JPH0148916B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0148916B2 JPH0148916B2 JP56136244A JP13624481A JPH0148916B2 JP H0148916 B2 JPH0148916 B2 JP H0148916B2 JP 56136244 A JP56136244 A JP 56136244A JP 13624481 A JP13624481 A JP 13624481A JP H0148916 B2 JPH0148916 B2 JP H0148916B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antimony
- reaction
- crown
- compound
- isocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアンチモンイソシアネート化合物の製
造方法、さらに詳しくは反応促進剤としてクラウ
ンエーテル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキ
シアルキレンエーテルもしくはポリオキシアルキ
レンエステル化合物を用いることにより、ハロゲ
ン化アンチモン化合物とシアン酸もしくはイソシ
アン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩との反応から、収率よく３価
のアンチモンのイソシアネート化合物を製造する
方法に関する。
造方法、さらに詳しくは反応促進剤としてクラウ
ンエーテル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキ
シアルキレンエーテルもしくはポリオキシアルキ
レンエステル化合物を用いることにより、ハロゲ
ン化アンチモン化合物とシアン酸もしくはイソシ
アン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩との反応から、収率よく３価
のアンチモンのイソシアネート化合物を製造する
方法に関する。
Sb―NCO結合を有する三価のアンチモンのイ
ソシアネート化合物を製造する方法としては、
Sb―Ｘ（Ｘはハロゲンを示す）結合を有するアン
チモン化合物とイソシアン酸銀を有機溶剤中で反
応させる方法が知られている（J.Am.Chem.Soc.
vol.64.1757―1759（1942））。しかしこの方法は高
価なイソシアン酸銀を用いるため、経済性の面で
有利でない。そのため、比較的安価なシアン酸ナ
トリウムを用い、アンチモンイソシアネート化合
物を合成しようとする方法も試みられ、反応溶剤
としてアセトニトリルのような極性溶剤（単独ま
たは非極性溶剤で希釈して）を用いることによ
り、ハロゲン化アンチモン化合物とシアン酸ナト
リウムとからアンチモンイソシアネート化合物を
得る方法が英国特許第931240号に開示されてい
る。しかしこの方法も、極性溶剤を少くとも５％
好ましくは10〜20％も含有する溶剤を用いなけれ
ばならず、反応操作上不都合が多い。
ソシアネート化合物を製造する方法としては、
Sb―Ｘ（Ｘはハロゲンを示す）結合を有するアン
チモン化合物とイソシアン酸銀を有機溶剤中で反
応させる方法が知られている（J.Am.Chem.Soc.
vol.64.1757―1759（1942））。しかしこの方法は高
価なイソシアン酸銀を用いるため、経済性の面で
有利でない。そのため、比較的安価なシアン酸ナ
トリウムを用い、アンチモンイソシアネート化合
物を合成しようとする方法も試みられ、反応溶剤
としてアセトニトリルのような極性溶剤（単独ま
たは非極性溶剤で希釈して）を用いることによ
り、ハロゲン化アンチモン化合物とシアン酸ナト
リウムとからアンチモンイソシアネート化合物を
得る方法が英国特許第931240号に開示されてい
る。しかしこの方法も、極性溶剤を少くとも５％
好ましくは10〜20％も含有する溶剤を用いなけれ
ばならず、反応操作上不都合が多い。
そこで本発明者らは、入手の容易なイソシアン
酸もしくはシアン酸のアルカリ金属塩やアルカリ
土類金属塩もしくはアンモニウム塩等を用い、し
かも従来の方法より容易に効率よくアンチモンイ
ソシアネート化合物を得る方法について鋭意研究
を重ねた結果、反応促進剤としてクラウンエーテ
ル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシアルキ
レンエーテル、もしくはポリオキシアルキレンエ
ステル化合物を少量用いることにより、Sb―Ｘ
結合を有するハロゲン化アンチモン化合物から相
当するアンチモンイソシアネート化合物を高収率
で得ることができることを見い出し本発明に至つ
た。
酸もしくはシアン酸のアルカリ金属塩やアルカリ
土類金属塩もしくはアンモニウム塩等を用い、し
かも従来の方法より容易に効率よくアンチモンイ
ソシアネート化合物を得る方法について鋭意研究
を重ねた結果、反応促進剤としてクラウンエーテ
ル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシアルキ
レンエーテル、もしくはポリオキシアルキレンエ
ステル化合物を少量用いることにより、Sb―Ｘ
結合を有するハロゲン化アンチモン化合物から相
当するアンチモンイソシアネート化合物を高収率
で得ることができることを見い出し本発明に至つ
た。
かくて、本発明は、反応促進剤としてクラウン
エーテル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシ
アルキレンエーテルもしくはポリオキシアルキレ
ンエステル化合物よりなる群から選ばれた化合物
を用い 式 SbXo（OR）3―o （） （式中、Ｘはハロゲン、Ｘはアルキル基または
アリール基、ｎは１，２，３のうちのいずれかの
整数を示す） で示されるハロゲン化アンチモン化合物に 式 Ｍ（OCN）nもしくはＭ（NCO）n （） （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属
もしくはアンモニウムを示し、ｍはＭの原子価に
より１もしくは２のいずれかの整数を示す） で示されるシアン酸塩もしくはイソシアン酸塩を
反応させることにより、 式 Sb（NCO）o（OR）3―o （） （式中Ｒ及びｎは上述のとうり） で示されるアンチモンイソシアネート化合物を得
ることを特徴とするアンチモンイソシアネート化
合物の製造方法に関する。
エーテル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシ
アルキレンエーテルもしくはポリオキシアルキレ
ンエステル化合物よりなる群から選ばれた化合物
を用い 式 SbXo（OR）3―o （） （式中、Ｘはハロゲン、Ｘはアルキル基または
アリール基、ｎは１，２，３のうちのいずれかの
整数を示す） で示されるハロゲン化アンチモン化合物に 式 Ｍ（OCN）nもしくはＭ（NCO）n （） （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属
もしくはアンモニウムを示し、ｍはＭの原子価に
より１もしくは２のいずれかの整数を示す） で示されるシアン酸塩もしくはイソシアン酸塩を
反応させることにより、 式 Sb（NCO）o（OR）3―o （） （式中Ｒ及びｎは上述のとうり） で示されるアンチモンイソシアネート化合物を得
ることを特徴とするアンチモンイソシアネート化
合物の製造方法に関する。
本発明を更に詳しく説明すれば、本発明に用い
られるハロゲン化アンチモン化合物は、前記式
（）におけるＲがアルキル基もしくはフエニル、
トリル等のアリール基であり、Ｘで示されるハロ
ゲンについては、フツ素、塩素、もしくは臭素、
とりわけ好ましくは塩素である化合物である。
られるハロゲン化アンチモン化合物は、前記式
（）におけるＲがアルキル基もしくはフエニル、
トリル等のアリール基であり、Ｘで示されるハロ
ゲンについては、フツ素、塩素、もしくは臭素、
とりわけ好ましくは塩素である化合物である。
シアン酸もしくはイソシアン酸の塩について
は、前記式（）におけるＭがナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属、もしくはア
ンモニウムであり、ｍはＭの価数により１もしく
は２のいずれかの整数である。すなわち、Ｍがア
ルカリ金属またはアンモニウムの場合は、ｍ＝１
であり、Ｍがアルカリ土類金属の場合はｍ＝２と
なる。なお、シアン酸（Ｈ―Ｏ―Ｃ≡Ｎ）とイソ
シアン酸（Ｈ―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）とは互変異性体であ
り、アルカリ金属塩はシアン酸塩として、また銀
酸などはイソシアン酸塩の形で存在するといわれ
ている。
は、前記式（）におけるＭがナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属、もしくはア
ンモニウムであり、ｍはＭの価数により１もしく
は２のいずれかの整数である。すなわち、Ｍがア
ルカリ金属またはアンモニウムの場合は、ｍ＝１
であり、Ｍがアルカリ土類金属の場合はｍ＝２と
なる。なお、シアン酸（Ｈ―Ｏ―Ｃ≡Ｎ）とイソ
シアン酸（Ｈ―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）とは互変異性体であ
り、アルカリ金属塩はシアン酸塩として、また銀
酸などはイソシアン酸塩の形で存在するといわれ
ている。
本発明における反応促進剤は、クラウンエーテ
ル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシアルキ
レンエーテルおよびポリオキシアルキレンエステ
ル化合物より成る群より選ばれる。クラウンエー
テルとしては具体的には18―クラウン―６，15―
クラウン―５、ベンゾ―18―クラウン―６、ジベ
ンゾ―18―クラウン―６、ジベンゾ―24―クラウ
ン―８、ジシクロヘキシル―18―クラウン―６、
ジシクロヘキシル―24―クラウン―８、トリベン
ゾ―18―クラウン―６等がとりわけ好ましく用い
られ、その他通常入手できるクラウンエーテルの
ほとんどが効果を示す。なお、クラウンエーテル
とは（CH2CH2O）xで示される大環状ポリエーテ
ルのことであり、「クラウン」の語の直前の数字
が環を形成している原子の数（3x）、また「クラ
ウン」の語の直後の数字がエーテル結合している
酸素原子の数（ｘ）を示している。
ル、第三アミン、ポリアミン、ポリオキシアルキ
レンエーテルおよびポリオキシアルキレンエステ
ル化合物より成る群より選ばれる。クラウンエー
テルとしては具体的には18―クラウン―６，15―
クラウン―５、ベンゾ―18―クラウン―６、ジベ
ンゾ―18―クラウン―６、ジベンゾ―24―クラウ
ン―８、ジシクロヘキシル―18―クラウン―６、
ジシクロヘキシル―24―クラウン―８、トリベン
ゾ―18―クラウン―６等がとりわけ好ましく用い
られ、その他通常入手できるクラウンエーテルの
ほとんどが効果を示す。なお、クラウンエーテル
とは（CH2CH2O）xで示される大環状ポリエーテ
ルのことであり、「クラウン」の語の直前の数字
が環を形成している原子の数（3x）、また「クラ
ウン」の語の直後の数字がエーテル結合している
酸素原子の数（ｘ）を示している。
第三アミンについてはトリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン等が適してい
るが、アルキル基の炭素数が10以上のものでも効
果がある。ポリアミンについてはポリオキシプロ
ピレンポリアミン、とりわけジエフアーミンＤ―
400として知られているポリオキシプロピレンジ
アミンやジエフアーミンＴ―403として知られて
いるポリオキシプロピレントリアミンなどが適し
ている。また、ポリオキシアルキレンエーテル及
びポリオキシアルキレンエステルの好ましい化合
物の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
などがあげられる。
プロピルアミン、トリブチルアミン等が適してい
るが、アルキル基の炭素数が10以上のものでも効
果がある。ポリアミンについてはポリオキシプロ
ピレンポリアミン、とりわけジエフアーミンＤ―
400として知られているポリオキシプロピレンジ
アミンやジエフアーミンＴ―403として知られて
いるポリオキシプロピレントリアミンなどが適し
ている。また、ポリオキシアルキレンエーテル及
びポリオキシアルキレンエステルの好ましい化合
物の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
などがあげられる。
これらの反応促進剤はごく少量の添加で十分で
あり、ハロゲン化アンチモン１モルに対し約0.01
モルないし約0.1モルでよい。クラウンエーテル
の場合はハロゲン化アンチモン１モルに対し0.01
モル以下でも十分な効果を示す。反応促進剤は前
記添加量より多量に用いても何らさしつかえない
が反応操作や経済性を考えれば、使用量は少ない
ほど好ましいことは言うまでもない。尚本発明で
は反応促進剤は通常は１種が用いられるが、同種
のものならば２つ以上の化合物、例えば２つ以上
のクラウンエーテル化合物を用いることもできる
のであり、その場合はその合計量で上記の程度の
量用いられる。
あり、ハロゲン化アンチモン１モルに対し約0.01
モルないし約0.1モルでよい。クラウンエーテル
の場合はハロゲン化アンチモン１モルに対し0.01
モル以下でも十分な効果を示す。反応促進剤は前
記添加量より多量に用いても何らさしつかえない
が反応操作や経済性を考えれば、使用量は少ない
ほど好ましいことは言うまでもない。尚本発明で
は反応促進剤は通常は１種が用いられるが、同種
のものならば２つ以上の化合物、例えば２つ以上
のクラウンエーテル化合物を用いることもできる
のであり、その場合はその合計量で上記の程度の
量用いられる。
反応は有機溶剤中で行なうと都合がよい。すな
わち、有機溶剤にハロゲン化アンチモン化合物と
シアン酸塩もしくはイソシアン酸塩を溶解、分散
させた懸濁液に、有機溶剤で希釈した反応促進剤
をかくはんしながら加え、加熱還流下に反応させ
る。反応後沈殿物を別し、液から有機溶剤を
留去し、濃縮すると白色結晶としてアンチモンイ
ソシアネート化合物が得られる。有機溶剤として
はベンゼンやテトラヒドロフラン等の通常用いら
れる一般的な有機溶剤のほとんどが用い得、アセ
トニトリル等の極性溶剤の使用を必要としない。
わち、有機溶剤にハロゲン化アンチモン化合物と
シアン酸塩もしくはイソシアン酸塩を溶解、分散
させた懸濁液に、有機溶剤で希釈した反応促進剤
をかくはんしながら加え、加熱還流下に反応させ
る。反応後沈殿物を別し、液から有機溶剤を
留去し、濃縮すると白色結晶としてアンチモンイ
ソシアネート化合物が得られる。有機溶剤として
はベンゼンやテトラヒドロフラン等の通常用いら
れる一般的な有機溶剤のほとんどが用い得、アセ
トニトリル等の極性溶剤の使用を必要としない。
かくて、本発明においては、反応促進剤とし
て、クラウンエーテル、第三アミン、ポリアミ
ン、ポリオキシアルキレンエーテルもしくはポリ
オキシアルキレンエステルを少量用いることによ
り、ハロゲン化アンチモン化合物とシアン酸ナト
リウムのような入手の容易なシアン酸塩もしくは
イソシアン酸塩とから、高収率でアンチモンイソ
シアネート化合物を得ることができるため、イソ
シアン酸銀を用いる従来法とくらべ有利なばかり
でなく、反応促進剤が少量ですむため、前記英国
特許第931240号の方法とくらべても経済性ならび
に反応操作上非常に有利である。
て、クラウンエーテル、第三アミン、ポリアミ
ン、ポリオキシアルキレンエーテルもしくはポリ
オキシアルキレンエステルを少量用いることによ
り、ハロゲン化アンチモン化合物とシアン酸ナト
リウムのような入手の容易なシアン酸塩もしくは
イソシアン酸塩とから、高収率でアンチモンイソ
シアネート化合物を得ることができるため、イソ
シアン酸銀を用いる従来法とくらべ有利なばかり
でなく、反応促進剤が少量ですむため、前記英国
特許第931240号の方法とくらべても経済性ならび
に反応操作上非常に有利である。
本発明により得られるSb―NCO結合を有する
アンチモンイソシアネート化合物は、たとえばア
ルコール、フエノール、酸、水などの活性水酸基
を有する化合物と容易に反応し、SbOR″結合を
形成し（式中R″はアルキル、アリール、アシル
もしくは水素等）、難燃化剤や高分子重合触媒、
医薬品中間原料、有機合成中間体として有用であ
る。
アンチモンイソシアネート化合物は、たとえばア
ルコール、フエノール、酸、水などの活性水酸基
を有する化合物と容易に反応し、SbOR″結合を
形成し（式中R″はアルキル、アリール、アシル
もしくは水素等）、難燃化剤や高分子重合触媒、
医薬品中間原料、有機合成中間体として有用であ
る。
以下、本発明の実施例を示す。
実施例 １
テトラヒドロフラン120mlに三塩化アンチモン
26.9ｇ（0.118モル）と、よく粉末化したシアン
酸ナトリウム46.0ｇ（0.707モル）を加えて均一
に分散した液に、0.36ｇ（1.36×10-3モル）の18
―クラウン―６をテトラヒドロフラン30mlで希釈
した液を滴下混合し、１時間約65℃に加熱還流し
た。反応後沈殿物を別し、液を過洗浄液と
合せて濃縮し、放置して27.8ｇの白色固体を得た
（収率95％）。この物質は240℃で融解し、その赤
外線吸収スペクトルでは2180cm-1（νasN＝Ｃ＝
Ｏ）と1400cm-1（νsN＝Ｃ＝Ｏ）に特性吸収が認
められた。元素分析値はSb（）：48.92％、Ｃ：
14.18％、Ｎ：16.24％であり、Sb（NCO）3につい
ての理論値（Sb：49.13％、Ｃ：14.54％、Ｎ：
17.99％）とよく一致した。なお、この反応の反
応率は沈殿物中の塩素分析値より99.8％と算出さ
れた。
26.9ｇ（0.118モル）と、よく粉末化したシアン
酸ナトリウム46.0ｇ（0.707モル）を加えて均一
に分散した液に、0.36ｇ（1.36×10-3モル）の18
―クラウン―６をテトラヒドロフラン30mlで希釈
した液を滴下混合し、１時間約65℃に加熱還流し
た。反応後沈殿物を別し、液を過洗浄液と
合せて濃縮し、放置して27.8ｇの白色固体を得た
（収率95％）。この物質は240℃で融解し、その赤
外線吸収スペクトルでは2180cm-1（νasN＝Ｃ＝
Ｏ）と1400cm-1（νsN＝Ｃ＝Ｏ）に特性吸収が認
められた。元素分析値はSb（）：48.92％、Ｃ：
14.18％、Ｎ：16.24％であり、Sb（NCO）3につい
ての理論値（Sb：49.13％、Ｃ：14.54％、Ｎ：
17.99％）とよく一致した。なお、この反応の反
応率は沈殿物中の塩素分析値より99.8％と算出さ
れた。
実施例 ２
ベンゼン120mlにジイソプロポキシアンチモン
モノクロライド33.0ｇと、よく粉末化したシアン
酸ナトリウム15.6ｇを加え、均一に分散した液
に、0.37ｇの18―クラウン―６をベンゼン30mlで
希釈した液を滴下、混合し、２時間約80℃に加熱
還流した。反応後、沈殿物を別し、液を過
洗浄液と合せて濃縮、放置し、24.4ｇの白色固体
を得た（収率72％）。この物質は塩素を含まず、
赤外線吸収スペクトルでは2180cm-1（νasN＝Ｃ＝
Ｏ）と1400cm-1（νsN＝Ｃ＝Ｏ）に特性吸収が認
められた。元素分析値はSb（）：42.93％、Ｃ：
29.50％、Ｈ：4.84％、Ｎ：4.56％であり、Sb
（NCO）（OC3H7）2についての理論値（Sb：43.21
％、Ｃ：29.81％、Ｈ：4.97％、Ｎ：4.97％）とよ
く一致した。なお、この反応の反応率は、沈殿物
中の塩素分析より77.2％と算出された。
モノクロライド33.0ｇと、よく粉末化したシアン
酸ナトリウム15.6ｇを加え、均一に分散した液
に、0.37ｇの18―クラウン―６をベンゼン30mlで
希釈した液を滴下、混合し、２時間約80℃に加熱
還流した。反応後、沈殿物を別し、液を過
洗浄液と合せて濃縮、放置し、24.4ｇの白色固体
を得た（収率72％）。この物質は塩素を含まず、
赤外線吸収スペクトルでは2180cm-1（νasN＝Ｃ＝
Ｏ）と1400cm-1（νsN＝Ｃ＝Ｏ）に特性吸収が認
められた。元素分析値はSb（）：42.93％、Ｃ：
29.50％、Ｈ：4.84％、Ｎ：4.56％であり、Sb
（NCO）（OC3H7）2についての理論値（Sb：43.21
％、Ｃ：29.81％、Ｈ：4.97％、Ｎ：4.97％）とよ
く一致した。なお、この反応の反応率は、沈殿物
中の塩素分析より77.2％と算出された。
実施例 ３
テトラヒドロフラン120mlに三塩化アンチモン
25.1ｇと、よく粉末化したシアン酸カリウム55.2
ｇを加え、均一に分散した液に、トリエチルアミ
ン2.0ｇをテトラヒドロフラン30mlで希釈した液
を滴下、混合し、１時間約65℃に加熱還流した。
反応後沈殿物を別し、液を濃縮、放置して
24.3ｇの白色固体を得た（収率89％）。この物質
は塩素を含まず、赤外線吸収スペクトルおよび元
素分析値が実施例１で得た物質と一致した。
25.1ｇと、よく粉末化したシアン酸カリウム55.2
ｇを加え、均一に分散した液に、トリエチルアミ
ン2.0ｇをテトラヒドロフラン30mlで希釈した液
を滴下、混合し、１時間約65℃に加熱還流した。
反応後沈殿物を別し、液を濃縮、放置して
24.3ｇの白色固体を得た（収率89％）。この物質
は塩素を含まず、赤外線吸収スペクトルおよび元
素分析値が実施例１で得た物質と一致した。
実施例 ４
テトラヒドロフラン120mlに三塩化アンチモン
22.8ｇとよく粉末化したシアン酸ナトリウム45.6
ｇを加えて均一に分散した液に、ポリオキシエチ
レン（EO付加モル数：約６）ラウリルエーテル
4.2ｇをテトラヒドロフラン30mlで希釈した液を
滴下し、１時間約65℃に加熱還流した。反応後沈
殿物を別し、液を濃縮、放置して20.3ｇの白
色固体を得た。（収率82％）。この物質は、赤外線
吸収スペクトルおよび元素分析値が実施例１で得
た物質と一致した。
22.8ｇとよく粉末化したシアン酸ナトリウム45.6
ｇを加えて均一に分散した液に、ポリオキシエチ
レン（EO付加モル数：約６）ラウリルエーテル
4.2ｇをテトラヒドロフラン30mlで希釈した液を
滴下し、１時間約65℃に加熱還流した。反応後沈
殿物を別し、液を濃縮、放置して20.3ｇの白
色固体を得た。（収率82％）。この物質は、赤外線
吸収スペクトルおよび元素分析値が実施例１で得
た物質と一致した。
実施例 ５
トルエン120mlに三塩化アンチモン23.1ｇとよ
く粉末化したシアン酸ナトリウム46.0ｇを加え均
一に分散した液に、4.0ｇのポリオキシプロピレ
ンジアミン（商品名ジエフアーミンＤ―400）を
トルエン30mlで希釈した液を滴下し、２時間加熱
還流した。反応後、沈殿物を別し、液を濃
縮、放置して19.4ｇの白色固体を得た。この物質
は赤外線吸収スペクトル及び元素分析値が実施例
１で得た物質と一致した。
く粉末化したシアン酸ナトリウム46.0ｇを加え均
一に分散した液に、4.0ｇのポリオキシプロピレ
ンジアミン（商品名ジエフアーミンＤ―400）を
トルエン30mlで希釈した液を滴下し、２時間加熱
還流した。反応後、沈殿物を別し、液を濃
縮、放置して19.4ｇの白色固体を得た。この物質
は赤外線吸収スペクトル及び元素分析値が実施例
１で得た物質と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 反応促進剤としてクラウンエーテル、第三ア
ミン、ポリアミン、ポリオキシアルキレンエーテ
ルおよびポリオキシアルキレンエステル化合物よ
り成る群より選ばれた化合物を用い 式 SbXo（OR）3―o （） （式中Ｘはハロゲン、Ｒはアルキル基もしくは
アリール基、ｎは１ないし３の整数を示す） で示されるハロゲン化アンチモン化合物に 式 Ｍ（OCN）nもしくはＭ（NCO）n （） （式中Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくはアンモニウムを示し、ｍはＭの価数により
１もしくは２のいずれかの整数を示す） で示されるシアン酸塩もしくはイソシアン酸塩を
反応させることにより、 式 Sb（NCO）o（OR）3―o （） （式中Ｒおよびｎは上述のとうり） で示されるイソシアネート化合物を製造すること
を特徴とする、アンチモンイソシアネート化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136244A JPS5838295A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | アンチモンイソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136244A JPS5838295A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | アンチモンイソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838295A JPS5838295A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH0148916B2 true JPH0148916B2 (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=15170650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56136244A Granted JPS5838295A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | アンチモンイソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838295A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60224805A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-09 | 小宮 義雄 | ビニ−ル製シ−ト物へのフアスナ−装着方法 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56136244A patent/JPS5838295A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5838295A (ja) | 1983-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0146279B1 (en) | Substituted tetrazolinones useful as herbicides | |
| JPS62289544A (ja) | 含フツ素化合物 | |
| EP0441004B1 (en) | Process for preparing aromatic nitriles | |
| JPH0124797B2 (ja) | ||
| JPH0148916B2 (ja) | ||
| US3410866A (en) | Isocyanates of selected fluoroalkylimidazolines | |
| US3839387A (en) | Process for preparing n-trimethyl-silylacetamide | |
| US4176131A (en) | Chemical process | |
| US3869509A (en) | N-alkyl-N(trihalomethylthio)-sulfamic acid chloride | |
| US3321466A (en) | 2-amino-4-halo-cycloalk(d) azepine compounds | |
| US5283332A (en) | 2-amino(fluoroalkoxy)pyrimidines and the preparation thereof | |
| JPS62167785A (ja) | ケイ素イソシアネ−トの製造法 | |
| US3472889A (en) | Aminonitriles | |
| JP3796280B2 (ja) | １−（２−クロロフエニル）−５（４ｈ）−テトラゾリノンの製造方法 | |
| JPH024758A (ja) | アシルイソシアネートの製造方法 | |
| JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| US3772313A (en) | Pyridyl isocyanates | |
| US3661971A (en) | N-chloro derivatives of diminosuccinonitrile | |
| JP3032781B2 (ja) | フルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| JPS6391355A (ja) | ジイソシアネート、その製造法及びその使用 | |
| JPS6125026B2 (ja) | ||
| US5352826A (en) | Synthesis of acyl cyanides in an anhydrous reaction medium | |
| JP2796714B2 (ja) | イソシアネート化合物の製造方法 | |
| JP3851990B2 (ja) | アクリロイルカルバメートの製造方法 | |
| JPS5833868B2 (ja) | ベ−タ − ハロゲンアルキルアミノスルホニルハロゲニドノ セイホウ |