JPH0160470B2 - - Google Patents
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- JPH0160470B2 JPH0160470B2 JP19274483A JP19274483A JPH0160470B2 JP H0160470 B2 JPH0160470 B2 JP H0160470B2 JP 19274483 A JP19274483 A JP 19274483A JP 19274483 A JP19274483 A JP 19274483A JP H0160470 B2 JPH0160470 B2 JP H0160470B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
本発明は、ポリエポキシ硬化剤として有用な新
規物質たる２，４―ジアミノ―６―〔（2′―フエ
ニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジ
ン、並びにその製法、並びにそれを用いるポリエ
ポキシ硬化剤に関するものである。 本発明者らは、以前から各種の２，４―ジアミ
ノ―６―〔（イミダゾリル）―エチル〕―ｓ―ト
リアジンの合成について研究を行ない、既にシア
ンエチルイミダゾールとジシアンジアミドとを付
加反応させる合成方法を提案した（特公昭47―
36391号公報）。 この合成方法は非常に有用なものであるが、こ
の合成方法を応用して本発明の２，４―ジアミノ
―６―〔（2′―フエニルイミダゾリル）―エチル〕
―ｓ―トリアジン（以下、PAと略記する）を合
成する試みは、収率10％以下と甚だ低収率で事実
上失敗したため、前記の既提案の合成方法につい
ての発明にはPAを含めず、その後ひそかに研究
を続けていた。その結果、本発明者らは、２―ビ
ニル―４，６―ジアミノ―Ｓ―トリアジンと２―
フエニルイミダゾールとを付加反応させるとPA
を収率よく得ることができるという事実を見出
し、しかもこのPAはポリエポキシ化合物の硬化
剤又は硬化促進剤として極めて有用であるという
事実を見出して、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明のPAは、 構造式 で示される新規物質であつて、次のような物性を
有する。 融点：212〜213℃（メタノール）。塩基性。水、
メタノール、エタノール及びアセトンに難溶。
醋酸に可溶。TLC（シリカＧ、エタノール）：
Rf0.45〜0.50（B.T.B.発色） νKBr Cn-1：3480，3330，3140，1640（第２吸収），
1545（第１吸収），1445（第３吸収），1410，
1368，1315，1275，1238，1120，1070，1010，
938，915，842，805，760，715，695 NMR（CF3COOH）：δ7.5〜7.9，ｍ，11H（フエニ
ル基プロトン5H，イミダゾールの4.5位プロト
ン2H，アミノ基プロトン4H），4.84，ｔ，2H
（メチレンプロトン）；3.35，ｔ，2H（メチレン
プロトン） Mass：ｍ／ｅ281（M+），171（M+―トリアジン
環），157，144，143，138（M+―イミダゾール
環），104，77，…… このような本発明のPAは、次のような製法に
よつて容易に収率よく製造することができる。即
ち、 構造式 で示される２―ビニル―４，６―ジアミノ―Ｓ―
トリアジン（以下、VTと略記する）と、２―フ
エニルイミダゾール（以下、2PZと略記する）と
を、溶剤の存在下又は無溶剤下で少時加熱して付
加反応させるのである。この場合、2PZとVTと
のモル比を0.5乃至3.0となし、加熱温度を80〜
150℃の範囲とするのが望ましく、また必要とあ
ればVTの重合防止剤を添加するようにしてもよ
い。尚、反応時間は５時間以内である。 出発原料たるVTは、種々の合成方法、例え
ば、ビグアニドとアクリル酸クロライドを反応さ
せる方法〔C.G.Overberger等：J.A.C.S.，80，
988（1958）〕，ジシアンジアミドとβ―ジメチルア
ミノ―プロピオニトリルを反応させる方法
〔Hoechst社：Fr.1，563，255（1967）〕，１，２―
ジ｛4′，6′―ジアミノ―ｓ―トリアジニル―
（2′）｝―シクロブタンを減圧下で320℃に加熱す
る方法〔旭化成：特公昭46―35068〕，２―β―メ
トキシエチル―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジ
ンを窒素気流中で350℃に加熱する方法
〔Suddeutsche Kalkstickstoff Werke A.G.：
Ger.Offen.2，135，881（1973）〕等によつて容易
に合成しうるものである。 また、前記重合防止剤としては、硫化ナトリウ
ム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫酸銅、β
―ナフチルアミン等が使用でき、その中でも硫化
ナトリウム（９水和物）が特に好適である。尚、
溶剤の存在下に反応させる場合には、溶剤として
水等が使用される。 上記の如き製法で得られるPAは、ポリエポキ
シ化合物の硬化剤として極めて有用なものであ
り、このPAをポリエポキシ化合物（例えば分子
中に平均１個以上のエポキシ基を有する化合物）
に配合すると、室温ではポツトライフが長く容易
に硬化しないが、適温に加熱すると速やかに硬化
し、耐熱性の良いエポキシ樹脂硬化物となる。 この場合、PAの配合量は、ポリエポキシ化合
物100部（重量部、以下同じ）に対して５〜20部
の割合とするのが望ましく、また加熱温度は90〜
180℃、なかんづく150℃前後とするのが望まし
い。なお、必要とあらば、適宜の粘度調整剤を少
量加えて粘度調整を行ない、混合後に減圧して脱
泡するのがよい。 また、本発明のPAは、エポキシ硬化剤である
ジシアンジアミド等と共に配合されて硬化促進剤
としても極めて有効なものであり、その場合の
PAの配合量、ポリエポキシ化合物100部に対し少
なくとも１部とすることが必要である。 次に実施例を挙げて更に具体的に説明する。 実施例 １ VT0.1モル（13.7ｇ）と2PZ0.22モル（31.7ｇ）
及び硫化ナトリウム・９水和物0.005モル（1.4
ｇ）からなる系を140℃で２時間撹拌加熱（系は
均一相となる）したのち放冷し、析出結晶を濾取
し、メタノールで１回再結を行ない、目的物PA
（m.p.202〜204℃）0.073モル（20.6ｇ）を得た。
VTに対するPAの収率は73％（重量％、以下同
様）であつた。 実施例 ２ VT0.1モル（13.7ｇ）と2PZ0.15モルからなる
系を140℃で３時間撹拌加熱（系は均一相となる）
したのち放冷し、析出結晶を濾取し、メタノール
再結を行ない目的物PA（m.p.200〜203℃）、0.073
モル（20.5ｇ）をえた。VTに対するPAの収率は
73％であつた。 実施例 ３ VT0.13モル（17.8ｇ），2PZ0.1モル（14.4ｇ）、
硫化ナトリウム・９水和物0.002モル（0.6ｇ）及
び水15mlの４者より成る系を４時間加熱還流した
のち冷却し、析出結晶を濾取した。該濾取結晶を
ソツクスレー抽出再結を行ない、目的物PA（m.
P.212〜213℃）0.058モル（16.3ｇ）を得た。VT
に対するPAの収率は58％であつた。 以上の実施例１〜３で得たPAの物性を測定し
たところ、前述の如き測定結果が得られた。 実施例 ４ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製のエ
ポキシ化合物）100部に対して夫々５，10，15部
のPAと２部のエロジル＃300（日本エアロジル社
製の粘度調整剤）を混合してＡ，Ｂ，Ｃの３種類
の混合物を調整し、夫々を３本ロールミルで5μ
以下に粉砕、混練した後、２mmHgの減圧下に10
分間撹拌して脱泡した。 これら混合物Ａ，Ｂ，Ｃの硬化条件及び硬化物
の物性は下記第１表の如くであつた。
規物質たる２，４―ジアミノ―６―〔（2′―フエ
ニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジ
ン、並びにその製法、並びにそれを用いるポリエ
ポキシ硬化剤に関するものである。 本発明者らは、以前から各種の２，４―ジアミ
ノ―６―〔（イミダゾリル）―エチル〕―ｓ―ト
リアジンの合成について研究を行ない、既にシア
ンエチルイミダゾールとジシアンジアミドとを付
加反応させる合成方法を提案した（特公昭47―
36391号公報）。 この合成方法は非常に有用なものであるが、こ
の合成方法を応用して本発明の２，４―ジアミノ
―６―〔（2′―フエニルイミダゾリル）―エチル〕
―ｓ―トリアジン（以下、PAと略記する）を合
成する試みは、収率10％以下と甚だ低収率で事実
上失敗したため、前記の既提案の合成方法につい
ての発明にはPAを含めず、その後ひそかに研究
を続けていた。その結果、本発明者らは、２―ビ
ニル―４，６―ジアミノ―Ｓ―トリアジンと２―
フエニルイミダゾールとを付加反応させるとPA
を収率よく得ることができるという事実を見出
し、しかもこのPAはポリエポキシ化合物の硬化
剤又は硬化促進剤として極めて有用であるという
事実を見出して、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明のPAは、 構造式 で示される新規物質であつて、次のような物性を
有する。 融点：212〜213℃（メタノール）。塩基性。水、
メタノール、エタノール及びアセトンに難溶。
醋酸に可溶。TLC（シリカＧ、エタノール）：
Rf0.45〜0.50（B.T.B.発色） νKBr Cn-1：3480，3330，3140，1640（第２吸収），
1545（第１吸収），1445（第３吸収），1410，
1368，1315，1275，1238，1120，1070，1010，
938，915，842，805，760，715，695 NMR（CF3COOH）：δ7.5〜7.9，ｍ，11H（フエニ
ル基プロトン5H，イミダゾールの4.5位プロト
ン2H，アミノ基プロトン4H），4.84，ｔ，2H
（メチレンプロトン）；3.35，ｔ，2H（メチレン
プロトン） Mass：ｍ／ｅ281（M+），171（M+―トリアジン
環），157，144，143，138（M+―イミダゾール
環），104，77，…… このような本発明のPAは、次のような製法に
よつて容易に収率よく製造することができる。即
ち、 構造式 で示される２―ビニル―４，６―ジアミノ―Ｓ―
トリアジン（以下、VTと略記する）と、２―フ
エニルイミダゾール（以下、2PZと略記する）と
を、溶剤の存在下又は無溶剤下で少時加熱して付
加反応させるのである。この場合、2PZとVTと
のモル比を0.5乃至3.0となし、加熱温度を80〜
150℃の範囲とするのが望ましく、また必要とあ
ればVTの重合防止剤を添加するようにしてもよ
い。尚、反応時間は５時間以内である。 出発原料たるVTは、種々の合成方法、例え
ば、ビグアニドとアクリル酸クロライドを反応さ
せる方法〔C.G.Overberger等：J.A.C.S.，80，
988（1958）〕，ジシアンジアミドとβ―ジメチルア
ミノ―プロピオニトリルを反応させる方法
〔Hoechst社：Fr.1，563，255（1967）〕，１，２―
ジ｛4′，6′―ジアミノ―ｓ―トリアジニル―
（2′）｝―シクロブタンを減圧下で320℃に加熱す
る方法〔旭化成：特公昭46―35068〕，２―β―メ
トキシエチル―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジ
ンを窒素気流中で350℃に加熱する方法
〔Suddeutsche Kalkstickstoff Werke A.G.：
Ger.Offen.2，135，881（1973）〕等によつて容易
に合成しうるものである。 また、前記重合防止剤としては、硫化ナトリウ
ム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫酸銅、β
―ナフチルアミン等が使用でき、その中でも硫化
ナトリウム（９水和物）が特に好適である。尚、
溶剤の存在下に反応させる場合には、溶剤として
水等が使用される。 上記の如き製法で得られるPAは、ポリエポキ
シ化合物の硬化剤として極めて有用なものであ
り、このPAをポリエポキシ化合物（例えば分子
中に平均１個以上のエポキシ基を有する化合物）
に配合すると、室温ではポツトライフが長く容易
に硬化しないが、適温に加熱すると速やかに硬化
し、耐熱性の良いエポキシ樹脂硬化物となる。 この場合、PAの配合量は、ポリエポキシ化合
物100部（重量部、以下同じ）に対して５〜20部
の割合とするのが望ましく、また加熱温度は90〜
180℃、なかんづく150℃前後とするのが望まし
い。なお、必要とあらば、適宜の粘度調整剤を少
量加えて粘度調整を行ない、混合後に減圧して脱
泡するのがよい。 また、本発明のPAは、エポキシ硬化剤である
ジシアンジアミド等と共に配合されて硬化促進剤
としても極めて有効なものであり、その場合の
PAの配合量、ポリエポキシ化合物100部に対し少
なくとも１部とすることが必要である。 次に実施例を挙げて更に具体的に説明する。 実施例 １ VT0.1モル（13.7ｇ）と2PZ0.22モル（31.7ｇ）
及び硫化ナトリウム・９水和物0.005モル（1.4
ｇ）からなる系を140℃で２時間撹拌加熱（系は
均一相となる）したのち放冷し、析出結晶を濾取
し、メタノールで１回再結を行ない、目的物PA
（m.p.202〜204℃）0.073モル（20.6ｇ）を得た。
VTに対するPAの収率は73％（重量％、以下同
様）であつた。 実施例 ２ VT0.1モル（13.7ｇ）と2PZ0.15モルからなる
系を140℃で３時間撹拌加熱（系は均一相となる）
したのち放冷し、析出結晶を濾取し、メタノール
再結を行ない目的物PA（m.p.200〜203℃）、0.073
モル（20.5ｇ）をえた。VTに対するPAの収率は
73％であつた。 実施例 ３ VT0.13モル（17.8ｇ），2PZ0.1モル（14.4ｇ）、
硫化ナトリウム・９水和物0.002モル（0.6ｇ）及
び水15mlの４者より成る系を４時間加熱還流した
のち冷却し、析出結晶を濾取した。該濾取結晶を
ソツクスレー抽出再結を行ない、目的物PA（m.
P.212〜213℃）0.058モル（16.3ｇ）を得た。VT
に対するPAの収率は58％であつた。 以上の実施例１〜３で得たPAの物性を測定し
たところ、前述の如き測定結果が得られた。 実施例 ４ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製のエ
ポキシ化合物）100部に対して夫々５，10，15部
のPAと２部のエロジル＃300（日本エアロジル社
製の粘度調整剤）を混合してＡ，Ｂ，Ｃの３種類
の混合物を調整し、夫々を３本ロールミルで5μ
以下に粉砕、混練した後、２mmHgの減圧下に10
分間撹拌して脱泡した。 これら混合物Ａ，Ｂ，Ｃの硬化条件及び硬化物
の物性は下記第１表の如くであつた。
【表】
【表】
実施例 ５
ポリエポキシ化合物（商品名：エピコート828、
油化シエルエポキシ(株)製）100部に本発明のPAを
１部と硬化剤としてジシアンジアミド（日本カー
バイド(株)製）を10部および粘度調整剤（商品名：
エロジル＃300、日本アエロジル(株)製）を３部添
加し、三本ロール機を通し、5μ以下に粉砕、混
合して印刷材料として評価した。 その結果を下記第２表に示す。 参考例 PAの配合量を0.6部とした以外は実施例５と同
様にして印刷材料として評価した。 その結果を下記第２表に併記する。
油化シエルエポキシ(株)製）100部に本発明のPAを
１部と硬化剤としてジシアンジアミド（日本カー
バイド(株)製）を10部および粘度調整剤（商品名：
エロジル＃300、日本アエロジル(株)製）を３部添
加し、三本ロール機を通し、5μ以下に粉砕、混
合して印刷材料として評価した。 その結果を下記第２表に示す。 参考例 PAの配合量を0.6部とした以外は実施例５と同
様にして印刷材料として評価した。 その結果を下記第２表に併記する。
【表】
【表】
この第１表及び第２表から、本発明のPAをポ
リエポキシに配合した混合物は、保存安定性に優
れ、加熱硬化物は優れた物性を有することが明ら
かであり、本発明のPAはエポキシ硬化剤及び硬
化促進剤として極めて優れたものであることが判
る。
リエポキシに配合した混合物は、保存安定性に優
れ、加熱硬化物は優れた物性を有することが明ら
かであり、本発明のPAはエポキシ硬化剤及び硬
化促進剤として極めて優れたものであることが判
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される２，４―ジアミノ―６―〔（2′―フエ
ニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジ
ン。 ２ 構造式 で示される２―ビニル―４，６―ジアミノ―ｓ―
トリアジンと、２―フエニルイミダゾールとを付
加反応させることを特徴とする、 構造式 で示される２，４―ジアミノ―６―〔（2′―フエ
ニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジン
の製法。 ３ 構造式 で示される２，４―ジアミノ―６―〔（2′―フエ
ニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジン
をポリエポキシ化合物に配合し、加熱することを
特徴とする、ポリエポキシ硬化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19274483A JPS6084283A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | ２，４―ジアミノ―６―〔（２´―フエニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジン並びにその製法並びにそれを用いるポリエポキシ硬化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19274483A JPS6084283A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | ２，４―ジアミノ―６―〔（２´―フエニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジン並びにその製法並びにそれを用いるポリエポキシ硬化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084283A JPS6084283A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0160470B2 true JPH0160470B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=16296332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19274483A Granted JPS6084283A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | ２，４―ジアミノ―６―〔（２´―フエニルイミダゾリル）―エチル〕―ｓ―トリアジン並びにその製法並びにそれを用いるポリエポキシ硬化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084283A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW274553B (ja) * | 1992-06-05 | 1996-04-21 | Ciba Geigy Ag | |
| JP2017100984A (ja) * | 2015-12-01 | 2017-06-08 | 四国化成工業株式会社 | イミダゾール化合物、エポキシ樹脂の硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-10-14 JP JP19274483A patent/JPS6084283A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6084283A (ja) | 1985-05-13 |
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