JPH01501935A

JPH01501935A - 駆虫薬アシルヒドラゾン、使用方法および組成物

Info

Publication number: JPH01501935A
Application number: JP62502303A
Authority: JP
Inventors: レクター，ダグラス・エル; コンダー，ジョージ・エイ; フォルツ，シルベスター・デイ
Original assignee: ジ・アップジョン・カンパニー
Priority date: 1986-04-07
Filing date: 1987-04-03
Publication date: 1989-07-06
Also published as: ATE71839T1; WO1987006127A1; AU7238287A; AU602140B2; EP0299974B1; DE3776336D1; EP0299974A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

駆虫薬アシルヒドラゾン、使用方法および組成物発明の要約本発明は、虫（嬬虫）を殺しかつ制御する新規な方法、および動物における虫を殺しかつ制御する新規な処方、および新規化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、ある種のアシルヒドラゾンで動物における寄生虫を殺しかつ制御する新規な方法、それからなる新規な駆虫薬処方、および新規なアシルヒドラゾンに関する。駆虫薬アシルヒドラゾンは、−穀槽造式１を有する。発明の背景一般に曙虫病と称される疾患または疾患許は、嬬虫として知られる寄生虫による動物の感染によるものである。嬬虫病および嬬虫感染症が流行しており、ヒツジ、ブタ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコ、−ウマ、家禽類のような有用な混血家ｉ動物およびヒトにおける深刻な経済問題となりかねない。嬬虫のうち、線虫、吸虫および条虫として知られる虫の群が、ヒトを包含する種々の動物種において広範にかつ頻繁に、ひどい感染を引起こす。前記動物に感染する線虫、吸虫および条虫の最も一般的な種類は、デイクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏ−ｃａｕｌｕＳ）、ヘモンカスＣＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ　）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　）、オステルタジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトデルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、ブノストムム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ　）　、イーソファゴストマム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ　）、シャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ　）、ストロンギルスデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ　）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ　）、ファスキオラ（Ｆａｓｃｉｏｌａ　）、ジクロコエリウム（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌ　ｉｕｍ　）、エンテロビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ　）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ　）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ　）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ　）、アスカリゾイア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ　）、カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ　）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ　）、アンキロスト−？　（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　）、ランシナリア（ＩＪｎｃｉｎａｒｉａ　）、ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ　）、オンコセルカ（０ｎｃｈｏｃｅｒｃａ　）、テニア（ＴＢｅｎｉａ　）、モニエジア（Ｍｏｎ１ｅｚｉａ　）、ディピリジウム（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　）、メタストロンギルス（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　）、トリオドントポルス（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ　）、マクロアカントリンクス（（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　）、　ヒオストロンギルス（（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　）およびストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　）である。これらの属のいくつかは主に腸管を攻撃し、一方他のものは胃、肝、肝臓および皮下組織に宿る。嬬虫病および嬬虫感染症を引起こす寄生虫感染は、貧血、栄養失調、虚弱、体重減少、発育不全、胃腸管壁に対するひどい損傷に至り、その進行を放置するならば、該感染動物に死をももたらしうる。第４級アルキルアシルヒドラゾンの駆虫薬活性は、いままでに報告されていない。発明の詳説水和物またはその医薬上許容される塩を包含する本発明のアシルヒドラゾンは、式１で示され、Ｘは、（ａｌ水素；ただしＸが水素、および該化合物が、Ｒｏが５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｂ）炭素原子数１〜１０のアルキル蓚ただしＸがエチル、および該化合物が、Ｒｏが５−ＣＩおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｃｌ炭素原子数２〜６のアルケニル、好ましくは炭素原子数２〜４のアルケニル、（ｄ）炭素原子数２〜６のフルキニル、（ｅ）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数２〜４のアルケニル、Ｒ素Ｗ子１１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル、またはハロゲンで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル；ただしＸがシクロヘキシルまたはクリサンテミル、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣＩおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基・（ｆ）ピロリジニル、（ｇ）ピペリジニル、（ｈ）１−メチルピロリジニル％（１）１−メチルピペリジニル、（ｊ）炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル、（ｋ）シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキル、（１）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、−シアノ（炭素原子数１〜３）アルキル、（ｎ）所望によりｌまたは２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいナフチル（炭素原子数１〜３）アルキル、（Ｏ）炭素原子数１〜６のアルコキシ；ただしＸがメトキシ、および該化合物が、Ｒ工が５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシまたはｔ−ブトキシ、２よび該化合物が、Ｒ□が５−ＣＩおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシ、および該化合物が、Ｒが４−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシ、および該化合物が、ＲおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はフェニルまたは４−エトキシフェニル以外の基、（ｐ）ジフェニルメトキシ、（ｑｌ所望により１または２個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキルオキシ、（ｒ）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェノキシ；ただしＸがフェノキシ、および該化合物が、Ｒｏが５−ＣｉおよびＲ２が水素である２ −チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（Ｓ）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルオキシ；タタしＸがべンジルオキシ、および該化合物が、Ｒ□が４−メチルまたは５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（１）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、炭素軍十数１〜３のアルキルチオ、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよい異項芳香族基、（ｕ）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミ／　、　ＲＩＡｌｌ子数１〜十数アルキルチオ、ニトロ、マたは所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいフェニル：ただＬＸが４−クロロフェニル、および該化合物が、Ｒ□およびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが３−クロロフェニル、２−メチルフェニルまたは４−１−ブチルフェニル、および該化合物が、Ｒ工およびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基：さらには、ただしＸが２−ニトロフェニルマタは２−エトキシフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−７ラニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；さらには、ただしＸがフェニル、該化合物が、ＲおよびＲ２が水素であるｌ−メチル−ＩＨ−ピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが２−クロロフェニルまたは４−クロロフェニル、および該化合物が、Ｒ２およびＲ３が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ１は５−メチル以外の基：さらには、ただしＸが２ −ニトロフェニル、および該化合物が、Ｒ□およびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はエチル以外の基；さらには、ただしＸが２−メチルフェニル、および該化合物が、ＲｏおよびＲ２が水素であるＩＨ−ピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基、（ｖ）所望により２価の炭素原子数１〜２のアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（−所望により１または２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキル７ミ／、炭Ｘｊ［十数１〜３のアルキルチオ、ニドロチ置換されていてもよいナフチル、（Ｘ）所望によりｌ、２または３個の（炭素原子数１〜３）アルキル基で置換されていてもよい核炭素原子数６〜１Ｇの架橋多環炭化水素置換基、（ｙ）ペルハロ（炭素原子数１〜７）アルキル、（ｚ）Ｎ−モルホリニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ａａ）　Ｎ−ピペリジニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｂｂ）　Ｎ−ピロリジニル（炭素原子数１〜４）アルキルであり、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｚ基であり、２は、水素、炭素原子数１〜４のアルキル、所望により１，２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素ｆｆｉ子数十数３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいフェニル、または所望によりｌ、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、マタはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキルであり、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、ヒドロキシ、炭素原子数１〜４のアルキル、好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである；ただしＲ１およヒＲ２の両方がハロゲンであることはない、およびＲ３は、水素、炭素原子数１〜６のアルキル、所望により１，２または３個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、好ましくは所望により置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜５）アルキル、所望によりｌ、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、所望により１，２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜３）アルキル、１．３−ジオキサシクロヘキサン−５−イル、チェニルビニル、フラニルビニル、またはフェニルビニルである。炭素原子数−〜−は、種々の炭化水素を含有する基の炭素含有量が該基における最小および最大の炭素原子数を表わす接頭語で示されることを意味する。すなわち（炭素原子数１〜３）アルキルとは、包括的には炭素原子が１ないし３個のアルキル、またはメチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルを意味する。ハロゲン原子（ハロ）ハ、ブロモ、クロロ、ヨードまたはフルオロ原子を意味する。異項芳香族基は、酸素、窒素または硫黄からなる群より選択された１または２個のへテロ原子を含有する５〜ｌＯ員の芳香族複素環を意味し、キノリン、ビローＪし、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キナゾリン、キノキサリン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、インキサゾール、チアゾール、インチアゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ベンズイミダソール、ベンゾチアソール、ベンズオキサゾール、ピリジン、チオフェンまたはフラン、並びにＮ−オキサイド、水和物およびその医薬上許容される塩を包含する。医薬上許容されるとは、薬理学上−毒物学的見地から患者に対して許容され、組成物、処方、安定性、患者許容性および生物学的利用性に関する物理−化学的見地から製薬化学者に対して許容されるそれらの物性および／または物質を意味する。炭素原子数１〜４のアルキルの例には、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびその異性体形がある。炭素原子数１〜３のアルコキシの例には、メトキシ、ニドキシ、プロポキシおよびその異性体形がある。１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキルで置換されたフェノキシの例には、（０−１ｍ−５またはｐ−）トリル、（ｏ−１ｍ− １またはｐ−＞エチルフェニル、ｐ−ｔｅｒｔ　−ブチルフェニル、２．５−ジメチルフェニル、２゜２、３．４−１２．３．５−１２．３．６−１２．４．６ −または２，４゜５−））’Ｊメチルフェニルがある。炭素原子数２〜６のジアルキルアミノの例には、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノおよびエチルプロピルアミノがある。フェニル（炭素原子数１〜３）アルキルの例には、ベンジル、フェニルエチルおよびフェニルプロピルがある。１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されたフェニル（炭素原子数１〜３）アルキルの例には、４−クロロベンジル、２−クロロフェニルエチル、ｐ− トリルエチル、２−メチルベンジル、４−メトキシベンジルが挙げられる。炭素原子数１〜３のアルキルチオの例には、メチルチオ、エチルチオ、およびｎ−プロピルチオが挙げられる。置換シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキルの例には、クリサンテミル、ｌ−メチルシクロプロピルおよび２−メチルシクロプロピルがある。シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキルの例には、２−シクロヘキシルエチルおよびシクロヘキシルメチルがある。置換シクロ（炭ｊｌｌ：Ｍ、十数３〜６）アルキルオキシの例は、メンチルである。ナフチル（炭素原子数１〜３）アルキルの例には、２−ナフチルメチルおよび１ −ナフチルエチルが挙げられる。置換ナフチル（炭素原子数１〜３）アルキルの例は、（３，８−ジクロロ−１−ナフチル）メチル；（４−クロロ−１−ナフチル）メチル；および（４−メドキシー１−ナフチル）メチルである。置換ナフチルの例には、３．６−ジクロロ−１−ナフチルミ３．５−ジクロロー２−ナフチル；６−メチル−２−ナフチル；および４．６−ジクロロ−１−ナフチルが挙げられる。所望により１．２または３個の（炭素原子数１〜３）アルキル基で置換されていてもよい核炭素原子数６〜ｌＯの架橋多環炭化水素置換基の例には、エキソまたはエンド−２−ノルボニル）−１−イル、およびｌ−アダマンチルが挙げられる。ペルハロ（炭素原子数１〜７）アルキルの例には、トリフルオロメチル、ｎ−へブタフルオロプロピルおよびｎ−ウンデカフルオロペンチルが挙げられる。式１の好ましいアシルヒドラゾンは、２−チェニルアシルヒドラゾン（ＩＡ）ｔたは２−フラニルアシルヒドラゾン好ましいＲ□およびＲ２には水素、メチル、またはクロロ原子が挙げられる。好ましいＲ３は水素、メチルまたはエチルを包含する。好ましいＸは水素、炭素原子数１〜４のアルキル、シクロヘキシルエチル、所望によりｌ、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜２のアルコキシ、トリフルオロメチルおよびクロロで置換されていてもよいフェニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、所望によりｌ、２または３個の炭素原子数１〜２のアルキル、炭素原子数１〜２のアルコキシ、トリフルオロメチルおよびクロロで置換されていてもよいフェノキシ、シクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、ピリジニル、チェニル、フラニル、所望によりｌまたは２個の炭素原子数１〜２のアルコキシで置換されていてもよいベンジルオキシ、ジ（炭素原子数１〜２）アルコキシフェニルメチル、Ｎ−モルホリニルエチル、またはｌ−メンチルＯを包含する。本発明の好ましい化合物は、化合物番号：１．６．１１．１８．２２．２５．２ｇ　、３０．３１．３２．３５．４５．４８　。４９．５４，５５，５７，５８．５９，６０．６１．６２．６４．６６．６８．６９゜７０．７１．７２．７３．７４．７５．８１．８４．８５．８６．８７．８８．８９゜９１．９４，９５．９７．１００．１０８，１１４．１１５．１１６．ｌ１ｇ。１１９．１２０．１２４．１２６．１３０．１３１，１３３．１３７．１３８゜１４４．１４６．１４８．１５０．１５４，１７８，１８６．１９２，２０１゜２０２．２０３．２０８．２０９．２１１．２２４，２４０．２４１．２６４゜２６６．２６７．２６８．２７０．２７１．２７２，２７４．２７６．２７９　。２８３．２８５．２８８．２８９．２９０．２９１．２９２．２９３．２９４　。２９６．３００，３０１，３０３，３０５，３０７，３１１，３１２，３１３゜３１５．３１７．３１８．３２０，３２３．３２４，３２５．３２７．３２８　。３２９．３３１，３４３．３４５，３４６，３６１．３６３，３６５，３６６゜３６７．３７０．３８４．３８６，３９０，３９１．３９２，３９４，３９５　。３９７．４００，４０２，４０４，４０６，４１０，４１１，４１３，４２２゜４２３．４２４，４２６，４２９，４３０，４３２，４３４，４３５，４３６゜４３７．４３８，４３９，４４０，４４１，４４３，４４５，４４６，４５０゜４５７．４８３，４８７，４９４，５０４，５０６，５６８，５６９，５７５゜５８５．５９０，５９１，６００，６０４および６０５で示されるＡ表の化合物が挙げられる。もちろん本発明の１つの具体例は、式１、ＩＡ、ＩＢ、またはＩＣの化合物、その水和物またはその医薬上杵。容される塩の駆虫薬的使用および駆虫兼組成物を包含する。本発明のもう１つの具体例は、式Ｉ、ｍＡ、ＩＢ、およびＩＣで示される新規な化合物、その水和物またはその医薬上許容される塩である。本発明のもう１つの具体例は、Ｘがｆｅ）所望により１．２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数２〜４のアルケニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル、またはハロゲンで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル：ただしＸがシクロヘキシル、および該化合物が、Ｒｏが５−Ｃ／およびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基である、（ｊ）炭ＸＪｌ数２〜６のアルコキシアルキル、（ｋシクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｇ）所望によりｌまたは２個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキルオキシ、（Ｓ）所望により１，２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルオキシ；ただＬＸがベンジルオキシ、および該化合物が、Ｒｏが４−メチルまたは５− メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基である、または

【ω１．２または３個の炭素原子数１〜３のアルコキシ、フェノキシまたはトリフルオロメチルで置換されたフェニル；ただしＸが２−エトキシフェニル、および該化合物が、ＲｏおよびＲ２が水素である２ −７ラニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基である式１の新規な化合物、その水和物またはその医薬上許容される塩である。本発明のさらにもう１つの具体例は、化合物番号：１１．２２，２８．３０．３１．３２，３５．４５．４８，４９，５４，５５，５７゜５８．５９．６０．６１．６２．６４．６６．６８．６９．７０，７１．７２，７３゜７４．７５，８１．８４，８５，８６．８７．８８，８９．９１．９４．９５，９７゜１００．１０８．１１４，１１６．１１８．１１９．１２０．１２４．１２６゜１３０．１３１．１３３，１３７．１３８，１４４，１４６．１４８．１５０゜１５４．１７８．１８６．１９２．２０１．２０２．２０３．２０８．２０９゜２１１．２２４．２４０．２４１．２６４．２６６．２６７．２６８．２７０゜２７２．２７４．２７６．２７９，２８３．２８５．２８８．２８９．２９０゜２９１．２９２．２９３．２９４．２９６，３００．３０１．３０３．３０５゜３０７．３１１．３１２，３１３．３１５，３１７，３１８．３２０．３２３゜３２５．３２７．３２８．３２９，３４３，３４６，３６１，３６３．３６５゜３６６．３８４，３８６，３９０，３９１，３９２，３９４．３９５，４００゜４０２．４０４．４０６．４１１，４１３，４２２，４２３，４２６，４２９゜４３０．４３２，４３４，４３５，４３６，４３７，４３８，４３９，４４０゜４４１．４４３，４４５，４４６，４５０，４５７，４８３，４８７，４９４゜５０６．５６８，５６９，５７５，５８５，５９０，５９１，６００，６０４および６０５゜で示されるＡ表の新規な化合物である。式１のアシルヒドラゾンのうち、化合物番号＝１．６．７．８．１２．１７．１ｇ、２０．２４．２５，２６，５６，１１５゜２３０．２６５，２７１，２７５，２８４，３２４，３３１，３３２，３３３゜３４５．３５９．３６７．３６８．３６９．３７０．３８５．３８８．３９６　。３９７．３９８．４０５　、４０９　、４１０　、４２１　、４２４　、４２５およびで示されるＡ表の化合物は公知である。本発明のアシルヒドラゾン（式１）は、適当なケトン／アルデヒド（ＩＩ）を、アシルヒドラジド／カルバジン酸エステル（Ｉ［［）と反応させるか（チャートＡ１反応式Ａ）、または異項芳香族ケトン／アルデヒド（ＩＩ）を適当なヒドラジン（ＩＶ）と加熱し、ヒドラゾン中間体Ｍを形成させ、ついでハロゲン化物または無水物（ＶＩ）でアシル化し、アシルヒドラゾン（Ｉ）を形成させル（チャートＡ５反応式Ｂ）ことによって容易に製造される。反応式Ａの反応は、適当な溶媒、例えば、水、アルコール、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素の存在下で行なわれ、該溶媒は、メタノール、エタノール、インプロパツール、プロパツール、ヘキサン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレンを包含し、好ましくはエタノールである。特にＲ３が炭素原子数３またはそれ以上のアルキル、アリールアルキルまたはアリールである場合、氷酢酸、塩酸、硫酸またはｐ−）ルエンスルホン酸のような触媒を用い、該反応の収率／速度を増加させうる。反応式Ｂのアシル化反応は、有機第３級アミンまたは無機塩基、例えば、トリエチルアミンまたは炭酸ナトリウムまたは好ましくはピリジンのような適当な塩基の存在下で行なわれる。該塩基をまた溶媒とすることもできる。出発化合物は公知であるか、または公知方法により容易に製造できる。アール・エル・フランクおよびシイ・ウェザビイ（Ｒ，Ｌ、　ＦｒａｎｋおよびＣ−Ｗｅａｔｈｅｒｂｅｅ　）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、７０，３４８２〜３４８３　（１９４８）；エヌ・ビイ・マヒシら（Ｎ、Ｂ、　Ｍａｈｉｓｈｉ　ｅｔａｌ、）、　ジャーナル・オブ・インディアン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ｉｎｄｉａｎ　ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、４２．６７〜７４（１９６５）およびエム・オガタおよびエッチ・カノウ（Ｍ、　ＯｇａｔａおよびＨ，Ｋａｎｏ　）、ケミカ／Ｌ／−アンド−７７−７シ：Ｌ　−ｆ　イカル・ブレチン（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ　）（東京）、１１．３２（１９６３）。以下の詳細な実施例／操作は、本発明の種々のアシルヒドラゾンの製造の仕方を記載しており、単なる例示として解釈すべきであり、いかなる場合も前の開示を制限するものではない。当業者は、反応体並びに反応条件および技術についての両方の操作から適当な変形を直ちに認識するであろう。操作１　安息香酸（２−チェニルメチレン）ヒドラジド、化合物１の製造安息香酸ヒドラジド６．８１Ｆ（０，０５モル）、２−チオフエンカルボキシアルデヒド５．６Ｆ（０，０５モル）および無水エタノール１００ｓ／の混合物を、８時間還流する。十分量のジオキサンを沸点にて加え、溶液を得る。該熱溶液を濾過する。炉液を冷却し、ついでさらに低温に冷却する。該生成物を集め、乾燥し、表記化合物７．６８Ｆ（６７％）を得る。融点２０３．３℃。元素分析：計算値□□□：　Ｃ，６２，６１ｉＨ，４，３５測定値翰：　Ｃ，６２，３４ｉＨ，４，３６操作２４−メチル安息香酸（２−チェニルメチレン）ヒドラジド、化合物３の製造２−チオフェンカルボキシアルデヒド０、０３モル）、４−メチル安息香酸ヒドラジド４．５１ｙ（０．０３モル）、１０滴の濃塩酸および無水エタノール１００ｄの混合物を、６時間還流する。十分量のジオキサンを、該沸騰混合物に加え溶液を得る。該熱溶液を濾過する。− 液を室温に冷却し、ついでさらに低温に冷却する。該生成物を集め、スケリーソルブＢ（　Ｓｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ　Ｂ　）で洗浄し、乾燥し、表記化合物５．０１ｆ（６９％）を得る。融点２１９、１℃。元素分析：計算値搬：　Ｃ，　６３．９３　、Ｈ．４．９２　；Ｎｔ　１１．４５測定値− ：　Ｃ．６３．７７、Ｈ．５．ＯＯ；Ｎ．１１．５９操作３　シアノ酢酸（２− チェニルメチレン）ヒドラジド、化合物１２の製造シアノアセチルヒドラジド２．９７Ｆ（０．０３モル）、２−チオフェンカルボキシアルデヒド３．３　６Ｆ（　０．０３モル）および無水エタノール２００ｄの混合物を、６時間還流する。十分量のジメチルホルムアミドを加え、溶液を得る。該熱溶液を濾過する。炉液を冷却し、ついでさらに低温に冷却する。該生成物を集め、スケリーソルブＢで洗浄し、乾燥し、表記化合物３１３ｙ（５６％）を得る。融点１５８．０℃。元素分析：計算値（＠：　Ｃ．４９．７４；Ｈ．３．６３測定値−：　Ｃ．５０．ＯＯ；Ｈ．３．７０操作４３−ニトロ安息香酸（１−（２−チェニル）エチリデンジヒドラジド、化合物１４の製造３−二トロ安息香酸ヒドラジド３．６２ＰＣ０，０２モル）、２−アセチルチオフェン２．２４Ｆ（０，０２モル）、氷酢酸１ｙおよび無水エタノール１００ｄの混合物を、１０時間還流する。十分量のジメチルホルムアミドを該沸騰混合物に加え、溶液を得る。該溶液を濾過する。枦液を曇点まで水で希釈し、冷却し、ついでさらに低温に冷却する。該生成物、を集め、エーテルで洗浄し、乾燥し、表記化合物４．３ＦＣ７５％）を得る。融点２２３．１　’Ｃ０元素分析：計算値（％：　Ｃ，５３，９８；Ｈ，３，８１；Ｎ、１４．５３測定値（舗：　Ｃ，５４，２７；Ｈ，３−９６；Ｎ、１４．４９操作５　（２−チェニルメチレン）カルバジン酸エチル、化合物１８の製造２−チオフェンカルボキシアルデヒド３．３６Ｆ（０，０３モル）、カルバジン酸エチル３．１２Ｆ（０，０３モル）および無水エタノール１００ｄの混合物を、８時間還流する。該熱溶液を濾過する。を液を水で希釈し、室温に冷却し、ついでさらに低温に冷却する。該生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物４．３２Ｆ（７３％）を得る。融点１０２．０℃。元素分析：計算値−：　Ｃ，４８，４８；Ｈ，５，０５；Ｎ、１４．１４測定値−：　Ｃ，４ｇ、３５．Ｈ，５，１５，Ｎ、１４．０９操作６　Ｃ１−（Ｓ−メチル−２− フラニル）エチリデン〕カルバジン酸ベンジル、化合物３６の製造温水１００ｄに溶かしたカルバジン酸ベンジル９．１４ｐ（０，０５５モル）に、エタノール３（１／中の２−アセチル−５−メチルフラン６．８２ｇ（０，０５５モル）を加える。該混合物を１６時間還流する。分離する固体を集める。生成物を無水エタノールから再結晶し、表記化合物９．８１Ｆ（６６％）を得る。融点１１０．３℃。元素分析：計算値−：　Ｃ，６６，１８；Ｈ，５，８８；Ｎ、１０．２９測定値−：　Ｃ，６６，２１ｉＨ，５，８７，Ｎ、１０．４４操作７　［１−（２−チェニル）エチリデン〕カルバジン酸ｌ−メンチル、化合物３８の製造２−アセチルチオフェン６．３１Ｐ（０，０５モル）、カルバジン酸１−メンチル１０．７２　Ｆ　（０，０５モル）、エタノール１００ｗ！および濃塩酸５滴の混合物を、２０時間還流する。該熱溶液を濾過する。炉液を室温に冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、スケリーソルブＢで洗浄し、乾燥し、表記化合物１２．１ｌＦＣ７５％）を得る。融点１６８．０℃。元素分析：計算値−：　Ｃ，６３，３５；Ｈ，８，０８；Ｎ、８．７０；Ｓ、９．９４測定値（＠　：　Ｃ，６３，４６、Ｈ，８，１４；Ｎ、８．８３ｉＳ、ｌＯ，０２操作８４−ジメチルアミノ安息香酸（１−（２−チェニル）エチリデンジヒドラジド、化合物４９の製造２−アセチルチオフェンｓ、３１ｐ（０，０５モル）、４−ジメチルアミノ安息香酸ヒドラジド８．９９ｆ（０，０５モル〕、氷酢酸５滴およびエタノール１００Ｍ！の混合物を、２０時間還流する。該混合物を冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、スケリーンルブＢで洗浄し、乾燥し１表記化合物１２．２８Ｆ（８５％）を得る。融点１７５．３℃。元素分析：計算値（矧：　Ｃ，６２，７２，Ｈ，５，９２，Ｎ、１４．６３測定ｆＵ９１１：　Ｃ，６２，３０；Ｈ，６−２５ｉＮ、１５．１５操作９　ギ酸〔（３−メチル−２−チェニル）メチレンジヒドラジド、化合物５７の製造３−メチルチオフェン−２−カルボキシアルデヒド６．３１Ｆ（０，０５モル）、ギ酸ヒドラジド３．０Ｏｆ（０，０５モル）およびエタノール１００ｗｔの混合物を、１０時間還流する。反応混合物をダルコ（Ｄａｒｃｏ　）脱色炭で処理し、濾過する。炉液を室温に冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、表記化合物２．３４Ｆ（２８％）を得る。融点１２５．２℃。元素分析：計算値（＠　：　Ｃ，５０，００；Ｈ，４，７６；Ｎ、１６．６７；Ｓ、１６．ｌＯ測定値（支）：　Ｃ，４９，９３；Ｈ，４，９１；Ｎ、１６．１０；Ｓ、１６．２６操作１０　３−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チェニル）メチレンジヒドラジド、化合物７１の製造３−メチルチオフェン−２−カルボキシアルデヒド６．３１Ｆ（０，０５モル）、３−クロロベンゾヒドラジド８．５３ｐ（０，０５モル）およびエタノール１００ｓ！の混合物を、１０時間還流する。該混合物を冷却し、さらに低温に冷却する。該黄褐色生成物を集め、ついでイソプロピルアルコールから結晶化させ（ダルコで脱色）、表記化合物３１９ｐ（５９％）を得る。融点２０８．８　℃。元素分析：計算値ｍ：　Ｃ，５６，Ｏｌ；Ｈ，３Ｊ５；Ｎ、１０．０５　；Ｃ／、１２．７５；Ｓ、１１．９１測定値（ｍ：　Ｃ，５５，８９；）１．４．０７．Ｎ、９．９１゜Ｃ４，１２，９５ｉＳ、１１．７７操作１１　４−ジメチルアミノ安息香酸〔（３−メチル−２−チェニル）メチレンツヒドラジド、化合物７７の製造３−メチルチオフェン−２−カルボキシアルデヒド６酸ヒドラジド８．９９ｐ（０．０ｓモル）およびエタノール１００ｓｆの混合物を、６時間還流する。溶媒を除去する。該粗製生成物を沸騰イソプロピルアルコール９。ｄ中に懸濁させ、十分量のジメチルホルムアミドを加え、溶液を得る。該溶液をダルコ脱色炭で処理し、濾過する。ｒ液を曇点まで水で希釈し、冷却する。生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物１０．５Ｆ（７３％）を得る。融点２３１．５℃。元素分析：計算値（舗：　Ｃ．６２．７２；Ｈ．５．９２；Ｎ，１４．６３；Ｓ．１１．１５測定値（ｍ　：　Ｃ．６２．４８；Ｈ．５．９４；Ｎ．１４．５０ｉＳ．１１．１９操作１２　４−ニトロ安息香酸〔（５−メチル−２−チェニル）メチレンツヒドラジド、化合物１１２の製造５−メチルチオフェン−２−カルボキシアルデヒド６、３１Ｆ（０．０５モル）、４−ニトロ安息香酸ヒドラジド９．０６Ｆ（０．０５モル）およびエタノール１００１の混合物を、１２時間還流する。溶媒を蒸発させる。該粗製生成物を沸騰インプロピルアルコールに懸濁させる。十分量のジメチルホルムアミドを加え、溶液を得る。該溶液を濾過し、炉液を曇点まで水で希釈し、冷却する。生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物１４．４５Ｆ（１００％）を得る。融点２　２　４．　８℃。元素分析：計算値Ｃ矧：　Ｃ．５３Ｊ８　；Ｈ．３．８１　、Ｎ．　１４．５３　、Ｓ．ｌｌ、０７測定値（（財）：　Ｃ．５３．８２ｉＨ．３．８６，Ｎ．１４．３１ｉＳ．１１．１４操作１３　２−クロロ安息香酸（１−（５−クロロ−２−チェニル）エチリデン〕ヒドラジド、化合物１７０の製造２−アセチル−５−クロロチオフェン８．０３Ｆ（０、０５モル）、２−クロロベンゾヒドラジド８．Ｓ３ｆ（０，ＯＳ−ｔ−ル）、ｚり／−ルｌ　Ｏ　Ｏ　ｄ２ヨび濃塩酸５滴の混合物を、２０時間還流する。該混合物を室温に冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物８．５３ｙ（５５％）を得る。融点２２９．９℃（分解）。元素分析：計算値Ｃ；＠　：　Ｃ．４９．８４；Ｈ．３．１９；Ｃ／　、２２．６８；Ｎ．８．９５；Ｓ．１０．７２測定値細：　Ｃ．５０．０６；Ｈ．３．３１；Ｃ／．２３．０１；Ｎ．８．８６　ｉｓ．ｌＯ．４２操作１４　２．４．５−）リクロロフエノキシ酢酸〔ｌ−（２−チェニル〕エチリデン〕ヒドラジド、化合物２６１の製造２、４．５−）リクロロフエノキシ酢酸４．０４り（０．　０１５モル）、２− アセチルチオフェン１．　８　９　ｆ　（　０．　ＯＸ　５モル）、ジオキサン１００／および氷酢酸ｌ−の混合物を、４時間還流する。十分量のジメチルホルムアミドを′加え，溶液を得る。該熱溶液を濾過し、炉液を曇点まで水で希釈する。混合物を冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、メタノールで洗浄し、乾燥し、表記化合物４．　ｌ　ｌ　ｙ　（　７　３％）を得る。融点２２１、４℃。元素分析：計算値−：　Ｃ．４４．５０；Ｈ．２．９１；Ｎ，７．４２淘定値−：　Ｃ．４４．７２；Ｈ．３．１１；Ｎ．７．５１操作１５　β−モルホリノプロパン酸（２−チェニル−メチレン）ヒドラジド、化合物２６３の製造 β−モルホリノプロパン酸ヒドラジド３．４６９（０、０２モル）、２−チオフェンカルボキシアルデヒド２、２４ＩＣ０．０２モル）およびエタノール１００ −の混合物を、１６時間還流する。溶媒を蒸発させる。該残渣を沸騰酢酸エチルに溶かす。該溶液をダルコ脱色炭で処理し、濾過する。枦液をスケリーンルブＢで希釈し，冷却し、ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、冷エーテルで洗浄し、乾燥し、表記化合物３、３５ｙＣ６３％）を得る。融点１　６　０．　７℃。元素分析：計算値−：　Ｃ．５：１９３　、Ｈ．６．３７　、Ｎ．１５．７３　、Ｓ．１１．９９測定値圀：　Ｃ．５３．４９　；Ｈ．６．７５　；Ｎｏ　１６．１３　ｉ　Ｓ．　１１．７９１１作１６　（２−フラニルメチレン）カルバジン酸メチル、化合物２６５の製造カルバジン酸メチル２．７０ＩＣ０，０３モル）、２−フルアルデヒド２．８８ｙ（０，０３モル）およびメタノール５０ＷＩｌの混合物を、８時間還流する。該熱溶液を濾過する。炉液を水で希釈し、冷却し、さらに低温に冷却する。生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物３．０７ｆ（６１％）を得る。融点１２４．５℃、分解。元素分析：計算値（ロ）：　Ｃ，５０，００；Ｈ，４，７６；Ｎ、１６．６７測定値（＠：　Ｃ，４９，９０；Ｈ，４，７９；Ｎ、１６．５１操作１７　４−メチル安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレンジヒドラジド、化合物３１７の製造エタノール１ｏｏｓｆ中、５−メチル−２−７ルアルデヒドル安息香酸ヒドラジド７、５１Ｆ（０．０５モル）ヲ加える。該混合物を６時間還流し、冷却する。生成物を集め、冷エタノールで洗浄し、乾燥し、表記化合物１１、１８Ｆ（９２％）を得る。融点１８７．５℃。元素分析：計算値（財）：　Ｃ．６９．４１；Ｈ．５．８２；Ｎ．１１．５６測定値細：　Ｃ，６９．１１ｉＨ．５．８２；Ｎ，１１．４９操作１８　シクロヘキシル酢酸Ｃｌ−（２−フラニル）エチリデンジヒドラジド、化合物３２２の製造エタノール１００ｆ中、２−ア七チルフラン５．５０ｆ（０．０５モル）の混合物に、シクロヘキシル酢酸ヒドラジド７、８１Ｐ（０．０５モル）および氷酢酸１０滴を加える。該混合物を１８時間還流し，曇点まで水で希釈する。該混合物を冷却し，ついでさらに低温に冷却する。生成物を集め、水で洗浄し、乾燥し、表記化合物９．４ｉｐ（７６％）を得る。融点１　３　２．　１　”Ｃ。元素分析：計算値−：　Ｃ．６７、７２；Ｈ．８．１２；Ｎ．１１．２７測定値圀：　Ｃ．６７、４０ｉＨ．８．１６ｉＮ．１１．０５操作１９２．２ージメチルー３−（２−メチルプロペニル）シクロプロパンカルボン酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド、化合物１９５の製造２−フルアルデヒド２８．８３ｐ（０．３モル）、２．２−ジメチル−３−（２ −メチルプロペニル）シクロプロパンカルボン酸ヒドラジド５４．６ｙＣ０．３モル）および無水エタノール４００ｆの混合物を、５時間還流する。溶媒を真空下で除去し、油を得、フリーザーにおいて１６時間放置し結晶化させる。生成物をスヶリーソルブＢでスラリー化し、濾過し、表記化合物２３．０ｆ（２９９６）を得る。融点１３３．０’ｃ。元素分析：計算値（’ｊｄ：　Ｃ．６９．２１ｉＨ．７．７４；Ｎ，１０．７６測定値，（ｍ：　Ｃ．６８．８６　；Ｈ．７．８４ｉＮ．ｉｏ．７６操作２０　酪酸（１− （ＩＨ−ビロール−２−イル）ーエチリデン〕ヒドラジド、化合物１９６の製造２−アセチルビロール８．　７　３　Ｆ　（　０．　０　８　０モル）、ｎ−酪酸ヒドラシト８．１　７　ｔｙ　（　０．０　８％／Ｉ／）、ｐ−トルンスルホン酸０．３０ｆおよびテトラヒドロフラン２００ｄの溶液を、８時間還流する。該反応物を冷却する。不溶性物質を沖去し、捨てる。炉液を水で希釈し、冷却する。生成物を分離し、集め、乾燥し、表記化合物９．Ｏｌｆ（５８％）を得る。融点１１５．０”ｃ。元素分析：計算値（（転）：　Ｃ．６２．１５，Ｈ．７．８２，Ｎ．２１．７４測定値−：　Ｃ　、６１．７５　；Ｈ．７．５３　；Ｎ，２１．５２操作１〜２０に従って製造した該化合物を、適当なケトン／アルデヒド（ＩＦ）およびアシルヒドラジド／カルバジン酸エステル（Ｉ［）で出発する以外、臨界的変形を加えることなく、（操作１〜２０に）示された一般的操作に従って製造した本発明の他の例示化合物と一緒に、へ表に表示する。本発明のアシルヒドラゾン（式１）は、寄生虫、特に有用な家畜混血動物の寄生虫、さらに詳しくは、ヒツジ（シープ）およびウシ（カトル）の嬬虫寄生虫に対して効果的である。操作ｌに従い、ヘモンカス・コントータス（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ　）で実験的に感染させたヒツジにおける観察により、第１表に示したように、１００−１／体重−の経口および／または非経口投与で、一般的に駆虫薬活性が確認される。ｌｏｏｍ／即で毒性であるアシルヒドラゾンは、さらに低い非毒性用量で駆虫薬活性を示すと考えられる。さらにまた、種々の嬬虫で自然に感染したヒツジにおける観察により、本発明のアシルヒドラゾンが、広範囲に駆虫薬活性を有することが確認される。操作２および第２Ａ−Ｇ表に示した結果参照。操作階１個々の実験において、全てのヒツジを同一に処理するが、非臨界的な変形が実験間で生じる。　この操作において用いる全てのヒツジは、経口的に８７時の塩酸レバミゾールで２回、または非経口的に２００μｙ／にのイベルメクチンおよび経口的に８　ｓ９／　ＫＦの塩酸レバミゾールで各々１回処理する。各々の場合において・第２の処理は、第１の処理の４〜７日後に投与される。第２の処理の２週間後に、全・てのヒツジに、エイチ・コントータスの感染的幼虫〜３５００ないし〜７５０゜を経口的に接種する。接種後（ＰＩ）２６〜４１日の各ヒツジから、直腸糞便試料を採取し、これらの試料をマツクマスター・カウンティング・チャンバー法（（ＭｃＭａｓｔｅｒ　ｃｏｕｎｔｉｎｇ　ｃｈａｍｂｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ　）を用いてエイチ・コントータスの卵について検査する。エイチ・コントータスに感染している全てのヒツジを、ランダムに処理群に配分し、適当な感染を示さないヒツジを試験から除外する。ＰＩ２７〜４２日から１〜３日後、試験用に残っている各ヒツジ（非処理対照を除く）は、試験化合物（他に断らない限り、経口的に１００岬／即）または標準品（経口的ｌこ８　ｑ　／　＊の塩酸レパミゾール）で処理されるか、または未処理対照として用いられる。全てのヒツジは実験の間、適宜に飼料および水を受けた。投与前に全ての固体化合物を、乳鉢および乳棒を用い細かく粉砕する。経：口約化合物を、超音波処理器を用い滅菌ビヒクル血９８（各ｌ−は、カルボキシメチルセルロースｌＯ■、３Ｆ！リンルペート８０を４ｑ、プロピルパラベン０．４２　ｖを含有する）２０〜３０Ｍ１中に懸濁させ、胃管を介して水道洗水と共に投与する。同様にして非経口的化合物が滅菌ビヒクル２０〜３０ｄ中に懸濁させ、１３ゲージ−１２インチの針および５０ｗｌ１シリンジを用いて腹腔内注射で投与する。全ての試験化合物を、投与経路当たり１頭のヒツジｊこ投与する。２頭またはそれ以上のヒツジをレバミゾール塩酸塩で処理し、非処理対照として５頭のヒツジを用いる。全ての動物を、処理後の毒性徴候１こつ°いてモニター観察する。処理の７〜１２日後（ＰＩ３５〜４９日）、ヒツジを殺し、皺胃を結紮し、各ヒツジから摘出する。各皺胃を縦方向に切断し、８０メツシユのシーブにすすぎ入れる。シーブ内容物を個々の容器に集め、ホルマリン−アルコール中に固定する。その後、各試料を１０００または２０００／のビー力、に移し、容量を水道水で４００−１０００ｍ／にする。４０〜１００ｄ部（１０％）における虫の総数を測定する。１０％部において虫が全く観察されない場合には、試料全体を測定する。各処理についてヒツジ１頭当たりら合計虫数および清掃率％を算定する。個々の試験における個々の試験化合物についての清掃率％を、次式に従って測定する：清掃率％＝〔（非処理対照のヒツジから回収された虫の平均数−処理されたヒツジから回収された虫の数）／非処理対照のヒツジから回収された虫の平均数〕処理の２４時間後と剖検の間に死ぬいずれの°ヒツジも前記と同じ方法で検査するが、処理後２４時間以内に死ぬヒツジは虫（毒性）について検査しない。種々の試験の結果をまとめ、清掃率％として第１表に報告する。操作阻２寄生虫を宿したヒツジを、寄生重篤度、性別および農園源に基づいて、１群５頭の動物数群にランダムに割当てる。ヒツジ耳に二重に名札を付け、体重を測定し、群棲囲いの納屋の中に収容し、１日に付き１頭当たり１７２ポンドのコーンを補充した干し草を与える。水は適宜に与える。動物は、処理前１〜２週間順応させる。各群のヒツジは、ｌＯＯ岬／即の投与量比で経口または非経口いずれかにより試験化合物を投与される。１群のヒツジをレバミゾール塩酸塩８　＃　／　ｋで処理し、もう１つの群を未処理対照群に供する。経口的に投与される化合物を、滅菌ビヒクル番号９８（各１ｗｌは、カルボキシメチルセルロース１０町、ポリソルベート８０を４日ｗ、プロピルパラベン０．４２■を含有する）２０〜３０ｗ１に、超音波処理器を用いて懸濁させ、胃管を介して水道水と共に投与する。非経口投与用の化合物も同様にして、滅菌ビヒクル２０〜３０ｄに懸濁させ、２０ゲージ−１１インチの針および５０ｄシリンジを用い、腹腔内注射により投与する。処理後、全ての動物を毒性徴候について観察する。各ヒツジについて、順応期間、ある場合には剖検の際、糞便１ｆ当たりの４虫の卵（ｅ、ｐ、ｑ、　）の数および分類を測定する。卵の計数は、マツクマスター・カウンティング・チャンバー法および直腸前試料を用いて行う。投与の直後、２４時間の間に死ぬ動物は剖検に付さない。処理後１〜６日で死ぬヒツジをチェックし、全体の虫数を計数する。全ての残存する動物を、処理後７〜８日に殺す。各ヒツジを安楽死させ、腹腔を切開する前に血液を抜き取る。網胃〜葉胃連接部、幽門弁、および回腸、百腸連接部で結紮を行なう。該皺胃および小腸を、脂肪および腸間膜の結合からはずし、縦方向に切開し、それらの内容物を個々の容器に入れる。各粘膜表面を水道水で洗浄し・、きれいにこすり取り、数回すすぐ。各器管の洗液および摂取物を１１に調整し、後の試験用に１０％部をホルマリン中で保存する。盲腸、大腸および結腸を腸間膜結合からはずし、各々を縦方向に切開し、それらの内容物を洗浄し、合し、１０％ホルマリンで２１に調整する。全試料を保存する。全ての死骸は焼却する。皺胃および小腸から集めた総内容物の１０％、および大腸、盲腸および結腸の全内容物を、立体鏡（４０Ｘ）で調べる。全ての虫は属に、ある場合においては種に同定される。分離した成虫および幼虫数を測定する。試験ヒツジの特定の嬬虫に対する平均清掃率％は、非処理対照において剖検時に観察された平均数から、処理されたヒツジの剖検時に観察された嬬虫の平均数をひき、前者の平均数で該残数を割り、１００を掛けることにより算定する。試験ヒツジにおいて同定した種々の嬬虫に対する平均清掃率％を算定する。式１のアシルヒドラゾンに関する結果を、第２Ａ−Ｇ表に示す。第１表および第２Ａ−Ｇ表に示された試験結果の評価から、本発明のアシルヒドラゾン（式Ｉ）が広範な効力のある駆虫薬であることは明白である。詳細な説明（つづき）式１のアシルヒドラゾンは、純粋な化合物としてまたは純粋な化合物の混合物として用いつるが、実用的な理由で該化合物は好ましくは駆虫薬組成物として処方され、単一または複数回投与で、単独でまたは他の駆虫薬（例えばアベルメクチン、ベンズイミダゾール、レバミゾール、バラジクアンテル等）と組合せて投与される。例えば、水性または油性懸濁液は経口的に投与でき、または該化合物は飼料用の固体担体と共に処方できる。さらに油性懸濁液を水と混合することで水性エマルジョンに変え、該エマルジョンを筋肉内、皮下または腹腔内に注射できる。加えて、該活性化合物は、通常の塗布処方で動物に局所的に投与できる。純粋な化合物、活性化合物の混合物または固体担体とのその組合わせ物は、動物の飼料において投与でき、または錠剤、ピル、丸薬、ウェハース、ペーストおよび他の従来の単位投与形、並びに何日、何遍または何月の長期間にわたって活性化合物を放つ徐放／制御放出投与形で投与できる。本発明の活性化合物のこれらの全ての種々の形は、生理学上許容される担体および処方および製造の公知方法を用いて製造できる。適宜に入手可能で、生理学上許容される単位投与処方に適した代表的固体担体は、コーン殿粉、粉末ラクトース、粉末サッカロース、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、微細化したベントナイト等を包含する。活性薬剤は、種々の割合、例えば、動物飼料中の約０．００１重量％からピルまたはカプセル中の約９０または９５％またはそれ以上に担体と混合しうる。後者形において、活性化合物の粒子を結合するに足りる以上の担体を用いる必要はない。一般に、該化合物は、１回の摂食用の量の飼料または１日の十分量の飼料と混合するための安定した粉末または顆粒に処方でき、かくして複雑なことを要さずに治療効力を得る。注意を要するのは、調製され保存された飼料または飼料中の予め混合しであるものである。推奨できる実施方法は、顆粒製剤を被覆し、活性成分を保護し保存することである。約０．２％の活性化合物を含有する調製されたブタ−飼料は、毎日の配給量において、各１００ポンドのブタについては、体重 −当たり約１００ｑの投与量を供給する。固体希釈担体は均質単位である必要はなく、異なる希釈担体の混合物は、水、アルコール、脱脂乳様蛋白質溶液および懸濁液、食用油、溶液、例えば、シロップ、およびプロピレングリコール、ソルビトール、グリセロール、炭酸ジエチル等のごとき有機アジュバントのようなアジュバントを少量含みうる。本発明の固体担体処方は適宜に単位投与形において調製され、動物に対する投与を容易にする。かくして、５０ｑ／体重即の投与量比で９００ポンドのウマへの一回の投与量には、約５４１１の活性化合物に相当する数個の大きな丸薬（約２０ｆ重量）が必要である。同様に、１００岬／体重即の投与量比で６０ポンドの子ヒツジには、約２．７２の活性化合物を含有するピル、カプセル剤または火剤が必要である。一方、体重約２０ポンドの小さなイヌは、２５岬／体重即の投与量比で約２２５岬の総投与量を要す。固体の単位投与形は、活性成分の種々のサイズおよび濃度に適宜に調製され、虫に寄生された種々のサイズの動物の治療に適合しうる。液体処方もまた用いうる。代表的液体処方は、水性（等偏食塩水を包含する）！Ｉ！、濁液、油性溶液および懸濁液、および水中油型エマルジョンを包含する。水性懸濁液は水中に活性化合物を分散させるＣとにより得られ、好ましくはカチオン、アニオンまたは非イオン性の界面活性剤のごとき適当な界面活性分散剤を含む。代表的で適当な界面活性分散剤は、脂肪アルコールおよびソルビタンエステルのポリオキシアルキレン誘導体、および脂肪酸のグリセリンおよびソルビタンエステルである種々の分散または沈澱防止剤を含有してもよく、代表的なものには、合成および天然ガム、トラガカント、アカシア、アルギナート、デキストラン。ゼラチン、カルボキシメチルセルロースナトリウムメチルセルロース、ナトリウムポリビニルピロリドン等が包含される。本発明の水性懸濁液における活性化金物の割合は、約１％から約２０％またはそれ以上まで変化しうる。油性溶液は、活性化合物を油、例えば綿実油、落花生油、ココヤシ油、修飾大豆油およびごま油のごとき食用油と混合することにより調製する。通常、油における溶解性には限度があり、さらに微細化した化合物を該油状物に混合する、ことにより油性懸濁液を調製できる。水中油型エマルジョンは、好ましくは前記のような界面活性剤および分散または沈澱防止剤により補助された水中において、活性化合物の油性溶液または懸濁液を混合および分散させることで調製する。一般に、本発明の処方は、活性化合物の治療または予防レベルを達成するように動物に投与される。現在、ヒツジの体重ｌＫＦ当たり、本発明のアシルヒドラゾン１００−ｖの用量で、多種の寄生虫と効果的に闘うことが判明している。さらにずっと少量、例えば、１〜７５ａｆ／体重噸の範囲における種々の化合物の有効用量が考えられる。他の動物における他種の寄生虫について、一定の投与量を提案できる。約１ｓｖ〜約８　０　０−ｖ／体重即の投与量比が考えられる。考えられる好ましい投与量比の範囲は、約５■〜約４００岬／体重−である。この点に関して、投与用に選択された製剤の活性化合物の濃度は、多くの場合ｉこおいて臨界的でないことに注意すべきである。比較的低濃度の製剤を多量に投与して、比較的より高濃度の製剤を比較的少量投与するのと同一の治療または予防投与量を達成できる。さらに頻繁な少量の投与もまた同様に、１回の多量な用量に匹敵する結果をもたらす。また、長期間にわたって治療および／または予防投与量を提供するように、徐放性投与系（遅延放出製剤）を投与することもできる。本発明に関する単位投与形は、単位当たりｌ岬より少量から５００ｆあたりまでの活性化合物を有しうる。本発明の駆虫薬が、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ブタ、ヤギおよび家禽のような有用な混血家畜動物における嬬虫寄生の治療および／または予防において、主たる用途のあることが見出されるが、該駆虫薬は、ヒトを包含する他の混血動物に生じる嬬虫寄生の治療においてもまた有効である。最良結果の目的で用いられるべき最適量は、もちろん、用いられる個々の化合物、治療されるべき動物の種類、治療方法および嬬虫感染症の型および激しさに依存している。一般に良好な結果は、式１の化合物を約１〜３００ｓｗ／動物の体重−で経口または非経口経路で投与することにより得られる（このような総用量は、遅延方法で１度に、または１〜４日間のような短期間にわたる分割用量で投与される）これらの物質を動物に投与する技術は、獣医学および医学分野の当業者には公知である。式１のアシルヒドラゾンは、経口および／または非経口投与上の１岬／即ないし３００ｑ／体重−の用量で、アスカリス、エンテロビウス、アンキロストーマ、トリクリス、ストロンギロイデス、ファスキオラ、テニア、および／またはオンコセルカまたは他のフイラリアにより引起される嬬虫病を包含するヒトにおける種々の嬬虫病の治療に用いうると考えられる。以下の定義および説明は、明細書および請求の範囲の両方を包含する出願全体を通して用いた用語についてである。全ての温度は、摂氏度である。ＴＬＣは、薄層クロマトグラフィーをいう。ブラインは、飽和塩化ナトリウム水溶液をいう。溶媒対を用いる場合、用いる溶媒の割合は容量／容量（ｖ／ｖ）である。Ａ　表Ｑ　Ｘ　Ａ　Ｒ１ｋ　Ｒ３Ｘ　ＩＬ！ＬＪ二Ｓユ　■１５２８　ＨＨＰｈ　２０３．３１− ２　ＮＣＨ３２Ｈ）Ｉ　Ｈ＆−ＣＦ、Ｐｈ、　１９７．４　５　・３　Ｓ　２　ＨＨＨ１！ｔ−ＣＭ、Ｐｈ　２１９．１　２−ｋ　ＮＣＨ３２ＨＨＨ！’ｈ　１７６−８　２　−５５２）ＩＨＨＩ！＋−ヒ）カル　２３５．９４　２　−６ｇ２）ｔＨＨ３・的ジ２ｖ　３００．５ｄ　２　−７　５　２　ＨＨＨ２−ＣＩＦｈ　１７フ、０　２　−８５２８８８４・ＣｌＰｈ　２０３．８　２　・９　ＮＰｈ　３　２−ＣＨ３５−へ　１１　Ｃ）Ｉ、α、へ　１４０．３　５−１０　ＮＰｈ　３　２−ＣＨ，５−ＣＨ，Ｈ＆−ヒータｓ；ｌ＝Ｎ　１４０Ｊ　５　＋１１　ＮＦｈ、　３　２−ＣＨ３５−ＣＭ、　ｋｉ　ＣＣ１３Ｃ，０１７６，２５−１２５２８Ｈ”ＨＮＣへ　１５１１．０　３−１３　ＮＣ）ｔＳ２　ＨＨＨＮＣＣｌ４．　Ｌ９９．２　２−１１ｈ　５　２　ｋＬ　ＨＣＭ、　３−Ｎｏ！Ｐｈ　２２３．１　＆−ｉ５　０　２　ＨＨＨ３−Ｎｏ、ｉ’ｈ　１９７．７　４−１６　ＮＣＨ，２１４ＨＨ３−Ｎｏ、Ｐｈ　２０４Ｊ　４　＋１７　０　２８　ＨＨＮＣ０Ｌ、　不ｔｚ　３　。１８　Ｓ　２　ＨＨＨＣ）Ｌ、ＣＩ、０　１１１．０　５−１９　０　２　ＨＨＨＣＣ４，ＣＭ、０　１３５．５　ｓ。２０　ＮＣＨ３２Ｍ　１４　）Ｉ　ＣＭ、ＣＭ、０　９４．２　５−２１　Ｓ　２　ＨＨＨＦｂＣＨｚ　１６７．１　５　−２２　Ｎへ　２ＨＨＨＦｈへ　１３１．４　５−２３　Ｓ　２　ＨＨＨｃ−Ｃ，Ｈ，１５４，６５−２４Ｓ　２　ＨＨＣＨ，ＮＣＣＨ，１６３，Ａｄ　５−２５　５　２）Ｉ　ＨＨＣＨ３１５２，１５−２６０２ＨＨＨＣｕｔ、　１３５．９　５−２７５２）ＩＨＨＮ−モルネリノ　１４６．７　５　・−（σ、）ＣＨ１１１８２１ＨＨＨ１３２，Ｏ５− 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５９６　５　２　ＨＨＨ２，４，５−（Ｃ１）、ＦｈＯＣＨ，２４２，４１４− ５９７Ｓ　２　ＨＨＨ４−（ＣＢ３）、ＮＰｈ　２０６．０　１７−５９８　５　２　ＨＨＨ＆−ｔ−ＣｈＨ＊Ｐｈ２２ｇ、３　１７　−５９９　Ｓ　２ＨＨＨＰｈＯ１６７，２１７−６００Ｓ　２　ＨＨＨＣＭ、ＯＲ５４，１５−６０１Ｓ　２　ＨＨＨ２−Ｃ）ｔ、ＯＰｈ　Ｒ７３，０５・６０２５　２ＨＨＨ４・α、ＯＰｈ　２１３．３　５−６０３　５　２　ＨＨＨ２−ＣＨ５Ｃｌ、ＯＰｈ　１４４．８　５−６０４　Ｓ　２　ＨＨＨｅ−Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＣＭ、　１３１．５　５　−６０５　Ｓ　２　ＨＨＨｃ−Ｃ，Ｈ，、２０９，９５−６０６Ｓ　２　ＨＨＨｉ−Ｃ，Ｈ，１５６，３５−第　工　表エイチ・コントータス清掃率　％化合＠瞥号　経口　腹腔内１　１００　１ｏ。２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３　Ｎ、τ、　Ｎ、！。４　０　Ｍ、Ｔ。５　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。６　１ｏｏ　９８．３７　７２．７　Ｎ、丁。８　０　Ｎ、τ。９　Ｎ、丁、　Ｎ、Ｔ。１０　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。１１　９５．９　Ｎ、τ。１２Ｎ、τ、Ｎ、τ。１３　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。１４　Ｎ０丁、　Ｎ、τ。１５Ｎ、τ、Ｎ、τ。１６Ｎ、τ、　′Ｎ、τ。１７　Ｎ、τ、　Ｎ８丁。ｉｌｌ　９０．９　Ｎ、τ。１９　毒ｑ　Ｎ、τ６２０　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２１　Ｎ０丁、　Ｎ、τ。２２　９Ｂ、８　９９．９−９９．８２３　２７．３　Ｎ、τ。２４　Ｈ，Ｔ、　Ｎ、丁。２５　１００　勇往２６　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２７　Ｎ０丁、　Ｎ、τ。２８　Ｚｏｏ　１００２９Ｎ、τ、Ｎ、τ。３０　９９．２　Ｉｆ、τ。３１　９９、Ｉ　Ｎ、丁。第　工　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃率　％化合物書号　経口　腹腔内３３　Ｎ、τ、　３７．７３４　６７．５　Ｎ、τ。３５　１ｏｏ　８１．１−９５．７３６　８、Ｔ、　Ｉｆ、τ。３７　Ｎ８丁、　Ｎ、τ。３８　Ｎ、τ、　Ｎ９丁。３９　２．８　４７．８４０　☆　Ｎ、τ。４１　５９．３　Ｎ、Ｔ。１！＋２　０　Ｎ、τ。４３　７２．９　Ｎ、丁。４４　０　Ｎ、τ。ｋ５　９７．４　Ｎ、Ｔ。ｔａｂ　７２．１　２２．７４７　１２．１　１４．０４８　９７．７　Ｎ、τ。４９　９２．６　Ｎ、τ。５０　０　Ｎ、τ。５１　４５．５　４３．６５２　６に、５　Ｎ、τ。５３　７５．２　Ｎ、Ｔ。５４　９８、Ｉ　Ｎ、τ。５５　９７、Ｉ　Ｎ、Ｔ。５６　９３．７”　Ｎ、丁。５７　９４．９ｂＮ、τ。５８　１００　Ｎ、丁。５９　１００　Ｎ、？。６０　９９．７　Ｎ、τ。６１　９９．６　Ｎ、丁。６２　１００　Ｎ、Ｔ。第　Ｉ　表　（りづきンエイチ・コントータス清掃率　％化合物番号　経口　腹腔内６３Ｎ、τ、Ｎ、τ。６４　９９．８　１００６５　Ｎ、Ｔ。６６　９７．０　９９　、Ａ６７　０　６Ｂ、３６８　９９．５　Ｎ、Ｔ。６９　９９．２　Ｎ、τ。７０　９８．７　Ｎ、τ。７１　８５．７　Ｎ、Ｔ。７２　９８．９　Ｎ、τ。７３　９６．６　Ｇ、に７４　９９、ｋ　Ｎ、丁。７５　９７．９　Ｎ、丁９７Ｂ　１９．７　Ｎ、τ。７９　Ｎ１丁、　Ｎ、τ。８０　７２．９　Ｎ、Ｔ。８１　９９．１ａ　Ｎ、τ。８２　２８．９　Ｎ、τ。８３　６０、ｋ　Ｎ、τ。８４　９９．７　Ｎ、丁。８５　９９．７　Ｎ、τ。８６　１００　Ｎ、τ。８７　９９．９　Ｎ、τ。８８　９６．４　Ｎ、丁。８９　１ｏｏ　Ｎ、τ。９０　Ｎ８丁、　Ｎ、τ。９１　９２．７ｂ　Ｎ、τ。９２　☆　Ｎ、７゜９３　Ｎ、丁、　Ｌ丁。９４　９９．７　Ｎ、τ。第　１　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃率　％化合物番号　経口　腹腔内９５　８１８　Ｎ、７゜９６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。９７　９８．６　Ｎ、τ。９８　７４．５　Ｎ、τ。９９　０　Ｎ、丁。１００　９９．２　Ｎ、Ｔ。１０１　０　Ｎ、τ。１０２　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、Ｔ。ＬＯ３Ｎ、τ、Ｎ、τ。１０４　６８．９　Ｎ、τ。ＬＯ５Ｎ、τ、Ｎ、７゜１０６　Ｎ、τ、Ｎ、τ。ＬＯ７Ｎ、丁、　Ｎ、τ。１０８　９９．５　Ｎ、丁。１０９　１５．２　Ｎ、Ｔ。１１０　Ｎ、丁、　Ｎ１丁。ｉｌｌ　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。 ’１１２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。１１３　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。１１４　９９、ｋ　Ｎ、τ。１１５　９９．４　Ｎ、Ｔ、１１６　９６．４　Ｎ、７゜１１７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。１１８　１００　Ｎ、τ。１１９　１００　Ｎ、Ｔ。１２０　９９．５　Ｎ、τ。１２１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。１２２　７６．８　Ｎ、τ。１２３　Ｎ、丁、　Ｎ、Ｔ。１２４１００　Ｎ、７゜１２５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。１２６　９９．５　Ｎ、τ。第　工　表　（つづきンエイチ・コントータス清掃率　％化合物番号　経口　腹腔内１３０　９Ｂ、９　Ｎ、丁。１３３　１００　Ｎ、τ。１３８　１０ｏ　Ｎ、τ。１４４　９９．６　Ｎ、τ。１４８　１００　Ｎ、τ。１５４　９６．４　Ｎ、丁。１５８　０　Ｎ、τ。第　Ｉ　表　（つづき）エイチ・コントータス清掃率　％化合物番号　経口　腹腔内１５９　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。１６０　＊　Ｎ、？。１６１　９．６　Ｎ、？。１６２　０　Ｎ、τ。１６３　０　Ｍ、τ。１６４　０　Ｎ、τ６１６５　１ｉ、丁、　Ｎ、Ｔ。１６８　６３．５　Ｎ、τ。１６９　☆　Ｎ、τ。１７０　Ｎ、τ、Ｎ、τ。１７１　６７．２　Ｎ、？。１７２　Ｎ、丁、　Ｎ１丁。１７３　☆　Ｎ、τ。１７４　Ｎ９丁、Ｎ、τ。Ｌ７５　Ｎ、！、　Ｎ、Ｔ。！７６　０　Ｎ、τ。１７７　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。１７８　９９．４　Ｎ、τ。１７９　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。１８０　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。１８１　７５、Ｉ　Ｎ、τ。１８２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。１８３　Ｎ、τ、Ｎ、τ。１８４　Ｎ、τ、Ｎ、τ。１１５　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。１８６　９９．９　Ｎ、τ。１１ｉ１７　１？、τ、　Ｎ、Ｔ。１１１８　Ｎ、τ、Ｎ、τ。１８９　Ｎ、τ、Ｎ、！。１９０　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。第　１　表　（つづきＪエイチ・コントータス清掃率　％化合″ａを号　経口　腹腔内１９１　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。ｉ９２　９９．５　Ｎ、τ。１９３　Ｎ、”ｒ、　Ｎ、τ。１９４　Ｎ、Ｔ、　Ｈ，丁。１９５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。１９６　Ｈ，Ｔ、　Ｎ、τ。２００　＊　Ｎ、Ｔ。２（ｎ　９９．４　Ｎ、？。２０２　５１３．２　Ｎ、？。２０３　９９．７　Ｎ、？。２０４　☆　Ｎ、？。２０５　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２０６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２０７　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。２０８　９８．９　Ｎ、τ。２０９　９３．２　Ｎ、τ。２１０　會　Ｎ、τ。２１１　８９、Ｉ　Ｎ、７゜２１２　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２１３　０　Ｎ、τ。２１４　８２．５　Ｎ、τ。２１５　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２１６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２１７　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２１８　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２１９　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２２０　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、？。２２１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２２２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。第　工　表　（つづき）エイチ・コンドータ゛ス清掃率　％化合物書号　経口　腹腔内２２３　０　Ｎ、τ。２２４　９６．４　Ｎ、τ。２２５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。２２６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２２７　０　Ｎ、丁。２２８　Ｎ、τ、　Ｎ６τ。２２９　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２３０　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２３１　☆　Ｎ、τ。２３２　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２３３　４１．２　Ｎ、τ。２３４　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２３５　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。２３６　１ｉ、τ、　Ｎ、７゜２３７　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２３８　Ｎ、τ。２３９　Ｎ、Ｔ、　！ｆ、？。２１ａＯ１ｏｏ　Ｎ、τ。２４１　１００　Ｎ、丁。２４２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２４３　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。２４４　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２４５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。２４６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。２４７　☆　Ｎ、τ。２１．８　ＩＩ注　Ｎ０丁。２４９　７４．５　Ｎ、丁。２５０　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。２５１　貴注　ド、Ｔ。２５２　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。２５３　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。２５４　Ｎ、Ｔ、　Ｌ丁。第　１　表　（つづきンエイチ・コント−ｐヌ清掃率　％化合′ａ誉号　経口　腹腔内２５５　Ｈ，Ｔ、　ド・τ・２５６　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２５７　Ｎ、τ、Ｈ８τ。２５８　Ｎ、丁、　Ｎ・τ・２５９　Ｎ、τ、１１．Ｔ。２６０　Ｎ、τ、　１丁。２６３　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２６４　９５．９　９９．９−１０゜２６６　９９．８　Ｎ、τ。２６７　毒性　９９・９２６８　毒性　１００２６９　Ｎ、丁、　Ｎ０丁８２７０　９９．７　Ｌ丁。、２７１　９９．６　９６．２２７２　９９．９　９８．７２７３　７８．１　Ｌ丁。２７４　９９．９　１ｉ、τ。２７５　３０．３　Ｎ、τ。２７６　９ｇ、０　７７．４２７７　雪注　Ｎ・τ・２７８　會　Ｎ０丁。２７９　９８．９　Ｎ、τ。２８０　７１．０　＆、１２８１　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２８２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２８３　１００　Ｎ、Ｔ。ル　雪圧　貴注２８５　９９．４　Ｎ、τ。第　工　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃″４　％化合′ａ番号　経口　腹腔内２８６　會　Ｎ・τ・２ＪＩ７　７８．Ｉ　Ｎ、？。２８８　９９４　Ｎ、τ。２８９　９９．９　９９．２２９０　９９．７　Ｎ、τ。２９１　１０ＯＮ、τ。２９２　９４．６　Ｎ、！。２９３　１００　Ｎ、τ。２９４　９９．６　Ｎ、７゜２９５　Ｎ、τ、　Ｎ、？。２９６　１ｏＯＮ、？。２９７　Ｎ、τ、Ｎ、τ。２９８　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。３０１　９６．４　Ｎ、τ。３０２　Ｎ、τ、　Ｎ９丁。３０３　９６．４＠Ｎ、Ｔ。３０４　ｙ４．τ、Ｎ、τ。３０５　９２．８　Ｎ、Ｔ。３１２　１００　Ｎ、Ｔ。３１５　９Ｌ、ＯＮ＋７゜３１６　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。３１７　９４．６　Ｎ、τ。第　工　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃率　％化合物香号　経口　腹腔内３１８　１００　Ｎ、τ。３１９　６４．２　Ｎ、τ。３２０　９６．７　Ｎ、７゜３２１　４４．４　Ｎ、τ。３２２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３２３　１００　Ｎ、丁。３２４　９８．３　Ｎ、τ。３２５　９９、Ｉ　Ｎ、τ。３２６　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３２７　９４．６　Ｎ、τ。３２８　１００　Ｎ、τ。３２９　１００　Ｎ、τ。３３０　Ｎ、τ、　Ｎ、７゜３３１　９８．９　Ｎ、Ｔ。３３２　Ｌ丁、Ｎ、τ。３３３　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。３３４　３０、ＯＮ、τ。３３５　Ｎ、τ、　Ｎ、７゜３３６　Ｎ、τ、Ｎ、τ。３３７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、Ｔ。３３８　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。３３９　Ｎ、Ｔ、　Ｎ−τ。３４０　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３４１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３１！ｔ２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３ｉ！＋３　１０ＯＮ、τ。叱Ａ　ＯＮ、τ。３１！＋５　１００　Ｎ、７゜３４６　９９．８　Ｎ、丁。３４７　３１．９　Ｎ、τ。３４８　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３／１９　０　Ｎ、τ。第　工　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃率　％化合″ｍ番号　経口　腹腔内３５０　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３５１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３５２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３５３　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。３５４　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、？。３５５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３５６　Ｎ、τ、Ｎ、τ。３５７　Ｎ、τ、Ｎ、τ。３５８　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３５９　Ｎ、τ、Ｎ、τ。３６０　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。３６１　１００　Ｎ、Ｔ。３６２　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。３６３　９９．９　Ｎ、７゜３６４　Ｎ、τ、　Ｎ９丁。３６５　１００　Ｎ、τ。３６６　１００　Ｎ、τ。３６７　９９．６　Ｎ、τ。３６８　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３６９　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、Ｔ。３７０　９９．４　Ｎ、１゜３７１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３７２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３７３　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。３７４Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３７５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３７６　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３７７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。３７８　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。３７９　２０．９　Ｎ、τ９３８０　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。３８１　Ｎ、τ、Ｎ、τ。第　工　表　（つづきＪエイチ・コントータス清掃率　％化合物誉号　経口　腹腔内３８２　Ｎ、丁、　Ｎ、？。３８３　Ｍ、τ、　Ｎ、τ。３８４　１ｏｏ　Ｎ、τ。３８５　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。３８６　９９．９　Ｎ、τ６３Ｂ７　Ｎ、τ、　Ｎ６丁。３８８　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。３８９　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。３９０　１００　Ｎ、丁。３９１　９９、９Ｎ、τ。３９２　９５．８　Ｎ、丁。３９３　Ｎ−τ、　Ｎ、τ。３９ｋ　９９．５　Ｎ、τ。３９５　１ｏｏ　Ｈ，Ｔ。３９６　Ｎ、τ、　Ｎ６丁。３９７　８５．７　Ｎ、τ。３９Ｂ　置注　Ｎ、τ。３９９　５３．４　Ｎ、τ。４０Ｇ　ｉｏＯＮ、丁。４０１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。４０２　１００　Ｎ、丁。４０３　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。４０４　９５、ＯＮ、τ。４０５　６２．４　Ｎ、？。４Ｑ５　１００　Ｎ、Ｔ。ｋ０７　７Ｌｌｌ　Ｎ、τ。４０１１　７１．３　Ｎ、丁。ｋ０９　Ｎ、τ、　Ｎ３丁。４１０　８０．３　Ｎ、τ。Ａｌｌ　８５．ＯＮ、τ。４１２　２２．９　Ｎ、？。４１３　８３．９　Ｎ、τ、第　１　表　（つづきＪエイチ・コントータス清掃率　％化合ｖＪ誉号　経口　腹腔内４１８　７４．９　Ｎ、丁。４１９　Ｎ、τ、　Ｌ丁。４２０　１！＋９．８　Ｎ、τ。４２１　Ｎ、τ、　′Ｈ０丁。４２２　８９．２　Ｎ、丁。４２６　９Ｂ、２　Ｎ、τ。４２７　１ｉ、τ、Ｎ、τ。ｋ２８　Ｌ丁、Ｎ、τ。４２９　ｉｏＯＮ、τ。４３０　Ｚｏｏ　Ｎ、？。４３１　雲帥五　Ｎ・丁・４３２　１ｏｏ　Ｍ、Ｔ。４３３　禦陀ｙ　Ｎ・丁・４３４　９１．６　Ｎ、τ。ｋ３ｓ　９１．ＯＮ＋τ。４３６　９２．０　１ｉ、Ｔ。４３７　９９．９　Ｎ、τ。４３８　９３．３　Ｎ、丁。／ａ３９　９９．８　Ｎ、？。４４０　９８．９　Ｎ、丁。ＩｈＩｈ３　９７．９　１１．Ｔ。１ａＡｊａ　６０．ＯＮ、丁。晶５　８９．６　１１．τ。第　Ｉ　表　（つづき］エイチ・コントータス清掃率　％化合物畳量　経口　腹腔内４４６　９８．７　ド、τ。赫９　Ｎ、！、Ｎ、τ。４５０　９９．６　Ｎ、τ。４５１　Ｈ，Ｔ、　Ｌ丁。４５２　０　Ｎ・テ・４５３　０　Ｎ・τ・４５４　１９、τ、　Ｎ８丁。ｋ５５　Ｎ、丁、　Ｎ、τ・４５６　Ｎ、τ、　Ｎ、τ・４５７　１ｏｏ　Ｎ、τ。４５８　Ｎ、！、　Ｌ丁。ｊａ５９　４０．４　Ｎ、τ。４６０　０　Ｎ、？。４６１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。４６２　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。４６３　Ｎ、τ、　Ｎ６丁。４６４　Ｎ、τ、　Ｌ丁。４６５　３１、ｊ、　１１．τ。ｋ６６　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。４６７　Ｎ、Ｔ、　Ｈ，１゜４６８　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。４６９　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。４７０　Ｌτ０．Ｎ、τ。４７１　Ｎ、τ、　Ｎ９丁。４７３　Ｎ、τ、Ｎ、？。４７４　Ｎ、τ、Ｎ、７゜４７５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。４７６　３８．５　Ｎ、７゜４７７　０　Ｎ、？。第　工　表　（つづき］エイチ・コン（−タヌ清掃率　％化合物書量　経口　腹腔内４１１１　Ｎ、τ、Ｎ、Ｔ。１ｈａ２　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。ｉ！＋８３　９９．２　Ｎ、τ。４８７　９９．９　Ｎ、τ。４８８　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。４８９　Ｎ、τ、Ｎ、τ。ｋｇｏ　Ｎ、丁、　Ｎ１丁。４９１　１ｉ、τ、Ｎ、？。４９２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。４９９　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５００　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。５０３　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。５０４８７．６４　Ｎ、τ。５０５　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。５０６　１００　Ｌ丁。５１４Ｎ、τ、Ｎ、Ｔ。第　工　表　（つづきコエイチ・コンＦ−タス清掃率　％化合物畳量　経口　Ｅｌ腔内５１５　Ｍ、τ、　Ｎ６丁。５１６　Ｍ、丁、　Ｎ０丁。５１７　！ｆ、τ、　ｌｉ１．Ｔ。５１８　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５１９　Ｎ、テ、　Ｎ０丁。５２０　Ｍ、丁、　Ｎ１丁。５２１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５２２　叢０丁、　Ｎ、τ。５２３　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。５２４　ｌｉ、’ｊ、　Ｎ、τ。５２５　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５２６　Ｍ、τ、　Ｎ、τ。５２７　Ｍ、τ、　Ｎ、？。５２８　Ｎ・τ・　Ｎ、τ。５２９　Ｍ、τ、　Ｉｌ、τ。５３０　Ｎ、Ｔ、　Ｈ，τ。５３１　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５３２　Ｎ、τ、　Ｎ、？。５３３　叢、τ、　Ｎ９丁。５３ｋ　Ｎ、丁、　Ｎ、τ。５３５　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５３６　Ｎ、丁６　Ｎ、τ。５３７　Ｎ、τ、　Ｎ、丁。５３８　Ｎ、τ、　Ｌ丁。５３９　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。５ｋＯＮ、τ、　Ｎ０丁。５４１　Ｎ、丁、　Ｎ０丁。５に２　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。５４３　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。５４４　Ｎ、τ、　Ｎ０丁。５１ａ５　Ｎ、τ、　Ｎ６丁。５４６　１１．丁、　Ｎ１丁。５４７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。５４８　Ｎ、丁、　Ｎ０丁。第　工　表　（つづきンエイチ・コントータス清掃率　％化合物畳量　経口　腹腔内５４９　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。５５０　Ｎ、！、　！ｆ、？。５５１　Ｎ、！、　Ｎ０丁。５５２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５５３　Ｍ、丁、　Ｎ、τ。５５４　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。５５５　Ｌ丁、　Ｎ、Ｔ。５５６　Ｎ、τ、　Ｎ、！。５５７　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５５８　Ｎ、Ｔ、　Ｎ−τ。５５９　１１、τ、　Ｎ、τ。５６０　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５６１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５６２　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５６３　！１．？、　１１．テ。５６４　Ｎ、丁、　Ｎ、？。５６５　Ｍ、丁、　Ｎ、τ。５６６　Ｎ、τ、　Ｎ、７゜５６７　Ｎ、丁、　Ｎ１丁。５６８　９９．９　Ｎ、？。５６９　９７．９　Ｎ、？。５７０　Ｍ、τ、　Ｎ、τ。５７Ｌ　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５７２　Ｎ、τ、　Ｎ、？。５７３　Ｎ、τ、　Ｎ、７゜５７４　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５７５　９９．５　Ｎ、τ。５７６　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、τ。５７７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、Ｔ。５７１１　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５７９　Ｎ、τ、　Ｎ９丁。５８０　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、７゜５８１　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５８２　Ｎ、τ、　Ｎ１丁。第　１　表　（つづき］エイチ・コントータヌ清掃率　％化合物畳量　経口　腹腔内５８３Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５８４　Ｎ、！、　Ｎ０丁。５８５　９９．７　Ｎ、τ。５８６　Ｎ、丁、１ｇ、τ。５８７　Ｎ、τ０Ｍ、τ。５８８　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５８９　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５９０　１００　Ｎ、τ。５９１　９９．２　Ｎ、Ｔ。５９２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５９３　Ｎ、τ、　Ｎ、τ。５９４　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５９５　０−　Ｎ、τ。５９６　Ｎ、τ、　′Ｎ、τ。５９７　Ｎ、Ｔ、　Ｎ、丁。５９８　Ｎ、τ、Ｎ、τ。５９９　５６．２　Ｎ、τ。６００　９３．７　９７．５６０１　Ｎ、τ、Ｎ、τ。６０２　Ｎ、τ、Ｎ、τ。６０３　Ｎ、τ、　Ｌ丁。６０４　８ＬＩ　Ｎ、丁。６０５　９９．２　９７．５６０６　Ｎ、τ、　Ｎ、Ｔ。Ｎ、Ｔ、は、試験していないことを示す。 −〜−は、化合物を２回またはそれ以上試験を行ない、報告された端値を意味する（例えば、２３．７〜２６．６）１、Ｐ、は、腹腔内投与Ｐ、０．は、経口投与ａ　４５■／−用量ｂ　８５岬／Ｙ４用量ｃ　８０岬／Ｋｔ用量ｄ　３１ｓｖ／階用量Ｘ　試験したデータ、確定していないＣ未処理対照の失敗のため）毒性は、ヒツジが処理後２４時間以内に死に、嬬虫について試験しなかったことを示す。第　２Ａ　表１００岬／即における化合物番号３５の％清掃率（成虫）寄生虫　％清掃率　経路へモンカス　９３．６　経口６２．８　腹腔内オステルタジア　４６．５　経口３８．２　腹腔内トリクストロンギルス・アキセイ　２７．２　経口（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ　）　Ｏ腹腔内トリクストロンギルス・　３３．５　経口コルブリフォルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）　Ｏ腹腔内ネマトデルス　８１．８　経口５５．２　腹腔内クーペリア　３５．４　経口２１．６　腹腔内ストロンギロイデス　７８．６　経口０　腹腔内トリクリス　Ｏ経口２２．８　腹腔内舛化合物３５についての経口データは、４頭の小ヒツジに基づく。第　２Ｂ　表化合物番号２２および２６４（ｌｏＯｓｙ／Ｋｐ）の％清掃率（成虫）ヘモンカス　１００　１００　経口８０．０　１００　腹腔内オステルタジア　０　２．５　経口９　７０．５　腹腔内６８、１　９７．０　腹腔内クーペリア　３０．９　４５．５　経口０　５０．９　腹腔内モニエジア　４５．０　０　経口６５．０　６０．０　腹腔内トリクリス　６６．７　１００　経口３３．３　６６．７　腹腔内第　２Ｃ表１００岬／即（腹腔内）における化合物番号６の％清掃率（成虫）ヘモンカス　９２．８オステルタジア　５３．５トリコストロンギルス・アキセイ　２７．０トリコストロンギルス・コルブリフォルミス　０クーペリア　０ネマトデルス　７２．２ストロンギロイデス　３５．８ト　リ　り　リ　ス　９・　６イーソフアゴストマム　０第　２Ｄ　表１００ｑ／Ｖ４（経口）における化合物番号１９の％清掃率（成虫）ヘモンカス・コントータス　９８．３オステルタジア・サーカムシンクタ　９５．０（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ　）〒、−・アキセイ　８８．０〒イー・コルブリフォルミス　Ｏクーペリア・カーチセイ　１．０１文・ホリコリス　０ストロンギロイデス　Ｏ第　２Ｅ　表１００岬／）ｆ（腹腔内）における化合物番号１７の％清掃率（成虫）ヘモンカス・コントータス　８４．３オステルタジア・サーカムシンクタ　６９．３も−・アキセイ　７５・６テイー・コルブリフォルミス　０クーペリア・カーチセイ　１４．７１Ｘ・ホリコリス　５４．４ストロンギロイデス　９．６トリクリス・オビス　０（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ　ｏｖｉｓ　）第　２Ｆ　表１００岬／Ｙ４（経口）における化合物番号２２の％清掃率（成虫）ヘモンカス　９５．８オステルタジア　８６．８〒４−・アキセイ　Ｏティー・コルブリフォルミス　９３．５クーペリア　０ネマトデルス　８９．０ブノストムム　Ｏストロンギロイデス　９．５ト　リ　り　リ　ス　Ｏイーソファゴストマム　６４．４第　２Ｇ　表７５ｑ／Ｋｐ（経口）における化合物番号１３の％清掃率（成虫）ヘモンカス・コントータス　９１．７オステルタジア・サーカムシンクタ　０トリコストロンギルス　６２．１ネマトデルス　６５．４イーンフアゴストマム　０慣造式反応式Ａ：反応式Ｂ：Ｗはハロゲン原子または他の活性基、例えば、無水物−−−−−’−−−ｙ＋ｍｔｖｑＰ　ａ−，１１％八ｔロロ−一１＋ｅ’ｍ　ａ−ｃａｗａ　ｍ＠、　ＵＳ ε７　／　ＣＣεテ９ＰＪ？ＪＥＸ　Ｔｏ　ｒ巨＝　ＩＮＴＥ斯Ａ：：ＣＮＡ− ＳＥＡ’ｔＣＦ、ＲＥＰＣＲＴ　ＯＮ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｘは（ａ）水素；ただしＸが水素、および該化合物が、Ｒ１が５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｂ）炭素原子数１〜１０のアルキル；ただしＸがエチル、および核化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｃ）炭素原子数２〜６のアルケニル、好ましくは炭素原子数２〜４のアルケニル、（ｄ）炭素原子数２〜６のアルキニル、（ｅ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数２〜４のアルケニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル、またはハロゲンで置換されていてもよいシクロ（炭某原子数３〜１０）アルキル；ただしＸがシクロヘキシルまたはクリサンチミル、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｆ）ピロリジニル、（ｇ）ピペリジニル、（ｈ）１−メチルピロリジニル、（ｉ）１− メチルピペリジニル、（ｊ）炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル、（ｋ）シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｌ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｍ）シアノ（炭素原子数１〜３）アルキル、（ｎ）所望により１または２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいナフチル（炭素原子数１〜３）アルキル、（ｏ）炭素原子数１〜６のアルコキシ；ただしＸがメトキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシまたはｔ−ブトキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシ、および該化合物が、Ｒ１が４−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシ、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２− チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はフェニルまたは４−エトキシフエニル以外の基、（ｐ）ジフエニルメトキシ、（ｑ）所望により１または２個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６９アルキルオキシ、（ｒ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシ、ただしＸがフエノキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｓ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルオキシ；ただしＸがベンジルオキシ、および該化合物が、Ｒ１が４−メチルまたは５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルγシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｔ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよい異項芳香族基、（ｕ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシで置換されていてもよいフェニル；ただしＸが４−クロロフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２ −チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが３− クロロフェニル、２−メチルフェニルまたは４−ｔ−ブチルフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；さらに、Ｘが２−ニトロフェニルまたは２−エトキシフエニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−フラニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；さらに、Ｘがフェニル、該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが２−クロロフェニルまたは４−クロロフエニル、および該化合物が、Ｒ２およびＲ３が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ１は５−メチル以外の基；さらに、Ｘが２−ニトロフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２ −チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はエチル以外の基；さらに、Ｘが２−メチルフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である１Ｈ−ピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３け水素以外の基、（ｖ）所望により２価の炭素原子数１〜２のアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（ｗ）所望により１または２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロで置換されていてもよいナフチル、（ｘ）所望により１、２または３個の（炭幸原子数１〜３）アルキル基で置換されていてもよい核炭素原子数６〜１０の架橋多環炭化水素置換基、（ｙ）ペルハロ（炭素原子数１〜７）アルキル、（ｚ）Ｎ−モルホリニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ａａ）Ｎ−ピペリジニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｂｂ）Ｎ−ピロリジニル（炭素原子数１〜４）アルキル、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｚ基、Ｚは、水素、炭素原子数１′〜４のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシで置換されていてもよいフエニル、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、Ｒ１およびＲ２は、同−または異なつて、水素、ヒドロキシ、炭素原子数１〜４のアルキル、好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ハロゲンまたはトリフルオロメチル；ただしＲ１およびＲ２の両方がハロゲンであることはない、およびＲ３は、水素、炭素原子数１〜６のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、好ましくは所望により置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜５）アルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜３）アルキル、１，３−ジオキサシクロヘキサン−５−イル、チエニルビニル、フラニルビニル、またはフェニルビニルを意味する〕で示されるアシルヒドラゾン、その水和物またはその医薬上許容される塩の治療または予防投与量を、それを要するヒトまたは有用な温血家畜動物に投与することを特徴とするヒトおよび有用な温血家畜動物における寄生虫を殺す方法。
２．該化合物、水和物またはその医薬上許容される塩が、チエニルまたはフラニルアシルヒドラゾンである前記第１項の方法。
３．Ｘが水素、炭素原子数１〜４のアルキル、シクロヘキシルエチル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜２のアルコキシ、トリフルオロメチルおよびクロロで置換されていてもよいフェニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜２のアルキル、炭素原子数１〜２のアルコキシ、トリフルオロメチルおよびクロロで置換されていてもよいフエノキシ、シクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、ビリジニル、チエニル、フラニル、所望により１または２個の炭素原子数１〜２のアルコキシで置換されていてもよいベンジルオキシ、ジ（炭素原子数１〜２）アルコキシフエニルメチル、Ｎ−モルホリニルエチル、または１−メンチルＯである前記第１項の方法。
４．Ｒ１およびＲ２が、水素、メチルまたは臭素原子からなる群より選択される前記第１項の方法。
５．Ｒ３が水素である前記第１項の方法。
６．化合物、水和物またはその医薬上許容される塩が、安息香酸（２−チェニルメチレン）ヒドラジド（化合物１）、ニコチン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６）、〔（２，５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物１１）、（２−チエニルメチレン）カルバジン酸エチル（化合物１８）、ベンゼン酢酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物２２）、酢酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２５）、ギ酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２８）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３０）、酪酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物３１）、酪酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２）、〔１−（５−メチル−２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３５）、３−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５）、４−メトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８）、４−ジメチルアミノ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４９）、３−エトキシプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５４）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５５）、ニコチン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６）、ギ酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５７）、酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８）、プロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９）、２−メチルプロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６０）、酪酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６１）、シクロブタンカルボン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６２）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物６４）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１）１−ジメチルエチル（化合物６６）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物６８）、安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６９）、２−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７０）、３−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７）、４−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７２）、２−メチル安息香酸〔（３−メチル−２− チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７３）、３−メチル安息香酸〔（３− メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７４）、４−メチル安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７５）、ベンゼン酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８１）、２−チオフエンカルボン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８４）、ニコチン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８５）、ギ酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８６）、酢酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８７）、プロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８８）、２−メチルプロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８９）、シクロブタンカルボン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物９１）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物９４）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１，１−ジメチルエチル（化合物９５）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物９７）、３−クロロ安息香酸〔（５−メチル −２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１００）、ニコチン酸〔（５− メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１０８）、ギ酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１４）、酢酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１５）、プロパン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１６）、ブタン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１８）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１１９）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１２０）、安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２４）、４−クロロ安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２６）、酢酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３０）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３１）、ブタン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３３）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１３７）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１３８）、安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４４）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４６）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４８）、４−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１５０）、酢酸〔１−（５−クロロ−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１５４）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１７８）、酢酸〔（２）５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１８６）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物１９２）、酢酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０１）、プロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０２）、２−メチルプロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０３）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物２０８）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２０９）、安息香酸〔１−（３ −メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２１１）、〔１−（５−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２２４）、プロパン酸〔１−（２）５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４０）、２−メチルプロパン酸〔１−（２）５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４１）、３−（Ｎ−モルホリニル）プロパン酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６４）、ギ酸（３− チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６６）、酢酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６７）、プロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６８）、２−メチルプロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７０）、安息香酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７１）、シクロヘキサンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７２）、シクロブタンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７４）、４−メトキシ安息香酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７６）、（３−チエニルメチレン）カルバジン酸フェニル（化合物２７９）、ギ酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８３）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）エチレン〕ヒドラジド（化合物２８５）、シクロヘキサンプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８８）、シクロブタンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８９）、〔１−（２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸フェニル（化合物２９０）、ギ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９１）、酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９２）、プロパン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９３）、酪酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９４）、シクロヘキサンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９６）、［（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物３００）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物３０１）、〔（５）メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物３０３）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸ベンジル（化合物３０５）、４−クロロ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３０７）、３，４−ジメトキシフエニル酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１１）、４−メチル安息香酸〔（５−メチル −２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１２）、３−メチル安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１３）、４− エトキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１５）、２−フロ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１７）、２−チオフエンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１８）、２−フエノキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３２０）、ギ酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２３）、酢酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２４）、プロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２５）、２−メチルプロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２７）、シクロヘキサンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２８）、シクロプロパンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２９）、〔１−（２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３３１）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４３）、２−フロ酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４５）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４６）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニル（化合物３６１）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニルメチル（化合物３６３）、〔１−（２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸フェニル（化合物３６５）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３６６）、安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３６７）、４−クロロ安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３７０）、４−メチル安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８４）、４−メトキシ安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８６）、イソニコチン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９０）、シクロヘキサンカルボン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９１）、シクロヘキサン酢酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９２）、安息香酸〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３９４）、酪酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９５）、４−クロロ安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９７）、シクロブタンカルボン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４００）、２−メチルプロパン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０２）、３−シクロヘキシルプロパン酸（１Ｈ− ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０４）、ブタン酸（１Ｈ− ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０６）、２−クロロ安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４１０）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸１−メンチル（化合物４１１）、４−メチル安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４１３）、３．４−ジメトキシフエニル酢酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２２）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸４−メトキシフエニルメチル（化合物４２３）、ニコチン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２４）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸フエニルメチル（化合物４２６）、イソニコチン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２９）、酢酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３０）、酪酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３２）、シクロヘキサンプロパン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３４）、４−クロロ安息香酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４３５）、３−クロロ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３６）、２−クロロ安息香酸〔（１ −メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３７）、４−エトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３８）、ニコチン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３９）、４−メチル安息香酸〔（１ −メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４０）、４−（１，１−ジメチルエチル）安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４１）、４−メトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４３）、酪酸〔（２，５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ −ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４６）、安息香酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５０）、プロパン酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５７）、安息香酸〔１−（２）５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８３）、シクロブタンカルボン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４８７）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物４９４）、ギ酸〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５０４）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物５０６）、ブタン酸〔１−（２）５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６８）、安息香酸〔１−（２）５−ジメチル−３− フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６９）、プロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５７５）、安息香酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８５）、ブタン酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９０）、ブタン故〔１−（２−フラニル）ヘキシリデン〕ヒドラジド（化合物５９１）、（２−チエニルメチレン）カルバジン酸メチル（化合物６００）、シクロヘキサンプロパン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０４）またはシクロヘキサンカルボン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０５）からなる群より選択される前記第１項の方法。
７．式： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｘは（ｅ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数２〜４のアルケニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル、またはハロゲンで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル；ただしＸがシクロヘキシル、および核化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基である、（ｊ）炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル、（ｋ）シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｑ）所望により１または２個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキルオキシ、（ｓ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルオキシ；ただしＸがベンジルオキシ、および該化合物が、Ｒ１が４−メチルまたは５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基である、または（ｕ）１、２または３個の炭素原子数１〜３のアルコキシ、フエノキシまたはトリフルオロメチルで置換されたフエニ；ただしＸが２−エトキシフエニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−フラニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｚ基、Ｚは水素、炭素原子数１〜４のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシで置換されていてもよいフェニル、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、Ｒ１およびＲ２は、同−または異なつて、水素、ヒドロキシ、炭素原子数１〜４のアルキル、好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである；ただしＲ１およびＲ２の両方がハロゲンであることはない、およびＲ３は水素、炭素原子数１〜６のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、好ましくは所望により置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜５）アルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜３）アルキル、１，３−ジオキサシクロヘキサン−５−イル、チエニルビニル、フラニルビニル、またはフェニルビニルを意味する〕で示される化合物、または【配列があります】またほ６０５からなる群より選択される化合物、その水和物またはその医薬上許容される塩。
８．Ｘがシクロヘキシルエチル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜２のアルコキシ、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルから選択される前記第７項の化合物、水和物またはその医薬上許容される塩。
９．ＹがＮ−ＺおよびＺが水素である前記第７項の化合物、水和物またはその医薬上許容される塩。
１０．Ｒ１およびＲ２が水素、メチルまたは臭素原子からなる群より選択される前記第７項の化合物、水和物またはその医薬上許容される塩。
１１．Ｒ３が水素である前記第７項の化合物、水和物またはその医薬上許容される塩。
１２．〔（２，５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物１１）、フェニル酢酸（１−メチルピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物２２）、ギ酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２８）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３０）、酪酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物３１）、酪酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２）、〔１−（５−メチル−２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３５）、３−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５）、４−メトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８）、４−ジメチルアミノ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４９）、３−エトキシプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５４）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５５）、ギ酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５７）、酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８）、プロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９）、２−メチルプロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６０）、酪酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６１）、シクロブタンカルボン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６２）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物６４）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１，１−ジメチルエチル（化合物６６）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物６８）、安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６９）、２−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７０）、３−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７１）、４−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７２）、２−メチル安息香酸〔（３−メチル−２ −チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７３）、３−メチル安息香酸〔（３ −メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７４）、４−メチル安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７５）、ベンゼン酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８１）、２−チオフエンカルボン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８４）、ニコチン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８５）、ギ酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８６）、酢酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８７）、プロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８８）、２−メチルプロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８９）、シクロブタンカルボン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物９１）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物９４）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１，１−ジメチルエチル（化合物９５）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物９７）、３−クロロ安息香酸〔〔５−メチル −２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１００）、ニコチン酸〔（５− メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１０８）、ギ酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１４）、プロパン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１６）、ブタン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１８）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１１９）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１２０）、安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２４）、４−クロロ安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２６）、酢酸〔１−（２−チェニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３０）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３１）、ブタン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３３）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１３７）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１３８）、安息香酸〔１−（２−チェニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４４）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４６）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４８）、４−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１５０）、酢酸〔１−（５−クロロ−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１５４）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１７８）、酢酸〔（２）５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１８６）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物１９２）、酢酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０１）、プロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０２）、２−メチルプロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０３）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物２０８）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２０９）、安息香酸〔１−（３ −メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２１１）、〔１−（５−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２２４）、プロパン酸〔１−（２）５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４０）、２−メチルプロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４１）、３−（Ｎ−モルホリニル）プロパン酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６４）、ギ酸（３− チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６６）、酢酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６７）、プロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６８）、２−メチルプロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７０）、シクロへキサンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７２）、シクロブタンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７４）、４−メトキシ安息香酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７６）、（３−チエニルメチレン）カルバジン酸フェニル（化合物２７９）、ギ酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８３）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）エチレン〕ヒドラジド（化合物２８５）、シクロヘキサンプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８８）、シクロブタンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８９）、〔１−（２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸フエニル（化合物２９０）、ギ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９１）、酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９２）、プロパン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９３）、酪酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９４）、シクロヘキサンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９６）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物３００）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物３０１）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物３０３）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸ベンジル（化合物３０５）、４−クロロ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３０７）、３，４−ジメトキシフエニル酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１１）、４−メチル安息香酸〔（５−メチル −２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１２）、３−メチル安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１３）、４− エトキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１５）、２−フロ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１７）、２−チオフエンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１８）、２−フエノキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３２０）、ギ酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２３）、プロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２５）、２−メチルプロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２７）、シクロヘキサンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２８）、シクロプロパンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２９）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４３）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４６）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニル（化合物３６１）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニルメチル（化合物３６３）、〔１−（２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸フエニル（化合物３６５）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３６６）、４−ヌチル安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８４）、４−メトキシ安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８６）、イソニコチン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９０）、シクロヘキサンカルボン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９１）、シクロヘキサン酢酸（１−メチルピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９２）、安息香酸〔１ −（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３９４）、酪酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９５）、シクロブタンカルボン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４００）、２−メチルプロパン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０２）、３−シクロヘキシルプロパン酸（１Ｈ−ピロールー２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０４）、ブタン酸（１Ｈ−ピロール− ２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０６）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸１−メンチル（化合物４１１）、４−メチル安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４１３）、３）４−ジメトキシフエル酢酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２２）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸４−メトキシフエニルメチル（化合物４２３）、（１Ｈ−ピロール−２− イルメチレン）カルバジン酸フエニルメチル（化合物４２６）、イソニコチン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２９）、酢酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３０）、酪酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３２）、シクロヘキサンプロパン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３４）、４−クロロ安息香酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４３５）、３−クロロ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロ−ル− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３６）、２−クロロ安息香酸〔（１ −メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３７）、４−エトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３８）、ニコチン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３９）、４−メチル安息香酸〔（１ −メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４０）、４−（１，１−ジメチルエチル）安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４１）、４−メトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４３）、酪酸〔（２，５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ −ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４６）、安息香酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５０）、プロパン酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５７）、安息香酸〔１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８３）、シクロブタンカルボン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４８７）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物４９４）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物５０６）、ブタン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６８）、安息香酸〔１− （２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６９）、プロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５７５）、安息香酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８５）、ブタン酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９０）、ブタン酸〔１−（２−フラニル）ヘキシリデン〕ヒドラジド（化合物５９１）、（２−チエニルメチレン）カルバジン酸メチル（化合物６００）、シクロヘキサンプロパン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０４）またはシクロへ十サンカルボン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０５）からなる群より選択される前記第７項の化合物、水和物またはその医薬上許容される塩
１３．生理学上許容される担体およびアジユバント、および式： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｘは（ａ）水素；ただしＸが水素、および該化合物が、Ｒ１が５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｂ）炭素原子数１〜１０のアルキル；ただしＸがエチル、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｃ）炭素原子数２〜６のアルケニル、好ましくは炭素原子数２〜４のアルケニル、（ｄ）炭素原子数２〜６のアルキニル、（ｅ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数２〜４のアルケニル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル、またはハロゲンで置換されていてもよいシクロ（炭幸原子数３〜１０）アルキル；ただしＸがシクロヘキシルまたはクリサンチミル、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｆ）ピロリジニル、（ｇ）ピペリジニル、（ｈ）１−メチルピロリジニル、（ｉ）１−メチルピペリジニル、（ｊ）炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル、（ｋ）シクロ（炭素原子数３〜１０）アルキル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｌ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ｍ）シアノ（炭素原子数１〜３）アルキル、（ｎ）所望により１または２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいナフチル（炭素原子数１〜３）アルキル、（ｏ）炭素原子数１〜６のアルコキシ；ただしＸがメトキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−メチルおよびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシまたはｔ−ブトキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがメトキシ、および該化合物が、Ｒ１が４−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；ただしＸがエトキシ、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はフエニルまたは４−エトキシフエニル以外の基、（ｐ）ジフエニルメトキシ、（ｑ）所望により１または２個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキルオキシ、（ｒ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシ；ただしＸがフェノキシ、および該化合物が、Ｒ１が５−ＣｌおよびＲ２が水素である２ −チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｓ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルオキシ；ただしＸがベンジルオキシ、および該化合物が、Ｒ１が４−メチルまたは５−メチルおよびＲ２が水素である２−チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基、（ｔ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよい異項芳香族基、（ｕ）所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよいフェニル；ただしＸが４−クロロフエニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが３−クロロフェニル、２−メチルフェニルまたは４−ｔ−ブチルフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２ −チェニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；さらに、Ｘが２−ニトロフェニルまたは２−エトキシフエニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−フラニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はメチル以外の基；さらに、Ｘがフェニル、該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素であるＮ− メチルピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基；ただしＸが２−クロロフェニルまたは４−クロロフェニル、および該化合物が、Ｒ２およびＲ３が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ１は５−メチル以外の基；さらに、Ｘが２−ニトロフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素である２−チエニルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３はエチル以外の基；さらに、Ｘが２−メチルフェニル、および該化合物が、Ｒ１およびＲ２が水素であるピロール−２−イルアシルヒドラゾンである場合、Ｒ３は水素以外の基、（ｖ）所望により２価の炭素原子数１〜２のアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（ｗ）所望により１または２個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロで置換されていてもよいナフチル、（ｘ）所望により１、２または３個の（炭素原子数１〜３）アルキル基で置換されていてもよい核炭素原子数６〜１０の架橋多環炭化水素置換基、（ｙ）ベルハロ（炭素原子数１〜７）アルキル、（ｚ）Ｎ−モルホリニル（炭素原子数１〜４）アルキル、（ａａ）Ｎ−ピペリジニル（炭幸原子数１〜４）アルキル、（ｂｂ）Ｎ−ピロリジニル（炭素原子数１〜４）アルキル、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｚ基、Ｚは、水素、炭素原子数１〜４のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、炭素原子数２〜６のジアルキルアミノ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ニトロ、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフエノキシで置換されていてもよいフェニル、または所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のナルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜４）アルキル、Ｒ１およびＲ２は、同−または異なつて、水素、ヒドロキシ、炭素原子数１〜４のアルキル、好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル、炭素原子数１〜３のアルコキシ、炭素原子数１〜３のアルキルチオ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである；ただしＲ１およびＲ２の両方がハロゲンであることはない、およびＲ３は水素、炭素原子数１〜６のアルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜３のアルキルで置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜６）アルキル、好ましくは所望により置換されていてもよいシクロ（炭素原子数３〜５）アルキル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、所望により１、２または３個の炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、または炭素原子数１〜３のアルコキシで置換されていてもよいフェニル（炭素原子数１〜３）アルキル、１，３−ジオキサシクロヘキサン−５−イル；チエニルビニル、フラニルビニル、またはフエニルビニルを意味する〕で示される少なくとも有効な駆虫薬量のアシルヒドラゾン、水和物またはその医薬上許容される塩からなることを特徴とする動物への投与用駆虫薬組成物。
１４．化合物、水和物またはその医薬上許容される塩が、安息香酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物１）、ニコチン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６）、〔（２，５−ジメチル−１−フエニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物１１）、（２−チエニルメチレン）カルバジン酸エチル（化合物１８）、ベンゼン酢酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物２２）、酢酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２５）、ギ酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２８）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３０）、酪酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物３１）、酪酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２）、〔１−（５−メチル−２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３５）、３−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５）、４−メトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８）、４−ジメチルアミノ安息香酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４９）、３−エトキシプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５４）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５５）、ニコチン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６）、ギ酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５７）、酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８）、プロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９）、２−メチルプロパン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６０）、酪酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６１）、シクロブタンカルボン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６２）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物６４）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１，１−ジメチルエチル（化合物６６）、〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物６８）、安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物６９）、２−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７０）、３−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７１）、４−クロロ安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７２）、２−メチル安息香酸〔（３−メチル−２ −チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７３）、３−メチル安息香酸〔（３ −メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７４）、４−メチル安息香酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物７５）、ベンゼン酢酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８１）、２−チオフエンカルボン酸〔（３−メチル−２−チェニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８４）、ニコチン酸〔（３−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８５）、ギ酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８６）、酢酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８７）、プロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８８）、２−メチルプロパン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物８９）、シクロブタンカルボン酸〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物９１）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物９４）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸１，１−ジメチルエチル（化合物９５）、〔（５−メチル−２−チエニル）メチレン〕カルバジン酸４ −メトキシフエニルメチル（化合物９７）、３−クロロ安息香酸〔（５−メチル −２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１００）、ニコチン酸〔（５− メチル−２−チエニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１０８）、ギ酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１４）、酢酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１５）、プロパン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１６）、ブタン酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１１８）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１１９）、〔１−（３−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１２０）、安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２４）、４−クロロ安息香酸〔１−（３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１２６）、酢酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３０）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３１）、ブタン酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１３３）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１３７）、〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕カルバジン酸エチル（化合物１３８）、安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４４）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４６）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１４８）、４−メチル安息香酸〔１−（２−チエニル）プロピリデン〕ヒドラジド（化合物１５０）、酢酸〔１−（５−クロロ−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１５４）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物１７８）、酢酸〔（２，５−ジメチル−１−フユニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物１８６）、〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物１９２）、酢酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０１）、プロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０２）、２−メチルプロパン酸〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２０３）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸メチル（化合物２０８）、〔１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２０９）、安息香酸〔１−（３ −メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２１１）、〔１−（５−メチル−２−チエニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物２２４）、プロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４０）、２−メチルプロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２４１）、３−（Ｎ−モルホリニル）プロパン酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６４）、ギ酸（３− チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６６）、酢酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２６７）、プロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物３６８）、２−メチルプロパン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７０）、安息香酸（３−チエニルメチレン〕ヒドラジド（化合物２７１）、シクロヘキサンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７２）、シクロブタンカルボン酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７４）、４−メトキシ安息香酸（３−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物２７６）、（３−チエニルメチレン）カルバジン酸フエニル（化合物２７９）、ギ酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８３）、プロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８５）、シクロヘキサンプロパン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８８）、シクロブタンカルボン酸〔１−（２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物２８９）、〔１−（２−チエニル）エチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物２９０）、ギ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９１）、酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９２）、プロパン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９３）、酪酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９４）、シクロヘキサンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物２９６）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸メチル（化合物３００）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸エチル（化合物３０１）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物３０３）、〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕カルバジン酸ベンジル（化合物３０５）、４−クロロ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３０７）、３，４−ジメトキシフエニル酢酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１１）、４−メチル安息香酸〔（５−メチル −２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１２）、３−メチル安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１３）、４− エトキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１５）、２−フロ酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１７）、２−チオフエンカルボン酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３１８）、２−フエノキシ安息香酸〔（５−メチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物３２０）、ギ酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２３）、酢酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２４）、プロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２５）、２−メチルプロパン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２７）、シクロヘキサンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２８）、シクロプロパンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３２９）、〔１−（２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸エチル（化合物３３１）、４−エトキシ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４３）、２−フロ酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４５）、２−チオフエンカルボン酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３４６）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニル（化合物３６１）、（２−フラニルメチレン）カルバジン酸フェニルメチル（化合物３６３）、〔１−（２−フラニル）エチリデン〕カルバジン酸フェニル（化合物３６５）、４−クロロ安息香酸〔１−（２−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３６６）、安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３６７）、４−クロロ安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３７０）、４−メチル安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８４）、４−メトキシ安息香酸（２−フラニルメチレン）ヒドラジド（化合物３８６）、イソニコチン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９０）、シクロヘキサンカルボン酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９１）、シクロヘキサン酢酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９２）、安息香酸〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物３９４）、酪酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９５）、４−クロロ安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物３９７）、シクロブタンカルボン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４００）、２−メチルプロパン酸（１Ｈ−ピロ−ル−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０２）、３−シクロヘキシルプロパン酸（１Ｈ− ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０４）、ブタン酸（１Ｈ− ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４０６）、２−クロロ安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４１０）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸１−メチル（化合物４１１）、４−メチル安息香酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４１３）、３，４−ジメトキシフエニル酢酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２２）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸４−メトキシフェニルメチル（化合物４２３）、ニコチン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２４）、（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）カルバジン酸フェニルメチル（化合物４２６）、イソニコチン酸（１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４２９）、酢酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３０）、酪酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３２）、シクロへキサンプロパン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３４）、４−クロロ安息香酸（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチレン）ヒドラジド（化合物４３５）、３−クロロ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール− ２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３６）、２−クロロ安息香酸〔（１ −メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジドー（化合物４３７）、４−エトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３８）、ニコチン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール −２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４３９）、４−メチル安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４０）、４−（１，１−ジメチルエチル）安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール −２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４１）、４−メトキシ安息香酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４３）、酪酸〔（２，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ −ピロール−３−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４４６）、安息香酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物１４５０）、プロパン酸〔１−（４−メチル−２−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４５７）、安息香酸〔１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物４８３）、シクロブタンカルボン酸〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物４８７）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニルメチル（化合物４９４）、ギ酸〔１−（１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５０４）、〔（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチレン〕カルバジン酸フェニル（化合物５０６）、ブタン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６８）、安息香酸〔１−（２）５−ジメチル−３− フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５６９）、プロパン酸〔１−（２，５−ジメチル−３−フラニル）エチリデン〕ヒドラジド（化合物５７５）、安息香酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５８５）、ブタン酸〔（５−エチル−２−フラニル）メチレン〕ヒドラジド（化合物５９０）、ブタン酸〔１−（２−フラニル）ヘキシリデン〕ヒドラジド（化合物５９１）、（２−チェニルメチレン）カルバジン酸メチル（化合物６００）、シクロヘキサンプロパン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０４）またはシクロヘキサンカルボン酸（２−チエニルメチレン）ヒドラジド（化合物６０５）からなる群より選択される前記第１３項の組成物。