JPH0158211B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な透明性ポリアミド類、その製
造方法およびその成型製品の製造に対する用途に
関するものである。 米国特許第3776890号および同第4024185号は２
―（４―アミノシクロヘキシル）１，１―ジメチ
ルエチルアミンまたは２―（４―アミノフエニ
ル）―１，１―ジメチルエチルアミンと脂肪族芳
香族または脂肪族―芳香族ジカルボン酸、または
そのアミド形成性誘導体とからのポリアミド類を
開示している。そのポリアミド類は部分的に結晶
性である。それらは相当量の水を吸収し、耐加水
分解性および（または）水分が作用したときの寸
法安定性の点で全体として満足なものではなく、
そのためこれらのポリアド類の機械的および電気
的性質もそこなわれる。更にこのポリアミド類の
ガラス転移温度は湿分によつて大きく変わり、前
述のジアミンと芳香族ジカルボン酸またはそのア
ミド形成性誘導体とから得られるポリアミド類は
溶融物から加工することはできない〔Journol
oF Polymer Science：Polymer Chemisty Ed、
16、2025−2038（1978）をも参照のこと。〕 この発明は、熱可塑的加工特性が改善され、沸
騰水に耐性で、吸水性が低く、加水分解に対し高
い安定性があり、水分作用条件下での寸法安定性
にすぐれ、従つて機械的および電気的特性が改善
された新しい透明なポリアミドを提供するもので
ある。 本発明による新規なポリアミドは、0.5％ｍ―
クレゾール溶液として20℃で測定した還元比粘度
（以下、還元溶液粘度という。）が少なくとも
0.3dl／ｇ、好ましくは約0.5〜約2.0dl／、より好
ましくは約0.7〜約1.8dl／ｇであつて、式 〔式中、２箇所のｍは互いに独立したものであつ
て、４〜16の整数であり、２個のR1は互いに独
立したものであつて、C1-3―アルキル基を表わ
し、２個のR2は互いに独立したものであつて、
C1-6―アルキル基を表わし、R3は１，４―フエ
ニレンまたは【式】基（基 中、ｘは単結合（direct bcnd）、―CH2―，―Ｏ
―，―Ｓ―または―NH―を表わす。） を表わし、カルボニル基はベンゼン環の１，３―
位および（または）１，４―位に結合している。〕 で示される繰返し構成要素からなる。 ２箇所のｍが同じ意味を持ち、２個のR1が同
一のアルキル基を表わし、２個のR2が同一のア
ルキル基を表わすものが好ましい。 アルキル基R1およびR2は直鎖状でも分枝鎖状
でもよい。このようなアルキル基の例は、メチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチル、sec―ブチル、ｎ―ペンチルおよびｎ―
ヘキシル基である。好ましいR1はメチルまたは
エチル基である。好ましいR2炭素原子数が１〜
４のアルキル基、更に具体的に挙げればメチル、
エチルおよびイソプロピル基である。―CnH2n―
も直鎖状でも分枝鎖状でもよく、分枝は―Ｃ
（R1）（R2）―に近接しないことが好ましい。こ
のような―CnH2n―基の例は、テトラメチレン、
４―メチルテトラメチレン、ペンタメチレン、
２，２―ジメチルペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチ
レン、９―メチルノナメチレン、９―エチルノナ
メチレン、９―イソプロピルノナメチレン、デカ
メチレン、10―メチルデカメチレン、10―エチル
デカメチレン、10―イソプロピルデカメチレン、
ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメ
チレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレ
ンおよびヘキサデカメチレン基である。好ましい
―CnH2n―基は式―（CH2）3―CH（CH3）―およ
び―（CH2）8CHCH（R4）または―（CH2）9―CH
（R4）―（式中、―CH―基は窒素原子に結合し、
R4は直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数が１〜
６のアルキル基を表わす。）で表わされるもので
ある。 好ましいポリアミド類は、R1が各々メチルま
たはエチル基を表わし、R2が各々C1-4―アルキ
ル、特にメチル、エチルまたはイソプロピル基を
表わし、―CnH2n―は各々―（CH2）3―CH
（CH3）―，―（CH2）8―CH（R4）―または―
（CH2）9―CH（R4）―基（基中、―CH―基は窒
素原子に結合し、R4はC1-4―アルキル、特にイ
ソプロピル基を表わす。）を表わし、R3は１，４
―フエニレン基または
【式】基（基中、ｘは単結 合、―CH2―，―Ｏ―または―NH―を表わす。）
を表わす。式の繰返し構成要素からなるもので
ある。特に好ましいのは、R1が各々メチル基を
表わし、R2が各々メチルまたはエチル基を表わ
し、―CnH2n―が各々―（CH2）3―CH（CH3）―
または【式】または 【式】を表わし、R3が 前記と同じ意味を表わす、式の繰返し構成要素
からなるものである。 好ましい具体例では、カルボニル基はベンゼン
環の１，３―位または１，４―位に結合する。 本発明によるポリアミドは式 〔式中、ｍ、R1、R2およびR3は式の場合と同
じ意味を表わす。〕 で示されるジアミンをイソフタル酸および（また
は）テレフタル酸、またはそのアミド形成性誘導
体と反応させることによつて製造することができ
る。イソフタル酸またはテレフタル酸の適当なア
ミド形成性誘導体は、例えば各々のアルキル基中
の炭素原子数が１〜４の相当するジニトリル類ま
たはジアルキルエステル類である。しかし遊離の
酸を使用することが好ましい。 溶融重縮合法による製造は数段階で行うことが
好ましい。この場合には、ジアミンを密閉容器中
でイソフタル酸および（または）テレフタル酸の
実質的に化学量論量と、所望により水を添加して
不活性ガス雰囲気下で約240〜290℃の温度にて予
備縮合させる。場合によつてはジアミンとジカル
ボン酸を塩として使用するのが有利なことがあ
る。特にテレフタル酸は塩の形で用いるのが有利
である。 予備縮合に用いられる塩類は実質的に化学量論
量のテレフタル酸またはイソフタル酸と式のジ
アミンとから適当な不活性有機溶媒中で製造され
る。適当な不活性有機溶媒は、例えばシクロペン
タノールおよびシクロヘキサノールのような脂環
式アルコール、および特にメタノール、エタノー
ル、ｎ―プロパノール、ブタノール類、ペンタノ
ール類およびヘキサノール類のような炭素原子数
が６までの脂肪族アルコール、およびこれらの溶
媒と水との混合物である。予備縮合物は引続いて
更に約260〜300℃の温度にて、常圧で不活性ガス
雰囲気中で本発明のポリアミドが形成するまで縮
合される。場合によつてはポリアミドの脱ガスを
行うためにポリ縮合の終了後に真空にするのが有
利である。 本発明によるコポリアミドは、式のジアミン
と化学量論量のイソフタル酸またはテレフタル酸
の活性化エステル、またはその混合物の溶融重縮
合によつても製造することができる。適当な活性
化エステルは、特に相当するジフエニルエステル
である。 本発明によるポリアミドは、更に式のジアミ
ンをイソフタル酸および（または）テレフタル酸
のハロゲン化物、特に相当するジ塩化物と界面重
縮合させる、それ自体公知の方法によつても製造
することができる。 熱および光安定剤、酸化防止剤、染料、耐炎剤
等のような慣用されている添加剤を本発明のポリ
アミドに対してその製造中または加工中に添加す
ることができる。 式のジアミンは新規化合物である。この化合
物はフリ―デルクラフツ触媒の存在下で、式 R3Z2 （） （式中、Ｚは置換し得る水素であり、R3は前記
と同じ意味を表わす。） で示される化合物を、式の化合物中の２個の水
素原子を式 ―Ｃ（R1）（R2）―CnH2nNH2 （） で示される基に置換することのできる少なくとも
２モルのアミノアルコールまたはアミノオレフイ
ンまたはその有機あるいは無機酸との塩と反応
させることによつて製造することができる。 式の化合物は、式の残基を供給するかその
残基へ変換される、アミノアルコールまたはその
有機あるいは無機酸との塩である。 反応の触媒はブレンステツド酸またはルイス酸
でもよい。この目的に適したブレンステツド酸
は、硫酸、リン酸または塩酸であり、好ましいル
イス酸は金属ハロゲン化物、例えばZnCl2、
SnCl4またはFeCl3および特にAlCl3である。アル
キル化終了後、式のジアミンは常法により精製
し、単離される。 本発明によるポリアミド類は、例えば射出成型
法または押出成型のようなそれ自体公知の方法に
よつて種々の成型品に加工することができる。こ
のアミド類は、特に溶融物から透明な器具または
器具の一部を製造するのに適している。 下記の例において、特に記載がない限り部は重
量部を表わす。圧力はミリバール（mb）である。 例 Ａ 式のジアミンの製造 例：98％（Ｗ／Ｗ）硫酸256部、メタノール48
部およびベンゼン7.8部の撹拌溶液に、６―ヒ
ドロキシ―６―メチル―２―ヘプチルアミン塩
酸塩（ヘプタミノール塩酸塩）36.0部を６時間
毎に3.0部ずつ室温（20〜25℃）にて加える。
66時間目の最終添加後、反応混合物を更に18時
間室温でかきまぜ、次に水で希釈する。次いで
水溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、有
機相をジエチルエーテルで抽出し、水洗し、エ
ーテルを蒸発させ、蒸留して沸点180−190℃／
0.8mbの１，４―ビス―（６―アミノ―２―メ
チルヘプト―２―イル）―ベンゼン18.7部を得
る。 例：ジフエニル15.4部を例と同様の操作でヘ
プタミノール塩酸塩42.0部と反応させる。蒸留
により４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチ
ルヘプト―２―イル）―ジフエニル29.0部を得
る。沸点220―235℃／0.3mb。 例：ニトロメタン50部中のジフエニルエーテル
8.5部および塩化アルミニウム26.7部に、ヘプ
タミノール塩酸塩18.2部を少しずつ加える。添
加終了後、反応混合物を３日間室温に保ち、次
いで水中に注いで、水相がアルカリ性になるま
で苛性ソーダ水溶液で処理する。有機相をジエ
チルエーテルで抽出し、水洗し、エーテルを蒸
発させ、蒸留して沸点170〜180℃／0.4mbの４
―（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イ
ル）―ジフエニルエーテル2.1部および沸点240
〜270℃／0.7mbのビス―（６―アミノ―２―
メチルへプト―２―イル）―ジフエニルエーテ
ル14.2部を得る。この第二の留分は分析による
と、70重量％の４，4′―異性体を含有する。 例：ジフエニルメタン16.8部を、例２と同様に
してヘプタミノール塩酸塩36.4部と反応させ
る。蒸留により沸点230〜244℃／0.4mbのビス
―（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イ
ル）―ジフエニルメタンを得る。この留分は分
析によると４，4′―異性体を73％含有する。重
量組成率は以下とおりである。 【表】 例：ジフエニルメタン16.9部、36％（Ｗ／Ｗ）
塩酸水溶液20.4部、無水塩化亜鉛6.8部、ヘプ
タミノール塩酸塩36.4部および水20部を４日間
撹拌還流する。冷却して反応混合物を、水酸化
ナトリウム50部を水100部に溶かした溶液で処
理し、水相をジエチルエーテルで抽出し、水洗
し、エーテルを蒸発させ、蒸留する。沸点146
〜238℃／0.33mbの第１留分8.0部を留去した
後、沸点254〜258℃／0.3mbの４，4′―ビス―
（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イル）
―ジフエニルアミン29.6部を得る（収率70％）。 Ｂ ポリアミドの製造 例１：撹拌器、還流冷却器および滴下用斗を付
したフラスコでテレフタル酸2.556ｇ
（0.0154mol）を50％（Ｗ／Ｗ）エタノール100
ml中にスラリーとし、還流温度まで加熱する。
次に沸騰反応混合物に１，４―ビス―（６―ア
ミノ―２―メチルヘプト―２―イル）―ベンゼ
ン5.137ｇ（0.0154mol）を滴下用斗から加え
る。透明溶液が得られ、この溶液から数分後に
形成した塩が沈澱する。塩を別し、80℃で真
空乾燥する。収量6.5ｇ（理論量の85％）。 この塩をネジ蓋と圧抜き弁を備えたボンベチ
ユーブに入れる。ボンベ内の空気を完全に窒素
で置換した後、ボンベチユーブを密閉する。次
に270℃の塩浴にボンベチユーブを浸す。短時
間で透明な溶融物が生成する。２時間後にチユ
ーブを塩浴から取出し、バルブを開けて圧抜き
して反応を止める。固化した予備縮合物をチユ
ーブから取出し、縮合容器に移す。空気を完全
に遮断し、窒素を連続的に流しながら、形成し
た溶融物を280℃にてポリ縮合させる。ポリ縮
合中に形成する水は窒素を流すことによつて連
続的に除去する。５時間後にポリ縮合を止め
る。冷却すると、溶融物は固化して透明な無色
塊状物となる。 このようにして得られたポリアミド２〜３ｇ
を加熱できる水圧プレスにより成型して約0.3
〜0.5mm厚のシートにする。このシートを重量
増加が認められなくなるまで室温で相対湿度65
％の条件に保つ。ポリアミドの還元溶液粘度を
ｍ―クレゾールの0.5％溶液として25℃で測定
する。ガラス転移温度は微分熱量計（DSC、
differential calorimeter）で測定する。結果
を表１に総括して示す。 例２〜５：例１と同様にして、更にジアミンとテ
レフタル酸の等モル量を反応させて相当する塩
とし、この塩を例１と同様にしてポリ縮合させ
る。下記の反応物を使用した。 例２：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
へプト―２―イル）―ジフエニルおよびテレフ
タル酸； 例３：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルエーテル（異性体の混
合物）およびテレフタル酸； 例４：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルメタン（異性体の混合
物）およびテレフタル酸； 例５：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
へプト―２―イル）―ジフエニルアミンおよび
テレフタル酸。 得られたポリアミドの性質は例１に記載した
ように測定し、表１に総括する。 例６〜10：１，４―ビス―（６―アミノ―２―メ
チルヘプト―２―イル）―ベンゼン6.137ｇ
（0.0184mol）およびイソフタル酸3.056ｇ
（0.0184mol）をネジ蓋と圧抜き弁とを備えた
ボンベチユーブに秤量する。ボンベ内の空気を
完全に窒素で置換した後ボンベチユーブを密閉
する。次に270℃の温度の塩浴にボンベチーブ
を浸す。短時間で透明な溶融物が生成する。２
時間後にチユーブを塩浴から取出し、バルブを
開けて圧抜きし反応を止める。固化した予備縮
合物をチユーブから取出し縮合容器に移す。次
いで例１に記載したように280℃でポリ縮合さ
せる。 同様にして下記の反応物を等モル量でポリ縮合
させる。 例７：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
ヘプト―２―イル）―ジフエニルおよびイソフ
タル酸； 例８： ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト
―２―イル）―ジフエニルエーテル（異性体の
混合物）およびイソフタル酸； 例９：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルメタン（異性体の混合
物）およびイソフタル酸； 例10：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
ヘプト―２―イル）―ジフエニルアミンおよび
イソフタル酸。 得られたポリアミドの性質は例１に記載したよ
うに測定し、表１に総括して示す。 【表】
造方法およびその成型製品の製造に対する用途に
関するものである。 米国特許第3776890号および同第4024185号は２
―（４―アミノシクロヘキシル）１，１―ジメチ
ルエチルアミンまたは２―（４―アミノフエニ
ル）―１，１―ジメチルエチルアミンと脂肪族芳
香族または脂肪族―芳香族ジカルボン酸、または
そのアミド形成性誘導体とからのポリアミド類を
開示している。そのポリアミド類は部分的に結晶
性である。それらは相当量の水を吸収し、耐加水
分解性および（または）水分が作用したときの寸
法安定性の点で全体として満足なものではなく、
そのためこれらのポリアド類の機械的および電気
的性質もそこなわれる。更にこのポリアミド類の
ガラス転移温度は湿分によつて大きく変わり、前
述のジアミンと芳香族ジカルボン酸またはそのア
ミド形成性誘導体とから得られるポリアミド類は
溶融物から加工することはできない〔Journol
oF Polymer Science：Polymer Chemisty Ed、
16、2025−2038（1978）をも参照のこと。〕 この発明は、熱可塑的加工特性が改善され、沸
騰水に耐性で、吸水性が低く、加水分解に対し高
い安定性があり、水分作用条件下での寸法安定性
にすぐれ、従つて機械的および電気的特性が改善
された新しい透明なポリアミドを提供するもので
ある。 本発明による新規なポリアミドは、0.5％ｍ―
クレゾール溶液として20℃で測定した還元比粘度
（以下、還元溶液粘度という。）が少なくとも
0.3dl／ｇ、好ましくは約0.5〜約2.0dl／、より好
ましくは約0.7〜約1.8dl／ｇであつて、式 〔式中、２箇所のｍは互いに独立したものであつ
て、４〜16の整数であり、２個のR1は互いに独
立したものであつて、C1-3―アルキル基を表わ
し、２個のR2は互いに独立したものであつて、
C1-6―アルキル基を表わし、R3は１，４―フエ
ニレンまたは【式】基（基 中、ｘは単結合（direct bcnd）、―CH2―，―Ｏ
―，―Ｓ―または―NH―を表わす。） を表わし、カルボニル基はベンゼン環の１，３―
位および（または）１，４―位に結合している。〕 で示される繰返し構成要素からなる。 ２箇所のｍが同じ意味を持ち、２個のR1が同
一のアルキル基を表わし、２個のR2が同一のア
ルキル基を表わすものが好ましい。 アルキル基R1およびR2は直鎖状でも分枝鎖状
でもよい。このようなアルキル基の例は、メチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチル、sec―ブチル、ｎ―ペンチルおよびｎ―
ヘキシル基である。好ましいR1はメチルまたは
エチル基である。好ましいR2炭素原子数が１〜
４のアルキル基、更に具体的に挙げればメチル、
エチルおよびイソプロピル基である。―CnH2n―
も直鎖状でも分枝鎖状でもよく、分枝は―Ｃ
（R1）（R2）―に近接しないことが好ましい。こ
のような―CnH2n―基の例は、テトラメチレン、
４―メチルテトラメチレン、ペンタメチレン、
２，２―ジメチルペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチ
レン、９―メチルノナメチレン、９―エチルノナ
メチレン、９―イソプロピルノナメチレン、デカ
メチレン、10―メチルデカメチレン、10―エチル
デカメチレン、10―イソプロピルデカメチレン、
ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメ
チレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレ
ンおよびヘキサデカメチレン基である。好ましい
―CnH2n―基は式―（CH2）3―CH（CH3）―およ
び―（CH2）8CHCH（R4）または―（CH2）9―CH
（R4）―（式中、―CH―基は窒素原子に結合し、
R4は直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数が１〜
６のアルキル基を表わす。）で表わされるもので
ある。 好ましいポリアミド類は、R1が各々メチルま
たはエチル基を表わし、R2が各々C1-4―アルキ
ル、特にメチル、エチルまたはイソプロピル基を
表わし、―CnH2n―は各々―（CH2）3―CH
（CH3）―，―（CH2）8―CH（R4）―または―
（CH2）9―CH（R4）―基（基中、―CH―基は窒
素原子に結合し、R4はC1-4―アルキル、特にイ
ソプロピル基を表わす。）を表わし、R3は１，４
―フエニレン基または
【式】基（基中、ｘは単結 合、―CH2―，―Ｏ―または―NH―を表わす。）
を表わす。式の繰返し構成要素からなるもので
ある。特に好ましいのは、R1が各々メチル基を
表わし、R2が各々メチルまたはエチル基を表わ
し、―CnH2n―が各々―（CH2）3―CH（CH3）―
または【式】または 【式】を表わし、R3が 前記と同じ意味を表わす、式の繰返し構成要素
からなるものである。 好ましい具体例では、カルボニル基はベンゼン
環の１，３―位または１，４―位に結合する。 本発明によるポリアミドは式 〔式中、ｍ、R1、R2およびR3は式の場合と同
じ意味を表わす。〕 で示されるジアミンをイソフタル酸および（また
は）テレフタル酸、またはそのアミド形成性誘導
体と反応させることによつて製造することができ
る。イソフタル酸またはテレフタル酸の適当なア
ミド形成性誘導体は、例えば各々のアルキル基中
の炭素原子数が１〜４の相当するジニトリル類ま
たはジアルキルエステル類である。しかし遊離の
酸を使用することが好ましい。 溶融重縮合法による製造は数段階で行うことが
好ましい。この場合には、ジアミンを密閉容器中
でイソフタル酸および（または）テレフタル酸の
実質的に化学量論量と、所望により水を添加して
不活性ガス雰囲気下で約240〜290℃の温度にて予
備縮合させる。場合によつてはジアミンとジカル
ボン酸を塩として使用するのが有利なことがあ
る。特にテレフタル酸は塩の形で用いるのが有利
である。 予備縮合に用いられる塩類は実質的に化学量論
量のテレフタル酸またはイソフタル酸と式のジ
アミンとから適当な不活性有機溶媒中で製造され
る。適当な不活性有機溶媒は、例えばシクロペン
タノールおよびシクロヘキサノールのような脂環
式アルコール、および特にメタノール、エタノー
ル、ｎ―プロパノール、ブタノール類、ペンタノ
ール類およびヘキサノール類のような炭素原子数
が６までの脂肪族アルコール、およびこれらの溶
媒と水との混合物である。予備縮合物は引続いて
更に約260〜300℃の温度にて、常圧で不活性ガス
雰囲気中で本発明のポリアミドが形成するまで縮
合される。場合によつてはポリアミドの脱ガスを
行うためにポリ縮合の終了後に真空にするのが有
利である。 本発明によるコポリアミドは、式のジアミン
と化学量論量のイソフタル酸またはテレフタル酸
の活性化エステル、またはその混合物の溶融重縮
合によつても製造することができる。適当な活性
化エステルは、特に相当するジフエニルエステル
である。 本発明によるポリアミドは、更に式のジアミ
ンをイソフタル酸および（または）テレフタル酸
のハロゲン化物、特に相当するジ塩化物と界面重
縮合させる、それ自体公知の方法によつても製造
することができる。 熱および光安定剤、酸化防止剤、染料、耐炎剤
等のような慣用されている添加剤を本発明のポリ
アミドに対してその製造中または加工中に添加す
ることができる。 式のジアミンは新規化合物である。この化合
物はフリ―デルクラフツ触媒の存在下で、式 R3Z2 （） （式中、Ｚは置換し得る水素であり、R3は前記
と同じ意味を表わす。） で示される化合物を、式の化合物中の２個の水
素原子を式 ―Ｃ（R1）（R2）―CnH2nNH2 （） で示される基に置換することのできる少なくとも
２モルのアミノアルコールまたはアミノオレフイ
ンまたはその有機あるいは無機酸との塩と反応
させることによつて製造することができる。 式の化合物は、式の残基を供給するかその
残基へ変換される、アミノアルコールまたはその
有機あるいは無機酸との塩である。 反応の触媒はブレンステツド酸またはルイス酸
でもよい。この目的に適したブレンステツド酸
は、硫酸、リン酸または塩酸であり、好ましいル
イス酸は金属ハロゲン化物、例えばZnCl2、
SnCl4またはFeCl3および特にAlCl3である。アル
キル化終了後、式のジアミンは常法により精製
し、単離される。 本発明によるポリアミド類は、例えば射出成型
法または押出成型のようなそれ自体公知の方法に
よつて種々の成型品に加工することができる。こ
のアミド類は、特に溶融物から透明な器具または
器具の一部を製造するのに適している。 下記の例において、特に記載がない限り部は重
量部を表わす。圧力はミリバール（mb）である。 例 Ａ 式のジアミンの製造 例：98％（Ｗ／Ｗ）硫酸256部、メタノール48
部およびベンゼン7.8部の撹拌溶液に、６―ヒ
ドロキシ―６―メチル―２―ヘプチルアミン塩
酸塩（ヘプタミノール塩酸塩）36.0部を６時間
毎に3.0部ずつ室温（20〜25℃）にて加える。
66時間目の最終添加後、反応混合物を更に18時
間室温でかきまぜ、次に水で希釈する。次いで
水溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、有
機相をジエチルエーテルで抽出し、水洗し、エ
ーテルを蒸発させ、蒸留して沸点180−190℃／
0.8mbの１，４―ビス―（６―アミノ―２―メ
チルヘプト―２―イル）―ベンゼン18.7部を得
る。 例：ジフエニル15.4部を例と同様の操作でヘ
プタミノール塩酸塩42.0部と反応させる。蒸留
により４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチ
ルヘプト―２―イル）―ジフエニル29.0部を得
る。沸点220―235℃／0.3mb。 例：ニトロメタン50部中のジフエニルエーテル
8.5部および塩化アルミニウム26.7部に、ヘプ
タミノール塩酸塩18.2部を少しずつ加える。添
加終了後、反応混合物を３日間室温に保ち、次
いで水中に注いで、水相がアルカリ性になるま
で苛性ソーダ水溶液で処理する。有機相をジエ
チルエーテルで抽出し、水洗し、エーテルを蒸
発させ、蒸留して沸点170〜180℃／0.4mbの４
―（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イ
ル）―ジフエニルエーテル2.1部および沸点240
〜270℃／0.7mbのビス―（６―アミノ―２―
メチルへプト―２―イル）―ジフエニルエーテ
ル14.2部を得る。この第二の留分は分析による
と、70重量％の４，4′―異性体を含有する。 例：ジフエニルメタン16.8部を、例２と同様に
してヘプタミノール塩酸塩36.4部と反応させ
る。蒸留により沸点230〜244℃／0.4mbのビス
―（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イ
ル）―ジフエニルメタンを得る。この留分は分
析によると４，4′―異性体を73％含有する。重
量組成率は以下とおりである。 【表】 例：ジフエニルメタン16.9部、36％（Ｗ／Ｗ）
塩酸水溶液20.4部、無水塩化亜鉛6.8部、ヘプ
タミノール塩酸塩36.4部および水20部を４日間
撹拌還流する。冷却して反応混合物を、水酸化
ナトリウム50部を水100部に溶かした溶液で処
理し、水相をジエチルエーテルで抽出し、水洗
し、エーテルを蒸発させ、蒸留する。沸点146
〜238℃／0.33mbの第１留分8.0部を留去した
後、沸点254〜258℃／0.3mbの４，4′―ビス―
（６―アミノ―２―メチルヘプト―２―イル）
―ジフエニルアミン29.6部を得る（収率70％）。 Ｂ ポリアミドの製造 例１：撹拌器、還流冷却器および滴下用斗を付
したフラスコでテレフタル酸2.556ｇ
（0.0154mol）を50％（Ｗ／Ｗ）エタノール100
ml中にスラリーとし、還流温度まで加熱する。
次に沸騰反応混合物に１，４―ビス―（６―ア
ミノ―２―メチルヘプト―２―イル）―ベンゼ
ン5.137ｇ（0.0154mol）を滴下用斗から加え
る。透明溶液が得られ、この溶液から数分後に
形成した塩が沈澱する。塩を別し、80℃で真
空乾燥する。収量6.5ｇ（理論量の85％）。 この塩をネジ蓋と圧抜き弁を備えたボンベチ
ユーブに入れる。ボンベ内の空気を完全に窒素
で置換した後、ボンベチユーブを密閉する。次
に270℃の塩浴にボンベチユーブを浸す。短時
間で透明な溶融物が生成する。２時間後にチユ
ーブを塩浴から取出し、バルブを開けて圧抜き
して反応を止める。固化した予備縮合物をチユ
ーブから取出し、縮合容器に移す。空気を完全
に遮断し、窒素を連続的に流しながら、形成し
た溶融物を280℃にてポリ縮合させる。ポリ縮
合中に形成する水は窒素を流すことによつて連
続的に除去する。５時間後にポリ縮合を止め
る。冷却すると、溶融物は固化して透明な無色
塊状物となる。 このようにして得られたポリアミド２〜３ｇ
を加熱できる水圧プレスにより成型して約0.3
〜0.5mm厚のシートにする。このシートを重量
増加が認められなくなるまで室温で相対湿度65
％の条件に保つ。ポリアミドの還元溶液粘度を
ｍ―クレゾールの0.5％溶液として25℃で測定
する。ガラス転移温度は微分熱量計（DSC、
differential calorimeter）で測定する。結果
を表１に総括して示す。 例２〜５：例１と同様にして、更にジアミンとテ
レフタル酸の等モル量を反応させて相当する塩
とし、この塩を例１と同様にしてポリ縮合させ
る。下記の反応物を使用した。 例２：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
へプト―２―イル）―ジフエニルおよびテレフ
タル酸； 例３：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルエーテル（異性体の混
合物）およびテレフタル酸； 例４：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルメタン（異性体の混合
物）およびテレフタル酸； 例５：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
へプト―２―イル）―ジフエニルアミンおよび
テレフタル酸。 得られたポリアミドの性質は例１に記載した
ように測定し、表１に総括する。 例６〜10：１，４―ビス―（６―アミノ―２―メ
チルヘプト―２―イル）―ベンゼン6.137ｇ
（0.0184mol）およびイソフタル酸3.056ｇ
（0.0184mol）をネジ蓋と圧抜き弁とを備えた
ボンベチユーブに秤量する。ボンベ内の空気を
完全に窒素で置換した後ボンベチユーブを密閉
する。次に270℃の温度の塩浴にボンベチーブ
を浸す。短時間で透明な溶融物が生成する。２
時間後にチユーブを塩浴から取出し、バルブを
開けて圧抜きし反応を止める。固化した予備縮
合物をチユーブから取出し縮合容器に移す。次
いで例１に記載したように280℃でポリ縮合さ
せる。 同様にして下記の反応物を等モル量でポリ縮合
させる。 例７：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
ヘプト―２―イル）―ジフエニルおよびイソフ
タル酸； 例８： ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト
―２―イル）―ジフエニルエーテル（異性体の
混合物）およびイソフタル酸； 例９：ビス―（６―アミノ―２―メチルヘプト―
２―イル）―ジフエニルメタン（異性体の混合
物）およびイソフタル酸； 例10：４，4′―ビス―（６―アミノ―２―メチル
ヘプト―２―イル）―ジフエニルアミンおよび
イソフタル酸。 得られたポリアミドの性質は例１に記載したよ
うに測定し、表１に総括して示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 0.5％ｍ―クレゾール溶液として25℃にて測
定した還元比粘度が少なくとも0.3dl／ｇであつ
て、式 〔式中、２箇所のｍは互に独立したものであつ
て、４〜16の整数であり、２個のR1は互に独立
したものであつてC1-3―アルキル基を表わし、２
個のR2は互に独立したものであつて、C1-6―ア
ルキル基を表わし、R3は１，４―フエニレンま
たは【式】基（基中、ｘは 単結合、―CH2―，―Ｏ―；―Ｓ―または―NH
―を表わす。）を表わし、カルボニル基はベンゼ
ン環の１，３―位および（または）１，４―位に
結合している。〕 で示される繰返し構成要素からなる透明なポリア
ミド。 ２ ２箇所のｍが同一の整数を表わし、２個の
R1が同一のアルキル基を表わし、２個のR2が同
一のアルキル基を表わす式の繰返し構成要素か
らなる特許請求の範囲第１項に記載のポリアミ
ド。 ３ R1が各々メチルまたはエチル基を表わし、
R2が各々C1-4―アルキル基を表わし、―CnH2n
が各々―（CH2）3―CH（CH3）―，―（CH2）8―
CH（R4）―または―（CH2）9CH（R4）―基（基
中、―CH―は窒素原子に結合し、R4はC1-4―ア
ルキル基を表わす。） を表わし、R3が１，４―フエニレンまたは
【式】基（基中、ｘは単結 合、―CH2――Ｏ―または―NH―を表わす。）
を表わし、カルボニル基がベンゼン環の１，３―
位または１，４―位に結合している、式の繰返
し構成要素からなる特許請求の範囲第１項に記載
のポリアミド。 ４ R1が各々メチル基を表わし、R2が各々メチ
ルまたはエチル基を表わし、―CnH2n―が各々―
（CH2）3―CH（CH3）―，
【式】または 【式】基を表わし、R3 が１，４―フエニレンまたは
【式】基（基中、ｘは単結 合、―CH2―，―Ｏ―または―NH―を表わす。）
を表わし、カルボニル基がベンゼン環の１，３―
位または１，４―位に結合している、式の繰返
し構成要素からなる特許請求の範囲第１項に記載
のポリアミド。 ５ 式 〔式中、ｍ、R1、R2及びR3は特許請求の範囲第
１項の記載と同じ意味を表わす。〕 で示されるジアミンを、イソフタル酸および（ま
たは）テレフタル酸、またはそのアミド形成性誘
導体と反応させることを特徴とする式 〔式中、全ての記号は特許請求の範囲第１項の記
載と同じ意味を表わす。〕 で示される繰返し構成要素からなる透明なポリア
ミドの製造方法。 ６ 0.5％ｍ―クレゾール溶液として25℃にて測
定した還元比粘度が少なくとも0.3dl／ｇであつ
て、式 〔式中、２箇所のｍは互いに独立したものであつ
て、４〜16の整数であり、２個のR1は互いに独
立したものであつてC1-3―アルキル基を表わし、
２個のR2は互いに独立したものであつて、C1-6
―アルキル基を表わし、R3は１，４―フエニレ
ンまたは【式】基（基中、 Ｘは単結合、―CH2―，―Ｏ―，―Ｓ―または―
NH―を表わす。） を表わし、カルボニル基はベンゼン環の１，３―
位および（または）１，４―位に結合している。〕 で示される繰返し構成要素からなる透明なポリア
ミドからなる成型品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8119013 | 1981-06-19 | ||
| GB8119013 | 1981-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582329A JPS582329A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0158211B2 true JPH0158211B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=10522668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57106071A Granted JPS582329A (ja) | 1981-06-19 | 1982-06-19 | 透明なポリアミド類、その製造方法およびそれからなる成型品 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0069700B1 (ja) |
| JP (1) | JPS582329A (ja) |
| CA (1) | CA1186845A (ja) |
| DE (1) | DE3261608D1 (ja) |
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| DE3934927A1 (de) * | 1989-10-20 | 1991-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Gegenueber alkoholen und kochendem wasser bestaendige formmassen |
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-
1982
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- 1982-06-19 JP JP57106071A patent/JPS582329A/ja active Granted
Also Published As
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