JPH0160003B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0160003B2 JPH0160003B2 JP56094173A JP9417381A JPH0160003B2 JP H0160003 B2 JPH0160003 B2 JP H0160003B2 JP 56094173 A JP56094173 A JP 56094173A JP 9417381 A JP9417381 A JP 9417381A JP H0160003 B2 JPH0160003 B2 JP H0160003B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zinc pyrithione
- amino acids
- zinc
- amino acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明はビス（２―ピリジルチオ―１―オキシ
ド）ジンクを水に可溶化させる方法に関するもの
である。 フケ取り用殺菌剤として有効なビス（２―ピリ
ジルチオ―１―オキシド）ジンク（以下、ジンク
ピリチオンと称す。）をシヤンプ―、ヘヤ―トニ
ツク等に配合する場合、ジンクピリチオンの水へ
の溶解度が0.0015％（PH７、25℃）と難溶性であ
るため、系が白濁し、放置することにより、容器
の底に白く沈積してしまう等の欠点を有する。こ
のジンクピリチオンが水に可溶化されれば、系に
均一に配合することが可能となり、且つ含有物の
系が透明になるばかりでなく、頭皮等への浸透性
も増し、その薬効効果を充分に発揮させることが
できる。 かかる問題点を解決するための従来技術として
は、英国特許第1202716号、米国第3940482号及び
特開昭56−25108号公報に記載された各発明があ
げられる。英国特許第1202716号に記載されてい
る発明は、アミン類、特にポリアルキレンイミン
等を系に配合しPHを7.5〜9.5に調整することによ
り、ジンクピリチオンを透明に可溶化する技術で
ある。 しかしながらこの方法では可溶化は充分ではな
いので、更に可溶化能を向上させるための方法と
して、米国特許第3940482号記載の発明では、エ
チレンアミン、ジエチレンリアミン、トリエチレ
ントラミン等の脂肪族ポリアミンを用いている。 しかしながら、これらのアミノン類は、皮膚へ
の安全性、有用性の点でアミノ酸類のように、好
ましいものはない。 次に特開昭56−25108号公報に記載されている
発明は、イミダゾリン型又はグリシン型両性界面
活性剤を用いてジンクピリチオンを可溶化させる
方法であるが、これらの界面活性剤も皮膚への安
全性、有用性の点で、アミノ酸類には劣るもので
ある。 本発明者等はかかる現状をふまえ、鋭意研究し
た結果、生物にとつて無害であり且つ皮膚に対し
安全性、有用性の極めて高いアミノ酸、アミノ酸
塩酸塩、アミノ酸アルカリ塩又はペプチドの水溶
液にジンクピリチオンを分散させると、水に不溶
なジンクピリチオンが、共存するアミノ酸等と共
によく可溶化し、透明な水溶液になるという現象
を見出し、本発明を完成するに到つた。 即ち、本発明は、水中に、ジンクピリチオンと
アミノ酸、アミノ酸塩酸塩、アミノ酸アルカリ塩
及びペプチドの一種又は二種以上とを共存させる
ことによつて、ジンクピリチオンを可溶化させる
方法である。 以下、本発明の構成について詳述する。 本発明に用いられるアミノ酸は、アミノ基とカ
ルボキシ基の両方をもつ化合物を全て含み、Ｌ一
体、DL―体、Ｄ―体いずれでも構わない。 具体的なアミノ酸を例示するならば、モノアミ
ノモノカルボン酸として、グリシン、アラニン、
バリン、ロイシン、イソロイシン等、オキシアミ
ノ酸として、セリン、トレオニン等、イオウを含
むアミノ酸として、システイン、シスチン、メチ
オニン等、モノアミノジカルボン酸としてアスパ
ラギン酸、グルタミン酸等、ジアミノモノカルボ
ン酸として、リジン、アルギニン等芳香族核をも
つアミノ酸として、フエニルアラニン、チロシン
等、複素環をもつアミノ酸として、ヒスチジン、
トリプトフアン、プロリン、オキシプロリン、及
びカゼインの加水分解物であるカザアミノ酸等が
挙げられる。これらのアミノ酸は、アミノ酸でも
塩酸塩でも、又、アルカリ塩でも構わず、これら
の中から一種又は二種以上が選択される。 ペプチドとしては、コラーゲン蛋白質の加水分
解物の塩酸塩及びペプトン等があり、前者に商品
名プロモイスＷ―32R（成和化成工業株式会社製
造）があげられる。 アミノ酸、アミノ酸塩酸塩、アミノ酸アルカリ
塩（以下、アミノ酸類と称す。）及びペプチドの
添加量については、いずれのアミノ酸類、ペプチ
ド類の場合にもそれらの添加量に比例してジンク
ピリチオンの可溶化量は増大する。なお、ジンク
ピリチオンの透明水溶液を得るに必要な量は、使
用するアミノ酸類、ペプチドの種類によつて異な
るが、後出実施例に示す如く、容易に、透明化の
ための最低必要量を求めることができる。 次に、水中に、ジンクピリチオンとアミノ酸
類、ペプチドとを共存させる手段としては、特に
限定されるものではなく、種々の手段が採用で
き、例えば、ジンクピリチオンの水懸濁液にアミ
ノ酸類、ペプチド類を添加してジンクピリチオン
を可溶化させ透明な水溶液を得る方法、また、例
えば、アミノ酸類、ペプチド類の水溶液にジンク
ピリチオンを添加してジンクピリチオンを可溶化
させ透明な水溶液を得る方法等がある。 可溶化は、室温で進むが、必要ならば加温（た
とえば60〜70℃）しながら撹拌すると早く可溶化
する。 次に実施例によつて、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ジンクピリチオン0.01gを蒸溜水100mlに分散さ
せ、ジンクピリチオン水懸濁液を調製する。この
ジンクピリチオン0.01％水懸濁液毎に、表１に示
す各アミノ酸類、各ペプチドを少量宛添加しよく
撹拌する。25℃で約５分放置後、各懸濁液が透明
にならなければ、さらに各アミノ酸類、各ペプチ
ドを小量宛追加し、よく撹拌後25℃で約５分間放
置する。この操作を繰り返しながら、上記各ジン
クピリチオン水懸濁液が完全に可溶化し透明にな
るのに必要な量（重量部）の各アミノ酸類、ペプ
チドを加える。結果は表１の通りである。表１の
通り、極めて水に溶けにくいジンクピリチオン
が、50〜1000倍のアミノ酸類又はペプチドと共存
させることによつて、完全に可溶化され、透明な
ジンクピリチオン水溶液が得られている。
ド）ジンクを水に可溶化させる方法に関するもの
である。 フケ取り用殺菌剤として有効なビス（２―ピリ
ジルチオ―１―オキシド）ジンク（以下、ジンク
ピリチオンと称す。）をシヤンプ―、ヘヤ―トニ
ツク等に配合する場合、ジンクピリチオンの水へ
の溶解度が0.0015％（PH７、25℃）と難溶性であ
るため、系が白濁し、放置することにより、容器
の底に白く沈積してしまう等の欠点を有する。こ
のジンクピリチオンが水に可溶化されれば、系に
均一に配合することが可能となり、且つ含有物の
系が透明になるばかりでなく、頭皮等への浸透性
も増し、その薬効効果を充分に発揮させることが
できる。 かかる問題点を解決するための従来技術として
は、英国特許第1202716号、米国第3940482号及び
特開昭56−25108号公報に記載された各発明があ
げられる。英国特許第1202716号に記載されてい
る発明は、アミン類、特にポリアルキレンイミン
等を系に配合しPHを7.5〜9.5に調整することによ
り、ジンクピリチオンを透明に可溶化する技術で
ある。 しかしながらこの方法では可溶化は充分ではな
いので、更に可溶化能を向上させるための方法と
して、米国特許第3940482号記載の発明では、エ
チレンアミン、ジエチレンリアミン、トリエチレ
ントラミン等の脂肪族ポリアミンを用いている。 しかしながら、これらのアミノン類は、皮膚へ
の安全性、有用性の点でアミノ酸類のように、好
ましいものはない。 次に特開昭56−25108号公報に記載されている
発明は、イミダゾリン型又はグリシン型両性界面
活性剤を用いてジンクピリチオンを可溶化させる
方法であるが、これらの界面活性剤も皮膚への安
全性、有用性の点で、アミノ酸類には劣るもので
ある。 本発明者等はかかる現状をふまえ、鋭意研究し
た結果、生物にとつて無害であり且つ皮膚に対し
安全性、有用性の極めて高いアミノ酸、アミノ酸
塩酸塩、アミノ酸アルカリ塩又はペプチドの水溶
液にジンクピリチオンを分散させると、水に不溶
なジンクピリチオンが、共存するアミノ酸等と共
によく可溶化し、透明な水溶液になるという現象
を見出し、本発明を完成するに到つた。 即ち、本発明は、水中に、ジンクピリチオンと
アミノ酸、アミノ酸塩酸塩、アミノ酸アルカリ塩
及びペプチドの一種又は二種以上とを共存させる
ことによつて、ジンクピリチオンを可溶化させる
方法である。 以下、本発明の構成について詳述する。 本発明に用いられるアミノ酸は、アミノ基とカ
ルボキシ基の両方をもつ化合物を全て含み、Ｌ一
体、DL―体、Ｄ―体いずれでも構わない。 具体的なアミノ酸を例示するならば、モノアミ
ノモノカルボン酸として、グリシン、アラニン、
バリン、ロイシン、イソロイシン等、オキシアミ
ノ酸として、セリン、トレオニン等、イオウを含
むアミノ酸として、システイン、シスチン、メチ
オニン等、モノアミノジカルボン酸としてアスパ
ラギン酸、グルタミン酸等、ジアミノモノカルボ
ン酸として、リジン、アルギニン等芳香族核をも
つアミノ酸として、フエニルアラニン、チロシン
等、複素環をもつアミノ酸として、ヒスチジン、
トリプトフアン、プロリン、オキシプロリン、及
びカゼインの加水分解物であるカザアミノ酸等が
挙げられる。これらのアミノ酸は、アミノ酸でも
塩酸塩でも、又、アルカリ塩でも構わず、これら
の中から一種又は二種以上が選択される。 ペプチドとしては、コラーゲン蛋白質の加水分
解物の塩酸塩及びペプトン等があり、前者に商品
名プロモイスＷ―32R（成和化成工業株式会社製
造）があげられる。 アミノ酸、アミノ酸塩酸塩、アミノ酸アルカリ
塩（以下、アミノ酸類と称す。）及びペプチドの
添加量については、いずれのアミノ酸類、ペプチ
ド類の場合にもそれらの添加量に比例してジンク
ピリチオンの可溶化量は増大する。なお、ジンク
ピリチオンの透明水溶液を得るに必要な量は、使
用するアミノ酸類、ペプチドの種類によつて異な
るが、後出実施例に示す如く、容易に、透明化の
ための最低必要量を求めることができる。 次に、水中に、ジンクピリチオンとアミノ酸
類、ペプチドとを共存させる手段としては、特に
限定されるものではなく、種々の手段が採用で
き、例えば、ジンクピリチオンの水懸濁液にアミ
ノ酸類、ペプチド類を添加してジンクピリチオン
を可溶化させ透明な水溶液を得る方法、また、例
えば、アミノ酸類、ペプチド類の水溶液にジンク
ピリチオンを添加してジンクピリチオンを可溶化
させ透明な水溶液を得る方法等がある。 可溶化は、室温で進むが、必要ならば加温（た
とえば60〜70℃）しながら撹拌すると早く可溶化
する。 次に実施例によつて、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ジンクピリチオン0.01gを蒸溜水100mlに分散さ
せ、ジンクピリチオン水懸濁液を調製する。この
ジンクピリチオン0.01％水懸濁液毎に、表１に示
す各アミノ酸類、各ペプチドを少量宛添加しよく
撹拌する。25℃で約５分放置後、各懸濁液が透明
にならなければ、さらに各アミノ酸類、各ペプチ
ドを小量宛追加し、よく撹拌後25℃で約５分間放
置する。この操作を繰り返しながら、上記各ジン
クピリチオン水懸濁液が完全に可溶化し透明にな
るのに必要な量（重量部）の各アミノ酸類、ペプ
チドを加える。結果は表１の通りである。表１の
通り、極めて水に溶けにくいジンクピリチオン
が、50〜1000倍のアミノ酸類又はペプチドと共存
させることによつて、完全に可溶化され、透明な
ジンクピリチオン水溶液が得られている。
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１と同様にして調製したジンクピリチオ
ン0.01％水懸濁液が透明に可溶化するのに必要な
量のアミノ酸類を加える。結果を表２に示す。
ン0.01％水懸濁液が透明に可溶化するのに必要な
量のアミノ酸類を加える。結果を表２に示す。
【表】
表２に示すように各アミノ酸類単独の添加の場
合だけでなく、２種のアミノ酸類が共存した場合
にも、ジンクピリチオンの透明水溶液が得られ
る。しかも表１に示されるように単独のアミノ酸
類で可溶化するより、２種以上を組合せた方が、
相乗的な効果が発揮され、単独添加の場合より少
量の添加量でジンクピリチオンの可溶化が達成さ
れている。 以上説明した通り、本発明の方法によれば、水
に難溶なジンクピリチオンがアミノ酸類、ペプチ
ド等の添加により、可溶化が可能となり、化粧
品、医薬品等の多くの分野における工業的価値は
極めて高い。
合だけでなく、２種のアミノ酸類が共存した場合
にも、ジンクピリチオンの透明水溶液が得られ
る。しかも表１に示されるように単独のアミノ酸
類で可溶化するより、２種以上を組合せた方が、
相乗的な効果が発揮され、単独添加の場合より少
量の添加量でジンクピリチオンの可溶化が達成さ
れている。 以上説明した通り、本発明の方法によれば、水
に難溶なジンクピリチオンがアミノ酸類、ペプチ
ド等の添加により、可溶化が可能となり、化粧
品、医薬品等の多くの分野における工業的価値は
極めて高い。
Claims (1)
- １ 水中に、ビス（２―ピリジルチオ―１―オキ
シド）ジンクと、アミノ酸、アミノ酸塩酸塩、ア
ミノ酸アルカリ塩及び水溶性ペプチドの一種又は
二種以上とを共存させることによつて、前記ビス
（２―ピリジルチオ―１―オキシド）ジンクを可
溶化させることを特徴とするビス（２―ピリジル
チオ―１―オキシド）ジンクの可溶化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9417381A JPS57209210A (en) | 1981-06-18 | 1981-06-18 | Solubilization of bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9417381A JPS57209210A (en) | 1981-06-18 | 1981-06-18 | Solubilization of bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57209210A JPS57209210A (en) | 1982-12-22 |
| JPH0160003B2 true JPH0160003B2 (ja) | 1989-12-20 |
Family
ID=14102943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9417381A Granted JPS57209210A (en) | 1981-06-18 | 1981-06-18 | Solubilization of bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57209210A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457565B1 (en) * | 1990-05-18 | 1997-07-30 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Milk-protein hydrolyzates and compositions for use as hair and skin treating agent |
| GB9512703D0 (en) * | 1995-06-22 | 1995-08-23 | Zeneca Ltd | Composition and use |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5856399B2 (ja) * | 1976-07-28 | 1983-12-14 | 川研フアインケミカル株式会社 | 新規なシヤンプ−組成物 |
| JPS5625108A (en) * | 1979-08-04 | 1981-03-10 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Disinfectant detergent composition |
-
1981
- 1981-06-18 JP JP9417381A patent/JPS57209210A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57209210A (en) | 1982-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2705848B2 (ja) | 穀物タン白質の水解物から由来するアミノ酸の混合物のｎ−アシル化誘導体及びそれらの応用 | |
| JP2005527470A5 (ja) | ||
| WO2000012542A3 (en) | Cytotoxic lactoferrin derivatives modified by bulky or lipophilic moieties | |
| GB1511302A (en) | Pharmaceutical compositions comprising amino acid analogues | |
| CY1115918T1 (el) | Συνθεσεις βασιζομενες επι διακλαδισμενης αλυσου αμινοξεων για βελτιωση της μυοκαρδιακης κοιλιακης λειτουργιας σε ασθενεις που υποφερουν απο διαβητη | |
| JPS6021570B2 (ja) | ド−パ類の高濃度製剤の製法 | |
| EP0873754A4 (en) | AMINO ACID COMPOSITIONS | |
| ATE465170T1 (de) | Neue polypeptide und anti-hiv-arzneimittel, die diese enthalten | |
| KR950032165A (ko) | 토코페롤 유도체 | |
| CY1111431T1 (el) | Μεταλλαγμενες πρωτεϊνες πλακουντιου αυξητικου παραγοντα τυπου 1, μεθοδος παρασκευης και εφαρμογες αυτων | |
| JP3497932B2 (ja) | 含水化粧料の変臭・変色防止方法 | |
| JPH0160003B2 (ja) | ||
| JP3490816B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH06157233A (ja) | 魚介類ペプタイドからの無臭ないし低臭性成分、その製造法、および上記成分を含有する外用剤または内用剤 | |
| Geschwind et al. | Effects of alkali-heat treatment on β-melanocyte-stimulating hormone | |
| DE60104695D1 (de) | Zusammensetzungen aus aminosäuren zur behandlung von herzinsuffizienz | |
| Aso et al. | General properties of a plastein synthesized from a soybean protein hydrolysate | |
| DK0556124T3 (da) | Hidtil ukendte peptidderivater deres fremstilling og anvendelse som lægemidler | |
| JPH0745389B2 (ja) | ヘア−リンス組成物 | |
| JPH037596A (ja) | ケラチン加水分解物の製造方法 | |
| JPS57209211A (en) | Antimicrobial composition | |
| JP3434635B2 (ja) | 含水化粧料の変臭・変色防止方法 | |
| EP0476557B1 (en) | A process for treating animal hairs by means of solubilization | |
| Ochiai-Yanagi et al. | Reevaluation of the subunit molecular weights of soybean 11S globulin | |
| Satyanarayana | Proteins and amino acids |