JPH0140654B2 - - Google Patents

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JPH0140654B2
JPH0140654B2 JP56216197A JP21619781A JPH0140654B2 JP H0140654 B2 JPH0140654 B2 JP H0140654B2 JP 56216197 A JP56216197 A JP 56216197A JP 21619781 A JP21619781 A JP 21619781A JP H0140654 B2 JPH0140654 B2 JP H0140654B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性炭に沈着させた酸化クロムより
なる触媒であつて脂肪族塩素化又はクロロフツ素
化炭化水素をフツ化水素酸で気相フツ素化する際
の改良した触媒の製造方法に関する。本発明はま
た流動床反応器中でこれらの触媒を用いて前記の
塩素化誘導体又はクロロフツ素化誘導体をフツ素
化する方法にも関する。
気相中で塩素原子をフツ素原子で置換する反応
に多数の触媒が提案されている。これらの触媒は
通常クロム、アルミニウム、コバルト、鉄、チタ
ン、ニツケル、銅、パラジウム又はジルコニウム
の酸化物又はハライドであり、そのまゝで用いる
か又は活性炭及びアルミナの如き種々の担体上に
但持させて用いる。
即ち米国特許第2458551号明細書は活性炭に沈
着させた三フツ化クロム又はフツ化コバルトを基
剤とする触媒を記載している。
米国特許第3258500号明細書には、三酸化クロ
ムをエタノールで還元させることにより製造され
しかも400〜600℃に加熱することにより賦活化さ
れた非担持の無水三価酸化クロムを基剤とする触
媒が記載されている。
他の特許、例えば特願昭45−116696号及び特願
昭49−131610号明細書は、フツ素化触媒を製造す
る目的で三酸化クロムをアルデヒド又はヒドラジ
ンで還元することを教示している。
英国特許第896068号及び米国特許第3157707号
明細書は活性アルミナに沈着させたCrO3を水素
で環元してトリクロロトリフルオロエタン、ジク
ロロテトラフルオロエタン又はヘキサクロロエタ
ンのフツ素化触媒を製造することを記載してい
る。
米国特許第2892000号明細書は、木炭に三酸化
クロム溶液を含浸させこれを400℃で水素で環元
することにより得られた触媒の存在下にフツ化水
素酸をアセチレンに付加することによつてフツ化
ビニル及び１，１−ジフルオロエタンを製造する
ことが記載されている。この米国特許の１つの実
施例では水素での還元工程が明らかに省略されて
いる。
これら従来技術の触媒は全て、気相中での固定
床反応器におけるクロロアルカン又はクロロフル
オロアルカンのフツ素化には多少とも適当であ
る。しかしながら、前記触媒は均質な粒度と共に
規則正しい形状の粒子を必要とする流動床反応器
でのフツ素化にはきわめて不適当である。触媒を
単に粉砕し次いで篩分して適当な寸法の粒子を選
択することは、不規則な形状の粒子を与え且つ触
媒の実質的な消耗を生起する。
本発明者が見出した所によると、気相中でのフ
ツ素化触媒はそれらの表面にタール類が形成され
ることによつて主として被毒される。触媒粒子の
摩耗を生起する流動床反応器を用いると、これら
のタール類を除去でき且つ触媒の活性を維持でき
る。この触媒は摩耗によつてのみ消耗されるので
反応器に触媒を再充填させるために装置の運転を
停止する必要はもはやない。
従来技術の触媒はまた次の欠点の少くとも１つ
を有する： フツ化水素酸の低い転化率 低い生産率 低い選択率 トリクロロトリフルオロエタン及びジクロロテ
トラフルオロエタンの製造における非対称異性体
の高度の生成。
本発明によると、1000m2／ｇより大きい全比表
面積と高いメソ多孔度及びマクロ多孔度とを有す
る活性炭に三酸化クロムCrO3の水溶液を含浸さ
せ次いで約150℃で触媒を乾燥させることによつ
て気相フツ素化用の触媒を製造することによりこ
れらの欠点は全て克服される。
前記のメソ多孔度は半径40〜50Åの細孔の表面
積によつて定義され、８〜10m2／ｇの範囲でなけ
ればならない。マクロ多孔度は250Åに等しいか
又はそれより大きい半径の細孔の表面積によつて
定義され、２〜４m2／ｇの範囲でなければならな
い。これらの数値はフツ化水素酸の高度の転化率
を達成するには特に限定的である。
従つて本発明によると、1000〜1400m2／ｇの範
囲の全比表面積を有しかつその細孔のうち半径40
〜50Åの細孔が８〜10m2／ｇの範囲の表面積を、
半径250Åに等しいか又はそれより大きい細孔が
２〜４m2／ｇの範囲の表面積をそれぞれ有する活
性炭に三酸化クロムの水溶液を含浸させそして得
られる含浸体を約150℃の温度で乾燥することを
特徴とする、活性炭に沈着された酸化クロムから
なる、脂肪族塩素化又はクロロフツ素化炭化水素
の気相フツ素化用触媒の製造方法が提供される。
含浸に用いた三酸化クロムCrO3の大部分は、
何ら他の還元剤を必要とすることなしに、最終的
に得られる触媒では活性炭それ自体により三二酸
化クロムCr2O3の状態に還元されている。前記の
反応は高度に発熱性であるが、大規模でさえ容易
に監視し得る。活性炭による三酸化クロムのこの
還元はまた活性炭のマクロ多孔度を増大させると
いう利点も有する。約150℃での乾燥工程はCrO3
を活性なCr2O3に還元するのにきわめて重要であ
る。約170℃以上では触媒は空気の存在下で燃え
上がつてしまうことに注目すべきである。
本発明の方法で得られた触媒は乾燥させた後に
そのまゝ用いることができあるいは乾燥後にフツ
化水素酸による賦活化を行うことができ、かくし
て触媒粒子の表面に少量の三フツ化クロムが形成
される。
本発明の方法で得られた触媒はメタン及びエタ
ンの塩素化誘導体又はクロロフツ素化誘導体の気
相中でのフツ素化に特に適当である。前記触媒は
ヘキサクロロアセトンの如きケトンのハロゲン化
誘導体又はトリクロロアセトニトリルの如きニト
リルのハロゲン化誘導体のフツ素化には余り適当
ではない。
次の実施例は本発明の触媒の種々の製造法及び
種々のフツ素化反応にこれらの触媒を用いること
を説明するが、これらに限定されるものではな
い。
実施例 １ 300cm2の水に溶かした1.0モルの三酸化クロムの
溶液を製造し、これを用いて次の特性をもつ植物
質の活性炭１に含浸させる： 密度 0.586 粒度 1.8mm 全比表面積 1096m2／ｇ 〓250Å細孔の表面積 2.16m2／ｇ 250〜50Å細孔の表面積 16.42m2／ｇ 50〜40Å細孔の表面積 8.01m2／ｇ 活性炭は溶液全てを吸着する。触媒を流動床中
で150℃で空気中で乾燥させる。乾燥触媒を分折
するとクロムの大部分が三価の状態にあることを
示す。
この触媒を次の条件下に流動床中でトリクロロ
トリフルオロエタンのフツ素化に用いる。
HF／C2C2F3のモル比 1.11／１ 流速 14.4モル／時／ 温度 412℃ フツ化水素酸の転化率は71％である。トリクロ
ロトリフルオロエタンの転化率は次の如くであ
る： 89％の対称異性体を含有するジクロロテトラフ
ル オロエタン68％ モノクロロペンタフルオロエタン５％。
実施例 ２ 実施例１の活性炭を用いて、１当り2.0ｇ原
子のクロムを含有する触媒を同じ条件下で製造す
る。
この触媒を実施例１の条件下で流動床中でのト
リクロロトリフルオロエタンのフツ素化に用い
る。
フツ化水素酸の転化率は83％である。トリクロ
ロトリフルオロエタンの転化率は次の如くであ
る： 82％の対称異性体を含有するジクロロテトラフ
ルオロエタン72％、 モノクロロペンタフルオロエタン10％。
比較例 担体としてメソ多孔度とマクロ多孔度との所望
特性を有しない活性炭、従つて本発明の触媒の製
造には不適当である活性炭を用いる以外は、実施
例１の如く、１当り１ｇ原子のクロムを含有す
る触媒を製造する。
この活性炭は次の特性を有する： 密度 0.659 全比表面積 1347m2／ｇ 〓250Å細孔の表面積 1.41m2／ｇ 250〜50Å細孔の表面積 8.7m2／ｇ 50〜40Å細孔の表面積 4.7m2／ｇ この触媒を実施例１の条件下で流動床中でトリ
クロロトリフルオロエタンのフツ素化に用いる。
フツ化水素酸の転化率はわずか51％である。ト
リクロロトリフルオロエタンの転化率は次の如く
である： 78％の対称異性体を含有するジクロロテトラフ
ルオロエタン63％、 モノクロロペンタフルオロエタン２％。
実施例 ３ 実施例２の触媒を用いて次の条件下でモノクロ
ロトリフルオロメタンをフツ素化する： HF／CF3Clのモル比 1.55／１ 接触時間 3.72秒 温度 450℃ フツ化水素酸の転化率は47％である。クロロト
リフルオロメタンのテトラフルオロメタンへの転
化率は73％である。
比較として、米国特許第2458551号明細書の記
載により活性炭に三フツ化クロムを含浸させるこ
とによつて製造した触媒は、次のより荷酷な操作
条件： HF／CF3Clのモル比 3.1／１ 接触時間 12秒 温度 880℃ を用いるとわずか28％のフツ化水素酸の転化率と
CF3ClのCF4への88.5％の転化率とを与える。
更にはこの触媒は500℃以上の温度には容易に
は耐えないのできわめて短かい実用寿命を有す
る。
実施例 ４ １当り2.5ｇ原子のクロムを含有する以外は
実施例１の触媒と同様な触媒を製造し、乾燥させ
た後に150℃で３時間フツ化水素酸での処理によ
り賦活化させる。
この触媒を、直列に設置した２個の流動床反応
器を用いる連続操作でジクロロジフルオロメタン
のフツ素化に用いる。
430℃の温度に維持した第１の反応器に、17.9
モルのフツ化水素酸と16.1モルのクロロトリフル
オロメタンと1.8モルのジクロロジフルオロメタ
ンとの混合物を供給し、これを再循環させる。接
触時間は３秒である。
この第１の反応器からの流出物を11.0モルのジ
クロロジフルオロメタンと混合し、450℃の温度
に加熱した第２の反応器に通送する。この反応器
での接触時間は４秒である。
前記の流出物は次の成分を含有する： トリクロロフルオロメタン（不均化によつて生成
した） 1.2モル％ 未転化のジクロロジフルオロメタン 6.2モル％ クロロトリフルオロメタン 71.8モル％ テトラフルオロメタン 20.8モル％ フツ化水素酸の全転化率は94.9％である。テト
ラフルオロメタンの全てとクロロトリフルオロメ
タンの若干とを装置から取出し、然るに残りは反
応器１への入口に再循環させる。未転化のジクロ
ロジフルオロメタンは反応器２に再循環させる。
実施例 ５ 担体として次の特性を有する活性炭を用いる以
外は、実施例１の如く１当り２ｇ原子のクロム
を含有する触媒を製造した。
密度 0.756 全比表面積 1390m2／ｇ 半径〓250Å細孔の表面積 3.56m2／ｇ 半径50〜250Å細孔の表面積 16.9m2／ｇ 半径40〜50Å細孔の表面積 9.72m2／ｇ この触媒を実施例１の条件下に流動床中でトリ
クロロトリフルオロエタンフツ素化に用いた。
フツ化水素酸の転化率は78％であり、トリクロ
ロトリフルオロエタンの転化率は次の如くであ
る： 89％の対称異性体を含有するジクロロテトラフ
ルオロエタン 80％ モノクロロペンタフルオロエタン ５％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 1000〜1400m2／ｇの範囲の全比表面積を有し
    かつその細孔のうち半径40〜50Åの細孔が８〜10
    m2／ｇの範囲の表面積を、半径250Åに等しいか
    又はそれより大きい細孔が２〜４m2／ｇの範囲の
    表面積をそれぞれ有する活性炭に三酸化クロムの
    水溶液を含浸させそして得られる含浸体を約150
    ℃の温度で乾燥することを特徴とする、活性炭に
    沈着された酸化クロムからなる、脂肪族塩素化又
    はクロロフツ素化炭化水素の気相フツ素化用触媒
    の製造方法。 ２ 触媒は１当り0.5〜2.8ｇ原子のクロムを含
    有する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 触媒は直径100μ〜3000μの粒子の形である特
    許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 触媒はこれを無水のフツ化水素酸で処理する
    ことにより使用前に賦活化させる特許請求の範囲
    第１項〜第３項の何れかに記載の方法。
JP56216197A 1980-12-29 1981-12-29 Fluorinating catalyst for fatty chlorinated or chlorofluorinated hydrocarbon Granted JPS57135046A (en)

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