JPH0192211A - 毛髪コンディショニング組成物 - Google Patents
毛髪コンディショニング組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、毛髪化粧料に使用して、毛髪にコンディショ
ニング効果を付与するカチオン／両性ポリマーに関する
。
ニング効果を付与するカチオン／両性ポリマーに関する
。
毛髪にコンディショニング効果を付与するために、シャ
ンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪
化粧料に、第四級アンモニウム塩化合物又は第四級アン
モニウム塩ポリマーが広く使用されている。
ンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪
化粧料に、第四級アンモニウム塩化合物又は第四級アン
モニウム塩ポリマーが広く使用されている。
第四級アンモニウム塩化合物として、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライド等が知られ、また第四級アンモニ
ウム塩ポリマーとして、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート系第四級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメ
チルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セ
ルロース等が知られている。
チルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライド等が知られ、また第四級アンモニ
ウム塩ポリマーとして、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート系第四級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメ
チルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セ
ルロース等が知られている。
第四級アンモニウム塩化合物は、毛髪の櫛どおり性及び
感触性を改良すると共に柔らかさを付与するが、毛髪の
腰をなくし、毛髪のまとめ易さ及びセット性を阻害する
問題がある。また、第四級アンモニウム塩ポリマーは、
毛髪の櫛どおり性及び感触性を改良するが、特有の違和
感があり、毛髪に蓄積して感触性を阻害する、いわゆる
ビルドアップの問題があった。また、これらの第四級ア
ンモニウム塩化合物及び第四級アンモニウム塩ポリマー
は、アニオン性化合物との配合上の問題や高温多湿時の
感触、風合の悪化の問題があった。
感触性を改良すると共に柔らかさを付与するが、毛髪の
腰をなくし、毛髪のまとめ易さ及びセット性を阻害する
問題がある。また、第四級アンモニウム塩ポリマーは、
毛髪の櫛どおり性及び感触性を改良するが、特有の違和
感があり、毛髪に蓄積して感触性を阻害する、いわゆる
ビルドアップの問題があった。また、これらの第四級ア
ンモニウム塩化合物及び第四級アンモニウム塩ポリマー
は、アニオン性化合物との配合上の問題や高温多湿時の
感触、風合の悪化の問題があった。
一方、両性化合物及び両性ポリマーも上記と同様の用途
に使用されている。両性化合物として、ラウリルジメチ
ルベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダソリニウムベタイン、アルキ
ルスルホベタイン等が知られ、また両性ポリマーとして
、ジアルキルアミノエチルメタクリレート系ポリマーの
モノクロル酢酸両性化物、ジアルキルアミノエチルメタ
クリレート／（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸
エステル／オクチルアクリルアミド共重合物等が知られ
ている。
に使用されている。両性化合物として、ラウリルジメチ
ルベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダソリニウムベタイン、アルキ
ルスルホベタイン等が知られ、また両性ポリマーとして
、ジアルキルアミノエチルメタクリレート系ポリマーの
モノクロル酢酸両性化物、ジアルキルアミノエチルメタ
クリレート／（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸
エステル／オクチルアクリルアミド共重合物等が知られ
ている。
これらの両性化合物及び両性ポリマーは、共に吸着力が
弱く、洗髪により容易に脱落するため、コンディショニ
ング効果が、既述の第四級アンモニウム塩化合物及び第
四級アンモニウム塩ポリマーに比べて不十分である等の
問題を有している。
弱く、洗髪により容易に脱落するため、コンディショニ
ング効果が、既述の第四級アンモニウム塩化合物及び第
四級アンモニウム塩ポリマーに比べて不十分である等の
問題を有している。
従って、本発明の目的は、毛髪に帯電防止性を与えるこ
とができ、ビルドアップがなく、アニオン性化合物に対
しても配合上の問題が生じず、しかも優れたコンディシ
ョニング効果を発揮するカチオン／両性ポリマーを提供
することにある。
とができ、ビルドアップがなく、アニオン性化合物に対
しても配合上の問題が生じず、しかも優れたコンディシ
ョニング効果を発揮するカチオン／両性ポリマーを提供
することにある。
本発明に係るカチオン／両性ポリマーは、下記の一般式
〔Ｉ〕で示される四級化された繰返し単位５〜６０モル
％、下記の一般式〔ＩＩ〕で示される両性化された繰返
し単位９５〜４０モル％、及びその他の繰返し単位０〜
５０モル％からなるものである。
〔Ｉ〕で示される四級化された繰返し単位５〜６０モル
％、下記の一般式〔ＩＩ〕で示される両性化された繰返
し単位９５〜４０モル％、及びその他の繰返し単位０〜
５０モル％からなるものである。
−ＣＨ２−Ｃ−−ＣＨ２−Ｃ−
Ｒ３ＣＮ ＣＨ３Ｒ３ＣＮ ＣＨ３ｘ
ｃｏ。
ｃｏ。
〔式中、Ｒ，、Ｒ４はＨ又はＣＨ，。
Ｒ２，Ｒ６，Ｒ６はＣＨ２〜Ｃ４Ｈ８のアルキレン基。
Ｒ３はＣＨ３〜Ｃ４Ｈ９のアルキル基。
−ＣＨ２−０，−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。
ＣＨ２Ｈ（ＯＨ） ＣＣＨ３又は
ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨｚ ）。ＯＨ。
Ｈ
（但し、ｎ＝１〜９の整数）
Ａ、、Ａ２は０又はＮＨ。
、ＸはＢｒ 、Ｃｆ１．、Ｉ、ＣＨ３ＳＯ４又はＣ２Ｈ
５ＳＯ４である。〕 本発明に係るカチオン／両性ポリマーは、各繰返し単位
に対応する単量体を重合した後に四級化及び両性化を行
なう方法、各単量体を四級化及び両性化した後に重合を
行なう方法、又は四級化後の単量体と未変性の単量体を
共重合した後に両性化を行なう方法、若しくは両性化後
の単量体と未変性の単量体を共重合した後に四級化を行
なう方法等により得ることができる。
５ＳＯ４である。〕 本発明に係るカチオン／両性ポリマーは、各繰返し単位
に対応する単量体を重合した後に四級化及び両性化を行
なう方法、各単量体を四級化及び両性化した後に重合を
行なう方法、又は四級化後の単量体と未変性の単量体を
共重合した後に両性化を行なう方法、若しくは両性化後
の単量体と未変性の単量体を共重合した後に四級化を行
なう方法等により得ることができる。
一般式ＣＩ）及びＣＩ＋）で示される各繰返し単位に対
応する変性（四級化及び両性化）前の単量体として、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド等を使用することができる。
応する変性（四級化及び両性化）前の単量体として、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド等を使用することができる。
本発明において、−数式〔Ｉ〕の繰返し単位が５モル％
未満のときは、毛髪に対する吸着が弱く、コンディショ
ニング効果が不十分であり、それが６０モル％を越える
とビルドアップの問題が生じ、アニオン性化合物どの混
合性が悪くなる。
未満のときは、毛髪に対する吸着が弱く、コンディショ
ニング効果が不十分であり、それが６０モル％を越える
とビルドアップの問題が生じ、アニオン性化合物どの混
合性が悪くなる。
また、−数式（Ｉｆ）の繰返し単位が４０モル％未満の
ときは毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性及びしっと
り感を阻害するようになる。なお、上記の一般式ＣＩ）
及び（ＩＩ ）の各繰返し単位は、より十分な帯電防止
性、櫛どおり性、しっとり感等を確保すると共にごわつ
き感を残さないために、合計で５０モル％以上であるこ
とか好ましい。
ときは毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性及びしっと
り感を阻害するようになる。なお、上記の一般式ＣＩ）
及び（ＩＩ ）の各繰返し単位は、より十分な帯電防止
性、櫛どおり性、しっとり感等を確保すると共にごわつ
き感を残さないために、合計で５０モル％以上であるこ
とか好ましい。
上記の一般式〔Ｉ〕及び〔ＩＩ〕で示される繰返し単位
以外の構成単位であるその他の繰返し単位は、必要に°
応じて適度な硬度、柔軟性、水溶性等を与えるために１
種又は２種以上配置され、それに対応する重合性ビニル
単遺体として、例えばメチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル
、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、（メタ〉ア
クリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、ス
チレン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）
アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とのエス
テル等がある。
以外の構成単位であるその他の繰返し単位は、必要に°
応じて適度な硬度、柔軟性、水溶性等を与えるために１
種又は２種以上配置され、それに対応する重合性ビニル
単遺体として、例えばメチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル
、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、（メタ〉ア
クリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、ス
チレン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）
アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とのエス
テル等がある。
四級化剤としては、例えばメチルクロライド、メチルブ
ロマイド、メチルヨード、エチルクロライド、エチルブ
ロマイド、プロピルクロライド、エチレンクロルヒドリ
ン、エチレンブロムヒドリン、エピクロルヒドリン、エ
ビブロムヒドリン、プロピレンクロルヒドリン、プロピ
レンブロムヒドリン、ベンジルクロライド、ベンジルブ
ロマイド、ポリエチレングリコールモノエポキシド、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸等がある。
ロマイド、メチルヨード、エチルクロライド、エチルブ
ロマイド、プロピルクロライド、エチレンクロルヒドリ
ン、エチレンブロムヒドリン、エピクロルヒドリン、エ
ビブロムヒドリン、プロピレンクロルヒドリン、プロピ
レンブロムヒドリン、ベンジルクロライド、ベンジルブ
ロマイド、ポリエチレングリコールモノエポキシド、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸等がある。
両性化剤としては、例えばモノブロム酢酸ナトリウム、
モノクロル酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチ
ウム、モノクロル酢酸とアンモニア、２−アミノ−２−
メヂルー１−プロパツール、モノエタノールアミン、ジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミ、
ノー２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−エチル−１−プロパツール、モルホリン等との
中和物等がある。
モノクロル酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチ
ウム、モノクロル酢酸とアンモニア、２−アミノ−２−
メヂルー１−プロパツール、モノエタノールアミン、ジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミ、
ノー２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−エチル−１−プロパツール、モルホリン等との
中和物等がある。
上記の四級化剤及び両性化剤は、各単量体に対して化学
量論的に、即ち等モル使用される。
量論的に、即ち等モル使用される。
−・数式（１）、（Ｉｌ）及びその他の各繰返し単位に
対応する各単量体は、親水性溶媒中で共重合させればよ
い。親水性溶媒として、水に可溶の１種又は２種以上の
炭素数１〜４の脂肪族アルコールと水との混合物が適当
である。なお、変性後の単量体の溶解性により、溶媒組
成の選択を要するときもある。共重合は、通常の溶液重
合法、例えば単量体を面記溶媒に溶解し、重合開始剤を
添加し、窒素気流下に加熱攪拌する方法により、重合条
件を適宜選択してで行なえばよい。重合開始剤として、
例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化
物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が好ま
しい。単量体は、全量を重合当初から存在させた状態で
、もしくは単量体の種類及び（又は）量に関して分割添
加することにより重合を行なう。溶媒は、生成重合体溶
液の濃度が３０〜７０重量％程度となるような量を使用
することか好ましい。そのようにして得られる重合体の
平均分子量は１〜５０万であることが好ましい。
対応する各単量体は、親水性溶媒中で共重合させればよ
い。親水性溶媒として、水に可溶の１種又は２種以上の
炭素数１〜４の脂肪族アルコールと水との混合物が適当
である。なお、変性後の単量体の溶解性により、溶媒組
成の選択を要するときもある。共重合は、通常の溶液重
合法、例えば単量体を面記溶媒に溶解し、重合開始剤を
添加し、窒素気流下に加熱攪拌する方法により、重合条
件を適宜選択してで行なえばよい。重合開始剤として、
例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化
物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が好ま
しい。単量体は、全量を重合当初から存在させた状態で
、もしくは単量体の種類及び（又は）量に関して分割添
加することにより重合を行なう。溶媒は、生成重合体溶
液の濃度が３０〜７０重量％程度となるような量を使用
することか好ましい。そのようにして得られる重合体の
平均分子量は１〜５０万であることが好ましい。
四級化反応は、単量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中
に、攪拌しながら、窒素気流下に四級化剤のガス体注入
又は溶液滴下を行ない、７０〜９５℃にて２〜１０時間
加熱することにより行なう。また、両性化反応は、比較
的沸点の高い両性化剤であるが、上記四級化反応と同様
に、単量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中に、攪拌し
ながら、窒素気流下に両性化剤の水溶液、親水性溶媒溶
液又は懸濁液を滴下し、７０〜９５℃にて２〜１０時間
加熱することにより行なう。なお、両性化剤がナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩の場合は
、両性化反応の進行によって無機塩が析出するので、こ
の無機塩を除去して使用に供する。無機塩の除去は、遠
心分離、濾過、その他の固−液分離手段によればよい。
に、攪拌しながら、窒素気流下に四級化剤のガス体注入
又は溶液滴下を行ない、７０〜９５℃にて２〜１０時間
加熱することにより行なう。また、両性化反応は、比較
的沸点の高い両性化剤であるが、上記四級化反応と同様
に、単量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中に、攪拌し
ながら、窒素気流下に両性化剤の水溶液、親水性溶媒溶
液又は懸濁液を滴下し、７０〜９５℃にて２〜１０時間
加熱することにより行なう。なお、両性化剤がナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩の場合は
、両性化反応の進行によって無機塩が析出するので、こ
の無機塩を除去して使用に供する。無機塩の除去は、遠
心分離、濾過、その他の固−液分離手段によればよい。
−方、両性化剤がアミン塩やアンモニウム塩の場合、両
性化反応の進行によっても有機塩は析出しないので、上
記のような同一液分離操作を行なわずに、均一溶液とし
てそのまま使用に供することができる。
性化反応の進行によっても有機塩は析出しないので、上
記のような同一液分離操作を行なわずに、均一溶液とし
てそのまま使用に供することができる。
上記のようにして得られた本発明ポリマーは、親水性溶
媒の溶液のまま、又はその溶媒を除去すると共に水と置
換して使用することができる。このポリマーは、毛髪に
コンディショニング効果を付与する目的で、シャンプー
、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪化粧料
に、好ましくは純分０．０１〜５重量％の範囲で配合す
ることができる。
媒の溶液のまま、又はその溶媒を除去すると共に水と置
換して使用することができる。このポリマーは、毛髪に
コンディショニング効果を付与する目的で、シャンプー
、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪化粧料
に、好ましくは純分０．０１〜５重量％の範囲で配合す
ることができる。
以下、実施例によって本発明を説明する。なお、各実施
例及び比較例に使用したポリマーの合成方法（重合方法
〜精製方法）は下記の通りである。
例及び比較例に使用したポリマーの合成方法（重合方法
〜精製方法）は下記の通りである。
〈重合方法〉
還流冷却器、温度計、滴下ロート、窒素置換用ガラス管
及び攪拌機を取付けた四つ目フラスコに、−数式〔Ｉ〕
、（ＩＩ）で示される各繰返し単位に対応するカチオン
性単量体及び必要に応じてさらにその他の繰返し単位に
対応する単量体、エチルアルコール、アゾビスイソブチ
ロニトリルを下記の配合比率で加え、窒素気流下、８０
℃で還流加熱し、４時間重合を行なう。
及び攪拌機を取付けた四つ目フラスコに、−数式〔Ｉ〕
、（ＩＩ）で示される各繰返し単位に対応するカチオン
性単量体及び必要に応じてさらにその他の繰返し単位に
対応する単量体、エチルアルコール、アゾビスイソブチ
ロニトリルを下記の配合比率で加え、窒素気流下、８０
℃で還流加熱し、４時間重合を行なう。
重量体 １００ 重量部エチル
アルコール ５０ 重量部アゾビスイソ
ブチロニトリル ０．６重量部〈四級化方法〉 ＱＬｆｆｉ体の重合後、四級化剤を、その沸点以下にて
、注意しながら滴下ロートより滴下し、添加温度にて１
時間維持した後、還流状態を見ながら加熱し、還流状態
（約８０℃）にて６時間加熱し、四級化反応を行なう。
アルコール ５０ 重量部アゾビスイソ
ブチロニトリル ０．６重量部〈四級化方法〉 ＱＬｆｆｉ体の重合後、四級化剤を、その沸点以下にて
、注意しながら滴下ロートより滴下し、添加温度にて１
時間維持した後、還流状態を見ながら加熱し、還流状態
（約８０℃）にて６時間加熱し、四級化反応を行なう。
〈両性化方法〉
四級化反応後、両性化剤がモノクロル酢酸カリウムの場
合は、それを４σ重量％エチルアルコール懸濁液とし、
滴下ロートより滴下し、さらに窒素気流下、還流状態（
約８０℃）にて６時間加熱し、両性化反応を行なう。ま
た、両性化剤がモノクロル酢酸のモルホリン塩の場合は
、それを４０重量％エチルアルコール溶液とし、同様の
操作によって両性化反応を行なう。
合は、それを４σ重量％エチルアルコール懸濁液とし、
滴下ロートより滴下し、さらに窒素気流下、還流状態（
約８０℃）にて６時間加熱し、両性化反応を行なう。ま
た、両性化剤がモノクロル酢酸のモルホリン塩の場合は
、それを４０重量％エチルアルコール溶液とし、同様の
操作によって両性化反応を行なう。
〈精製方法〉
両性化剤としてモノクロル酢酸カリウムを使用した場合
は、無機塩が析出し、粘稠懸濁液が得られるので、加圧
濾過機にて析出物を濾別し、ポリマー純分３０重量％と
なるように水で希釈し、調製する。
は、無機塩が析出し、粘稠懸濁液が得られるので、加圧
濾過機にて析出物を濾別し、ポリマー純分３０重量％と
なるように水で希釈し、調製する。
また、両性化剤としてモノクロル酢酸のモルホリン塩を
使用した場合は、析出物かないので、上記のような除去
操作をしないで均一溶液とし′Ｃ直ちに使用でき、ポリ
マー純分４０重量％となるように水で希釈し、調製する
。
使用した場合は、析出物かないので、上記のような除去
操作をしないで均一溶液とし′Ｃ直ちに使用でき、ポリ
マー純分４０重量％となるように水で希釈し、調製する
。
〔実施例１〕
下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々５．９５及び０である７均分子［１２万の
本発明ポリマーを得た。
って一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々５．９５及び０である７均分子［１２万の
本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） １７１．０ ｇ（１，０モル）エチル
ブロマイド（四級化剤） ５．４ ｇ（０，０５モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １２６．０ ｇ（０，９５モル） 〈比較例１〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＴＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々０．１００及び０である平均分子量１２
万の比較ポリマーを得た。
量体） １７１．０ ｇ（１，０モル）エチル
ブロマイド（四級化剤） ５．４ ｇ（０，０５モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １２６．０ ｇ（０，９５モル） 〈比較例１〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＴＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々０．１００及び０である平均分子量１２
万の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） １７１．０ ｇ（１，０％７１／）モ
ノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １３２．６ ｇ （１，０モル） 〔実施例２〕 下記の単］を体及び変性剤を使用し、既述の合成方法に
よって一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単
位のモル％が各々６０．４０及び０である平均分子量１
２万の本発明ポリマーを得た。
量体） １７１．０ ｇ（１，０％７１／）モ
ノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １３２．６ ｇ （１，０モル） 〔実施例２〕 下記の単］を体及び変性剤を使用し、既述の合成方法に
よって一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単
位のモル％が各々６０．４０及び０である平均分子量１
２万の本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体’） １７１．０ ｇ（１，０モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） ７５．０ ｇ（０，６モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） 〈比較例２〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
フて一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々１００．０及び０である平均分子量１２
万の比較ポリマーを得た。
量体’） １７１．０ ｇ（１，０モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） ７５．０ ｇ（０，６モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） 〈比較例２〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
フて一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々１００．０及び０である平均分子量１２
万の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） １７１．、Ｏｇ （１，０モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） １２５．０ ｇ （１，０モル） 〔実施例３〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々２０．５０及び３゜である平均分子＠１
５万の本発明ポリマーを得た。
量体） １７１．、Ｏｇ （１，０モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） １２５．０ ｇ （１，０モル） 〔実施例３〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々２０．５０及び３゜である平均分子＠１
５万の本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミンエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） １２９．５ ｇ （０，７モル）プロ
ピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ６６．３ ｇ （０，５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）４２．６
ｇ （０，３モル） 〈比較例３〉 下記のＩＦ−ｆｆ１体及び変性剤を使用し、既述の合成
方法によって一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ ）及びその他の各
繰返し単位のモル％が各々２０．２０及び６０である平
均分子量１２万の比較ポリマーを得た。
体） １２９．５ ｇ （０，７モル）プロ
ピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ６６．３ ｇ （０，５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）４２．６
ｇ （０，３モル） 〈比較例３〉 下記のＩＦ−ｆｆ１体及び変性剤を使用し、既述の合成
方法によって一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ ）及びその他の各
繰返し単位のモル％が各々２０．２０及び６０である平
均分子量１２万の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体’） ６２．８ ｇ （０，４モル）プ
ロピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ２６．５ ｇ （０，２モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）８５．３
ｇ （０，６モル） 〔実施例４〕 下記の等量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ ）及びその他の各繰返し即
位のモル％が各々４０．４０及び２゜である平均分子量
１０万の本発明ポリマーを得た。
体’） ６２．８ ｇ （０，４モル）プ
ロピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ２６．５ ｇ （０，２モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）８５．３
ｇ （０，６モル） 〔実施例４〕 下記の等量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ ）及びその他の各繰返し即
位のモル％が各々４０．４０及び２゜である平均分子量
１０万の本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体）１４８．０ ｇ （０，８モル）エチレンブロムヒ
ドリン（四級化剤） ５０．０ ｇ（０，４モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） エチルメタクリレート（その他の単量体）２２．８ ｇ
（０，２モル） 〈比較例４〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式ＣＩ）、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々７０．１０及び２０である平均分子量１
０万の比較ポリマーを得た。
体）１４８．０ ｇ （０，８モル）エチレンブロムヒ
ドリン（四級化剤） ５０．０ ｇ（０，４モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） エチルメタクリレート（その他の単量体）２２．８ ｇ
（０，２モル） 〈比較例４〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式ＣＩ）、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々７０．１０及び２０である平均分子量１
０万の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） １４８．０ ｇ （０，８モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） ８７．５ ｇ（０，７モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １３．０ ｇ （０，１モル） エチルメタクリレート（その他の単量体）２２．８ ｇ
（０，２モル） 〔実施例５〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
フて一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々１０．４０及び５０である平均分子量２０
万の本発明ポリマーを得た。
体） １４８．０ ｇ （０，８モル）エチ
レンブロムヒドリン（四級化剤） ８７．５ ｇ（０，７モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） １３．０ ｇ （０，１モル） エチルメタクリレート（その他の単量体）２２．８ ｇ
（０，２モル） 〔実施例５〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
フて一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々１０．４０及び５０である平均分子量２０
万の本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド（カチオン性単
量体） ’ ７８．０ ｇ （０，５モル）エ
チレンブロムヒドリン（四級化剤） １２．５ ｇ （０，１モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）３８．４
ｇ （０，：］ モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体）
２６．０ ｇ （０，２モル）〈比
較例５〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０．５０及び５０である平均分子量２０万
の比較ポリマーを得た。
量体） ’ ７８．０ ｇ （０，５モル）エ
チレンブロムヒドリン（四級化剤） １２．５ ｇ （０，１モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） ５３．０ ｇ （０，４モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）３８．４
ｇ （０，：］ モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体）
２６．０ ｇ （０，２モル）〈比
較例５〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ｎ）及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０．５０及び５０である平均分子量２０万
の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド（カチオン性単
量体） ７８．０ ｇ （０，５モル）モノ
クロル酢酸カリウム（両性化剤） ６６．３ ｇ （０，５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）３８．４
ｇ （０，３モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体）
２６．０ ｇ （０，２モル）〔実
施例６〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々２０．８０及び０である平均分子量１２
万の本発明ポリマーを得た。
量体） ７８．０ ｇ （０，５モル）モノ
クロル酢酸カリウム（両性化剤） ６６．３ ｇ （０，５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）３８．４
ｇ （０，３モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体）
２６．０ ｇ （０，２モル）〔実
施例６〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々２０．８０及び０である平均分子量１２
万の本発明ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） １７１．０ ｇ （１，０モル）プロ
ピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）１４５．２
ｇ （０，８モル） 〈比較例６〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々０．９５及び５である平均分子量１２万
の比較ポリマーを得た。
量体） １７１．０ ｇ （１，０モル）プロ
ピルクロライド（四級化剤） １５．７ ｇ （０，２モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）１４５．２
ｇ （０，８モル） 〈比較例６〉 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、（ＩＩ）及びその他の各繰返し単位
のモル％が各々０．９５及び５である平均分子量１２万
の比較ポリマーを得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） １７１．０ ｇ （１，０モル）モノ
クロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）１７２．４ ｇ
（０，９５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）７．１
ｇ （０，０５モル） 次に、上記実施例１〜６及び比較例１〜６で得られた本
発明ポリマー及び比較ポリマーについて、水希釈液、シ
ャンプーモデル液、ヘアーリンスモデル液及びヘアート
リートメントモデル液を下記の各処方に沿フて調製し、
下記の試験方法、評価方法に沿って各性能を評価した結
果をそれぞれ表１〜４に示す。なお、ヘアーリンスモデ
ル液及びヘアートリートメントモデル液の性能評価は、
実施例２及び３と比較例２で得られたポリマーについて
のみ行なう。
量体） １７１．０ ｇ （１，０モル）モノ
クロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）１７２．４ ｇ
（０，９５モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体）７．１
ｇ （０，０５モル） 次に、上記実施例１〜６及び比較例１〜６で得られた本
発明ポリマー及び比較ポリマーについて、水希釈液、シ
ャンプーモデル液、ヘアーリンスモデル液及びヘアート
リートメントモデル液を下記の各処方に沿フて調製し、
下記の試験方法、評価方法に沿って各性能を評価した結
果をそれぞれ表１〜４に示す。なお、ヘアーリンスモデ
ル液及びヘアートリートメントモデル液の性能評価は、
実施例２及び３と比較例２で得られたポリマーについて
のみ行なう。
〈水希釈液の調製〉
本発明ポリマーを純分０．５％溶液となるように水で希
釈する。
釈する。
〈シャンプーモデル液の組成〉
ココアミドプロピルベタイン（３０％水溶液）１０
重量部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノー
ルアミン（２７％水溶液） １０ 重量部 本発明ポリマー（純分） １ 重量部水
都合 計
１００ 重量部〈ヘアーリンス
モデル液の組成〉 セタノール ４ 重量部ステアリ
ン酸モノグリセライド １ 重量部グリセリン
３ 重量部本発明ポリマー（純分）
２ 重量部−口 金 計 １００ 重量部くベア
ートリートメントモデル液の組成〉流動パラフィン
８ 重量部液状ラノリン
６ 重量部イソプロピルミリステート ５
重量部セタノール ２ 重量部−
ンルビタンモノステアレート １ 重量部ポリオキ
シエチレン（２０モル付加）ソルビタンモノスデアレー
ト １．５ｆｉｉ部グリセリン
４ 重量部本発明ポリマー（純分）
１ 重量部水
゛口金 計
１００ 重量部〈水希釈液の試験方法〉 ポリマーの水希釈液に長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪
を浸漬し、風乾後、櫛どおり性、ヘアーフライ、柔軟性
及びべたつき感を評価した。
重量部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノー
ルアミン（２７％水溶液） １０ 重量部 本発明ポリマー（純分） １ 重量部水
都合 計
１００ 重量部〈ヘアーリンス
モデル液の組成〉 セタノール ４ 重量部ステアリ
ン酸モノグリセライド １ 重量部グリセリン
３ 重量部本発明ポリマー（純分）
２ 重量部−口 金 計 １００ 重量部くベア
ートリートメントモデル液の組成〉流動パラフィン
８ 重量部液状ラノリン
６ 重量部イソプロピルミリステート ５
重量部セタノール ２ 重量部−
ンルビタンモノステアレート １ 重量部ポリオキ
シエチレン（２０モル付加）ソルビタンモノスデアレー
ト １．５ｆｉｉ部グリセリン
４ 重量部本発明ポリマー（純分）
１ 重量部水
゛口金 計
１００ 重量部〈水希釈液の試験方法〉 ポリマーの水希釈液に長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪
を浸漬し、風乾後、櫛どおり性、ヘアーフライ、柔軟性
及びべたつき感を評価した。
〈シャンプーモデル液の試験方法〉
モデル液４ｇを取り、水を加えて２００ｇとした溶液に
長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪を浸漬、洗浄し、取出
して指どおり性を評価し、次に水ですすぎ、風乾後、櫛
どおり性、ヘアーフライ、柔軟性及びべたつき感を評価
した。
長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪を浸漬、洗浄し、取出
して指どおり性を評価し、次に水ですすぎ、風乾後、櫛
どおり性、ヘアーフライ、柔軟性及びべたつき感を評価
した。
くベアーリンスモデル液の試験方法〉
モデル液４ｇを取り、水を加えて２００ｇとした溶液に
、シャンプーで洗浄した長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛
髪を浸漬し、次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、
毛髪の柔軟性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さ
を評価した。
、シャンプーで洗浄した長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛
髪を浸漬し、次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、
毛髪の柔軟性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さ
を評価した。
くベアートリートメントモデル液の試験方法〉モデル液
４ｇを取り、水を加えて２００ｇとした溶液に、シャン
プーで洗浄した長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪を浸漬
し、次に水ですすぎ、風乾後、光沢、毛髪の手ざわり、
ヘアーフライ及び櫛どおり性を評価した。
４ｇを取り、水を加えて２００ｇとした溶液に、シャン
プーで洗浄した長さ２２ｃｍ、重さ約２ｇの毛髪を浸漬
し、次に水ですすぎ、風乾後、光沢、毛髪の手ざわり、
ヘアーフライ及び櫛どおり性を評価した。
〈櫛どおり性の評価方法〉
風乾後の毛髪を２５℃、６５％相対湿度にて一夜放置後
に、ストレインゲージに設定し、櫛でといたときにかか
る力を測定した。荷重値（ｇ）が小さいほど櫛どおりが
よい。
に、ストレインゲージに設定し、櫛でといたときにかか
る力を測定した。荷重値（ｇ）が小さいほど櫛どおりが
よい。
なお、ヘアートリートメントモデル液使用の場合は、官
能評価を行ない、「Ｏ」 （良好）、「△」 （やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
能評価を行ない、「Ｏ」 （良好）、「△」 （やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
〈ヘアーフライの評価方法〉
櫛どおり性の評価の際に毛髪の静電気による状態変化を
観察し、「Ｏ」 （ヘアーフライが全く起こらない）、
「△」 （ヘアーフライが少し起こる）、及び「×」（
ヘアーフライが多く起こる）の各ランクで評価した。
観察し、「Ｏ」 （ヘアーフライが全く起こらない）、
「△」 （ヘアーフライが少し起こる）、及び「×」（
ヘアーフライが多く起こる）の各ランクで評価した。
なお、ヘアーリンスモデル液使用の場合は、櫛どおり性
試験の場合と同様に櫛をとおし、そのときに生じる毛髪
の静電気による状態変化を観察した。
試験の場合と同様に櫛をとおし、そのときに生じる毛髪
の静電気による状態変化を観察した。
〈アニオン活性剤との相溶性の評価方法）本発明ポリマ
ーを純分１％溶液となるように水で希釈し、その溶液１
０ｍ１とアルキル硫酸トリエタノールアミン固形分１％
水溶液１０ｍ１とを混合したときの状態を観察し、「○
」 （透明）、「△」 （微温）、及び「×」（白濁）
の各ランクで評価した。
ーを純分１％溶液となるように水で希釈し、その溶液１
０ｍ１とアルキル硫酸トリエタノールアミン固形分１％
水溶液１０ｍ１とを混合したときの状態を観察し、「○
」 （透明）、「△」 （微温）、及び「×」（白濁）
の各ランクで評価した。
〈柔軟性、べたつき感、手ざわり、まとまり、光沢等の
評価方法〉 官能評価を行ない、「Ｏ」 （良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」 （不良）の各ランクで評価した。
評価方法〉 官能評価を行ない、「Ｏ」 （良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」 （不良）の各ランクで評価した。
（以下来貢余白）
〔発明の効果〕
以上のように、本発明に係るカチオン／両性ポリマーは
、毛髪に帯電防止性を与えることができ、ビルドアップ
がなく、アニオン性化合物に対しても配合上の問題が生
じず、しかも優れたコンディショニング効果を発揮する
ことができる。
、毛髪に帯電防止性を与えることができ、ビルドアップ
がなく、アニオン性化合物に対しても配合上の問題が生
じず、しかも優れたコンディショニング効果を発揮する
ことができる。
以上
特許出願人 互応化学工業株式会社
代理人 弁理士 安 藤 惇 逸
Claims (1)
- （１）下記の一般式〔 I 〕で示される四級化された繰
返し単位５〜６０モル％、下記の一般式〔II〕で示され
る両性化された繰返し単位９５〜４０モル％、及びその
他の繰返し単位０〜５０モル％からなるコンディショニ
ング効果を有するカチオン／両性ポリマー。〔 I 〕▲
数式、化学式、表等があります▼〔II〕▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿４はＨ又はＣＨ＿３、Ｒ＿２、Ｒ
＿５、Ｒ＿６はＣＨ＿２〜Ｃ＿４Ｈ＿８のアルキレン基
、 Ｒ＿３はＣＨ＿３〜Ｃ＿４Ｈ＿９のアルキル基、▲数式
、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＿２Ｈ（ＯＨ）ＣＣＨ＿３又は ▲数式、化学式、表等があります▼、 （但し、ｎ＝１〜９の整数） Ａ＿１、Ａ＿２はＯ又はＮＨ、 ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＨ＿３ＳＯ＿４又はＣ＿２Ｈ＿
５ＳＯ＿４である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250360A JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250360A JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0192211A true JPH0192211A (ja) | 1989-04-11 |
| JPH0651617B2 JPH0651617B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17206761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62250360A Expired - Fee Related JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651617B2 (ja) |
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