JPH0149341B2 - - Google Patents
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- JPH0149341B2 JPH0149341B2 JP59024302A JP2430284A JPH0149341B2 JP H0149341 B2 JPH0149341 B2 JP H0149341B2 JP 59024302 A JP59024302 A JP 59024302A JP 2430284 A JP2430284 A JP 2430284A JP H0149341 B2 JPH0149341 B2 JP H0149341B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fumaric acid
- water
- acid
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- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は濁りを生じることなく速やかに溶解す
るフマール酸組成物に関する。詳しく述べると本
発明はフマール酸を特定の水溶性高分子化合物で
表面を被覆することにより濁りを生じることなく
水に対し速やかに溶解しかつ香料などと混合使用
する場合においても異臭発生のほとんどない速溶
性フマール酸組成物に関するものである。 フマール酸は安価な有機カルボン酸として、食
品の酸味剤、PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入
浴剤などの成分として利用が期待されている。し
かしながら、同じような性質を示す、コハク酸、
リンゴ酸、クエン酸、酒石酸などの他の有機カル
ボン酸にくらべこのフマール酸は疎水性であるこ
とから水に対する溶解速度が極めて小さく、しか
も見掛密度が小さいことから水面上に浮上し、実
際の使用に際し不都合を免れなかつた。 そこでこのようなフマール酸の欠点を改良する
ために種々の試みがなされ、たとえばフマール酸
粒子の表面に界面活性剤であるアルキル基の炭素
数が５〜17の脂肪酸エステルを被覆したり、多糖
類を含むマルトデキストリンを被覆したりする方
法が提案されている。しかし脂肪酸エステル類は
水に溶解させる時発泡する傾向があり、あるいは
経日変化による溶解性の低下、沈澱物や浮遊物の
発生、さらには香料と混合した場合に異臭を発す
るなど種々の欠点が指摘され、一方これらの諸欠
点を解決するために提案されたマルトデキストリ
ン組成物も、速溶性の賦与という点からは、十分
なものとはなつていない。フマール酸粒子の表面
に糖類を被覆した場合、この化合物そのものが疎
水性を具有していることもあり、フマール酸粒子
の表面積を大きくするためその粒度を極力小さく
する必要が生じる。しかしながら粒度が小さくな
ると、フマール酸は浮上する傾向を持ち溶解操作
に困難性を生じる。 本発明は、このような欠点を改善するたの組成
物を提供する。すなわち、本発明は、以下の如く
特定しうるものである。 (1) フマール酸を平均分子量が300〜50000の範囲
である、下記一般式〔〕および／または
〔〕で示されてなるモノマーのホモポリマー
またはコポリマーよりなる水溶性高分子化合物
で被覆してなることを特徴とする速溶性フマー
ル酸組成物（但し、アルカリ性物質で処理する
場合を除く）。 〔式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
―COOX2を表わすが、同時に―COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1；X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。〕 〔式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
―COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。〕 本発明についてさらに具体的にその内容を説明
する。本発明において使用されるフマール酸は、
通常のフマール酸製造法によつてえられる30〜
200メツシユの粒度のものが用いられる。また、
本発明において使用される水溶性高分子化合物と
しては、平均分子量が300〜50000、好ましくは
500〜30000の範囲のもので、湿潤力、分散力の高
いものが好ましく、具体的には、上記〔〕で示
される不飽和カルボン酸のアルカリ金属塩、より
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、フマール酸の重合体または共重合体のアル
カリ金属塩とくにナトリウム塩やカリウム塩およ
び／または上記〔〕で示される単量体、より具
体的にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、
２―エチルヘキシルエステル類やアクリル酸およ
びメタクリル酸の２―ヒドロキシエチル、２―ヒ
ドロキシプロピルエステル類の重合体または共重
合体があげられる。 これらの水溶性高分子化合物は、フマール酸組
成物中の含有量として0.1〜50重量％、好ましく
は１〜30重量％の範囲に被覆せしめられる。 本発明によるフマール酸組成物の被覆方法は噴
霧法、浸漬法のいづれでも良く、好適には噴霧法
が用いられ具体例としては以下の如くである。 ジヤケツト付きニーダーまたはＶ型混合機に、
30〜200メツシユの範囲にあるフマール酸を仕込
み、50〜130℃に加熱下撹拌混合しながら上部よ
り上記特定の水溶性高分子化合物５〜40重量％水
溶液を噴霧し、水分を蒸発させながら均一に被覆
する方法が用いられる。本発明で用いられる噴霧
ノズルは、加圧式あるいは二流体式のいずれでも
良く、好ましくは空気を用いた二流体式ノズルが
好適に用いられる。また、フマール酸粒子の表面
に均一に被覆するためには、噴霧速度と被覆され
たフマール酸表面からの水分の蒸発速度との関係
が重要であり、水分の蒸発速度がおそい場合、水
溶性高分子化合物の粘性のためフマール酸粒子間
の凝集がおこり、水分の蒸発速度が早くなると粒
子表面がなめらかにならず均一被覆された製品が
えられない。従つて仕上り製品の表面がなめらか
で均一な被覆をし、かつ粒度分布をそろえるため
にはフマール酸表面温度を50〜130℃の範囲、好
ましくは60〜110℃の範囲で表面を湿潤状態に保
持しながら被覆することが大切である。 このようにして調製されたフマール酸組成物を
ほぐすため、粉砕分級し、下記の如き溶解性試験
により性能を評価した。 300mlのビーカーに40℃の水300mlを入れスタラ
ーにて250r.p.m.で撹拌している水中にフマール
酸組成物0.5ｇを添加し完溶するまでの時間を測
定する。また、水に対する親水性を観察し外観判
定により、すぐに溶解するもの◎、粒子の一部が
浮上し水中に分散しながら溶解するもの〇、粒子
の大部分が浮上するもの×とした。 以下実施例および比較例を示す。 実施例 １ 最大径1000mm、高さ1100mmのジヤケツトおよび
スクリユー型撹拌機付き逆円錐型ブレンダーに粒
度60〜200メツシユの範囲が95％でカサ密度0.71
ｇ／c.c.のフマール酸60Kgを仕込みジヤケツト内に
５Kg／cm2の水蒸気を通しフマール酸表面温度を60
〜100℃に加熱しながら、ブレンダー上部より空
気圧式２流体噴霧ノズルを用いて平均分子量4000
のポリアクリル酸ナトリウム30重量％水溶液を６
／Hrの速度で５時間噴霧しながら被覆し、さ
らに１時間加熱乾燥して水分0.5重量％、粒度10
〜32メツシユの範囲が85％、カサ密度0.78ｇ／c.c.
のフマール酸組成物結晶69.5Kgをえた。結晶を粉
砕分級し32メツシユパス品の溶解性試験を行なつ
た。また結晶中のポリアクリル酸ナトリウムをゲ
ルパーミエーシヨンクロマトグラフイーで定量し
た。結果を第１表に示す。 実施例 ２ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、60〜200メツシユの範囲が95％、カサ密度
0.71ｇ／c.c.のフマール酸１Kgを仕込み、ジヤケツ
ト内に２Kg／cm2の水蒸気を通しフマール酸表面温
度を85〜90℃に加熱しながら、ニーダー上部より
空気圧式２流体噴霧ノズルを用いて、平均分子量
8000のポリアクリル酸ナトリウム30重量％含有水
溶液を35ml／Hrの速度で８時間噴霧しながら被
覆し、さらに２時間加熱乾燥して水分0.2重量％、
粒度20〜100メツシユの範囲が90％、カサ密度
0.75ｇ／c.c.のフマール酸組成物結晶1.08Kgをえ
た。 結晶を粉砕分級し48メツシユパス品の溶解性試
験を行なつた。また結晶中のポリアクリル酸ナト
リウムをゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイ
ーで、リン含量はJIS K0101法で定量した。結果
を第１表に示す。 実施例 ３ 水溶性高分子化合物として平均分子量500のポ
リアクリル酸ナトリウム30重量％水溶液を用いた
以外は実施例２と同様に行なつた。結果を第１表
に示す。 実施例 ４〜７ 水溶性高分子化合物としてポリメタアクリル酸
ナトリウム（平均分子量13000）、アクリル酸／マ
レイン酸（モル比70：30）共重合体ナトリウム塩
（平均分子量3000）、アクリル酸／２―ヒドロキシ
エチルアクリレート（モル比84：14）共重合体ナ
トリウム塩（平均分子量15000）、ポリマレイン酸
ナトリウム（平均分子量700）を用いた以外は実
施例３と同様に行なつた。結果を第１表に示す。 比較例 １ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、粉砕・分級により調粒した200メツシユパス
のフマール酸１Kgを仕込み、これに、別に調製し
たモノエステル含有量90％の庶糖ステアレートの
10％エタノール溶液4.6ｇを撹拌混合しながら、
ニーダー上部より空気圧式２流体噴霧ノズルを用
いて噴霧し、さらに混合物を85℃にてエタノール
を蒸発乾燥させ、乾燥物を粉砕分級し200メツシ
ユパス品をえた。庶糖エステルの担持率は0.4％
あつた。溶解性試験の結果を第１表に示す。 比較例 ２ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、粉砕・分級により調粒した300メツシユパス
のフマール酸１Kgと50ｇのマルトデキストリンを
仕込み撹拌混合した。次に、水1500mlを加え常温
にて撹拌下浸漬処理した。ついで過、乾燥、粉
砕、分級し300メツシユパス品をえた。マルトデ
キストリンの担持率は５重量％であつた。溶解性
試験の結果を第１表に示す。 【表】
るフマール酸組成物に関する。詳しく述べると本
発明はフマール酸を特定の水溶性高分子化合物で
表面を被覆することにより濁りを生じることなく
水に対し速やかに溶解しかつ香料などと混合使用
する場合においても異臭発生のほとんどない速溶
性フマール酸組成物に関するものである。 フマール酸は安価な有機カルボン酸として、食
品の酸味剤、PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入
浴剤などの成分として利用が期待されている。し
かしながら、同じような性質を示す、コハク酸、
リンゴ酸、クエン酸、酒石酸などの他の有機カル
ボン酸にくらべこのフマール酸は疎水性であるこ
とから水に対する溶解速度が極めて小さく、しか
も見掛密度が小さいことから水面上に浮上し、実
際の使用に際し不都合を免れなかつた。 そこでこのようなフマール酸の欠点を改良する
ために種々の試みがなされ、たとえばフマール酸
粒子の表面に界面活性剤であるアルキル基の炭素
数が５〜17の脂肪酸エステルを被覆したり、多糖
類を含むマルトデキストリンを被覆したりする方
法が提案されている。しかし脂肪酸エステル類は
水に溶解させる時発泡する傾向があり、あるいは
経日変化による溶解性の低下、沈澱物や浮遊物の
発生、さらには香料と混合した場合に異臭を発す
るなど種々の欠点が指摘され、一方これらの諸欠
点を解決するために提案されたマルトデキストリ
ン組成物も、速溶性の賦与という点からは、十分
なものとはなつていない。フマール酸粒子の表面
に糖類を被覆した場合、この化合物そのものが疎
水性を具有していることもあり、フマール酸粒子
の表面積を大きくするためその粒度を極力小さく
する必要が生じる。しかしながら粒度が小さくな
ると、フマール酸は浮上する傾向を持ち溶解操作
に困難性を生じる。 本発明は、このような欠点を改善するたの組成
物を提供する。すなわち、本発明は、以下の如く
特定しうるものである。 (1) フマール酸を平均分子量が300〜50000の範囲
である、下記一般式〔〕および／または
〔〕で示されてなるモノマーのホモポリマー
またはコポリマーよりなる水溶性高分子化合物
で被覆してなることを特徴とする速溶性フマー
ル酸組成物（但し、アルカリ性物質で処理する
場合を除く）。 〔式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
―COOX2を表わすが、同時に―COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1；X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。〕 〔式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
―COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。〕 本発明についてさらに具体的にその内容を説明
する。本発明において使用されるフマール酸は、
通常のフマール酸製造法によつてえられる30〜
200メツシユの粒度のものが用いられる。また、
本発明において使用される水溶性高分子化合物と
しては、平均分子量が300〜50000、好ましくは
500〜30000の範囲のもので、湿潤力、分散力の高
いものが好ましく、具体的には、上記〔〕で示
される不飽和カルボン酸のアルカリ金属塩、より
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、フマール酸の重合体または共重合体のアル
カリ金属塩とくにナトリウム塩やカリウム塩およ
び／または上記〔〕で示される単量体、より具
体的にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、
２―エチルヘキシルエステル類やアクリル酸およ
びメタクリル酸の２―ヒドロキシエチル、２―ヒ
ドロキシプロピルエステル類の重合体または共重
合体があげられる。 これらの水溶性高分子化合物は、フマール酸組
成物中の含有量として0.1〜50重量％、好ましく
は１〜30重量％の範囲に被覆せしめられる。 本発明によるフマール酸組成物の被覆方法は噴
霧法、浸漬法のいづれでも良く、好適には噴霧法
が用いられ具体例としては以下の如くである。 ジヤケツト付きニーダーまたはＶ型混合機に、
30〜200メツシユの範囲にあるフマール酸を仕込
み、50〜130℃に加熱下撹拌混合しながら上部よ
り上記特定の水溶性高分子化合物５〜40重量％水
溶液を噴霧し、水分を蒸発させながら均一に被覆
する方法が用いられる。本発明で用いられる噴霧
ノズルは、加圧式あるいは二流体式のいずれでも
良く、好ましくは空気を用いた二流体式ノズルが
好適に用いられる。また、フマール酸粒子の表面
に均一に被覆するためには、噴霧速度と被覆され
たフマール酸表面からの水分の蒸発速度との関係
が重要であり、水分の蒸発速度がおそい場合、水
溶性高分子化合物の粘性のためフマール酸粒子間
の凝集がおこり、水分の蒸発速度が早くなると粒
子表面がなめらかにならず均一被覆された製品が
えられない。従つて仕上り製品の表面がなめらか
で均一な被覆をし、かつ粒度分布をそろえるため
にはフマール酸表面温度を50〜130℃の範囲、好
ましくは60〜110℃の範囲で表面を湿潤状態に保
持しながら被覆することが大切である。 このようにして調製されたフマール酸組成物を
ほぐすため、粉砕分級し、下記の如き溶解性試験
により性能を評価した。 300mlのビーカーに40℃の水300mlを入れスタラ
ーにて250r.p.m.で撹拌している水中にフマール
酸組成物0.5ｇを添加し完溶するまでの時間を測
定する。また、水に対する親水性を観察し外観判
定により、すぐに溶解するもの◎、粒子の一部が
浮上し水中に分散しながら溶解するもの〇、粒子
の大部分が浮上するもの×とした。 以下実施例および比較例を示す。 実施例 １ 最大径1000mm、高さ1100mmのジヤケツトおよび
スクリユー型撹拌機付き逆円錐型ブレンダーに粒
度60〜200メツシユの範囲が95％でカサ密度0.71
ｇ／c.c.のフマール酸60Kgを仕込みジヤケツト内に
５Kg／cm2の水蒸気を通しフマール酸表面温度を60
〜100℃に加熱しながら、ブレンダー上部より空
気圧式２流体噴霧ノズルを用いて平均分子量4000
のポリアクリル酸ナトリウム30重量％水溶液を６
／Hrの速度で５時間噴霧しながら被覆し、さ
らに１時間加熱乾燥して水分0.5重量％、粒度10
〜32メツシユの範囲が85％、カサ密度0.78ｇ／c.c.
のフマール酸組成物結晶69.5Kgをえた。結晶を粉
砕分級し32メツシユパス品の溶解性試験を行なつ
た。また結晶中のポリアクリル酸ナトリウムをゲ
ルパーミエーシヨンクロマトグラフイーで定量し
た。結果を第１表に示す。 実施例 ２ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、60〜200メツシユの範囲が95％、カサ密度
0.71ｇ／c.c.のフマール酸１Kgを仕込み、ジヤケツ
ト内に２Kg／cm2の水蒸気を通しフマール酸表面温
度を85〜90℃に加熱しながら、ニーダー上部より
空気圧式２流体噴霧ノズルを用いて、平均分子量
8000のポリアクリル酸ナトリウム30重量％含有水
溶液を35ml／Hrの速度で８時間噴霧しながら被
覆し、さらに２時間加熱乾燥して水分0.2重量％、
粒度20〜100メツシユの範囲が90％、カサ密度
0.75ｇ／c.c.のフマール酸組成物結晶1.08Kgをえ
た。 結晶を粉砕分級し48メツシユパス品の溶解性試
験を行なつた。また結晶中のポリアクリル酸ナト
リウムをゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイ
ーで、リン含量はJIS K0101法で定量した。結果
を第１表に示す。 実施例 ３ 水溶性高分子化合物として平均分子量500のポ
リアクリル酸ナトリウム30重量％水溶液を用いた
以外は実施例２と同様に行なつた。結果を第１表
に示す。 実施例 ４〜７ 水溶性高分子化合物としてポリメタアクリル酸
ナトリウム（平均分子量13000）、アクリル酸／マ
レイン酸（モル比70：30）共重合体ナトリウム塩
（平均分子量3000）、アクリル酸／２―ヒドロキシ
エチルアクリレート（モル比84：14）共重合体ナ
トリウム塩（平均分子量15000）、ポリマレイン酸
ナトリウム（平均分子量700）を用いた以外は実
施例３と同様に行なつた。結果を第１表に示す。 比較例 １ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、粉砕・分級により調粒した200メツシユパス
のフマール酸１Kgを仕込み、これに、別に調製し
たモノエステル含有量90％の庶糖ステアレートの
10％エタノール溶液4.6ｇを撹拌混合しながら、
ニーダー上部より空気圧式２流体噴霧ノズルを用
いて噴霧し、さらに混合物を85℃にてエタノール
を蒸発乾燥させ、乾燥物を粉砕分級し200メツシ
ユパス品をえた。庶糖エステルの担持率は0.4％
あつた。溶解性試験の結果を第１表に示す。 比較例 ２ ジヤケツト付き内容積３のリボン型ニーダー
に、粉砕・分級により調粒した300メツシユパス
のフマール酸１Kgと50ｇのマルトデキストリンを
仕込み撹拌混合した。次に、水1500mlを加え常温
にて撹拌下浸漬処理した。ついで過、乾燥、粉
砕、分級し300メツシユパス品をえた。マルトデ
キストリンの担持率は５重量％であつた。溶解性
試験の結果を第１表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フマール酸を平均分子量が300〜50000の範囲
である、下記一般式［］および／または［］
で示されてなるモノマーのホモポリマーまたはコ
ポリマーよりなる水溶性高分子化合物で被覆して
なることを特徴とする速溶性フマール酸組成物
（但し、アルカリ性物質で処理する場合を除く）。 ［式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
―COOX2を表わすが、同時に―COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1：X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。］ ［式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
―COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2430284A JPS60169436A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2430284A JPS60169436A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169436A JPS60169436A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0149341B2 true JPH0149341B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=12134375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2430284A Granted JPS60169436A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169436A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357516A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | Tsumura Juntendo Inc | 入浴剤 |
| DE19705329A1 (de) * | 1997-02-12 | 1998-08-13 | Basf Ag | Dicarbonsäurekristallisate |
| SE516577C2 (sv) * | 1999-10-15 | 2002-01-29 | Volvo Lastvagnar Ab | Bromsskiva för en fordonsskivbroms |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038453A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2430284A patent/JPS60169436A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60169436A (ja) | 1985-09-02 |
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