JPH0141148B2 - - Google Patents
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- JPH0141148B2 JPH0141148B2 JP56200068A JP20006881A JPH0141148B2 JP H0141148 B2 JPH0141148 B2 JP H0141148B2 JP 56200068 A JP56200068 A JP 56200068A JP 20006881 A JP20006881 A JP 20006881A JP H0141148 B2 JPH0141148 B2 JP H0141148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ipp
- temperature
- chloroformate
- reaction
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
本発明は、ジイソプロピルペルオキシジカーボ
ネート（以下IPPと略す）の改良された製造方法
に関し、特にIPPを安全に、かつ経済的に製造す
る方法に関する。IPPは、スチレン、塩化ビニ
ル、酢酸ビニル、ブタジエン、メチルメタクリレ
ート及び、ジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）などの重合開始剤として有用である
ことが、古くからよく知られている（米国特許第
2370588号明細書）。このうちスチレン、塩化ビニ
ルなどの懸濁あるいは乳化重合の開始剤として用
いられる場合には、有機溶媒で稀釈した性状のも
のでも使用可能であるが、メガネ用のプラスチツ
クレンズの製造に用いられるジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）などの塊状重合の
開始剤としては、得られる重合物の物性、特に表
面硬度の点から有機溶媒は敬遠される。 純粋なIPPは、凝固点が８℃で、自己促進分解
温度は、13℃である。これは、純粋なIPPの製造
において、反応系の温度が８℃以下になると、
IPPの固化現象が起き、13℃以上になると分解が
起こることを意味する。従つて経済的、かつ安全
に製造作業ができる温度幅は５℃以内に制限さ
れ、この温度幅では工業的規模で生産するには余
りにも操作が難かし過ぎ、また危険性が大きい。
この製造上の問題については、F.Strainらも同様
なことを、指摘している〔J.AM.Chem.
Soc.72p.1260（′50）〕。 一方、このIPPは内容積0.1〜１程度のビーカ
ースケールの製造においては、０〜５℃の温度領
域で結晶が析出することは少なく、事実、上記米
国特許第2370588号明細書には、５℃以下の温度
でオイル状物として製造した例が記載されてい
る。しかし内容積200程度の工業的規模の製造
においては、反応系の温度が８℃以下になると結
晶が析出する。この結晶の析出は、反応系を不均
一にすると共に、温度コントロールを難しくする
ばかりでなく、反応終了後の精製段階において
は、そのまま処理できず、一担液状にする必要が
ある。そのためには、凝固点以上に内部温度を上
げ結晶を融解せねばならず、これにより作業時間
が大幅に延び経済的に不利となることばかりでな
く、融解にあたつては、自己促進分解温度との関
係から作業の危険性が非常に高まることはいうま
でもない。 有機溶媒で稀釈して製造する方法は、凝固点が
低下するので作業温度領域が拡大され、製造上か
なり安全であるが、前述した重合物への影響から
用いることはできない。また凝固点が低く、安全
に製造しうる類似の構造をもつペルオキシド、例
えば、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−ブチルペルオキシジカーボネート、
ジ−sec−ブチルペルオキシジカーボネートなど
がIPP代替品として利用された。しかし、純品の
形態においてIPPほどの触媒活性がなく、さらに
これらのペルオキシドは、実際の取扱い温度（−
５℃〜−10℃）において液体であり、固体のもの
より分解しやすく危険であるため、通常有機溶媒
で稀釈されて上市されている。さらに、これらの
低い凝固点をもつペルオキシドをIPP製造の際に
混合する方法も考えられるが、比較例−２に示し
たように、IPPの凝固点低下に十分な効果を持た
ない。現状においては、ジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）の重合触媒としてIPP
は必要不可欠なものと言える。 そこで本発明者らは、前述したIPPの製造上の
問題点を解決すべく、鋭意検討した結果、IPPの
製造に際し、イソプロピルクロロホルメート（以
下IPCFと略すに、３〜10モル％の一般式
ネート（以下IPPと略す）の改良された製造方法
に関し、特にIPPを安全に、かつ経済的に製造す
る方法に関する。IPPは、スチレン、塩化ビニ
ル、酢酸ビニル、ブタジエン、メチルメタクリレ
ート及び、ジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）などの重合開始剤として有用である
ことが、古くからよく知られている（米国特許第
2370588号明細書）。このうちスチレン、塩化ビニ
ルなどの懸濁あるいは乳化重合の開始剤として用
いられる場合には、有機溶媒で稀釈した性状のも
のでも使用可能であるが、メガネ用のプラスチツ
クレンズの製造に用いられるジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）などの塊状重合の
開始剤としては、得られる重合物の物性、特に表
面硬度の点から有機溶媒は敬遠される。 純粋なIPPは、凝固点が８℃で、自己促進分解
温度は、13℃である。これは、純粋なIPPの製造
において、反応系の温度が８℃以下になると、
IPPの固化現象が起き、13℃以上になると分解が
起こることを意味する。従つて経済的、かつ安全
に製造作業ができる温度幅は５℃以内に制限さ
れ、この温度幅では工業的規模で生産するには余
りにも操作が難かし過ぎ、また危険性が大きい。
この製造上の問題については、F.Strainらも同様
なことを、指摘している〔J.AM.Chem.
Soc.72p.1260（′50）〕。 一方、このIPPは内容積0.1〜１程度のビーカ
ースケールの製造においては、０〜５℃の温度領
域で結晶が析出することは少なく、事実、上記米
国特許第2370588号明細書には、５℃以下の温度
でオイル状物として製造した例が記載されてい
る。しかし内容積200程度の工業的規模の製造
においては、反応系の温度が８℃以下になると結
晶が析出する。この結晶の析出は、反応系を不均
一にすると共に、温度コントロールを難しくする
ばかりでなく、反応終了後の精製段階において
は、そのまま処理できず、一担液状にする必要が
ある。そのためには、凝固点以上に内部温度を上
げ結晶を融解せねばならず、これにより作業時間
が大幅に延び経済的に不利となることばかりでな
く、融解にあたつては、自己促進分解温度との関
係から作業の危険性が非常に高まることはいうま
でもない。 有機溶媒で稀釈して製造する方法は、凝固点が
低下するので作業温度領域が拡大され、製造上か
なり安全であるが、前述した重合物への影響から
用いることはできない。また凝固点が低く、安全
に製造しうる類似の構造をもつペルオキシド、例
えば、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−ブチルペルオキシジカーボネート、
ジ−sec−ブチルペルオキシジカーボネートなど
がIPP代替品として利用された。しかし、純品の
形態においてIPPほどの触媒活性がなく、さらに
これらのペルオキシドは、実際の取扱い温度（−
５℃〜−10℃）において液体であり、固体のもの
より分解しやすく危険であるため、通常有機溶媒
で稀釈されて上市されている。さらに、これらの
低い凝固点をもつペルオキシドをIPP製造の際に
混合する方法も考えられるが、比較例−２に示し
たように、IPPの凝固点低下に十分な効果を持た
ない。現状においては、ジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）の重合触媒としてIPP
は必要不可欠なものと言える。 そこで本発明者らは、前述したIPPの製造上の
問題点を解決すべく、鋭意検討した結果、IPPの
製造に際し、イソプロピルクロロホルメート（以
下IPCFと略すに、３〜10モル％の一般式
【式】（式中、Ｒはイソプロピル基を除く炭
素数１〜６のアルキル基あるいは、アルコキシア
ルキル基を示す）で表される化合物を添加する
と、IPPの凝固点が低下し作業温度幅が拡大さ
れ、安全に製造することができ、かつ触媒活性の
高いIPPが得られることを見出し本発明を完成し
た。 このIPPは、一般によく知られた方法〔F.
Strainら、J.Am.Chem.Soc.72 1254（′50）〕に、
前記特定の化合物を特定量添加することによつて
製造される。即ち、過酸化水素と苛性ソーダを用
いて、まず過酸化ソーダを作り、これをIPCFと
上記一般式
ルキル基を示す）で表される化合物を添加する
と、IPPの凝固点が低下し作業温度幅が拡大さ
れ、安全に製造することができ、かつ触媒活性の
高いIPPが得られることを見出し本発明を完成し
た。 このIPPは、一般によく知られた方法〔F.
Strainら、J.Am.Chem.Soc.72 1254（′50）〕に、
前記特定の化合物を特定量添加することによつて
製造される。即ち、過酸化水素と苛性ソーダを用
いて、まず過酸化ソーダを作り、これをIPCFと
上記一般式
【式】で示される化合物との混合
物に滴下し反応させる方法によつて製造される。
本発明に用いる一般式
【式】で示される化
合物は、イソプロピル基を除く炭素数１〜６のア
ルキル基あるいはアルコキシアルキル基である。
具体的には、メチルクロロホルメート、エチルク
ロロホルメート、ｎ−プロピルクロロホルメー
ト、iso−ブチルクロロホルメート、sec−ブチル
クロロホルメート、ｎ−ヘキシルクロロホルメー
ト、メトキシプロピルクロロホルメート、メトキ
シブチルクロロホルメート、エトキシエチルクロ
ロホルメート、エトキシブチルクロロホルメート
などが挙げられる。これらは、使用に際し、１種
または２種以上の混合物が用いられる。これらの
添加量は、IPCFに対し３〜10モル％が好ましく、
３モル％未満では、凝固点の低下が小さく安全な
製造に左程効果なく、また10モル％以上では、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）
に対するIPPの重合開始剤としての活性が低下す
る。 反応温度は、添加する一般式
ルキル基あるいはアルコキシアルキル基である。
具体的には、メチルクロロホルメート、エチルク
ロロホルメート、ｎ−プロピルクロロホルメー
ト、iso−ブチルクロロホルメート、sec−ブチル
クロロホルメート、ｎ−ヘキシルクロロホルメー
ト、メトキシプロピルクロロホルメート、メトキ
シブチルクロロホルメート、エトキシエチルクロ
ロホルメート、エトキシブチルクロロホルメート
などが挙げられる。これらは、使用に際し、１種
または２種以上の混合物が用いられる。これらの
添加量は、IPCFに対し３〜10モル％が好ましく、
３モル％未満では、凝固点の低下が小さく安全な
製造に左程効果なく、また10モル％以上では、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）
に対するIPPの重合開始剤としての活性が低下す
る。 反応温度は、添加する一般式
【式】で示さ
れる化合物の種類と添加量によつて異なるが、上
記範囲の添加量によつて、８℃以下で反応するこ
とが可能で、０〜５℃のような低温においてさえ
も結晶が析出することなく製造できる。 過酸化水素は、市販の水溶液（特に30〜60％濃
度のものがよい）を使用し、その量は、IPCFと
一般式
記範囲の添加量によつて、８℃以下で反応するこ
とが可能で、０〜５℃のような低温においてさえ
も結晶が析出することなく製造できる。 過酸化水素は、市販の水溶液（特に30〜60％濃
度のものがよい）を使用し、その量は、IPCFと
一般式
【式】で示される化合物の全モル量の
1/2モル以上あれば良い。苛性ソーダは、８〜20
％の濃度の水溶液を使用するのがよく、その量
は、過酸化水素の２倍モル以上、好ましくは2.05
〜2.50倍モル使用することが望ましい。 以上述べた本発明のIPPの製造方法は、以下に
示す特長を有する。即ち、過酸化水素及び苛性ソ
ーダの混合水溶液とIPCFとを反応させるに際し、
Ｒがイソプロピル基以外の炭素数１〜６のアルキ
ル基あるいはアルコキシアルキル基から成る一般
式
％の濃度の水溶液を使用するのがよく、その量
は、過酸化水素の２倍モル以上、好ましくは2.05
〜2.50倍モル使用することが望ましい。 以上述べた本発明のIPPの製造方法は、以下に
示す特長を有する。即ち、過酸化水素及び苛性ソ
ーダの混合水溶液とIPCFとを反応させるに際し、
Ｒがイソプロピル基以外の炭素数１〜６のアルキ
ル基あるいはアルコキシアルキル基から成る一般
式
【式】で示される化合物をIPCFに特定量
添加することにより、０〜５℃の低温反応におい
てさえも、従来のような製造中におけるIPPの結
晶が析出することがないため、安全に操業するこ
とができ、かつ処理時間が短縮されるので、経済
的にも有利である。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計及び外部にブライン冷却ジヤケ
ツトを備えた内容積200の反応釜にIPCF40.4Kg
（329.8モル）とエチルクロロホルメート1.11Kg
（10.2モル）を入れ、０℃に冷却する。別の容器
で50％過酸化水素11.8Kg（173.4モル）に、15℃
以下の温度で12％苛性ソーダ水溶液124.7Kg
（374.1モル）を徐々に滴下混合する。この溶液を
IPCFとエチルクロロホルメートの混合溶液に、
０〜５℃の温度で滴下する。滴下終了後、その温
度で30分間熟成し反応を完結する。静置して反応
廃液を分離し、50Kgの冷水（５℃）で２回洗浄
し、芒硝で乾燥した。液温を10℃以下に保ち、ヌ
ツチエで過し、活性酸素量7.72％、塩素量0.00
％のIPPの30.1Kgを得た。反応開始から製品を得
るまで、結晶の析出は認められず、製品の凝固点
を測つた結果、−１℃であつた。また反応開始か
ら生成物を得るまでの全作業時間は、４時間15分
であつた。 比較例 １ エチルクロロホルメートを使用せず、そのモル
量分IPCFを用いた以外は実施例１に準じて操作
した。過酸化水素と苛性ソーダの混合水溶液のお
よそ90％滴下した時点（滴下開始から105分経過
した時点）から反応釜の壁部分に多量の結晶の附
着が観察された、熟成後、反応釜の冷却ブライン
を抜き、10℃の水を循環し、附着した結晶を融解
した。以後の処理は、液温を８〜11℃に注意深く
維持しながら施した。得られた生成物は、収量
28.3Kgであり、活性酸素量7.61％、塩素量0.08％
で、凝固点は6.5℃であつた。また全作業時間は、
６時間28分であつた。 比較例 ２ 実施例１で用いた反応釜に、IPCF41.65Kg
（340モル）と2.47Kg（12モル）のジ−ｎ−プロピ
ルペルオキシジカーボネート（IPP理論生成量の
6.6モル％に相当）を入れ、０℃に冷却する。別
の容器で50％過酸化水素11.8Kg（173.4モル）に、
15℃以下の温度で、12％苛性ソーダ水溶液124.7
Kg（374.1モル）を徐々に滴下混合する。この溶
液をIPCFとジ−ｎ−プロピルペルオキシジカー
ボネートの混合溶液に、０〜５℃の温度で滴下す
る、滴下終了した15分後に、反応釜の壁部分に多
量の結晶の附着が観察された。以後比較例１と同
様に処理し、活性酸素量7.63％、塩素量0.09％、
凝固点6.1℃の生成物31.0Kgを得た。全作疑業時
間は、６時間20分であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１のエチルクロロホルメートの代わり
に、第１表に示す各種クロロホルメートをそのモ
ル量分用いた以外は、実施例１に準じて操作し
た。得られた結果を第１表に示す。
てさえも、従来のような製造中におけるIPPの結
晶が析出することがないため、安全に操業するこ
とができ、かつ処理時間が短縮されるので、経済
的にも有利である。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計及び外部にブライン冷却ジヤケ
ツトを備えた内容積200の反応釜にIPCF40.4Kg
（329.8モル）とエチルクロロホルメート1.11Kg
（10.2モル）を入れ、０℃に冷却する。別の容器
で50％過酸化水素11.8Kg（173.4モル）に、15℃
以下の温度で12％苛性ソーダ水溶液124.7Kg
（374.1モル）を徐々に滴下混合する。この溶液を
IPCFとエチルクロロホルメートの混合溶液に、
０〜５℃の温度で滴下する。滴下終了後、その温
度で30分間熟成し反応を完結する。静置して反応
廃液を分離し、50Kgの冷水（５℃）で２回洗浄
し、芒硝で乾燥した。液温を10℃以下に保ち、ヌ
ツチエで過し、活性酸素量7.72％、塩素量0.00
％のIPPの30.1Kgを得た。反応開始から製品を得
るまで、結晶の析出は認められず、製品の凝固点
を測つた結果、−１℃であつた。また反応開始か
ら生成物を得るまでの全作業時間は、４時間15分
であつた。 比較例 １ エチルクロロホルメートを使用せず、そのモル
量分IPCFを用いた以外は実施例１に準じて操作
した。過酸化水素と苛性ソーダの混合水溶液のお
よそ90％滴下した時点（滴下開始から105分経過
した時点）から反応釜の壁部分に多量の結晶の附
着が観察された、熟成後、反応釜の冷却ブライン
を抜き、10℃の水を循環し、附着した結晶を融解
した。以後の処理は、液温を８〜11℃に注意深く
維持しながら施した。得られた生成物は、収量
28.3Kgであり、活性酸素量7.61％、塩素量0.08％
で、凝固点は6.5℃であつた。また全作業時間は、
６時間28分であつた。 比較例 ２ 実施例１で用いた反応釜に、IPCF41.65Kg
（340モル）と2.47Kg（12モル）のジ−ｎ−プロピ
ルペルオキシジカーボネート（IPP理論生成量の
6.6モル％に相当）を入れ、０℃に冷却する。別
の容器で50％過酸化水素11.8Kg（173.4モル）に、
15℃以下の温度で、12％苛性ソーダ水溶液124.7
Kg（374.1モル）を徐々に滴下混合する。この溶
液をIPCFとジ−ｎ−プロピルペルオキシジカー
ボネートの混合溶液に、０〜５℃の温度で滴下す
る、滴下終了した15分後に、反応釜の壁部分に多
量の結晶の附着が観察された。以後比較例１と同
様に処理し、活性酸素量7.63％、塩素量0.09％、
凝固点6.1℃の生成物31.0Kgを得た。全作疑業時
間は、６時間20分であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１のエチルクロロホルメートの代わり
に、第１表に示す各種クロロホルメートをそのモ
ル量分用いた以外は、実施例１に準じて操作し
た。得られた結果を第１表に示す。
【表】
【表】
いずれの場合も、製造中結晶の析出は認められ
なかつた。 実施例 ８〜10 実施例１のエチルクロロホルメートの代わり
に、ｎ−ブチルクロロホルメート（ｎ−BuCF）
を用い、IPCFとの割合を第２表の如く変え、実
施例１に準じて製造した結果を第２表に示す。
なかつた。 実施例 ８〜10 実施例１のエチルクロロホルメートの代わり
に、ｎ−ブチルクロロホルメート（ｎ−BuCF）
を用い、IPCFとの割合を第２表の如く変え、実
施例１に準じて製造した結果を第２表に示す。
【表】
参考例１では、反応中に結晶が析出した。それ
以外の実施例では、結晶析出が認められなかつ
た。 参考例 ３ 比較例１、実施例８〜10及び参考例１，２で得
たIPPを用いジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）の重合を行ない、得られた重合物
の物性を調べた。重合は、ジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）に上記IPP3重量％
を添加し、よく撹拌して行つた。これをデシケー
ターに入れ、減圧脱気した後、重合物の厚さが３
mmになるように、テフロンフイルムでつくつた型
に流しこみ、45℃の恒温器中に３日間放置した。
その後、重合物を型から取り出し、往復500回の
スチールウールラビングテストにより、耐擦傷性
を調べた。結果を第３表に示す。
以外の実施例では、結晶析出が認められなかつ
た。 参考例 ３ 比較例１、実施例８〜10及び参考例１，２で得
たIPPを用いジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）の重合を行ない、得られた重合物
の物性を調べた。重合は、ジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）に上記IPP3重量％
を添加し、よく撹拌して行つた。これをデシケー
ターに入れ、減圧脱気した後、重合物の厚さが３
mmになるように、テフロンフイルムでつくつた型
に流しこみ、45℃の恒温器中に３日間放置した。
その後、重合物を型から取り出し、往復500回の
スチールウールラビングテストにより、耐擦傷性
を調べた。結果を第３表に示す。
【表】
この表から、参考例２のIPPは、重合活性が低
いことがわかる。
いことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 過酸化水素及び苛性ソーダの混合水溶液と、
イソプロピルクロロホルメートとの反応によつ
て、ジイソプロピルペルオキシジカーボネートを
製造する際に、イソプロピルクロロホルメートに
対し３〜10モル％の一般式【式】（式中、Ｒ はイソプロピル基を除く炭素数１〜６のアルキル
基あるいはアルコキシアルキル基を示す）で表わ
される化合物を存在させることを特徴とするジイ
ソプロピルペルオキシジカーボネートの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006881A JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006881A JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103357A JPS58103357A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0141148B2 true JPH0141148B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=16418304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20006881A Granted JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103357A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1009969A3 (fr) * | 1996-01-25 | 1997-11-04 | Solvay | Procede pour la polymerisation en suspension aqueuse du chlorure de vinyle a l'intervention de peroxydicarbonates de dialkyle. |
| JP2005015670A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Nof Corp | プラスチック光学材料用単量体組成物およびその硬化物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287119A (en) * | 1976-01-12 | 1977-07-20 | Pennwalt Corp | Process for continuously manufacturing peroxydicarbonate |
| US4269726A (en) * | 1979-12-26 | 1981-05-26 | Akzona Incorporated | Compositions comprising asymmetrical peroxydicarbonates and methods for their use |
-
1981
- 1981-12-14 JP JP20006881A patent/JPS58103357A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58103357A (ja) | 1983-06-20 |
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