JPH0148758B2 - - Google Patents
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- JPH0148758B2 JPH0148758B2 JP17070886A JP17070886A JPH0148758B2 JP H0148758 B2 JPH0148758 B2 JP H0148758B2 JP 17070886 A JP17070886 A JP 17070886A JP 17070886 A JP17070886 A JP 17070886A JP H0148758 B2 JPH0148758 B2 JP H0148758B2
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- carbamoyl
- amino acids
- bacterial cells
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式
（式中、Ｒはフエニル基または水酸基で置換さ
れたフエニル基を示す。）で表わされるＤ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸から、当該カルバモ
イル基を除去する能力を有する微生物の培養液、
菌体、菌体処理物または菌体から抽出した粗酵素
画分を作用させ、一般式 （Ｒは上記と同じ）で表わされるＤ−α−アミ
ノ酸類を製造する方法に関する。 これらの光学活性なＤ−α−アミノ酸類は、医
薬中間体として重要な化合物であり、特に半合成
ペニシリン、半合成セフアロスポリンの製造中間
体としての、Ｄ−フエニルグリシンやＤ−（４−
ヒドロキシフエニル）グリシン等が工業的に有用
な化合物として挙げられる。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−ア
ミノ酸類に作用して、酵素的にカルバモイル基を
除去してＤ−α−アミノ酸類に変換させる能力を
有する微生物について、種々検討した結果、アエ
ロバクター属、アエロモナス属、バチルス属、ブ
レビバクテリウム属、フラボバクテリウム属、セ
ラチア属に属する細菌類およびミクロコツカス・
ルテウスIFO 12708株に、脱カルバモイル活性が
存在することを見出し本発明を完成するに至つ
た。 （問題点を解決するための手段及び作用効果） これらの微生物の中で、脱カルバモイル活性が
比較的高い菌株を具体的に例示すれば、アエロバ
クター・クロアウカエ（Aerobacter cloacae）
IAM 1221（微工研条寄第1898号）、バチルス・マ
クロイデス（Bacillus macroides）ATCC
12905、バチルス・アルベイ（Bacillus alvei）
IFO 3343、ブレビバクテリウム・アンモニアゲ
ネス（Brevibacterium ammoniagenes）IFO
12071（微工研条寄第1564号）、フラボバクテリウ
ム・フラベセンス（Flavobacterium
flavescens）IFO 3085、セラチア・マルセサン
ス（Serratia marcescens）IFO 3054（微工研条
寄第1563号）、ミクロコツカス・ルテウス
（Micrococcus luteus）IFO 12708、アエロモナ
ス・ヒドロフイラ（Aeromonas hydrophila）
IFO 3820などがある。 これらの脱カルバモイル活性を示す酸素系は、
微生物を通常の方法で培養することにより調製す
ることができる。培養は通常液体栄養培地で行わ
れるが、固体表面培養によつても行うことができ
る。培地には通常資化し得る炭素源、窒素源、各
微生物の生育に必須の無機塩栄養素を含有させる
が、更に各種アミノ酸のＤ−Ｎ−カルバモイル−
α−アミノ酸類、例えばＮ−カルバモイルフエニ
ルグリシン−、Ｎ−カルバモイル−（４−ヒドロ
キシフエニル）グリシンなどを少量添加して、脱
カルバモイル酵素を、誘導蓄積させることが好ま
しい。この誘導基質の培地中の濃度は0.05〜1.0
重量％の範囲から選ばれる。 培養時の温度は20〜85℃、PHは４〜11の範囲が
用いられ、通気撹拌によつて微生物の生育を促進
することもできる。 Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸の脱カル
バモイル反応においては、前記のようにして得た
微生物の培養液、菌体または菌体処理物を酵素源
として使用する。その他、菌体より酵素を抽出
し、遠心分離、硫安分画など処理をほどこした粗
酵素画分も使用することができる。菌体は生菌体
のままで用い得ることは勿論であるが、凍結乾燥
菌体のような乾操菌体、また、菌体磨砕物や菌体
抽出物や界面活性剤処理した菌体処理物を、微生
物酵素源として本反応に利用することができる。
特に、脱カルバモイル反応の効率を高め、反応速
度、反応収率を上げるには、取得した菌体を超音
波処理した菌体処理物を用いるのが好ましい。超
音波処理はPH８程度のリン酸バツフアー中で、低
温で実施することにより、脱カルバモイル活性の
高い菌体懸濁液を得ることができる。 脱カルバモイル反応は、水性媒体中で行われ、
そのPHは６〜11の範囲が用いられるが、特に好ま
しくは、PH７〜９である。脱カルバモイル反応の
温度は、通常20〜85℃の範囲が用いられるが、使
用する菌株の酵素系に適した温度が採用される。 本発明に供試される化合物としては、Ｄ−Ｎ−
カルバモイル−フエニルグリシン、Ｄ−Ｎ−カル
バモイル−（４−ヒドロキシフエニル）グリシン
などが例示される。 前述したような微生物酵素による脱カルバモイ
ル反応によつて生成したＤ−α−アミノ酸類の単
離は、濃縮、中和、イオン交換樹脂処理などの公
知の方法を利用すればよい。すなわち、Ｄ−フエ
ニルグリシン、Ｄ−（４−ヒドロキシフエニル）
グリシンは、酸性またはアルカリ性での不溶物を
除去後、濃縮、中和等により目的のＤ−α−アミ
ノ酸を沈殿として得ることができる。 ところで、多種の種属の微生物の培養液、菌
体、菌体処理物または菌体から抽出した酵素を５
−置換ヒダントイン類に作用させて、光学活性の
Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類が生成す
ることは特開昭53−44690、特開昭53−133688、
特開昭55−86および特開昭55−104890等に記述さ
れている。これらのＤ−カルバモイル−α−アミ
ノ酸類は夫々本発明の方法によつて対応する光学
活性のＤ−α−アミノ酸類に変換することができ
る。 （実施例） 以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ 肉エキス３％、ペプトン１％、NaCl 0.3％、
MnCl2・4H2O 50ppmを含有するPH7.0の培地を
調製し、２坂口フラスコに400mlずつ分注して
120℃で15分間蒸気殺菌した。この培地にミリポ
アフイルタで除菌したＤ−Ｎ−カルバモイルフエ
ニルグリシン４％溶液（PH8.0）の100mlを無菌的
に添加し、ブイヨンスラント上で生育させたバチ
ルス・マクロイデスATCC12905を植菌し、33℃
で９日間振蘯培養した。このようにして得た培養
液約1.5を6000rpm、10分間遠心して菌体を除
き、濃塩酸にてPHを2.7まで下げて、カチオン交
換樹脂IR−120B（H+型）に吸着させて５％
NH4OHで溶出した。ついで、IRC−84（H+型）
で脱塩しAF樹脂にて脱色した。この脱色液を濃
縮晶析し、水から再結晶して270mgの白色粉末を
得た。この結晶は〔ａ〕20 D＝−153.0（Ｃ＝１，1N
−HCl）比旋光度を示し、TLCで単一スポツト
を示し、IRは標準品のＤ−フエニルグリシンと
一致した。 実施例 ２ 肉エキス３％、ペプトン１％、NaCl 0.3％、
MnCl2・4H2O 50ppmを含有するPH7.0の培地を
調製し、10mlずつ大型試験管に分注し、120℃で
15分間蒸気殺菌した。さらに誘導基質として、ミ
リポアフイルターで除菌したＤ−Ｎ−カルバモイ
ルフエニルグリシンの２％水溶液１mlを無菌的に
添加した。この培地にブイヨンスラント上で生育
させた表１に示した菌株を植菌し、33℃で48時間
振蘯培養した。この培養液を6000rpmで、10分間
遠心分離し、得た菌体を生理食塩水にて１回洗浄
した。この菌体を0.1Nのリン酸バツフアー
（KH2PO4−Na2HPO4，PH8.0）10mlに懸濁して、
０℃下で10分間超音波処理を実施した。 処理液５mlに２％のＤ−Ｎ−カルバモイル−フ
エニルグリシン基質液（リン酸バツフアー、PH
8.0）１mlを添加して、33℃で24時間反応させた。
同様に処理液５mlに、２％のＤ−Ｎ−カルバモイ
ル−（４−ヒドロキシフエニル）グリシン基質液
（リン酸バツフアー、PH8.0）１mlを添加して、33
℃で48時間反応させた。反応後、8000rpmで10分
間遠心分離して、菌体残渣を除去し、高速液体ク
ロマトグラフイーで、生成したＤ−フエニルグリ
シンおよびＤ−（４−ヒドロキシフエニル）グリ
シンを定量した。表１に生成収率をモル収率で示
す。
れたフエニル基を示す。）で表わされるＤ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸から、当該カルバモ
イル基を除去する能力を有する微生物の培養液、
菌体、菌体処理物または菌体から抽出した粗酵素
画分を作用させ、一般式 （Ｒは上記と同じ）で表わされるＤ−α−アミ
ノ酸類を製造する方法に関する。 これらの光学活性なＤ−α−アミノ酸類は、医
薬中間体として重要な化合物であり、特に半合成
ペニシリン、半合成セフアロスポリンの製造中間
体としての、Ｄ−フエニルグリシンやＤ−（４−
ヒドロキシフエニル）グリシン等が工業的に有用
な化合物として挙げられる。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−ア
ミノ酸類に作用して、酵素的にカルバモイル基を
除去してＤ−α−アミノ酸類に変換させる能力を
有する微生物について、種々検討した結果、アエ
ロバクター属、アエロモナス属、バチルス属、ブ
レビバクテリウム属、フラボバクテリウム属、セ
ラチア属に属する細菌類およびミクロコツカス・
ルテウスIFO 12708株に、脱カルバモイル活性が
存在することを見出し本発明を完成するに至つ
た。 （問題点を解決するための手段及び作用効果） これらの微生物の中で、脱カルバモイル活性が
比較的高い菌株を具体的に例示すれば、アエロバ
クター・クロアウカエ（Aerobacter cloacae）
IAM 1221（微工研条寄第1898号）、バチルス・マ
クロイデス（Bacillus macroides）ATCC
12905、バチルス・アルベイ（Bacillus alvei）
IFO 3343、ブレビバクテリウム・アンモニアゲ
ネス（Brevibacterium ammoniagenes）IFO
12071（微工研条寄第1564号）、フラボバクテリウ
ム・フラベセンス（Flavobacterium
flavescens）IFO 3085、セラチア・マルセサン
ス（Serratia marcescens）IFO 3054（微工研条
寄第1563号）、ミクロコツカス・ルテウス
（Micrococcus luteus）IFO 12708、アエロモナ
ス・ヒドロフイラ（Aeromonas hydrophila）
IFO 3820などがある。 これらの脱カルバモイル活性を示す酸素系は、
微生物を通常の方法で培養することにより調製す
ることができる。培養は通常液体栄養培地で行わ
れるが、固体表面培養によつても行うことができ
る。培地には通常資化し得る炭素源、窒素源、各
微生物の生育に必須の無機塩栄養素を含有させる
が、更に各種アミノ酸のＤ−Ｎ−カルバモイル−
α−アミノ酸類、例えばＮ−カルバモイルフエニ
ルグリシン−、Ｎ−カルバモイル−（４−ヒドロ
キシフエニル）グリシンなどを少量添加して、脱
カルバモイル酵素を、誘導蓄積させることが好ま
しい。この誘導基質の培地中の濃度は0.05〜1.0
重量％の範囲から選ばれる。 培養時の温度は20〜85℃、PHは４〜11の範囲が
用いられ、通気撹拌によつて微生物の生育を促進
することもできる。 Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸の脱カル
バモイル反応においては、前記のようにして得た
微生物の培養液、菌体または菌体処理物を酵素源
として使用する。その他、菌体より酵素を抽出
し、遠心分離、硫安分画など処理をほどこした粗
酵素画分も使用することができる。菌体は生菌体
のままで用い得ることは勿論であるが、凍結乾燥
菌体のような乾操菌体、また、菌体磨砕物や菌体
抽出物や界面活性剤処理した菌体処理物を、微生
物酵素源として本反応に利用することができる。
特に、脱カルバモイル反応の効率を高め、反応速
度、反応収率を上げるには、取得した菌体を超音
波処理した菌体処理物を用いるのが好ましい。超
音波処理はPH８程度のリン酸バツフアー中で、低
温で実施することにより、脱カルバモイル活性の
高い菌体懸濁液を得ることができる。 脱カルバモイル反応は、水性媒体中で行われ、
そのPHは６〜11の範囲が用いられるが、特に好ま
しくは、PH７〜９である。脱カルバモイル反応の
温度は、通常20〜85℃の範囲が用いられるが、使
用する菌株の酵素系に適した温度が採用される。 本発明に供試される化合物としては、Ｄ−Ｎ−
カルバモイル−フエニルグリシン、Ｄ−Ｎ−カル
バモイル−（４−ヒドロキシフエニル）グリシン
などが例示される。 前述したような微生物酵素による脱カルバモイ
ル反応によつて生成したＤ−α−アミノ酸類の単
離は、濃縮、中和、イオン交換樹脂処理などの公
知の方法を利用すればよい。すなわち、Ｄ−フエ
ニルグリシン、Ｄ−（４−ヒドロキシフエニル）
グリシンは、酸性またはアルカリ性での不溶物を
除去後、濃縮、中和等により目的のＤ−α−アミ
ノ酸を沈殿として得ることができる。 ところで、多種の種属の微生物の培養液、菌
体、菌体処理物または菌体から抽出した酵素を５
−置換ヒダントイン類に作用させて、光学活性の
Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類が生成す
ることは特開昭53−44690、特開昭53−133688、
特開昭55−86および特開昭55−104890等に記述さ
れている。これらのＤ−カルバモイル−α−アミ
ノ酸類は夫々本発明の方法によつて対応する光学
活性のＤ−α−アミノ酸類に変換することができ
る。 （実施例） 以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ 肉エキス３％、ペプトン１％、NaCl 0.3％、
MnCl2・4H2O 50ppmを含有するPH7.0の培地を
調製し、２坂口フラスコに400mlずつ分注して
120℃で15分間蒸気殺菌した。この培地にミリポ
アフイルタで除菌したＤ−Ｎ−カルバモイルフエ
ニルグリシン４％溶液（PH8.0）の100mlを無菌的
に添加し、ブイヨンスラント上で生育させたバチ
ルス・マクロイデスATCC12905を植菌し、33℃
で９日間振蘯培養した。このようにして得た培養
液約1.5を6000rpm、10分間遠心して菌体を除
き、濃塩酸にてPHを2.7まで下げて、カチオン交
換樹脂IR−120B（H+型）に吸着させて５％
NH4OHで溶出した。ついで、IRC−84（H+型）
で脱塩しAF樹脂にて脱色した。この脱色液を濃
縮晶析し、水から再結晶して270mgの白色粉末を
得た。この結晶は〔ａ〕20 D＝−153.0（Ｃ＝１，1N
−HCl）比旋光度を示し、TLCで単一スポツト
を示し、IRは標準品のＤ−フエニルグリシンと
一致した。 実施例 ２ 肉エキス３％、ペプトン１％、NaCl 0.3％、
MnCl2・4H2O 50ppmを含有するPH7.0の培地を
調製し、10mlずつ大型試験管に分注し、120℃で
15分間蒸気殺菌した。さらに誘導基質として、ミ
リポアフイルターで除菌したＤ−Ｎ−カルバモイ
ルフエニルグリシンの２％水溶液１mlを無菌的に
添加した。この培地にブイヨンスラント上で生育
させた表１に示した菌株を植菌し、33℃で48時間
振蘯培養した。この培養液を6000rpmで、10分間
遠心分離し、得た菌体を生理食塩水にて１回洗浄
した。この菌体を0.1Nのリン酸バツフアー
（KH2PO4−Na2HPO4，PH8.0）10mlに懸濁して、
０℃下で10分間超音波処理を実施した。 処理液５mlに２％のＤ−Ｎ−カルバモイル−フ
エニルグリシン基質液（リン酸バツフアー、PH
8.0）１mlを添加して、33℃で24時間反応させた。
同様に処理液５mlに、２％のＤ−Ｎ−カルバモイ
ル−（４−ヒドロキシフエニル）グリシン基質液
（リン酸バツフアー、PH8.0）１mlを添加して、33
℃で48時間反応させた。反応後、8000rpmで10分
間遠心分離して、菌体残渣を除去し、高速液体ク
ロマトグラフイーで、生成したＤ−フエニルグリ
シンおよびＤ−（４−ヒドロキシフエニル）グリ
シンを定量した。表１に生成収率をモル収率で示
す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （Ｒはフエニル基または水酸基で置換されたフ
エニル基を示す） で表わされるＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ
酸に、当該カルバモイル基を除去する能力を有
し、アエロバクター属、アエロモナス属、ブレビ
バクテリウム属、バチルス属、フラボバクテリウ
ム属、セラチア属に属する微生物またはミクロコ
ツカス・ルテウスIFO 12708株の培養液、菌体、
菌体処理物または菌体から抽出した粗酵素画分を
作用させることを特徴とする、一般式
【式】（Ｒは上記と同じ） で表わされるＤ−α−アミノ酸類の製造方法。 ２ 当該微生物を、Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−
アミノ酸類を誘導基質として含有する培地で培養
する特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ Ｄ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の培
地中の濃度が0.05〜１％である特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。 ４ カルバモイル基の除去を水性媒体中で行なう
特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかの項
記載の製造方法。 ５ 水性媒体のPHを６〜11に保持する特許請求の
範囲第４項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17070886A JPS6225990A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｄ−α−アミノ酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17070886A JPS6225990A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｄ−α−アミノ酸類の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1262279A Division JPS55104890A (en) | 1979-02-06 | 1979-02-06 | Production of d-alpha-aminoacids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6225990A JPS6225990A (ja) | 1987-02-03 |
| JPH0148758B2 true JPH0148758B2 (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=15909925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17070886A Granted JPS6225990A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｄ−α−アミノ酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6225990A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008030A1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | PROCEDE POUR PRODUIRE UN D-α-AMINOACIDE |
| WO2006080409A1 (ja) | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Kaneka Corporation | ５－置換ヒダントインラセマーゼ、これをコードするｄｎａ、組換えｄｎａ、形質転換された細胞、および、光学活性ｎ－カルバミルアミノ酸または光学活性アミノ酸の製造方法 |
| US9499521B2 (en) | 2014-12-11 | 2016-11-22 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibitors of cellular necrosis and related methods |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6884607B2 (en) | 2000-12-07 | 2005-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active 4-halo-3-hydroxybutanoate |
| CN104053772A (zh) * | 2011-11-16 | 2014-09-17 | 赢创工业集团股份有限公司 | 乙内酰脲酶的突变体 |
-
1986
- 1986-07-19 JP JP17070886A patent/JPS6225990A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008030A1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | PROCEDE POUR PRODUIRE UN D-α-AMINOACIDE |
| CN1048524C (zh) * | 1992-10-05 | 2000-01-19 | 钟渊化学工业株式会社 | D-α氨基酸的制备方法 |
| WO2006080409A1 (ja) | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Kaneka Corporation | ５－置換ヒダントインラセマーゼ、これをコードするｄｎａ、組換えｄｎａ、形質転換された細胞、および、光学活性ｎ－カルバミルアミノ酸または光学活性アミノ酸の製造方法 |
| US9499521B2 (en) | 2014-12-11 | 2016-11-22 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibitors of cellular necrosis and related methods |
| US9944628B2 (en) | 2014-12-11 | 2018-04-17 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibitors of cellular necrosis and related methods |
| US10508102B2 (en) | 2014-12-11 | 2019-12-17 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibitors of cellular necrosis and related methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6225990A (ja) | 1987-02-03 |
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