JPH0142264B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0142264B2 JPH0142264B2 JP19625281A JP19625281A JPH0142264B2 JP H0142264 B2 JPH0142264 B2 JP H0142264B2 JP 19625281 A JP19625281 A JP 19625281A JP 19625281 A JP19625281 A JP 19625281A JP H0142264 B2 JPH0142264 B2 JP H0142264B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- solvent
- ethanol
- spectrum
- present
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式（）で示される23，25，26−ト
リヒドロキシビタミンD3に関する。
リヒドロキシビタミンD3に関する。
本発明の式（）で示される化合物は新規化合
物であり、その分子中の23位および25位の不斉炭
素原子に由来する４種の光学異性体がある。
物であり、その分子中の23位および25位の不斉炭
素原子に由来する４種の光学異性体がある。
本発明の式（）で示される化合物を製造する
には種々の方法があるが、例えば25−ヒドロキシ
プロビタミンD326，23−ラクトンと４−フエニ
ル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオン
との１，４−環化付加体（）を出発物質とし以
下式示する方法によつて得られる。
には種々の方法があるが、例えば25−ヒドロキシ
プロビタミンD326，23−ラクトンと４−フエニ
ル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオン
との１，４−環化付加体（）を出発物質とし以
下式示する方法によつて得られる。
この反応式において化合物（）は化合物
（）をエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒
中アルカリ金属水素化類、例えばリチウム水素化
アルミニウム、カリウム水素化アルミニウム等で
環元することによつて製造される。次いで化合物
（）をビタミンＤ骨格を製造する際の常套手段
である紫外線の照射−異性化という一連の手段に
付すと本発明の化合物（）が得られる。
（）をエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒
中アルカリ金属水素化類、例えばリチウム水素化
アルミニウム、カリウム水素化アルミニウム等で
環元することによつて製造される。次いで化合物
（）をビタミンＤ骨格を製造する際の常套手段
である紫外線の照射−異性化という一連の手段に
付すと本発明の化合物（）が得られる。
このようにして得られた本発明の化合物（）
はビタミンＤ様の生物活性を有し医薬として有用
である。
はビタミンＤ様の生物活性を有し医薬として有用
である。
実施例
(a) リチウム水酸化アルミニウム10mgを１mlのテ
トラヒドロフラン中で１時間加熱還流後、室温
に戻し、この中に化合物（′）28mgのテトラ
ヒドロフラン１ml溶液を加える。混合物を50分
間加熱還流後室温に戻し、水性テトラヒドロフ
ランで過剰のリチウム水酸化アルミニウムを分
解する。無機物を過し液は溶媒を留去後残
渣をセフアデツクスLH−20（10ｇ）（溶媒ヘキ
サン、クロロホルム、メタノール、25：75：
２）のカラムクロマトグラフイーに付し精製し
化合物（′）18mgを得る。
トラヒドロフラン中で１時間加熱還流後、室温
に戻し、この中に化合物（′）28mgのテトラ
ヒドロフラン１ml溶液を加える。混合物を50分
間加熱還流後室温に戻し、水性テトラヒドロフ
ランで過剰のリチウム水酸化アルミニウムを分
解する。無機物を過し液は溶媒を留去後残
渣をセフアデツクスLH−20（10ｇ）（溶媒ヘキ
サン、クロロホルム、メタノール、25：75：
２）のカラムクロマトグラフイーに付し精製し
化合物（′）18mgを得る。
融点 225〜228℃
マススペクトルｍ／ｅ：432（M+）、414、
399、383 NMRスペクトル（DMSO−d6）δ：0.60
（3H、ｓ）、0.88（3H、ｓ）、1.10（3H、ｓ）、
5.42（2H、ABq） UVスペクトルλmax（95％エタノール）：
293、282、272nｍ (b) 化合物（′）６mgを局方エタノール200mlに
溶解しバイコール（Vycor）フイルターを通し
て高圧水銀灯（200W）にて５分間照射する。
溶媒を留去後残渣をセフアデツクスLH−20
（25ｇ）（溶媒クロロホルム、ヘキサン、メタノ
ール、75：25：2.5）を用いたカラムクロマト
グラフイーに付し精製し化合物（′）〔UVス
ペクトルλmax（95％エタノール）：260nｍ〕1.9
mgを得る。
399、383 NMRスペクトル（DMSO−d6）δ：0.60
（3H、ｓ）、0.88（3H、ｓ）、1.10（3H、ｓ）、
5.42（2H、ABq） UVスペクトルλmax（95％エタノール）：
293、282、272nｍ (b) 化合物（′）６mgを局方エタノール200mlに
溶解しバイコール（Vycor）フイルターを通し
て高圧水銀灯（200W）にて５分間照射する。
溶媒を留去後残渣をセフアデツクスLH−20
（25ｇ）（溶媒クロロホルム、ヘキサン、メタノ
ール、75：25：2.5）を用いたカラムクロマト
グラフイーに付し精製し化合物（′）〔UVス
ペクトルλmax（95％エタノール）：260nｍ〕1.9
mgを得る。
(c) 化合物（′）を局方エタノール２mlに溶解
しアルゴン気流下60〜63℃で７時間加温、室温
で８時間放置後溶媒を留去し残渣をセフアデツ
クスLH−20（25ｇ）（溶媒クロロホルム、ヘキ
サン、メタノール、75：25：７）を用いたカラ
ムクロマトグラフイーに付し精製し（23S、
25R）−23，25，26−トリヒドロキシビタミン
D3（′）1.9mgを得る。
しアルゴン気流下60〜63℃で７時間加温、室温
で８時間放置後溶媒を留去し残渣をセフアデツ
クスLH−20（25ｇ）（溶媒クロロホルム、ヘキ
サン、メタノール、75：25：７）を用いたカラ
ムクロマトグラフイーに付し精製し（23S、
25R）−23，25，26−トリヒドロキシビタミン
D3（′）1.9mgを得る。
マススペクトルｍ／ｅ：432（M+）、414、399、
383、136、118 λmax（局方エタノール）：265nｍ λmin：228nｍ 1HNMRスペクトル（CDCl3）δ：0.56（3H、
ｓ）、1.22（3H、ｓ）、3.57（2H、ABq、Ｊ＝11
Hz）、3.8〜4.2（2H、ｍ）、4.82（1H、bs）、5.04
（1H、bs）、6.13（2H、ABq、Ｊ＝11Hz）。
383、136、118 λmax（局方エタノール）：265nｍ λmin：228nｍ 1HNMRスペクトル（CDCl3）δ：0.56（3H、
ｓ）、1.22（3H、ｓ）、3.57（2H、ABq、Ｊ＝11
Hz）、3.8〜4.2（2H、ｍ）、4.82（1H、bs）、5.04
（1H、bs）、6.13（2H、ABq、Ｊ＝11Hz）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるビタミンD3誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19625281A JPS5899461A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | ２３，２５，２６−トリヒドロキシビタミンｄ↓３ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19625281A JPS5899461A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | ２３，２５，２６−トリヒドロキシビタミンｄ↓３ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899461A JPS5899461A (ja) | 1983-06-13 |
| JPH0142264B2 true JPH0142264B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=16354711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19625281A Granted JPS5899461A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | ２３，２５，２６−トリヒドロキシビタミンｄ↓３ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899461A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58109469A (ja) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | Teijin Ltd | ２３，２５，２６−トリヒドロキシビタミンｄ３ |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19625281A patent/JPS5899461A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5899461A (ja) | 1983-06-13 |
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