JPH0240108B2 - - Google Patents
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- JPH0240108B2 JPH0240108B2 JP58014456A JP1445683A JPH0240108B2 JP H0240108 B2 JPH0240108 B2 JP H0240108B2 JP 58014456 A JP58014456 A JP 58014456A JP 1445683 A JP1445683 A JP 1445683A JP H0240108 B2 JPH0240108 B2 JP H0240108B2
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明はシリコーン系処理剤に関し、特には各
種の製品にすぐれた特性、なかでも耐久性にすぐ
れた撥水性、撥水性を付与することができる処理
剤を提供することを目的とするものである。 また本発明の他の目的は低温度の処理条件で特
性を発揮させることができ、更には防汚性、離型
性等の特性も併せて付与することができる処理剤
を提供することにある。 従来、パーフルオロアルキル基を含有する有機
化合物例えばパーフルオロアルキルアクリレート
ポリマー等を用いて繊維製品をはじめとする各種
製品ないし材料を処理し、それらに撥水性および
撥油性を付与することは公知である。 しかしながら、従来の有機化合物で処理を行つ
た繊維製品等は硬いものとなり、その繊維製品が
本来有する特有の風合いが損なわれるという問題
がある。 一方、撥水性を付与するためにはある種のオル
ガノポリシロキサンによる処理が効果的であり、
しかもこれによれば繊維製品に独特の柔かい風合
いを同時に与えることができることも公知であ
る。 しかし、オルガノポリシロキサンによる処理に
よつては撥油性を付与することができないという
不利がある。 そこで、撥水性、撥油性を同時に付与するため
にパーフルオロアルキル基を含有する有機化合物
とオルガノポリシロキサンを併用することも試み
られているが、この併用による処理にあつては、
一般に撥油性が著しく損なわれ、期待する顕著な
効果を得ることができないのが現状である。 すなわち、現在のところ、各種製品にすぐれた
撥水性、撥油性を付与することができる処理剤は
知られていない。 本発明は上述したような従来技術の不利等を除
去した新規なシリコーン系処理剤に関し、これは (A) 一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜20のパーフル
オロアルキル基、R2は水素原子または炭素原
子数１〜20の一価炭化水素基、R3は二価有機
基、Ｙは水酸基または加水分解可能な原子もし
くは基、ｘは０，１または２である）で示され
るパーフルオロアルキル基含有オルガノシラン
５〜95モル％、 (B) 一般式 R2 y−Si−Y4-y ……(ii) （式中、R2およびＹは上記と同じ、ｙは０，
１，２または３である）で示されるオルガノシ
ラン０〜90モル％ および (C) 一般式 （式中、R2およびＹは上記と同じ、Ａは窒
素原子を少なくとも１個有する一価有機基、ｗ
は１または２、ｚは０，１または２である）で
示される窒素原子含有一価有機基を有するオル
ガノシラン５〜95モル％ からなる混合物の部分共加水分解縮合物を主成分
とするものである。 上記したような構成からなる本発明に係る処理
剤で処理してなる繊維製品をはじめとする各種製
品は、該縮合物中のパーフルオロアルキル基によ
つて撥水性、撥油性を付与することができるとと
もにシロキサン骨格によつてシリコーン独特の柔
軟な風合いを同時に付与することができ、したが
つてきわめて良好な処理物を得ることができる。 また、同時に良好な防汚効果を得ることがで
き、よつて汚れの付着防止機能を有する処理物が
得られ、さらに本発明の処理剤は処理表面で加熱
あるいは空気中の水分によつて縮合反応を起して
被処理物表面において皮膜を形成するため、従来
のパーフルオロアルキル基を含有する有機化合物
に比較して低温度の処理条件で撥水性、撥油性の
両性能を同時に付与することができる。 さらに本発明の処理剤で処理してなる皮膜は、
該縮合物がもつ官能基によつて洗濯、洗浄あるい
は各種の劣化作用に対してすぐれた抵抗機能を示
し、きわめて耐久性にすぐれる。 本発明に係る処理剤は、綿、羊毛、絹、麻等の
天然繊維、ポリエステル、ナイロン等の合成繊
維、アセテート等の半合成繊維、綿―ポリエステ
ル等の混紡繊維等から作られる衣料製品、産業資
材用の各種繊維製品への撥水性、撥油性付与、水
性、油性を問わず汚れが問題となる機器類および
建造物類への防汚性付与、ウレタン、エポキシ等
のような粘着性を有する合成樹脂材料を用いて成
型を行う際の金型への離型性付与等の目的をはじ
めとし各種の用途に広く応用可能である。 以下本発明のシリコーン系処理剤について詳細
に説明する。 まず、本発明で使用されるパーフルオロアルキ
ル基含有オルガノシラン(A)は、前記した一般式(i)
で示されるものであつて、式中のR1で示される
炭素原子数１〜20のパーフルオロアルキル基とし
ては、例えば−CF3，−C4F9，−C8F17，−C10F21，
−C12F25等をあげることができ、このパーフルオ
ロアルキル基は直鎖状あるいは分岐状のいずれで
あつてもよい。 また、R2は水素原子または炭素原子数１〜20
の一価炭化水素基を表わし、これにはメチル基、
エチル基、プロピル基、１―プロピル基、ブチル
基、tert―ブチル基、オクチル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、２―フエニルエチル
基等のアラルキル基、フエニル基、トリル基、ナ
フチル基、キシリル基等のアリール基等の非置換
一価炭化水素基あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素原子あるいはふつ素原子等のハロゲ
ン原子等で置換された基等をあげることができ
る。 さらにR3は二価有機基を表わし、これには（―
CH2）―2，（―CH2）―3，−CONH（―CH2）―3，（―CH
2
）―2S（―CH2）―2，−SO2NH（―CH2）―3，−Ｏ（―C
H2
）―2等をあげることができ、またＹで示される加
水分解可能な原子もしくは基としては、ハロゲン
原子（Cl，Br等）、アルコキシ基（メトキシ基、
エトキシ基等）、アシロキシ基（アセトキシ基
等）、アミノキシ基、アミド基、アルケニルオキ
シ基等をあげることができる。 前記した一般式(i)で示されるパーフルオロアル
キル基含有オルガノシラン(A)の具体例としては下
記に示すようなものをあげることができる。 CF3（―CH2）―2SiCl3， C7F15CONH（―CH2）―3Si（−OC2H5）3， また、本発明で使用されるオルガノシラン(B)は
前記した一般式(ii)で示されるものであつて式中の
R2およびＹは各々上記と同じ意味である。 このようなオルガノシラン(B)としては下記に示
すようなものをあげることができる。 （CH3）2SiCl2，CH3Si（−OCH3）3， HSi（−OC2H5）3， さらに本発明において使用される窒素原子含有
一価有機基を有するオルガノシラン(C)は前記した
一般式(iii)で示されるものであつて、式中のR2お
よびＹは上記と同じ意味であり、Ａは窒素原子を
少なくとも１個有する一価有機基であり、これに
は（―CH2）―3NH2，（―CH2）―3NH（―CH2）―2NH2， 等をあげることができる。 該一般式(iii)で示されるオルガノシラン(C)として
は下記に示すような化合物をあげることができ
る。H2N（―CH2）―3Si（−OC2H5）3、 本発明における主成分は、上記した３種のオル
ガノシラン(A)〜(C)の混合物を部分共加水分解縮合
させてなるものであるが、該各成分の混合割合
は、一般式(i)で示されるシラン(A)５〜95モル％、
一般式(ii)で示されるシラン(B)０〜90モル％、一般
式(iii)で示されるシラン(C)５〜95モル％とすること
が必要である。 該一般式(i)で示されるシラン(A)は、その混合割
合が大きい程撥油性が向上するが、反面処理物の
風合いが硬く被処理物独特の柔かい風合いが損な
われるようになり、好ましくは全体の20〜50モル
％の割合とされる。 また、一般式(ii)で示されるシラン(B)は90モル％
以下、好ましくは40〜70モル％とされる。これは
混合割合が多すぎると被処理物への撥油性付与効
果が損われるようになるからである。このものは
被処理物に柔かい風合いを付与するために必要な
成分である。 さらに一般式(iii)で示されるシラン(C)は、５〜95
モル％、好ましくは５〜30モル％の割合で使用す
ることが必要である。該混合割合が大きい程被処
理物の特性の耐久性が良好となり特性自体も大巾
に向上されるが、反面処理物の着色および部分共
加水分解縮合物の経時変化がみられるようにな
る。 上記した３成分を部分共加水分解縮合させるに
際しては、該混合物に適当量の水を添加し、加水
分解縮合触媒として、塩酸、硫酸、酸性白土、ト
リフルオロ酢酸等の酸性触媒、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等のアルカリ性触媒の存在下で
部分共加水分解縮合したのち、使用した触媒を中
和除去すればよく、こうすることにより本発明の
主成分とされる縮合物が得られる。該中和剤とし
てはプロピレンオキサイド、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、エチレンクロロヒドリン、少
量のトリメチルクロロシラン等を用いることがで
きる。 上記した３成分については、各々１種類のみに
限定されるものではなく、２種以上を併用しても
よく、これは任意とされる。 また、本発明の主成分は前記した３成分を部分
共加水分解縮合させて得られるものであるが（共
重合体）、各成分が単独で共重合体に添加された
ものであつてもよい。 本発明の処理剤は、前記したような３成分から
なる部分共加水分解縮合物を主成分とするもので
あるが、これには従来この種の類似処理剤に添加
配合されている種々の添加剤、例えば他の撥水
剤、撥油剤、帯電防止剤、染料安定剤、防しわ剤
等を本発明の目的を阻害しない範囲で添加配合し
てもよい。 本発明の処理剤を実際使用するに当つては、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、トリクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、パークロロエチレン、フロン等の有機溶剤で
適度に希釈し使用するのが一般的であるが、適当
な界面活性剤を用い乳化液として使用してもよ
い。 つぎに本発明を実施例に基いて説明する。 部分共加水分解縮合物の調製 縮合物 １ かく拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロート
を備えた内容積200mlのフラスコに、 C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）320.0
ｇ、CH3−Si（−OCH3）37.2ｇおよびアセトン50
ｇを仕込み、かく拌しながら30％HCl0.2ｇを滴
下したのち、 H2N（―CH2）―2NH（―CH2）―3Si（−OCH3）34.8ｇ
を滴下した。N2気流中で徐々に昇温しアセトン
の還流状態で2hrs反応を続行し共加水分解を完結
させた。 冷却後プロピレンオキサイドを用いて中和し反
応液を過後液を蒸発留去して生成物を得た。 縮合物 ２ 上記縮合物１の調製に用いたものと同じフラス
コ（以下単にフラスコと略記）に、 C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）320.0
ｇ、CH3Si（−OCH3）37.2ｇおよびアセトン50ｇ
を仕込み、かく拌しながら30％HCl0.2ｇを滴下
した。ついで 5.3ｇを滴下し、以下上記縮合物１の調製と同様
に処理を行つた。 縮合物 ３ フラスコに、C7F15CONH（―CH2）―3Si（−
OC2H5）320.0ｇ、CH3Si（−OC2H5）39.6ｇおよび
アセトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％
HCl0.2ｇを滴下した。ついで
種の製品にすぐれた特性、なかでも耐久性にすぐ
れた撥水性、撥水性を付与することができる処理
剤を提供することを目的とするものである。 また本発明の他の目的は低温度の処理条件で特
性を発揮させることができ、更には防汚性、離型
性等の特性も併せて付与することができる処理剤
を提供することにある。 従来、パーフルオロアルキル基を含有する有機
化合物例えばパーフルオロアルキルアクリレート
ポリマー等を用いて繊維製品をはじめとする各種
製品ないし材料を処理し、それらに撥水性および
撥油性を付与することは公知である。 しかしながら、従来の有機化合物で処理を行つ
た繊維製品等は硬いものとなり、その繊維製品が
本来有する特有の風合いが損なわれるという問題
がある。 一方、撥水性を付与するためにはある種のオル
ガノポリシロキサンによる処理が効果的であり、
しかもこれによれば繊維製品に独特の柔かい風合
いを同時に与えることができることも公知であ
る。 しかし、オルガノポリシロキサンによる処理に
よつては撥油性を付与することができないという
不利がある。 そこで、撥水性、撥油性を同時に付与するため
にパーフルオロアルキル基を含有する有機化合物
とオルガノポリシロキサンを併用することも試み
られているが、この併用による処理にあつては、
一般に撥油性が著しく損なわれ、期待する顕著な
効果を得ることができないのが現状である。 すなわち、現在のところ、各種製品にすぐれた
撥水性、撥油性を付与することができる処理剤は
知られていない。 本発明は上述したような従来技術の不利等を除
去した新規なシリコーン系処理剤に関し、これは (A) 一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜20のパーフル
オロアルキル基、R2は水素原子または炭素原
子数１〜20の一価炭化水素基、R3は二価有機
基、Ｙは水酸基または加水分解可能な原子もし
くは基、ｘは０，１または２である）で示され
るパーフルオロアルキル基含有オルガノシラン
５〜95モル％、 (B) 一般式 R2 y−Si−Y4-y ……(ii) （式中、R2およびＹは上記と同じ、ｙは０，
１，２または３である）で示されるオルガノシ
ラン０〜90モル％ および (C) 一般式 （式中、R2およびＹは上記と同じ、Ａは窒
素原子を少なくとも１個有する一価有機基、ｗ
は１または２、ｚは０，１または２である）で
示される窒素原子含有一価有機基を有するオル
ガノシラン５〜95モル％ からなる混合物の部分共加水分解縮合物を主成分
とするものである。 上記したような構成からなる本発明に係る処理
剤で処理してなる繊維製品をはじめとする各種製
品は、該縮合物中のパーフルオロアルキル基によ
つて撥水性、撥油性を付与することができるとと
もにシロキサン骨格によつてシリコーン独特の柔
軟な風合いを同時に付与することができ、したが
つてきわめて良好な処理物を得ることができる。 また、同時に良好な防汚効果を得ることがで
き、よつて汚れの付着防止機能を有する処理物が
得られ、さらに本発明の処理剤は処理表面で加熱
あるいは空気中の水分によつて縮合反応を起して
被処理物表面において皮膜を形成するため、従来
のパーフルオロアルキル基を含有する有機化合物
に比較して低温度の処理条件で撥水性、撥油性の
両性能を同時に付与することができる。 さらに本発明の処理剤で処理してなる皮膜は、
該縮合物がもつ官能基によつて洗濯、洗浄あるい
は各種の劣化作用に対してすぐれた抵抗機能を示
し、きわめて耐久性にすぐれる。 本発明に係る処理剤は、綿、羊毛、絹、麻等の
天然繊維、ポリエステル、ナイロン等の合成繊
維、アセテート等の半合成繊維、綿―ポリエステ
ル等の混紡繊維等から作られる衣料製品、産業資
材用の各種繊維製品への撥水性、撥油性付与、水
性、油性を問わず汚れが問題となる機器類および
建造物類への防汚性付与、ウレタン、エポキシ等
のような粘着性を有する合成樹脂材料を用いて成
型を行う際の金型への離型性付与等の目的をはじ
めとし各種の用途に広く応用可能である。 以下本発明のシリコーン系処理剤について詳細
に説明する。 まず、本発明で使用されるパーフルオロアルキ
ル基含有オルガノシラン(A)は、前記した一般式(i)
で示されるものであつて、式中のR1で示される
炭素原子数１〜20のパーフルオロアルキル基とし
ては、例えば−CF3，−C4F9，−C8F17，−C10F21，
−C12F25等をあげることができ、このパーフルオ
ロアルキル基は直鎖状あるいは分岐状のいずれで
あつてもよい。 また、R2は水素原子または炭素原子数１〜20
の一価炭化水素基を表わし、これにはメチル基、
エチル基、プロピル基、１―プロピル基、ブチル
基、tert―ブチル基、オクチル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、２―フエニルエチル
基等のアラルキル基、フエニル基、トリル基、ナ
フチル基、キシリル基等のアリール基等の非置換
一価炭化水素基あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素原子あるいはふつ素原子等のハロゲ
ン原子等で置換された基等をあげることができ
る。 さらにR3は二価有機基を表わし、これには（―
CH2）―2，（―CH2）―3，−CONH（―CH2）―3，（―CH
2
）―2S（―CH2）―2，−SO2NH（―CH2）―3，−Ｏ（―C
H2
）―2等をあげることができ、またＹで示される加
水分解可能な原子もしくは基としては、ハロゲン
原子（Cl，Br等）、アルコキシ基（メトキシ基、
エトキシ基等）、アシロキシ基（アセトキシ基
等）、アミノキシ基、アミド基、アルケニルオキ
シ基等をあげることができる。 前記した一般式(i)で示されるパーフルオロアル
キル基含有オルガノシラン(A)の具体例としては下
記に示すようなものをあげることができる。 CF3（―CH2）―2SiCl3， C7F15CONH（―CH2）―3Si（−OC2H5）3， また、本発明で使用されるオルガノシラン(B)は
前記した一般式(ii)で示されるものであつて式中の
R2およびＹは各々上記と同じ意味である。 このようなオルガノシラン(B)としては下記に示
すようなものをあげることができる。 （CH3）2SiCl2，CH3Si（−OCH3）3， HSi（−OC2H5）3， さらに本発明において使用される窒素原子含有
一価有機基を有するオルガノシラン(C)は前記した
一般式(iii)で示されるものであつて、式中のR2お
よびＹは上記と同じ意味であり、Ａは窒素原子を
少なくとも１個有する一価有機基であり、これに
は（―CH2）―3NH2，（―CH2）―3NH（―CH2）―2NH2， 等をあげることができる。 該一般式(iii)で示されるオルガノシラン(C)として
は下記に示すような化合物をあげることができ
る。H2N（―CH2）―3Si（−OC2H5）3、 本発明における主成分は、上記した３種のオル
ガノシラン(A)〜(C)の混合物を部分共加水分解縮合
させてなるものであるが、該各成分の混合割合
は、一般式(i)で示されるシラン(A)５〜95モル％、
一般式(ii)で示されるシラン(B)０〜90モル％、一般
式(iii)で示されるシラン(C)５〜95モル％とすること
が必要である。 該一般式(i)で示されるシラン(A)は、その混合割
合が大きい程撥油性が向上するが、反面処理物の
風合いが硬く被処理物独特の柔かい風合いが損な
われるようになり、好ましくは全体の20〜50モル
％の割合とされる。 また、一般式(ii)で示されるシラン(B)は90モル％
以下、好ましくは40〜70モル％とされる。これは
混合割合が多すぎると被処理物への撥油性付与効
果が損われるようになるからである。このものは
被処理物に柔かい風合いを付与するために必要な
成分である。 さらに一般式(iii)で示されるシラン(C)は、５〜95
モル％、好ましくは５〜30モル％の割合で使用す
ることが必要である。該混合割合が大きい程被処
理物の特性の耐久性が良好となり特性自体も大巾
に向上されるが、反面処理物の着色および部分共
加水分解縮合物の経時変化がみられるようにな
る。 上記した３成分を部分共加水分解縮合させるに
際しては、該混合物に適当量の水を添加し、加水
分解縮合触媒として、塩酸、硫酸、酸性白土、ト
リフルオロ酢酸等の酸性触媒、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等のアルカリ性触媒の存在下で
部分共加水分解縮合したのち、使用した触媒を中
和除去すればよく、こうすることにより本発明の
主成分とされる縮合物が得られる。該中和剤とし
てはプロピレンオキサイド、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、エチレンクロロヒドリン、少
量のトリメチルクロロシラン等を用いることがで
きる。 上記した３成分については、各々１種類のみに
限定されるものではなく、２種以上を併用しても
よく、これは任意とされる。 また、本発明の主成分は前記した３成分を部分
共加水分解縮合させて得られるものであるが（共
重合体）、各成分が単独で共重合体に添加された
ものであつてもよい。 本発明の処理剤は、前記したような３成分から
なる部分共加水分解縮合物を主成分とするもので
あるが、これには従来この種の類似処理剤に添加
配合されている種々の添加剤、例えば他の撥水
剤、撥油剤、帯電防止剤、染料安定剤、防しわ剤
等を本発明の目的を阻害しない範囲で添加配合し
てもよい。 本発明の処理剤を実際使用するに当つては、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、トリクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、パークロロエチレン、フロン等の有機溶剤で
適度に希釈し使用するのが一般的であるが、適当
な界面活性剤を用い乳化液として使用してもよ
い。 つぎに本発明を実施例に基いて説明する。 部分共加水分解縮合物の調製 縮合物 １ かく拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロート
を備えた内容積200mlのフラスコに、 C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）320.0
ｇ、CH3−Si（−OCH3）37.2ｇおよびアセトン50
ｇを仕込み、かく拌しながら30％HCl0.2ｇを滴
下したのち、 H2N（―CH2）―2NH（―CH2）―3Si（−OCH3）34.8ｇ
を滴下した。N2気流中で徐々に昇温しアセトン
の還流状態で2hrs反応を続行し共加水分解を完結
させた。 冷却後プロピレンオキサイドを用いて中和し反
応液を過後液を蒸発留去して生成物を得た。 縮合物 ２ 上記縮合物１の調製に用いたものと同じフラス
コ（以下単にフラスコと略記）に、 C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）320.0
ｇ、CH3Si（−OCH3）37.2ｇおよびアセトン50ｇ
を仕込み、かく拌しながら30％HCl0.2ｇを滴下
した。ついで 5.3ｇを滴下し、以下上記縮合物１の調製と同様
に処理を行つた。 縮合物 ３ フラスコに、C7F15CONH（―CH2）―3Si（−
OC2H5）320.0ｇ、CH3Si（−OC2H5）39.6ｇおよび
アセトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％
HCl0.2ｇを滴下した。ついで
【式】5.4ｇを滴下
した。以下同様に処理を行つた。
縮合物 ４
フラスコに、C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−
OCH3）320.0ｇ、CH3Si（−OCH3）37.2ｇおよびア
セトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％HCl0.2
ｇを滴下した。ついで
OCH3）320.0ｇ、CH3Si（−OCH3）37.2ｇおよびア
セトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％HCl0.2
ｇを滴下した。ついで
【式】5.7ｇを
滴下した。以下同様に処理を行つた。
縮合物 ５
フラスコに、C8F17（―CH2）―2Si（OCH3）320.0
ｇ、CH3−Si（−OCH3）38.0ｇおよびアセトン50
ｇを仕込みかくはんしながら30％HCl0.2ｇを滴
下した。ついで
ｇ、CH3−Si（−OCH3）38.0ｇおよびアセトン50
ｇを仕込みかくはんしながら30％HCl0.2ｇを滴
下した。ついで
【式】5.8ｇを滴下
した。以下同様に処理を行つた。
縮合物 ６
フラスコに、C10F21（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（
−
OCH3）320.0ｇ、CH3−Si（−OCH3）36.3ｇおよび
アセトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％
HCl0.2ｇを滴下した。ついで H2N（―CH2）―3Si（−CO2H5）34.1ｇを滴下した。
以下同様に処理を行つた。 縮合物 ７ フラスコに、C8F17（―CH2）―2S−CH2−Si（−
OCH3）320.0ｇ、HSi（−OCH3）36.5ｇおよびアセ
トン50ｇを仕込みかく拌しながら30％HCl0.2ｇ
を滴下した。ついで
−
OCH3）320.0ｇ、CH3−Si（−OCH3）36.3ｇおよび
アセトン50ｇを仕込みかく拌しながら30％
HCl0.2ｇを滴下した。ついで H2N（―CH2）―3Si（−CO2H5）34.1ｇを滴下した。
以下同様に処理を行つた。 縮合物 ７ フラスコに、C8F17（―CH2）―2S−CH2−Si（−
OCH3）320.0ｇ、HSi（−OCH3）36.5ｇおよびアセ
トン50ｇを仕込みかく拌しながら30％HCl0.2ｇ
を滴下した。ついで
【式】5.3ｇを滴下
した。以下同様に処理を行つた。
縮合物 ８
フラスコに、C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si
【式】20.0ｇ、CH3Si（−OCH3）36.4
ｇおよびメチルエチルケトン50ｇを仕込みかく拌
しながら30％HCl0.2ｇを滴下した。ついで H2N（―CH2）―2NH（―CH2）―3Si（−OCH3）34.2ｇ
を滴下した。以下同様に処理を行つた。 処理浴の調製 (1) 処理浴（本発明品）１〜８ 前記で調製した縮合物１〜８を、それが1wt
％となるように１，１，１―トリクロロエタン
で希釈溶解し処理浴を調製した。 (2) 処理浴（対照品）９ C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）3が
1wt％となるように１，１，１トリクロロエタ
ンで希釈溶解し処理し処理浴を調製した。 (3) 処理浴（対照品）10 パーフルオロアルキルアクリレートポリマー
が0.8wt％、ジメチルシリコーンオイル
（1000cs）が0.2wt％となるように１，１，１―
トリクロロエタンで希釈溶解し処理浴を調製し
た。 (4) 処理浴（対照品）11 パーフルオロアルキルアクリレートポリマー
が0.5wt％、ジメチルシリコーンオイル
（1000cs）が0.5wt％となるように１，１，１―
トリクロロエタンで希釈溶解し処理浴を調製し
た。 撥水性、撥油性、風合い試験 上記で調製した処理浴にポリエステル／綿ブロ
ード布（65／35）を浸漬したのちマングルで絞
り、ついで100℃で２分間、170℃で２分間加熱し
た。 この加熱後の処理ブロード布について、撥水
性、撥油性および風合いを調べ、その結果を下記
の表に示した。
しながら30％HCl0.2ｇを滴下した。ついで H2N（―CH2）―2NH（―CH2）―3Si（−OCH3）34.2ｇ
を滴下した。以下同様に処理を行つた。 処理浴の調製 (1) 処理浴（本発明品）１〜８ 前記で調製した縮合物１〜８を、それが1wt
％となるように１，１，１―トリクロロエタン
で希釈溶解し処理浴を調製した。 (2) 処理浴（対照品）９ C8F17（―CH2）―2S（―CH2）―2Si（−OCH3）3が
1wt％となるように１，１，１トリクロロエタ
ンで希釈溶解し処理し処理浴を調製した。 (3) 処理浴（対照品）10 パーフルオロアルキルアクリレートポリマー
が0.8wt％、ジメチルシリコーンオイル
（1000cs）が0.2wt％となるように１，１，１―
トリクロロエタンで希釈溶解し処理浴を調製し
た。 (4) 処理浴（対照品）11 パーフルオロアルキルアクリレートポリマー
が0.5wt％、ジメチルシリコーンオイル
（1000cs）が0.5wt％となるように１，１，１―
トリクロロエタンで希釈溶解し処理浴を調製し
た。 撥水性、撥油性、風合い試験 上記で調製した処理浴にポリエステル／綿ブロ
ード布（65／35）を浸漬したのちマングルで絞
り、ついで100℃で２分間、170℃で２分間加熱し
た。 この加熱後の処理ブロード布について、撥水
性、撥油性および風合いを調べ、その結果を下記
の表に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜20のパーフル
オロアルキル基、R2は水素原子または炭素原
子数１〜20の一価炭化水素基、R3は二価有機
基、Ｙは水酸基または加水分解可能な原子もし
くは基、ｘは０，１または２である）で示され
るパーフルオロアルキル基含有オルガノシラン
５〜95モル％、 (B) 一般式 R2 y−Si−Y4-y （式中、R2およびＹは上記と同じ、ｙは０，
１，２または３である）で示されるオルガノシ
ラン０〜90モル％ および (C) 一般式 （式中、R2およびＹは上記と同じ、Ａは窒
素原子を少なくとも１個有する一価有機基、ｗ
は１または２、ｚは０，１または２である）で
示される窒素原子含有一価有機基を有するオル
ガノシラン５〜95モル％ からなる混合物の部分共加水分解縮合物を主成分
とするシリコーン系処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58014456A JPS59140280A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | シリコ−ン系処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58014456A JPS59140280A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | シリコ−ン系処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59140280A JPS59140280A (ja) | 1984-08-11 |
| JPH0240108B2 true JPH0240108B2 (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=11861539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58014456A Granted JPS59140280A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | シリコ−ン系処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59140280A (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2502061B2 (ja) * | 1986-03-18 | 1996-05-29 | 旭硝子株式会社 | 柔軟性の高い撥水撥油剤 |
| JPH02222420A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | 機能性油剤 |
| JP2540393B2 (ja) * | 1991-05-15 | 1996-10-02 | 株式会社日本礦油 | 非拡散性潤滑組成物 |
| CA2090302A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-09-21 | Larry D. Rich | Aqueous dispersable oil and water repellent silane masonry penetrants |
| US5290900A (en) * | 1992-04-27 | 1994-03-01 | Dow Corning Toray Silicone, Ltd. | Curable fluorosilicone resin composition |
| JP2905336B2 (ja) * | 1992-06-18 | 1999-06-14 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性コーテイング剤組成物 |
| EP1285032B1 (en) * | 2000-05-19 | 2005-08-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Emulsion and water-repellent composition |
| KR101307825B1 (ko) * | 2005-10-26 | 2013-09-12 | 다우 코닝 리미티드 | 실란 복합물 |
| JP4862992B2 (ja) * | 2006-04-14 | 2012-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 防汚性付与剤、防汚性コーティング剤組成物、防汚性被膜及びその被覆物品 |
| EP2759395A1 (en) | 2008-03-19 | 2014-07-30 | Konica Minolta Opto, Inc. | Method for producing a wafer lens |
| CN101970198B (zh) | 2008-03-19 | 2013-05-29 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 晶片透镜的制造方法 |
| JP5910568B2 (ja) * | 2013-04-23 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| WO2025253898A1 (ja) * | 2024-06-06 | 2025-12-11 | 株式会社ニコン・エシロール | 組成物、眼鏡レンズ |
-
1983
- 1983-01-31 JP JP58014456A patent/JPS59140280A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59140280A (ja) | 1984-08-11 |
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