JPS60200233A - エレクトロクロミツク表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示素子Info
- Publication number
- JPS60200233A JPS60200233A JP59056608A JP5660884A JPS60200233A JP S60200233 A JPS60200233 A JP S60200233A JP 59056608 A JP59056608 A JP 59056608A JP 5660884 A JP5660884 A JP 5660884A JP S60200233 A JPS60200233 A JP S60200233A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- electrode
- polymer film
- electrochromic
- display
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/153—Constructional details
- G02F1/1533—Constructional details structural features not otherwise provided for
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は例えば電卓１時計などの各種計器の数字表示、
家電機器関係の各種表示等に利用されるエレクトロクロ
ミック表示素子に関するものである。
家電機器関係の各種表示等に利用されるエレクトロクロ
ミック表示素子に関するものである。
従来例の構成とその問題点
液晶と比較してエレクトロクロミック表示素子は視角依
存性がなく、色が明るく鮮明であるという特徴がある。
存性がなく、色が明るく鮮明であるという特徴がある。
従来のエレクトロクロミック表示素子の基本構造の側断
面図を第１図に示す。
面図を第１図に示す。
同図において１はガラス基板、２は表示電極、３は対向
電極、４は封止材、６は表示可能物質である。
電極、４は封止材、６は表示可能物質である。
表示可能物質６のエレクトロクロミック材料としては、
無機物としてＷＯ３がよく知られており、有機物として
はビオローゲン、ピラゾリン、アントラキノン、スチＩ
））し糸類似化合物の色素などが知られている。
無機物としてＷＯ３がよく知られており、有機物として
はビオローゲン、ピラゾリン、アントラキノン、スチＩ
））し糸類似化合物の色素などが知られている。
ＷＯ３は透明の表示電極２上に蒸着法などにょシ薄膜が
形成されて、表示室ｇｉ２と対向電極３ ｆｌｆｊに電
解液や誘電体膜などが設けられることによって素子が形
成される。ＷＯ３の実用上の問題としては、表示寿命の
ほかに、表示セグメント間の色ムラ、また着色の色の種
類がブルー系の一色などということがある。また、対極
反応の安定化のために、特に対向電極３の材料に工夫が
いるし、反射板等も素子の中に組み込まなければならな
いという問題がある。
形成されて、表示室ｇｉ２と対向電極３ ｆｌｆｊに電
解液や誘電体膜などが設けられることによって素子が形
成される。ＷＯ３の実用上の問題としては、表示寿命の
ほかに、表示セグメント間の色ムラ、また着色の色の種
類がブルー系の一色などということがある。また、対極
反応の安定化のために、特に対向電極３の材料に工夫が
いるし、反射板等も素子の中に組み込まなければならな
いという問題がある。
有機色素を用いたエレクトロクロミック表示素子は一般
に溶液型のものが多い。溶液型には２種類があり、着色
種の溶媒に対する溶解性の違いにより、不溶型と溶解型
がある。前者に属するものとしてビオローゲン系色素、
後者に属す勺、のとしてはアントラキノン系色素がある
。
に溶液型のものが多い。溶液型には２種類があり、着色
種の溶媒に対する溶解性の違いにより、不溶型と溶解型
がある。前者に属するものとしてビオローゲン系色素、
後者に属す勺、のとしてはアントラキノン系色素がある
。
不溶型の場合、色素の消発色に応じて、色素の溶媒に対
する可溶と不溶の現象が伴うわけであるが、この可逆性
が表示寿命を決定する。つまり、表示電極２上に着色種
の不溶物が時間とともに堆積して、消色を行わなくなっ
てしまう。
する可溶と不溶の現象が伴うわけであるが、この可逆性
が表示寿命を決定する。つまり、表示電極２上に着色種
の不溶物が時間とともに堆積して、消色を行わなくなっ
てしまう。
溶解型の場合、着色種が溶媒に溶解するために、メモリ
ー性はほとんどないことと、着色種の拡散によるパター
ンのボケを生じる。従って鮮明なパターンを得るために
は、表示電極２のパターンの他に、望みのパターンを素
子の外部に設けなければならない。
ー性はほとんどないことと、着色種の拡散によるパター
ンのボケを生じる。従って鮮明なパターンを得るために
は、表示電極２のパターンの他に、望みのパターンを素
子の外部に設けなければならない。
また、溶液タイプの表示素子の信頼性上の問題として、
素子の溶液封止の問題がある。封止剤４としてエポキシ
樹脂のような有機樹脂を用いると、有機溶媒を用いた溶
液の場合、特に素子の信頼性が低下する。
素子の溶液封止の問題がある。封止剤４としてエポキシ
樹脂のような有機樹脂を用いると、有機溶媒を用いた溶
液の場合、特に素子の信頼性が低下する。
そのほかの溶液タイプの表示特性の欠点としては、
０見消色時の電極反応の律速段階が色素分子の物質移動
過程にあるので応答性の改善には限度がある。
過程にあるので応答性の改善には限度がある。
０対極反応の制御がむずかしい。
などがあげられる。
発明の目的
本発明は上記従来の欠点を解消するもので、エレクトロ
クロミック表示素子の表示寿命、応答速度、及びその信
頼性を改善することを目的とするものである。 − 発明の構成 本発明は上記目的を達成するもので、互いに対向して設
けられた、少なくとも一方が透明である二枚の基板と、
前記基板の一方に設けられた表示電極と、前記基板の他
方に設けられた対向電極と、前記表示電極に接触して設
けられた、エレクトロクロミンク材料を含む第１の高分
子膜と、前記対向電極に接触して設けられた、エレクト
ロクロミック材料と逆の酸化還元反応を行う物質を含む
第２の高分子膜とよシ構成される。
クロミック表示素子の表示寿命、応答速度、及びその信
頼性を改善することを目的とするものである。 − 発明の構成 本発明は上記目的を達成するもので、互いに対向して設
けられた、少なくとも一方が透明である二枚の基板と、
前記基板の一方に設けられた表示電極と、前記基板の他
方に設けられた対向電極と、前記表示電極に接触して設
けられた、エレクトロクロミンク材料を含む第１の高分
子膜と、前記対向電極に接触して設けられた、エレクト
ロクロミック材料と逆の酸化還元反応を行う物質を含む
第２の高分子膜とよシ構成される。
実施例の説明
以下に本発明の実施例を図面により説明する。
第２図に本発明の一実施例におけるエレクトロクロミッ
ク表示素子の側断面図を示す。
ク表示素子の側断面図を示す。
同図において、６は透明基板が用いられ、通常はガラス
基板が使用される。７は表示電極、８は対向電極を示し
、工ｎ２０３，５ｎ０２などの金属酸化物やそれらの複
合物たとえばＩｎ２０３−５ｎＯ２（ＩＴＯ）などが用
いられる。９はエレクトロクロミンク材料を含んだ高分
子膜（以下第１の高分子膜と記す）、１ｏはエレクトロ
クロミック材料とは逆の酸化還元反応を行う物質を含ん
だ高分子膜（以下第２の高分子膜と記す）を示す。１１
は封止剤をしめす。
基板が使用される。７は表示電極、８は対向電極を示し
、工ｎ２０３，５ｎ０２などの金属酸化物やそれらの複
合物たとえばＩｎ２０３−５ｎＯ２（ＩＴＯ）などが用
いられる。９はエレクトロクロミンク材料を含んだ高分
子膜（以下第１の高分子膜と記す）、１ｏはエレクトロ
クロミック材料とは逆の酸化還元反応を行う物質を含ん
だ高分子膜（以下第２の高分子膜と記す）を示す。１１
は封止剤をしめす。
本実施例に好適な高分子の性質としては、エレクトロク
ロミック材料の発消色のコントラストの低下や表示品位
の低下をもたらさないこと、製膜性がよく、透明電極と
接着性がよいこと、ＥＣ材料や添加物などとの相溶性が
よいことなどがあげられる。これらの条件にあてはまる
高分子とじては、ポリアクリル酸エステル系、ポリメタ
クリル酸エステル系、ポリアクリルアミド系、ポリメタ
クリルアミド系、ポリスチレン系、ポリビニルエステ）
ｖ糸などがあけられる。
ロミック材料の発消色のコントラストの低下や表示品位
の低下をもたらさないこと、製膜性がよく、透明電極と
接着性がよいこと、ＥＣ材料や添加物などとの相溶性が
よいことなどがあげられる。これらの条件にあてはまる
高分子とじては、ポリアクリル酸エステル系、ポリメタ
クリル酸エステル系、ポリアクリルアミド系、ポリメタ
クリルアミド系、ポリスチレン系、ポリビニルエステ）
ｖ糸などがあけられる。
表示電極７と接触して設けられる第１の高分子膜９の製
膜法は溶媒にエレクトロクロミック材料。
膜法は溶媒にエレクトロクロミック材料。
高分子材料、そしである場合には電解質を溶解した溶液
よりスピナー法やドクターブレード法によりなされる。
よりスピナー法やドクターブレード法によりなされる。
同様に、対向電極８上への第２の高分子膜１０の製膜も
なされるが、この場合は膜中に添加物として、エレクト
ロクロミック材料のかわシに、対極反応をする酸化還元
物質が含まれる。
なされるが、この場合は膜中に添加物として、エレクト
ロクロミック材料のかわシに、対極反応をする酸化還元
物質が含まれる。
このようにして、表示電極７上と対向電極８上に第１及
び第２の高分子膜９，１ｏが製膜された基板６を互いに
はシ合わせて、その後素子の周囲を樹脂などの封止剤１
１により封止することにより、素子はできあがる。
び第２の高分子膜９，１ｏが製膜された基板６を互いに
はシ合わせて、その後素子の周囲を樹脂などの封止剤１
１により封止することにより、素子はできあがる。
以上のように、本実施例は高分子を利用して固体化をは
かっているためその作製は簡単であり、製造コスト的に
有利である。また、溶液タイプより大面積の表示面積を
つくりゃすい。さらに全固体型のために封止が簡単とな
り素子の信頼性の向上がはかれる。
かっているためその作製は簡単であり、製造コスト的に
有利である。また、溶液タイプより大面積の表示面積を
つくりゃすい。さらに全固体型のために封止が簡単とな
り素子の信頼性の向上がはかれる。
本実施例のエレクトロクロミンク材料として好適なもの
は、一般式 ％式％ （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれも有さないベンゼン環を
表わし、Ｒ１およびＲ２は同一または異種の低級アルキ
ル基、ハイドロオキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、Ｒ３は水素捷たはアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲンニトリル基、芳香族基、フェノキシ基を表わし、２
は０またはＳ原子を表わし、Ｙは−Ｎ−Ｃ−Ｚ−ととも
に環状構造を形成するに必要な、アルキル置換基を有し
、または有せざる炭素数２〜４のアルキル基を表ゎし、
人は芳香族アルデビド、複素環アルデヒド。
は、一般式 ％式％ （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれも有さないベンゼン環を
表わし、Ｒ１およびＲ２は同一または異種の低級アルキ
ル基、ハイドロオキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、Ｒ３は水素捷たはアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲンニトリル基、芳香族基、フェノキシ基を表わし、２
は０またはＳ原子を表わし、Ｙは−Ｎ−Ｃ−Ｚ−ととも
に環状構造を形成するに必要な、アルキル置換基を有し
、または有せざる炭素数２〜４のアルキル基を表ゎし、
人は芳香族アルデビド、複素環アルデヒド。
芳香族ニトロソ化合物、または複素環ニトロソ化合物の
縮合反応残基を表わす） で示されるようなスチリル類似化合物色素を用いる。
縮合反応残基を表わす） で示されるようなスチリル類似化合物色素を用いる。
また本実施例の場合表示特性の応答速度の律速が物質移
動でなく、電荷移動と々るので応答速度は、はやくなる
ものが得られるが、高分子膜の電気抵抗が高いと駆動電
圧が高くなってしまう。この場合は、第１及び第２の高
分子膜９，１ｏのいずれか一方又は両方中に電解質や微
粒子の金属粉末などの高電気伝導物質を含有させること
によって駆動電圧は下げることはできる。
動でなく、電荷移動と々るので応答速度は、はやくなる
ものが得られるが、高分子膜の電気抵抗が高いと駆動電
圧が高くなってしまう。この場合は、第１及び第２の高
分子膜９，１ｏのいずれか一方又は両方中に電解質や微
粒子の金属粉末などの高電気伝導物質を含有させること
によって駆動電圧は下げることはできる。
また、表示寿命についても不溶物の電着への付着の解消
と、及び対極反応についても表示極反応とは独立に行わ
せることが可能なため改善できる。
と、及び対極反応についても表示極反応とは独立に行わ
せることが可能なため改善できる。
製膜の段階で高分子や溶媒の選択が重要なポイ／トとな
るが、エレクトロクロミック材料としてスチリル類似化
合物を用いた場合、この場合、多くの非水系有機溶媒に
溶解するため、選択できる高分子や電解質の種類が多い
。
るが、エレクトロクロミック材料としてスチリル類似化
合物を用いた場合、この場合、多くの非水系有機溶媒に
溶解するため、選択できる高分子や電解質の種類が多い
。
また、対極反応を行う酸化還元物質も製膜性や膜中への
分散状態からいえば、高分子と同様に溶媒に溶解するの
が望ましい。この点から、多くの非水系有機溶媒に溶解
するテトラシアノキノジメタン（Ｔ ＯＮ Ｑ）あるい
はその塩は低電圧で酸化還元反応を行うので、第２の高
分子膜１０にこれらの物質を含有させることにより優れ
た対極反応を行わせることができる。
分散状態からいえば、高分子と同様に溶媒に溶解するの
が望ましい。この点から、多くの非水系有機溶媒に溶解
するテトラシアノキノジメタン（Ｔ ＯＮ Ｑ）あるい
はその塩は低電圧で酸化還元反応を行うので、第２の高
分子膜１０にこれらの物質を含有させることにより優れ
た対極反応を行わせることができる。
次よ具体つ＋ｖｃｌい−Ｃ４６６゜
〈実施例１〉
エレクトロクロミック材料としては、スチリル類似化合
物の色素の一つである、３，３−ジメチ〜−２−（Ｐ−
ジメチルアミノスチリル リ／（１，２−ｂ）−オキサゾリン（略称ＩＲＰＤＭ）
を用いた。この色素と電解質であるテトラブチルアンモ
ニウムパークロレイト（ＴＢＡＰ）をそれぞれ０．０
３ Ｍ／ ｌ 、 ０．３ Ｍ／ ｌの濃度で、８チ濃
度でメチルイソブチルケトンに溶解した重合度６万のポ
リメチルメタクリレート溶液に溶解した。これを表示電
極子となる透明型ＦＭ（ＩＴＯ）上にスピナー法で膜厚
２μに製膜し第１の高分子膜９を形成した。また、同様
に対向電極８となるＩＴＯ上にトルエンに６％の濃度で
重合度１０万のポリスチレンを溶解したものに，ＴＢＡ
ＰとＴＣＮＱをそれぞれｏ．ａＭ／ｌ 、ｏ．１Ｍ／ｌ
の濃度で溶解した溶液よりスピナー法により膜厚２μに
製膜し第２の高分子膜１ｏを形成した。この２つの基板
直流重圧４ｖを印加させることにより発色現象を、電圧
の極性を逆にすることにより消色現象を行わせた。着色
の濃度の測定はＩＲＰＤＭの発色ピークである６５０１
ｍの光で行った。
物の色素の一つである、３，３−ジメチ〜−２−（Ｐ−
ジメチルアミノスチリル リ／（１，２−ｂ）−オキサゾリン（略称ＩＲＰＤＭ）
を用いた。この色素と電解質であるテトラブチルアンモ
ニウムパークロレイト（ＴＢＡＰ）をそれぞれ０．０
３ Ｍ／ ｌ 、 ０．３ Ｍ／ ｌの濃度で、８チ濃
度でメチルイソブチルケトンに溶解した重合度６万のポ
リメチルメタクリレート溶液に溶解した。これを表示電
極子となる透明型ＦＭ（ＩＴＯ）上にスピナー法で膜厚
２μに製膜し第１の高分子膜９を形成した。また、同様
に対向電極８となるＩＴＯ上にトルエンに６％の濃度で
重合度１０万のポリスチレンを溶解したものに，ＴＢＡ
ＰとＴＣＮＱをそれぞれｏ．ａＭ／ｌ 、ｏ．１Ｍ／ｌ
の濃度で溶解した溶液よりスピナー法により膜厚２μに
製膜し第２の高分子膜１ｏを形成した。この２つの基板
直流重圧４ｖを印加させることにより発色現象を、電圧
の極性を逆にすることにより消色現象を行わせた。着色
の濃度の測定はＩＲＰＤＭの発色ピークである６５０１
ｍの光で行った。
この実験の結果、発消色の立上がり及び立下がりの時間
はともに約２ ０ ０１１１ ｓｅｃと改善された。表
示寿命も６０℃下において連続発色試験を行ったところ
、初期濃度の８０％以上の濃度を２０００ｍ以上保持し
た。
はともに約２ ０ ０１１１ ｓｅｃと改善された。表
示寿命も６０℃下において連続発色試験を行ったところ
、初期濃度の８０％以上の濃度を２０００ｍ以上保持し
た。
１〈実施例２〉
実施例１の第１及び第２の高分子膜９．１０中に粒径１
μ程度の導電性のＳｎ０２粉体を高分子に対してｓｏ％
含有させ、膜厚を５μきした場合の表示素子の駆動電圧
は２ｖで、実施例１と同様な特性が得られた。
μ程度の導電性のＳｎ０２粉体を高分子に対してｓｏ％
含有させ、膜厚を５μきした場合の表示素子の駆動電圧
は２ｖで、実施例１と同様な特性が得られた。
発明の効果
以上要するに本発明は、少なくとも一方が透明である二
枚の基板の一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前
記基板間に形成された空間に、エレクトロクロミック材
料を含む第１の高分子膜と、エレクトロクロミック材料
と逆の酸化還元反応を行う物質を含む第２の高分子膜と
を設けたもので、表示寿命及び応答速度の改善、表示素
子の製造の簡易化、表示素子の封止性の改善に基づく信
頼性の向上が図れた。
枚の基板の一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前
記基板間に形成された空間に、エレクトロクロミック材
料を含む第１の高分子膜と、エレクトロクロミック材料
と逆の酸化還元反応を行う物質を含む第２の高分子膜と
を設けたもので、表示寿命及び応答速度の改善、表示素
子の製造の簡易化、表示素子の封止性の改善に基づく信
頼性の向上が図れた。
第１図は従来のエレクトロクロミック表示素子の側断面
図、第２図は本発明の一実施例におけるエレクトロクロ
ミック表示素子の側断面図である。 ６・・・・・・透明基板、７・・・・・・表示電極、８
・・・・・・対向電極、９・・・・・・第１の高分子膜
、１０・・・・・・第２の高分子膜、１１・・・・・・
封止剤。
図、第２図は本発明の一実施例におけるエレクトロクロ
ミック表示素子の側断面図である。 ６・・・・・・透明基板、７・・・・・・表示電極、８
・・・・・・対向電極、９・・・・・・第１の高分子膜
、１０・・・・・・第２の高分子膜、１１・・・・・・
封止剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）互いに対向して設けられた、少なくとも一方が透
明である二枚の基板と、前記基板の一方に設けられた表
示電極と、前記基板の他方に設けられた対向電極と、前
記表示電極に接触して設けられた、エレクトロクロミッ
ク材料を含む第１の高分子膜と、前記対向電極に接触し
て設はうした、エレクトロクロミック材料と逆の酸化還
元反応を行う物質を含む第２の高分子膜とを具備するこ
とを特徴とするエレクトロクロミック表示素子。 す）エレクトロクロミンク材料が、 ’、ｙ’ （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれも有さないべ／ゼン環を
表わし、Ｒ１およびＲ２は同一または異種の低級アルキ
ル基、ハイドロオキジアルキμ基、アルコキシアルキル
基、Ｒ３は水素またはアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲンニトリル基、芳香族基、フェノキシ基を表わし、２
は０またはＳ原子を表わし、Ｙは−、’ｒ−２−ととも
に環状構造を形成するに必要な、アルキル置換基を有し
、または有せざる度素数２〜４のアルキレン基を表わし
、ムは芳香族アルデヒド、複素環アルデヒド、芳香族ニ
トロン化合物、または複素環ニトロソ化合物の縮合反応
残基を表わす）で示されるようなスチリル類化合物色素
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のエ
レクトロクロミンク表示素子。 （３） 第２の高分子膜に含有される、エレクトロクロ
ミック材料の酸化還元反応に対して逆反応をする物質が
、テトラシアノキノジメタン（ＴＣ）ｆＱ）あるいはそ
の塩であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
のエレクトロクロミンク表示素子。 （４）第１及び第２の高分子膜の少なくとも一方が、高
電気伝導物質を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のエレクトロクロミック表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59056608A JPS60200233A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59056608A JPS60200233A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60200233A true JPS60200233A (ja) | 1985-10-09 |
| JPH0361170B2 JPH0361170B2 (ja) | 1991-09-19 |
Family
ID=13031952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59056608A Granted JPS60200233A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60200233A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5050892A (ja) * | 1973-07-30 | 1975-05-07 | ||
| JPS5848031A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | エレクトロクロミツク表示素子 |
| JPS58136685A (ja) * | 1982-02-08 | 1983-08-13 | Pilot Pen Co Ltd:The | エレクトロクロミツク表示材料およびその製造法並びにエレクトロクロミツク表示体 |
-
1984
- 1984-03-23 JP JP59056608A patent/JPS60200233A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5050892A (ja) * | 1973-07-30 | 1975-05-07 | ||
| JPS5848031A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | エレクトロクロミツク表示素子 |
| JPS58136685A (ja) * | 1982-02-08 | 1983-08-13 | Pilot Pen Co Ltd:The | エレクトロクロミツク表示材料およびその製造法並びにエレクトロクロミツク表示体 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0361170B2 (ja) | 1991-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58219527A (ja) | 電気的多色性重合体皮膜を含む電極と該電極を用いる表示デバイス | |
| US8080683B2 (en) | Electrochromic compound and electrochromic display device using the same | |
| US20170003565A1 (en) | Electrochromic device having three-dimensional electrode | |
| CN108957895A (zh) | 酸碱响应性电致变色薄膜、其制备方法和应用以及电致变色器件 | |
| US4036551A (en) | Display apparatus | |
| JPS6057320A (ja) | エレクトロクロミック表示素子 | |
| JPH0361170B2 (ja) | ||
| JPS59113422A (ja) | 全固体型エレクトロクロミツク表示装置 | |
| JPS6057323A (ja) | エレクトロクロミック表示素子 | |
| JPS58207027A (ja) | 全固体型エレクトロクロミツク表示装置 | |
| JPS59217791A (ja) | エレクトロクロミツク材料 | |
| JPS6337119A (ja) | 新規な電解重合体およびそれを用いたエレクトロミツク表示素子 | |
| JPS6231832A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS61258888A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS61147235A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JP2501133B2 (ja) | エレクトロクロミック素子 | |
| JPS6231831A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS5848031A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS58154784A (ja) | エレクトロクロミック材料 | |
| JPH022527A (ja) | 対称型エレクトロクロミック表示装置 | |
| JPS6231830A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS6357478B2 (ja) | ||
| JPH0343716A (ja) | エレクトロクロミック素子 | |
| JPS61147236A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS62297382A (ja) | 有機エレクトロクロミツク材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |