JPH0142943B2 - - Google Patents
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- JPH0142943B2 JPH0142943B2 JP55145859A JP14585980A JPH0142943B2 JP H0142943 B2 JPH0142943 B2 JP H0142943B2 JP 55145859 A JP55145859 A JP 55145859A JP 14585980 A JP14585980 A JP 14585980A JP H0142943 B2 JPH0142943 B2 JP H0142943B2
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- lower alkyl
- sulfonic acid
- formula
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- group optionally
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規なスルホン酸シクロアルキルア
ミド、その製造方法及びその殺微生物剤としての
使用に関する。 工業材料、例えば木材を保護する場合、固体の
活性化合物を材料中に導入することは一般に可能
でない。それ故に、活性化合物を溶媒との処方物
に変え、これを材料中に導入することが通常であ
る〔Chemie der Pflanzenschutzund
Scha″dlingsbeka″mpfungsmittel、第４巻、第
257〜272頁、スプリンガー出版社（Springer
Ver lag）、1977年〕。 木材に有害なカビ類に対するＮ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−フエニル−Ｎ−（フルオロジクロルメチル
チオ）−スルフアミドは、“Holz als Rohund
Werkstoff”、35、233〜237（1977）に記載されて
いる。しかしながら、この化合物は木材を保護す
るための薬剤に通常の溶媒及び処方剤への溶解性
が非常に低く、木材へ施用し及び／又は木材中に
導入することが必要とされる活性化合物の量に対
しては多量の溶媒が必要である。 この問題は、中でも、本発明による新規なＮ−
スルフエニル化スルホン酸シクロアルキルアミド
を用いることにより解決される。 式 〔式中、R1は低級アルキル、クロロアルキル又
はジアルキルアミノを示し、 R2は随時低級アルキルによつて置換されてい
てもよいシクロアルキル基を示し、そしてX1、
X2及びX3は同一もしくは相異なり弗素又は塩素
を表わす〕 の新規なＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロヘ
キシルアミドが見出された。 低級アルキル基（R1）は、炭素原子数１〜約
６の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であ
ることができる。好適な低級アルキル基はメチル
基及びエチル基である。次の低級アルキル基は例
として挙げることができる：メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシル及びイソヘキシ
ル。 挙げうるクロロアルキル基（R1）は、本質的
に水素原子が１個又はそれ以上の塩素原子で置換
されている低級アルキル基（R1）である。好適
なクロロアルキル基は１〜３個の塩素原子、好ま
しくは１個の塩素原子を含有する。 ジアルキルアミノ基（R1）は、一般に２個の
随時異なつていてもよい低級アルキル基（R1）
を有するアミノ基である。好適なジアルキルアミ
ノ基はジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基で
ある。 挙げうるシクロアルキル基（R2）は、本質的
にシクロペンチル及びシクロヘキシル基である。
シクロヘキシル基が特に好適である。シクロアル
キル基は置換基として１個又はそれ以上の低級ア
ルキル基（R1）を有することができる。低級ア
ルキル基を有する好適なシクロアルキル基は、１
〜４個の低級アルキル基、好ましくはメチル基又
はエチル基を含有する。 式 〔式中、R3はメチル、エチル、クロロメチル、
クロロエチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミ
ノを示し、 R4は随時１〜４個のメチル又はエチル基で置
換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘ
キシル基を示し、そして X4はジクロロフルオロメチルを示す〕 の化合物は、本発明による好適なＮ−スルフエニ
ル化スルホン酸シクロアルキルアミドである。 次の新規なＮ−スルフエニル化スルホン酸シク
ロアルキルアミドを特に挙げることができる：メ
タン−、エタン−及びブタン−スルホン酸シクロ
ヘキシルアミド、クロロメタンスルホン酸シクロ
ヘキシルアミド、ジメチルアミノスルホン酸シク
ロヘキシルアミド、メタンスルホン酸シクロペン
チルアミド及びメタンスルホン酸３，５，５−ト
リメチルシクロヘキシルアミドのＮ−ジクロロフ
ルオロメチルスルフエニル誘導体、並びにメタン
−及びクロロメタン−スルホン酸シクロヘキシル
アミドのＮ−トリクロロメチルスルフエニル誘導
体。 更に、式 〔式中、R1及びR2は上記の意味を有する〕 のスルホン酸シクロアルキルアミドを、希釈剤の
存在下且つ酸結合剤の存在下に式 〔式中、X1、X2及びX3は上記の意味を有する〕 のスルフエニルクロライドと反応させることを特
徴とするＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロア
ルキルアミドの製造方法が見出された。 本発明による方法は次の反応式で例示すること
ができる： 本発明の方法のためのスルホン酸シクロアルキ
ルアミドは、それ自体公知の方法に従い、対応す
るスルホン酸クロライド及び第一級シクロアルキ
ルアミンから製造することができる〔Houben−
Weyl、第４版、第９巻、第398頁〕。挙げうる例
は次の通りである：メタン−、エタン−及びブタ
ン−スルホン酸シクロヘキシルアミド、メタンス
ルホン酸シクロペンチルアミド、メタンスルホン
酸４−メチルシクロヘキシルアミド、メタンスル
ホン酸３，５，５−トリメチルシクロヘキシルア
ミド、クロロメタンスルホン酸シクロヘキシルア
ミド、２−シクロペンタンスルホン酸シクロヘキ
シルアミド及びジメチルアミノシクロヘキシルア
ミド。 本発明の方法のためのスルフエニルクロライド
は既知である〔Houben−Weyl、第４版、第９
巻、第787頁、及びAngew.Chem.76、807
（1964）〕。 次のスルフエニルクロライドを本発明の方法に
対する例として挙げることができる：トリクロロ
メタンスルフエニルクロライド及びジクロロフル
オロメタンスルフエニルクロライド。 本発明の方法に対して可能な希釈剤は不活性有
機溶媒である。これらは、エーテル例えばジエチ
ルエーテル及びジオキサン、炭化水素例えばトル
エン及び塩素化炭化水素例えばクロロホルム及び
クロロベンゼンを含む。しかしながら、反応を水
性媒体中で行なうことも可能である。 反応中に生成する塩化水素を結合させるため
に、本発明の方法では、酸結合剤が添加される。
第三級アミン例えばトリエチルアミン或いは無機
塩基例えばアルカリ金属水酸化物（NaOH又は
KOH）又は炭酸塩（Na2CO3）が好適に使用さ
れる。 本発明による方法は、一般に０〜100℃、好ま
しくは20〜50℃の温度範囲内で行なわれる。 本発明による方法は一般に常圧下に行なわれ
る；しかしながら、本方法は減圧下又は昇圧下に
行なうことも可能である。 本発明の方法による新規なＮ−スルフエニル化
スルホン酸シクロアルキルアミドの製造は、一般
に出発成分を併せることによつて行なわれる。反
応後、混合物を適当ならば水洗し、反応生成物を
含有する有機相を分離する。この有機相から結晶
性のＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロアルキ
ルアミドを得る。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは特に強力な殺微生物
作用を有する化合物である。それらは、例えば工
業材料を微生物による劣化に対して或いは微生物
によつて引き起こされる工業材料の変化から保護
するために使用することができる。工業材料の例
は、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、テキスタイ
ル、皮革、木材、塗料、プラスター、及び容器内
に貯蔵される材料であり、これらは微生物の作用
によつて損傷又は分解される。本発明による活性
化合物は木材の保護に対して特に適当である。 木材の保護の分野において通常の溶媒、例えば
石油留分及びベンジン留分例えばホワイト・スピ
リツト（低沸点炭化水素留分）、及び更に溶解剤
例えば酢酸エチル及びキシレンに対する本化合物
ほ溶解性は際だつており、驚くべきことである。
芳香族炭化水素（沸点150〜180℃）及びベンジン
留分（沸点140〜200℃）の混合物が好適な溶媒で
ある。 工業材料を劣化又は変化させうる微生物の例は
バクテリア類、カビ類及び藻類である。 挙げうるバクテリア及びカビの例は次のとおり
である：大腸菌（Escherichia coli）、黄色ブド
ウ球菌（Staphylococcus aureus）、ペニシリウ
ム・グラウクム（Penicillium glaucum）、ケト
ミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）、
黒色麺菌クロカビ（As pergillus niger）、コニ
オフオラ・セレベラ（Coniophora cerebella）、
クラドポリウム・ヘルバルム（Cladosporium
herbarum）、アルテルナリア・テヌイス
（Alternaria tenuis）及びプルラリア・プルラン
ス（Pullularia pullulans）。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは特に強力な殺カビ作
用を有する。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは、その施用分野に応
じて通常の処方物例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペースト剤及び粒剤に転化することができ
る。これらの処方物は、それ自体公知の方法によ
り例えば活性化合物を、液体溶媒及び／又は固体
担体からなる増量剤と混合し、適当ならば表面活
性剤例えば乳化剤及び／又は分散剤を用いること
によつて製造することができる。水を増量剤とし
て用いる場合、適当ならば有機溶媒を補助溶媒と
して使用しうる。 本発明による新規な活性化合物は、他の公知の
活性化合物と混合した処方物として存在しうる。
次の活性化合物を例として挙げる：ベンズイミダ
ゾリル−アルキルカルバメート、テトラメチル−
チウラム−ジスルフド、Ｎ−フルオロジクロロメ
チルチオ−フタルイミド及びＮ，Ｎ−ジメチル−
N′−フエニル−（N′−フルオロジクロロメチルチ
オ）−スルフアミド。 本発明による殺微生物剤を使用する場合の濃度
は、駆徐すべき微生物の性質及び微生物の量、及
び保護すべき材料の性質に依存する。使用しうる
最適量は、一連の試験で知ることができる。一般
に、使用される濃度は、保護すべき材料に対して
0.05〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量％の範
囲内である。 製造例 実施例 １ メタンスルホン酸シクロヘキシルアミド106ｇ
（0.6モル）及びジクロロフルオロメタンスルフエ
ニルクロライド102ｇ（0.6モル）をトルエン500
mlに溶解し、トリエチルアミン68ｇを室温で滴々
に添加した。温度は約40℃まで上昇した。反応溶
液を水と共に振とうすることによつて抽出し、ト
ルエン溶液を乾燥し、トルエンを留去した。この
結果、融点60〜64℃のメタンスルホン酸シクロヘ
キシルアミドのＮ−ジクロロフルオロメチルスル
フエニル誘導体165ｇ（理論量の88％）を得た。 次の化合物を同様の方法で製造した： 実施例 ２〜９ 〔式中、Ａ及びＢは下表に掲げた置換基である〕
ミド、その製造方法及びその殺微生物剤としての
使用に関する。 工業材料、例えば木材を保護する場合、固体の
活性化合物を材料中に導入することは一般に可能
でない。それ故に、活性化合物を溶媒との処方物
に変え、これを材料中に導入することが通常であ
る〔Chemie der Pflanzenschutzund
Scha″dlingsbeka″mpfungsmittel、第４巻、第
257〜272頁、スプリンガー出版社（Springer
Ver lag）、1977年〕。 木材に有害なカビ類に対するＮ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−フエニル−Ｎ−（フルオロジクロルメチル
チオ）−スルフアミドは、“Holz als Rohund
Werkstoff”、35、233〜237（1977）に記載されて
いる。しかしながら、この化合物は木材を保護す
るための薬剤に通常の溶媒及び処方剤への溶解性
が非常に低く、木材へ施用し及び／又は木材中に
導入することが必要とされる活性化合物の量に対
しては多量の溶媒が必要である。 この問題は、中でも、本発明による新規なＮ−
スルフエニル化スルホン酸シクロアルキルアミド
を用いることにより解決される。 式 〔式中、R1は低級アルキル、クロロアルキル又
はジアルキルアミノを示し、 R2は随時低級アルキルによつて置換されてい
てもよいシクロアルキル基を示し、そしてX1、
X2及びX3は同一もしくは相異なり弗素又は塩素
を表わす〕 の新規なＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロヘ
キシルアミドが見出された。 低級アルキル基（R1）は、炭素原子数１〜約
６の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であ
ることができる。好適な低級アルキル基はメチル
基及びエチル基である。次の低級アルキル基は例
として挙げることができる：メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシル及びイソヘキシ
ル。 挙げうるクロロアルキル基（R1）は、本質的
に水素原子が１個又はそれ以上の塩素原子で置換
されている低級アルキル基（R1）である。好適
なクロロアルキル基は１〜３個の塩素原子、好ま
しくは１個の塩素原子を含有する。 ジアルキルアミノ基（R1）は、一般に２個の
随時異なつていてもよい低級アルキル基（R1）
を有するアミノ基である。好適なジアルキルアミ
ノ基はジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基で
ある。 挙げうるシクロアルキル基（R2）は、本質的
にシクロペンチル及びシクロヘキシル基である。
シクロヘキシル基が特に好適である。シクロアル
キル基は置換基として１個又はそれ以上の低級ア
ルキル基（R1）を有することができる。低級ア
ルキル基を有する好適なシクロアルキル基は、１
〜４個の低級アルキル基、好ましくはメチル基又
はエチル基を含有する。 式 〔式中、R3はメチル、エチル、クロロメチル、
クロロエチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミ
ノを示し、 R4は随時１〜４個のメチル又はエチル基で置
換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘ
キシル基を示し、そして X4はジクロロフルオロメチルを示す〕 の化合物は、本発明による好適なＮ−スルフエニ
ル化スルホン酸シクロアルキルアミドである。 次の新規なＮ−スルフエニル化スルホン酸シク
ロアルキルアミドを特に挙げることができる：メ
タン−、エタン−及びブタン−スルホン酸シクロ
ヘキシルアミド、クロロメタンスルホン酸シクロ
ヘキシルアミド、ジメチルアミノスルホン酸シク
ロヘキシルアミド、メタンスルホン酸シクロペン
チルアミド及びメタンスルホン酸３，５，５−ト
リメチルシクロヘキシルアミドのＮ−ジクロロフ
ルオロメチルスルフエニル誘導体、並びにメタン
−及びクロロメタン−スルホン酸シクロヘキシル
アミドのＮ−トリクロロメチルスルフエニル誘導
体。 更に、式 〔式中、R1及びR2は上記の意味を有する〕 のスルホン酸シクロアルキルアミドを、希釈剤の
存在下且つ酸結合剤の存在下に式 〔式中、X1、X2及びX3は上記の意味を有する〕 のスルフエニルクロライドと反応させることを特
徴とするＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロア
ルキルアミドの製造方法が見出された。 本発明による方法は次の反応式で例示すること
ができる： 本発明の方法のためのスルホン酸シクロアルキ
ルアミドは、それ自体公知の方法に従い、対応す
るスルホン酸クロライド及び第一級シクロアルキ
ルアミンから製造することができる〔Houben−
Weyl、第４版、第９巻、第398頁〕。挙げうる例
は次の通りである：メタン−、エタン−及びブタ
ン−スルホン酸シクロヘキシルアミド、メタンス
ルホン酸シクロペンチルアミド、メタンスルホン
酸４−メチルシクロヘキシルアミド、メタンスル
ホン酸３，５，５−トリメチルシクロヘキシルア
ミド、クロロメタンスルホン酸シクロヘキシルア
ミド、２−シクロペンタンスルホン酸シクロヘキ
シルアミド及びジメチルアミノシクロヘキシルア
ミド。 本発明の方法のためのスルフエニルクロライド
は既知である〔Houben−Weyl、第４版、第９
巻、第787頁、及びAngew.Chem.76、807
（1964）〕。 次のスルフエニルクロライドを本発明の方法に
対する例として挙げることができる：トリクロロ
メタンスルフエニルクロライド及びジクロロフル
オロメタンスルフエニルクロライド。 本発明の方法に対して可能な希釈剤は不活性有
機溶媒である。これらは、エーテル例えばジエチ
ルエーテル及びジオキサン、炭化水素例えばトル
エン及び塩素化炭化水素例えばクロロホルム及び
クロロベンゼンを含む。しかしながら、反応を水
性媒体中で行なうことも可能である。 反応中に生成する塩化水素を結合させるため
に、本発明の方法では、酸結合剤が添加される。
第三級アミン例えばトリエチルアミン或いは無機
塩基例えばアルカリ金属水酸化物（NaOH又は
KOH）又は炭酸塩（Na2CO3）が好適に使用さ
れる。 本発明による方法は、一般に０〜100℃、好ま
しくは20〜50℃の温度範囲内で行なわれる。 本発明による方法は一般に常圧下に行なわれ
る；しかしながら、本方法は減圧下又は昇圧下に
行なうことも可能である。 本発明の方法による新規なＮ−スルフエニル化
スルホン酸シクロアルキルアミドの製造は、一般
に出発成分を併せることによつて行なわれる。反
応後、混合物を適当ならば水洗し、反応生成物を
含有する有機相を分離する。この有機相から結晶
性のＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロアルキ
ルアミドを得る。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは特に強力な殺微生物
作用を有する化合物である。それらは、例えば工
業材料を微生物による劣化に対して或いは微生物
によつて引き起こされる工業材料の変化から保護
するために使用することができる。工業材料の例
は、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、テキスタイ
ル、皮革、木材、塗料、プラスター、及び容器内
に貯蔵される材料であり、これらは微生物の作用
によつて損傷又は分解される。本発明による活性
化合物は木材の保護に対して特に適当である。 木材の保護の分野において通常の溶媒、例えば
石油留分及びベンジン留分例えばホワイト・スピ
リツト（低沸点炭化水素留分）、及び更に溶解剤
例えば酢酸エチル及びキシレンに対する本化合物
ほ溶解性は際だつており、驚くべきことである。
芳香族炭化水素（沸点150〜180℃）及びベンジン
留分（沸点140〜200℃）の混合物が好適な溶媒で
ある。 工業材料を劣化又は変化させうる微生物の例は
バクテリア類、カビ類及び藻類である。 挙げうるバクテリア及びカビの例は次のとおり
である：大腸菌（Escherichia coli）、黄色ブド
ウ球菌（Staphylococcus aureus）、ペニシリウ
ム・グラウクム（Penicillium glaucum）、ケト
ミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）、
黒色麺菌クロカビ（As pergillus niger）、コニ
オフオラ・セレベラ（Coniophora cerebella）、
クラドポリウム・ヘルバルム（Cladosporium
herbarum）、アルテルナリア・テヌイス
（Alternaria tenuis）及びプルラリア・プルラン
ス（Pullularia pullulans）。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは特に強力な殺カビ作
用を有する。 本発明による新規なＮ−スルフエニル化スルホ
ン酸シクロアルキルアミドは、その施用分野に応
じて通常の処方物例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペースト剤及び粒剤に転化することができ
る。これらの処方物は、それ自体公知の方法によ
り例えば活性化合物を、液体溶媒及び／又は固体
担体からなる増量剤と混合し、適当ならば表面活
性剤例えば乳化剤及び／又は分散剤を用いること
によつて製造することができる。水を増量剤とし
て用いる場合、適当ならば有機溶媒を補助溶媒と
して使用しうる。 本発明による新規な活性化合物は、他の公知の
活性化合物と混合した処方物として存在しうる。
次の活性化合物を例として挙げる：ベンズイミダ
ゾリル−アルキルカルバメート、テトラメチル−
チウラム−ジスルフド、Ｎ−フルオロジクロロメ
チルチオ−フタルイミド及びＮ，Ｎ−ジメチル−
N′−フエニル−（N′−フルオロジクロロメチルチ
オ）−スルフアミド。 本発明による殺微生物剤を使用する場合の濃度
は、駆徐すべき微生物の性質及び微生物の量、及
び保護すべき材料の性質に依存する。使用しうる
最適量は、一連の試験で知ることができる。一般
に、使用される濃度は、保護すべき材料に対して
0.05〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量％の範
囲内である。 製造例 実施例 １ メタンスルホン酸シクロヘキシルアミド106ｇ
（0.6モル）及びジクロロフルオロメタンスルフエ
ニルクロライド102ｇ（0.6モル）をトルエン500
mlに溶解し、トリエチルアミン68ｇを室温で滴々
に添加した。温度は約40℃まで上昇した。反応溶
液を水と共に振とうすることによつて抽出し、ト
ルエン溶液を乾燥し、トルエンを留去した。この
結果、融点60〜64℃のメタンスルホン酸シクロヘ
キシルアミドのＮ−ジクロロフルオロメチルスル
フエニル誘導体165ｇ（理論量の88％）を得た。 次の化合物を同様の方法で製造した： 実施例 ２〜９ 〔式中、Ａ及びＢは下表に掲げた置換基である〕
【表】
次の実施例10及び11から、本発明による物質
は、すでに公知のＮ，Ｎ−ジメチル−N′−（フル
オロジクロロメチルチオ）スルフアミドと比べた
場合、より容易に溶解し且つより効果的であると
いうことが明らかである。即ち本化合物の施用に
際しては、溶媒が少なくてよく且つ少量の活性化
合物で十分である。これは特に環境の汚染に関し
て有利である。 実施例 10 実施例１、３、４及び６による活性化合物の、
有機溶媒への溶解度（重量％）〔（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−N′−フエニル−N′（フルオロジクロロメチル
チオ）−スルフアミドを比較のために使用〕
は、すでに公知のＮ，Ｎ−ジメチル−N′−（フル
オロジクロロメチルチオ）スルフアミドと比べた
場合、より容易に溶解し且つより効果的であると
いうことが明らかである。即ち本化合物の施用に
際しては、溶媒が少なくてよく且つ少量の活性化
合物で十分である。これは特に環境の汚染に関し
て有利である。 実施例 10 実施例１、３、４及び６による活性化合物の、
有機溶媒への溶解度（重量％）〔（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−N′−フエニル−N′（フルオロジクロロメチル
チオ）−スルフアミドを比較のために使用〕
【表】
実施例 11
カビ類に対する活性を示すために、本発明によ
る活性化合物の最小阻止濃度（MIC）を決定し
た。ビール麦芽汁（beer wort）及びペプトンか
ら製造した寒天に、本発明による活性化合物を
0.5mg／〜5000mg／の濃度で添加した。寒天
を固化させた後、それを表に示す試験微生物の純
粋な培養物で汚染した。28℃及び相対湿度60〜70
％で２週間貯蔵した後、MICを決定した。この
MICは用いた微生物のすべての種が生育しなく
なる活性化合物の最小濃度であり、下記表に示す
通りである。
る活性化合物の最小阻止濃度（MIC）を決定し
た。ビール麦芽汁（beer wort）及びペプトンか
ら製造した寒天に、本発明による活性化合物を
0.5mg／〜5000mg／の濃度で添加した。寒天
を固化させた後、それを表に示す試験微生物の純
粋な培養物で汚染した。28℃及び相対湿度60〜70
％で２週間貯蔵した後、MICを決定した。この
MICは用いた微生物のすべての種が生育しなく
なる活性化合物の最小濃度であり、下記表に示す
通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、R1は低級アルキル、クロロ低級アルキ
ル又はジ（低級アルキル）アミノを示し、そして R2は随時低級アルキルによつて置換されてい
てもよいシクロアルキル基を示す］ のＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロヘキシル
アミド。 ２ 式 ［式中、R3はメチル、エチル、クロロメチル、
クロロエチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミ
ノを示し、そして R4は随時１〜４個のメチル又はエチル基で置
換されていてもよいシクロペンチル又はシクロヘ
キシル基を示す］ で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−スル
フエニル化スルホン酸シクロヘキシルアミド。 ３ 式 ［式中、R1は低級アルキル、クロロ低級アルキ
ル又はジ（低級アルキル）アミノを示し、そして R2は随時低級アルキルによつて置換されてい
てもよいシクロアルキル基を示す］ のスルホン酸シクロアルキルアミドを、希釈剤の
存在下且つ酸結合剤の存在下に式 Cl−Ｓ−CFCl2 のスルフエニルクロライドと反応させることを特
徴とする式 ［式中、R1及びR2は上記の意味を有する］ のＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロヘキシル
アミドの製造方法。 ４ 式 ［式中、R1は低級アルキル、クロロ低級アルキ
ル又はジ（低級アルキル）アミノを示し、そして R2は随時低級アルキルによつて置換されてい
てもよいシクロアルキル基を示す］ のＮ−スルフエニル化スルホン酸シクロヘキシル
アミドを有効成分として含有することを特徴とす
る殺微生物剤。 ５ 工業材料の保護のために使用する特許請求の
範囲第４項記載の殺微生物剤。 ６ 微生物による破壊に対して木材を保護するた
めに使用する特許請求の範囲第４項記載の殺微生
物剤。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19792942677 DE2942677A1 (de) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeurecycloalkylamiden und ihre mikrobizide verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668663A JPS5668663A (en) | 1981-06-09 |
| JPH0142943B2 true JPH0142943B2 (ja) | 1989-09-18 |
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Family Applications (1)
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