JPH0150712B2 - - Google Patents

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JPH0150712B2
JPH0150712B2 JP58231503A JP23150383A JPH0150712B2 JP H0150712 B2 JPH0150712 B2 JP H0150712B2 JP 58231503 A JP58231503 A JP 58231503A JP 23150383 A JP23150383 A JP 23150383A JP H0150712 B2 JPH0150712 B2 JP H0150712B2
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JP
Japan
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hca
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benzoquinone
reaction
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JP58231503A
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JPS60126293A (ja
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Toranosuke Saito
Masakatsu Kitani
Hiroyuki Ooishi
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SANKO KAIHATSU KAGAKU KENKYUSHO KK
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SANKO KAIHATSU KAGAKU KENKYUSHO KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
    • C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は環状有機りん化合物に関し、更に詳し
くは式（Ｉ）で表わされる環状有機りん化合物及
びその製造方法に関する。
本発明者らは、種々の特徴を有する式（） で表わされる化合物（以下HCAを称する）につ
いて研究を重ねている段階で、HCAが１，４−
ベンゾキノン（以下ｐ−BQと称する）と付加的
に反応して式（Ｉ）で表わされる化合物（以下
HCA−HQと称する）を生成することを見出し、
本発明に到達した。
HCA−HQは有機物質特に高分子化合物の安
定剤、難燃剤として有用であり、又Ｐに結合する
ベンゼン環のパラ配位の２官能ヒドロキシル基含
有化合物であるため種々の誘導体特に高分子化合
物の中間体として有用である。
HCAは、例えば特公昭49−45397号及び特公昭
50−17979号各公報に記載されるように、ｏ−フ
エニルフエノールと三塩化りんとを触媒の存在下
に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。
HCAとｐ−BQとを反応させると次式に従つて
HCA−HQが得られる。
本発明の製造方法の一般式実施態様について次
に説明する。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び原料投入口を
有する反応機に不活性溶媒とHCAを装入し、常
温〜100℃好ましくは50℃〜80℃に保ちHCAが溶
解したらｐ−BQを添加する。ｐ−BQは微粉末
又は不活性溶媒溶液として用いる。不活性溶媒と
しては熱時原料及び反応生成物を溶解し、冷時反
応生成物の溶解度が小さいものが好ましいが、溶
解度が大きい場合は濃縮及び／又は不溶ないし難
溶性溶媒の添加による析出法等が適用できる。不
溶性溶媒としては例えばエチレングリコール低級
アルキルエーテル、プロピレングリコール低級ア
ルキルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
等が挙げられる。
ｐ−BQの添加は反応系内で常にHCAが理論量
過剰に存在する状態に保ちながら行なわれる。こ
の状態が破られると目的物以外の副生物の生成が
増加する危険性が大きい。HCAとｐ−BQとの反
応はこの状態が保たれる条件で行なわれる限り如
何な方法でもよい。例えばHCAとｐ−BQとの仕
込割合が常にHCAが理論量過剰である如く両者
の混合物を添加することを出来る。
添加終了後反応混合物を70゜〜150℃で0.5〜５
時間、好ましくは120゜〜130℃で1.5〜３時間反応
せしめる。ガスクロマトグラフ又は液体クロマト
グラフで反応終点を確認した後反応混合物を室温
付近に冷却し、析出物を過、洗浄、乾燥して目
的物を得る。洗浄溶媒としては反応に使用した溶
媒が用いられるが、その蒸気圧が小さい場合は蒸
気圧の大きい適当な溶媒で２次洗浄を行なつても
よい。
次に本発明の実施例について述べる。
実施例 エチルセロソルブ1000gにHCA540g（2.5モル）
を加えて撹拌下70℃に昇温し、HCAが完全に溶
解してからこれに反応混合物の温度を70〜90℃に
ちながら微粉末ｐ−BQ243g（2.25モル）を２時間
かけて少量ずつ添加した。添加終了後125゜〜130
℃に２時間保つたのち20℃に冷却し、析出物を
過し、塊をエチルセロソルブ180ml、次いでメ
タノール180mlで洗浄し、90℃で減圧乾燥し、白
色結晶性粉末540gを得た。収率74.1％（対ｐ−
BQ）。融点250℃、このものをエチルセロソルブ
から再結晶精製したものの融点は250.5℃で、そ
の元素分析値は次の通りであつた。
Ｃ Ｈ Ｐ 実測値（％） 66.83 3.96 9.39 理論値（％） 66.67 4.01 9.57 （C18H13O4Pとして） 又その赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を
第１図に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例で得られたHCA−HQの精製
品の赤外線吸収スペクトルであり、横軸は波長
（cm-1）、縦軸は透過率（％）を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（Ｉ） で表わされる環状有機りん化合物。 ２ 式（） で表わされる化合物と１，４−ベンゾキノンとを
    反応させることを特徴とする式（Ｉ） で表わされる環状有機りん化合物の製造方法。 ３ 不活性溶媒中で、式（）の化合物が常に
    １，４−ベンゾキノンより当量以上に存在する状
    態に保ちながら、式（）の化合物と１，４−ベ
    ンゾキノンとを反応せしめる特許請求の範囲第２
    項記載の製造方法。
JP58231503A 1983-12-09 1983-12-09 環状有機りん化合物及びその製造方法 Granted JPS60126293A (ja)

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DE19843444740 DE3444740A1 (de) 1983-12-09 1984-12-07 Cyclische organische phosphorverbindung und verfahren zu ihrer herstellung
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