JPH0145893B2 - - Google Patents
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- JPH0145893B2 JPH0145893B2 JP56147662A JP14766281A JPH0145893B2 JP H0145893 B2 JPH0145893 B2 JP H0145893B2 JP 56147662 A JP56147662 A JP 56147662A JP 14766281 A JP14766281 A JP 14766281A JP H0145893 B2 JPH0145893 B2 JP H0145893B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Description
本発明はエレクトロクロミツク表示素子に関す
るものであり反応性媒体を特定な組み合わせによ
り構成することにより、表示の基本特性である応
答性、くり返し動作寿命、コントラスト等を改善
することを目的とする。 エレクトロクロミツク表示素子は反応性媒体を
少くとも一方が透明である２つの導電性電極間に
封入することによりつくられる。このような構造
においては、電極を適当なセグメントに分け適当
な電極間に電位を加えることにより、所望の領域
に着色を生ぜしめて、情報が選択的に表示され
る。 本発明者は、上記の反応性媒体について種々検
討した結果、構造式(1)で示すようなスチリル類似
化合物と構造式(2)で示す支持電解質と塩基性溶媒
とを有する反応性媒体が、応答性、くり返し動作
寿命、コントラストに関して、従来のものよりも
非常に改善されることを見出した。 ここで、ｎは１または２の整数を、Ａは―Ｈ、
低級アルキル基、ハロゲン基、アルコキシルアル
キル基、―SO2CH3，―SO2C2H5，―SO2C4H9の
いずれかを、Ｚは
るものであり反応性媒体を特定な組み合わせによ
り構成することにより、表示の基本特性である応
答性、くり返し動作寿命、コントラスト等を改善
することを目的とする。 エレクトロクロミツク表示素子は反応性媒体を
少くとも一方が透明である２つの導電性電極間に
封入することによりつくられる。このような構造
においては、電極を適当なセグメントに分け適当
な電極間に電位を加えることにより、所望の領域
に着色を生ぜしめて、情報が選択的に表示され
る。 本発明者は、上記の反応性媒体について種々検
討した結果、構造式(1)で示すようなスチリル類似
化合物と構造式(2)で示す支持電解質と塩基性溶媒
とを有する反応性媒体が、応答性、くり返し動作
寿命、コントラストに関して、従来のものよりも
非常に改善されることを見出した。 ここで、ｎは１または２の整数を、Ａは―Ｈ、
低級アルキル基、ハロゲン基、アルコキシルアル
キル基、―SO2CH3，―SO2C2H5，―SO2C4H9の
いずれかを、Ｚは
【式】と共に環状構造を
形成するに必要なアルキル置換基を有するか、ま
たは有せざる炭素数２〜４のアルキレン基を、Ｙ
はＯまたはＳを、Ｒは低級アルキル基をそれぞれ
示す。 （R1）4N・Ｘ ……(2) ここで、R1は炭素数が２〜８のアルキル基を、
Ｘは―ClO4，―PF6，―BF4，―SO3CF3のいず
れかをそれぞれ示す。 以下に本発明の実施例を従来のものと比較しつ
つ、図面を用いて説明する。 スチリル類似化合物の色素は電圧が無印加の場
合は無色状態で、電圧が印加されることによつて
酸化されて発色する。また、酸性溶媒において
は、混合したのみで発色する。一般に、水分が含
まれていると発色状態になるか、発色しやすい状
態となる。これは溶媒の酸性度によつて異なる。
これに対して、塩基性溶媒を用いると、色素は溶
媒に溶解したのみでは、発色することはない。従
つて電圧の印加によつてのみ、消発色の現象を行
わせることができる。従つて消発色のコントラス
トが良く見た目にも発色が無色の状態からおこる
ためにきれいに見える。 支持電解質としてはテトラアルキルアンモニウ
ム塩が最も良い特性を示す。非水溶媒に用いられ
る他の支持電解質、たとえばLiClO4，CuClO4は
色素と混合したのみで発色したりするし、消発色
の応答性がおそい。非水溶媒によくとけるために
はアルキル基がカーボン数が２であるエチル基よ
り大きいことが必要である。アニオンとしては、
ClO4 -が最も一般的であるが、電気化学的に使用
電位範囲の広いものとして、BF4―，PF6―，
SO3CF3―がある。ハロゲンイオンを用いると電
極が腐蝕されたり、色素と反応しやすく、くり返
し動作寿命などが短くなつてしまう。ところで、
スチリル類似化合物の色素の発色電位は＋0.8〜
＋1.5V、消色電位は−0.5〜−1.5V（対SCE）であ
る。 電圧印加による消発色の応答性は溶媒の粘度に
最も影響をうけやすい。発色濃度は時間に対し
て、図のような変化をしめす。電圧を印加して濃
度が飽和するまでの時間t1は、たとえば、プロピ
レンカーボネートのようなものを用いると５〜10
秒、γ―ブチロラクトンで４〜８秒、メチルイソ
ブチルケトンであると0.5〜１秒、アセトニトリ
ルで0.5秒以下である。塩基性溶媒であるジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドでは0.5
〜２秒である。 発色濃度は、反応性媒体中の色素と支持電解質
の濃度によつて異なるが、図の飽和濃度A1で比
較すると、プロピレンカーボネート、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、メチルイソブチルケトン、γ―ブチロラク
トンの順に発色濃度が高い。 表示装置としての実用的な面からいえば、最も
重要な特性はくり返し動作寿命である。このテス
トの結果、塩基性溶媒を用いた場合２×106回以
上が確認された。その他の溶媒を用いた場合は約
５×105程度であつた。 反応性媒体中の色素濃度は0.005M／以上、
支持電解質の濃度は0.01M／以上で、飽和濃度
まで使用可能である。ところで、色素は、塩基性
溶媒に溶解性がよいので、色素を多くとかせるた
め、高い発色濃度が得やすい。そのため、電極の
セグメントの数がふえた場合も、セグメント間の
発色濃度のバラツキを少なくすることができる。
消色は、発色させる場合の電圧を逆転するか、＋
極と−極を短絡して放置するか、ただ放置してお
くことによつて行う。消色時間はこの方法の順に
短い。塩基性溶媒を用いた場合、前述したよう
に、色素が消色状態になりやすいため、消色を電
圧印加によつて行わなくても、短時間で行える。
たとえば、プロピレンカーボネートとジメチルホ
ルムアミドを溶媒として用いた場合を比較する
と、ジメチルホルムアミドの場合ほうが1/2程度
の短い時間で消色できる。時間にして４〜５分前
後である。 発色状態を連続して得る場合、直流電圧を印加
しつづけたり、パルスを加えたりするが、その場
合、支持電解質の分解が問題となる。たとえば、
支持電解質の使用範囲が−1.5〜＋1.5Vでは、一
般には問題がないとされていても、数百時間〜数
千時間にわたる連続発色させる場合に、支持電解
質に差がでてくる。寿命の長さからいえば、 NR4ClO4NR4SO3CF3＜NR4BF4NR4PF6 のようになる。 以下に具体的な実施例についてのべる。 〈実施例 １〉 用いたエレクトロクロミツク材料である色素
は、下記の構造式で示される3.3―ジメチル―５
―メチルスルホニル―２―（Ｐ―ジメチルアミノ
スチリル）インドリノ〔２―１―ｂ〕オキサゾリ
ンである。 支持電解質はテトラブチルアンモニウムパーク
ロレート、（C4H9）4N・ClO4である。溶媒はプロ
ピレンカーボネートと塩基性溶媒としてジメチル
ホルムアミドを用いた。２つの溶媒の表示特性を
第１表に示す。用いた表示素子の表示極と対極の
間隔は35μmである。色素と支持電解質の濃度は
それぞれ0.1モル／、0.5モル／である。
たは有せざる炭素数２〜４のアルキレン基を、Ｙ
はＯまたはＳを、Ｒは低級アルキル基をそれぞれ
示す。 （R1）4N・Ｘ ……(2) ここで、R1は炭素数が２〜８のアルキル基を、
Ｘは―ClO4，―PF6，―BF4，―SO3CF3のいず
れかをそれぞれ示す。 以下に本発明の実施例を従来のものと比較しつ
つ、図面を用いて説明する。 スチリル類似化合物の色素は電圧が無印加の場
合は無色状態で、電圧が印加されることによつて
酸化されて発色する。また、酸性溶媒において
は、混合したのみで発色する。一般に、水分が含
まれていると発色状態になるか、発色しやすい状
態となる。これは溶媒の酸性度によつて異なる。
これに対して、塩基性溶媒を用いると、色素は溶
媒に溶解したのみでは、発色することはない。従
つて電圧の印加によつてのみ、消発色の現象を行
わせることができる。従つて消発色のコントラス
トが良く見た目にも発色が無色の状態からおこる
ためにきれいに見える。 支持電解質としてはテトラアルキルアンモニウ
ム塩が最も良い特性を示す。非水溶媒に用いられ
る他の支持電解質、たとえばLiClO4，CuClO4は
色素と混合したのみで発色したりするし、消発色
の応答性がおそい。非水溶媒によくとけるために
はアルキル基がカーボン数が２であるエチル基よ
り大きいことが必要である。アニオンとしては、
ClO4 -が最も一般的であるが、電気化学的に使用
電位範囲の広いものとして、BF4―，PF6―，
SO3CF3―がある。ハロゲンイオンを用いると電
極が腐蝕されたり、色素と反応しやすく、くり返
し動作寿命などが短くなつてしまう。ところで、
スチリル類似化合物の色素の発色電位は＋0.8〜
＋1.5V、消色電位は−0.5〜−1.5V（対SCE）であ
る。 電圧印加による消発色の応答性は溶媒の粘度に
最も影響をうけやすい。発色濃度は時間に対し
て、図のような変化をしめす。電圧を印加して濃
度が飽和するまでの時間t1は、たとえば、プロピ
レンカーボネートのようなものを用いると５〜10
秒、γ―ブチロラクトンで４〜８秒、メチルイソ
ブチルケトンであると0.5〜１秒、アセトニトリ
ルで0.5秒以下である。塩基性溶媒であるジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドでは0.5
〜２秒である。 発色濃度は、反応性媒体中の色素と支持電解質
の濃度によつて異なるが、図の飽和濃度A1で比
較すると、プロピレンカーボネート、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、メチルイソブチルケトン、γ―ブチロラク
トンの順に発色濃度が高い。 表示装置としての実用的な面からいえば、最も
重要な特性はくり返し動作寿命である。このテス
トの結果、塩基性溶媒を用いた場合２×106回以
上が確認された。その他の溶媒を用いた場合は約
５×105程度であつた。 反応性媒体中の色素濃度は0.005M／以上、
支持電解質の濃度は0.01M／以上で、飽和濃度
まで使用可能である。ところで、色素は、塩基性
溶媒に溶解性がよいので、色素を多くとかせるた
め、高い発色濃度が得やすい。そのため、電極の
セグメントの数がふえた場合も、セグメント間の
発色濃度のバラツキを少なくすることができる。
消色は、発色させる場合の電圧を逆転するか、＋
極と−極を短絡して放置するか、ただ放置してお
くことによつて行う。消色時間はこの方法の順に
短い。塩基性溶媒を用いた場合、前述したよう
に、色素が消色状態になりやすいため、消色を電
圧印加によつて行わなくても、短時間で行える。
たとえば、プロピレンカーボネートとジメチルホ
ルムアミドを溶媒として用いた場合を比較する
と、ジメチルホルムアミドの場合ほうが1/2程度
の短い時間で消色できる。時間にして４〜５分前
後である。 発色状態を連続して得る場合、直流電圧を印加
しつづけたり、パルスを加えたりするが、その場
合、支持電解質の分解が問題となる。たとえば、
支持電解質の使用範囲が−1.5〜＋1.5Vでは、一
般には問題がないとされていても、数百時間〜数
千時間にわたる連続発色させる場合に、支持電解
質に差がでてくる。寿命の長さからいえば、 NR4ClO4NR4SO3CF3＜NR4BF4NR4PF6 のようになる。 以下に具体的な実施例についてのべる。 〈実施例 １〉 用いたエレクトロクロミツク材料である色素
は、下記の構造式で示される3.3―ジメチル―５
―メチルスルホニル―２―（Ｐ―ジメチルアミノ
スチリル）インドリノ〔２―１―ｂ〕オキサゾリ
ンである。 支持電解質はテトラブチルアンモニウムパーク
ロレート、（C4H9）4N・ClO4である。溶媒はプロ
ピレンカーボネートと塩基性溶媒としてジメチル
ホルムアミドを用いた。２つの溶媒の表示特性を
第１表に示す。用いた表示素子の表示極と対極の
間隔は35μmである。色素と支持電解質の濃度は
それぞれ0.1モル／、0.5モル／である。
【表】
【表】
〈実施例 ２〉
用いた色素は実施例１と同じものである。支持
電解質は（C4H9）4N・ClO4，（C4H9）4N・PF6の
２種類である。溶媒はジメチルホルムアミドであ
る。色素と支持電解質の濃度はそれぞれ0.1モ
ル／、0.5モル／である。２種の支持電解質
を用いた場合の表示特性を第２表に示す。
電解質は（C4H9）4N・ClO4，（C4H9）4N・PF6の
２種類である。溶媒はジメチルホルムアミドであ
る。色素と支持電解質の濃度はそれぞれ0.1モ
ル／、0.5モル／である。２種の支持電解質
を用いた場合の表示特性を第２表に示す。
【表】
低下したところを寿命とした。
上記実施例の他に、塩基性溶媒として、Ｎ―メ
チルホルムアミド、Ｎ―メチルアセトアミド、ピ
リジンのいずれかを用いても、あるいはこれらに
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミ
ドを含めた中から２種以上を混合したものを用い
ても、各実施例と同様な結果が得られた。 さらに、支持電解質として、（C4H9）4N・BF4
を用いても各実施例と同様な結果が得られた。 以上のように本発明はエレクトロクロミツク材
料として、スチリル系類似化合物を用い、塩基性
溶媒とテトラアルキルアンモニウム塩の支持電解
質の特定な組み合わせにすることにより、表示特
性が改善された。特に、実用上重要な特性である
くり返し動作寿命が改善される。
上記実施例の他に、塩基性溶媒として、Ｎ―メ
チルホルムアミド、Ｎ―メチルアセトアミド、ピ
リジンのいずれかを用いても、あるいはこれらに
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミ
ドを含めた中から２種以上を混合したものを用い
ても、各実施例と同様な結果が得られた。 さらに、支持電解質として、（C4H9）4N・BF4
を用いても各実施例と同様な結果が得られた。 以上のように本発明はエレクトロクロミツク材
料として、スチリル系類似化合物を用い、塩基性
溶媒とテトラアルキルアンモニウム塩の支持電解
質の特定な組み合わせにすることにより、表示特
性が改善された。特に、実用上重要な特性である
くり返し動作寿命が改善される。
図面はエレクトロクロミツク表示素子の電圧を
印加した場合の時間に対する発色濃度の変化をし
めす図である。
印加した場合の時間に対する発色濃度の変化をし
めす図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式（）で示されるスチリル類似化合物
と、構造式（）で示される支持電解質と、塩基
性溶媒とを含有する反応性媒体を、少くとも一方
が透明な２つの導電性電極間に配したことを特徴
とするエレクトロクロミツク表示素子。 ここで、ｎは１あるいは２の整数を、Ａは―
Ｈ、低級アルキル基、ハロゲン基、アルコキシア
ルキル基、―SO2CH3，―SO2C2H5，―SO2C4H9
のいずれかを、Ｚは【式】とともに環状 構造を形成するに必要なアルキル置換基を有する
か、または有せざる炭素数２〜４のアルキレン基
を、ＹはＯまたはＳを、Ｒは低級アルキル基をそ
れぞれ示す。 （R1）4N・Ｘ ……（） R1は炭素数が２〜８のアルキル基を、Ｘは
ClO4，―PF6，―BF4，―SO3CF3のいずれかを
それぞれ示す。 ２ 塩基性溶媒が、ジメチルホルムアミド、Ｎ―
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
―メチルアセトアミド、ピリジンからなる群のう
ち、少なくともいずれか１種を含むことを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載のエレクトロクロ
ミツク表示素子。 ３ 支持電解質が（C4H9）4N・PF6または
（C4H9）4N・BF4からなり、塩基性溶媒が、ジメ
チルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドか
らなることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載のエレクトロクロミツク表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56147662A JPS5848031A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56147662A JPS5848031A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5848031A JPS5848031A (ja) | 1983-03-19 |
| JPH0145893B2 true JPH0145893B2 (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=15435427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56147662A Granted JPS5848031A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5848031A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60200233A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | エレクトロクロミツク表示素子 |
| FR2888747B1 (fr) | 2005-07-22 | 2007-08-24 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'une composition comprenant un colorant de type styrylique ou iminique |
| FR2907002B1 (fr) | 2006-10-13 | 2009-03-06 | Oreal | Procede de coloration au moyen d'un colorant de type styrylique ou iminique en combinaison avec un acide faible et dispositif pour la mise en oeuvre du procede |
| FR2907003B1 (fr) | 2006-10-13 | 2008-12-05 | Oreal | Composition comprenant un colorant de type styrylique ou iminique et un compose thiole, procede de coloration et dispositif |
-
1981
- 1981-09-17 JP JP56147662A patent/JPS5848031A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5848031A (ja) | 1983-03-19 |
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