JPH0193584A - 除草的に活性なアリールオキシ飽和５員ベンゾ融合複素環式化合物 - Google Patents

除草的に活性なアリールオキシ飽和５員ベンゾ融合複素環式化合物

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JPH0193584A
JPH0193584A JP63175304A JP17530488A JPH0193584A JP H0193584 A JPH0193584 A JP H0193584A JP 63175304 A JP63175304 A JP 63175304A JP 17530488 A JP17530488 A JP 17530488A JP H0193584 A JPH0193584 A JP H0193584A
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David A Hunt
デビツド・エイ・ハント
James A Schwindeman
ジエイムズ・エイ・シユウインデマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草活性を有するアリールオキシジヒドロベ
ンゾフラン、オキソインドールまたはベンゾフラノン誘
導体、およびこのような化合物全有害植物、すなわち、
雑草を抑制するために使用することに関する。
本発明によれば、式 式中、 Ｗは０または５（０）ｘであり、ここでＸは０、ｌまた
は２であり、 ＸはＮまたはＣＹ’であり、ここでＹ４は水素、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロまたはＣ，−Ｃ４ハロアルキルであ
り、 ＹおよびＹｌは、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルであり、 Ｙ２およびＹ３は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、
ニトロまたはＣ，−Ｃ，のアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキルまたはカルボアルコキシ
であり、 Ｒ，Ｒ’おＪ：びＲ２は、独立ニ、ＮまたはＮＺ（ここ
でＺは水素またはＣｌＣ４アルキルである）、０、Ｃｏ
、Ｓ　（０）ｘまたはＣ５（０）！（ここでＸは０、ｌ
または２である）、ＰＺ’またはＰ　（０）Ｚ’　（、
：、：ｆＺ’ｌ：ＩＣ１−Ｃ，アルキルである＞　、ｃ
ｚ”ｚ３（、：：−ｔ’ｚ”は水素またはＣ，−Ｃ，ア
ルキルであり、モしてｚ３は水素またはＣ１までのアル
キル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノアルキ
ル、ヒドロキシアルキル、アルケニルまたはアルキニル
である）またはＣＮ０Ｚ’（ここで２４は水素またはＣ
６までのアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボキ
シまたはカルボアルコキシアルキルである）であり、た
だしＲ，Ｒ’およびＲ１はすべて同一であることはでき
ない、 によって表わされる、除草的に活性なアリールオキシジ
ヒドロベンゾフラン、オキソインドールまたはベンゾフ
ラノンが提供される。
好ましい式■の化合物は、各記号が次の意味を有するも
のである：Ｙはトリフルオロメチルであり、Ｙｌはハロ
ゲンであり、ＸはＣＹ’であり、ここでＹ′は水素まｔ
；はハロゲンであり％Ｙ”およびＹ３は各々水素であり
、ＷはＯであり、ＲはＯｌＮまたはＮＺであり、ここで
２は水素またはＣ３−Ｃ，アルキルであり　Ｒ１はｃｏ
％ＮまたはＮＺであり、ここで２はＣ，−Ｃ，アルキル
であり、そしてＲ２はｃｚ”ｚ３であり、ここでＺ！お
よびｚ３は水素またはＣ，−Ｃ４アルキルである。
特に好ましい化合物は、ＲがＮＺであり、ここで２が水
素またはＣ，−Ｃ４アルキルであり　Ｒ１がＣＯであり
、モしてＲ１がＣＺ”Ｚ３であり、ここでＺ２およびＺ
”ＧＡ水素またはＣ、−Ｃｉアルキルであるものである
。
本発明の化合物は、この分野において既知の方法にした
がって容易に合成できる。例えば、式Ｉ！ ■ 式中、Ｙ、Ｙ’およびＸは前に定義した通りであり、モ
してＨａｌはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはフ
ッ素である、 の適当に置換されたベンゼンまたはピリジンを、式ＩＩ
Ｉ Ｙ＋ 式中、Ｗ、Ｙ”、Ｙ３、Ｒ，Ｒ１およびＲ１は前に定義
した通りである、 の適当に置換した化合物と反応させて、式Ｉの化合物を
製造する。
本発明の化合物のあるものの調製を次の実施例によって
説明する。
実施例Ｉ ２−メチル−５−（５−）リフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−２，３−ジヒドロベンゾフランの調製 ２．１８ｇ（０，０１２モル）の２−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン、１−８０ｇ（０，０１２モル
）の２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン、２．
０７ｇ（０，０１５モル）の炭酸カリウムおよび８０ｍ
１のジメチルスルホキシドの撹拌した混合物を、無水条
件下に、６５〜７２℃の範囲の温度に約７２時間加熱し
た。加熱を停止した後、混合物を一夜撹拌し、次いで８
００ｍ１の水中に注ぎ、そして２Ｘ２５０ｍｌの部分の
ジエチルエーテルで抽出した。−緒にした有機抽出液を
２Ｘ３００ｍｌの部分の水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、ろ過し、そして真空濃縮して、２．６０ｇの
褐色油を得た。素生成物をカラムクロマトグラフィーに
よって精製し、そして５：９５ｖ／ｖの酢酸エチル：ヘ
キサンで溶離して、１．６４ｇの白色結晶が得られ、こ
れは分光分析によって所望生成物であることが確証され
た。
実施例ｌＩ ２−エトキシ−３，３−ジメチル−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）−
２，３−ジヒドロベンゾフランの調製 １．１９ｇ（０，００５５１モル）の３−クロロ−４，
５−シリフルオロベンシトリフルオライド、１．１５ｇ
（０，００５５１モル）の２−エトキシ−３，３−ジメ
チル−２，３−ジヒドロベンゾフラノール、０．９１ｇ
（０，００６６１モル）の炭酸カリウムおよび５０＋ｎ
ｌのアセトニトリルの撹拌した混合物を、無水条件下に
、加熱還流し、そして約１８時間還流させた。室温に冷
却した後、反応混合物をｌｏＯｍｌの水中に注ぎ、そし
て２Ｘ７５ｍｌのクロロホルムで抽出した。−緒にした
有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、
そして真空濃縮して、ｌ−９０ｇの淡黄色消が得られ、
これは分光分析によって所望生成物であることが確証さ
れた。
実施例ｌｌｌ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フル
オロフェノキシ）−１，３，３−トリメチル−２−オキ
ソインドールの調製 ０．３３ｇ（０，００１５モル）の３−クロロ−４，５
−ジフルオロベンシトリフルロライド、０．２９ｇの５
−ヒドロキシ−１，３，３−トリメチル−３−オキソイ
ンドール、０．４１ｇ（０゜００３モル）の炭酸カリウ
ムおよび５０ｍ１のアセトニトリルの撹拌した混合物を
、無水条件下に、加熱還流させ、そして約１８時間還流
させた。冷却後、反応混合物をろ過し、そして真空濃縮
して、０．５ｇの褐色ガムが得られ、これは分光分析に
よって所望生成物であることが確証された。
実施例ＩＶ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−１，３，３−トリメチル−２−オキソインドールの
調製 １．９９ｇ（０，０１モル）の３−クロロ−４−トリフ
ルオロベンシトリフルオライド、１．９１ｇ（０，０１
モル）の５−ヒドロキシ−１，３゜３−トリメチル−２
−オキソインドール、２．０７ｇ（０，Ｏｌ　５モル）
の炭酸カリウムおよび１２５ｍ１のアセトニトリルの撹
拌混合物を、無水条件下に、加熱還流し、そして約２日
間還流させた。
冷却した後、反応混合物をろ過し、そして真空濃縮して
淡褐色の固体が得られた。ＬＣ分析は未反応の出発物質
の存在を示したので、この粗製材料を２００ｍ１の塩化
メチレン中に溶解し、そして１００ｍ１の５％の水酸化
ナトリウムで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過し、そして濃縮すると、２．１２ｇの灰色粒状固体が
得られ、これは分光分析によって所望生成物であること
が確証された。
実施例Ｖ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−１，３−ジメチル−３−エチル−２−オキソインド
ールの調製 ０．７６ｇ（０，００３７１モル）の１．３−ジメチル
−３−エチル−５−ヒドロキシ−２−オキソインドール
、０．８０ｇ（０，００３７１モル）の３−クロロ−４
，５−ジフルオロベンシトリフルオライド、０．７７ｇ
（０，００５５６モル）の炭酸カリウムおよび１２５ｍ
１のアセトニトリルの撹拌混合物を、無水条件下に、加
熱還流し、そして約２４時間還流させた。次いで、反応
混合物を冷却し、ろ過し、そして真空濃縮して、１゜５
ｇの褐色のシロップが得られ、これは分光分析によって
所望生成物であることが確証された。
実施例Ｖｌ−ＸＶＩＩ 前の実施例■〜Ｖに記載する手順に従い、また、次の化
合物を調製した： Ｖｌ　　化合物＝２−ヒドロキシメチル−５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−７−カル
ポメトキシー２．３−ジヒドロベンゾフラン。
Ｖｌｌ　　化合物＝２−メチル−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−７−カルポメトキ
シー２．３−ジヒドロベンゾフラン。
Ｖｌｌｌ　　化合物：２−メチル−５−（２−りｏｏ−
４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）−
２，３−ジヒドロベンゾフラン。
ＩＸ　　化合物：２−エトキシ−３，３−ジメチル−５
−（５−トリフルオロメチルピリジルオキシ）−２，３
−ジヒドロベンゾフラン。
Ｘ　化合物：２−二トキシ−３，３−ジメチル−５−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）−２，３−ジヒドロベンゾフラン。
ＸＩ　　化合物：２−メチル−５−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジルオキシ）−２゜３−ジヒド
ロベンゾフラン。
ＸＩＩ　　化合物：４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジルオキシ）−１，２−メチレンジオキシベンゼン。
Ｘ１ｌｌ　　化合物：５−（５−１−リフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）−１，３，３−１リメチル−２
−オキソインドール。
ＸＩＶ　　化合物：５−（２−りａｏ−４−）リフルオ
ロメチル−６−フルオロフェノキシ）−２−オキソイン
ドール。
ＸＶ　化合物：５−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−１，３−ジメチル−３−エチル−２−
オキソインドール。
ＸＶＩ　　化合物：５−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−２−エチル−３，３−ジメチル−
２−オキソインドール。
ＸＶＩＩ　　化合物：５−（２−りｃｙｏ−４−）リフ
ルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）−１−エチル
−３，３−ジメチル−２−オキソインドール。
ＸＶＩＩＩ　　化合物：２−カルボメトキシ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェ
ノキシ）−ベンゾフラン−３，（２Ｈ）−オン。
次の実施例Ｉ−ＸＸに従って調製した化合物は、次の一
般式ＩＶによって表わされる： に＋ 式中、Ｘ％Ｙｌ、Ｙ３、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は次の通り
である： ″＞１−己己己Ｇ　Ｓ　Ｇ己−己乙一一ご一一己己×１
２：δδ♂δδδδＺ　２２２　Ｚδｚｚδδ本発明を
式■の範囲内のある種の化合物の調製に関して例示した
が、式Ｉの範囲内の他の化合物は当業者によって出発物
質の選択を変化しかつ同一の技術または同様な技術を使
用することによって容易に調製することができることを
理解すべきである。
本発明による雑草の抑制は、雑草の発芽前ｊこ土に、あ
るいは土からの発芽後に植物の表面に、除草的に有用量
の本発明の化合物を適用することによって実施される。
もちろん、用語「本発明の化合物」は、また、このよう
な化合物の混合物あるいは本発明の化合物または混合物
を含有する配合物を包含することを理解すべきである。
用語「除草的に有効量」は、雑草がその間で生長しうる
価値ある作物に実質的な損傷を与えないで、適用後、雑
草が回復できないような損傷または障害を雑草に与える
ために要求される、本発明の化合物の量を意味する。満
足すべき除草作用を示すために適用される本発明の化合
物の量は、広い範囲内で変化させることができ、そして
種々の因子、例えば、特定の雑草の種の耐久力、雑草の
はびこりの程度、気候条件、土の条件、適用の方法など
に依存する。典型的には、Ｏ−４５４ｋｇ（１ポンド）
／ニーカー程度に少ない本発明の化合物は満足すべき雑
草抑制を与えることが期待されるが、ある場合において
、０．４５４ｋｇ（１ポンド）／ニーカーを越える、例
えば、０．９０７ｋｇ（２ポンド）／ニーカー以上まで
の適用割合が必要なことがあるであろう。もちろん、特
定の雑草の種に対する特定の化合物の効能は、この分野
においてよく知られている方法で、日常の実験室または
現場の試験によって容易に決定することができる。本発
明の化合物は、０．０１１ｋｇ（０゜０２５ポンド）／
ニーカー程度に低い適用割合で除草活性を示す。大抵の
場合において、満足すべき雑草の抑制は、０．０２３〜
０．２２７ｋｇ（０゜０５〜０．５ポンド）／ニーカー
の範囲の発芽後の適用割合および０．０４５〜０．４５
４ｋｇ（０゜１−１．０ポンド）／ニーカーの範囲の発
芽前の適用割合で達成できることが期待される。
もちろん、本発明の化合物は、日常の方法に従い、いく
種類かの既知の普通に使用されている除草剤の希釈剤、
補助剤および坦体のいずれを使用しても配合することが
できる。配合物は、液状の坦体および補助剤、例えば、
有機溶媒ならびに乳化剤、安定剤、分散剤、脹濁剤、展
着剤、浸透剤、湿潤剤などを含有することができる。乾
燥配合物中に利用される典型的な坦体は、粘土、タルク
、ケイ藻土、シリカなどを包含する。好ましい配合物は
、湿潤性粉末、流動性物質、分散性粒体または適用場所
において水で希釈できる水性乳化性濃厚物の形態のもの
である。また、乾燥配合物、例えば、粒体、ダストなど
を使用できる。
必要に応じて、本発明の化合物は、そしての除草剤と組
み合わせて適用して、なおいっそう広い植物の抑制を達
成することができる。式Ｉの化合物と便利に組み合わせ
ることのできる典型的な除草剤は、次のものを包含する
ニアドラジン、ヘキサジノン、メトリブジン、アメトリ
ン、シアナジン、シプラジン、プロメトン、プロメトリ
ン、プロバジン、シマジン、チルブトリン、プロファム
、アラクロール、アシフルオルフェン、ペンタシン、メ
タラフロールおよびＮ、Ｎ−ジアルキルチオカルバメー
ト、例えば、ＥＰＴＣ，ブチレートまたはベルレート。
これらならびに他の除草剤は、例えば、次の文献に記載
されているものを本発明の化合物の１種または２種以上
と組み合わせて使用できる：ウィード・サイエンス・ソ
サイアティ・オブ・アメリかの除草剤ハンドブック（Ｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　ｔ
ｈｅ　　Ｗｅｅｄ　　５ｃｉｅｎｃｅ　　Ｓ。
ｃｉｅｔｙ　　ｏｆ　　Ａｍｅｒｉｃａ）　６典型的に
は、このような配合物は、約５〜約９５重量％の本発明
の化合物を含有するであろう。
ここで考えられる除草配合物は、この分野において知ら
れているいくつかの方法のいずれによっても適用できる
。一般に、配合物は水性噴霧として表面に適用されるで
あろう。このような適用は普通の地上の装置によって実
施することができるか、あるいは噴霧は空気で適用でき
る。このような表面に適用される除草剤の土の混入は自
然の滲出によって達成され、そして、もちろん、自然の
降雨および雷の溶解によって促進される。しかしながら
、必要に応じて、除草剤は普通の耕作手段によって土の
中に混入することができる。
本発明の化合物は、広範な種類の広葉雑草および草の雑
草の発芽前または発芽後の抑制に有効であると信じられ
る。抑制し、防除し、あるいは排除できる発育生長の種
々の種の典をの例は、次の通りであるニー手生植物、例
えば、アカザ、シロザ、スズメノテッポウ、メヒシバ、
野生カラシナ、タンバイナズナ、ライグラス、グースゲ
ラス（ｇ。
ｏｓｅ　　ｇｒａｓｓ）　、ハコベ、野生カラスムギ、
ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　、スベリ
ヒュ、イヌエビ、タデ、ミチヤナギ、オナモミ、コツチ
ア（ｋｏｃｈｉａ）、ウマゴヤシ、ラグウィード（ｒａ
ｇｗｅｅｄ）　、イタチジソ、ノハラツメクサ、ヒルム
シ口、クルマザクロウソウ、マルバアサガオ、ダックサ
ラド（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）　、チートゲラス（ｃｈｅ
ａｔｇｒａｓｓ）　、フオールバニクム（（ａｌｌ　　
ｐａｎｉｃｕｍ）　、シロバナヨウシュチョウセンアサ
ガオ、ウィッチグラス（ｗｉｔｃｈｇｒａｓｓ）　、ウ
ォーターグラス（ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）　、野生カブ
、および同様な一年生の草および雑草。抑制できる２年
生植物は、次のものを包含する：野生オオムギ、キャン
ピオン（ｃａｍｐｉｏｎ）　、ゴボウ、アザミ（ｂｕｌ
ｌ　　ｔｈｉｓｔｈｌｅ）　、ラウンドリープドマロウ
（ｒｏｕｎｄｌｅａｖｅｄ　　ＩＩＩａｌｌｏｗ）　、
パーパススターシスル（ｐｕｒｐｏｓｅ　　５ｔａｒ　
　ｔｈｉｓｔｈｌｅ）など。また、本発明の化合物によ
って抑制できる多年生植物の例は、次の通りである：ヒ
メ力ボジグサ、セイバンモロコシ（Ｊ　ｏｈｎｓｏｎｇ
ｒａｓｓ）　、カナダアザミ（Ｃａｎａｄａ　　ｔｈｉ
ｓＬｈｌｅ）　、カーレイドツク（ｃｕｒｌｅｙｄｏｃ
ｋ）　、セイヨウミミクサ、セイヨウタンポポ、ラッシ
ジン・ナップウィード・アスター（Ｒｕｓｓｉｏｎ　　
ｋｎａｐｗｅｅｄ　　ａｓｔｅｒ）、トクサ、アイロウ
イード（ｉｒｏｎｗｅｅｄ）　、セスバニア（ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）　、ガマ、フユガラシ、オニナスビ、ハマス
ゲ、ミルクライード（ｍｉｌｋｗｅｅｄ）　、シックル
ボッド（ｓ　ｉｃｋ　１ｅｐｏｄ）など。
実施例に記載するように調製した化合物は、種々の広葉
および草の雑草の種に対する除草効能について、光、湿
度および温度の制御した実験室の条件下に個々に試験し
た。前記化合物の溶媒溶液を、発芽前および発芽後の両
者に適用して、種々の雑草の種を含有する平地（ｆ　ｆ
ａｔｓ）を試験し、そして除草の効能を、未処置対照に
対して、化合物の適用後の周期的視的検査によって評価
した。
除草の効能は数値の障害等級（Ｎ　ｕｍｅｒｉｃａｌ　
　Ｉ　ｎｊｕｒｙ　　Ｒａｔｉｎｇ）　　（Ｎ　Ｉ　Ｒ
）の目盛０（障害なし）〜１０（すべの植物の死）に基
づいて評価した。
ＮＩＲ等級７〜９は重度の障害を示し、ＮＩＲ等級４〜
６は中程度の障害、すなわち、植物の生長は通常の生長
が理想的条件下においてのみ期待されるような程度に減
少すること、を示し、そしてＮＩＲ等級ｌ〜３は軽度の
障害を示す。
前の実施例の化合物のあるものについての典塁的な発芽
前および発芽後のＮＩＲデータを、下表に記載する。化
合物の各々は、雑草の種の各々に、示すポンド／ニーカ
ーの割合で適用し、モしてＮＩＲを適用倹約２週に決定
した。
本発明を以上詳細に説明したが、多くの変更は本発明の
精神および範囲を逸脱しないで可能である。
本発明の主な態様および特徴は、次の通りである。
１１式 式中、 Ｗは０またはＳ　（０）ｘであり、ここでＸは０、ｌま
たは２であり、 ＸはＮまたはＣＹ’であり、ここでＹ４は水素、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルであ
り、 ＹおよびＹｌは、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルであり、 Ｙ２およびＹｓは、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、
ニトロまたはＣ，−Ｃ，のアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキルまたはカルボアルコキシ
であり、 Ｒ，Ｒ’およびＲ２は、独立に、ＮまたはＮＺ（ここで
Ｚは水素またはＣ，−Ｃ４アルキルである）、Ｏ，Ｃｏ
％Ｓ　（０）ｘまたはＣ５（０）ｘ（ここでＸは０、ｌ
または２である）、Ｐ　Ｚ　’！りｌｔＰ　（０）　Ｚ
　’　（、：　、：テＺ　’はＣ，−Ｃ６アルキルであ
る）　、ＣＺ’Ｚ”　（、：、：でＺ”は水素またはＣ
Ｉ−Ｃｓアルキルであり、モしてＺ３は水素またはＣｓ
までのアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニルまたは
アルキニルである）またはＣＮ０Ｚ’　（ここで２１は
水素またはＣ６までのアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、カルボキシまたはカルボアルコキシアルキルである
）であり、ただしＲ％Ｒ１およびＲ２はすべて同一であ
ることはできない、 の化合物。
２、Ｙはトリフルオロメチルであり、Ｙ’はハロゲンで
あり、ＸはＣＹ”であり、ここでＹ６は水素またはハロ
ゲンであり、Ｙ２およびＹ３は各々水素であり、Ｗは０
であり、Ｒは０、ＮまたはＮＺであり、ここでＺは水素
またはＣ，−Ｃ，アルキルであり　Ｒ１はＣｏ１Ｎまた
はＮＺであり、ここでＺはＣｌ−Ｃ４アルキルであり、
モしてＲ２はＣＺ”Ｚ”であり、ここで２２およびｚ３
は水素またはＣｒ　　Ｃ，アルキルである上記第１項記
載の化合物。
３、ＲはＮＺでありモしてＲ１はＣＯである上記第２項
記載の化合物。
４、耕種学的に許容されうる坦体および除草的に有効量
の上記第１項によって定義される化合物または化合物の
混合物を含有することを特徴とする除草剤組成物。
５、雑草の場所に除草的に有効量の上記第１項によって
定義される化合物または化合物の混合物を適用すること
を特徴とする雑草の生長を抑制する方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I 、▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ＷはＯまたはＳ（Ｏ）ｘであり、ここでｘは０、１また
    は２であり、 ＸはＮまたはＣＹ＾４であり、ここでＹ＾４は水素、ハ
    ロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ＿１−Ｃ＿４ハロアル
    キルであり、 ＹおよびＹ＾１は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、
    ニトロまたはＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルであり、 Ｙ＾２およびＹ＾３は、独立に、水素、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロまたはＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル、ハロアル
    キル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはカルボア
    ルコキシであり、 Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾２は、独立に、ＮまたはＮＺ（こ
    こでＺは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである）、
    Ｏ、ＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｘまたはＣＳ （Ｏ）ｘ（ここでｘは０、１または２である）、ＰＺ＾
    １またはＰ（Ｏ）Ｚ＾１（ここでＺ＾１はＣ＿１−Ｃ＿
    ６アルキルである）、ＣＺ＾２Ｚ＾３（ここでＺ＾２は
    水素またはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルであり、そしてＺ＾
    ３は水素またはＣ＿６までのアルキル、アルコキシ、ア
    ルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキ
    ル、アルケニルまたはアルキニルである）またはＣＮＯ
    Ｚ＾４（ここでＺ＾４は水素またはＣ＿６までのアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、カルボキシまたはカルボ
    アルコキシアルキルである）であり、 ただしＲ、Ｒ＾１およびＲ＾２はすべて同一であること
    はできない、 の化合物。 ２、耕種学的に許容されうる坦体および除草的に有効量
    の特許請求の範囲第１項によって定義される化合物また
    は化合物の混合物を含有することを特徴とする除草剤組
    成物。 ３、雑草の場所に除草的に有効量の特許請求の範囲第１
    項によって定義される化合物または化合物の混合物を適
    用することを特徴とする雑草の生長を抑制する方法。
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