JPS6038346A - 光学活性物質 - Google Patents
光学活性物質Info
- Publication number
- JPS6038346A JPS6038346A JP14666383A JP14666383A JPS6038346A JP S6038346 A JPS6038346 A JP S6038346A JP 14666383 A JP14666383 A JP 14666383A JP 14666383 A JP14666383 A JP 14666383A JP S6038346 A JPS6038346 A JP S6038346A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- optically active
- crystal composition
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はネマチック液晶に右又は左の螺旋回転能を誘起
させる光学活性物質に関するものである。
させる光学活性物質に関するものである。
ネマチック液晶に螺旋回転能を誘起させた液晶組成物は
、例えばホワイトおよびテーラ−によって提案されたカ
ラー表示方式（グランジャン形）の液晶表示素子に一般
に用いられている。
、例えばホワイトおよびテーラ−によって提案されたカ
ラー表示方式（グランジャン形）の液晶表示素子に一般
に用いられている。
これは、正の誘電異方性を有するネマチック液晶と光学
活性物質と２色性色素とからなる液晶組成物を、ホモジ
ニアス配向界面を有する液晶セルに封入したもので、電
界無印加状態では分子は第１図（Ａ）に示すような螺旋
構造に配列する。これに対し、ある値以上の電界を加え
ると螺旋が解けて同図（Ｂ）に示すように基板にほぼ垂
直な配向となる。この２状期間における２色性色素によ
る吸光特性の差を利用してカラー表示を行なうことがで
きる。
活性物質と２色性色素とからなる液晶組成物を、ホモジ
ニアス配向界面を有する液晶セルに封入したもので、電
界無印加状態では分子は第１図（Ａ）に示すような螺旋
構造に配列する。これに対し、ある値以上の電界を加え
ると螺旋が解けて同図（Ｂ）に示すように基板にほぼ垂
直な配向となる。この２状期間における２色性色素によ
る吸光特性の差を利用してカラー表示を行なうことがで
きる。
この場合、螺旋回転能を誘起させる光学活性物質に要求
される性鵞としては、少量の光学活性物質の添加で螺旋
のピッチが充分に短かくなること、ピッチの温度依存性
が小さいこと、光、水、熱に対して安定なこと等である
。
される性鵞としては、少量の光学活性物質の添加で螺旋
のピッチが充分に短かくなること、ピッチの温度依存性
が小さいこと、光、水、熱に対して安定なこと等である
。
我々は種々の研究を重ねた結果、右又は左の螺旋回転能
を誘起させる化合物として、Ｒが炭素数１〜Ｂの直鎖ア
ルキル基であるところの一般式（１）で示される光学活
性物質（ここで℃・−はトランス１．４．−２置換シク
ロヘキサン項を示す）が優れていることを見出した。
を誘起させる化合物として、Ｒが炭素数１〜Ｂの直鎖ア
ルキル基であるところの一般式（１）で示される光学活
性物質（ここで℃・−はトランス１．４．−２置換シク
ロヘキサン項を示す）が優れていることを見出した。
一般式（Ｉ）の化合物は、以下に示すごとく式（ｎ）の
化合物を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させ、式（Ｉ
Ｉ）の酸クロライドとし、ピリジン等の脱塩酸剤の存在
下又は不存在下Ｄ−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ール又はＴ、−（−）−α−フェニルエチルアルコール
（ｍＶ）と反応させることにより合成される 本発明の一般式（１）の化合物は右又は左の螺旋回転能
を誘起させる化合物と併用したピッチ温度依存性の小さ
い、いわゆる温度補償型の液晶組成物として使用するこ
とも出来る。
化合物を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させ、式（Ｉ
Ｉ）の酸クロライドとし、ピリジン等の脱塩酸剤の存在
下又は不存在下Ｄ−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ール又はＴ、−（−）−α−フェニルエチルアルコール
（ｍＶ）と反応させることにより合成される 本発明の一般式（１）の化合物は右又は左の螺旋回転能
を誘起させる化合物と併用したピッチ温度依存性の小さ
い、いわゆる温度補償型の液晶組成物として使用するこ
とも出来る。
本発明の式（Ｉ）の化合物は液晶組成物に混合して用い
られ、その成分は、用途、要求性能等により異なるが、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の防
電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与す
る成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分、
その他各種添加剤等を適宜混入して用いれば良い。
られ、その成分は、用途、要求性能等により異なるが、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の防
電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与す
る成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分、
その他各種添加剤等を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ’、Ｒ”はアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
ｎ／ ＜◇＋Ｒ“
Ｒ’ ％ Ｒ”
Ｒ′−０−Ｏ→″
ｉｔ’℃・−ｏｏｏ−（＠とＲ／／
Ｒ′つ−ｃｏｏ合Ｒ／／
Ｒ′舎０Ｈ−ＯＨ＋Ｒ”
Ｒ′舎Ｎり舎Ｒ“
Ｒ′つ一００８＋Ｒ“
Ｒ’℃・％ Ｒ“
Ｒ’＄◎（沢Ｒ”
Ｒ’℃−ｏｏｏ（）（ＸＲ“
Ｒ′唱・＋ｏｏｏ＋Ｒ“
Ｒ′℃・−０００＋ＯＯＯ＋Ｒ”
Ｒ’＋ＯｏＯ舎ｏｃｏ舎Ｒ“
ｐ／４バ叉０００（パ）→１
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料が選択使用
される。
本発明の化合物を含む混合物は、液晶セルに注入されて
用いられ条。
用いられ条。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ
）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ１ｏａ−８ｎｕ１等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じてＢ３．Ｏｍ 、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口
を封止したものがあり、この内外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動
的散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ１ｏａ−８ｎｕ１等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じてＢ３．Ｏｍ 、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口
を封止したものがあり、この内外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動
的散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
さらに、セルの構造としては透明基板と透明電極の間に
５ｉｎｓ、 Ａ１ｍ０＊等のアンダーコート層を般ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルタ−を用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等積々の応用が可能であり、時
計、電卓、側測器、自動車用側器、ゲーム、コンビ眞−
タ一端末機等再々の用途に使用可能である。
５ｉｎｓ、 Ａ１ｍ０＊等のアンダーコート層を般ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルタ−を用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等積々の応用が可能であり、時
計、電卓、側測器、自動車用側器、ゲーム、コンビ眞−
タ一端末機等再々の用途に使用可能である。
実施例１
式ｎ −０５Ｈ１１（Ｆ＞ ＋ ０００Ｈの化合物２．
５２（９，１ｍｍｏ］、 ） 、塩化チオニ／Ｉ／２０
ｗｄと四塩化炭素２０−を４時間ψ流加熱後、溶媒と過
剰の塩化チオニルを留去した。この残渣をトルエン５−
に溶解し、これにＤ−（−）−α−７エールエチルアル
コール１．Ｏｆ （８，２ｍｍｏ１）を加え、さらに攪
拌しながら室温においてピリジン０．６０Ｃを加え、１
６時間攪拌を継続した。
５２（９，１ｍｍｏ］、 ） 、塩化チオニ／Ｉ／２０
ｗｄと四塩化炭素２０−を４時間ψ流加熱後、溶媒と過
剰の塩化チオニルを留去した。この残渣をトルエン５−
に溶解し、これにＤ−（−）−α−７エールエチルアル
コール１．Ｏｆ （８，２ｍｍｏ１）を加え、さらに攪
拌しながら室温においてピリジン０．６０Ｃを加え、１
６時間攪拌を継続した。
生成したピリジン塩酸塩を沢過して除き、希塩酸洗浄、
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒な留去し
て粗生成物を得た。この粗生成物をアルミナカラムを通
１〜で精製し、さらにｎ−へキサン、エタノールから再
結晶し２て融その旋光度は［α］ −ａｏ、ｓ°（３，
３２４００１４）であった。その赤外スペクトルを第２
図に示す。
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒な留去し
て粗生成物を得た。この粗生成物をアルミナカラムを通
１〜で精製し、さらにｎ−へキサン、エタノールから再
結晶し２て融その旋光度は［α］ −ａｏ、ｓ°（３，
３２４００１４）であった。その赤外スペクトルを第２
図に示す。
その’ＨＮＭＲスペクトルは以下の通りであった。
’ＨＮ）ＪＦｔ （ＯＤｄ１ｍ溶媒、ＴＭＳ内部標準）
δ（ｐｐｍ） ７．１′ｖ７．４ ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ５ Ｈｅ、ｏ
ｓ ｑ Ｊ＝２Ｈｚ ＩＨ １＝６０ ｔｌ Ｊ−’ＩＨＩｓ３Ｈ Ｏ−８５ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ、 ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ ３
Ｈ２，６ＮＯ・９ ａｏｍｐｌｅｘ ｍ １８ Ｈ実
施例２ １４Ｍ例１のＩ）−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ールの代すに、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ールを用いて実施例１と同様にしてその旋光度は〔α）
、、 ＋９０．８°（３，３２チａｃ１４）であった、
その赤外スペクトルを第３図に示す。
δ（ｐｐｍ） ７．１′ｖ７．４ ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ５ Ｈｅ、ｏ
ｓ ｑ Ｊ＝２Ｈｚ ＩＨ １＝６０ ｔｌ Ｊ−’ＩＨＩｓ３Ｈ Ｏ−８５ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ、 ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ ３
Ｈ２，６ＮＯ・９ ａｏｍｐｌｅｘ ｍ １８ Ｈ実
施例２ １４Ｍ例１のＩ）−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ールの代すに、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアルコ
ールを用いて実施例１と同様にしてその旋光度は〔α）
、、 ＋９０．８°（３，３２チａｃ１４）であった、
その赤外スペクトルを第３図に示す。
実施例３．４
実施例１及び２において式
実施例１及び２と同様にして右螺旋及び左螺旋実施例５
〜１６ 実施例１．２と同様にしてＲ（心（トａｏＯＨのアルキ
ル基を種々変化させて以下の化合物を合成する。なお、
用いるアルコールの螺旋方向により下記に示した各物質
毎に右螺旋の化合物と左螺旋の化合物が得られる。
〜１６ 実施例１．２と同様にしてＲ（心（トａｏＯＨのアルキ
ル基を種々変化させて以下の化合物を合成する。なお、
用いるアルコールの螺旋方向により下記に示した各物質
毎に右螺旋の化合物と左螺旋の化合物が得られる。
第１表
実施例１７
ネマチック液晶としてＺＬエニー ２８５ （Ｍｅｒｋ
社）を用い、光学宿性物質を１重量％添加した液晶組成
物の０℃におけるピッチ（Ｐ）と０℃から４５℃におけ
るピッチの最大値と最小値の比（δ）を第２表に示した
。なお、ピッチの測定はくさびセルに液晶組成物を注入
して行なった。
社）を用い、光学宿性物質を１重量％添加した液晶組成
物の０℃におけるピッチ（Ｐ）と０℃から４５℃におけ
るピッチの最大値と最小値の比（δ）を第２表に示した
。なお、ピッチの測定はくさびセルに液晶組成物を注入
して行なった。
第２表には比較のために他の右の螺旋回転能をネマチッ
ク相に誘起させる光学活性物質の結果も示した。
ク相に誘起させる光学活性物質の結果も示した。
第２表
実施例１Ｂ
ネマチック液晶としてＺＬエニー２８５（Ｍ・ｒｋ社）
を用い、光学活性物質を１重量％添加した液晶組成物の
、０℃におけるピッチ（Ｐ）と０℃から４５℃における
ピッチの最大値と最小値の比（δ）を第３表に示した。
を用い、光学活性物質を１重量％添加した液晶組成物の
、０℃におけるピッチ（Ｐ）と０℃から４５℃における
ピッチの最大値と最小値の比（δ）を第３表に示した。
なお、ピッチの測定はくさびセルに液晶組成物を注入し
て行なった。第３表には比較のために他の左の螺旋回転
能をネマチック相に誘起させる光学活性物質の結果も示
した。
て行なった。第３表には比較のために他の左の螺旋回転
能をネマチック相に誘起させる光学活性物質の結果も示
した。
第１図は、液晶表示素子の動作モードの説明図。
（Ａ）：電界無印加時
（Ｂ）：電界印加時
第２図及び算３図は赤外スペクトル図。
茅 ｌ 閃
（Ａ） ｌ）
Claims (1)
- Ｒが炭素ｔｉ１〜８の直鎖アルキル基であるとで示され
る光学活性物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666383A JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666383A JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038346A true JPS6038346A (ja) | 1985-02-27 |
| JPH0373534B2 JPH0373534B2 (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=15412802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14666383A Granted JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038346A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0217240A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Ester mesogener Carbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen |
| EP0196070A3 (en) * | 1985-03-26 | 1988-02-03 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| US4965018A (en) * | 1988-04-06 | 1990-10-23 | Chisso Corporation | Optically active pyridylethanol derivative |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4194583A4 (en) | 2020-09-03 | 2024-06-05 | JFE Steel Corporation | METHOD FOR PREDICTING QUANTITY OF HYDROGEN ABSORBED BY STEEL STRIP, METHOD FOR ADJUSTING QUANTITY OF HYDROGEN ABSORBED, METHOD FOR MANUFACTURING, METHOD FOR GENERATING MODEL FOR PREDICTING QUANTITY OF HYDROGEN ABSORBED, AND DEVICE FOR PREDICTING QUANTITY OF HYDROGEN ABSORBED BY STEEL STRIP ABSORBED HYDROGEN |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14666383A patent/JPS6038346A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0196070A3 (en) * | 1985-03-26 | 1988-02-03 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| EP0217240A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Ester mesogener Carbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen |
| US4965018A (en) * | 1988-04-06 | 1990-10-23 | Chisso Corporation | Optically active pyridylethanol derivative |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0373534B2 (ja) | 1991-11-22 |
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