JPH0145611B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0145611B2 JPH0145611B2 JP55163603A JP16360380A JPH0145611B2 JP H0145611 B2 JPH0145611 B2 JP H0145611B2 JP 55163603 A JP55163603 A JP 55163603A JP 16360380 A JP16360380 A JP 16360380A JP H0145611 B2 JPH0145611 B2 JP H0145611B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- molecular weight
- pattern
- sensitivity
- resist layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はIC，LSI等半導体素子のパターン形成
材料すなわちレジストに係り露光エネルギー線と
して電子線、Ｘ線、イオンビーム等の高エネルギ
ー線を用いてパターン形成する時のネガ型レジス
ト材料及びそれを用いるパターン形成方法に関す
るものである。
材料すなわちレジストに係り露光エネルギー線と
して電子線、Ｘ線、イオンビーム等の高エネルギ
ー線を用いてパターン形成する時のネガ型レジス
ト材料及びそれを用いるパターン形成方法に関す
るものである。
電子線、Ｘ線レジストとしてはネガではグリシ
ジルメタクリレート（PGMA）、グリシジルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体〔Ｐ
（GMA−EA）〕、などまた、ポジ型ではポリメチ
ルメタクリレート（PMMA）、PMMAと他種ア
クリルモノマーとの共重合体、ポリ（ブデン−１
−スルホン）（pBs）などが提案されている。し
かしドライエツチングによるSi，SiO2，PolySi，
Al等半導体基板、配線材料の微細加工技術が実
用化されるに至り、従来のレジストでは基板ある
いは配線材料を完全にエツチングする以前にレジ
ストがなくなつたり、パターンエツジが虫くい状
態になつたりするという問題が生じている。
ジルメタクリレート（PGMA）、グリシジルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体〔Ｐ
（GMA−EA）〕、などまた、ポジ型ではポリメチ
ルメタクリレート（PMMA）、PMMAと他種ア
クリルモノマーとの共重合体、ポリ（ブデン−１
−スルホン）（pBs）などが提案されている。し
かしドライエツチングによるSi，SiO2，PolySi，
Al等半導体基板、配線材料の微細加工技術が実
用化されるに至り、従来のレジストでは基板ある
いは配線材料を完全にエツチングする以前にレジ
ストがなくなつたり、パターンエツジが虫くい状
態になつたりするという問題が生じている。
本発明は上述の問題点に鑑みなされたもので、
ドライエツチングに対するレジストの耐性を向上
するには化学的に安定な芳香族環をレジスト分子
中に組みこむことで達成される。本発明ではフエ
ノール類とホルムアルデヒドの縮合反応にて作ら
れたノボラツク型フエノール樹脂がCF4.C3F8，
等のフツ素系エツチングガスあるいはCCl4，
BCl3，PCl3等の塩素系エツチングガスでのプラ
ズマに対しきわめて耐性が高いことより、レジス
ト基材に選び、その分子量、分散度の適正化とビ
スアジド化合物の適正量の添加にて、耐ドライエ
ツチング性が高く、電子線露光あるいはイオンビ
ーム露光時の実用的感度を有し、しかも高い解像
性（2μｍ line／Space解像）を持つ電離放射線
用ネガ型レジストを用いるパターン形成方法を提
供するものである。
ドライエツチングに対するレジストの耐性を向上
するには化学的に安定な芳香族環をレジスト分子
中に組みこむことで達成される。本発明ではフエ
ノール類とホルムアルデヒドの縮合反応にて作ら
れたノボラツク型フエノール樹脂がCF4.C3F8，
等のフツ素系エツチングガスあるいはCCl4，
BCl3，PCl3等の塩素系エツチングガスでのプラ
ズマに対しきわめて耐性が高いことより、レジス
ト基材に選び、その分子量、分散度の適正化とビ
スアジド化合物の適正量の添加にて、耐ドライエ
ツチング性が高く、電子線露光あるいはイオンビ
ーム露光時の実用的感度を有し、しかも高い解像
性（2μｍ line／Space解像）を持つ電離放射線
用ネガ型レジストを用いるパターン形成方法を提
供するものである。
下記一般式(1)で示されるノボラツク型フエノー
ル樹脂 （Ｒ：Ｈ又はC1〜C5のアルキル基、又はフエ
ニル基、ただし、重量平均分子量（Mw）が２×
104以上で、数平均分子量（Mn）との比、分散度
（Mw／Mn）が３以下である）に、４，4′−ジア
ジドカルコン、２，６−ビス（4′−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−アジ
ドスチリル）アセトン、アジドスチリル、アジド
アゾメチン、４，4′−ジアジドスチルベン−２，
2′−ジスルホン酸アニリドから選択されるビスア
ジド化合物を、該ノボラツク型フエノール樹脂に
対して３〜７重量％添加したパターン形成材料よ
りなるレジスト層を基板上に形成する工程と、該
レジスト層を電離放射線でパターン露光し、露光
部のレジストを架橋させる工程と、該レジスト層
を有機溶剤よりなる現像液で現像する工程とを有
するパターン形成方法により達成され、更に、形
成されたレジストパターンをマスクに基板をドラ
イエツチングして、パターンを形成することがで
きる。
ル樹脂 （Ｒ：Ｈ又はC1〜C5のアルキル基、又はフエ
ニル基、ただし、重量平均分子量（Mw）が２×
104以上で、数平均分子量（Mn）との比、分散度
（Mw／Mn）が３以下である）に、４，4′−ジア
ジドカルコン、２，６−ビス（4′−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−アジ
ドスチリル）アセトン、アジドスチリル、アジド
アゾメチン、４，4′−ジアジドスチルベン−２，
2′−ジスルホン酸アニリドから選択されるビスア
ジド化合物を、該ノボラツク型フエノール樹脂に
対して３〜７重量％添加したパターン形成材料よ
りなるレジスト層を基板上に形成する工程と、該
レジスト層を電離放射線でパターン露光し、露光
部のレジストを架橋させる工程と、該レジスト層
を有機溶剤よりなる現像液で現像する工程とを有
するパターン形成方法により達成され、更に、形
成されたレジストパターンをマスクに基板をドラ
イエツチングして、パターンを形成することがで
きる。
以下本発明を詳細に説明する。
(1) ノボラツク型フエノール樹脂
従来のノボラツク樹脂はその平均分子量が500
〜3000程度である。この電子線感度は（電子線の
加速電圧10〜30kV）10-4〜10-3クーロン／cm2台
である。電子線露光時の実用感度としては同条件
にて１×10-5クーロン／cm2が最低必要である。こ
れよりみて、従来法にて作られたノボラツク樹脂
はレジストとはなり得ない。電子線レジストの感
度はその分子量が大きくなるほど高くなる。した
がつて、分子量の高いノボラツク樹脂を作る必要
がある。ノボラツクの高分子化として従来、常法
によつて作つたノボラツクにホルムアルデヒドを
さらに加え加熱縮合させる方法がとられている。
しかしこの方法では高分子化はできるが、その分
数度が著しく大きくなり、レジストの解像性が悪
くなる。本発明では、上記のように作られたノボ
ラツクを分別精製することにより、さらに平均分
子量を大きくし、しかも分散度の小さいものを
（３以下）作り、用いることを大きな特徴とする。
〜3000程度である。この電子線感度は（電子線の
加速電圧10〜30kV）10-4〜10-3クーロン／cm2台
である。電子線露光時の実用感度としては同条件
にて１×10-5クーロン／cm2が最低必要である。こ
れよりみて、従来法にて作られたノボラツク樹脂
はレジストとはなり得ない。電子線レジストの感
度はその分子量が大きくなるほど高くなる。した
がつて、分子量の高いノボラツク樹脂を作る必要
がある。ノボラツクの高分子化として従来、常法
によつて作つたノボラツクにホルムアルデヒドを
さらに加え加熱縮合させる方法がとられている。
しかしこの方法では高分子化はできるが、その分
数度が著しく大きくなり、レジストの解像性が悪
くなる。本発明では、上記のように作られたノボ
ラツクを分別精製することにより、さらに平均分
子量を大きくし、しかも分散度の小さいものを
（３以下）作り、用いることを大きな特徴とする。
ノボラツクのの分子量はｗ＝２×104以上が
必要である。すなわちｗ＝２×104のノボラツ
ク樹脂にビスアジド化合物を添加して増感すると
その感度は実用感度（１×10-5クーロン／cm2Vac
＝10kV）の下限に当たる。分散度（ｗ／ｎ）
はレジストの膜厚1μｍにて2μｍline／Spaceパタ
ーンを作るために３以下望ましくは２以下であ
り、３以上の分散度では解像しない。
必要である。すなわちｗ＝２×104のノボラツ
ク樹脂にビスアジド化合物を添加して増感すると
その感度は実用感度（１×10-5クーロン／cm2Vac
＝10kV）の下限に当たる。分散度（ｗ／ｎ）
はレジストの膜厚1μｍにて2μｍline／Spaceパタ
ーンを作るために３以下望ましくは２以下であ
り、３以上の分散度では解像しない。
(2) ビスアジド化合物
ノボラツク樹脂と相溶性のある溶剤に可溶なビ
スアジド化合物として４，4′−ジアジドカルコ
ン、２，６−ビス（4′−アジドベンザル）シクロ
ヘキサノン、２，６−ビス（4′−アジドスチリ
ル）アセトン、アジドスチリル、アジドアゾメチ
ン、４，4′−ジアジドスチルベン−２，2′−ジス
ルホン酸アニリドなどがある。
スアジド化合物として４，4′−ジアジドカルコ
ン、２，６−ビス（4′−アジドベンザル）シクロ
ヘキサノン、２，６−ビス（4′−アジドスチリ
ル）アセトン、アジドスチリル、アジドアゾメチ
ン、４，4′−ジアジドスチルベン−２，2′−ジス
ルホン酸アニリドなどがある。
ビスアジド化合物は(1)項で示す分別されたノボラ
ツクのの感電子（Ｘ線）架橋剤として添加され、
感度を向上する。
ツクのの感電子（Ｘ線）架橋剤として添加され、
感度を向上する。
添加量はノボラツク樹脂に対して３〜7wt％で
あり、3wt％以下では増感効果は少なく7wt％以
上では添量を増しても増感されない（飽和する）
また基板との密度性が低下する。
あり、3wt％以下では増感効果は少なく7wt％以
上では添量を増しても増感されない（飽和する）
また基板との密度性が低下する。
実施例 １
原料のノボラツク樹脂（明和化成＃100）80ｇ
を500ｇのメチルエチルケトン（MEK）に溶解し
た後、２の分液ロートに移した。これに沈殿剤
としてシクロヘキサン420mlを注ぎ１昼夜静置す
ることで高分子量ノボラツクを沈澱させた（第１
分割）、この沈殿を常法により流出させた後さら
に40mlのシクロヘキサンを添加し１昼夜静置する
ことにて沈澱を生成した（第２分割）。この第２
分割目の沈澱を回収した試料とした。収量9.5ｇ
であつた。第１分割目はゲル分、極めて高い高分
子量分子を含むため使用できない。
を500ｇのメチルエチルケトン（MEK）に溶解し
た後、２の分液ロートに移した。これに沈殿剤
としてシクロヘキサン420mlを注ぎ１昼夜静置す
ることで高分子量ノボラツクを沈澱させた（第１
分割）、この沈殿を常法により流出させた後さら
に40mlのシクロヘキサンを添加し１昼夜静置する
ことにて沈澱を生成した（第２分割）。この第２
分割目の沈澱を回収した試料とした。収量9.5ｇ
であつた。第１分割目はゲル分、極めて高い高分
子量分子を含むため使用できない。
分子量、分子量分布は液体クロマトグラフイー
（du Pont 830島津製作所 HSG 30＋60カラム）
にて測定した。溶媒、及び移動層にはテトラヒド
ロフランを用い、試料量500μl、試料濃度0.5％、
カラム圧35Kg／cm2測定温度30℃にて測定した。重
量平均分子量（ｗ）、数平均分子量（ｎ）は
標準ポリスチレンの検量線を基に、線分法にて算
出した。
（du Pont 830島津製作所 HSG 30＋60カラム）
にて測定した。溶媒、及び移動層にはテトラヒド
ロフランを用い、試料量500μl、試料濃度0.5％、
カラム圧35Kg／cm2測定温度30℃にて測定した。重
量平均分子量（ｗ）、数平均分子量（ｎ）は
標準ポリスチレンの検量線を基に、線分法にて算
出した。
第１図に原料と上記方法にて作製したノボラツ
ク樹脂の分子量分布を示す。原料ノボラツク樹脂
はｎ＝2.0×103，ｗ＝3.0×104，ｗ／ｎ
＝15.0、作製したノボラツク樹脂はｎ＝3.3×
104，ｗ＝5.0×104 ｗ／ｎ＝1.5であつた。
ク樹脂の分子量分布を示す。原料ノボラツク樹脂
はｎ＝2.0×103，ｗ＝3.0×104，ｗ／ｎ
＝15.0、作製したノボラツク樹脂はｎ＝3.3×
104，ｗ＝5.0×104 ｗ／ｎ＝1.5であつた。
この作製したノボラツクを16.7wt％のシクロヘ
キサノン溶液としさらにノボラツク樹脂に対し
4wt％の４，4′−ジアジドカルコンを添加し溶解
した後、シリコンウエーハに1.4〜1.6μｍの膜厚
になるように塗布し60℃、10分間プリベイクした
ものを試料としこれに加速電圧10kVの電子線を
照射した。現像は、現像液に酢酸ｎブチル／モノ
クロルベンゼン＝1/5混合液を用い液温23〜25℃
で80秒から100秒の間浸漬し続いて酢酸ｎブチ
ル／モノクロルベンゼン＝1/6混合液に30秒間リ
ンスすることにて行なつた。第２図に原料ノボラ
ツク樹脂、分別ノボラツク樹脂、４，4′−ジアジ
ドカルコン4wt％添加ノボラツク樹脂の感度曲線
を示す。感度をDg0.5（正規化残存膜厚0.5におけ
る電子線露光量）で比較すると分別ノボラツクは
原料の約25倍、ジアジドカルコン添加ノボラツク
樹脂では約125倍高感度となつている。また、ジ
アジドカルコン添加ノボラツク型樹脂の感度は
Dg0.5で1.6×10-6クーロン／cm2であり電子線露光
における実用的感度を備えている。
キサノン溶液としさらにノボラツク樹脂に対し
4wt％の４，4′−ジアジドカルコンを添加し溶解
した後、シリコンウエーハに1.4〜1.6μｍの膜厚
になるように塗布し60℃、10分間プリベイクした
ものを試料としこれに加速電圧10kVの電子線を
照射した。現像は、現像液に酢酸ｎブチル／モノ
クロルベンゼン＝1/5混合液を用い液温23〜25℃
で80秒から100秒の間浸漬し続いて酢酸ｎブチ
ル／モノクロルベンゼン＝1/6混合液に30秒間リ
ンスすることにて行なつた。第２図に原料ノボラ
ツク樹脂、分別ノボラツク樹脂、４，4′−ジアジ
ドカルコン4wt％添加ノボラツク樹脂の感度曲線
を示す。感度をDg0.5（正規化残存膜厚0.5におけ
る電子線露光量）で比較すると分別ノボラツクは
原料の約25倍、ジアジドカルコン添加ノボラツク
樹脂では約125倍高感度となつている。また、ジ
アジドカルコン添加ノボラツク型樹脂の感度は
Dg0.5で1.6×10-6クーロン／cm2であり電子線露光
における実用的感度を備えている。
ジアジドカルコンは4wt％の添加量まで感度が
向上するがそれ以上になると飽和する傾向があ
る。また7wt％以上の添加量では密着性が悪くな
りパターンがはく離するものもでてくる。
向上するがそれ以上になると飽和する傾向があ
る。また7wt％以上の添加量では密着性が悪くな
りパターンがはく離するものもでてくる。
解像性は１／ｅが0.2μｍの電子ビームにてベク
トルスキヤンすることでline and spaceパターン
を描画したところ1μｍｌ／Ｓパターンを（初期
レジスト膜厚1.4μｍ）解像することがわかつた。
トルスキヤンすることでline and spaceパターン
を描画したところ1μｍｌ／Ｓパターンを（初期
レジスト膜厚1.4μｍ）解像することがわかつた。
実施例 ２
実施例１の添加剤４，4′−ジアジドカルコンの
かわりに2.6−ビス（4′−アジドベンサル）シク
ロヘキサノン5wt％に変え全く同様に処理した。
このレジストの電子線感度は２×10-6クーロン／
cm2（Dg0.5）であつた。また、解像度1μｍｌ／Ｓ
であつた。
かわりに2.6−ビス（4′−アジドベンサル）シク
ロヘキサノン5wt％に変え全く同様に処理した。
このレジストの電子線感度は２×10-6クーロン／
cm2（Dg0.5）であつた。また、解像度1μｍｌ／Ｓ
であつた。
実施例 ３
実施例１の添加剤４，4′−ジアジドカルコンの
かわりに２，６−ビス（4′−アジドスチリル）ア
セトン5wt％に変え全く同様に処理した。電子線
感度は2.5×10-6クーロン／cm2（Dg0.5）であり、
1μml／Ｓを解像する。
かわりに２，６−ビス（4′−アジドスチリル）ア
セトン5wt％に変え全く同様に処理した。電子線
感度は2.5×10-6クーロン／cm2（Dg0.5）であり、
1μml／Ｓを解像する。
実施例 ４
実施例１と同じ原料のノボラツク樹脂（明和化
成＃100）80ｇを500ｇのMEK500ｇに溶解した後
２分液ロートに移した。これにシクロヘキサノ
ン500mlを注ぎ１昼夜放置することで第１分割目
のノボラツクを沈澱させた。これを流出除去した
後、さらにシクロヘキサン50mlを注ぎ１昼夜放置
することにより第２分割目を沈澱させた。この第
２分割目のノボラツクを試料として回収した。分
子量はｎ＝1.2×104ｗ＝2.1×104ｗ／ｎ
＝1.8であつた。
成＃100）80ｇを500ｇのMEK500ｇに溶解した後
２分液ロートに移した。これにシクロヘキサノ
ン500mlを注ぎ１昼夜放置することで第１分割目
のノボラツクを沈澱させた。これを流出除去した
後、さらにシクロヘキサン50mlを注ぎ１昼夜放置
することにより第２分割目を沈澱させた。この第
２分割目のノボラツクを試料として回収した。分
子量はｎ＝1.2×104ｗ＝2.1×104ｗ／ｎ
＝1.8であつた。
この試料を実施例１と同様に４，4′−ジアジド
カカルコンを添加し感度を測定したところ1.1×
10-5クーロン／cm2（Dg0.5）であつた。
カカルコンを添加し感度を測定したところ1.1×
10-5クーロン／cm2（Dg0.5）であつた。
これは電子線露光に要する感度の下限に相当す
る。第３図に分別したノボラツク樹脂と分別ノボ
ラツク樹脂に4wt％の４，4′−ジアジドカルコン
を添加したレジストの感度（Dg0.5）とｗの関
係を示す。この図より１×10-5クーロン／cm2を得
るにはｗが２×104以上必要であり、分子量が
大きくなるほど感度が高くなることがわかる。ま
た他のビスアジド化合物を添加した場合も同様な
傾向を示し、実用的感度を得るためにはｗが２
×104以上必要である。
る。第３図に分別したノボラツク樹脂と分別ノボ
ラツク樹脂に4wt％の４，4′−ジアジドカルコン
を添加したレジストの感度（Dg0.5）とｗの関
係を示す。この図より１×10-5クーロン／cm2を得
るにはｗが２×104以上必要であり、分子量が
大きくなるほど感度が高くなることがわかる。ま
た他のビスアジド化合物を添加した場合も同様な
傾向を示し、実用的感度を得るためにはｗが２
×104以上必要である。
実施例 ５
実施例１の試料作成において第２分割ノボラツ
ク樹脂を得たのにシクロヘキサンの添加量を種々
変えることで分散度の異なるものを得た。
ク樹脂を得たのにシクロヘキサンの添加量を種々
変えることで分散度の異なるものを得た。
これらを、レジスト膜厚1.4μｍにてline and
Spaceパターンを電子線にて描画し、現像後その
パターンを観察することにより評価した。この結
果、従来のレジストと同様に分散度が小さくなる
につれて解像性が高くなる傾向があり、分散度
1.5のものでは1μｍ line and Spaceを解像する。
また2μｍ line and Spaceを解像するには分
散度２以下が必要であり、3μｍ line and
Space では分散度３以下が必要である。したが
つて、IC，LSI等で用いられる配線の線幅は3μｍ
程度、VLSIでは1μｍ程度であることよりノボラ
ツク樹脂の分散度は３以下が必要となる。
Spaceパターンを電子線にて描画し、現像後その
パターンを観察することにより評価した。この結
果、従来のレジストと同様に分散度が小さくなる
につれて解像性が高くなる傾向があり、分散度
1.5のものでは1μｍ line and Spaceを解像する。
また2μｍ line and Spaceを解像するには分
散度２以下が必要であり、3μｍ line and
Space では分散度３以下が必要である。したが
つて、IC，LSI等で用いられる配線の線幅は3μｍ
程度、VLSIでは1μｍ程度であることよりノボラ
ツク樹脂の分散度は３以下が必要となる。
以上の説明から明らかな如く、本発明の重量平
均分子量（ｗ）が２×104以上で分散度（
ｗ／Mn）が３以下であるノボラツク型フエノー
ル樹脂に、ノボラツク樹脂と相溶性のある溶剤に
可溶なビスアジド化合物を、添加量が３〜7wt％
添加したパターン形成材料を用いることによりド
ライエツチング性が高く実用的感度を持ち、高い
解像性を示すレジスト材料を提供することができ
る。
均分子量（ｗ）が２×104以上で分散度（
ｗ／Mn）が３以下であるノボラツク型フエノー
ル樹脂に、ノボラツク樹脂と相溶性のある溶剤に
可溶なビスアジド化合物を、添加量が３〜7wt％
添加したパターン形成材料を用いることによりド
ライエツチング性が高く実用的感度を持ち、高い
解像性を示すレジスト材料を提供することができ
る。
なお本実施例ではエネルギー線として電子線を
用いる例を上げたが各々のエネルギー線を用いた
ときのレジストの官能性すななわち感度は多少異
なる、たとえば電子線とイオンビームではイオン
ビームの方が10倍高い感度となる。（同エネルギ
ーを与えたときイオンビーム露光の方がレジスト
の化学変化が大きい）いずれの場合もたとえば電
子線での感度を基準とするとそれにある倍率を掛
けることで表現しうるので、イオンビーム等をエ
ネルギー線として用いることができる。
用いる例を上げたが各々のエネルギー線を用いた
ときのレジストの官能性すななわち感度は多少異
なる、たとえば電子線とイオンビームではイオン
ビームの方が10倍高い感度となる。（同エネルギ
ーを与えたときイオンビーム露光の方がレジスト
の化学変化が大きい）いずれの場合もたとえば電
子線での感度を基準とするとそれにある倍率を掛
けることで表現しうるので、イオンビーム等をエ
ネルギー線として用いることができる。
第１図は原料及び分別したノボラツク樹脂の分
子量分布を示す図、第２図は原料ノボラツク樹脂
分別ノボラツク樹脂、４，4′−ジアジドカルコン
4wt％添加ノボラツク樹脂の感度曲線を示す図、
第３図は分別したノボラツクと４，4′−ジアジド
カルコン4wt％添加ノボラツクの電子線感度と重
量平均分子量（ｗ）の関係を示す図である。
子量分布を示す図、第２図は原料ノボラツク樹脂
分別ノボラツク樹脂、４，4′−ジアジドカルコン
4wt％添加ノボラツク樹脂の感度曲線を示す図、
第３図は分別したノボラツクと４，4′−ジアジド
カルコン4wt％添加ノボラツクの電子線感度と重
量平均分子量（ｗ）の関係を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示されるノボラツク型フエノ
ール樹脂 （Ｒ：Ｈ又はC1〜C5のアルキル基、又はフエ
ニル基、ただし、重量平均分子量（Mw）が２×
104以上で、数平均分子量（Mn）との比、分散度
（Mw／Mn）が３以下である）に、４，4′−ジア
ジドカルコン、２，６−ビス（4′−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−アジ
ドスチリル）アセトン、アジドスチリル、アジド
アゾメチン、４，4′−ジアジドスチルベン−２，
2′−ジスルホン酸アニリドから選択されるビスア
ジド化合物を、該ノボラツク型フエノール樹脂に
対して３〜７重量％添加したパターン形成材料よ
りなりレジスト層を基板上に形成する工程と、該
レジスト層を電離放射線でパターン露光し、露光
部のレジストを架橋させる工程と、該レジスト層
を有機溶剤よりなる現像液で現像する工程とを有
することを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16360380A JPS5786831A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Pattern forming material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16360380A JPS5786831A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Pattern forming material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5786831A JPS5786831A (en) | 1982-05-31 |
| JPH0145611B2 true JPH0145611B2 (ja) | 1989-10-04 |
Family
ID=15777058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16360380A Granted JPS5786831A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Pattern forming material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5786831A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6097347A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 画像形成性感光性組成物 |
| CA2106231A1 (en) * | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Sambasivan Venkat Eswaran | Negative photoresist and a process therefor |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1032392A (en) * | 1973-10-23 | 1978-06-06 | Eugene D. Feit | High energy radiation curable resist and preparatory process |
| US4208211A (en) * | 1978-05-23 | 1980-06-17 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Fabrication based on radiation sensitive resists and related products |
| JPS6031004B2 (ja) * | 1979-06-05 | 1985-07-19 | パイオニア株式会社 | ア−ムパイプ |
| JPS6248211A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-02 | 松下電工株式会社 | コ−ドリ−ル |
-
1980
- 1980-11-20 JP JP16360380A patent/JPS5786831A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5786831A (en) | 1982-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0005775B1 (en) | Article comprising a substrate and an overlying processing layer of actinic radiation-sensitive material and process for fabrication of the article | |
| JPS6048022B2 (ja) | 電子感応レジスト | |
| US4289842A (en) | Negative-working polymers useful as electron beam resists | |
| KR880002518B1 (ko) | 방사선 감응성 조성물 | |
| EP0240843A2 (en) | Photosensitive composite, method for preparing it and use thereof | |
| EP0119017B1 (en) | Electron-beam and x-ray sensitive polymers and resists | |
| JPH0145611B2 (ja) | ||
| US3669662A (en) | Cyclic polyisoprene photoresist compositions | |
| US6586156B2 (en) | Etch improved resist systems containing acrylate (or methacrylate) silane monomers | |
| JPS58207041A (ja) | 放射線感応性高分子レジスト | |
| US4795692A (en) | Negative-working polymers useful as X-ray or E-beam resists | |
| JPH0145610B2 (ja) | ||
| JPS617835A (ja) | レジスト材料 | |
| US4617254A (en) | Process for forming detailed images | |
| US7399573B2 (en) | Method for using negative tone silicon-containing resist for e-beam lithography | |
| JPS58122531A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
| JPH0339964A (ja) | 半導体装置の製造方法及びそれに用いるパターン形成用塗布溶液 | |
| JPS6234908A (ja) | ケイ素とビニル基を含むα−メチルスチレン系重合体とそれを含む組成物とその使用方法 | |
| JPH07196743A (ja) | 放射線感光材料及びパターン形成方法 | |
| JPS59121042A (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JP2593310B2 (ja) | レジスト材料 | |
| JP2584806B2 (ja) | レジスト材料 | |
| JPS5848046A (ja) | 遠紫外線露光用レジスト材料 | |
| JPS6349210B2 (ja) | ||
| JPH0381143B2 (ja) |