JPH0146557B2 - - Google Patents

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JPH0146557B2
JPH0146557B2 JP53027157A JP2715778A JPH0146557B2 JP H0146557 B2 JPH0146557 B2 JP H0146557B2 JP 53027157 A JP53027157 A JP 53027157A JP 2715778 A JP2715778 A JP 2715778A JP H0146557 B2 JPH0146557 B2 JP H0146557B2
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lubricating oil
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acid
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JP53027157A
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Tsuinke Horusuto
Roorentsu Yoahimu
Otsutoo Eeberuharuto
Mauru Rudorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明はトリチオ―及びテトラチオ―リン酸ト
リエステルからなる潤滑油添加剤に関するもので
ある。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 リン酸及び亜リン酸の含硫エステル、その製造
方法及びその潤滑油添加剤としての用途は、従来
から当該業界で知られている〔例えばフランス特
許第1137298号明細書及びホーベン―ヴエイル
（Houben―Weyl）：“有機化学の方法
（Methoden der organischen Chemie）”、チイ
ーメ（Thime）出版、第12/2巻、93―95及び742
―748頁参照〕。 公知の含リン酸含硫エステルの中で、潤滑油の
極圧／減摩添加剤として有効な代表的なものが既
に開発されている。しかしこれらのエステルは何
らかの欠点を有する。例えばトリフエニルチオノ
ホスフエートは効果が不充分である。トリチオ亜
リン酸エステル、特に米国特許第3374291号明細
書に記載されているPCl3とSH含有カルボン酸エ
ステルからのトリチオ亜リン酸エステルは、特に
加温下において、金属表面に対して腐蝕作用を示
す。米国特許第3705216号明細書において提案さ
れているトリチオ―及びテトラチオ―リン酸アル
キルも効果が不充分である。有効なジアルキルジ
チオリン酸亜鉛の欠点は、残渣を残さずに燃焼す
ることがなく、従つて金属を含むこと及び分解温
度が比較的低いことのために、例えば加熱された
金属表面に接触した場合に沈着物を生ずる傾向が
あることであるとされている。 従つて本発明の目的は、従来のものに比べて改
善された、または同等の極圧／減摩作用を有し、
かつ金属表面に対し腐蝕作用を示さず、そして金
属表面に沈着物または燃焼残渣を生成しないトリ
チオ―及びテトラチオ―リン酸トリエステルから
なる潤滑油添加剤を提供することである。 〔課題を解決するための手段〕 即ち本発明は次式： XP（Ｓ―CH2―CO―Ｒ）3 （） 〔式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ
は基R1―Ｏ―（R1は８ないし16個の炭素原子を
含有する直鎖または枝分れ鎖アルキル基を表わ
す。）を表わす。〕 で表わされるトリチオ―及びテトラチオ―リン酸
トリエステルからなる潤滑油添加剤を提供するも
のである。 式の化合物の好ましいサブグループは、Ｘが
酸素原子を表わすものを包含する。 式の化合物の他の好ましいサブグループは
式：OP（SCH2COO―オクチル）3及びSP
（SCH2COO―オクチル）3で表わされるものであ
る。 R1の例を列挙する：２―エチルヘキシル（イ
ソオクチル）、オクチル、２―プロピルペンチル、
イソノニル、イソデシル、デシル、２―ブチルヘ
キシル、３―ヘキシルペンチル、３―メチルウン
デシル、ウンデシル、イソデシル、ドデシル、２
―メチルドデシル、２―エチルドデシル、３―ブ
ロピルデシル、２―ヘキシルデシル、ヘキサデシ
ル、イソ―ヘキサデシル。 直鎖アルキル基に加えて、工業用アルコールま
たはアルコール混合物から誘導される枝分れ鎖ア
ルキル基も好適である。このアルコールは通常工
業的に製造され、そしてしばしば種々の直鎖また
は枝分れ鎖アルコールの混合物である。これらの
アルコールは例えばアルフオール、ドバノール及
びオキサノールとして市販されており、そして好
ましい群である。 本発明の添加剤は以下に記載の方法で製造する
ことができる。それらの稠度は流動性、粘稠、ワ
ツクス様ないし結晶性である。それら、特に式
においてR1が枝分れ鎖基を表わすものは、驚く
程潤滑油に易溶である。それらは極圧及び減摩性
の両方を驚く程良く改善するので、潤滑油の強化
性添加剤として著しく好適である。この優れた作
用に加え、本発明の添加剤は実質的に非腐蝕性で
ある。本発明の添加剤のうちで、トリチオリン酸
エステルからなるものは、意外にもテトラチオリ
ン酸エステルからなるものよりも一層優れた作用
を示す。 式の化合物は、極めて少い添加量においてさ
へも、潤滑油の極圧添加剤として作用する。式
の化合物を潤滑油に対して0.01ないし５重量％、
好まししくは0.1ないし３重量％含有する鉱物性
及び合成潤滑油及びその混合物は、潤滑されるべ
き部分の摩耗の著しい減少により証明される優れ
た極圧潤滑性を示す。適当な潤滑油は当該技術の
熟練者には知られており、例えば“潤滑油ハンド
ブツク（Schmiermittel Taschenbuch）”〔ヒユ
ーテイツヒ（Hu¨thig）出版、ハイデルベルク、
1974年〕に記載されている。 潤滑油は更にその性能を改善するための他の添
加剤例えば酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤／洗
浄剤及び他の耐摩耗性添加剤を含有することもで
きる。 酸化防止剤の例を次に挙げる： ａ） アルキル化及び非アルキル化芳香族アミン
及びその混合物例えばジオクチルジフエニルア
ミン、モノ―第三オクチルフエニル―α―及び
β―ナフチルアミン、フエノトリアジン、ジオ
クチルフエノチアジン、フエニル―α―ナフチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ―第二ブチル―ｐ―フエ
ニレンジアミン。 ｂ） 立体障害性フエノール例えば２，６―ジ―
第三ブチル―ｐ―クレゾール、４，4′―ビス―
（２，６―ジイソプロピルフエノール）、２，
４，６―トリイソプロピルフエノール、２，
２′―チオ―ビス―（４―メチル―６―第三ブ
チルフエノール）、４，4′―メチレン―ビス―
（２，６―ジ―第三ブチルフエノール）または
２―（３，５―ジ―第三ブチル―４―ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸と例えばヘキサン―
１，６―ジオール、チオジエチレングリコー
ル、オクタデカノールまたはペンタエリスリト
ールのエステル。 ｃ） アルキル―、アリール―またはアラルキル
アリール―ホスフアイト例えばトリノニルホス
フアイト、トリフエニルホスフアイト、ジフエ
ニルデシルホスフイアト。 ｄ） チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエ
ステル例えばジラウリルチオプロピオネートま
たはジオクチルチオジアセテート。 ｅ） カルバミン酸及びジチオリン酸の塩例えば
ジアミルジチオカルバミン酸アンチモン、ジア
ミルジチオリン酸亜鉛、ジ―２―エチルヘキシ
ルジチオリン酸亜鉛、ジ―２―メチルプロピル
ジチオリン酸亜鉛。 ｆ） 上記酸化防止剤の二種またはそれ以上の組
合せ、例えばアルキル化アミンと立体障害性フ
エノールの組合せ。 金属不活性化剤の例を次に挙げる： ａ） 銅に対しては例えばベンゾトリアゾール、
テトラヒドロベンゾトリアゾール、２―メルカ
プトベンゾトリアゾール、２，５―ジメルカプ
トチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジンの塩。 ｂ） 鉛に対しては例えばセバシン酸誘導体、キ
ニザリン、没食子酸プロピル。 ｃ） 上記添加剤の二種またはそれ以上の組合
せ。 防錆剤の例を次に挙げる： ａ） 有機酸及びそのエステル、金属塩並びに無
水物例えばＮ―オレイル―ザルコシン、ソルビ
タン―モノオレエート、ナフテン酸鉛、ドデセ
ニル無水コハク酸。 ｂ） 窒素化合物例えば (i) 一級、二級または三級脂肪族または脂環式
アミン及び有機及び無機酸のアミン塩例えば
油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレー
ト。 (ii) 複素環式化合物例えば置換イミダゾリン及
びオキサゾリン。 ｃ） 含リン化合物例えばリン酸部分エステルの
アミン塩。 ｄ） 含硫化合物例えばジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム。 ｅ） 上記添加剤の二種またはそれ以上の組合
せ。 粘度指数向上剤の例を次に挙げる： ポリメチルアクリレート、ビニルピロリドン／
メタクリレート共重合体、ポリブテン、オレフイ
ン共重合体。 流動点降下剤の例を次に挙げる： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘
導体。 分散剤／洗浄剤の例を次に挙げる： ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホ
スホン酸誘導体、過塩基性マグネシウム、カルシ
ウム及びバリウムスルホネート及びフエノラー
ト。 他の耐摩耗性添加剤の例を次に挙げる： 硫黄及び／またはリン及び／またはハロゲン含
有化合物例えば硫化植物油、ジアルキルジチオリ
ン酸亜鉛、トリトリルホスフエート、塩素化パラ
フイン、アルキル―及びアリール―ジサルフアイ
ド。 本発明の添加剤、即ちトリチオリン酸トリエス
テルまたはテトラチオリン酸トリエステルからな
る潤滑油添加剤は、新規な改良法により得られ
る。 前記改良法は、 ａ） アミンまたはアンモニウム塩；芳香族及び
非芳香族窒素含有複素環式化合物及びその塩；
カルボン酸、チオカルボン酸及び含リンオキシ
酸のアミド；グアニジン、アミジン及びアゾメ
チン及びその塩；スルホキシド、ホスフイン及
びホスホニウム塩；ホスフインオキサイドまた
は含リン酸エステルから成る群から選ばれた化
合物の触媒量の存在下に、三ハロゲン化リン
（PX3；Ｘ＝ハロゲン原子）好ましくは三塩化
リン１モルと次式： R′SH 〔式中R′は基Ｒ―CO―CH2―｛式中Ｒは基R1
―Ｏ―（R1は８ないし16個の炭素原子を含有
する直鎖または枝分れ鎖アルキル基を表わす。）
を表わす。｝を表わす。〕で表わされるメルカプ
タン３モルまたはそれより若干少いかまたは若
干過剰の量を反応させ、そして ｂ） 生成した次式： Ｐ（SR′）3 （） （式中R′は前記の意味を表わす。）で表わされ
るトリチオ亜リン酸トリエステルを酸素供与体
または硫黄で酸化することからなり、これによ
り次式： XP（Ｓ―CH2―CO―Ｒ）3 （） 〔式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、Ｒは
前記の意味を表わす。〕で表わされるトリチオ
―及びテトラチオ―リン酸トリエステルからな
る潤滑油添加剤を得ることができる。 反応工程ａ）において、PX3／R′SHの好まし
いモル比は1.03：３ないし１：3.3である。しか
し好ましくは化学量論量が使用される。更に、こ
の反応は無溶媒で行うことができる。しかしこの
反応は溶媒例えば炭化水素、ハロゲン炭化水素ま
たはエーテル、例えばヘキサン、石油エーテル、
ベンゼン、キシレン、トルエン、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素及びジエチルエーテ
ル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランの存在
下に行うこともできる。 触媒の有効量はメルカプタンに対して0.005モ
ル％以上、好ましくは0.01モル％以上である。５
モル％以下、好ましくは３モル％以下、特に１モ
ル％以下使用するのが有利である。 前記方法は選択された触媒の存在下に行われ
る。アミン及びアンモニウム塩の、アミド及び窒
素含有複素環式化合物の、グアニジン、アミジン
及びアゾメチン並びにその塩の窒素原子、スルホ
キシド、ホスフイン、ホスホニウム塩、ホスフイ
ンオキサイド及び含リン酸のエステルは、炭素原
子数が好ましくは１ないし18、特に１ないし12
の、そして場合によつては酸素または硫黄原子で
中断されていてもよいアルキル、シクロアルキ
ル、アリール特にフエニル、アラルキル特にベン
ジル、またはアルカラルキル特にアルキル化ベン
ジル基を含有することができる。アルキル基は特
に１ないし６個の炭素原子を含有し、そしてシク
ロアルキル基は特にシクロペンチル及びシクロヘ
キシル基である。 塩の形で使用される触媒は好ましくはハライド
特にクロライドである。塩は反応中に生ずるハロ
ゲン化水素により、その場で生成させてもよい。
またある場合には、塩自体の触媒として使用する
のが有利である。 触媒の一群はアミン及びアンモニウム塩から成
る。アミンは一級、二級及び三級アミン並びにそ
の塩であることができる。塩は第四級アンモニウ
ム塩をも包含する。二級アミン、その塩及び第四
級アンモニウム塩が好ましい。アルキル置換及び
シクロアルキル置換アミン並びに非芳香族複素環
式化合物に分類される環状アミンも好ましい。 その例を挙げる：メチル―、エチル―、プロピ
ル―、ｎ―ブチル―、第三ブチル―、ペンチル
―、オクチル―、ドデシル―、フエニル―、ベン
ジル―、ジメチル―、ジエチル―、メチルエチル
―、メチルブチル―、メチルオクチル―メチルフ
エニル―、エチルベンジル―、トリメチル―、ト
リエチル―、トリブチル―、オクチルジメチル―
及びジメチルフエニル―アミン、並びにテトラメ
チル―、トリメチルエチル―、トリエチルメチル
―、トリブチルメチル―、テトラブチル―、トリ
メチルオクチル―、トリフエニルメチル―及びト
リベンジルメチル―アンモニウム―クロライド、
―ブロマイドまたは―アイオダイド。 他のアンモニウム塩の例はメチル―、オクチル
―、ジメチル―、メチルシクロヘキシル―、ジベ
ンジル―、ジフエニル―、トリメチル―、トリブ
チル―、トリベンジル―及びトリフエニル―アン
モニウム―クロライド、―ブロマイド及び―アイ
オダイドである。アミン及びアンモニウム塩は芳
香族Ｎ―複素環式基例えばピリジル基を含有する
こともできる。このようなアミンは、単なる芳香
族Ｎ―複素環式化合物よりも効果が大である。 カルボン酸、チオカルボン酸及び含リンオキシ
酸のアミドは、他の一触媒群を構成する。この群
は尿素、チオ尿素及びそのビス尿素誘導体をも包
含する。該アミドは特に炭素原子数１ないし14の
多官能性、または好ましくは一官能性のカルボン
酸またはチオカルボン酸から誘導し得る。該酸は
また芳香族Ｎ―複素環式化合物から誘導すること
もできる。更に、環状アミド例えばε―カプロラ
クタムも適当である。カルボン酸及びチオカルボ
ン酸から誘導されるアミドは好ましくは次式： （式中ｎが１の場合にはR5はフエニル、ベンジ
ル、ナフチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
またはピリジン基、水素原子、または炭素原子数
１ないし13、好ましくは１ないし６のアルキル基
を表わし、 ｎが２の場合にはR5はフエニレン、ナフチレ
ンまたはシクロヘキシレン基、または炭素原子数
１ないし12、好ましくは１ないし６のアルキレン
基、あるいは直接結合を表わし、 Ｙは酸素または硫黄原子を表わし、 それぞれのR6及びR7は独立して水素原子、フ
エニル、ベンジルまたはシクロヘキシル基、また
は炭素原子数１ないし12、好ましくは１ないし６
のアルキル基を表わすか、あるいはR6とR7は一
緒になつて、場合によつては酸素または硫黄原子
で中断されていてもよい炭素原子数好ましくは４
ないし７のアルキレン基を表わす。）で表わされ
る。その例を次に挙げる：ホルムアミド、蓚酸ジ
アミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミド、
チオアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチル―アセトア
ミドまたはチオアセトアミド、ピコアニリド、チ
オピコアニリド、ベンゾイルアミド、テレフタル
酸ジアミド、トリメリツト酸トリアミド。 アミドが誘導される含リンオキシ酸は例えばリ
ン酸、亜リン酸、次亜リン酸、ホスホン酸または
ホスフイン酸である。リン酸及びホスホン酸が好
ましい。このようなアミドの例は、リン酸トリア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、メチルホ
スホン酸ジアミド、フエニルホスホン酸Ｎ，Ｎ―
テトラメチルジアミド、Ｎ，N′―（ジメチル）
―フエニルホスホン酸ジアミドである。 尿素及びチオ尿素に加えて、炭酸またはチオ炭
酸の例を挙げる：テトラメチル―尿素または―チ
オ尿素、ジフエニル―またはジベンジル―尿素ま
たは―チオ尿素、ジエチル尿素、ジ―ｎ―オクチ
ル―尿素または―チオ尿素、及びビス―尿素誘導
体例えばエチレンビス―尿素、Ｎ，Ｎ―テトラメ
チルフエニレン―チオ尿素。環状尿素の例はヒダ
ントイン及びベンズイミダゾロンである。 前記方法に適当な他の触媒群は非芳香族及び芳
香族Ｎ―複素環式化合物である。これらの化合物
は二個以上の窒素原子及び／または酸素、硫黄原
子を含有していてもよい。それらは塩や第四級ア
ンモニウム塩基の形であつてもよく、そして窒素
原子及び／または環炭素原子が置換されていても
よく、この場合置換基としては炭素原子数１ない
し12のアルキル基が好ましい。他の置換基の例を
次に挙げる：カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル、アミドカルボニル。このような化合物の例
は、ピロリジン、Δ3―ピロリン、Ｎ―メチルピ
ロリジン、ジヒドロインドール、ピラゾリジン、
イミダゾリジン、Δ2―ピラゾリン、１―フエニ
ルピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジ
ン、オキサゾリン、トリアゾリジン、オキサジア
ゾリジン、チアジアゾリジン、ピペリジン、モル
ホリン、Ｎ―メチルモルホリン、キノリジン、
１，２―ジヒドロプリン、８―アザ―ビシクロ―
（３，２，１）―オクタン、ピロール、ピリジン、
インドール、イミダゾール、ピラゾール、オキサ
ゾール、チアゾール、トリアゾール、ベンゾトリ
アゾール、キノリン、ピリダジン、ピリミジン、
ピラジン、ピコリン、α―アミノピリジン、トリ
アジン、メラミンである。 グアニドとしては、グアニジン自体の他にＮ―
アルキル化、ベンジル化及びフエニル化誘導体例
えばテトラメチル―またはテトラブチル―グアニ
ジン、Ｎ，N′―ビスフエニルグアニジンが挙げ
られる。適当な塩は主にハライドである。 他の触媒群はアゾメチン及びアミジン並びにそ
の塩好ましくはハライドである。それらは次式：
【式】及び
〔実施例及び発明の効果〕
次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 中間体製造例 トリチオ亜リン酸トリス―カルボ―イソオクチ
ルオキシ―メチルの製造 チオグリコール酸イソオクチル918.8ｇ（4.5モ
ル）とピリジン3.56ｇ（0.045モル）の混合物に、
激しく撹拌しつゝ三塩化リン206ｇ（1.5モル）を
室温で２時間で滴下する。次に反応混合物を２時
間で100℃に加熱し、この温度で２時間撹拌する。
塩化水素の発生が止んだ後、減圧とし、反応器内
の圧力を徐々に16mmHgに下げる。次に圧力を0.1
mmHgに下げ、混合物を100℃で1.5時間撹拌する。
無色の液体が定量的収率で得られる。 n20 D：1.5031 31P―NMR：―122.4ppm 元素分析 Ｐ Ｓ 計算値(%) 4.8 15.0 測定値(%) 4.7 15.0 実施例 １ トリチオリン酸Ｓ，Ｓ，Ｓ―トリス―カルボ―
イソオクチルオキシ―メチル（化合物１）の製
造 中間体製造例の反応混合物を室温で冷却し、ト
ルエン750mlで希釈し、水750mlを添加後激しく撹
拌しつゝ30％過酸化水素溶液186ｇ（1.64モル）
で酸化する（温度≦35℃）。水相を分離後、反応
混合物を重炭酸ナトリウム溶液400mlで２回、次
に水400mlで洗滌し、硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を蒸発させ、残渣を100℃／0.1mmHgで１時
間撹拌する。 収量：無色液体881ｇ（理論量の89％） n20 D：1.4985 31P―NMR：―62.1ppm 元素分析： Ｐ Ｓ 計算値(%) 4.7 14.6 測定値(%) 4.5 14.8 実施例 ２ テトラチオリン酸Ｓ，Ｓ，Ｓ―トリス―カルボ
―イソオクチルオキシ―メチル（化合物２）の
製造 中間体製造例の反応生成物に硫黄48.1ｇ（1.5
モル）を加え、この混合物を１時間で100℃に加
熱し、100℃で６時間、更に120℃で２時間撹拌す
る。室温に冷却後、反応混合物をトルエン750ml
で希釈し、実炭酸ナトリウム溶液400mlで２回、
次に水400mlで洗滌し、硫酸ナトリウムで乾燥す
る。 溶媒を除き、残渣を100℃／0.1mmHgで２時間、
120℃／0.1mmHgで1.5時間減圧処理し、次に活性
炭及び濾過助剤添加後濾過する。 収量：淡黄色液体887ｇ（理論量の88％） n20 D：15159 31P―NMR：―91.7ppm 元素分析 Ｐ Ｓ 計算値(%) 4.6 19.1 測定値(%) 4.6 18.9 実施例 ３ 実施例１の方法により第１表に挙げた新規化合
物を合成した。
【表】 試験例 １ 極圧／減摩作用を試験するため、化合物１及び
２を未ドーブ（non―doped）鉱物性潤滑油（粘
度116.26cS／37.8℃）に配合し、シエル式四球式
試験機でDIN51 350（∧＝IP239／69）により試験
を行う。比較のため、添加剤を加えない未ドーブ
鉱物性油、及びこの潤滑油と市販の極圧／減摩添
加剤の混合物も試験する。試験結果を第２表に示
す。
【表】 上記結果から明らかなように、本発明のトリチ
オ―及びテトラチオ―リン酸エステルは市販の極
圧／減摩剤にくらべ、同等または明らかに良好な
作用を示す。 試験例 ２ “歯車とギアのための試験場
（Forschungsstelle fur Zahnra¨der und
Getriebe）”（FZG）の歯車変形試験スタンドで
の試験からも、本発明のトリチオ―及びテトラチ
オ―リン酸エステルの優れた耐荷重性は明らかと
なる。添加剤として化合物２及び比較のため市販
の極圧／減摩剤を未ドーブ鉱物性潤滑油（粘度
33.45cS／37.8℃）に配合し、歯車変形スタンド
で、DIN51 354により、荷重下での破壊が起る
まで試験する。測定項目は歯車の総摩耗量
（ΣΔm）、比摩耗量（Δms）及び重度の摩耗及び
破損への急変後の破壊荷重等級（FL）である。
試験結果を第３表に示す。
【表】 本発明のリン酸エステルは低濃度で使用した場
合でも優れた極圧性能を示すことが、低い全摩耗
量、低い比摩耗量及び改善された耐荷重性にみら
れる。 本発明のリン酸エステルに比べ、相当するトリ
チオ亜リン酸エステルは試験歯車の全表面に強度
の腐蝕及びフイルム生成を起す欠点を有する：こ
れは就中、歯車の重量増加からも明らかである。 試験例 ３ 比較のため、化合物１及び２並びにトリチオリ
ン酸―Ｓ，Ｓ，Ｓ―トリラウリル及びテトラチ
オリン酸―Ｓ，Ｓ，Ｓ―トリ―ｎ―ブチルを未
ドーブ鉱物性潤滑油（粘度33.45cS／37.8℃）中
に配合し、FZGの歯車変形試験スタンド（試験
例２参照）で、DIN 51 354により、荷重下の破
壊が起るまで試験する。結果を第４表に示す。
【表】 本発明の潤滑油添加剤のトリチオ―及びテトラ
チオ―リン酸エステルが、従来技術によるトリチ
オ―及びテトラチオ―リン酸トリアルキルに比べ
て明らかに優れていることが、同じ重量及びＰ／
Ｓ濃度で適用しれ場合の低い全摩耗量、低い比摩
耗量及び改善された耐荷重性―荷重下の破壊が起
るレベルの増加―にみられる。 また本発明の潤滑油添加剤のトリチオリン酸エ
ステルが本発明のテトラチオリン酸エステルに比
べ、明らかに改善された効力を示すことも観察さ
れる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： XP（Ｓ―CH2―CO―Ｒ）3 （） 〔式中Ｘは酸素または硫黄原子を表わし、Ｒは基
    R1―Ｏ―（R1は８ないし16個の炭素原子を含有
    する直鎖または枝分れ鎖アルキル基を表わす。）
    を表わす。〕 で表わされるトリチオ―及びテトラチオ―リン酸
    トリエステルからなる潤滑油添加剤。 ２ Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の潤滑油添加剤。 ３ 式：OP（SCH2COO−オクチル）3またはSP
    （SCH2COO−オクチル）3で表わされる特許請求
    の範囲第１項記載の潤滑油添加剤。
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