JPH0195194A - 新規油溶性無灰分散剤 - Google Patents
新規油溶性無灰分散剤Info
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- JPH0195194A JPH0195194A JP62251638A JP25163887A JPH0195194A JP H0195194 A JPH0195194 A JP H0195194A JP 62251638 A JP62251638 A JP 62251638A JP 25163887 A JP25163887 A JP 25163887A JP H0195194 A JPH0195194 A JP H0195194A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、潤滑剤添加剤および液体燃料油添加剤として
有用な新規な無灰分散剤に関するものである。とくに本
発明はスラッジ分散性、酸化防止性に優れ、潤滑剤中の
各種添加剤の効果を高める性能を有する無灰分散剤に関
するものである。
有用な新規な無灰分散剤に関するものである。とくに本
発明はスラッジ分散性、酸化防止性に優れ、潤滑剤中の
各種添加剤の効果を高める性能を有する無灰分散剤に関
するものである。
炭化水素油および各種合成油或は燃料油に使用される無
灰分散剤は既に数多く知られている。これらの多くは高
分子量のカルボン酸とアミン類との反応物であり、この
高分子量のカルボン酸としては、炭化水嵜置換コハク酸
またはコハク酸無水物が知られている０例えば米国特許
第３，１７２，８９２には炭化水素置換コハク酸無水物
とエチレンアミンの反応物が、また米国特許第３，０１
８，２４７には同じく炭化水素置換コハク酸無水物とＮ
、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンの反応物が、無
灰分散剤として開示されている。これらの無灰分散剤の
作用機構は、例えば内燃機関用潤滑油においては、生成
する酸の中和作用、スラッジプリカーサ−の可溶化作用
、スラッジの分散作用等であると言われている。この目
的のため、現在大量のコハク酸イミド系分散剤が使用さ
れているが、最近この分散剤に対する要求性能が増々厳
しくなってきている。即ち、エンジンの小型高性能化に
伴うエンジンオイルの熱劣化、排ガス規制のためのＥＧ
Ｒ装置による“ススパの増加、都市部での゛発進停止″
運転による低温スラッジの生成等の問題である。
灰分散剤は既に数多く知られている。これらの多くは高
分子量のカルボン酸とアミン類との反応物であり、この
高分子量のカルボン酸としては、炭化水嵜置換コハク酸
またはコハク酸無水物が知られている０例えば米国特許
第３，１７２，８９２には炭化水素置換コハク酸無水物
とエチレンアミンの反応物が、また米国特許第３，０１
８，２４７には同じく炭化水素置換コハク酸無水物とＮ
、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンの反応物が、無
灰分散剤として開示されている。これらの無灰分散剤の
作用機構は、例えば内燃機関用潤滑油においては、生成
する酸の中和作用、スラッジプリカーサ−の可溶化作用
、スラッジの分散作用等であると言われている。この目
的のため、現在大量のコハク酸イミド系分散剤が使用さ
れているが、最近この分散剤に対する要求性能が増々厳
しくなってきている。即ち、エンジンの小型高性能化に
伴うエンジンオイルの熱劣化、排ガス規制のためのＥＧ
Ｒ装置による“ススパの増加、都市部での゛発進停止″
運転による低温スラッジの生成等の問題である。
また、従来知られている無灰型分散剤は原料アミンとし
て一級アミノ基がその分子中に１個または２個のもので
あり、従って炭化水素置換コハク酸の数も１個または２
個のものしかできなかった。
て一級アミノ基がその分子中に１個または２個のもので
あり、従って炭化水素置換コハク酸の数も１個または２
個のものしかできなかった。
現在この分散剤に対する要求性能は非常に多様化してお
り、分子中の極性基、非極性基のバランスが非常に極性
基リッチに傾いているものから、非極性基リッチに傾い
ているものまで幅広く要求されている。しかるに、従来
の無灰分散剤は非極性基である炭化水素基が１個または
２個のものしかできず、極性基、非極性基のバランスが
非常にせまい範囲のものしかできなかった。
り、分子中の極性基、非極性基のバランスが非常に極性
基リッチに傾いているものから、非極性基リッチに傾い
ているものまで幅広く要求されている。しかるに、従来
の無灰分散剤は非極性基である炭化水素基が１個または
２個のものしかできず、極性基、非極性基のバランスが
非常にせまい範囲のものしかできなかった。
したがって、本発明の目的は、優れた分散性能、酸化防
止性能を有し、極性基、非極性基のバランスを自由にと
ることができ、各種他添加剤と相乗効果を有する無灰分
散剤を提供することにある。
止性能を有し、極性基、非極性基のバランスを自由にと
ることができ、各種他添加剤と相乗効果を有する無灰分
散剤を提供することにある。
本発明者らは、上記問題点を解決するために、鋭意研究
した結果本発明に到達した。即ち本発明は、一般式〔Ｉ
〕 ８２Ｎ（ＣＩ−Ｔ２ＣＨ２ＮＨ）ｎＨ （ここに、ｎ＝１〜１０） で表されるポリエチレンポリアミンに、アクリロニトリ
ルを（１３中のＮに対して、０．５モル以上付加し、そ
の後水素添加することにより得られるポリアミンおよび
／またはこのポリアミンにさらにアクリロニトリルの付
加、水素添加を１回以上繰り返すことによって得られる
ポリアミンであって、平均分子量が１７０〜２０００の
ポリアミンと、炭化水素置換無水コハク酸との反応で得
られる化合物を含有する油溶性無灰分散剤に関するもの
である。
した結果本発明に到達した。即ち本発明は、一般式〔Ｉ
〕 ８２Ｎ（ＣＩ−Ｔ２ＣＨ２ＮＨ）ｎＨ （ここに、ｎ＝１〜１０） で表されるポリエチレンポリアミンに、アクリロニトリ
ルを（１３中のＮに対して、０．５モル以上付加し、そ
の後水素添加することにより得られるポリアミンおよび
／またはこのポリアミンにさらにアクリロニトリルの付
加、水素添加を１回以上繰り返すことによって得られる
ポリアミンであって、平均分子量が１７０〜２０００の
ポリアミンと、炭化水素置換無水コハク酸との反応で得
られる化合物を含有する油溶性無灰分散剤に関するもの
である。
ここで使用されるポリアミンは一級アミン基を数個から
数十個有するものであり、したがって、目的に合わせて
ほぼ任意の数の炭化水素置換コハク酸イミド基を導入で
きる。本発明に使用される一ａ式〔Ｉ〕の化合物として
は、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンへキサミンおよびより高分子量のポリエ
チレンポリアミンおよびこれらの混合物等が挙げられる
。
数十個有するものであり、したがって、目的に合わせて
ほぼ任意の数の炭化水素置換コハク酸イミド基を導入で
きる。本発明に使用される一ａ式〔Ｉ〕の化合物として
は、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンへキサミンおよびより高分子量のポリエ
チレンポリアミンおよびこれらの混合物等が挙げられる
。
一般式Ｎ）の化合物と、アクリロニトリルの反応は、ア
クリロニトリルを一般式〔Ｉ〕中のＮに対し０．５モル
以上使用することが望ましい。これ以下の量では、最終
的に製造した油溶性の無灰分散剤において充分な性能を
得ることができない。
クリロニトリルを一般式〔Ｉ〕中のＮに対し０．５モル
以上使用することが望ましい。これ以下の量では、最終
的に製造した油溶性の無灰分散剤において充分な性能を
得ることができない。
反応温度は始め、５０℃以下の低温で２〜１０時間反応
させ、その後１００℃で０．５〜５時間反応させ、反応
を完結させるのが望ましい。
させ、その後１００℃で０．５〜５時間反応させ、反応
を完結させるのが望ましい。
ニトリル付加反応物は水素ガスにより還元し、アミン化
される。この場合触媒を使用するのが望ましい。このた
めの触媒としては、例えばニッケル、ラネーニッケル、
白金等通常水添触媒と言われているものが使用できる。
される。この場合触媒を使用するのが望ましい。このた
めの触媒としては、例えばニッケル、ラネーニッケル、
白金等通常水添触媒と言われているものが使用できる。
還元反応の条件は、例えばラネーニッケル触媒使用の場
合、触媒量０．５〜３％、温度１２０〜１８０℃、水素
圧力０〜１００ ｋｇ／ ｃｎ＋２位の条件で行われる
。還元反応時間は水素の圧力、温度によって異なるが、
例えば５０〜８０ ｋｇ／ ａｍ２の加圧下、１５０℃
で行う時は３０分間程度行えば良い。また、この時アン
モニアガスを水素の５〜１０％共存させると、より一級
アミンの比率が大きいアミンが得られるので好丈しい。
合、触媒量０．５〜３％、温度１２０〜１８０℃、水素
圧力０〜１００ ｋｇ／ ｃｎ＋２位の条件で行われる
。還元反応時間は水素の圧力、温度によって異なるが、
例えば５０〜８０ ｋｇ／ ａｍ２の加圧下、１５０℃
で行う時は３０分間程度行えば良い。また、この時アン
モニアガスを水素の５〜１０％共存させると、より一級
アミンの比率が大きいアミンが得られるので好丈しい。
アンモニアガスを共存させない場合は、分子量分布が広
がるが、熱情分離によりある分子量範囲に分離したもの
を、その後の反応の原料とすれば目的物を得ることがで
きる。より高分子量のアミンを得る場合は、このアクリ
ロニトリル付加ならびに水素還元の反応をさらに繰り返
せば良い、上記のようにして得られた、本発明で使用す
るポリアミンは、平均分子量１７０〜２０００、望まし
くは３００〜１１００のものが良い０分子量がこれより
小さい場合は充分な性能が得られず、大きい場合は粘度
が大きすぎて実用ｌハンドリングが困難になる。またこ
のポリアミンは、一級アミノ基がポリアミン中の全アミ
ン基の３０％以上であることが好ましい。
がるが、熱情分離によりある分子量範囲に分離したもの
を、その後の反応の原料とすれば目的物を得ることがで
きる。より高分子量のアミンを得る場合は、このアクリ
ロニトリル付加ならびに水素還元の反応をさらに繰り返
せば良い、上記のようにして得られた、本発明で使用す
るポリアミンは、平均分子量１７０〜２０００、望まし
くは３００〜１１００のものが良い０分子量がこれより
小さい場合は充分な性能が得られず、大きい場合は粘度
が大きすぎて実用ｌハンドリングが困難になる。またこ
のポリアミンは、一級アミノ基がポリアミン中の全アミ
ン基の３０％以上であることが好ましい。
前述のようにして得られたポリアミンに、炭化水素置換
無水こはく酸を反応させる。
無水こはく酸を反応させる。
この反応は、トルエン、ベンゼン、キシレン等の共沸脱
水溶媒の存在下に常圧で、あるいは無溶媒の場合は減圧
下で、８０〜１６０℃、好ましくは１００〜１４０℃で
脱水しながら行えばよい６なお、溶媒の存在下に行った
場合は、反応終了後減圧下に溶媒を溶去することが好ま
しい。
水溶媒の存在下に常圧で、あるいは無溶媒の場合は減圧
下で、８０〜１６０℃、好ましくは１００〜１４０℃で
脱水しながら行えばよい６なお、溶媒の存在下に行った
場合は、反応終了後減圧下に溶媒を溶去することが好ま
しい。
反応時間は適宜選択すればよいが、反応温度は高いほど
反応時間は短く、例えば、１２０℃以上の温度では２時
間以内で十分である。
反応時間は短く、例えば、１２０℃以上の温度では２時
間以内で十分である。
本発明で使用する炭化水素置換無水こはく酸はとくに限
定するものではないが、長鎖アルファーオレフィンまた
はポリブテンと無水マレイン酸との反応で得られたもの
が好ましく、さらに好丈しくは、平均分子量５００〜２
０００のポリブテニル基を有する無水こはく酸が好まし
い。ポリアミンと炭化水素置換無水こはく酸との反応モ
ル比は、ポリアミン中の一級アミノ基に対して炭化水素
置換無水こはく酸が２．０モル以下で行うのが良い。
定するものではないが、長鎖アルファーオレフィンまた
はポリブテンと無水マレイン酸との反応で得られたもの
が好ましく、さらに好丈しくは、平均分子量５００〜２
０００のポリブテニル基を有する無水こはく酸が好まし
い。ポリアミンと炭化水素置換無水こはく酸との反応モ
ル比は、ポリアミン中の一級アミノ基に対して炭化水素
置換無水こはく酸が２．０モル以下で行うのが良い。
炭化水素置換無水こはく酸の量がこれより多い場合は、
アミド結合が増加し、鉱油溶解性、分散性能等が悪くな
り、また０、２モル以下とした場合は、未反応のアミン
が増加し、同じく鉱油溶解性、分散性能等が悪くなる。
アミド結合が増加し、鉱油溶解性、分散性能等が悪くな
り、また０、２モル以下とした場合は、未反応のアミン
が増加し、同じく鉱油溶解性、分散性能等が悪くなる。
ただしこの場合は、未反応のアミンを減圧熱溶により除
去すれば性能的には問題がない。
去すれば性能的には問題がない。
本発明は、潤滑剤添加剤および液体燃料油添加剤として
有用な新規な無灰分散剤に関するものである６潤滑剤は
通常、基油または基材ならびに用途に応じて添加される
各種添加剤とから構成されており、本発明の化合物はこ
れらの基油、基材、添加剤と適宜併用することができる
。とくに本発明の分散剤は、潤滑油に使用された場合ス
ラッジ分散性に優れているのみでなく、酸化防止性を有
し、かつ潤滑油に添加される極圧剤、摩耗防止剤、フリ
クションモデファイヤーとの組合わせでその効果を高め
る能力を有している。この様な同時に使用可能な添加剤
としては、Ｓ系添加剤、Ｐ系添加剤、ＣＩ系添加剤、Ｍ
ｏ系添加剤、Ｚｎ系添加剤等がある。−例を挙げると、
ジンクジチオフォスフェート、硫化オレフィン、硫化リ
ン酸エステル、各種有機モリブデン化合物、塩素化パラ
フィン等が挙げられるが、とくに好ましくは、−最大お
よび／まなは一般式 〔ここで、Ｒは炭素原子数１〜３０のエーテル基、チオ
エーテル基またはカルボキシ基を含有しまたは含有しな
い炭化水素基で、異なっていても同−でも良く、ＭはＺ
ｎまたは 入 （Ｘ−〇またはＳで同一でも異なっていてもよい）〕で
表される添加剤である。
有用な新規な無灰分散剤に関するものである６潤滑剤は
通常、基油または基材ならびに用途に応じて添加される
各種添加剤とから構成されており、本発明の化合物はこ
れらの基油、基材、添加剤と適宜併用することができる
。とくに本発明の分散剤は、潤滑油に使用された場合ス
ラッジ分散性に優れているのみでなく、酸化防止性を有
し、かつ潤滑油に添加される極圧剤、摩耗防止剤、フリ
クションモデファイヤーとの組合わせでその効果を高め
る能力を有している。この様な同時に使用可能な添加剤
としては、Ｓ系添加剤、Ｐ系添加剤、ＣＩ系添加剤、Ｍ
ｏ系添加剤、Ｚｎ系添加剤等がある。−例を挙げると、
ジンクジチオフォスフェート、硫化オレフィン、硫化リ
ン酸エステル、各種有機モリブデン化合物、塩素化パラ
フィン等が挙げられるが、とくに好ましくは、−最大お
よび／まなは一般式 〔ここで、Ｒは炭素原子数１〜３０のエーテル基、チオ
エーテル基またはカルボキシ基を含有しまたは含有しな
い炭化水素基で、異なっていても同−でも良く、ＭはＺ
ｎまたは 入 （Ｘ−〇またはＳで同一でも異なっていてもよい）〕で
表される添加剤である。
また、これらの添加剤と本発明の無灰分散剤は、分散剤
：添加剤＝ １ ：５０〜５０：１、好ましくは１：１
０〜１０：１の割合で使用することが好ましい。
：添加剤＝ １ ：５０〜５０：１、好ましくは１：１
０〜１０：１の割合で使用することが好ましい。
すなわち、本発明の無灰分散剤は、−ｉ式％式％（１）
の化合物に、アクリロニトリルを（１）中のＮに対して
、０．５モル以上付加し、その後水素添加することによ
り得られるポリアミンおよび／またはこのポリアミンに
さらにアクリロニトリルの付加、水素添加を１同以上縁
り返すことによって得られるポリアミンであって、平均
分子量が１７０〜２０００のポリアミンと、炭化水素置
換無水こはく酸との反応で得られる油溶性無灰分散剤（
ａ）と、下記−最大（ＩＩ）またはｌ［）の少なくとも
一方の潤滑剤（ｂ） 〔ここに、ＲはＣ１〜Ｃ１゜の炭化水素基またはエーテ
ル基、チオエーテル基或はカルボキシル基を含有しまた
は含有しない炭化水素基で、同一でも異なっていても良
く、ＭはＺｎまたは 入 （ＸはＯまたはＳであり、同一でも異なっていても良い
）を表す〕 とを、（ａ）：（ｂ）＝ １ ：５０〜５０ ： １
、好ましくは１：１０〜１０：１の割合で含有する、潤
滑油添加剤組成物として使用することが好ましい。
、０．５モル以上付加し、その後水素添加することによ
り得られるポリアミンおよび／またはこのポリアミンに
さらにアクリロニトリルの付加、水素添加を１同以上縁
り返すことによって得られるポリアミンであって、平均
分子量が１７０〜２０００のポリアミンと、炭化水素置
換無水こはく酸との反応で得られる油溶性無灰分散剤（
ａ）と、下記−最大（ＩＩ）またはｌ［）の少なくとも
一方の潤滑剤（ｂ） 〔ここに、ＲはＣ１〜Ｃ１゜の炭化水素基またはエーテ
ル基、チオエーテル基或はカルボキシル基を含有しまた
は含有しない炭化水素基で、同一でも異なっていても良
く、ＭはＺｎまたは 入 （ＸはＯまたはＳであり、同一でも異なっていても良い
）を表す〕 とを、（ａ）：（ｂ）＝ １ ：５０〜５０ ： １
、好ましくは１：１０〜１０：１の割合で含有する、潤
滑油添加剤組成物として使用することが好ましい。
その他、用途に応じて添加される各種添加剤としては、
灰生成清浄剤、腐食および酸化防止剤、流動点降下剤、
油性剤、着色剤および着色防止剤、消泡剤等が挙げられ
る。
灰生成清浄剤、腐食および酸化防止剤、流動点降下剤、
油性剤、着色剤および着色防止剤、消泡剤等が挙げられ
る。
本発明の分散剤を使用した潤滑剤の用途としては、とく
に限定はされない、具体的用途としては、自動車および
トラックエンジン、２サイクルエンジン、航空機用エン
ジン、船舶用およびｔ！４＆関川ディ用ゼルエンジン等
を含む火花点火式および圧縮点火式の内燃機関のクラン
クケース潤滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン
およびタービン等の潤滑油、自動トランスミッション液
体、トランスアクスル潤滑剤、ギヤー潤滑剤、金属加工
潤滑剤、および他の潤滑油やグリース組成物を例示する
ことができる。
に限定はされない、具体的用途としては、自動車および
トラックエンジン、２サイクルエンジン、航空機用エン
ジン、船舶用およびｔ！４＆関川ディ用ゼルエンジン等
を含む火花点火式および圧縮点火式の内燃機関のクラン
クケース潤滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン
およびタービン等の潤滑油、自動トランスミッション液
体、トランスアクスル潤滑剤、ギヤー潤滑剤、金属加工
潤滑剤、および他の潤滑油やグリース組成物を例示する
ことができる。
駁ｊ［例−１
窒素気流下４０℃でトリエチレンテトラミン２９２ｙ（
２モル）にアクリロニトリル４５６ｇ（８モル）を２時
間かけて滴下し、その後同温度で５時間反応させた０次
いで、２時間かけて９６°Ｃまで昇温し、そのまま２時
間反応させ最後に減圧しニトリル組成物を得た。次に、
このニトリル組成物をオートクレーブ中、ラネーニッケ
ル触媒（有姿３％）、水素圧カフ５ｋＦＩ／ｃｎ＋２、
アンモニア分圧８ｋｇ／ｃｍ２．１５０℃の条件で３０
分間還元し、７０５２のポリアミンを得た。このポリア
ミンの分析値はアミン価１１６０ ｍｌ？ＫＯＩＩ／
ｇ、一級アミンが約５０％、二級アミン、三級アミンが
それぞれ３０％、２０％であった。また、ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによる測定で、平均分子量
は約３５０であった。
２モル）にアクリロニトリル４５６ｇ（８モル）を２時
間かけて滴下し、その後同温度で５時間反応させた０次
いで、２時間かけて９６°Ｃまで昇温し、そのまま２時
間反応させ最後に減圧しニトリル組成物を得た。次に、
このニトリル組成物をオートクレーブ中、ラネーニッケ
ル触媒（有姿３％）、水素圧カフ５ｋＦＩ／ｃｎ＋２、
アンモニア分圧８ｋｇ／ｃｍ２．１５０℃の条件で３０
分間還元し、７０５２のポリアミンを得た。このポリア
ミンの分析値はアミン価１１６０ ｍｌ？ＫＯＩＩ／
ｇ、一級アミンが約５０％、二級アミン、三級アミンが
それぞれ３０％、２０％であった。また、ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによる測定で、平均分子量
は約３５０であった。
製−遠側−２
製造例−１で製造したポリアミン３５０ｇ（約１モル）
にアクリロニトリル２８５ｇ（５モル）を反応させ、以
下、実施例−１と同様の方法でポリアミンを得た。この
ポリアミンの分析値はアミン価１１３０ ｍｇＫＯ１ｌ
／ ｇ、一級アミン約４５％、二級アミン、三級アミン
がそれぞれ３０％、２５％であった。またゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによる測定で、平均分子量
は約６００であった。
にアクリロニトリル２８５ｇ（５モル）を反応させ、以
下、実施例−１と同様の方法でポリアミンを得た。この
ポリアミンの分析値はアミン価１１３０ ｍｇＫＯ１ｌ
／ ｇ、一級アミン約４５％、二級アミン、三級アミン
がそれぞれ３０％、２５％であった。またゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによる測定で、平均分子量
は約６００であった。
割順乳−Ｌ
製造例−１で製造したポリアミン１１．７１？（０，０
３３モル）をトルエン１００１１ｅに溶解し、窒素気流
中、８０°Ｃで、分子量９６０のポリブテニル基を有す
るポリブテニルコハク酸無水物１．０６ｙ（０，１モル
）を１５分で滴下した０次いで温度を上げトルエンを還
流させながら生成する水を分離除去し、２時間反応させ
た。最後に５ｘｚｌ１ｇの減圧下、１４０℃まで昇温し
てトルエンを情夫し高粘度液体を得た。この高粘度液体
は、窒素含有量３．３％で、赤外線吸収スペクトルで１
７０１ｃｚ−’に強いイミド結合の吸収を持つポリブテ
ニルコハク酸イミドであった。
３３モル）をトルエン１００１１ｅに溶解し、窒素気流
中、８０°Ｃで、分子量９６０のポリブテニル基を有す
るポリブテニルコハク酸無水物１．０６ｙ（０，１モル
）を１５分で滴下した０次いで温度を上げトルエンを還
流させながら生成する水を分離除去し、２時間反応させ
た。最後に５ｘｚｌ１ｇの減圧下、１４０℃まで昇温し
てトルエンを情夫し高粘度液体を得た。この高粘度液体
は、窒素含有量３．３％で、赤外線吸収スペクトルで１
７０１ｃｚ−’に強いイミド結合の吸収を持つポリブテ
ニルコハク酸イミドであった。
実−Ｊ１汁二」ユ
製造例−１で製造したポリアミン８．８ｇ（０，０２５
モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブ
テニルコハク酸無水物１０６ｇ（０，１モル）を実施Ｐ
Ａ−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸イ
ミドを得た。窒素含有量は２．３％であった。
モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブ
テニルコハク酸無水物１０６ｇ（０，１モル）を実施Ｐ
Ａ−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸イ
ミドを得た。窒素含有量は２．３％であった。
害漠且二１
製造例−２で製造したポリアミン１２．０Ｉ？（０，０
２モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリ
ブテニルコハク酸無水物１０８ｇ（０，１８モル）を実
施例−１と同様な方法で反応し、ポリブテニルコハク酸
イミドを得た。窒素含有量は２．８％であった。
２モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリ
ブテニルコハク酸無水物１０８ｇ（０，１８モル）を実
施例−１と同様な方法で反応し、ポリブテニルコハク酸
イミドを得た。窒素含有量は２．８％であった。
支１昨二先
実施例１〜３で得られた化合物および従来型無灰分散剤
を１００ニユートラル油に添加した。この油１００ｇを
２００＋ｅ１ビ一カー中２５℃で撹拌しつつ、マイクロ
ビユレットから濃硫酸を滴下し、濁り始めるまでの濃硫
酸の滴下量を測定した。これらの結果を第１表に示す。
を１００ニユートラル油に添加した。この油１００ｇを
２００＋ｅ１ビ一カー中２５℃で撹拌しつつ、マイクロ
ビユレットから濃硫酸を滴下し、濁り始めるまでの濃硫
酸の滴下量を測定した。これらの結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例−１３，３２０，８３
ツアー２２．３２１．０８
ｊｌ −３２，８２１，９６
比較品Ｂ
コハク酸イミド（ビスタイプ）
実施例−５
製造例−１で製造したポリアミン３５ｙ（０，１モル）
と、分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブテニ
ルコハク酸無水’ｆｈ１０６ｇ（０，１モル）を実施例
−１と同様の方法で反応させ、ポリブテニルコハク酸イ
ミドを得た。窒素含有量は７．３％であった。
と、分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブテニ
ルコハク酸無水’ｆｈ１０６ｇ（０，１モル）を実施例
−１と同様の方法で反応させ、ポリブテニルコハク酸イ
ミドを得た。窒素含有量は７．３％であった。
害Ｊ１例二」Ｌ
製造例−１で製造したポリアミン１７．５ｙ（０，０５
モル）と分子ｆｉ ９６０のポリブテニル基を有するポ
リブテニルコハク酸無水物１０６ｇ（０，１モル）を実
施例−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸
イミドを得た。窒素含有量は４．２％であった。
モル）と分子ｆｉ ９６０のポリブテニル基を有するポ
リブテニルコハク酸無水物１０６ｇ（０，１モル）を実
施例−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸
イミドを得た。窒素含有量は４．２％であった。
実施例−７
製造例−２で製造したポリアミン３０．０ｇ（０，０５
モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブ
テニルコハク酸無水物１０６ｇ〈０．１モル）を実施例
−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸イミ
ドを得た。窒素含有量は６，３％であった。
モル）と分子量９６０のポリブテニル基を有するポリブ
テニルコハク酸無水物１０６ｇ〈０．１モル）を実施例
−１と同様の方法で反応し、ポリブテニルコハク酸イミ
ドを得た。窒素含有量は６，３％であった。
支１」−１
各実施例で得られた化き物および市販品のスラッジ生成
度合を、ＩＳＯ法による油の劣化試験により比較した。
度合を、ＩＳＯ法による油の劣化試験により比較した。
試験方法
５００ニユ一トラル油２００ｍＺに各実施例で得ちれた
化合物を溶解し、１６５．５℃で４８時間、鉄および銅
の存在下で強く撹拌した。次にこの油を約１−ｍｅ濾紙
上に滴下し、スラッジの生成度合を観察した。結果を第
２表に示す。
化合物を溶解し、１６５．５℃で４８時間、鉄および銅
の存在下で強く撹拌した。次にこの油を約１−ｍｅ濾紙
上に滴下し、スラッジの生成度合を観察した。結果を第
２表に示す。
第 ２ 表
添」口［入う１」化し【
実施例−１１％ 微量あり
２ ］、 ＩＲ量あり３
１ 全くなし ５ １ 全くなし ６ １ 全くなし ７ １ 全くなし 比較品Ａ １ 少量ありＢ
１ 少量ありＣ１かなり多い Ｄ １ かなり多い支１吐二１１゜ 各実施例で得られた化合物に市販無灰分散剤および有機
モリフナン化會利七組合わせ、任復振動摩擦試験機で摩
擦低減効果を測定した。測定結果を第３表に示す。
１ 全くなし ５ １ 全くなし ６ １ 全くなし ７ １ 全くなし 比較品Ａ １ 少量ありＢ
１ 少量ありＣ１かなり多い Ｄ １ かなり多い支１吐二１１゜ 各実施例で得られた化合物に市販無灰分散剤および有機
モリフナン化會利七組合わせ、任復振動摩擦試験機で摩
擦低減効果を測定した。測定結果を第３表に示す。
測定条件：
濃度；実施例の化合物 ２％
市販分散剤 ２％
Ｎｏ−ＤＴＣ（モリフ′テ′ンデチオｉ−ハ゛メート（
旭電化製すクテト７゛１００）） １ 、０％（Ｍｏと
して４２０ ｐｐ＋＊）Ｎｏ−ＤＴＰ（そり）゛テ゛ン
シ゛チオフィスフェート（旭電化製すクテト７゛３００
））０．５％（Ｍｏとして４５０ ｐｐｍ）温度；１２
０℃ 荷重：１２．２ｋｇｆ 振動数；５００ｒｐｍ 振幅；２．５餉麟 テストピース；材質５ＵＪ−２ 上部３／４インチ球、下部平板 ベースオイル：１５０ニユ一トラル油 実施例−１＋ Ｎｏ −ＤＴＰ ０．０５１
７７ −２＋ ＩＩ Ｏ，０５５ノ
ｔ −３＋ ノｔ
０．０４１１１−５＋１７ ０
．０４３ノｔ −６＋ ７７
０．０５２ノｔ −３＋
Ｎｏ −ＤＴＣ０，０４３Ｈ−５＋ ｎ
Ｏ，０４８比較品Ａ ＋ Ｎｏ −ＤＴＰ
０．１０３１１ Ｂ ＋ ノｔ
Ｏ，０９６ノｔ
Ｃ＋ ｎ
Ｏ，１０８ＩＩ Ａ 十Ｈａ −ＤＴＣＯ
，１６２１１Ｄ＋ ＩＩ
０．１５７実施例−５単独 ０
．１８９Ｎｏ−ＤＴＰ単独 ０．
１０１Ｎｏ−ＤＴＣ単独 ０．１
５８ベースオイル単独 ０．２２３割飢九
二Ｌυ し実施例で得られた化合物に市販無灰分散剤およびＺＤ
ＴＰを組合わせ、高速四球試験機で摩耗防止効果を測定
した。測定結果を第４表に示す。
旭電化製すクテト７゛１００）） １ 、０％（Ｍｏと
して４２０ ｐｐ＋＊）Ｎｏ−ＤＴＰ（そり）゛テ゛ン
シ゛チオフィスフェート（旭電化製すクテト７゛３００
））０．５％（Ｍｏとして４５０ ｐｐｍ）温度；１２
０℃ 荷重：１２．２ｋｇｆ 振動数；５００ｒｐｍ 振幅；２．５餉麟 テストピース；材質５ＵＪ−２ 上部３／４インチ球、下部平板 ベースオイル：１５０ニユ一トラル油 実施例−１＋ Ｎｏ −ＤＴＰ ０．０５１
７７ −２＋ ＩＩ Ｏ，０５５ノ
ｔ −３＋ ノｔ
０．０４１１１−５＋１７ ０
．０４３ノｔ −６＋ ７７
０．０５２ノｔ −３＋
Ｎｏ −ＤＴＣ０，０４３Ｈ−５＋ ｎ
Ｏ，０４８比較品Ａ ＋ Ｎｏ −ＤＴＰ
０．１０３１１ Ｂ ＋ ノｔ
Ｏ，０９６ノｔ
Ｃ＋ ｎ
Ｏ，１０８ＩＩ Ａ 十Ｈａ −ＤＴＣＯ
，１６２１１Ｄ＋ ＩＩ
０．１５７実施例−５単独 ０
．１８９Ｎｏ−ＤＴＰ単独 ０．
１０１Ｎｏ−ＤＴＣ単独 ０．１
５８ベースオイル単独 ０．２２３割飢九
二Ｌυ し実施例で得られた化合物に市販無灰分散剤およびＺＤ
ＴＰを組合わせ、高速四球試験機で摩耗防止効果を測定
した。測定結果を第４表に示す。
測定条件：
濃度；実施例の化合物２％
市販分散剤２％
ＺＤＴＰ（ジンクジチオフォスフェート１．１％（Ｚｎ
としてｉ ｏ ｏ ｏ ｐｐｍ））温度；８０℃ 荷重；４０ｋｙ 回転数；１８００ｒｐｍ ベースオイル；１５０ニュートラル油 第−一先−ｊ！ 実施例−１＋ＺＤＴＰ（Ｃ，２級） ０．３４１
ノ −２＋ ７ノ
０．３６ノ７ −３ 十
ノア ０．３
１７７ −５＋ ｎ Ｏ
，３４／７ −６＋ １１
０．３３ｎ −７＋ ７７
０．４２！ノ −
３ ＋ＺＤＴＰ（Ｃ，１級） ０．
４３ノア −５＋ １７
０．４２比較品Ａ ＋ ＺＤＴ
Ｐ（Ｃ，２級） ０．５７１ＪＢ 十
ツノ ０．
４９ノア Ｃ−ｆ−ｔｔ
Ｏ，５３１ｔ Ａ ＋
ＺＤＴＰ （Ｃａ１級） ０．６８〃
Ｄ ＋ ノｔ
Ｏ，７４実施例−３単独 ０．９
３ＺＤＴＰ（Ｃ，２級）単独 ０．５８
ＺＤＴＰ（Ｃ，１級）単独 ０．７８ベ
ースオイル単独 ０．９８〔発明の効果〕 本発明の効果は、優れた分散性能、酸化防止性能を有し
、極性基、非極性基のバランスを自由にとることができ
、各種他添加剤と相乗効果を有する無灰分散剤を提供し
たことにある。
としてｉ ｏ ｏ ｏ ｐｐｍ））温度；８０℃ 荷重；４０ｋｙ 回転数；１８００ｒｐｍ ベースオイル；１５０ニュートラル油 第−一先−ｊ！ 実施例−１＋ＺＤＴＰ（Ｃ，２級） ０．３４１
ノ −２＋ ７ノ
０．３６ノ７ −３ 十
ノア ０．３
１７７ −５＋ ｎ Ｏ
，３４／７ −６＋ １１
０．３３ｎ −７＋ ７７
０．４２！ノ −
３ ＋ＺＤＴＰ（Ｃ，１級） ０．
４３ノア −５＋ １７
０．４２比較品Ａ ＋ ＺＤＴ
Ｐ（Ｃ，２級） ０．５７１ＪＢ 十
ツノ ０．
４９ノア Ｃ−ｆ−ｔｔ
Ｏ，５３１ｔ Ａ ＋
ＺＤＴＰ （Ｃａ１級） ０．６８〃
Ｄ ＋ ノｔ
Ｏ，７４実施例−３単独 ０．９
３ＺＤＴＰ（Ｃ，２級）単独 ０．５８
ＺＤＴＰ（Ｃ，１級）単独 ０．７８ベ
ースオイル単独 ０．９８〔発明の効果〕 本発明の効果は、優れた分散性能、酸化防止性能を有し
、極性基、非極性基のバランスを自由にとることができ
、各種他添加剤と相乗効果を有する無灰分散剤を提供し
たことにある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｈ＿２Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ）＿ｎＨ・・・・〔
I 〕（ここに、ｎ＝１〜１０） の化合物に、アクリロニトリルを〔 I 〕中のＮに対し
て０．５モル以上付加し、その後水素添加することによ
り得られるポリアミンおよび／またはこのポリアミンに
さらにアクリロニトリルの付加、水素添加を１回以上繰
り返すことによつて得られるポリアミンであって、平均
分子量が１７０〜２０００のポリアミンと、炭化水素置
換無水こはく酸との反応で得られる化合物を含有する油
溶性無灰分散剤。 ２、ポリアミンの分子量が３００〜１１００であり、該
ポリアミン中の全アミノ基に対し、一級アミノ基が３０
％以上、三級アミノ基が３５％以下である特許請求の範
囲第１項記載の油溶性無灰分散剤。 ３、炭化水素置換無水こはく酸が、平均分子量５００〜
２０００のポリブテニル基を有する無水こはく酸である
特許請求の範囲第１項または第２項記載の油溶性無灰分
散剤。 ４、分散剤がさらに下記一般式〔II〕または〔III〕の
少なくとも一方の潤滑剤 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕▲数式
、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 〔ここに、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿３＿０の炭化水素基または
エーテル基、チオエーテル基或はカルボキシル基を含有
しまたは含有しない炭化水素基で、同一でも異なってい
ても良く、ＭはＺｎまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＯまたはＳであり、同一でも異なっていても良い
）を表す〕 を含有する特許請求の範囲第１項から第３項までのいず
れか１項に記載の分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251638A JPH0195194A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 新規油溶性無灰分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251638A JPH0195194A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 新規油溶性無灰分散剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0195194A true JPH0195194A (ja) | 1989-04-13 |
Family
ID=17225798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251638A Pending JPH0195194A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 新規油溶性無灰分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0195194A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5086866A (en) * | 1989-10-26 | 1992-02-11 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjustor |
| US5101923A (en) * | 1989-11-10 | 1992-04-07 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjusting mechanism |
| US5201384A (en) * | 1989-10-26 | 1993-04-13 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjusting mechanism |
| US5627146A (en) * | 1994-12-27 | 1997-05-06 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Lubricating oil composition |
| EP1564282A3 (en) * | 2004-02-17 | 2009-09-02 | Afton Chemical Corporation | Reaction products as lubricant and fuel additives |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62251638A patent/JPH0195194A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5086866A (en) * | 1989-10-26 | 1992-02-11 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjustor |
| US5201384A (en) * | 1989-10-26 | 1993-04-13 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjusting mechanism |
| US5101923A (en) * | 1989-11-10 | 1992-04-07 | Suzuki Kabushiki Kaisha | Motorcycle having body height adjusting mechanism |
| US5627146A (en) * | 1994-12-27 | 1997-05-06 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Lubricating oil composition |
| EP1564282A3 (en) * | 2004-02-17 | 2009-09-02 | Afton Chemical Corporation | Reaction products as lubricant and fuel additives |
| US7645728B2 (en) * | 2004-02-17 | 2010-01-12 | Afton Chemical Corporation | Lubricant and fuel additives derived from treated amines |
| JP2010077450A (ja) * | 2004-02-17 | 2010-04-08 | Afton Chemical Corp | 処理されたアミンから誘導される潤滑剤および燃料の添加物 |
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