JPH0157146B2 - - Google Patents
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- JPH0157146B2 JPH0157146B2 JP12048382A JP12048382A JPH0157146B2 JP H0157146 B2 JPH0157146 B2 JP H0157146B2 JP 12048382 A JP12048382 A JP 12048382A JP 12048382 A JP12048382 A JP 12048382A JP H0157146 B2 JPH0157146 B2 JP H0157146B2
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本発明は式
（式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙは
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル又はベン
ジルを表わす） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる捺染
又は染色法に関する。 近年染色物の付加価値を高めるため各染色工場
において抜染加工が広く行われている。従来用い
られてきた抜染用染料としてC.I.デイスパーズブ
ルー82、C.I.デイスパーズブルー106、デイスパ
ーズブルー341（特開昭55−60558号の実施例１）
等がある。これらはいずれも本発明化合物と同じ
２−アミノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ成分
にした染料であるが昇華堅牢度又は水堅牢度が良
好でない。にもかかわらず最近抜染加工が一層普
及するにつれて抜染用染料に対する品質要求水準
が更に高くなつてきた。中でもヒートセツト後或
いは仕上げ加工後の水堅牢度のよい染料が染色業
界より強く望まれた。この要求に答えるべく更に
改良検討を行い本発明をなすに至つた。 式(1)で示される化合物を用いて疎水性繊維材料
特にポリエステル繊維又はアセテート繊維を染色
及び抜染した場合、前記公知の染料を用いた場合
と比べると諸堅牢度、特に仕上げ加工後の水堅牢
度の著しくすぐれた染色物が得られた。 また本発明の化合物は防抜染性もすぐれてい
る。以下表１に公知染料と本発明化合物との諸堅
牢度の比較を示す。
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル又はベン
ジルを表わす） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる捺染
又は染色法に関する。 近年染色物の付加価値を高めるため各染色工場
において抜染加工が広く行われている。従来用い
られてきた抜染用染料としてC.I.デイスパーズブ
ルー82、C.I.デイスパーズブルー106、デイスパ
ーズブルー341（特開昭55−60558号の実施例１）
等がある。これらはいずれも本発明化合物と同じ
２−アミノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ成分
にした染料であるが昇華堅牢度又は水堅牢度が良
好でない。にもかかわらず最近抜染加工が一層普
及するにつれて抜染用染料に対する品質要求水準
が更に高くなつてきた。中でもヒートセツト後或
いは仕上げ加工後の水堅牢度のよい染料が染色業
界より強く望まれた。この要求に答えるべく更に
改良検討を行い本発明をなすに至つた。 式(1)で示される化合物を用いて疎水性繊維材料
特にポリエステル繊維又はアセテート繊維を染色
及び抜染した場合、前記公知の染料を用いた場合
と比べると諸堅牢度、特に仕上げ加工後の水堅牢
度の著しくすぐれた染色物が得られた。 また本発明の化合物は防抜染性もすぐれてい
る。以下表１に公知染料と本発明化合物との諸堅
牢度の比較を示す。
【表】
【表】
本発明の式(1)の化合物は２−アミノ−５−ニト
ロチアゾールをジアゾ化し、式 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙは
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル基又はベ
ンジル基を表わす） で示される化合物とカツプリングさせる事により
得られる。これらの反応は常法により行われる。
式(2)におけるR1で示されるアルキルとしては例
えばｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、１−
メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジ
メチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘブチ
ル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メ
チル−ヘブチル、２−エチルヘキシル基等が挙げ
られる。 本発明により染色しうる疎水性繊維材料として
はポリエチレンテレフタレート繊維、或いはセル
ローズトリアセテート繊維等が挙げられる。本発
明の方法に従つてポリエステル繊維を染色するに
は、式(1)に示される化合物をナフタレンスルホン
酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫
酸化クレオソート油、アルキルフエノールのエチ
レンオキサイド縮合物の硫酸化エステル化物など
のアニオン分散剤又はエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロツク共重合物、アルキ
ルジアミンとプロピレンオキサイド及びエチレン
オキサイドとのブロツク共重合物、アルキルフエ
ノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレ
ン化フエノールのエチレンオキサイド付加物、ポ
リベンジル化フエノールのエチレンオキサイド付
加物などの非イオン活性剤と少量の水の存在下に
ボールミル或いはサンドミル等の粉砕機を用いて
充分に湿式粉砕し、得られた調製物を用いる。か
くして得た染料調製物はペースト状で使用する
か、或いはスプレー乾燥法等によつて粉末状とし
て用いるのが好ましい。かくして得た染料は繊維
を浸漬した水性媒体中で加圧下105℃以上好まし
くは110〜140℃で染色するのが有利である。また
キヤリヤー染色法、サーモゾール染色法などのよ
うな通常の染色法を適用する事も出来る。一方捺
染を行うには染料分散液を適当な糊と共に練り合
せ、これを布に印捺し、湿熱固着法又は乾熱固着
法のようなそれ自体公知の方法を用い目的が達せ
られる。 又、前記のように式(1)の化合物はすぐれた抜染
性を有しているので、それが適用される抜染法に
ついて述べる。一般的な抜染方法として塩化第１
錫などの還元剤を抜染剤とする方法がある。これ
は用いた染料が塩化第１錫によつて化学的に還元
分解され、無色となる事で目的が達成される。一
方、近年塩化第１錫の代りにアルカリ性物質を抜
染剤として用いるいわゆるアルカリ抜染といわれ
る方法が開発された。この方法は塩化第１錫法に
比べ染色機械の腐蝕問題や染色廃液中に含まれる
金属の処理問題等がないという利点を有する。 本発明染料はこのいずれの抜染法にも適用可能
であり、且つ、諸堅牢度が優れている点に大きな
特徴がある。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。実施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及
び重量％を示す。 実施例 １ 式 で示される化合物３部にデモールＮ（花王アトラ
ス社製）３部及びデモールＣ（花王アトラス社製）
４部を加え、更に水を加えスラリーとしボールミ
ルで充分に湿式粉砕し、微細に分散した状態とし
スプレードライヤーで乾燥した。この分散化染料
２部を水300部に加え、次いで酢酸でPHを５に調
整し、テトロン加工糸織物100部を浸漬し加圧下
に130℃とし、同温度で１時間染色し、次いで染
布を充分にソーピングし乾燥すると帯緑青色の染
色布が得られた。この染色布は昇華堅牢度及び仕
上げ加工を施した後の水堅牢度が優秀であつた。
なお本実施例に使用した化合物は次の様にして合
成した。 44％ニトロシル硫酸11.8部と氷酢酸34部及びプ
ロピオン酸8.5部よりなる懸濁液中に２−アミノ
−５−ニトロチアゾール5.8部を４℃以下で加え、
同温度で１時間かきまぜジアゾ化した。３−Ｎ，
N′−ビス−（イソブトキシカルボニルオキシエチ
ル）アミノ−４−メトキシ−アセトアニリド18.7
部をメタノール60部、酢酸40部及び氷水80部に溶
解し、上記ジアゾ化液を０℃以下で徐々に加え
る。更に２時間５℃以下でかきまぜた後過、水
洗、乾燥し、上記構造を有する化合物17.5部（理
論量の70℃）を得た。このもののλmaxは623nm
であつた。（75％アセトン水溶液における）融
点：152〜154℃（未補正） 実施例 ２ 実施例４で得た分散化染料を用いて次の組成か
ら成る色糊を調製した。 実施例１の分散化染料 ３部 カルボキシメチルセルロース系糊剤 60部 塩素酸ソーダ 0.5部 酒 石 酸 0.2部 均染剤（インブルーバー880；横浜ポリマー
研究所製） ２部 微 温 湯 34.3部 計 100部 この色糊を用いてテトロン加工糸織物に印捺し、
中間乾燥後、175℃で５分間熱蒸気によるスチー
ミングを行い、次いで水洗、湯洗、還元洗浄し、
水洗、乾燥した。かくして帯緑青色の捺染物が得
られた。またこの色糊を用いてテトロン加工糸織
物に印捺し、中間乾燥後、130℃で20分高圧スチ
ーミングを行つた。次いで上記と同じ後処理を施
すことにより帯緑青色捺染物を得た。このいずれ
の場合も捺染物の各種堅牢度はすぐれていた。 実施例 ３ 塩化第１錫10部、芳香族系キヤリアー10部、ロ
ーカストビーンガム（安達糊料製）12％水溶液60
部、水20部よりなる抜染糊をテトロン加工糸織物
（スエード）に印捺し、100℃５分、中間乾燥し
た。次いで実施例２の色糊を用いて前記中間乾燥
した布にオーバープリントした。中間乾燥後180
℃５分間過熱蒸気によるスチーミングを行つた。
次いで水洗、湯洗、還元洗浄することにより抜染
糊印捺部分の白度が著しく優れた青色捺染物が得
られた。 同様にして130℃20分の飽和蒸気によるスチー
ミングによつても同様の捺染物が得られた。 実施例 ４ 実施例１で示される化合物0.5部、C.I.デイスパ
ーズイエロー226 0.7部及びC.I.デイスパーズバイ
オレツト97 0.3部よりなる混合物1.5部にポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンのブロツク
ポリマー（平均分子量12405）0.3部を加え、更に
消泡剤及びグリセリンを添加した後の全体の量が
10部となる様水を加えたものをサンドグラインダ
ーを用いて微分散化し、分散化染料を調製した。
この分散化染料15部、ソルビトーゼＣ−５
（Scholten 製）５％及びスノーアルギンSSL（富
士化学製）７％水溶液よりなる混合糊60部、水25
部によりなる色糊を用いてテトロン加工糸織物
（スエード）に印捺し中間乾燥した。次いで無水
炭酸ナトリウム５部、グリセリン10部、ソルビト
ーゼＣ−５ ５％及びスノーアルギンSSL7％の
水溶液よりなる混合糊55部、水30部よりなるアル
カリ性捺染糊を前記中間乾燥した布にオーバープ
リントした。中間乾燥後180℃５分間過熱蒸気に
よるスチーミングを行い、水洗、湯洗、還元洗浄
した。アルカリ性捺染糊を印捺した部分の白度が
著しく優れた黒色捺染物が得られた。 実施例 ５ 式 で示される化合物を実施例１と同様に処理し、得
られた分散化染料２部を水2000部に加えた染色浴
にアセテート布100部を投入し、85℃で１時間保
つた後、取り出して水洗、乾燥した。昇華堅牢
度、仕上げ加工後の水堅牢度のすぐれた帯緑青色
の染色物が得られた。なお本実施例に使用した染
料は２−アミノ−５−ニトロチアゾールを常法に
よりジアゾ化し、３−Ｎ，N′ビス（フエノキシ
カルボニルオキシエチル）アミノ−４−メトキシ
−アセトアニリドとカツプリングする事により得
た。このもののλmaxは622nmであつた。（75％
アセトン水溶液中における） 下記表２に示すモノアゾ化合物を用い、実施例
１の方法によつてポリエステル繊維を染色したと
ころ同様に示す色調の染布が得られた。
ロチアゾールをジアゾ化し、式 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙは
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル基又はベ
ンジル基を表わす） で示される化合物とカツプリングさせる事により
得られる。これらの反応は常法により行われる。
式(2)におけるR1で示されるアルキルとしては例
えばｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、１−
メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジ
メチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘブチ
ル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メ
チル−ヘブチル、２−エチルヘキシル基等が挙げ
られる。 本発明により染色しうる疎水性繊維材料として
はポリエチレンテレフタレート繊維、或いはセル
ローズトリアセテート繊維等が挙げられる。本発
明の方法に従つてポリエステル繊維を染色するに
は、式(1)に示される化合物をナフタレンスルホン
酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫
酸化クレオソート油、アルキルフエノールのエチ
レンオキサイド縮合物の硫酸化エステル化物など
のアニオン分散剤又はエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロツク共重合物、アルキ
ルジアミンとプロピレンオキサイド及びエチレン
オキサイドとのブロツク共重合物、アルキルフエ
ノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレ
ン化フエノールのエチレンオキサイド付加物、ポ
リベンジル化フエノールのエチレンオキサイド付
加物などの非イオン活性剤と少量の水の存在下に
ボールミル或いはサンドミル等の粉砕機を用いて
充分に湿式粉砕し、得られた調製物を用いる。か
くして得た染料調製物はペースト状で使用する
か、或いはスプレー乾燥法等によつて粉末状とし
て用いるのが好ましい。かくして得た染料は繊維
を浸漬した水性媒体中で加圧下105℃以上好まし
くは110〜140℃で染色するのが有利である。また
キヤリヤー染色法、サーモゾール染色法などのよ
うな通常の染色法を適用する事も出来る。一方捺
染を行うには染料分散液を適当な糊と共に練り合
せ、これを布に印捺し、湿熱固着法又は乾熱固着
法のようなそれ自体公知の方法を用い目的が達せ
られる。 又、前記のように式(1)の化合物はすぐれた抜染
性を有しているので、それが適用される抜染法に
ついて述べる。一般的な抜染方法として塩化第１
錫などの還元剤を抜染剤とする方法がある。これ
は用いた染料が塩化第１錫によつて化学的に還元
分解され、無色となる事で目的が達成される。一
方、近年塩化第１錫の代りにアルカリ性物質を抜
染剤として用いるいわゆるアルカリ抜染といわれ
る方法が開発された。この方法は塩化第１錫法に
比べ染色機械の腐蝕問題や染色廃液中に含まれる
金属の処理問題等がないという利点を有する。 本発明染料はこのいずれの抜染法にも適用可能
であり、且つ、諸堅牢度が優れている点に大きな
特徴がある。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。実施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及
び重量％を示す。 実施例 １ 式 で示される化合物３部にデモールＮ（花王アトラ
ス社製）３部及びデモールＣ（花王アトラス社製）
４部を加え、更に水を加えスラリーとしボールミ
ルで充分に湿式粉砕し、微細に分散した状態とし
スプレードライヤーで乾燥した。この分散化染料
２部を水300部に加え、次いで酢酸でPHを５に調
整し、テトロン加工糸織物100部を浸漬し加圧下
に130℃とし、同温度で１時間染色し、次いで染
布を充分にソーピングし乾燥すると帯緑青色の染
色布が得られた。この染色布は昇華堅牢度及び仕
上げ加工を施した後の水堅牢度が優秀であつた。
なお本実施例に使用した化合物は次の様にして合
成した。 44％ニトロシル硫酸11.8部と氷酢酸34部及びプ
ロピオン酸8.5部よりなる懸濁液中に２−アミノ
−５−ニトロチアゾール5.8部を４℃以下で加え、
同温度で１時間かきまぜジアゾ化した。３−Ｎ，
N′−ビス−（イソブトキシカルボニルオキシエチ
ル）アミノ−４−メトキシ−アセトアニリド18.7
部をメタノール60部、酢酸40部及び氷水80部に溶
解し、上記ジアゾ化液を０℃以下で徐々に加え
る。更に２時間５℃以下でかきまぜた後過、水
洗、乾燥し、上記構造を有する化合物17.5部（理
論量の70℃）を得た。このもののλmaxは623nm
であつた。（75％アセトン水溶液における）融
点：152〜154℃（未補正） 実施例 ２ 実施例４で得た分散化染料を用いて次の組成か
ら成る色糊を調製した。 実施例１の分散化染料 ３部 カルボキシメチルセルロース系糊剤 60部 塩素酸ソーダ 0.5部 酒 石 酸 0.2部 均染剤（インブルーバー880；横浜ポリマー
研究所製） ２部 微 温 湯 34.3部 計 100部 この色糊を用いてテトロン加工糸織物に印捺し、
中間乾燥後、175℃で５分間熱蒸気によるスチー
ミングを行い、次いで水洗、湯洗、還元洗浄し、
水洗、乾燥した。かくして帯緑青色の捺染物が得
られた。またこの色糊を用いてテトロン加工糸織
物に印捺し、中間乾燥後、130℃で20分高圧スチ
ーミングを行つた。次いで上記と同じ後処理を施
すことにより帯緑青色捺染物を得た。このいずれ
の場合も捺染物の各種堅牢度はすぐれていた。 実施例 ３ 塩化第１錫10部、芳香族系キヤリアー10部、ロ
ーカストビーンガム（安達糊料製）12％水溶液60
部、水20部よりなる抜染糊をテトロン加工糸織物
（スエード）に印捺し、100℃５分、中間乾燥し
た。次いで実施例２の色糊を用いて前記中間乾燥
した布にオーバープリントした。中間乾燥後180
℃５分間過熱蒸気によるスチーミングを行つた。
次いで水洗、湯洗、還元洗浄することにより抜染
糊印捺部分の白度が著しく優れた青色捺染物が得
られた。 同様にして130℃20分の飽和蒸気によるスチー
ミングによつても同様の捺染物が得られた。 実施例 ４ 実施例１で示される化合物0.5部、C.I.デイスパ
ーズイエロー226 0.7部及びC.I.デイスパーズバイ
オレツト97 0.3部よりなる混合物1.5部にポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンのブロツク
ポリマー（平均分子量12405）0.3部を加え、更に
消泡剤及びグリセリンを添加した後の全体の量が
10部となる様水を加えたものをサンドグラインダ
ーを用いて微分散化し、分散化染料を調製した。
この分散化染料15部、ソルビトーゼＣ−５
（Scholten 製）５％及びスノーアルギンSSL（富
士化学製）７％水溶液よりなる混合糊60部、水25
部によりなる色糊を用いてテトロン加工糸織物
（スエード）に印捺し中間乾燥した。次いで無水
炭酸ナトリウム５部、グリセリン10部、ソルビト
ーゼＣ−５ ５％及びスノーアルギンSSL7％の
水溶液よりなる混合糊55部、水30部よりなるアル
カリ性捺染糊を前記中間乾燥した布にオーバープ
リントした。中間乾燥後180℃５分間過熱蒸気に
よるスチーミングを行い、水洗、湯洗、還元洗浄
した。アルカリ性捺染糊を印捺した部分の白度が
著しく優れた黒色捺染物が得られた。 実施例 ５ 式 で示される化合物を実施例１と同様に処理し、得
られた分散化染料２部を水2000部に加えた染色浴
にアセテート布100部を投入し、85℃で１時間保
つた後、取り出して水洗、乾燥した。昇華堅牢
度、仕上げ加工後の水堅牢度のすぐれた帯緑青色
の染色物が得られた。なお本実施例に使用した染
料は２−アミノ−５−ニトロチアゾールを常法に
よりジアゾ化し、３−Ｎ，N′ビス（フエノキシ
カルボニルオキシエチル）アミノ−４−メトキシ
−アセトアニリドとカツプリングする事により得
た。このもののλmaxは622nmであつた。（75％
アセトン水溶液中における） 下記表２に示すモノアゾ化合物を用い、実施例
１の方法によつてポリエステル繊維を染色したと
ころ同様に示す色調の染布が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙは
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル又はベン
ジルを表わす） で表わされる水不溶性モノアゾ化合物。 ２ 式 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙは
メチル又はエチルを、R1は炭素数が４ないし８
の分岐していてよいアルキル、フエニル又はベン
ジルを表わす） で表わされるモノアゾ化合物を用いる事を特徴と
する疎水性繊維材料の捺染又は染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048382A JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048382A JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912970A JPS5912970A (ja) | 1984-01-23 |
| JPH0157146B2 true JPH0157146B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=14787289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12048382A Granted JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912970A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235876A1 (ko) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 주식회사 엘지화학 | 플렉서블 디스플레이 장치의 커버 윈도우 및 디스플레이 장치 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH674987A5 (ja) * | 1986-08-01 | 1990-08-15 | Sandoz Ag | |
| US6355783B1 (en) | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP12048382A patent/JPS5912970A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235876A1 (ko) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 주식회사 엘지화학 | 플렉서블 디스플레이 장치의 커버 윈도우 및 디스플레이 장치 |
| JP2022522143A (ja) * | 2019-05-20 | 2022-04-14 | エルジー・ケム・リミテッド | フレキシブルディスプレイ装置のカバーウィンドウおよびディスプレイ装置 |
| US12072468B2 (en) | 2019-05-20 | 2024-08-27 | Lg Chem, Ltd. | Cover window for flexible display device and flexible display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5912970A (ja) | 1984-01-23 |
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