許番号1433130に記載されている。 本発明を実施するための化合物及び混合物はネ
マテイツク材料（Ｒがｎ―アルキルの場合）か又
は光学材料（Ｒがキラルアルキル基の場合）か、
或いは長ピツチコレステリツク材料を形成するた
めにその両方からなる。材料はコントラストを増
すために適当な多色性の染料で染色され得る。 本発明を実施するための化合物及び混合物はそ
の低複屈折をかんがみて、特に相変換装置に適当
である。
【図面の簡単な説明】
第１図は撚れネマテイツクデイスプレイの分解
図、第２図は第１図に示すように組立てられた撚
れネマテイツク液晶デイスプレイを有する時計の
正面図、第３図は第２図の時計デイスプレイ部分
の拡大断面図である。 １…偏光子、検光子、２…偏光軸、３…セル、
４，５…スライド、６…液晶層、７，８…電極、
１１…偏光子、検光子、１２…偏光軸、２７…反
射鏡。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 分子構造【式】 （式中ＲはC1〜C7のｎ―アルキル基、
    【式】はビシクロ（２，２，２）オクタ ン環、ｎは１または２である）を有する液晶化合
    物。 ２ ｎが１である特許請求の範囲第１項に記載の
    液晶化合物。 ３ ｎが２である特許請求の範囲第１項に記載の
    液晶化合物。 ４ 分子構造【式】 （式中ＲはC1〜C7のｎ―アルキル基、
    【式】はビシクロ（２，２，２）オクタ ン環、ｎは１または２である）を有する化合物を
    少なくとも１種含有する化合物の混合物を含む液
    晶材料。 ５ 混合物が、分子構造
    【式】 （式中ＲはC1〜C7のｎ―のアルキル基、
    【式】はビシクロ（２，２，２）オクタ ン環、ｎは１または２である）を有する化合物を
    少なくとも２種含む特許請求の範囲第４項に記載
    の液晶材料。
JP9939579A 1978-08-04 1979-08-03 Liquid crystal compound*material and apparatus containing them Granted JPS5524173A (en)

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DE3205766A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
DE3530126A1 (de) * 1985-08-23 1987-02-26 Merck Patent Gmbh Bicyclooctanderivate

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