JPH01501393A - アミノアルキル化ヒドロキシド化合物と、殺真菌剤としてのその用途 - Google Patents

アミノアルキル化ヒドロキシド化合物と、殺真菌剤としてのその用途

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JPH01501393A JP63500027A JP50002788A JPH01501393A JP H01501393 A JPH01501393 A JP H01501393A JP 63500027 A JP63500027 A JP 63500027A JP 50002788 A JP50002788 A JP 50002788A JP H01501393 A JPH01501393 A JP H01501393A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 アミノアルキル化ヒドロキシド化合物と、殺真菌剤としてのその用途 本発明は、新規なアミノアルキル化ヒドロキシ化゛合物とその第４級アンモニウ ム塩に関し、また殺真直剤としてのその使用に関する。
現在提供されている新規なアミノアルキル化ヒドロキシ化合物は一般式Ｉを有す る： 〔式中、Ａは次式： （式中、（Ｒ１）、は同一または異なる４置換基までを表し、これらの置換基は 炭素数１２までの直鎖または分枝鎖で飽和または不飽和のアルキル、了り−ル、 アリールオキシ、アルコキシ、アリールアルキル、ハロアルキル、ジアルキルア ミノ、ハロゲン、アルキルチオ及びニトロから成る群から選択されるが、２個の 隣接Ｒ１置換基が飽和または不飽和の環を形成することもある、ｎは０．１．２ ．３または４である）で示される基であり： ＲｔとＲ３はそれぞれ独立的に水素または炭素数６までの直鎖または分枝鎖アル キルを表し； Ｒ４とＲ１はそれぞれ独立的に水素、炭素数１２までの直鎖または分枝鎖または 環状の置換または非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または飽和または 不飽和アリールアルキル、または Ｒ４とＲｓはそれらが付着した窒素原子と共に飽和または不飽和の置換または非 置換のアリール融合したまたはシクロアルキル融合した、任意に０及びＮから選 択した１個以上の付加的ヘテロ原子を含む複素環を形成する； Ｒ−は水素または低級アルキルを表す；ｍはＡが置換または非置換フェニルを表 す場合に０．１または２であり、Ａが置換または非置換シクロヘキシルである場 合に０またはｌである〕 上記式Ｉ中の記号Ｒ′〜Ｒ−は好ましくは、または例として、次の意味を有する ： ＲＩ：アルキルは好ましくは炭素数４〜１０のアルキル、さらに好ましくは炭素 数４〜８の分枝鎖アルキルであり。
アリールは好ましくはフェニルであり。
アリールオキシは好ましくはフェノキシであり。
アルコキシは例えばメトキシまたはプロポキシであり。
アリールアルキルは例えば１−メチル−１−フェニル−エチルであり、ハロアル キル、ジアルキルアミノ及びアルキルチオの中のアルキルはそれぞれ好ましくは 炭素数１２までのアルキルであり、ハロゲンは好ましくはブロムまたはヨードで あり、−緒に飽和または不飽和環を形成する２個の隣接Ｒ１置換基はそれぞれ融 合シクロヘキシルまたは融合フェニルであることが好ましい。
Ｒ２とＲ３：アルキルは例えばメチルである、Ｒ４とＲ５；直鎖または分枝鎖ア ルキルは好ましくは炭素数６まで、さらに好ましくは炭素数３までのアルキルで あり。
環状アルキルは好ましくはシクロヘキシルであり。
アルケニルは好ましくはアリルであり。
アルキニルは好ましくはプロパルギルであり。
アリールアルキルは好ましくはベンジルであり。
任意に置換した複素環は好ましくはピペリジノ、七ノーまたはジメチルピペリジ ノ、エチルピペリジノ、エチルメチルピペリジノ、フェニルピペリジノ、モルホ リノ、または２．６−ジメチルモルホリノ（シス／トランスまたはシスまたはト ランス）。
アリール融合複素環中のアリールは好ましくはフェニルであり。
シクロアルキル融合複素環中のシクロアルキルは好ましくはシクロヘキシルであ り。
Ｒ＆：低級アルキルは好ましくはメチルである。
本発明の第４級アンモニウム塩はアルキル、アルケニル、アリールアルキルまた はアルコキシカルボニルメチルハライド。
例えばヨウ化メチル、ヨウ化アリル、ヨウ化ベンジルまたはエチルブロモアセテ ートとの対応によって製造するのが好ましい。
式■の新規なアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及び対応第４級アンモニウム塩 が殺真菌性を有することが判明した。
本発明の活性化合物は実際に、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓ−ｇｏｄ　１ｏ ｐｈｏｒｏ＋ｌ１ｙｃｅ　ｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａ−ｓｊｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌 類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）のような植物病原性真菌類の撲滅に用いら れる。
本発明の有効物質は例えば小麦に対するプヱ±王ヱ・レコンジ　（Ｐｕｃｃｉｎ ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）＋　７二ｚ」ヒ壬二乙０２−Ｌユ１−−ｈ）Ｌｔｌ Ｚ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及びその他のサビ病；大麦に対 するプヱ土三ヱ・法」弓−り化祖ＫＤ力り勧り鵠り−、プヱ±三ヱ・λ上ユーホ ルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）及びその他のサビ病なら びに例えばコーヒー、リンゴ、野菜及び観賞植物のような、他の宿主植物のサビ 病のような植物の疾患を撲滅するために用いることができる。
大麦と小麦のつ゛ンコカビ（Ｅｒｉｓｉ　ｈｅ　ｒａｍｉｎ’ｓ）　（ベト病） 及び種々な宿主植物に対する他の真性ベト病、例えばキラリにＩｅｕｃｏｔｒｉ ｃｈａ）及びブドウに対するアンシヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｅｒａ　ｎｅ ｃａｔｏｒ）。
−゛セルコスポレー・ヘルボ　１コイ−ス（Ｐｒｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ　ｏｒｅ −１１ａ　ｈｅｒ　ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　。
落花生に対する一立Ｊ≦Ｌ玉ｊ郵と二１ｊと先乏」Ｌｉぢ准ぴ旦卦旦ｒａ−ａｒ ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及び例えば砂糖ダイコン、バナナ及び大豆に対するその 他の立ル旦スｌ旦属。
トマト、イチゴ、ブドウ及びその他の宿主植物に対する主１ｕａｌｉｓ）　（ス キャブ）。
米に対するビ１クー１ア・第１ゼ（Ｐ　ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｉｚａｅ活性 物質は広範スペクトルの真菌類に対してｉｎ　ｖｉｔｒｏ’［効である。
活性物質は穀物に付着するフサ１ウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、セプトー丈１」盈 輩１幻１ｖ−属、　マグサクロボキシ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ属、クロボ土之旦口旦 ■旦属、ヘルミントスボリウム属及びシュードセルササキイ（Ｃｏｒｔｉｃｉｕ ｍ　５ａｓａｋｉｉ　に対する種子ドレッシング剤として有効である。
本発明の活性物質は、良好な治療活性の他に、非常に良好な保護性ならびに全身 活性をも示す。
これに加えて、幾つかの化合物は植物に付着する真菌類に対して気相において有 効であるように充分に揮発性である。
上記によると、本発明は活性成分として、上記式１のアミノアルキル化ヒドロキ シ化合物とその第４級アンモニウム塩とから成る群から選択した少なくとも１種 類の化合物を含むことを特徴とする殺真菌性組成物、特に殺植物−真菌性組成物 に関する。
さらに、本発明は上記式■のアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及び／またはそ の第４級アンモニウム塩の真菌類、特に植物病原性真菌類撲滅への使用に関する 。
さらに、本発明は上記式Ｉのアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及び／またはそ の第４級アンモニウム塩を関係する真菌類及び／またはそのビオトープに作用さ せることを特徴とする、真菌類特に植物病原性真菌類の撲滅方法に関する。
さらに、本発明は上記式■のアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及び／またはそ の第４級アンモニウム塩を増量剤、界面活性剤及び他の通常の補助剤から選択し た１種類以上の作用剤と混合することを特徴とする、殺真菌性組成物、特に殺植 物−真菌性組成物の製造方法に関する。
本発明による式■のアミノアルキル化ヒドロキシ化合物とその第４級アンモニウ ム塩は下記の表にリストするような化合物の特別な例によって例示され、例えば 次の製造例に説明するような、同様な化合物の公知の製造法によって製造するこ とができる。
製−Ｍ −ＮＮ−ジプロピル　−アミノエチルＬｌｌ、３３−−　）−メチルブチル　− フェニルニーール　八　Ｎｏ、１ノ１゛告４−　（１，１，３，３−テトラメチ ルブチル）フェノール（２，０６ｇ　。
０．０１モル）　、Ｎ、Ｎ−ジプロピル−２−クロルエチルアミンヒドロクロリ ド（２，２０ｇ、　０．０１１モル）、トリエチルベンジルアンモニウムクロリ ド（０，４０ｇ）及び５０％ＮａＯＨ（２０ｇ）の混合物を７０°Ｃの油浴上で 激しく攪拌しながら加熱する。２時間攪拌した後、混合物を冷却し、水５０ｍで 希釈する。混合物をエーテル（２Ｘ５０！＋１りで抽出し、エーテル相を分離し 、Ｎａ、ＳＯ，上で乾燥させる。溶媒を真空留去し、目的生成物を生成油から丸 底管（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）蒸留によって単離する。
収量１．９ｇ　、沸点２３０°Ｃ／１０ｍｍＨｇ；η、”−１，４９２８製−過 一旦一１ ｌ−（２６−シメチルー４−モルホ寡ニル　−２−メ　ルー２−プロピル４−（ １１３，３−−−ラメチルブチル　フェニルエ一−１１人Ｎｏ、２の′１′告 乾燥Ｔ）ＩＦ　１５１１ｉ！中の２−メチル−２−（４−（１，１，３，３−テ トラメチルブチル）−フェノキシ）プロピオン酸の２．６−ジメチルモルホリン アミド（４，２９ｇ　、　０．０１１モル）の攪拌される環流溶液に、ジメチル スルフィドを留去しながら、ボランメチルスルフィド錯塩（２，５１ｇ、０．０ ３３モル）を滴下する。冷却後に、反応混合物をメタノール３０−中ＨＣＬ　（ ０，０２５モル）によって細心に処理し、次にＮａＯＨ水溶液とエーテルによっ て処理する。エーテル相をＮａ、ＳＯ，上で乾燥させ、真空蒸発させ、生成油か ら目的生成物を丸底管蒸留によって単離する。
収量３．７ｇ、沸点２３５〜２４５°Ｃ／１０圓Ｈｇ、η、’＝ｘ、４９ｓ４製 −走一１ｆ −２６−ジメ　ルーに主ルホｉニル　−２−プロピル−４二（１１３３二ｌ上− １人±丑７’＋火　−フェニルエー−ル　ム主皇製盈 ２−　（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノキシ）−１−ブ ロバノールメタンスルホネー）　（４，８０ｇ、０．０１４モル）、２．６−ジ メチルモルホリン（４，０３ｇ、　０．０３５モル）及びＤＭＦ（２５ｄ）攪拌 しながら、３時間加熱する。冷却後に、反応混合物をエーテルとＨＣＩ水溶液数 回分とで処理し、ＮａＯＨで塩基性化し、エーテルで抽出する。このエーテル相 をＮａｚＳＯ，上で乾燥させ、真空蒸発させ、目的生成物を生成油から丸底管蒸 留によって単離する。
収量４．０４ｇ、沸点２１５〜２２０°Ｃ／８〜１０鵬Ｈｇ、η：’＝１．４９ ８８製−ｙ−土 一　−ピペ１ジニル　−１−プロピル４−（１１３３−−一　ルブ　ル　−フェ ニルエーール　人　Ｎｏ、１１９の″゛告１−　（４−（１，１，３，３−テト ラメチルブチル）−フェノキシ）−２−プロパツールメタンスルホネート（４， １３ｇ、　０．０１２モル）、ピペリジン（２，９８ｇ　、　０．０３５モル） 　及びＤＭＦ（２０ｍｍりを攪拌しながら、４時間還流させる。冷却後、反応混 合物をエーテルで処理し、Ｈ２Ｏとｃｏｎｃ、Ｈｃｊで数回抽出しる。　ＨＣｌ 相をＮａＯＨで塩基性化し、エーテルで抽出し、ＮａｚＳＯａ上で乾燥させ、真 空蒸発させる。目的生成物を生成油から丸底管蒸留によって単離する。
収量２．６６ｇ、沸点２２０〜２３０　”Ｃ／１０〜１１ｎｏＨｇ、η：’＝１ ．５０８９Ｎｏ、　、、ｎｏ、、、、！　、、ＣＪＪ　屈折率（２６Ｃ）４４　 １．５６４０ 本発明の化合物は湿潤性粉末、ダスト、顆粒、溶液、乳化可能な濃縮物、エマル ジョン、濃厚懸濁液またはエーロゾルのような組成物として製造することができ る。
湿潤性粉末は毒性剤２５．５０．７５％を含むように製造され、通常、固体キャ リヤの他に、分散剤３〜１０重量％、必要な場合には、安定剤及び／または浸透 剤もしくはステッカ−（ｓｔｉｃｋｅｒ）のような添加剤０〜１０重量％を含む 。
ダストは通常、分散剤なしの湿潤性粉末と同じ組成を有するダスト濃縮物として 製造され、現場でさらに固体キャリヤによって希釈されて、通常毒性剤１／、〜 １０重量％を含む組成物となる。顆粒は通常、１０〜１００ＢＳメツシユ（１， ６７６〜０．１５２闘）の範囲内のサイズを有するように製造され、凝集法また は含浸法によって製造されることができる。
一般に、顆粒は毒性剤１７２〜２５重量％と、安定剤、遅延放出調節剤及び結合 剤のような添加剤０〜１０重量％を含む、乳化可能な濃縮物は通常、溶媒と必要 な場合の共溶媒の他に、毒性剤１０〜５０−／νχ、乳化剤２〜２０Ｗ／ＶＸ、 安定剤、浸透剤及び腐食防止剤のような適当な添加剤０〜２０Ｗ／Ｖ％を含む。
濃厚懸濁剤は安定で、非沈降性の流動性生成物が得られるように配合され、通常 毒性剤１０〜７５重量％、分散剤１７２〜１５重量％、保護コロイドのような懸 濁化剤とチキソトロピー剤０〜１０重量％、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透 剤及びステッカ−ならびに、キャリヤとしての毒性剤が実質的に不溶である水ま たは有機液体０〜１０重量％を含む。ある一定の有機固体又は無機塩を沈陣防止 を助けるためにまたは水の凍結防止剤としてキャリヤに溶解することができる。
本発明による湿潤性粉末または濃縮物を水によって希釈して得られる組成物、例 えば水性懸濁液及びエマルジョンも本発明の範囲に含まれる。前記エマルジョン は油中水滴型または水中油滴型であり、濃厚なマヨネーズ様稠度を有することも ある。
組成物はまた、他の成分、例えば有害生物殺滅性、特に殺ダニ性、除草性または 殺真菌性を有する他の化合物をも含みうる。
本発明の化合物の活性を次の適用例によって詳細に説明する。
適−且一五 治療用散布） 溶　媒：１０％アセトン水溶液 乳化剤ニトリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−１５５，１１００ｐｐ、活性物質の適当 な組成物を製造するために、乳化剤を含む指定溶媒中に活性物質を目的濃度まで 溶解する。さらに水中に１０％アセトンとトリトンＸ−１５５１００ｐｐａ＋を 含む溶液によって希釈を実施する。
治療活性を試験するために、植物にベト病分生子（ｍｉ　Ｉｄｅｗｃｏｎｉｄｉ ａ）をブラック法で接種した２日後に、この若い大麦植物に葉が濡れるまで活性 物質の組成を散布する。接種後、散布するまで植物を１８°Ｃ１１００％ＲＦＩ に放置し、散布後には１８°Ｃ２７０〜８０％ＲＨの増殖室に放置する。
接種７日後に、物質の活性を評価する。この試験では、例えば第１表にリストし た化合物によって明らかな活性の優越生が示される。化合物の活性は下記のよう に示す＝３　９０〜１００％　疾病抑制 ２　５０〜８９％　疾病抑制 御　１１〜４９％　疾病抑制 ０　０１０％　疾病抑制 ６４　ｐｐｏ＋治療散布 勤・　■　勤、　■ １＋二り−１状 ６４　ｐｐｍ治療散布 Ｎｏ、　’４１　凰、　皿型 ｉ−衷　読 ６４　ｐｐｅａ治療散布 籾、　１住　ハ、　孟丘 ２’７８　３　３１４　３ １１−表　笠 ６４　ｐｐｍ治療散布 籾、　皿住　肢、　孟丘 （小麦、保護散布） 溶　媒：１０％アセトン水溶液 乳化剤ニトリド：／Ｘ−１５５，１１００ｐｐ活性成分の適当な組成物を製造す るために、乳化剤を含む指定溶媒中に目的濃度まで、活性物質を溶解する。水中 に１０％アセトンとトリトンＸ−１５５１１００ｐｐとを含む溶液によってさら に希釈する。
保護活性を試験するために、若い小麦植物に葉が濡れるまで活性物質の組成物を 散布する。乾燥後に、吹付は用水性スラリーとして褐色サビ病胞子を接種する。
植物を１８°Ｃ５１００％Ｒ）Ｉに４８時間放置し、その後同温度、７０〜８０ ％ＲＨの増殖室に移す。
接種の１０日後に、物質の活性を評価する。この試験では、例えば第２表にリス トした化合物によって活性の明白を優越性が示される。
化合物の活性は下記の通りに示される；３　９０〜１００％疾病抑制 ２　５０〜８９　％疾病抑制 御　１１〜４９　％疾病抑制 ０　０〜１０　％疾病抑制 ２５６ｐｐ＋ｍ　保護散布 服、　孟１　粒、　型止 男工」Ｌ−表　貨 ２５６ｐｐ１１　保護散布 釦、　孟１　胚、　１性 １４Ｂ　２　２２３　２ 】−」Ｌ−表　皿 ０シニア・レコンジ　試験 ２５６ｐｐｍ　保護散布 包、　豆住　ｈ、　１性 五−主 ボ　Ｉ−ス　゛　キラリ保護試験 溶　媒＝１０％アセトン水溶液 乳化剤ニトリドｙＸ−１５５，１１００ｐｐ活性物質の適当な組成物を製造する ために、乳化剤を含む指定溶媒に活性物質を目的濃度まで溶解する。水中に１０ ％アセトンとトリトンＸ−１５５１１００ｐｐとを含む溶液によってさらに希釈 する。
保護活性試験では、キラリの葉身を活性物質溶液に１分間浸せきしてから、風乾 させる。ボ　１−　ス・シネレアを接種した円形の紙を葉身の中心に置く。
湿った室内、２３℃においてガラスプレート上でインキュベートする。
２〜３日後に疾病状態を評価する、（未処理葉身は菌糸で覆われる）、化合物の 活性を第３表に示し、下記のように表す。
３　完全に疾病抑制、−増殖なし ２　部分的に疾病抑制、−葉身上でのみ増殖１　部分的に疾病抑制、−葉身上の 増殖抑制０　疾病抑制なし、−葉身上の増殖抑制されず男−」し−表 保護試験、５１２ｐｐｍ活性物質 胚・　１住　胚、　■ ■−土 次の微生物による寒天プレート試験： ビｉクー１ア・第１ゼ　ｐ、ｏ。
ビシラム・ウルチマム（Ｐ　ｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）Ｐ、ｕ。
溶媒：アセトン 活性物質を目的濃度まで指定溶媒に溶解する。活性物質の溶液を２００ｐｐｍ、 　２０ｐｐｍ　、２ｐｐｍの濃度に寒天プレートに混入する。
プレートに上記微生物を接種し、２３°Ｃにおいて５日間インキュベートする。
第４表に示す化合物の活性は未処理寒天プレートとの比較によって評価したもの であり、下記のように表される：３　完全抑制　−増殖なし ２　部分的抑制−接種プラグ上のみ増殖１　部分的抑制−寒天プレート上の増殖 抑制Ｏ抑制なし　−寒天プレート上の増殖抑制されず。
】−」Ｌ−表 夾　プレート： Ｎｏ、　Ｂ、ｃ　Ｆ、ｏ　Ｐ、ｏ　Ｐ、ｕ　Ｒ，ｓ　Ｓ、ｎ】−」Ｌ−表 寅　プレート− Ｎｏ、　Ｂ、ｃ　Ｆ、ｏ　Ｐ、ｏ　Ｐ、ｕ　Ｒ，ｓ　Ｓ、ｎ第一一り一表 東　プレート： Ｎｏ、　Ｂ、ｃ　Ｆ、ｏ　Ｐ、ｏ　Ｐ、ｕ　Ｒ，ｓ　Ｓ、ｎｌＭｍ＋Ｉｌ・ｅＡ ａｌ＾ｅ口１Ｃ１１５ｔ〜ａ、Ｐ：Ｔ／：Ｋｐフｌり０１４０１ｍ＃ｌＲａ１ｍ Ｍａｌ＾ｃｅｕｃｍａｎＮ６ＰＣＴ／′ＤＫ８７，１００１，１１０１ｍｅｍａ ″＠〜゛Ａ１１°’−””　ＰＣＴ／）Ｋａ７１００１４０ＷｍａＩＩＩＩＭＩ 　Ａｊｍ劇ｍｓ　ＮＩ　Ｐｃ”／フに８７１００１４０

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. １．一般式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 〔式中Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ （（Ｒ１）ｎは同一または異なる４置換基までを表し、これらの置換基は炭素数 １２までの直鎖または分枝鎖で飽和または不飽和のアルキル、アリール、アリー ルオキシ、アルコキシ、アリールアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、 ハロゲン、アルキルチオ及びニトロから選択されるが、２個の隣接Ｒ１置換基が 飽和または不飽和の環を形式することもある； ｎは０，１，２，３，または４である）で示される基であり； Ｒ２とＲ３はそれぞれ独立的に水素または炭素数６までの直鎖または分枝鎖アル キルを表し； Ｒ４とＲ５はそれぞれ独立的に水素、炭素数１２までの直鎖または分枝鎖または 環状の置換または非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または置換もしく は非置アリールアルキルを表すか、またはＲ４とＲ５はそれらが付着した窒素原 子と一緒に、飽和または不飽和、置換または非置換のアリール融合もしくはシク ロアルキル融合の、任意に０及びＮから選択した１個以上のヘテロ原子を付加的 に含みうる複素環を表す；Ｒ６は水素または低級アルキルを表す；Ｘは０または Ｓを表す； ｍはＡが置換または非置換フェニルを表すときには０，１または２であり、Ａが 置換または非置換シクロヘキシルを表すときには０または１を表す〕 で示されることを特徴とするアミノアルキル化ヒドロキシ化合物、及び好ましく はアルキル、アルケニル、アリールアルキルまたはアルコキシカルボニルメチル ハライドとの反応によって製造される、その第４級アンモニウム塩。
  2. ２．活性成分として、請求の範囲第１項記載の式１のアミノアルキル化ヒドロキ シ化合物及びその第４級アンモニウム塩から成る群から選択した少なくとも１種 類の化合物を含むことを特徴とする殺真菌性組成物、特に殺植物病原菌性組成物 。
  3. ３．請求の範囲第１項記載のアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及び／またはそ の第４級アンモニウム塩の真菌類、特に植物病原性真菌類の撲滅への使用。
  4. ４．請求の範囲第１項記載の式１のアシルアルキル化ヒドロキシ化合物及び／ま たはその第４級アンモニウム塩を、関係する真菌類及び／またはそのバイオトー プに作用させることを特徴とする、真菌類、特に植物病原菌の撲滅方法。
  5. ５．請求の範囲第１項記載のアミノアルキル化ヒドロキシ化合物及ビ／またはそ の第４級アンモニウム塩を、増量剤、表面活性剤及びその他の慣習的補助剤から 成る群から選択した１種類以上の作用剤と混合することを特徴とする殺真菌性組 成物、特に殺植物病原菌性組成物の製造方法。
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