JPH0195181A - 撥水撥油剤組成物 - Google Patents
撥水撥油剤組成物Info
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- JPH0195181A JPH0195181A JP62252120A JP25212087A JPH0195181A JP H0195181 A JPH0195181 A JP H0195181A JP 62252120 A JP62252120 A JP 62252120A JP 25212087 A JP25212087 A JP 25212087A JP H0195181 A JPH0195181 A JP H0195181A
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- oil
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、撥水撥油剤組成物に関する。
従来の技術及びその問題点
従来繊維製品に撥水撥油性を付与するため、含フッ素メ
タクリル酸エステル若しくはアクリル酸エステルの同族
重合体、該メタクリル酸エステル若しくはアクリル酸エ
ステルと共重合可能なモノマーとの共重合体等の含フツ
素化合物が使用されてきた。ところがこれらの含フツ素
化合物は、耐久性の低い撥水撥油性を付与するに過ぎず
、繊維処理剤に要求されるもう一つの重要な特性、即ち
防汚性を付与するものではない。
タクリル酸エステル若しくはアクリル酸エステルの同族
重合体、該メタクリル酸エステル若しくはアクリル酸エ
ステルと共重合可能なモノマーとの共重合体等の含フツ
素化合物が使用されてきた。ところがこれらの含フツ素
化合物は、耐久性の低い撥水撥油性を付与するに過ぎず
、繊維処理剤に要求されるもう一つの重要な特性、即ち
防汚性を付与するものではない。
上記問題点を解消するため、含フツ素化合物を含有する
防汚性組成物（特開昭５４−７４０００号及び特開昭５
９−３３３１５号）、含フツ素ウレタン化合物と官能基
含有オルガノポリシロキサンとを含有する撥水撥油剤組
成物（特開昭６０−８１２７８号）等が提案されている
。これら組成物は、繊維製品に耐久性のある撥水撥油性
及び防汚性を付与し得るという好ましい特性を有してい
る。
防汚性組成物（特開昭５４−７４０００号及び特開昭５
９−３３３１５号）、含フツ素ウレタン化合物と官能基
含有オルガノポリシロキサンとを含有する撥水撥油剤組
成物（特開昭６０−８１２７８号）等が提案されている
。これら組成物は、繊維製品に耐久性のある撥水撥油性
及び防汚性を付与し得るという好ましい特性を有してい
る。
しかしながら、最近ますます高級な繊維製品が要求され
るに伴い、さらに優れた撥水撥油性及び防汚性を付与し
得る撥水撥油剤の開発が望まれている。
るに伴い、さらに優れた撥水撥油性及び防汚性を付与し
得る撥水撥油剤の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段
本発明者は、従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ね
た結果、パーフルオロアルキル基を有するシラン又はシ
ロキサン化合物に、オルガノシルセスキオキサンのラダ
ー重合体を配合することによって、繊維製品に著しく優
れた防汚性及び撥水撥油性を付与できる撥水撥油剤が得
られること、並びに該撥水撥油剤によって繊維に付与さ
れた撥水撥油性の耐久性が極めて高いことを見出し、本
発明を完成した。
た結果、パーフルオロアルキル基を有するシラン又はシ
ロキサン化合物に、オルガノシルセスキオキサンのラダ
ー重合体を配合することによって、繊維製品に著しく優
れた防汚性及び撥水撥油性を付与できる撥水撥油剤が得
られること、並びに該撥水撥油剤によって繊維に付与さ
れた撥水撥油性の耐久性が極めて高いことを見出し、本
発明を完成した。
即ち本発明は、（Ａ）パーフルオロアルキル基を有する
シラン又はシロキサン化合物、及び（Ｂ）オルガノシル
セスキオキサンのラダー重合体を含有する撥水撥油剤組
成物に係る。
シラン又はシロキサン化合物、及び（Ｂ）オルガノシル
セスキオキサンのラダー重合体を含有する撥水撥油剤組
成物に係る。
本発明に使用されるパーフルオロアルキル基を有するシ
ラン又はシロキサン化合物としては、例えば、下記−数
式（１）〜（３）で表わされる化合物若しくはそれらの
加水分解縮合物等を挙げることができる。
ラン又はシロキサン化合物としては、例えば、下記−数
式（１）〜（３）で表わされる化合物若しくはそれらの
加水分解縮合物等を挙げることができる。
Ｒｒ ＸＳｉ （ＣＨ３） ｋ （Ｚ）３−ｋ （１
）〔式中、Ｒｒは炭素数４〜２０のパーフルオロアルキ
ル基を示す。Ｘは炭素数１〜４のアキレンオキシ基、炭
素数１〜４のアルキレン基、基−Ｃ２Ｉ３ ＣＡ）Ｃ
Ｑ Ｈ２Ｑ −（式中、Ａは水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、水酸基又はアルキル部分の炭素数が１〜４
であるアルキルカルボニルオキシ基を示す。Ｑは０〜４
の整数を示す。）又は基−８０２Ｎ（Ｂ）Ｃ０Ｈ２［ｏ
−（式中、Ｂは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。ｍは０〜６の整数を示す。）を示す。Ｚは炭素
数１〜４のアルコキシ基を示す。
）〔式中、Ｒｒは炭素数４〜２０のパーフルオロアルキ
ル基を示す。Ｘは炭素数１〜４のアキレンオキシ基、炭
素数１〜４のアルキレン基、基−Ｃ２Ｉ３ ＣＡ）Ｃ
Ｑ Ｈ２Ｑ −（式中、Ａは水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、水酸基又はアルキル部分の炭素数が１〜４
であるアルキルカルボニルオキシ基を示す。Ｑは０〜４
の整数を示す。）又は基−８０２Ｎ（Ｂ）Ｃ０Ｈ２［ｏ
−（式中、Ｂは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。ｍは０〜６の整数を示す。）を示す。Ｚは炭素
数１〜４のアルコキシ基を示す。
ｋは０又は１を示す。〕
ＲｆＹ （Ｗ） （ＣＨ２）３ Ｓｉ （ＣＨ３）ｋ（
Ｚ）３−ｈ （２）〔式中、Ｒ，Ｚ及びｋは上記に同
じ。Ｙは基−Ｃ２Ｉ３ （Ａ）ＣＱＨ２Ｑ−（式中、
Ａ及びＱは上記に同じ。）を示す。Ｗは基−８−１を示
す。〕 Ｒｒ ＸＯ８ｉ （ＣＨ３） ｋ （Ｚ）３−ｋ （３
）〔式中、Ｒ，、Ｘ、Ｚ及びｋは上記に同じ。〕上記一
般式（１）〜（３）で表わされる含フツ素シラン又はシ
ロキサン化合物の具体例を以下に挙げる。
Ｚ）３−ｈ （２）〔式中、Ｒ，Ｚ及びｋは上記に同
じ。Ｙは基−Ｃ２Ｉ３ （Ａ）ＣＱＨ２Ｑ−（式中、
Ａ及びＱは上記に同じ。）を示す。Ｗは基−８−１を示
す。〕 Ｒｒ ＸＯ８ｉ （ＣＨ３） ｋ （Ｚ）３−ｋ （３
）〔式中、Ｒ，、Ｘ、Ｚ及びｋは上記に同じ。〕上記一
般式（１）〜（３）で表わされる含フツ素シラン又はシ
ロキサン化合物の具体例を以下に挙げる。
Ｒｒ ＣｌＩ２ ＣＨ２３１（ＯＣ１１３） ３Ｒｒ
ＣＨ２Ｃｌ１２Ｓｌ （ＣＨ３） （ＯＣＨ３） ２Ｒ
ｆＣ１１２Ｃ１１２８１（ＯＣ２Ｉ５ ） ３ＲｆＣＨ
２ＣＨ２Ｓｉ （ＣＨ３） （ＯＣ２Ｈｓ ） ２Ｒｒ
ＣｌＩ２ Ｃ１１２８１（ＯＣＯＣＨ３） ３ＲｆＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｓｉ （ＣＨ３） （ＯＣＯＣＨ３） ２Ｒ
ｆＣ１２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＩ２ ＮＨ（ＣＩ２
） ３ Ｓｉ（ＯＣＨ３） ３Ｈ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３ Ｓｔ （ＣＨ３） （ＯＣＨ３） ２Ｈ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３８１ （ＯＣ２Ｈ５） ３１ｌ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３ Ｓｔ （ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈｓ ） ２Ｒｆ（Ｃ
Ｉ＋２ ） ２０ ＣＩ＋２ ？ｌｌＣｌ＋２０（ＣＨ
２） ３ Ｓｉ （ＣＩ＋３ ） （ＣＣ１１３） ２
０Ｈ Ｒｒ （ＣＨ２） ２０ ＣＨ２（ｉ：ＨｃＨ２０（Ｃ
Ｈ２） ３３１ （ＣＣ２Ｈｓ ） ３Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ ＣＨ２？ＨＣＨ２０（ＣＨ２）
３８１ （ＣＨ３Ｘ０Ｃ２Ｈ５） ２Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｃ！１２ ＣＨＣＩｈ ０（Ｃ
Ｈ２） ３ Ｓｔ（匝ｔ１３） ３Ｈ Ｒｒ （ＣＩ＋２ ） ２０ ＣＨ２冒２０（ＣＩ（２
） ３ Ｓｉ （ＣＨ３） （匝Ｈ３）２Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｓｉ（ＯＣＨ３） ３Ｒｒ （
Ｃｔ１２） ２０ Ｓｉ （ＣＨ３） （ＣＣ１１３）
２Ｒｆ（Ｃ１ｉ２） ２０ Ｓｉ （ＣＣ２Ｈ５）
３Ｒｒ （ＣＨ２） ２０Ｓｉ （ＣＨ３） （ＣＣ２
Ｈｓ ） ２Ｒｆ（ＣＩ＋２ ） ２０５ｉ（ＯＣＯＣ
Ｈ３） ３Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｓｉ （ＣＨ３）
（ＯＣＯＣＨ３） ２〔式中、ＲｆはＣ１Ｆ２ｎ＋１−
（ｎは４〜２０の整数を示す）を示す。〕 また上記一般式（１）〜（３）の化合物の部分加水分解
縮合物とは、Ｚ基の一部がシラノール基となり、脱水縮
合反応し２〜２０量体となったものである。
ＣＨ２Ｃｌ１２Ｓｌ （ＣＨ３） （ＯＣＨ３） ２Ｒ
ｆＣ１１２Ｃ１１２８１（ＯＣ２Ｉ５ ） ３ＲｆＣＨ
２ＣＨ２Ｓｉ （ＣＨ３） （ＯＣ２Ｈｓ ） ２Ｒｒ
ＣｌＩ２ Ｃ１１２８１（ＯＣＯＣＨ３） ３ＲｆＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｓｉ （ＣＨ３） （ＯＣＯＣＨ３） ２Ｒ
ｆＣ１２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＩ２ ＮＨ（ＣＩ２
） ３ Ｓｉ（ＯＣＨ３） ３Ｈ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３ Ｓｔ （ＣＨ３） （ＯＣＨ３） ２Ｈ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３８１ （ＯＣ２Ｈ５） ３１ｌ ＲｆＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）
３ Ｓｔ （ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈｓ ） ２Ｒｆ（Ｃ
Ｉ＋２ ） ２０ ＣＩ＋２ ？ｌｌＣｌ＋２０（ＣＨ
２） ３ Ｓｉ （ＣＩ＋３ ） （ＣＣ１１３） ２
０Ｈ Ｒｒ （ＣＨ２） ２０ ＣＨ２（ｉ：ＨｃＨ２０（Ｃ
Ｈ２） ３３１ （ＣＣ２Ｈｓ ） ３Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ ＣＨ２？ＨＣＨ２０（ＣＨ２）
３８１ （ＣＨ３Ｘ０Ｃ２Ｈ５） ２Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｃ！１２ ＣＨＣＩｈ ０（Ｃ
Ｈ２） ３ Ｓｔ（匝ｔ１３） ３Ｈ Ｒｒ （ＣＩ＋２ ） ２０ ＣＨ２冒２０（ＣＩ（２
） ３ Ｓｉ （ＣＨ３） （匝Ｈ３）２Ｈ Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｓｉ（ＯＣＨ３） ３Ｒｒ （
Ｃｔ１２） ２０ Ｓｉ （ＣＨ３） （ＣＣ１１３）
２Ｒｆ（Ｃ１ｉ２） ２０ Ｓｉ （ＣＣ２Ｈ５）
３Ｒｒ （ＣＨ２） ２０Ｓｉ （ＣＨ３） （ＣＣ２
Ｈｓ ） ２Ｒｆ（ＣＩ＋２ ） ２０５ｉ（ＯＣＯＣ
Ｈ３） ３Ｒｆ（ＣＨ２） ２０ Ｓｉ （ＣＨ３）
（ＯＣＯＣＨ３） ２〔式中、ＲｆはＣ１Ｆ２ｎ＋１−
（ｎは４〜２０の整数を示す）を示す。〕 また上記一般式（１）〜（３）の化合物の部分加水分解
縮合物とは、Ｚ基の一部がシラノール基となり、脱水縮
合反応し２〜２０量体となったものである。
本発明で使用する上記一般式（１）〜（３）で表わされ
るパーフルオロアルキル基を有するシラン若しくはシロ
キサン化合物又はそれらの部分加水分解縮合物は公知の
化合物であり、例えば、特開昭５８−１７２２４２号、
特開昭５８−１７２２４３号、特開昭５８−１７２２４
４号、特開昭１３８−１７２２４５号、特開昭５８−１
７２２４６号、英国特許第１４１８４６５号等に記載の
方法に従い製造できるが、これらに限定されるものでは
ない。
るパーフルオロアルキル基を有するシラン若しくはシロ
キサン化合物又はそれらの部分加水分解縮合物は公知の
化合物であり、例えば、特開昭５８−１７２２４２号、
特開昭５８−１７２２４３号、特開昭５８−１７２２４
４号、特開昭１３８−１７２２４５号、特開昭５８−１
７２２４６号、英国特許第１４１８４６５号等に記載の
方法に従い製造できるが、これらに限定されるものでは
ない。
本発明で使用するオルガノシルセスキオキサンのラダー
重合体は、一般式 〔式中、Ｒ′はメチル基、フェニル基等を示す。
重合体は、一般式 〔式中、Ｒ′はメチル基、フェニル基等を示す。
但し、２つのより長いシロキサン鎖を結合している酸素
原子の一部分が２個の水酸基で置換されていてもよい。
原子の一部分が２個の水酸基で置換されていてもよい。
〕で表わされる、梯子形の規則正しい骨格構造を有する
、仮定上の単量体 Ｒ’ＳｉＯ（オルガノシルセスキオキサン）１．５ の付加重合体である。通常、メチルトリクロロシラン、
フェニルトリクロロシラン、メチルトリエトキシシラン
、フェニルトリエトキシシラン等の三官能性オルガノシ
ラン類から選ばれた１種又は２種以上を加水分解し、得
られた加水分解生成物を重縮合して平衡化し又は更に重
縮合して製造される。
、仮定上の単量体 Ｒ’ＳｉＯ（オルガノシルセスキオキサン）１．５ の付加重合体である。通常、メチルトリクロロシラン、
フェニルトリクロロシラン、メチルトリエトキシシラン
、フェニルトリエトキシシラン等の三官能性オルガノシ
ラン類から選ばれた１種又は２種以上を加水分解し、得
られた加水分解生成物を重縮合して平衡化し又は更に重
縮合して製造される。
オルガノシルセスキオキサンのラダー重合体を厳密に定
義すると、−数式 〔式中、Ｒは同一置換基であり、水素原子、炭素数１〜
６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素数２〜６のア
ルケニル基又はフェニル基を示す。ｎ′は２〜６の整数
を示す。〕 で表わされるオルガノシルセスキオキサンのオリゴマー
からなる群から選ばれた１種又は２種以上が鎖状又は環
状に結合してなる重合物である。このラダー重合体の重
合度は、 ０−８ｉ− ０−８ｉ− を１単位として２〜２００程度であり、２つのより長い
シロキサン鎖を結合している酸素原子の１０％以下が２
個の水酸基で置換されていてもよい。該ラダー重合体が
鎖状重合体である場合、そのＳ１末端には、ＣＱ等のハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、アセトキシ
基又は水酸基が結合し、Ｏ末端には、Ｓｉ末端に対応し
て、酸素原子がハロゲン原子に置換されるか又は、酸素
原子に炭素数１〜６のアルキル基、アセチル基若しくは
水素原子が結合している。
義すると、−数式 〔式中、Ｒは同一置換基であり、水素原子、炭素数１〜
６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素数２〜６のア
ルケニル基又はフェニル基を示す。ｎ′は２〜６の整数
を示す。〕 で表わされるオルガノシルセスキオキサンのオリゴマー
からなる群から選ばれた１種又は２種以上が鎖状又は環
状に結合してなる重合物である。このラダー重合体の重
合度は、 ０−８ｉ− ０−８ｉ− を１単位として２〜２００程度であり、２つのより長い
シロキサン鎖を結合している酸素原子の１０％以下が２
個の水酸基で置換されていてもよい。該ラダー重合体が
鎖状重合体である場合、そのＳ１末端には、ＣＱ等のハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、アセトキシ
基又は水酸基が結合し、Ｏ末端には、Ｓｉ末端に対応し
て、酸素原子がハロゲン原子に置換されるか又は、酸素
原子に炭素数１〜６のアルキル基、アセチル基若しくは
水素原子が結合している。
尚、オルガノシルセスキオキサンのラダー重合体は公知
化合物であり、エンサイクロペディアオブ ポリマー
サイエンス アンド テクノロジー （Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５
ｃｉｅｎｃｅａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｖ
ｏｌ、 １２ ｐｐ、 ５００−５０１ １９７
０）、特公昭４０−１５９８９号、特開昭５６−５８２
６号等に記載の方法によって製造できるが、本発明にお
いて用いられるものは、ここに掲げた方法によって製造
されたものに限らないことは言うまでもない。
化合物であり、エンサイクロペディアオブ ポリマー
サイエンス アンド テクノロジー （Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５
ｃｉｅｎｃｅａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｖ
ｏｌ、 １２ ｐｐ、 ５００−５０１ １９７
０）、特公昭４０−１５９８９号、特開昭５６−５８２
６号等に記載の方法によって製造できるが、本発明にお
いて用いられるものは、ここに掲げた方法によって製造
されたものに限らないことは言うまでもない。
オルガノシルセスキオキサンの具体例を以下に挙げる。
ｍ′：２〜６７
〔式中、メチル基とフェニル基との割合は２：１であり
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。〕 ［ＩＶ］ ｍ′ ＝２〜４０ 〔式中、メチル基とフェニル基との割合は１：４であり
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。〕 上記化合物Ｉ、■、■、■及び■は、夫々商標名ＧＲ１
００、ＧＲ１５０、ＧＲ６５０、ＧＲ９０８及びＧＲ９
５０（、オーエンスーイリノイス社製、米国）としで市
販されている。
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。〕 ［ＩＶ］ ｍ′ ＝２〜４０ 〔式中、メチル基とフェニル基との割合は１：４であり
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。〕 上記化合物Ｉ、■、■、■及び■は、夫々商標名ＧＲ１
００、ＧＲ１５０、ＧＲ６５０、ＧＲ９０８及びＧＲ９
５０（、オーエンスーイリノイス社製、米国）としで市
販されている。
本発明において上記パーフルオロアルキル基を有するシ
ラン又はシロキサン化合物とオルガノシルセスキオキサ
ンのラダー重合体との配合割合は、通常重量比で９９．
９：０．１〜０．１：９９゜９程度の広い範囲から適宜
選択できるが、組成物の撥水撥油性能及び防汚性能を損
わないようにするには、好ましくは３０ ： ７０〜９
９．９：０゜１程度とするのがよい。
ラン又はシロキサン化合物とオルガノシルセスキオキサ
ンのラダー重合体との配合割合は、通常重量比で９９．
９：０．１〜０．１：９９゜９程度の広い範囲から適宜
選択できるが、組成物の撥水撥油性能及び防汚性能を損
わないようにするには、好ましくは３０ ： ７０〜９
９．９：０゜１程度とするのがよい。
本発明撥水撥油剤を使用して繊維製品を処理するに際し
ては、通常の方法が何れも採用でき、例えば本発明撥水
撥油剤を有機溶剤又は水性媒体中に溶解又は分散させ、
次いで得られた溶液又は分散液を、繊維製品にスプレー
する、繊維製品に刷毛塗りする、該溶液又は分散液中に
繊維製品を浸漬する等の操作で、型内面に塗布すればよ
い。用いられる有機溶剤としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、
エタノール、ブタノール、プロパツール、イソプロパツ
ール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル、エチルアセテート等のエス
テル類、ジオキサン、テトラハイドロフラン、セロソル
ブ等のエーテル類、メチルクロロホルム、テトラクロロ
ジフルオロエクン、１．１．２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタン、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、メタキシ
レンへキサフロライド等を例示できる。これら有機溶剤
は、単独でも又は併用しても用いることができる。本発
明撥水撥油剤の有機溶剤溶液又は水性分散液を製造する
場合、撥水撥油剤の濃度は、通常０．０１〜４０重量％
程シン好ましくは０．０７〜３重量％シンとすればよい
。
ては、通常の方法が何れも採用でき、例えば本発明撥水
撥油剤を有機溶剤又は水性媒体中に溶解又は分散させ、
次いで得られた溶液又は分散液を、繊維製品にスプレー
する、繊維製品に刷毛塗りする、該溶液又は分散液中に
繊維製品を浸漬する等の操作で、型内面に塗布すればよ
い。用いられる有機溶剤としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、
エタノール、ブタノール、プロパツール、イソプロパツ
ール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル、エチルアセテート等のエス
テル類、ジオキサン、テトラハイドロフラン、セロソル
ブ等のエーテル類、メチルクロロホルム、テトラクロロ
ジフルオロエクン、１．１．２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタン、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、メタキシ
レンへキサフロライド等を例示できる。これら有機溶剤
は、単独でも又は併用しても用いることができる。本発
明撥水撥油剤の有機溶剤溶液又は水性分散液を製造する
場合、撥水撥油剤の濃度は、通常０．０１〜４０重量％
程シン好ましくは０．０７〜３重量％シンとすればよい
。
本発明撥水撥油剤の溶液又は分散液中に、ジクロロジフ
ルオロメタン、モノフルオロトリクロロエタン、ジクロ
ロテトラフルオロエタン等のプロペラントを添加してエ
アゾール化すれば、スプレー処理により、繊維製品の処
理を簡便化できる。
ルオロメタン、モノフルオロトリクロロエタン、ジクロ
ロテトラフルオロエタン等のプロペラントを添加してエ
アゾール化すれば、スプレー処理により、繊維製品の処
理を簡便化できる。
本発明では、本発明組成物の（Ａ）成分であるパーフル
オロアルキル基を有するシラン又はシロキサン化合物と
（Ｂ）成分であるオルガノシルセスキオキサンのラダー
重合体とを縮合させることによって、本発明組成物の撥
水撥油性及び防汚性をより一層向上させることができる
。縮合反応は、例えば、ｉ）本発明撥水撥油剤を上記溶
剤又は水性媒体中で５０〜２００°Ｃ程度で加熱し、含
フツ素化合物とオルガノシルセスキオキサンのラダー重
合体とを予備縮合する、ｉｉ）繊維製品に撥水撥油剤を
塗布後、４０〜４００℃程度で熱処理する、ｉｉｉ ）
触媒を添加する等の方法で実施できる。更に、ｉ）及び
ｉｉ）の場合、縮合反応を促進するために、触媒を添加
してもよい。触媒の具体例としては、例えば、ピリジン
、アミン含有シリコーン、トリエタノールアミン等のア
ミン、水酸化テトラメチルアンモニウム、メラミンホル
ムアルデヒド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド等の塩基、フェニルホスホン酸、クエン酸、ギ
酸、塩酸、酢酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸若しく
は有機酸の金属塩等が例示できる。前記金属塩の金属と
しては、例えば、スズ、銅、鉄、亜鉛、ナトリウム、カ
リウム、アルミニウム等を例示できる。触媒の添加口は
特に制限されないが、通常本発明撥水撥油剤の０．０１
〜６重量％シンとすればよい。
オロアルキル基を有するシラン又はシロキサン化合物と
（Ｂ）成分であるオルガノシルセスキオキサンのラダー
重合体とを縮合させることによって、本発明組成物の撥
水撥油性及び防汚性をより一層向上させることができる
。縮合反応は、例えば、ｉ）本発明撥水撥油剤を上記溶
剤又は水性媒体中で５０〜２００°Ｃ程度で加熱し、含
フツ素化合物とオルガノシルセスキオキサンのラダー重
合体とを予備縮合する、ｉｉ）繊維製品に撥水撥油剤を
塗布後、４０〜４００℃程度で熱処理する、ｉｉｉ ）
触媒を添加する等の方法で実施できる。更に、ｉ）及び
ｉｉ）の場合、縮合反応を促進するために、触媒を添加
してもよい。触媒の具体例としては、例えば、ピリジン
、アミン含有シリコーン、トリエタノールアミン等のア
ミン、水酸化テトラメチルアンモニウム、メラミンホル
ムアルデヒド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド等の塩基、フェニルホスホン酸、クエン酸、ギ
酸、塩酸、酢酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸若しく
は有機酸の金属塩等が例示できる。前記金属塩の金属と
しては、例えば、スズ、銅、鉄、亜鉛、ナトリウム、カ
リウム、アルミニウム等を例示できる。触媒の添加口は
特に制限されないが、通常本発明撥水撥油剤の０．０１
〜６重量％シンとすればよい。
本発明撥水撥油剤には、必要に応じて帯電防止剤、柔軟
剤、閉滑剤、防虫剤、難燃剤、占領、占領安定剤等の各
種処理剤を添加してもよい。
剤、閉滑剤、防虫剤、難燃剤、占領、占領安定剤等の各
種処理剤を添加してもよい。
本発明撥水撥油剤は、通常の繊維製品の何れにも使用で
きる。
きる。
発明の効果
本発明撥水撥油剤は、実質的に全ての繊維製品に、著し
く優れた防汚性及び耐久性が極めて高い撥水撥油性を付
与することができる。
く優れた防汚性及び耐久性が極めて高い撥水撥油性を付
与することができる。
実施例
以下にシラン又はシロキサン化合物の合成例、実施例及
び比較例を挙げ、本発明をより一層明瞭なものとする。
び比較例を挙げ、本発明をより一層明瞭なものとする。
以下単に部又は％とある場合、それぞれ重量部又は重量
％を表わすものとする。
％を表わすものとする。
合成例ｌ
ＣＦ３ ＣＦ２ （ＣＦ２ ＣＦ’２ ） ｘＣＨ＝
ＣＩ２ （Ｘが３．４．５．６又は７のものの混合物
である。Ｘの平均値は３．６゜以下化合物Ａとする。）
７５．９ｇ（０，１５０モル） 、Ｈ８ｉ Ｃ（２３２
４，５ｇ（０，１８５モル） 、Ｈ２Ｐ ｔ ＣＱ６０
． ０３６ｇ （０，００００７モル）及び乾燥イソプ
ロピルアルコール０．４５ｍｆ２を１００ｍＱステンレ
ス製オートクレーブに仕込み、８５°Ｃで６時間反応さ
せた。
ＣＩ２ （Ｘが３．４．５．６又は７のものの混合物
である。Ｘの平均値は３．６゜以下化合物Ａとする。）
７５．９ｇ（０，１５０モル） 、Ｈ８ｉ Ｃ（２３２
４，５ｇ（０，１８５モル） 、Ｈ２Ｐ ｔ ＣＱ６０
． ０３６ｇ （０，００００７モル）及び乾燥イソプ
ロピルアルコール０．４５ｍｆ２を１００ｍＱステンレ
ス製オートクレーブに仕込み、８５°Ｃで６時間反応さ
せた。
反応終了後、蒸留することにより１２０°Ｃ〜１２７℃
／２５ｍｍＨｇの留分の反応生成物７４．９ｇを得た。
／２５ｍｍＨｇの留分の反応生成物７４．９ｇを得た。
反応生成物はガスクロマトグラフィー、ＩＲＳＮＭＲで
分析すると ＣＦ３ ＣＦ２ （ＣＦ２ ＣＦ２ ） ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｓｉ ＣＱ ３ （ｘは上記に同じ。以下化合物
Ｂとする）であった。化合物Ａの転化率は９８％であっ
た。
分析すると ＣＦ３ ＣＦ２ （ＣＦ２ ＣＦ２ ） ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｓｉ ＣＱ ３ （ｘは上記に同じ。以下化合物
Ｂとする）であった。化合物Ａの転化率は９８％であっ
た。
化合物Ｂ２１ｇとトリクロロトリフルオロエタン３０ｇ
とを２００ ｍＱナス型フラスコに仕込み、トリエチル
アミン４０ｇ （０，４モル）及びメタノール３０ｇ
（０，９モル）を加え、５０℃で１時間反応させた。
とを２００ ｍＱナス型フラスコに仕込み、トリエチル
アミン４０ｇ （０，４モル）及びメタノール３０ｇ
（０，９モル）を加え、５０℃で１時間反応させた。
反応終了後トリエチルアミン、メタノール及びトリクロ
ロトリフルオロエタンを完全に留去した後再びトリクロ
ロトリフルオロエタンを加え、キリャマロートでトリエ
チルアミン塩酸塩を濾過した。得られた滑液のトリクロ
ロトリフルオロエタンを留去し、反応生成物を得た。ガ
スクロマトグラフ、ＩＲ，ＮＭＲより反応生成物は、Ｃ
Ｆ３ ＣＦ２ （ＣＦ２ ＣＦ２ ） ｘＣＨ２ＣＨ
２８１（ＯＣＨ３） ３（Ｘは上記に同じ。以下化合物
■とする）であると確認した。収率は１００％であった
。
ロトリフルオロエタンを完全に留去した後再びトリクロ
ロトリフルオロエタンを加え、キリャマロートでトリエ
チルアミン塩酸塩を濾過した。得られた滑液のトリクロ
ロトリフルオロエタンを留去し、反応生成物を得た。ガ
スクロマトグラフ、ＩＲ，ＮＭＲより反応生成物は、Ｃ
Ｆ３ ＣＦ２ （ＣＦ２ ＣＦ２ ） ｘＣＨ２ＣＨ
２８１（ＯＣＨ３） ３（Ｘは上記に同じ。以下化合物
■とする）であると確認した。収率は１００％であった
。
合成例２
（Ｘが３．４．５．６又は７のものの混合物である。Ｘ
の平均値は３．６゜以下化合物Ｃとする。）１９．８ｇ
（０，０３７モル）及び １１２ Ｎ Ｃ１１２Ｃ１１２Ｎｌｌ （ＣＨ２） ３
５ｔ（ＯＣ１１３） ３８．３ｇ （０，０３７モル）
を５０ｍｆ２のナス型フラスコに仕込み、６０℃で１２
時間反応させた。
の平均値は３．６゜以下化合物Ｃとする。）１９．８ｇ
（０，０３７モル）及び １１２ Ｎ Ｃ１１２Ｃ１１２Ｎｌｌ （ＣＨ２） ３
５ｔ（ＯＣ１１３） ３８．３ｇ （０，０３７モル）
を５０ｍｆ２のナス型フラスコに仕込み、６０℃で１２
時間反応させた。
反応終了後ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ反応生成
物は Ｈ ・８１（ＯＣｈ ） ３ （Ｗ’ は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−を示す。）（以下
化合物■とする）であると確認した。化合物Ｃの転化率
は９５％であった。
物は Ｈ ・８１（ＯＣｈ ） ３ （Ｗ’ は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−を示す。）（以下
化合物■とする）であると確認した。化合物Ｃの転化率
は９５％であった。
合成例３
合成例１において、化合物Ａの使用量を９４゜０ｇ （
０，１８１モル）に変更し、且つＨ８１Ｃ（２３２４，
５ｇ （０，１８５モル）に変えてＨ８ｉ （ＣＨ３
）ＣＧ！２２５．０ｇ （０，２１７モル）を使用する
以外は、合成例１と同様の操作を行い、を得た。化合物
Ａの転化率は９８％であった。引き続き合成例１と同様
の操作を行ない、（以下化合物■とする）を収率１００
％で得た。
０，１８１モル）に変更し、且つＨ８１Ｃ（２３２４，
５ｇ （０，１８５モル）に変えてＨ８ｉ （ＣＨ３
）ＣＧ！２２５．０ｇ （０，２１７モル）を使用する
以外は、合成例１と同様の操作を行い、を得た。化合物
Ａの転化率は９８％であった。引き続き合成例１と同様
の操作を行ない、（以下化合物■とする）を収率１００
％で得た。
合成例４
合成例１により得た化合物■（Ｘが３．４．５．６．７
のものの混合物である。Ｘの平均値は３゜６゜）Ｃ１，
６５ｇ （０，０１６７モル）及びイオン交換水０．６
０ｇ （０，０３３４モル）を５０ｍＱのナス型フラス
コに仕込み、８０℃で１時間反応させた。反応終了後Ｎ
ＭＲ，元素分析によりシリコン原子１モルに対しメトキ
シ基１モル及びメチル基１モル脱離した、−数式 〔式中、Ｘは上記に同じ。ａが３〜２０の混合物である
。〕で表わされる部分加水分解縮合物（以下化合物■と
する）であることを確認した。尚、Ｓｉ側末端はＣＨ２
Ｏ−若しくはＨＯ−が結合するか又はＯ側末端と結合し
て環を形成し、０側末端はＣＨ３−若しくはＨ−が結合
するか又はＳｉ側末端と結合して環を形成しているもの
と考えられる。
のものの混合物である。Ｘの平均値は３゜６゜）Ｃ１，
６５ｇ （０，０１６７モル）及びイオン交換水０．６
０ｇ （０，０３３４モル）を５０ｍＱのナス型フラス
コに仕込み、８０℃で１時間反応させた。反応終了後Ｎ
ＭＲ，元素分析によりシリコン原子１モルに対しメトキ
シ基１モル及びメチル基１モル脱離した、−数式 〔式中、Ｘは上記に同じ。ａが３〜２０の混合物である
。〕で表わされる部分加水分解縮合物（以下化合物■と
する）であることを確認した。尚、Ｓｉ側末端はＣＨ２
Ｏ−若しくはＨＯ−が結合するか又はＯ側末端と結合し
て環を形成し、０側末端はＣＨ３−若しくはＨ−が結合
するか又はＳｉ側末端と結合して環を形成しているもの
と考えられる。
実施例１
１ 目 的
本発明撥水撥油剤及び従来の撥水撥油剤を、撥水性、撥
油性、耐ドライフィル性及び耐洗濯性試験に供し、その
性能を夫々測定した。
油性、耐ドライフィル性及び耐洗濯性試験に供し、その
性能を夫々測定した。
２ 使用した撥水撥油剤
（Ａ）本発明撥水撥油剤
合成例１〜４で得られた４種の含フツ素シラン又はシロ
キサン化合物■〜■及び下記に示す２種のラダーオルガ
ノシロキサン（以下ＰＬＯ８とする）■及び■を使用し
、第１表に示す配合割合で９種の本発明撥水撥油剤を製
造した。
キサン化合物■〜■及び下記に示す２種のラダーオルガ
ノシロキサン（以下ＰＬＯ８とする）■及び■を使用し
、第１表に示す配合割合で９種の本発明撥水撥油剤を製
造した。
〔式中、メチル基とフェニル基との割合は２：１であり
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。また２つの
より長いシロキサン鎖を結合する酸素原子の３モル％が
２個の水酸基で置換されている。〕 尚、第１表中溶剤の欄において、ＩＰＡはイソプロピル
アルコール、Ｓ−３は１，１．２−トリフルオロトリク
ロルエタンを示す（以下同様とする）。
、夫々の基がこの位置にあるとは限らない。また２つの
より長いシロキサン鎖を結合する酸素原子の３モル％が
２個の水酸基で置換されている。〕 尚、第１表中溶剤の欄において、ＩＰＡはイソプロピル
アルコール、Ｓ−３は１，１．２−トリフルオロトリク
ロルエタンを示す（以下同様とする）。
（Ｃ）製造方法
Ｎ０１１〜９の撥水撥油剤
含フツ素化合物、ＰＬＯ８及び溶剤（並びに添加剤）を
クーラー付き四ツロフラスコに入れ室温で１０分間攪拌
混合し、撥水撥油剤を得た。尚Ｎ０１８及び９には、第
１表に記載の通り、触媒を添加し、含フツ素化合物とＰ
ＬＯ８とを縮合させた。
クーラー付き四ツロフラスコに入れ室温で１０分間攪拌
混合し、撥水撥油剤を得た。尚Ｎ０１８及び９には、第
１表に記載の通り、触媒を添加し、含フツ素化合物とＰ
ＬＯ８とを縮合させた。
（Ｂ）従来の撥水撥油剤
比較例として使用した、従来の撥水撥油剤を第２表に示
す。
す。
第 ２ 表
３ 性能試験
上記で得られた本発明撥水撥油剤Ｎｏ、１〜９（実施例
１〜９）及び従来の撥水撥油剤Ｎｏ、１０〜１５（比較
例１０〜１５）を用いて処理したテトロントロピカル布
及びナイロンタフタ布を、撥水撥油性、耐ドライソール
性並びに耐洗濯性試験に供した。結果を第６表に示す。
１〜９）及び従来の撥水撥油剤Ｎｏ、１０〜１５（比較
例１０〜１５）を用いて処理したテトロントロピカル布
及びナイロンタフタ布を、撥水撥油性、耐ドライソール
性並びに耐洗濯性試験に供した。結果を第６表に示す。
尚処理及び各試験は以下の如くして行われた。
１）処理
処理は、第１表に示す撥水撥油剤組成の撥水撥油剤組成
物を、第１表に示す溶剤組成の溶剤に濃度０．４％に調
整し、この溶液に布（３０Ｘ ３０ｃｍ）を浸漬し、マ
ングルで絞り（絞り率５０％）、室温で２時間乾燥する
ものである。なお、第１表の添加剤の成分量は、上記溶
液を１００重量％とする表示である。
物を、第１表に示す溶剤組成の溶剤に濃度０．４％に調
整し、この溶液に布（３０Ｘ ３０ｃｍ）を浸漬し、マ
ングルで絞り（絞り率５０％）、室温で２時間乾燥する
ものである。なお、第１表の添加剤の成分量は、上記溶
液を１００重量％とする表示である。
２）撥水撥油性試験
撥水性はＪＩＳＬ−１０９２のスプレー法による撥水性
Ｎｏ、 （下記第３表参照）をもって表わし、撥油性は
下記第４表に示された試験溶液を試料布の上、２個所に
数滴（径約４ ＋ｎ＋ｎ）置き、３０秒後の浸透状態に
より判定する（ＡＡＴＣＣＴＭ１１８−１９６６）。
Ｎｏ、 （下記第３表参照）をもって表わし、撥油性は
下記第４表に示された試験溶液を試料布の上、２個所に
数滴（径約４ ＋ｎ＋ｎ）置き、３０秒後の浸透状態に
より判定する（ＡＡＴＣＣＴＭ１１８−１９６６）。
第 ３ 表
第４表
（ＡＡＴＣＣＴＭ１１８−１９６６）
３）耐ドライソール性試験
ドライソール性は、試料布を５Ｘ７ｃｍに切断し、下記
第５表に示した乾燥汚れ（試料に対して２倍重量）と試
料を容器に入れ、３分間激しく混合攪拌し汚染する。汚
染後、電気掃除機で余剰の汚れを除去し、反射率を測定
して汚染度を求め評価した。汚染度は次式により算出す
る。
第５表に示した乾燥汚れ（試料に対して２倍重量）と試
料を容器に入れ、３分間激しく混合攪拌し汚染する。汚
染後、電気掃除機で余剰の汚れを除去し、反射率を測定
して汚染度を求め評価した。汚染度は次式により算出す
る。
汚染度（％）＝ （ＲＯ−Ｒ／ＲＯ）Ｘ１００ＲＯ：未
汚染布の反射率 Ｒ：汚染布の反射率 第５表 ４）耐洗濯性試験 耐洗濯性は家庭用電気洗濯機を使用して、市販洗剤“ザ
ブ″ （ザブ酵素）２ｇ／Ｑ、浴比１：３０．４０℃で
５分洗濯−遠心脱水一水洗２分間−遠心脱水→水洗２分
間−遠心脱水を１洗濯サイクルとし、洗濯５回及び２０
回行い、次いで８０℃で３分熱風乾燥し、撥水撥油性の
測定に供した（家庭洗濯ＪＩＳ、Ｌ、０２１７−７６
１０３号）。
汚染布の反射率 Ｒ：汚染布の反射率 第５表 ４）耐洗濯性試験 耐洗濯性は家庭用電気洗濯機を使用して、市販洗剤“ザ
ブ″ （ザブ酵素）２ｇ／Ｑ、浴比１：３０．４０℃で
５分洗濯−遠心脱水一水洗２分間−遠心脱水→水洗２分
間−遠心脱水を１洗濯サイクルとし、洗濯５回及び２０
回行い、次いで８０℃で３分熱風乾燥し、撥水撥油性の
測定に供した（家庭洗濯ＪＩＳ、Ｌ、０２１７−７６
１０３号）。
第６表から、本発明撥水撥油剤は、従来の撥水撥油剤に
比べ、繊維製品に優れた防汚性及び耐久性が極めて高い
撥水撥油性を付与できることが判る。
比べ、繊維製品に優れた防汚性及び耐久性が極めて高い
撥水撥油性を付与できることが判る。
（以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］（Ａ）パーフルオロアルキル基を有するシラン又
はシロキサン化合物及び （Ｂ）オルガノシルセスキオキサンのラダー重合体を含
有する撥水撥油剤組成物。 ［２］（Ａ）パーフルオロアルキル基を有するシラン又
はシロキサン化合物３０〜９９．９重量％及び （Ｂ）オルガノシルセスキオキサンのラダー重合体０．
１〜７０重量％を含有する特許請求の範囲第１項に記載
の撥水撥油剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62252120A JPH0759699B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | 撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62252120A JPH0759699B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | 撥水撥油剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0195181A true JPH0195181A (ja) | 1989-04-13 |
| JPH0759699B2 JPH0759699B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=17232749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62252120A Expired - Fee Related JPH0759699B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | 撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759699B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138286A (ja) * | 1988-02-09 | 1990-05-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 末端パーフルオロアルキルシラン化合物とその製造方法、およびその化合物を使用したコーティング剤 |
| JPH04363386A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-12-16 | Ppg Ind Inc | 表面撥水性物品及びその製造方法 |
| JPH08169729A (ja) * | 1995-08-25 | 1996-07-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 撥水撥油性ガラス |
| JPH08333545A (ja) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Ppg Ind Inc | 下塗り一体化撥水性表面処理 |
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| US5707740A (en) * | 1990-04-03 | 1998-01-13 | Ppg Industries, Inc. | Water repellent surface treatment with acid activation |
| US6025025A (en) * | 1990-04-03 | 2000-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Water-repellent surface treatment |
| CN102070662A (zh) * | 2010-12-25 | 2011-05-25 | 锦州惠发天合化学有限公司 | 一种氟硅表面活性剂的制备方法 |
| WO2018066479A1 (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤 |
| JP2021152179A (ja) * | 2017-09-29 | 2021-09-30 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 膜形成用液組成物 |
| JP2023509065A (ja) * | 2019-12-31 | 2023-03-06 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | シルセスキオキサンオリゴマーを含む湿式コーティング用撥水コーティング組成物 |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62252120A patent/JPH0759699B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US5980990A (en) * | 1990-04-03 | 1999-11-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Water repellent surface treatment with acid activation |
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| JPH08337772A (ja) * | 1995-06-01 | 1996-12-24 | Ppg Ind Inc | 自動的撥水性化表面処理 |
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| WO2018066479A1 (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤 |
| JPWO2018066479A1 (ja) * | 2016-10-06 | 2019-08-29 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤 |
| TWI766887B (zh) * | 2016-10-06 | 2022-06-11 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 表面處理劑、具有表面處理劑的硬化物的物品以及於物品的表面形成硬化被膜的方法 |
| JP2021152179A (ja) * | 2017-09-29 | 2021-09-30 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 膜形成用液組成物 |
| JP2023509065A (ja) * | 2019-12-31 | 2023-03-06 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | シルセスキオキサンオリゴマーを含む湿式コーティング用撥水コーティング組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0759699B2 (ja) | 1995-06-28 |
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