JPH0140801B2 - - Google Patents
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- JPH0140801B2 JPH0140801B2 JP56110597A JP11059781A JPH0140801B2 JP H0140801 B2 JPH0140801 B2 JP H0140801B2 JP 56110597 A JP56110597 A JP 56110597A JP 11059781 A JP11059781 A JP 11059781A JP H0140801 B2 JPH0140801 B2 JP H0140801B2
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Description
本発明は、Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミ
ド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。 さらに詳しくは、本発明は、 一般式 〔〕 〔式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘ
は塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を、Ｙ
はメチル基、メトキシ基、フツ素原子あるいは臭
素原子を表わす。〕 で示されるＮ―メチルベンジル―ハロアセタミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤である。 近年農業における作業事情から、作業の簡易化
がきわめて重要な要素になりつつある。 有用作物を病害から保護する農業も施用回数の
減少化、すなわち一回の施用で長期にわたる高い
残存効果を有する薬剤および施用方法の簡便化な
どの可能な薬剤の開発が要望されている。 さらに農業の環境汚染も重要な問題となつてき
ており、人畜および魚類に低毒性であり、分解の
早い農業が切望されているのは周知のとおりであ
る。 本発明者らは以上の点を考慮し、研究を重ねた
ところ、一般式〔〕で示される化合物が農業作
物栽培上、多大な被害を与えている病害微生物、
たとえば藻菌類、子のう菌類、担子菌類、不完全
菌類やその他細菌類に対し強い殺菌効力、とりわ
け、稲の重要病害であるいもち病に特に高い効力
を有し、更に検討を重ねた結果、既知いもち病殺
菌剤にない長期にわたる残効性をも示すことを見
出し、本発明を完成した。かかる事実は従来のい
もち病殺菌剤の作用および使用特性からは全く予
期し得ない新事実である。 一方、温血動物、たとえばマウス、ラツト、イ
ヌ、ニワトリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダ
カなどに対する毒性はきわめて微弱であり、ま
た、作物体中での残留は、ほとんど皆無といつて
よい。 一般式〔〕で示される化合物は、概念的には
特開昭56−26853号公報に記載の一般式中に包含
されるものであるが、該文献には本化合物の例示
はなく、農園芸用殺菌剤としての有用性等につい
ても何等記載がみとめられない。また、特開昭54
−5005号公報には、木材防腐剤として本発明に用
いられる化合物と構造が多少類似するα―ハロカ
ルボン酸誘導体が記載されている。しかしなが
ら、本発明に用いられる化合物は実施例に示した
ように、上記公報に記載の化合物よりも農園芸用
殺菌剤としてはるかにすぐれた効力を有してい
る。 本発明において、合成上あるいは農園芸用殺菌
剤として好ましいものは、一般式〔〕における
Ｒが水素原子、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子、
Ｙがメチル基、メトキシ基あるいは臭素原子のも
のである。特に好ましいものとしては、Ｒが水素
原子、Ｘが臭素原子、Ｙが４―メチル基、４―メ
トキシ基あるいは４―臭素原子のものをあげるこ
とができる。 また、本発明に用いられる化合物は酸部位およ
びアミン部位に不斉炭素を有し、合計４種類の異
性体が存在するが、本発明にはこれらも含まれる
ことはいうまでもない。 一般式〔〕で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるメチルベンジルアミン誘導体を適当な
溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン等
の炭化水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニ
トリル類、さらにはジメチルスルフオキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等に溶解もしくはけんだ
くするかあるいは無溶媒で、好ましくはベンゼン
に溶解して、0.4〜1.5当量、好ましくは0.5〜1.1
当量の一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘
導体を加える。又、一般式〔〕で示されるハロ
酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体を上記溶媒
類に溶解もしくはけんだくするかあるいは無溶媒
で一般式〔〕で示されるメチルベンジルアミン
誘導体を加えて反応を行なうことも可能である。 反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温
度、好ましくは０℃から溶媒の沸点までの温度で
行なうことができる。 使用する一般式〔〕で示されるハロ酢酸誘導
体あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カ
ルボン酸エステル類が可能であり、使用する一般
式〔〕で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその
反応性誘導体に応じて、適当な反応助剤、たとえ
ば対応するカルボン酸の場合には、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、五塩化リン、三塩
化リン、三臭化リン、塩化チオニル、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、イソキノリン、、Ｎ，Ｎ―
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、
Ｎ―メチルモルホリン等、対応する酸塩化物ある
いは酸臭化物の場合には、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、
ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリ
ジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ―ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、Ｎ―メ
チルモルホリン、酢酸ナトリウム等、好ましくは
トリエチルアミンを触媒量から1.5当量、好まし
くは0.95〜1.1当量使用するかあるいは使用せず
に反応を行なうことができる。反応終了後は、反
応助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水
洗等により除去し、溶媒を留去すれば目的の化合
物が得られる。 一般式〔〕で示される化合物を農園芸用殺菌
剤として使用する場合には、原体そのものを使用
してもよいし、通常使用されている形態、すなわ
ち粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、懸濁剤、乳剤、
油剤などのいずれの製剤形態のものでも使用でき
る。 各製剤形態中の本発明化合物は、重量比で0.1
〜99.9％の範囲で配合することができ、好ましく
は0.2〜80％である。本発明の農園芸用殺菌剤を
施用する場合、その有効成分量は10アール当り10
ｇ〜1000ｇである。 本発明に用いられる担体は固体、液体のいずれ
でもよい。固体としては植物性担体（たとえばコ
ムギ粉、タバコ茎粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木
粉、鋸屑、ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エ
キス抽出後の残渣、繊維製品（たとえば紙、ダン
ボール紙、ふるぎれ）、粉砕合成樹脂、粘土類
（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、
タルク類、その他無機鉱物（たとえばピロフイラ
イト、セリサイト、軽石、硫黄粉末、活性炭）な
どの微粉末ないし粉状物、化学肥料（たとえば硫
安、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末をあ
げ得る。液体担体としては水、アルコール類（た
とえばメチルアルコール、エチルアルコール）、
ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン）、エーテル類（たとえばエチルエーテル、ジ
オキサン、セロソルブ、テトラハイドロフラン）、
芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化
水素類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、
エステル類、ニトリル類、酸アミド類（たとえば
メチルホルムアミド、ジメチルアセタミド）、ハ
ロゲン化炭化水素（たとえばジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。次に界面活性剤の例としてはアルキル硫酸エ
ステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類などがあげら
れる。また、本発明で使用することのできる固着
剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、でん
ぷん粉、CMC、アラビヤゴム、アルギン酸、リ
グニンスルフオネート、ベントナイト、糖密、ポ
リビニルアルコール、松根油、寒天などがあり、
安定剤としては、たとえばPAP（リン酸イソプロ
ピル）、TCP（トリクレジルホスフエート）、トー
ル油、エポキシ化油、各種界面活性剤、各種脂肪
酸またはそのエステルなどがある。 さらに本薬剤は他の薬剤と混合して使用するこ
とができる。たとえばカスガマイシン、ポリオキ
シン、バリダマイシン、２，６―ジクロル―４―
ニトロアニリン、ジンクエチレンビスジチオカー
バメート、２，４―ジクロロ―６―（ｏ―クロロ
アニリノ）―ｓ―トリアジン、Ｏ，Ｏ―ジメチル
Ｏ―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホスホ
ロチオエート、メチルアルソン酸鉄、１，２―ビ
ス（３―エトキシカルボニル―２―チオウレイ
ド）ベンゼン、１，２―ビス（３―メトキシカル
ボニル―２―チオウレイド）ベンゼル、メチル
１―（ブチルカルバモイル）―２―ベンズイミダ
ゾールカーバメイト、テトラクロルイソフタロニ
トリル、EPN、ダイアジノン、マラチオン、
BPMC、クロルフエナミジン、Ｎ―（３，５―
ジクロロフエニル）―１，２―ジメチルシクロプ
ロパン―１，２―ジカルボキシイミド、(E)―１―
（２，４―ジクロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オール、４―クロル―
３―メチルベンゾチアゾロン、Ｓ―ノルマル―ブ
チル―Ｓ―パラーターシヤリ―ブチルベンジルジ
チオカーボンイミデート、Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ
―（２，６―ジクロル―４―メチルフエニル）ホ
スホロチオエート、DCPA、ベンチオカーブ、
CAT、Ｏ，Ｏ―ジイソプロピル Ｓ―ベンジル
チオホスフエート、Ｏ―エチル Ｓ，Ｓ―ジフエ
ニルチオホスフエート、ジイソプロピル １，３
―ジチオラン―２―イリデンマロネート、Ｏ，Ｏ
―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メチルカルバモイルメチ
ル）ジチオホスフエート、Ｏ，Ｏ―ジメチルＯ―
（ｐ―シアノフエニル）チオホスフエート、エチ
ル ｐ―シアノフエニルフエニルホスホノチオエ
ート、２―メトキシ―4H―１，３，２―ベンゾ
ジオキサホスホリン―２―スルフイドなどと混合
して使用することができ、いずれも各単剤の防除
効果を減ずることはない。したがつて２種以上の
病害虫および雑草の同時防除が可能であり、その
他の殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤などの農業ある
いは肥料と混合して使用することも可能である。 以下に配合例をあげて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明に対する添加物の種類および混
合割合はこれらのみに限定されることなく、広い
範囲で変更可能である。 なお、化合物名は後記例示（第１表）の番号に
よつて示す。 配合例１ 粉剤 化合物(2)0.2部とクレー99.8部とをよく粉砕混
合すれば、主剤含有量0.2％の粉剤を得る。使用
に際してはそのまま施用してもよく、土壌と混合
してもよい。 配合例２ 乳剤 化合物(4)25部、キシロール55部およびソルポー
ル1200（東邦化学登録商標名）20部を混合すれば、
主剤含有量25％の乳剤を得る。使用に際しては、
水で希釈して、あるいはそのまま施用してもよ
い。 配合例３ 水和剤 化合物(7)80部、湿展剤（アルキルベンゼンスル
ホン酸塩系）５部およびホワイトカーボン15部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量80％の水和剤を
得る。使用に際しては水で希釈して施用してもよ
く、土壌と混合してもよい。 配合例４ ゾル剤 化合物(7)を5μ以下にジエツトミルで粉砕した
もの25部、分散剤（ポリオキシエチレンノニルフ
エノールエーテル）５部、分散安定剤（カルボキ
シメチルセルローズ）５部および水65部を攪拌混
合し、さらにホモジナイザーで均一に分散混合す
れば、主剤含有量25％のゾル剤を得る。使用に際
しては水で希釈して施用してもよく、そのまま施
用してもよい。 次に製造例を参考例としてあげる。 参考例 Ｎ―（ｐ―ブロモ―α―メチルベンジル）―α
―ブロモ―tert―ブチルアセタミド200ml４口フ
ラスコに、ベンゼン100ml、ｐ―ブロモ―α―メ
チルベンジルアミン2.0ｇおよびトリエチルアミ
ン1.2ｇを仕込み、室温で攪拌下2.1ｇのα―ブロ
モ―tert―ブチルアセチルクロリドを滴下した。
滴下終了後、反応溶液を８時間攪拌した。反応終
了後、反応溶液を水洗してトリエチルアミン塩酸
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をジ
イソプロピルエーテルより再結晶して、目的とす
る標題化合物8.2ｇを得た。 以上のようにして
得た化合物例を第１表に記載する。
ド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。 さらに詳しくは、本発明は、 一般式 〔〕 〔式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘ
は塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を、Ｙ
はメチル基、メトキシ基、フツ素原子あるいは臭
素原子を表わす。〕 で示されるＮ―メチルベンジル―ハロアセタミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤である。 近年農業における作業事情から、作業の簡易化
がきわめて重要な要素になりつつある。 有用作物を病害から保護する農業も施用回数の
減少化、すなわち一回の施用で長期にわたる高い
残存効果を有する薬剤および施用方法の簡便化な
どの可能な薬剤の開発が要望されている。 さらに農業の環境汚染も重要な問題となつてき
ており、人畜および魚類に低毒性であり、分解の
早い農業が切望されているのは周知のとおりであ
る。 本発明者らは以上の点を考慮し、研究を重ねた
ところ、一般式〔〕で示される化合物が農業作
物栽培上、多大な被害を与えている病害微生物、
たとえば藻菌類、子のう菌類、担子菌類、不完全
菌類やその他細菌類に対し強い殺菌効力、とりわ
け、稲の重要病害であるいもち病に特に高い効力
を有し、更に検討を重ねた結果、既知いもち病殺
菌剤にない長期にわたる残効性をも示すことを見
出し、本発明を完成した。かかる事実は従来のい
もち病殺菌剤の作用および使用特性からは全く予
期し得ない新事実である。 一方、温血動物、たとえばマウス、ラツト、イ
ヌ、ニワトリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダ
カなどに対する毒性はきわめて微弱であり、ま
た、作物体中での残留は、ほとんど皆無といつて
よい。 一般式〔〕で示される化合物は、概念的には
特開昭56−26853号公報に記載の一般式中に包含
されるものであるが、該文献には本化合物の例示
はなく、農園芸用殺菌剤としての有用性等につい
ても何等記載がみとめられない。また、特開昭54
−5005号公報には、木材防腐剤として本発明に用
いられる化合物と構造が多少類似するα―ハロカ
ルボン酸誘導体が記載されている。しかしなが
ら、本発明に用いられる化合物は実施例に示した
ように、上記公報に記載の化合物よりも農園芸用
殺菌剤としてはるかにすぐれた効力を有してい
る。 本発明において、合成上あるいは農園芸用殺菌
剤として好ましいものは、一般式〔〕における
Ｒが水素原子、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子、
Ｙがメチル基、メトキシ基あるいは臭素原子のも
のである。特に好ましいものとしては、Ｒが水素
原子、Ｘが臭素原子、Ｙが４―メチル基、４―メ
トキシ基あるいは４―臭素原子のものをあげるこ
とができる。 また、本発明に用いられる化合物は酸部位およ
びアミン部位に不斉炭素を有し、合計４種類の異
性体が存在するが、本発明にはこれらも含まれる
ことはいうまでもない。 一般式〔〕で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるメチルベンジルアミン誘導体を適当な
溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン等
の炭化水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニ
トリル類、さらにはジメチルスルフオキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等に溶解もしくはけんだ
くするかあるいは無溶媒で、好ましくはベンゼン
に溶解して、0.4〜1.5当量、好ましくは0.5〜1.1
当量の一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘
導体を加える。又、一般式〔〕で示されるハロ
酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体を上記溶媒
類に溶解もしくはけんだくするかあるいは無溶媒
で一般式〔〕で示されるメチルベンジルアミン
誘導体を加えて反応を行なうことも可能である。 反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温
度、好ましくは０℃から溶媒の沸点までの温度で
行なうことができる。 使用する一般式〔〕で示されるハロ酢酸誘導
体あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カ
ルボン酸エステル類が可能であり、使用する一般
式〔〕で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその
反応性誘導体に応じて、適当な反応助剤、たとえ
ば対応するカルボン酸の場合には、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、五塩化リン、三塩
化リン、三臭化リン、塩化チオニル、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、イソキノリン、、Ｎ，Ｎ―
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、
Ｎ―メチルモルホリン等、対応する酸塩化物ある
いは酸臭化物の場合には、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、
ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリ
ジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ―ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、Ｎ―メ
チルモルホリン、酢酸ナトリウム等、好ましくは
トリエチルアミンを触媒量から1.5当量、好まし
くは0.95〜1.1当量使用するかあるいは使用せず
に反応を行なうことができる。反応終了後は、反
応助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水
洗等により除去し、溶媒を留去すれば目的の化合
物が得られる。 一般式〔〕で示される化合物を農園芸用殺菌
剤として使用する場合には、原体そのものを使用
してもよいし、通常使用されている形態、すなわ
ち粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、懸濁剤、乳剤、
油剤などのいずれの製剤形態のものでも使用でき
る。 各製剤形態中の本発明化合物は、重量比で0.1
〜99.9％の範囲で配合することができ、好ましく
は0.2〜80％である。本発明の農園芸用殺菌剤を
施用する場合、その有効成分量は10アール当り10
ｇ〜1000ｇである。 本発明に用いられる担体は固体、液体のいずれ
でもよい。固体としては植物性担体（たとえばコ
ムギ粉、タバコ茎粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木
粉、鋸屑、ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エ
キス抽出後の残渣、繊維製品（たとえば紙、ダン
ボール紙、ふるぎれ）、粉砕合成樹脂、粘土類
（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、
タルク類、その他無機鉱物（たとえばピロフイラ
イト、セリサイト、軽石、硫黄粉末、活性炭）な
どの微粉末ないし粉状物、化学肥料（たとえば硫
安、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末をあ
げ得る。液体担体としては水、アルコール類（た
とえばメチルアルコール、エチルアルコール）、
ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン）、エーテル類（たとえばエチルエーテル、ジ
オキサン、セロソルブ、テトラハイドロフラン）、
芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化
水素類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、
エステル類、ニトリル類、酸アミド類（たとえば
メチルホルムアミド、ジメチルアセタミド）、ハ
ロゲン化炭化水素（たとえばジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。次に界面活性剤の例としてはアルキル硫酸エ
ステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類などがあげら
れる。また、本発明で使用することのできる固着
剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、でん
ぷん粉、CMC、アラビヤゴム、アルギン酸、リ
グニンスルフオネート、ベントナイト、糖密、ポ
リビニルアルコール、松根油、寒天などがあり、
安定剤としては、たとえばPAP（リン酸イソプロ
ピル）、TCP（トリクレジルホスフエート）、トー
ル油、エポキシ化油、各種界面活性剤、各種脂肪
酸またはそのエステルなどがある。 さらに本薬剤は他の薬剤と混合して使用するこ
とができる。たとえばカスガマイシン、ポリオキ
シン、バリダマイシン、２，６―ジクロル―４―
ニトロアニリン、ジンクエチレンビスジチオカー
バメート、２，４―ジクロロ―６―（ｏ―クロロ
アニリノ）―ｓ―トリアジン、Ｏ，Ｏ―ジメチル
Ｏ―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホスホ
ロチオエート、メチルアルソン酸鉄、１，２―ビ
ス（３―エトキシカルボニル―２―チオウレイ
ド）ベンゼン、１，２―ビス（３―メトキシカル
ボニル―２―チオウレイド）ベンゼル、メチル
１―（ブチルカルバモイル）―２―ベンズイミダ
ゾールカーバメイト、テトラクロルイソフタロニ
トリル、EPN、ダイアジノン、マラチオン、
BPMC、クロルフエナミジン、Ｎ―（３，５―
ジクロロフエニル）―１，２―ジメチルシクロプ
ロパン―１，２―ジカルボキシイミド、(E)―１―
（２，４―ジクロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オール、４―クロル―
３―メチルベンゾチアゾロン、Ｓ―ノルマル―ブ
チル―Ｓ―パラーターシヤリ―ブチルベンジルジ
チオカーボンイミデート、Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ
―（２，６―ジクロル―４―メチルフエニル）ホ
スホロチオエート、DCPA、ベンチオカーブ、
CAT、Ｏ，Ｏ―ジイソプロピル Ｓ―ベンジル
チオホスフエート、Ｏ―エチル Ｓ，Ｓ―ジフエ
ニルチオホスフエート、ジイソプロピル １，３
―ジチオラン―２―イリデンマロネート、Ｏ，Ｏ
―ジメチル Ｓ―（Ｎ―メチルカルバモイルメチ
ル）ジチオホスフエート、Ｏ，Ｏ―ジメチルＯ―
（ｐ―シアノフエニル）チオホスフエート、エチ
ル ｐ―シアノフエニルフエニルホスホノチオエ
ート、２―メトキシ―4H―１，３，２―ベンゾ
ジオキサホスホリン―２―スルフイドなどと混合
して使用することができ、いずれも各単剤の防除
効果を減ずることはない。したがつて２種以上の
病害虫および雑草の同時防除が可能であり、その
他の殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤などの農業ある
いは肥料と混合して使用することも可能である。 以下に配合例をあげて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明に対する添加物の種類および混
合割合はこれらのみに限定されることなく、広い
範囲で変更可能である。 なお、化合物名は後記例示（第１表）の番号に
よつて示す。 配合例１ 粉剤 化合物(2)0.2部とクレー99.8部とをよく粉砕混
合すれば、主剤含有量0.2％の粉剤を得る。使用
に際してはそのまま施用してもよく、土壌と混合
してもよい。 配合例２ 乳剤 化合物(4)25部、キシロール55部およびソルポー
ル1200（東邦化学登録商標名）20部を混合すれば、
主剤含有量25％の乳剤を得る。使用に際しては、
水で希釈して、あるいはそのまま施用してもよ
い。 配合例３ 水和剤 化合物(7)80部、湿展剤（アルキルベンゼンスル
ホン酸塩系）５部およびホワイトカーボン15部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量80％の水和剤を
得る。使用に際しては水で希釈して施用してもよ
く、土壌と混合してもよい。 配合例４ ゾル剤 化合物(7)を5μ以下にジエツトミルで粉砕した
もの25部、分散剤（ポリオキシエチレンノニルフ
エノールエーテル）５部、分散安定剤（カルボキ
シメチルセルローズ）５部および水65部を攪拌混
合し、さらにホモジナイザーで均一に分散混合す
れば、主剤含有量25％のゾル剤を得る。使用に際
しては水で希釈して施用してもよく、そのまま施
用してもよい。 次に製造例を参考例としてあげる。 参考例 Ｎ―（ｐ―ブロモ―α―メチルベンジル）―α
―ブロモ―tert―ブチルアセタミド200ml４口フ
ラスコに、ベンゼン100ml、ｐ―ブロモ―α―メ
チルベンジルアミン2.0ｇおよびトリエチルアミ
ン1.2ｇを仕込み、室温で攪拌下2.1ｇのα―ブロ
モ―tert―ブチルアセチルクロリドを滴下した。
滴下終了後、反応溶液を８時間攪拌した。反応終
了後、反応溶液を水洗してトリエチルアミン塩酸
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をジ
イソプロピルエーテルより再結晶して、目的とす
る標題化合物8.2ｇを得た。 以上のようにして
得た化合物例を第１表に記載する。
【表】
なお、実施例の対照としての化合物は第２表に
示す。
示す。
【表】
実施例１ イネもち病防除試験
薬剤葉面施用試験（予防的散布）
９cmの植木鉢で栽培したイネ（近畿33号、４〜
５葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形
態の供試化合物をスプレーガンを用いて15ml／１
鉢の割合で散布した。散布１日後、本病原菌
（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種し、
24〜26℃、湿度90％以上の恒温室内に入れ、さら
に４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第３表に示す。なお防除
価は次式により算出した。 防除価＝無処理区の発病度−処理区の発病
度／無処理区の発病度×100（％）
５葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形
態の供試化合物をスプレーガンを用いて15ml／１
鉢の割合で散布した。散布１日後、本病原菌
（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種し、
24〜26℃、湿度90％以上の恒温室内に入れ、さら
に４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第３表に示す。なお防除
価は次式により算出した。 防除価＝無処理区の発病度−処理区の発病
度／無処理区の発病度×100（％）
【表】
【表】
＊ Ｏ，Ｏ―ジイソプロピル Ｓ―ベンジルチオ
ホスフエート（48％乳剤） 実施例２ イネいもち病防除試験 薬剤葉面施用試験（残効的散布） ９cm植木鉢で栽培したイネ（近畿33号、４〜５
葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態
の供試化合物をスプレーガンを用いて15ml／１鉢
の割合で散布した。散布４日後本病原菌
（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種し、
24〜26℃、湿度90％以上の恒温室内に入れ、さら
に４日後病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を調べた。結果を第４表に示す。なお防除価
は算出は実施例１と同様にした。
ホスフエート（48％乳剤） 実施例２ イネいもち病防除試験 薬剤葉面施用試験（残効的散布） ９cm植木鉢で栽培したイネ（近畿33号、４〜５
葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態
の供試化合物をスプレーガンを用いて15ml／１鉢
の割合で散布した。散布４日後本病原菌
（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種し、
24〜26℃、湿度90％以上の恒温室内に入れ、さら
に４日後病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を調べた。結果を第４表に示す。なお防除価
は算出は実施例１と同様にした。
【表】
実施例３ キユウリべと病防除試験
薬剤葉面施用試験
９cm植木鉢で栽培したキユウリ（品種：相模半
白）子葉に、前記配合例２に準じて作成した乳剤
形態の供試化合物を15ml／１鉢の割合で散布し
た。散布５日後、本病原菌（Pseudopernospora
cubensis）の分生胞子液を噴霧接種し、20℃、多
湿条件下に３日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明
下２〜３日間静置し、発病させた。発病程度は、
病斑面積歩合により発病度を求め、防除効果を調
べた。結果を第５表に示す。 なお防除価の算出は実施例１と同様にした。
白）子葉に、前記配合例２に準じて作成した乳剤
形態の供試化合物を15ml／１鉢の割合で散布し
た。散布５日後、本病原菌（Pseudopernospora
cubensis）の分生胞子液を噴霧接種し、20℃、多
湿条件下に３日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明
下２〜３日間静置し、発病させた。発病程度は、
病斑面積歩合により発病度を求め、防除効果を調
べた。結果を第５表に示す。 なお防除価の算出は実施例１と同様にした。
【表】
水和剤）
実施例４ リンゴ黒星病防除試験 ９cm植木鉢で栽培したリンゴ実生（品種：国
光、第２本葉）に前記配合例２に準じて作成した
乳剤形態の供試化合物を30ml／１鉢の割合で散布
した。散布１日後、本病原菌（Venturia
inaequalis）の胞子液を噴霧接種し、15℃、湿度
90％以上の恒温室内に３日間置き、つづいて15℃
蛍光灯照明下で10日間静置し、発病させた。発病
程度は、病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を調べた。結果を第６表に示す。 なお、防除価の算出は実施例１と同様にした。
実施例４ リンゴ黒星病防除試験 ９cm植木鉢で栽培したリンゴ実生（品種：国
光、第２本葉）に前記配合例２に準じて作成した
乳剤形態の供試化合物を30ml／１鉢の割合で散布
した。散布１日後、本病原菌（Venturia
inaequalis）の胞子液を噴霧接種し、15℃、湿度
90％以上の恒温室内に３日間置き、つづいて15℃
蛍光灯照明下で10日間静置し、発病させた。発病
程度は、病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を調べた。結果を第６表に示す。 なお、防除価の算出は実施例１と同様にした。
【表】
剤）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘ
は塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を、Ｙ
はメチル基、メトキシ基、フツ素原子あるいは臭
素原子を表わす。〕 で示されるＮ―メチルベンジル―ハロアセタミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059781A JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059781A JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813554A JPS5813554A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0140801B2 true JPH0140801B2 (ja) | 1989-08-31 |
Family
ID=14539882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059781A Granted JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813554A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829751A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―ベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPS5829752A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626853A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising the same as active constituent |
| JPS57203049A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of amide derivative |
-
1981
- 1981-07-14 JP JP11059781A patent/JPS5813554A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813554A (ja) | 1983-01-26 |
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