JPH0150211B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0150211B2 JPH0150211B2 JP57008847A JP884782A JPH0150211B2 JP H0150211 B2 JPH0150211 B2 JP H0150211B2 JP 57008847 A JP57008847 A JP 57008847A JP 884782 A JP884782 A JP 884782A JP H0150211 B2 JPH0150211 B2 JP H0150211B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetylene
- saturated hydrocarbon
- diluted
- ethane
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 39
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- -1 ethylene, propylene, butadiene Chemical class 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はアセチレンの転換方法に関し、詳しく
はアセチレンを特定の飽和炭化水素で希釈した後
に、熱分解することにより、簡単な操作で利用価
値の高い炭化水素へ効率よく転換する方法に関す
る。 従来、アセチレンを含むガスは、アセチレンを
選択的に水添することによつて利用価値の高いエ
チレンに転換されている。しかし、この水添は多
量の水素や高活性の水素化触媒を必要とし、しか
も有用なエチレン以外にエタン等も多量に副生
し、効率のよいものではなかつた。 そこで本発明者らはアセチレンの有効利用を図
るために鋭意研究を重ねた。その結果、アセチレ
ンを飽和炭化水素で希釈した後に熱分解すること
により、エチレン、プロピレン、ブタジエン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の有用な炭化水素
に転換できることを見出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、アセチレンを炭素数２以上
の飽和炭化水素で希釈し、次いで熱分解すること
を特徴とするアセチレンの転換方法を提供するも
のである。 本発明ではまずアセチレンを飽和炭化水素で希
釈することが必要である。ここでアセチレンを希
釈することなくそのまま加圧して熱分解炉に導入
すれば、爆発の危険性があり、好ましくない。こ
のアセチレンを希釈する飽和炭化水素としては、
炭素数２以上のものであれば特に制限はないが、
好ましくは炭素数２〜６の飽和炭化水素、具体的
にはエタン、プロパン、ブタン等である。これら
の飽和炭化水素は、熱分解した際に、水素をアセ
チレンに与えると同時に自らエチレン・プロピレ
ン、ブタレン等の有用な化合物に転換する。これ
に対して、メタンは熱分解しても有用な化合物に
転換しないし、不飽和炭化水素はこれら自身で有
用な化合物であるので特別な場合以外は使用しな
い。 なお上述のアセチレンの希釈の程度は爆発の危
険性のない程度に希釈すればよいが、通常はアセ
チレン濃度が50％以下の範囲となるように希釈す
る。 本発明では、この希釈されたアセチレン、つま
りアセチレンと飽和炭化水素との混合物を熱分解
炉に導入して熱分解する。この熱分解の条件は各
種の状況に応じて適宜定めればよく、一義的に定
めることはできないが、通常は温度700〜900℃、
好ましくは800〜900℃であり、圧力は常圧〜20
Kg／cm3、好ましくは常圧〜８Kg／cm2であり、また
反応時間（熱分解炉内の滞留時間）は0.001〜10
秒、好ましくは0.01〜１秒である。さらにこの熱
分解にあたつては水蒸気を用いることが好まし
く、その使用量は原料である炭化水素（アセチレ
ンと飽和炭化水素との混合物）に対して0.1〜1.0
（重量比）とし、さらに好ましくは0.3〜0.4（重量
比）とする。なお、上記熱分解に用いる熱分解炉
は、通常の管型分解炉でよく、特に制限はない。
またこの熱分解では触媒を用いる必要がなく、そ
の上水素を供給する必要もないため極めて経済的
であり、また操作も簡単である。 本発明の方法において原料として用いるアセチ
レンは様々な方法により得られたものが充当さ
れ、またこの本発明の方法の原理は、既設の種々
のプロセスに応用できる。例えば、第１図に示す
ような装置を用いて、まず原料であるナフサやエ
タン等の炭化水素を、分解帯域１に導入して、こ
こで熱分解し、得られる熱分解生成物を分離帯域
２で分離して、C2留分（アセチレン、エチレン、
エタン）と他の留分（C1、C3、C4留分等）に分
け、C2留分をアセチレン分離帯域３に導いて高
純度のアセチレンを取り出す。なおここでアセチ
レンを分離するには、例えば−10〜−30℃の温
度、15〜30Kg／cm2の圧力にて、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンな
どの溶剤に吸収させることにより効果的に行なう
ことができる。一方、C2留分のうちアセチレン
以外のもの、すなわちエタン、エチレンについて
は分離帯域４においてエチレンとエタンに分離す
る。このように高純度のアセチレンとエタンを分
離した後、さらにこのアセチレンをエタンで希釈
して前述した分解帯域１へ循環させて熱分解すれ
ば、アセチレンの転化率が高く、しかも化学原料
として有用なエチレンが非常に効率よく多量に生
成されることになる。 叙上に如く、本発明の方法によれば、触媒や水
素ガスを使用することなく、単にアセチレンを飽
和炭化水素で希釈したものを熱分解するだけで、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の有用な石油化
学原料を極めて高収率で製造することができる。 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明す
る。 実施例 １〜５ アセチレンをエタンで希釈して得られたアセチ
レン：エタン＝14.4：8.56（重量比）である混合
ガスを原料とし、これを管型熱分解炉に導入し、
ここで所定温度にて、常圧下、滞留時間0.13秒、
水蒸気／原料混合ガス0.3（重量比）の条件で熱分
解した。結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例４において、混合ガスの代わりにエタン
100％のガスを原料として用いたこと以外は、実
施例４と同じ操作を行なつた。結果を第１表に示
す。
はアセチレンを特定の飽和炭化水素で希釈した後
に、熱分解することにより、簡単な操作で利用価
値の高い炭化水素へ効率よく転換する方法に関す
る。 従来、アセチレンを含むガスは、アセチレンを
選択的に水添することによつて利用価値の高いエ
チレンに転換されている。しかし、この水添は多
量の水素や高活性の水素化触媒を必要とし、しか
も有用なエチレン以外にエタン等も多量に副生
し、効率のよいものではなかつた。 そこで本発明者らはアセチレンの有効利用を図
るために鋭意研究を重ねた。その結果、アセチレ
ンを飽和炭化水素で希釈した後に熱分解すること
により、エチレン、プロピレン、ブタジエン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の有用な炭化水素
に転換できることを見出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、アセチレンを炭素数２以上
の飽和炭化水素で希釈し、次いで熱分解すること
を特徴とするアセチレンの転換方法を提供するも
のである。 本発明ではまずアセチレンを飽和炭化水素で希
釈することが必要である。ここでアセチレンを希
釈することなくそのまま加圧して熱分解炉に導入
すれば、爆発の危険性があり、好ましくない。こ
のアセチレンを希釈する飽和炭化水素としては、
炭素数２以上のものであれば特に制限はないが、
好ましくは炭素数２〜６の飽和炭化水素、具体的
にはエタン、プロパン、ブタン等である。これら
の飽和炭化水素は、熱分解した際に、水素をアセ
チレンに与えると同時に自らエチレン・プロピレ
ン、ブタレン等の有用な化合物に転換する。これ
に対して、メタンは熱分解しても有用な化合物に
転換しないし、不飽和炭化水素はこれら自身で有
用な化合物であるので特別な場合以外は使用しな
い。 なお上述のアセチレンの希釈の程度は爆発の危
険性のない程度に希釈すればよいが、通常はアセ
チレン濃度が50％以下の範囲となるように希釈す
る。 本発明では、この希釈されたアセチレン、つま
りアセチレンと飽和炭化水素との混合物を熱分解
炉に導入して熱分解する。この熱分解の条件は各
種の状況に応じて適宜定めればよく、一義的に定
めることはできないが、通常は温度700〜900℃、
好ましくは800〜900℃であり、圧力は常圧〜20
Kg／cm3、好ましくは常圧〜８Kg／cm2であり、また
反応時間（熱分解炉内の滞留時間）は0.001〜10
秒、好ましくは0.01〜１秒である。さらにこの熱
分解にあたつては水蒸気を用いることが好まし
く、その使用量は原料である炭化水素（アセチレ
ンと飽和炭化水素との混合物）に対して0.1〜1.0
（重量比）とし、さらに好ましくは0.3〜0.4（重量
比）とする。なお、上記熱分解に用いる熱分解炉
は、通常の管型分解炉でよく、特に制限はない。
またこの熱分解では触媒を用いる必要がなく、そ
の上水素を供給する必要もないため極めて経済的
であり、また操作も簡単である。 本発明の方法において原料として用いるアセチ
レンは様々な方法により得られたものが充当さ
れ、またこの本発明の方法の原理は、既設の種々
のプロセスに応用できる。例えば、第１図に示す
ような装置を用いて、まず原料であるナフサやエ
タン等の炭化水素を、分解帯域１に導入して、こ
こで熱分解し、得られる熱分解生成物を分離帯域
２で分離して、C2留分（アセチレン、エチレン、
エタン）と他の留分（C1、C3、C4留分等）に分
け、C2留分をアセチレン分離帯域３に導いて高
純度のアセチレンを取り出す。なおここでアセチ
レンを分離するには、例えば−10〜−30℃の温
度、15〜30Kg／cm2の圧力にて、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンな
どの溶剤に吸収させることにより効果的に行なう
ことができる。一方、C2留分のうちアセチレン
以外のもの、すなわちエタン、エチレンについて
は分離帯域４においてエチレンとエタンに分離す
る。このように高純度のアセチレンとエタンを分
離した後、さらにこのアセチレンをエタンで希釈
して前述した分解帯域１へ循環させて熱分解すれ
ば、アセチレンの転化率が高く、しかも化学原料
として有用なエチレンが非常に効率よく多量に生
成されることになる。 叙上に如く、本発明の方法によれば、触媒や水
素ガスを使用することなく、単にアセチレンを飽
和炭化水素で希釈したものを熱分解するだけで、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の有用な石油化
学原料を極めて高収率で製造することができる。 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明す
る。 実施例 １〜５ アセチレンをエタンで希釈して得られたアセチ
レン：エタン＝14.4：8.56（重量比）である混合
ガスを原料とし、これを管型熱分解炉に導入し、
ここで所定温度にて、常圧下、滞留時間0.13秒、
水蒸気／原料混合ガス0.3（重量比）の条件で熱分
解した。結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例４において、混合ガスの代わりにエタン
100％のガスを原料として用いたこと以外は、実
施例４と同じ操作を行なつた。結果を第１表に示
す。
【表】
第１図は本発明の方法を用いた装置の一例を示
す流れ図である。 １……分解帯域、２……分離帯域、３……アセ
チレン分離帯域、４……分離帯域。
す流れ図である。 １……分解帯域、２……分離帯域、３……アセ
チレン分離帯域、４……分離帯域。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセチレンを炭素数２以上の飽和炭化水素で
希釈し、次いで熱分解することを特徴とするアセ
チレンの転換方法。 ２ 炭化水素を分解炉で熱分解して得られるアセ
チレンを、炭素数２以上の飽和炭化水素で希釈
し、次いで希釈されたアセチレンを前記分解炉へ
循環して熱分解する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 飽和炭化水素が炭素数２〜６の飽和炭化水素
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の
方法。 ４ アセチレン濃度が50％以下になるように飽和
炭化水素で希釈する特許請求の範囲第１項または
第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008847A JPS58126819A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | アセチレンの転換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008847A JPS58126819A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | アセチレンの転換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126819A JPS58126819A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH0150211B2 true JPH0150211B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=11704135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57008847A Granted JPS58126819A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | アセチレンの転換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126819A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE438601T1 (de) * | 2005-03-23 | 2009-08-15 | Saudi Basic Ind Corp | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von benzol und ethylen durch umsetzung von acetylen |
| EP1741691A1 (en) | 2005-07-06 | 2007-01-10 | Saudi Basic Industries Corporation | Process for the production of ethylene |
| US8080697B2 (en) * | 2006-01-23 | 2011-12-20 | Saudi Basic Industries Corporation | Process for the production of ethylene from natural gas with heat integration |
-
1982
- 1982-01-25 JP JP57008847A patent/JPS58126819A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126819A (ja) | 1983-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1215084A (en) | Thermal cracking process for producing olefins from hydrocarbons | |
| CA1234160A (en) | Conversions of low molecular weight hydrocarbons to higher molecular weight hydrocarbons using a boron compound containing catalyst | |
| US4483761A (en) | Upgrading heavy hydrocarbons with supercritical water and light olefins | |
| US4172810A (en) | Catalysts for the conversion of relatively low molecular weight hydrocarbons to high molecular weight hydrocarbons and the regeneration of the catalysts | |
| US7837857B2 (en) | Hydrocracking process for fabricating jet fuel from diesel fuel | |
| Takuma et al. | Product distribution from catalytic degradation of polyethylene over H-gallosilicate | |
| OA12082A (en) | Method for the preparation of hydrogenated hydrocarbons. | |
| JPH0344059B2 (ja) | ||
| US4567311A (en) | Conversions of low molecular weight hydrocarbons to higher molecular weight hydrocarbons using a silicon compound-containing catalyst | |
| US4620051A (en) | Dehydrogenation and cracking of C3 and C4 hydrocarbons to less saturated hydrocarbons | |
| TW349116B (en) | Process for producing lower olefins and high purity aromatics | |
| US4704496A (en) | Process for converting light hydrocarbons to more readily transportable materials | |
| Martin et al. | Coupled conversion of methanol and C4 hydrocarbons to lower olefins | |
| KR890003927A (ko) | C₃지방족 화합물의 촉매적 전환공정 | |
| JPH0150211B2 (ja) | ||
| US2885337A (en) | Coal hydrogenation | |
| US3321545A (en) | Olefins by hydrogen transfer | |
| GB2132107A (en) | Catalyst material containing group IIB metal oxide and oxide of molybdenum or vanadium | |
| US4090942A (en) | Process for producing benzene | |
| US2587689A (en) | Separation of acetylene from gaseous hydrocarbon mixtures | |
| JPH0656705A (ja) | 炭素質触媒を用いる炭化水素の改善された脱水素化方法 | |
| Kolts | Heterogeneous and homogeneous effects of hydrogen sulfide on light-hydrocarbon pyrolysis | |
| US2548759A (en) | Fluid mixer-reactor | |
| US3324194A (en) | Process for the separation and purification of ethylene | |
| US2379751A (en) | Method of compressing gases and utilizing the same |