JPH0149251B2 - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は冷水においても速やかに溶解するフマ
ール酸組成物に関する。詳しく述べると本発明は
フマール酸を水溶性高分子化合物およびアルカリ
性物質で処理して、冷水においても速やかに溶解
しかつ香料などと混合使用する場合においても異
臭発生のほとんどない速溶性フマール酸組成物に
関する。 フマール酸は安価な有機カルボン酸として、食
品の酸味剤、PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入
浴剤などの成分として利用されてきている。しか
しながら、同じような性質を示す、コハク酸、リ
ンゴ酸、クエン酸などの他の有機カルボン酸にく
らべこのフマール酸は水に対する溶解速度が小さ
く、実際の使用に際し不都合を免れなかつた。 そこでこのようなフマール酸の欠点を改良する
ために種々の試みがなされ、たとえばフマール酸
粒子の表面に界面活性剤であるアルキル基の炭素
数が５〜17の脂肪酸エステルを被覆したり、多糖
類を含むマルトデキストリンを被覆したりする方
法が提案されている。しかし脂肪酸エステル類は
水に溶解させる時発泡する傾向があり、あるいは
食品添加物として使用した場合風味を損なつたり
さらには経日変化による溶解性の低下、沈殿物や
浮遊物の発生など種々の欠点が指摘され、一方こ
れらの諸欠点を解決するために提案されたマルト
デキストリン組成物も、速溶性の賦与という点か
らは、十分なものとはなつていない。フマール酸
粒子の表面に糖類を被覆した場合、この化合物そ
のものが疎水性を具有していることもあり、フマ
ール酸粒子の表面積を大きくし、その粒度を極力
小さくする必要が生じる。しかしながら粒度が小
さくなると、フマール酸は浮上する傾向を持ち溶
解操作に困難性を生じる。 本発明は、このような欠点を改善するための組
成物を提供する、すなわち、本発明は、以下の如
く特定しうるものである。 フマール酸を、平均分子量が300〜50000の範囲
である下記一般式〔〕および／または〔〕で
示されてなるモノマーのホモポリマーまたはコポ
リマーよりなる水溶性高分子化合物と、アルカリ
金属の縮合リン酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ケイ酸
塩および水酸化物からなる群より選ばれる少なく
とも１種のアルカリ性物質とで処理せしめてなる
ことを特徴とする速溶性フマール酸組成物。 〔式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
−COOX2を表わすが、同時に−COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1；X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。〕 〔式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
−COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。〕 本発明についてさらに具体的にその内容を説明
する。本発明において使用されるフマール酸は、
通常のフマール酸製造法によつてえられる粒径の
ものでよい。また、本発明において使用される水
溶性高分子化合物としては、平均分子量が300〜
50000、好ましくは500〜30000の範囲の上記〔〕
で示される不飽和カルボン酸のアルカリ金属塩、
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、フマール酸の重合体または共重合体のアル
カリ金属塩および／または上記〔〕で示される
単量体、より具体的にはアクリル酸のメチル、エ
チル、ブチル、２−エチルヘキシルエステル類や
アクリル酸およびメタクリル酸の２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピルエステル類の重
合体または共重合体があげられる。 アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム、セシウムが挙げられるが、通常
はナトリウムが用いられる。 これら水溶性高分子化合物は、フマール酸に対
し0.01〜50重量％、好ましくは0.01〜30重量％の
範囲担持せしめられる。また本発明において使用
されるアルカリ性物質はナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属の前記水溶性高分子化合物の
塩、縮合リン酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ケイ酸
塩、水酸化物があげられ、とくにナトリウム化合
物の使用が好ましい。アルカリ性物質は一種又は
２種以上の混合物として使用するとができるがそ
の合計使用量はフマール酸に対し２重量％以下で
ある。アルカリ性物質のフマール酸に対する添加
量は多過ぎるとフマール酸組成物が水に溶解した
ときそのPHに影響を及ぼす。通常食品の酸味剤、
PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入浴剤等に使用
される場合は水溶液のPHが2.0〜5.0好ましくは2.5
〜4.0の範囲となるようにすべきであり５以上に
なるとフマール酸の添加効果がうすれることに留
意すべきである。なお、水溶性高分子化合物が、
アルカリ性であり、その添加量を多くとつた場合
には、アルカリ性物質は、さらに添加する必要が
なくなることは、言うまでもない。本発明による
フマール酸組成物の調製方法は再結晶法、噴霧
法、浸漬法のいずれでも良い。具体例としては以
下の如くである。 アルカリ性物質と水溶性高分子化合物の水溶液
を調製し、この水溶液中でフマール酸を加熱溶解
せしめ次に冷却、晶析、過、乾燥粉砕、分級の
工程を経て調製される。ここで使用された液は
さらにアルカリ性物質と水溶性高分子化合物の不
足分を追加して再使用することができる。別法と
しては、上記水溶液にフマール酸を浸漬し、つい
で乾燥粉砕の工程を経て調製してもよい。このよ
うにして調製されたフマール酸組成物は下記の如
き溶解性試験により性能を評価した。300mlのビ
ーカーに20℃の冷水300mlを入れスタラーにて
250r.p.mで撹拌している水中にフマール酸組成物
0.5ｇを添加し完溶するまでの時間を測定する。
又水に対する親水性を観察し外観判定により、す
ぐに溶解するもの◎、水中に分散した後溶解する
もの〇、粒子の一部が浮上するもの×とした。以
下実施例および比較例を示す。 実施例 １ 水1560mlにトリポリリン酸ナトリウム250ｇ、
ポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量8000）13
ｇを加え、加熱溶解せしめた溶液に、フマール酸
32メツシユパス品150ｇを加え、撹拌下95℃まで
昇温溶解せしめ、次にこの溶液を20℃まで冷却し
結晶を析出せしめ、過乾燥して95ｇのフマール
酸組成物結晶を得た。 結晶を粉砕分級し20メツシユパス品の溶解性試
験を行つた。又結晶中のポリアクリル酸ナトリウ
ムをゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイにて
定量した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 水800mlに重炭酸ナトリウム25ｇ、ポリアクリ
ル酸ナトリウム（平均分子量4000）140ｇを加え、
溶解せしめた溶液に、フマール酸32メツシユパス
品150ｇを加え、撹拌下常温にて浸漬処理した後、
過乾燥して102ｇのフマール酸組成物結晶を得
た。 結晶を粉砕分級し48メツシユパス品につき実施
例１と同様に行つた。 実施例 ３ 水700mlに苛性ソーダ21ｇ、ポリアクリル酸ナ
トリウム（平均分子量500）60ｇを加え、溶解せ
しめた溶液にフマール酸32メツシユパス品150ｇ
を加え、撹拌下90℃まで昇温溶解せしめ、次にこ
の溶液を20℃まで冷却し、結晶を析出せしめ、
過乾燥して92ｇのフマール酸組成物結晶を得た。 以下実施例２と同様に行つた。 実施例 ４ 水625mlに炭酸ナトリウム14ｇ、ポリアクリル
酸ナトリウム（平均分子量8000）85ｇを加え溶解
せしめた溶液を用い、以下実施例３と同様にして
116ｇのフマール酸組成物結晶を得た。以下実施
例２と同様に行つた。 実施例 ５〜８ 水溶性高分子化合物としてポリマレイン酸ナト
リウム（平均分子量700）ポリメタアクリル酸ナ
トリウム（平均分子量13000） アクリル酸／マレイン酸（モル比70：30）共重
合体ナトリウム塩（平均分子量3000）アクリル
酸／２−ヒドロキシエチルアクリレート（モル比
84：14）共重合体ナトリウム塩（平均分子量
15000）を用いた以外は実施例１と同様に行なつ
た結果を第１表に示す。 比較例 １ 粉砕、分級により調粒したフマール酸（200メ
ツシユパス品）100ｇをリボン型ニーダーに入れ、
これに別に調製したモノエステル含有量90％の庶
糖ステアレートの10％エタノール溶液4.6ｇを混
合撹拌しながら噴霧し混合物を85℃にてエタノー
ルを揮発乾燥させ、乾燥物を粉砕分級し200メツ
シユパス品を得た。庶糖エステルの担持率は0.4
％であつた。溶解性試験の結果を第１表に示す。 比較例 ２ 粉砕、分級により調粒したフマール酸（300メ
ツシユパス品）100ｇと５ｇのマルト−デキスト
リンをリボン型ニーダで混合した。次に水150ml
を加え常温にて撹拌下浸漬処理した、後過、乾
燥、粉砕、分級し300メツシユパス品を得た。マ
ルトデキストリンの担持率は５％であつた。溶解
性試験の結果を第１表に示す。
ール酸組成物に関する。詳しく述べると本発明は
フマール酸を水溶性高分子化合物およびアルカリ
性物質で処理して、冷水においても速やかに溶解
しかつ香料などと混合使用する場合においても異
臭発生のほとんどない速溶性フマール酸組成物に
関する。 フマール酸は安価な有機カルボン酸として、食
品の酸味剤、PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入
浴剤などの成分として利用されてきている。しか
しながら、同じような性質を示す、コハク酸、リ
ンゴ酸、クエン酸などの他の有機カルボン酸にく
らべこのフマール酸は水に対する溶解速度が小さ
く、実際の使用に際し不都合を免れなかつた。 そこでこのようなフマール酸の欠点を改良する
ために種々の試みがなされ、たとえばフマール酸
粒子の表面に界面活性剤であるアルキル基の炭素
数が５〜17の脂肪酸エステルを被覆したり、多糖
類を含むマルトデキストリンを被覆したりする方
法が提案されている。しかし脂肪酸エステル類は
水に溶解させる時発泡する傾向があり、あるいは
食品添加物として使用した場合風味を損なつたり
さらには経日変化による溶解性の低下、沈殿物や
浮遊物の発生など種々の欠点が指摘され、一方こ
れらの諸欠点を解決するために提案されたマルト
デキストリン組成物も、速溶性の賦与という点か
らは、十分なものとはなつていない。フマール酸
粒子の表面に糖類を被覆した場合、この化合物そ
のものが疎水性を具有していることもあり、フマ
ール酸粒子の表面積を大きくし、その粒度を極力
小さくする必要が生じる。しかしながら粒度が小
さくなると、フマール酸は浮上する傾向を持ち溶
解操作に困難性を生じる。 本発明は、このような欠点を改善するための組
成物を提供する、すなわち、本発明は、以下の如
く特定しうるものである。 フマール酸を、平均分子量が300〜50000の範囲
である下記一般式〔〕および／または〔〕で
示されてなるモノマーのホモポリマーまたはコポ
リマーよりなる水溶性高分子化合物と、アルカリ
金属の縮合リン酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ケイ酸
塩および水酸化物からなる群より選ばれる少なく
とも１種のアルカリ性物質とで処理せしめてなる
ことを特徴とする速溶性フマール酸組成物。 〔式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
−COOX2を表わすが、同時に−COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1；X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。〕 〔式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
−COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。〕 本発明についてさらに具体的にその内容を説明
する。本発明において使用されるフマール酸は、
通常のフマール酸製造法によつてえられる粒径の
ものでよい。また、本発明において使用される水
溶性高分子化合物としては、平均分子量が300〜
50000、好ましくは500〜30000の範囲の上記〔〕
で示される不飽和カルボン酸のアルカリ金属塩、
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、フマール酸の重合体または共重合体のアル
カリ金属塩および／または上記〔〕で示される
単量体、より具体的にはアクリル酸のメチル、エ
チル、ブチル、２−エチルヘキシルエステル類や
アクリル酸およびメタクリル酸の２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピルエステル類の重
合体または共重合体があげられる。 アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム、セシウムが挙げられるが、通常
はナトリウムが用いられる。 これら水溶性高分子化合物は、フマール酸に対
し0.01〜50重量％、好ましくは0.01〜30重量％の
範囲担持せしめられる。また本発明において使用
されるアルカリ性物質はナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属の前記水溶性高分子化合物の
塩、縮合リン酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ケイ酸
塩、水酸化物があげられ、とくにナトリウム化合
物の使用が好ましい。アルカリ性物質は一種又は
２種以上の混合物として使用するとができるがそ
の合計使用量はフマール酸に対し２重量％以下で
ある。アルカリ性物質のフマール酸に対する添加
量は多過ぎるとフマール酸組成物が水に溶解した
ときそのPHに影響を及ぼす。通常食品の酸味剤、
PH調整剤、家庭用洗剤、脱臭剤、入浴剤等に使用
される場合は水溶液のPHが2.0〜5.0好ましくは2.5
〜4.0の範囲となるようにすべきであり５以上に
なるとフマール酸の添加効果がうすれることに留
意すべきである。なお、水溶性高分子化合物が、
アルカリ性であり、その添加量を多くとつた場合
には、アルカリ性物質は、さらに添加する必要が
なくなることは、言うまでもない。本発明による
フマール酸組成物の調製方法は再結晶法、噴霧
法、浸漬法のいずれでも良い。具体例としては以
下の如くである。 アルカリ性物質と水溶性高分子化合物の水溶液
を調製し、この水溶液中でフマール酸を加熱溶解
せしめ次に冷却、晶析、過、乾燥粉砕、分級の
工程を経て調製される。ここで使用された液は
さらにアルカリ性物質と水溶性高分子化合物の不
足分を追加して再使用することができる。別法と
しては、上記水溶液にフマール酸を浸漬し、つい
で乾燥粉砕の工程を経て調製してもよい。このよ
うにして調製されたフマール酸組成物は下記の如
き溶解性試験により性能を評価した。300mlのビ
ーカーに20℃の冷水300mlを入れスタラーにて
250r.p.mで撹拌している水中にフマール酸組成物
0.5ｇを添加し完溶するまでの時間を測定する。
又水に対する親水性を観察し外観判定により、す
ぐに溶解するもの◎、水中に分散した後溶解する
もの〇、粒子の一部が浮上するもの×とした。以
下実施例および比較例を示す。 実施例 １ 水1560mlにトリポリリン酸ナトリウム250ｇ、
ポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量8000）13
ｇを加え、加熱溶解せしめた溶液に、フマール酸
32メツシユパス品150ｇを加え、撹拌下95℃まで
昇温溶解せしめ、次にこの溶液を20℃まで冷却し
結晶を析出せしめ、過乾燥して95ｇのフマール
酸組成物結晶を得た。 結晶を粉砕分級し20メツシユパス品の溶解性試
験を行つた。又結晶中のポリアクリル酸ナトリウ
ムをゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイにて
定量した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 水800mlに重炭酸ナトリウム25ｇ、ポリアクリ
ル酸ナトリウム（平均分子量4000）140ｇを加え、
溶解せしめた溶液に、フマール酸32メツシユパス
品150ｇを加え、撹拌下常温にて浸漬処理した後、
過乾燥して102ｇのフマール酸組成物結晶を得
た。 結晶を粉砕分級し48メツシユパス品につき実施
例１と同様に行つた。 実施例 ３ 水700mlに苛性ソーダ21ｇ、ポリアクリル酸ナ
トリウム（平均分子量500）60ｇを加え、溶解せ
しめた溶液にフマール酸32メツシユパス品150ｇ
を加え、撹拌下90℃まで昇温溶解せしめ、次にこ
の溶液を20℃まで冷却し、結晶を析出せしめ、
過乾燥して92ｇのフマール酸組成物結晶を得た。 以下実施例２と同様に行つた。 実施例 ４ 水625mlに炭酸ナトリウム14ｇ、ポリアクリル
酸ナトリウム（平均分子量8000）85ｇを加え溶解
せしめた溶液を用い、以下実施例３と同様にして
116ｇのフマール酸組成物結晶を得た。以下実施
例２と同様に行つた。 実施例 ５〜８ 水溶性高分子化合物としてポリマレイン酸ナト
リウム（平均分子量700）ポリメタアクリル酸ナ
トリウム（平均分子量13000） アクリル酸／マレイン酸（モル比70：30）共重
合体ナトリウム塩（平均分子量3000）アクリル
酸／２−ヒドロキシエチルアクリレート（モル比
84：14）共重合体ナトリウム塩（平均分子量
15000）を用いた以外は実施例１と同様に行なつ
た結果を第１表に示す。 比較例 １ 粉砕、分級により調粒したフマール酸（200メ
ツシユパス品）100ｇをリボン型ニーダーに入れ、
これに別に調製したモノエステル含有量90％の庶
糖ステアレートの10％エタノール溶液4.6ｇを混
合撹拌しながら噴霧し混合物を85℃にてエタノー
ルを揮発乾燥させ、乾燥物を粉砕分級し200メツ
シユパス品を得た。庶糖エステルの担持率は0.4
％であつた。溶解性試験の結果を第１表に示す。 比較例 ２ 粉砕、分級により調粒したフマール酸（300メ
ツシユパス品）100ｇと５ｇのマルト−デキスト
リンをリボン型ニーダで混合した。次に水150ml
を加え常温にて撹拌下浸漬処理した、後過、乾
燥、粉砕、分級し300メツシユパス品を得た。マ
ルトデキストリンの担持率は５％であつた。溶解
性試験の結果を第１表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フマール酸を、平均分子量が300〜50000の範
囲である下記一般式〔〕および／または〔〕
で示されてなるモノマーのホモポリマーまたはコ
ポリマーよりなる水溶性高分子化合物と、アルカ
リ金属の縮合リン酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ケイ
酸塩および水酸化物からなる群より選ばれる少な
くとも１種のアルカリ性物質とで処理せしめてな
ることを特徴とする速溶性フマール酸組成物。 〔式中R1およびR2はそれぞれ独立に水素または
−COOX2を表わすが、同時に−COOX2とはなら
ない。R3は水素またはメチル基を表わす。また
X1；X2はそれぞれアルカリ金属を表わす。〕 〔式中A1は水素またはメチル基を表わし、A2は
−COOYなる酸エステル基を表わす。ただしＹ
は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜５
のモノヒドロキシアルキル基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14564383A JPS6038453A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14564383A JPS6038453A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038453A JPS6038453A (ja) | 1985-02-28 |
| JPH0149251B2 true JPH0149251B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=15389752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14564383A Granted JPS6038453A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038453A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54100257A (en) * | 1978-01-25 | 1979-08-07 | Toshiba Corp | Lead frame |
| JPS60169436A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-02 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 速溶性フマ−ル酸組成物 |
| JP7053220B2 (ja) * | 2017-06-15 | 2022-04-12 | 花王株式会社 | ジカルボン酸結晶の製造方法 |
| WO2018230011A1 (ja) * | 2017-06-15 | 2018-12-20 | 花王株式会社 | ジカルボン酸結晶の製造方法 |
| JP7081946B2 (ja) * | 2018-03-13 | 2022-06-07 | 花王株式会社 | フマル酸結晶の製造方法 |
-
1983
- 1983-08-11 JP JP14564383A patent/JPS6038453A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6038453A (ja) | 1985-02-28 |
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