JPH0197279A - オルガノポリシロキサンでの有機繊維の含浸方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンでの有機繊維の含浸方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オルガノポリシロキサンでの有機繊維の含浸
方法、評言すれば双方の８１結合有機基が１価の炭化水
素基であるようなジオルガノシロキサン単位に対して付
加的に１塩基性窒素を有する、少なくとも２個の１価の
ＳｉＣ結合基ン含有するオルガノポリシロキサンで有機
繊維乞含浸する方法に関する。
方法、評言すれば双方の８１結合有機基が１価の炭化水
素基であるようなジオルガノシロキサン単位に対して付
加的に１塩基性窒素を有する、少なくとも２個の１価の
ＳｉＣ結合基ン含有するオルガノポリシロキサンで有機
繊維乞含浸する方法に関する。
米国特許第４０９８７０１号明細書［発行日１９−８７
年７月４日、発明者バリル（Ｐ、Ｍ。
年７月４日、発明者バリル（Ｐ、Ｍ。
Ｂｕｒｒｉｌｌ ）その他、出願人ダウ・コーニング社
（１）Ｏｆ ＣＯｒｎｌｎｇ Ｌｉｍ１ｔｅｄ ） ］
および西ドイツ国特許出願公開第３５０３４５７号明細
書〔公開日１９８６年８月７日、発明者フーン（Ｋ。
（１）Ｏｆ ＣＯｒｎｌｎｇ Ｌｉｍ１ｔｅｄ ） ］
および西ドイツ国特許出願公開第３５０３４５７号明細
書〔公開日１９８６年８月７日、発明者フーン（Ｋ。
Ｈｕｈｎ ）その他、出願人ワラカー・ヒエミー社（Ｗ
ａａｋｅｒ Ｃｈａｍｉｅ ＧｍｂＨ） ） （米国特
許第８０７００７号明細書に相当）から、有機繊維を、
双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化水素基であるよう
なジオルガノシロキサン単位に対して付加的に１塩基性
窒素乞有する少なくとも２個の１価のＳｉＣ結合基を含
有する、ケイ素に直接結合した縮合可能基乞有するオル
ガノポリシロキサン、１分子につき少なくとも３個の８
１結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンおよび
ケイ素と直接結合した縮合可能基の縮合用触媒で含浸す
ることは既に公知である。
ａａｋｅｒ Ｃｈａｍｉｅ ＧｍｂＨ） ） （米国特
許第８０７００７号明細書に相当）から、有機繊維を、
双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化水素基であるよう
なジオルガノシロキサン単位に対して付加的に１塩基性
窒素乞有する少なくとも２個の１価のＳｉＣ結合基を含
有する、ケイ素に直接結合した縮合可能基乞有するオル
ガノポリシロキサン、１分子につき少なくとも３個の８
１結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンおよび
ケイ素と直接結合した縮合可能基の縮合用触媒で含浸す
ることは既に公知である。
本発明の課題は、繊維に快適な手ざわりｔ与え、有機繊
維の黄変が特にわずかであるような有機繊維の含浸方法
を提供することである。
維の黄変が特にわずかであるような有機繊維の含浸方法
を提供することである。
この課題は、本発明により最初に記載し次男法において
、塩基性窒素ン有するＳｉＣ結合基の少なくとも一部が
Ｒ１０結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基からな
ることによって解決される。
、塩基性窒素ン有するＳｉＣ結合基の少なくとも一部が
Ｒ１０結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基からな
ることによって解決される。
米国特許第４０８９７０Ｔ号、ならびに西ドは、環基性
窒素ン有するＳｉＣ結合基としてＮ−アルキルアミノア
ルキル基、ないしはＮ−（アミノアルキル）アミノアル
キル基が挙げられているが、Ｎ−シクロアルキルアミノ
アルキルは挙げられていない。
窒素ン有するＳｉＣ結合基としてＮ−アルキルアミノア
ルキル基、ないしはＮ−（アミノアルキル）アミノアル
キル基が挙げられているが、Ｎ−シクロアルキルアミノ
アルキルは挙げられていない。
本発明による方法によって、従来有機ケイ素化合物で含
浸することができ穴、紡績糸、撚糸、フリース、マット
、綱、織物、メリヤス編物または編物の形の全ての有機
繊維ン含浸することができる。従って、本発明により含
浸することができる繊維の例は、ケラチンからなるよう
なもの、特にウール、ポリビニルアル：ｌ−ル、酢酸ビ
ニルの共重合体、木綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプ
ロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ボリクレタン
、ポリアミド、セルロース、これらの少なくとも２種類
の繊維からの混合物である。前記の列挙から明らかなよ
うに、繊維は天然ま友は合成のものであってもよい。
浸することができ穴、紡績糸、撚糸、フリース、マット
、綱、織物、メリヤス編物または編物の形の全ての有機
繊維ン含浸することができる。従って、本発明により含
浸することができる繊維の例は、ケラチンからなるよう
なもの、特にウール、ポリビニルアル：ｌ−ル、酢酸ビ
ニルの共重合体、木綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプ
ロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ボリクレタン
、ポリアミド、セルロース、これらの少なくとも２種類
の繊維からの混合物である。前記の列挙から明らかなよ
うに、繊維は天然ま友は合成のものであってもよい。
布は反物または服地、あるいは服地の一部の形で存在し
ていてもよい。
ていてもよい。
ケラチン、特にウールにおいて、本発明による方法によ
る含浸によって、特にケラチンを塩素で前処理し、洗浄
し、中和した場合に、もつれによる収縮音阻止すること
ができる。
る含浸によって、特にケラチンを塩素で前処理し、洗浄
し、中和した場合に、もつれによる収縮音阻止すること
ができる。
場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基ン含有する
オルガノポリシロキサン（１）中のジオルガノシロキサ
ン単位では、双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化水素
基、有利に式：％式％ 〔式中Ｒは同じかまたは異なる１価の炭化水素基ン表わ
し Ｒ１は、水素、ま几は炭素原子および水素原子、な
らびに場合によりエーテル酸素から構成され友、多重結
合ン有しない、基１個につき１〜１５個の炭素原子を有
する基を表わし、ａは０または１である〕によって表わ
すことができるようなものである。
オルガノポリシロキサン（１）中のジオルガノシロキサ
ン単位では、双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化水素
基、有利に式：％式％ 〔式中Ｒは同じかまたは異なる１価の炭化水素基ン表わ
し Ｒ１は、水素、ま几は炭素原子および水素原子、な
らびに場合によりエーテル酸素から構成され友、多重結
合ン有しない、基１個につき１〜１５個の炭素原子を有
する基を表わし、ａは０または１である〕によって表わ
すことができるようなものである。
有利に基Ｒは、基１個につき１〜１８個の炭素原子Ｙ有
する。基Ｒの例は、アルキル基、たとえばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロぎル基およびインプロピル基、ならび
にブチル基、オクチル基、テトラデシル基およびオクタ
デシル基；少なくとも１個の二重結合を有する脂肪族炭
化水素基、九とえばビニル基、アリル基およびブタジェ
ニル基；環式脂肪族炭化水素基、九とえばシクロヘキシ
ル基；芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基およびナ
フチル基；アルカリール基、たとえばトリル基；および
アラルキル基、たとえばベンジル基である。特に容易に
入手可能な几め、有利にオルガノポリシロキサン（１）
中のＲ１０結合炭化水素基の数の少なくとも８０優はメ
チル基である。
する。基Ｒの例は、アルキル基、たとえばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロぎル基およびインプロピル基、ならび
にブチル基、オクチル基、テトラデシル基およびオクタ
デシル基；少なくとも１個の二重結合を有する脂肪族炭
化水素基、九とえばビニル基、アリル基およびブタジェ
ニル基；環式脂肪族炭化水素基、九とえばシクロヘキシ
ル基；芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基およびナ
フチル基；アルカリール基、たとえばトリル基；および
アラルキル基、たとえばベンジル基である。特に容易に
入手可能な几め、有利にオルガノポリシロキサン（１）
中のＲ１０結合炭化水素基の数の少なくとも８０優はメ
チル基である。
炭化水素基只の例は、それが基１個につき最高で１５個
の炭素原子ン有する、多重結合を有しない炭化水素基を
表わす限り、全範囲が炭化水素基ＲＩ Ｋもあてはまり
、その際メチル基、エチル基およびインプロぎル基が有
利である。
の炭素原子ン有する、多重結合を有しない炭化水素基を
表わす限り、全範囲が炭化水素基ＲＩ Ｋもあてはまり
、その際メチル基、エチル基およびインプロぎル基が有
利である。
炭素原子および木葉原子、ならびにエーテル酸素から講
成された基Ｒ１の有利な例は、式：％式％） で示される基である。
成された基Ｒ１の有利な例は、式：％式％） で示される基である。
有利に、オルがノボリシロキサン（１）は、１分子につ
き少なくとも１００個の、双方のＳｉＣ結合有機基が１
価の炭化水素基であるようなジオルガノシロキサン単位
χ含有する。
き少なくとも１００個の、双方のＳｉＣ結合有機基が１
価の炭化水素基であるようなジオルガノシロキサン単位
χ含有する。
場合によりケイ素に直接結合し几縮合可能基χ有するオ
ルガノポリシロキサン（１）中のＳｉＣ結合Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノアルキル基は、モノオルガノシロキサン
単位および／ま几はジオルガノシロキサン単位および／
またはトリオルがノシロキサン単位中に存在し、これら
の単位は有利に式： ％式％） 〔式中Ｒ，Ｒ１およびａは前記のものケ表わし、Ｒ２は
同じかまたは異なる２価の炭化水素基ン表わし、ｂは０
．１ま次は２である〕により表わすことができる。
ルガノポリシロキサン（１）中のＳｉＣ結合Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノアルキル基は、モノオルガノシロキサン
単位および／ま几はジオルガノシロキサン単位および／
またはトリオルがノシロキサン単位中に存在し、これら
の単位は有利に式： ％式％） 〔式中Ｒ，Ｒ１およびａは前記のものケ表わし、Ｒ２は
同じかまたは異なる２価の炭化水素基ン表わし、ｂは０
．１ま次は２である〕により表わすことができる。
！！！ｆＫ容易に入手できる念め、基Ｒ２としては式：
％式％）
で示される基が特に有利である。Ｒ２の他の例は次式で
示されるようなものである： ＣＨ２− −（ＣＨｉｈ − −（ＣＨＩＩ）４− − ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，− −０６Ｈ４−および −ＣＨ露Ｃ）ｉ−ＣＨＣＨ２− ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基として
特に有利なのは、ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシル−６−
アミノプロぎル基である。
示されるようなものである： ＣＨ２− −（ＣＨｉｈ − −（ＣＨＩＩ）４− − ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，− −０６Ｈ４−および −ＣＨ露Ｃ）ｉ−ＣＨＣＨ２− ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基として
特に有利なのは、ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシル−６−
アミノプロぎル基である。
場合によりケイ素に直接結合した縮合可能基ン有するオ
ルガノポリシロキサン（１）において、塩基性窒素ン有
するＳｉＣ結合基を有する他のモノオルガノシロキサン
単位および／またはジオルガノシロキサン単位および／
ま几はトリオルがノシロキサン単位は除外されていない
。有利なのは式： ％式％ 〔式中Ｒ，Ｒ１，Ｒ”、 ｌｌおよびｂは前記のもの
ｔ表わし、Ｒ３は水素を次は同じかまたは異なるアルキ
ル基またはアミノアルキル基ないしはイミノアルキル基
を表わす〕で示されるようなものである。
ルガノポリシロキサン（１）において、塩基性窒素ン有
するＳｉＣ結合基を有する他のモノオルガノシロキサン
単位および／またはジオルガノシロキサン単位および／
ま几はトリオルがノシロキサン単位は除外されていない
。有利なのは式： ％式％ 〔式中Ｒ，Ｒ１，Ｒ”、 ｌｌおよびｂは前記のもの
ｔ表わし、Ｒ３は水素を次は同じかまたは異なるアルキ
ル基またはアミノアルキル基ないしはイミノアルキル基
を表わす〕で示されるようなものである。
アルキル基Ｒ３の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ぎル基およびイソプロピル基、ならびにブチル基、オク
チル基、テトラデシル基およびオクタデシル基である。
ぎル基およびイソプロピル基、ならびにブチル基、オク
チル基、テトラデシル基およびオクタデシル基である。
アミノアルキル基Ｒ３の例は次式で示されるようなもの
である： Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２− Ｈ２Ｎ（ＣＨ２） ２ＮＨ（ＣＨＩ ）ｓ −Ｈ２Ｎ（
ＣＨａ）３− （ＣＨ！３）４Ｎ（ＣＨ２） − Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５− Ｈ（ＮＨＣＨ２ＣＨｐ ）３− ｎ−Ｃ４ＨｇＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２（ＪＩ２−有
利に、塩基性窒素を有する８１Ｃ結合基ＹＷするシロキ
サン単位の数は、双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化
水素基であるジオルがノシロキサン単位の数の０．４チ
〜６チである。
である： Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２− Ｈ２Ｎ（ＣＨ２） ２ＮＨ（ＣＨＩ ）ｓ −Ｈ２Ｎ（
ＣＨａ）３− （ＣＨ！３）４Ｎ（ＣＨ２） − Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５− Ｈ（ＮＨＣＨ２ＣＨｐ ）３− ｎ−Ｃ４ＨｇＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２（ＪＩ２−有
利に、塩基性窒素を有する８１Ｃ結合基ＹＷするシロキ
サン単位の数は、双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化
水素基であるジオルがノシロキサン単位の数の０．４チ
〜６チである。
１種類のオルガノポリシロキサン（１）χ使用すること
ができる。しかし、少なくとも２種類の異なるオルガノ
ポリシロキサン（１）からなる混合物乞使用することも
できる。
ができる。しかし、少なくとも２種類の異なるオルガノ
ポリシロキサン（１）からなる混合物乞使用することも
できる。
オルガノポリシロキサン（１）または少なくとも２種類
の異なるオルガノポリシロキサン（１）からなる混合物
は、有利に２５℃で１００〜１００００ｍＰａ、ｓ、特
に有利に２５℃で１０００〜５ Ｑ Ｑ Ｑ ｍＰａ、
ｓの平均粘度ン有する。
の異なるオルガノポリシロキサン（１）からなる混合物
は、有利に２５℃で１００〜１００００ｍＰａ、ｓ、特
に有利に２５℃で１０００〜５ Ｑ Ｑ Ｑ ｍＰａ、
ｓの平均粘度ン有する。
オルガノポリシロキサン（１）が直接ケイ素に結合した
縮合可能基ン有する場合、このオルがノポリシロキサン
（１）は１分子につき少なくとも６個の８１結合水素原
子乞有するオルガノポリシロキサン（２！Ｌ）、および
場合によりケイ素と直接結合し几縮合可能基ン縮合する
九めの触媒（６）と−緒に使用することができる。同様
に、このようなオルガノポリシロキサンは、トリアルコ
キシシランま友はテトラアルコキシシラン（２”） 、
および場合によりケイ素に直接結合し几縮合可能基？縮
合するための触媒（３）と−緒に使用することができる
。
縮合可能基ン有する場合、このオルがノポリシロキサン
（１）は１分子につき少なくとも６個の８１結合水素原
子乞有するオルガノポリシロキサン（２！Ｌ）、および
場合によりケイ素と直接結合し几縮合可能基ン縮合する
九めの触媒（６）と−緒に使用することができる。同様
に、このようなオルガノポリシロキサンは、トリアルコ
キシシランま友はテトラアルコキシシラン（２”） 、
および場合によりケイ素に直接結合し几縮合可能基？縮
合するための触媒（３）と−緒に使用することができる
。
オルガノポリシロキサン（１）の製造は、塩基性窒累乞
有する１価のＳｉＣ結合基乞有するオルガノポリシロキ
サンを製造するための自体公知の任意の方法で行なうこ
とができる。
有する１価のＳｉＣ結合基乞有するオルガノポリシロキ
サンを製造するための自体公知の任意の方法で行なうこ
とができる。
本発明による方法でケイ素に直接結合し友縮合基ン有す
るオルガノポリシロキサン（１）トｆｆｉみ合せて使用
することができる、１分子につき少なくとも３個の８１
結合水素χ有するオルガノポリシロキサン（２ａ）にお
いて、水素原子およびシロキサン酸素原子によって飽和
されている以外のケイ素原子価は、有利にメチル基、エ
チル基またはフェニル基によるか、または少なくとも２
種類のこのような炭化水素基からなる混合物によって飽
和されている。さらに、１個の水素原子が結合している
それぞれのケイ素原子に、前記の有利な炭化水素基の１
つが結合しているのが有利である。
るオルガノポリシロキサン（１）トｆｆｉみ合せて使用
することができる、１分子につき少なくとも３個の８１
結合水素χ有するオルガノポリシロキサン（２ａ）にお
いて、水素原子およびシロキサン酸素原子によって飽和
されている以外のケイ素原子価は、有利にメチル基、エ
チル基またはフェニル基によるか、または少なくとも２
種類のこのような炭化水素基からなる混合物によって飽
和されている。さらに、１個の水素原子が結合している
それぞれのケイ素原子に、前記の有利な炭化水素基の１
つが結合しているのが有利である。
１分子につき少なくとも３個の８１結合水素原子χ有す
るオルガノポリシロキサン（２ａ） トして特に有利な
のは、式： ％式％） 〔式中Ｒ４は水素またはメチル基、エチル基またはフェ
ニル基χ表わし、ｐは１０〜５００までの値の整数ン表
わ丁、ただしケイ素原子１個には最高で１個の水素原子
が結合し、かつ双方のＲ４が炭化水素基であるｕ：ｓｔ
ｏ単位対Ｓ１結合水素ン有する単位の比は３：１〜１：
４であるものとする〕で示されるようなものである。有
利にＲ４も、水素でない場合にはメチル基ン表わす。
るオルガノポリシロキサン（２ａ） トして特に有利な
のは、式： ％式％） 〔式中Ｒ４は水素またはメチル基、エチル基またはフェ
ニル基χ表わし、ｐは１０〜５００までの値の整数ン表
わ丁、ただしケイ素原子１個には最高で１個の水素原子
が結合し、かつ双方のＲ４が炭化水素基であるｕ：ｓｔ
ｏ単位対Ｓ１結合水素ン有する単位の比は３：１〜１：
４であるものとする〕で示されるようなものである。有
利にＲ４も、水素でない場合にはメチル基ン表わす。
また、１分子につき少なくとも３個の８１結合水素原子
’ｋＷするオルガノポリシロキサン（２ａ）として、こ
の種オルガノポリシロキサンの同じかまたは異なる分子
ン使用することもできる。
’ｋＷするオルガノポリシロキサン（２ａ）として、こ
の種オルガノポリシロキサンの同じかまたは異なる分子
ン使用することもできる。
有利に、オルガノポリシロキサン（２ａ）は、オルガノ
ポリシロキサン（１）１００１！（置部につき、８１
結合水ｉ ０．０１〜０．２０ Ｘｌｔｋ部の量で使用
される。
ポリシロキサン（１）１００１！（置部につき、８１
結合水ｉ ０．０１〜０．２０ Ｘｌｔｋ部の量で使用
される。
本発明による方法で、ケイ素に直接結合した縮合可能基
を有するオルがノポリシロキサン（１）と組み合せて使
用することができるトリアルコキシシランまたはテトラ
アルコキシシラン（２ｂ）として、有利に式： ％式％） 〔式中ＲおよびＲ１は前記のものｔ表わす〕で示される
ようなもの、または部分氷解物１個につき１０個までの
ケイ素原子を有するトリアルコキシシランま次はテトラ
アルコキシシランの部分氷解物が使用される。
を有するオルがノポリシロキサン（１）と組み合せて使
用することができるトリアルコキシシランまたはテトラ
アルコキシシラン（２ｂ）として、有利に式： ％式％） 〔式中ＲおよびＲ１は前記のものｔ表わす〕で示される
ようなもの、または部分氷解物１個につき１０個までの
ケイ素原子を有するトリアルコキシシランま次はテトラ
アルコキシシランの部分氷解物が使用される。
有利ニ、トリアルコキシシランまたはテトラアルコキシ
シラン（２’））は、オルガノポリシロキサン（１）１
・００重量部につき１〜２０重竜部の量で使用される。
シラン（２’））は、オルガノポリシロキサン（１）１
・００重量部につき１〜２０重竜部の量で使用される。
ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合の九めの触媒（
６）としては、本発明による方法では、従来ケイ素に直
接結合し友縮合可能基の縮合の促進のために使用するこ
とができた、ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合の
ための任意の触媒ン使用することができる。このような
触媒の例は、特にスズまたは亜鉛のカルボン酸塩（この
場合スズに炭化水素基が直接結合していてもよい）、九
とえばジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、オクタン醗ス
ズ、ジー２−エチルスズジラウレート、ジ−ｎ−ブチル
スズジ−２−エテルヘキソエート、ジー２−エチルヘキ
シルｘズジー’ｌ−エチルヘキソエート、ジブチルスズ
ジアジレートまたはジオクチルスズジアジレート（念だ
しアシレート基はそれぞれ、酸１個につき３〜１６個の
炭素原子ン有する、カルボキシル基に結合した炭素原子
の少なくとも２つの原子価は、カルボキシル基の炭素原
子とは別の少なくとも２個の炭素原子により飽和されて
いるアルカン酸から誘導される）およびオクタン酸亜鉛
である。
６）としては、本発明による方法では、従来ケイ素に直
接結合し友縮合可能基の縮合の促進のために使用するこ
とができた、ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合の
ための任意の触媒ン使用することができる。このような
触媒の例は、特にスズまたは亜鉛のカルボン酸塩（この
場合スズに炭化水素基が直接結合していてもよい）、九
とえばジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、オクタン醗ス
ズ、ジー２−エチルスズジラウレート、ジ−ｎ−ブチル
スズジ−２−エテルヘキソエート、ジー２−エチルヘキ
シルｘズジー’ｌ−エチルヘキソエート、ジブチルスズ
ジアジレートまたはジオクチルスズジアジレート（念だ
しアシレート基はそれぞれ、酸１個につき３〜１６個の
炭素原子ン有する、カルボキシル基に結合した炭素原子
の少なくとも２つの原子価は、カルボキシル基の炭素原
子とは別の少なくとも２個の炭素原子により飽和されて
いるアルカン酸から誘導される）およびオクタン酸亜鉛
である。
触媒（３）の他の例は、アルコキシチタネート、九とえ
ばブチルチタネート、トリエタノールアミンチタネート
、ならびにジルコニウム化合物である。
ばブチルチタネート、トリエタノールアミンチタネート
、ならびにジルコニウム化合物である。
触媒（３）としても、これらの触媒の種類の同じかま次
は異なる分子ン使用することができる。
は異なる分子ン使用することができる。
有利に、触媒（６）は、オルガノポリシロキサン（１）
１００重量部につき１〜１０重蓋部のｔで使用される
。
１００重量部につき１〜１０重蓋部のｔで使用される
。
これまでに挙げ几物質（１）、 （２Ｎ）、 （２
１））および（３）に対して付加的に、本発明による方
法では場合により、有機繊維の含浸の九めに慣例として
一緒に使用することができるような他の物質ンー緒に使
用することができる。この種の他の物質の例は、２５℃
で最高でｉ ｏｏｏ。
１））および（３）に対して付加的に、本発明による方
法では場合により、有機繊維の含浸の九めに慣例として
一緒に使用することができるような他の物質ンー緒に使
用することができる。この種の他の物質の例は、２５℃
で最高でｉ ｏｏｏ。
ｍｐａ 、 ｓの粘度Ｚ有する、末端単位にそれぞれ１
個の８１結合ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロ
キサン、トリメチルシロキシ基により末端封鎖され友、
２５℃で最高１００１００Ｏ０、−の粘度ン有するジメ
チルポリシロキサンおよび、特に、含浸すべき繊維が少
なくとも部分的にセルロースまたは木綿からなる場合、
いわゆる“防シワ仕上げ剤”、友とえば硝酸亜鉛まｔは
塩化マグネシウムと混合したジメチルジヒドロキシエテ
レン尿素（ＤＶＤＨＥＵ ）である。
個の８１結合ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロ
キサン、トリメチルシロキシ基により末端封鎖され友、
２５℃で最高１００１００Ｏ０、−の粘度ン有するジメ
チルポリシロキサンおよび、特に、含浸すべき繊維が少
なくとも部分的にセルロースまたは木綿からなる場合、
いわゆる“防シワ仕上げ剤”、友とえば硝酸亜鉛まｔは
塩化マグネシウムと混合したジメチルジヒドロキシエテ
レン尿素（ＤＶＤＨＥＵ ）である。
本発明による方法で使用される物質は、希釈されていな
い形、または有＠溶剤中の溶液の形で、または水性エマ
ルションの形で、含浸丁べき繊維に塗布することができ
る。この際水性エマルション使用する場合、このモマル
ションは水、分散剤および前記の分散アベき物質九対し
て付加的に、増粘剤、たとえばＮ−−二ルピロリドン乞
含有することができる。有利に、発明明忙よる方法で使
用される物質は水性エマルションの形で含浸すべき繊維
に施与される。この分散液中の分散剤としては、非イオ
ン性およびカチオン性乳化剤が有利である。これらエマ
ルションの製造は、オルガノポリシロキサンの乳化の友
めに公知の方法で行うことができる。
い形、または有＠溶剤中の溶液の形で、または水性エマ
ルションの形で、含浸丁べき繊維に塗布することができ
る。この際水性エマルション使用する場合、このモマル
ションは水、分散剤および前記の分散アベき物質九対し
て付加的に、増粘剤、たとえばＮ−−二ルピロリドン乞
含有することができる。有利に、発明明忙よる方法で使
用される物質は水性エマルションの形で含浸すべき繊維
に施与される。この分散液中の分散剤としては、非イオ
ン性およびカチオン性乳化剤が有利である。これらエマ
ルションの製造は、オルガノポリシロキサンの乳化の友
めに公知の方法で行うことができる。
本発明による方法で使用される材料の含浸すかけ、ｆｌ
ｌ（エアゾールパッケージからの噴霧を含む）、ローラ
ー塗布、パジングまたはプリントによって行うことがで
きる。
ｌ（エアゾールパッケージからの噴霧を含む）、ローラ
ー塗布、パジングまたはプリントによって行うことがで
きる。
有利に、本発明による方法で使用される物質は、これら
の物質による繊維のＪｔｉ！を増加が、その際場合によ
り一緒に使用される希釈剤を差し引いて、繊維の１貸に
対して１〜２０′Ｎ量係であるような量で施与される。
の物質による繊維のＪｔｉ！を増加が、その際場合によ
り一緒に使用される希釈剤を差し引いて、繊維の１貸に
対して１〜２０′Ｎ量係であるような量で施与される。
成分（２ａ）ないしは（２ｂ〕および場合により（３）
ンー緒に使用する際に生じる、繊維上での本発明による
方法において使用される有機ケイ累化合物の架橋は室温
で行われる。この架橋は、たとえば５０℃〜１８０℃に
加熱することによって促進することができる。
ンー緒に使用する際に生じる、繊維上での本発明による
方法において使用される有機ケイ累化合物の架橋は室温
で行われる。この架橋は、たとえば５０℃〜１８０℃に
加熱することによって促進することができる。
次に記載した実施例における全ての部および係の数値は
、別記載されていない限り、重量部または重を係である
。
、別記載されていない限り、重量部または重を係である
。
例 １
ａ）式：
％式％）
で示されるシラン４．５部および１分子につき３〜１０
個のシロキサン単位ン有する環式ジメチルポリシロキサ
ンの混合物１５０部およびメタノール中のベンジルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシドの４０チ溶液０．０３
部とからなる混合物り、窒素下に撹拌しながら４時間８
０℃に加熱する。次いで、第４級水酸化アンモニウム’
Ｙ１３ｈＰ＆（絶対）でｉｓｏ℃に６０分間加熱するこ
とにより不活性にし、同時にオルガノポリシロキサンか
ら、この条件下に沸騰する成分を除去する。こうして得
られ九オルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキ
サン単位に対して付加的に８１０結合Ｎ−シクロヘキシ
ルー３−アミノプロピル基ン有するジオルガノシロキサ
ン単位を有する。上記オルガノポリシロキサンは、２５
℃で１２００ ｍＰａ、ｓの粘度を有し、０．１５のア
ミン価（−物質１ｇの中和に必要である１ ！１− Ｈ
Ｃｊの１数）を有する。
個のシロキサン単位ン有する環式ジメチルポリシロキサ
ンの混合物１５０部およびメタノール中のベンジルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシドの４０チ溶液０．０３
部とからなる混合物り、窒素下に撹拌しながら４時間８
０℃に加熱する。次いで、第４級水酸化アンモニウム’
Ｙ１３ｈＰ＆（絶対）でｉｓｏ℃に６０分間加熱するこ
とにより不活性にし、同時にオルガノポリシロキサンか
ら、この条件下に沸騰する成分を除去する。こうして得
られ九オルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキ
サン単位に対して付加的に８１０結合Ｎ−シクロヘキシ
ルー３−アミノプロピル基ン有するジオルガノシロキサ
ン単位を有する。上記オルガノポリシロキサンは、２５
℃で１２００ ｍＰａ、ｓの粘度を有し、０．１５のア
ミン価（−物質１ｇの中和に必要である１ ！１− Ｈ
Ｃｊの１数）を有する。
ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載した）３５部ヲ、トリブチルフェノール（１モ
ル〕トエテレンオキシド（１３モル）との反応によって
製造したポリグリコールエーテル４部を分散剤として使
用して水６１部に乳化させる。
）に記載した）３５部ヲ、トリブチルフェノール（１モ
ル〕トエテレンオキシド（１３モル）との反応によって
製造したポリグリコールエーテル４部を分散剤として使
用して水６１部に乳化させる。
例 ２
ａ）例１１Ｌ）に記載し次作業方法を繰り逗子が、式：
％式％））
で示されるシラン４．５部の代りに、このシラン９部ン
使用する。こうして優られたオルガノポリシロキサンは
、ケイ素に直接結合した縮合可能基としてメトキシ基ン
有し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に８１０
結合Ｎ−シクロヘキシル−６−アミツグロぎル基’に有
ｆるジオルガノシロキサン単位Ｚ有する。このオルガノ
ポリシロキサンは、２５℃でｉ １５０ ｍｐａ、ｇ。
使用する。こうして優られたオルガノポリシロキサンは
、ケイ素に直接結合した縮合可能基としてメトキシ基ン
有し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に８１０
結合Ｎ−シクロヘキシル−６−アミツグロぎル基’に有
ｆるジオルガノシロキサン単位Ｚ有する。このオルガノ
ポリシロキサンは、２５℃でｉ １５０ ｍｐａ、ｇ。
粘度および０．２９のアミン価を有する。
ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載し′ｆｃ）Ｙ：用いて、例１ ｂ）に記載し友
ようにして、エマルションを製造する。
）に記載し′ｆｃ）Ｙ：用いて、例１ ｂ）に記載し友
ようにして、エマルションを製造する。
例 ３
例１ ａ）に記載し危作業方法ン繰り返すが、式：
％式％））
のシラン４．５部の代りにこのシラ７１０部を使用し、
１分子につき３〜１０個のシロキサン単位ン有する環式
ジメチルポリシロキサンの混合物１５０部の代りにこの
混合物９０部ン使用する。こうして得られたオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基とし
てメトキシ基ン有し、ジメチルシロキサン単位に対して
付加的に８ｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノプロぎル
基を有するジオルガノシロキサン単位ン有する。このオ
ルガノポリシロキサンは、２５℃で８３０ ｍＰａ、ｓ
の粘度および０．６２のアミン価ン有する。
１分子につき３〜１０個のシロキサン単位ン有する環式
ジメチルポリシロキサンの混合物１５０部の代りにこの
混合物９０部ン使用する。こうして得られたオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基とし
てメトキシ基ン有し、ジメチルシロキサン単位に対して
付加的に８ｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノプロぎル
基を有するジオルガノシロキサン単位ン有する。このオ
ルガノポリシロキサンは、２５℃で８３０ ｍＰａ、ｓ
の粘度および０．６２のアミン価ン有する。
ｂ）このオルがノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載しｆＩ：、）３５部ン、トリブチルフェノール
（１モル）トエチレンオキシド（８モル）との反応によ
って製造されたポリグリコールエーテル６部ン分散剤と
して使用して水６１部に乳化させる。
）に記載しｆＩ：、）３５部ン、トリブチルフェノール
（１モル）トエチレンオキシド（８モル）との反応によ
って製造されたポリグリコールエーテル６部ン分散剤と
して使用して水６１部に乳化させる。
例 ４
ａ）例１ａ）に記載した作業方法ン繰り返すが、式：
％式％（３）
で示されるシラン４．５部の代りに式：Ｃ５ＨｘｘＮＨ
（ＣＨ２）ｓ８１（ＯＣＲｓ）３で示されるシラン４．
５部を使用する。こうして得られ几オルガノポリシロキ
サンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基としてメトキ
シ基を有し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
Ｓｉ結結合−シクロヘキシル−３−アミノプロピル基ン
有する七ノオルガノシロキサン単位を有する。このオル
ガノポリシロキサンは、２５°Ｃで１２２０ ｍｐａ、
ｓの粘度および０．１４のアミン価を有する。
（ＣＨ２）ｓ８１（ＯＣＲｓ）３で示されるシラン４．
５部を使用する。こうして得られ几オルガノポリシロキ
サンは、ケイ素に直接結合した縮合可能基としてメトキ
シ基を有し、ジメチルシロキサン単位に対して付加的に
Ｓｉ結結合−シクロヘキシル−３−アミノプロピル基ン
有する七ノオルガノシロキサン単位を有する。このオル
ガノポリシロキサンは、２５°Ｃで１２２０ ｍｐａ、
ｓの粘度および０．１４のアミン価を有する。
ｂ）このオルがノボリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載し几）ン用いて、例１のｂ）に記載し穴ように
してエマルションを製造する。
）に記載し几）ン用いて、例１のｂ）に記載し穴ように
してエマルションを製造する。
比較例１
ａ）例１ｓ１）に記載した作業方法！繰り返すが、式：
％式％
で示されるシラン４．５部の代りに式：Ｎ）！２（ＣＨ
２）２ＮＨ（ＣＨＩＩ）ｓｓｉｃＨ，（ＯＣＨ３）。
２）２ＮＨ（ＣＨＩＩ）ｓｓｉｃＨ，（ＯＣＨ３）。
で示されるシラン２部を使用する。こうして得られたオ
ルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合しｔ縮合可
能基としてメトキシ基乞有し、ジメチルシロキサン単位
に対して付加的に５１Ｃ−結合Ｎ−（２−アミノエテル
）−３−アミノプロぎル基を有するジオルがノシロキサ
ン単位乞有する。このオルガノポリシロキサンは、２５
℃でＩ Ｑ ５ Ｑ ｍＰａ、ｓの粘度および０．１４
のアミン価乞有する。
ルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合しｔ縮合可
能基としてメトキシ基乞有し、ジメチルシロキサン単位
に対して付加的に５１Ｃ−結合Ｎ−（２−アミノエテル
）−３−アミノプロぎル基を有するジオルがノシロキサ
ン単位乞有する。このオルガノポリシロキサンは、２５
℃でＩ Ｑ ５ Ｑ ｍＰａ、ｓの粘度および０．１４
のアミン価乞有する。
ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載し７２：）’ｆ用いて、例１ｂ）Ｋ記載したよ
うにして、エマルションを製造する。
）に記載し７２：）’ｆ用いて、例１ｂ）Ｋ記載したよ
うにして、エマルションを製造する。
比較例２
！Ｌ）例１１Ｌ）に記載した作業方法を繰り返すが、式
： ％式％） で示される２２７４．５部の代りに、式：ＮＨ，（ＣＨ
，）、ＮＨ（ＣＨ２）３Ｂ１ＣＨ３（ＯＣＨ３ン２で示
されるシラン４．６部ン使用する。こうして得られ友オ
ルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可
能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキサン単位
に対して付加的にＳｉＣ結合Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロぎル基を有するジオルガノシロキサン
単位ン有する。このオルガノポリシロキサンは２５℃で
１０２０ ｍＰＩＬ、１１の粘度および０．２７のアミ
ン価ン有する＠ ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載した）ン用いて、例１ ｂ）に記載し念ように
して、エマルション’ｖｗ造する。
： ％式％） で示される２２７４．５部の代りに、式：ＮＨ，（ＣＨ
，）、ＮＨ（ＣＨ２）３Ｂ１ＣＨ３（ＯＣＨ３ン２で示
されるシラン４．６部ン使用する。こうして得られ友オ
ルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合した縮合可
能基としてメトキシ基を有し、ジメチルシロキサン単位
に対して付加的にＳｉＣ結合Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロぎル基を有するジオルガノシロキサン
単位ン有する。このオルガノポリシロキサンは２５℃で
１０２０ ｍＰＩＬ、１１の粘度および０．２７のアミ
ン価ン有する＠ ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載した）ン用いて、例１ ｂ）に記載し念ように
して、エマルション’ｖｗ造する。
比較例３
ａ）例１ａ）に記載した作業方法を繰り返すが、式：
％式％）
で示されるシラン４．５部の代りに、式：Ｎ）！ ２（
ＣＩ’Ｉ黛）２ＮＨ（ＣＨ２）３８１ＣＨ３（ＯＣＨ３
）。
ＣＩ’Ｉ黛）２ＮＨ（ＣＨ２）３８１ＣＨ３（ＯＣＨ３
）。
で示されるシラン４．８部を使用し、１分子につき３〜
１０個のシμキサン単位ン有する環式ジメチルポリ・シ
ロキ°ナンの混合物１５０部の代りにこの環式ジメチル
ポリシロキサンの混合物１００部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合
した縮合可能基としてメトキシ基乞有し、ジメチルシロ
キサン単位に対して付加的にＳｉＣ結合Ｎ−（２−アミ
ノエテル）−６−アミツプロビル基ｙ！−存するジオル
ガノシロキサン単位ン有する。
１０個のシμキサン単位ン有する環式ジメチルポリ・シ
ロキ°ナンの混合物１５０部の代りにこの環式ジメチル
ポリシロキサンの混合物１００部を使用する。こうして
得られたオルガノポリシロキサンは、ケイ素に直接結合
した縮合可能基としてメトキシ基乞有し、ジメチルシロ
キサン単位に対して付加的にＳｉＣ結合Ｎ−（２−アミ
ノエテル）−６−アミツプロビル基ｙ！−存するジオル
ガノシロキサン単位ン有する。
このオルがノポリシロキサンは２５°Ｃで９６０ｍｐａ
、 ａの粘度および０．６０のアミン価を有する。
、 ａの粘度および０．６０のアミン価を有する。
ｂ）このオルガノポリシロキサン（その製造は前述のａ
）に記載した）Ｙ用いて、例１ ｂ）に記載したよう圧
して、エマルションを製造する。
）に記載した）Ｙ用いて、例１ ｂ）に記載したよう圧
して、エマルションを製造する。
比較例４
２５℃で１０１０ｍＰａ、ａの粘度ン有ｊ、ｂ、末端単
位に１個宛Ｓ１結合ヒドロキシル基を有するジメチルポ
リシロキサンを用いて、例１ ｂ）に記載したようにし
て、エマルションＹ１！８！造する。
位に１個宛Ｓ１結合ヒドロキシル基を有するジメチルポ
リシロキサンを用いて、例１ ｂ）に記載したようにし
て、エマルションＹ１！８！造する。
例 ５
１８０１１／Ｃ’ｒｌＬ” （ＯＮ−ｊｊｋ’ｌ有−Ｔ
ル白色綿織物１個宛を、それぞれエマルション（その製
造は例１．２．３あるいは４に記載した）５０９／１３
および残分として水ン含有するエマルションＥ１、Ｅ２
．Ｅ３ないしはＥ４中に浸漬する。同様に、１８０ｇ／
Ｃｍ２の重量を有する白色綿織物１個宛ン、それぞれエ
マルション（その製造は比較例１．２．３あるいは４に
記載し友）”＞Ｏｊｊ／ｌおよび残分として水ン含有す
るエマルションＶＥ１．ＶＥ２．ＶＩＩＣ３あるいはＶ
Ｂ２中に浸漬する。次いで、綿織物ンそれぞれ７４憾の
液体吸収度に搾液する。引き続き、こうして含浸し交線
織物７１０分間１５０℃に加熱する。
ル白色綿織物１個宛を、それぞれエマルション（その製
造は例１．２．３あるいは４に記載した）５０９／１３
および残分として水ン含有するエマルションＥ１、Ｅ２
．Ｅ３ないしはＥ４中に浸漬する。同様に、１８０ｇ／
Ｃｍ２の重量を有する白色綿織物１個宛ン、それぞれエ
マルション（その製造は比較例１．２．３あるいは４に
記載し友）”＞Ｏｊｊ／ｌおよび残分として水ン含有す
るエマルションＶＥ１．ＶＥ２．ＶＩＩＣ３あるいはＶ
Ｂ２中に浸漬する。次いで、綿織物ンそれぞれ７４憾の
液体吸収度に搾液する。引き続き、こうして含浸し交線
織物７１０分間１５０℃に加熱する。
こうして得られ几、含浸され交線織物において、手ざわ
りおよび黄変ン評価する（表１および２参照）。
りおよび黄変ン評価する（表１および２参照）。
表１＝手ざわりの評価
Ｅｌ−に２−Ｅ４−ＶＥｌ−ＶＢ２＞Ｂ３−ＶＢ２＞＞
ＶＥ４手サワすは、エマルションＥｌ、Ｅ２．Ｅ４゜ｖ
ＥｌおよびＶＢ２で含浸し交線織物について等しく良好
と評価されたが、これらはエマルションＥ３およびＶＢ
２で含潰し交線織物よりも良好ト評価され、エマルショ
ンＶＢ４で含浸し交線織物よりもはるかに良好と評価さ
れた。
ＶＥ４手サワすは、エマルションＥｌ、Ｅ２．Ｅ４゜ｖ
ＥｌおよびＶＢ２で含浸し交線織物について等しく良好
と評価されたが、これらはエマルションＥ３およびＶＢ
２で含潰し交線織物よりも良好ト評価され、エマルショ
ンＶＢ４で含浸し交線織物よりもはるかに良好と評価さ
れた。
白変の測定法は、ベルガー（Ａ、 Ｂｅｒｇ・ｒ）著、
°デイー ７７にべ（Ｄｉ＠ｓ ｐａｒｂｅ ） ”
、第８巻、１９５９年、第１８７頁〜２０２頁に記載さ
れている。含浸されていない白色綿織物について７６．
５の値が測定された。７６．５よりも低い値は織物の黄
変を表わし、高い値はより白い織物７表わす。
°デイー ７７にべ（Ｄｉ＠ｓ ｐａｒｂｅ ） ”
、第８巻、１９５９年、第１８７頁〜２０２頁に記載さ
れている。含浸されていない白色綿織物について７６．
５の値が測定された。７６．５よりも低い値は織物の黄
変を表わし、高い値はより白い織物７表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、双方のＳｉＣ結合有機基が１価の炭化水素基である
ようなジオルガノシロキサン単位に対して付加的に、塩
基性窒素を有する少なくとも２個の１価のＳｉＣ結合基
を有するオルガノポリシロキサン（１）で有機繊維を含
浸する方法において、塩基性窒素を有するＳｉＣ結合基
の少なくとも１部が、ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルア
ミノアルキル基からなることを特徴とするオルガノポリ
シロキサンでの有機繊維の含浸方法。 ２、ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基が
、モノオルガノシロキサン単位および／またはジオルガ
ノシロキサン単位および／またはトリオルガノシロキサ
ン単位中に存在する請求項１記載の方法。 ３、ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル基が
ＳｉＣ結合Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピル基
である請求項１または２記載の方法。 ４、請求項１、２または３記載のオルガノポリシロキサ
ン（１）がケイ素に直接結合した縮合可能基を含有する
請求項１、２または３項記載の方法。 ５、請求項１、２または３記載の、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基を有するオルガノポリシロキサン（１）を
、１分子につき少なくとも３個のＳｉ結合水素原子を有
するオルガノポリシロキサン（２ａ）と一緒に使用する
請求項１、２または３記載の方法。 ６、請求項１、２または３記載の、ケイ素に直接結合し
た縮合可能基を有するオルガノポリシロキサン（１）を
、トリアルコキシシランまたはテトラアルコキシシラン
（２ｂ）と一緒に使用する請求項１、２または３記載の
方法。 ７、ケイ素に直接結合した縮合可能基の縮合のための触
媒（３）を一緒に使用する請求項５または６記載の方法
。
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