JPS6233250B2 - - Google Patents
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- JPS6233250B2 JPS6233250B2 JP58214231A JP21423183A JPS6233250B2 JP S6233250 B2 JPS6233250 B2 JP S6233250B2 JP 58214231 A JP58214231 A JP 58214231A JP 21423183 A JP21423183 A JP 21423183A JP S6233250 B2 JPS6233250 B2 JP S6233250B2
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- organosiloxane
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
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- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
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Description
本発明は新規なオルガノシロキサン類及び前記
オルガノシロキサンを用いた繊維処理方法に関す
る。 オルガノシロキサンを用いて織物用繊維の処理
することにより繊維へ撥水性、滑らかさ及び柔軟
な感触を与えることは現在周知である。例えばポ
リジメチルシロキサン及びポリ（メチル水素）シ
ロキサンの混合物あるいはアミノシロキサンの織
物への適用は防シワ性及び柔軟な感触のような所
望の特性を与える。しかし、処理された繊維は油
性物質による耐汚れ性が低くまた、洗濯の間に油
分を含む汚れの再付着に対して弱い抵抗力を示
す。 もし、単位式RSiO3/2（式中Ｒ基の５〜100％
は置換基をもつ炭化水素基で該置換基は例えばエ
ポキシ、アミノ、メルカプトあるいはカルボキシ
ル基である）を有する固体シルセスキオキサンの
コロイド状懸濁液を繊維に適用すれば、繊維の乾
燥汚れが減少されることを英国特許第1175120号
は開示している。前記英国特許は処理が脂肪及び
他の有機油分を含む物質による汚れである油分を
含む汚れを減少するために効果的であるかどうか
は開示していない。 英国特許第839374号及び同950892号においては
ケイ素と結合したカルボキシアルキル基を持つシ
ロキサン及び該シロキサンの多価金属塩が撥水性
を与えるために繊維の含浸剤として使用できるこ
とを開示している。英国特許第1425858号は50〜
99重量％の防シワ樹脂及び１〜50重量％のカルボ
キシ官能シロキサンよりなる織物用仕上げ剤組成
物を開示している。 本発明は新規なカルボキシ官能シロキサンに関
し、該カルボキシ官能シロキサンは改善された油
分を含む汚れ抵抗力及び洗濯に対して耐久力のあ
るシリコーン仕上げを織物用繊維上へ提供するた
めに織物用繊維へ適用できる。 本発明は一般式 （式中：Ｑはケイ素―炭素結合によりケイ素へ
結合される２価の基を表わし、２〜８個の炭素原
子の飽和脂肪族基または硫黄原子により中断され
る２〜８個の炭素原子の飽和脂肪族基から選択さ
れ、各Ｒははメチル基を表わし、各R′は水素原
子、メチル基、３個までの炭素原子のアルコキシ
基を表わし、R″は水素原子あるいは３個までの
炭素原子のアルコキシ基を表わし、ａは０または
整数、ｂは０または整数、ｃはａ＋ｂ＋ｃ＋２／３まで の値をもつ整数である） で表されるオルガノシロキサンであつて、ａが
０の時はR′はメチル基でなく、分子中に水素原
子及び３個までの炭素原子のアルコキシ基から選
択される少なくとも２個のケイ素と結合した置換
基が存在するオルガノシロキサンを提供するにあ
る。 上記に規定した構成単位に加えて、本発明のオ
ルガノシロキサンは例えばRSiO1.5及びSiO2構成
単位のような少量の枝分れ鎖構成単位を含んでも
よい。それ故、該オルガノシロキサンはカルボキ
シ官能基及びケイ素と結合した水素原子の両者、
アルコキシ基の存在を特徴とする線状あるいは実
質的に線状のポリマーである。該オルガノシロキ
サンは分子の大きさを３ないし少なくとも数百ま
でのシロキサン構成単位へ変化してもよく、オル
ガノシロキサンが本明細書に記述されるように織
物用繊維へ適用するために意図される時、約100
〜約500の範囲内のａ＋ｂ＋ｃの合計を持つオル
ガノシロキサンが好適である。 オルガノシロキサンの一般式においてカルボキ
シル基とケイ素とを結合する２価の基Ｑは次えば
―CH2CH2―，―（CH2）3―，
オルガノシロキサンを用いた繊維処理方法に関す
る。 オルガノシロキサンを用いて織物用繊維の処理
することにより繊維へ撥水性、滑らかさ及び柔軟
な感触を与えることは現在周知である。例えばポ
リジメチルシロキサン及びポリ（メチル水素）シ
ロキサンの混合物あるいはアミノシロキサンの織
物への適用は防シワ性及び柔軟な感触のような所
望の特性を与える。しかし、処理された繊維は油
性物質による耐汚れ性が低くまた、洗濯の間に油
分を含む汚れの再付着に対して弱い抵抗力を示
す。 もし、単位式RSiO3/2（式中Ｒ基の５〜100％
は置換基をもつ炭化水素基で該置換基は例えばエ
ポキシ、アミノ、メルカプトあるいはカルボキシ
ル基である）を有する固体シルセスキオキサンの
コロイド状懸濁液を繊維に適用すれば、繊維の乾
燥汚れが減少されることを英国特許第1175120号
は開示している。前記英国特許は処理が脂肪及び
他の有機油分を含む物質による汚れである油分を
含む汚れを減少するために効果的であるかどうか
は開示していない。 英国特許第839374号及び同950892号においては
ケイ素と結合したカルボキシアルキル基を持つシ
ロキサン及び該シロキサンの多価金属塩が撥水性
を与えるために繊維の含浸剤として使用できるこ
とを開示している。英国特許第1425858号は50〜
99重量％の防シワ樹脂及び１〜50重量％のカルボ
キシ官能シロキサンよりなる織物用仕上げ剤組成
物を開示している。 本発明は新規なカルボキシ官能シロキサンに関
し、該カルボキシ官能シロキサンは改善された油
分を含む汚れ抵抗力及び洗濯に対して耐久力のあ
るシリコーン仕上げを織物用繊維上へ提供するた
めに織物用繊維へ適用できる。 本発明は一般式 （式中：Ｑはケイ素―炭素結合によりケイ素へ
結合される２価の基を表わし、２〜８個の炭素原
子の飽和脂肪族基または硫黄原子により中断され
る２〜８個の炭素原子の飽和脂肪族基から選択さ
れ、各Ｒははメチル基を表わし、各R′は水素原
子、メチル基、３個までの炭素原子のアルコキシ
基を表わし、R″は水素原子あるいは３個までの
炭素原子のアルコキシ基を表わし、ａは０または
整数、ｂは０または整数、ｃはａ＋ｂ＋ｃ＋２／３まで の値をもつ整数である） で表されるオルガノシロキサンであつて、ａが
０の時はR′はメチル基でなく、分子中に水素原
子及び３個までの炭素原子のアルコキシ基から選
択される少なくとも２個のケイ素と結合した置換
基が存在するオルガノシロキサンを提供するにあ
る。 上記に規定した構成単位に加えて、本発明のオ
ルガノシロキサンは例えばRSiO1.5及びSiO2構成
単位のような少量の枝分れ鎖構成単位を含んでも
よい。それ故、該オルガノシロキサンはカルボキ
シ官能基及びケイ素と結合した水素原子の両者、
アルコキシ基の存在を特徴とする線状あるいは実
質的に線状のポリマーである。該オルガノシロキ
サンは分子の大きさを３ないし少なくとも数百ま
でのシロキサン構成単位へ変化してもよく、オル
ガノシロキサンが本明細書に記述されるように織
物用繊維へ適用するために意図される時、約100
〜約500の範囲内のａ＋ｂ＋ｃの合計を持つオル
ガノシロキサンが好適である。 オルガノシロキサンの一般式においてカルボキ
シル基とケイ素とを結合する２価の基Ｑは次えば
―CH2CH2―，―（CH2）3―，
【式】―
CH2CH（CH3）CH2―，―CH2CH2OCH2―ある
いは―CH2CH2SCH2―である。Ｑは炭素原子２
〜８個を持つものが好適である。全Ｒはメチル基
で、R′及びR″置換基の例は水素、メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基であり、水素原子、メト
キシ基及びエトキシ基が好ましい。ａが整数の時
R′は更にメチル基を表わす。従つてカルボキシ
基はポリマー鎖中の側鎖にのみ存在する。 R′及びR″が水素である本発明のオルガノシロ
キサンは対応する環状シロキサンと所定の末端停
止単位給源例えばジシロキサンとを平衡させるこ
とによつて調製される。例えばR′置換基が水素
原子であり、且つａが０である時、該オルガノシ
ロキサンは〔R2SiO〕4，
いは―CH2CH2SCH2―である。Ｑは炭素原子２
〜８個を持つものが好適である。全Ｒはメチル基
で、R′及びR″置換基の例は水素、メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基であり、水素原子、メト
キシ基及びエトキシ基が好ましい。ａが整数の時
R′は更にメチル基を表わす。従つてカルボキシ
基はポリマー鎖中の側鎖にのみ存在する。 R′及びR″が水素である本発明のオルガノシロ
キサンは対応する環状シロキサンと所定の末端停
止単位給源例えばジシロキサンとを平衡させるこ
とによつて調製される。例えばR′置換基が水素
原子であり、且つａが０である時、該オルガノシ
ロキサンは〔R2SiO〕4，
【式】及び
テトラメチルジシロキサンを平衡させることによ
つて調製される。式中のａは整数、R″は水素で
あるオルガノシロキサンは上記ジシロキサンの代
りにトリオルガノシロキシ末端停止ポリ（オルガ
ノ水素）シロキサンを用いて上記と同様な平衡操
作によつて調製することができる。平衡操作は一
般にシリコーン製造業界において一般に知られて
いるが、本発明者らの知る限りでは本発明のオル
ガノシロキサンの製造のために以前には使用され
たことはない。R′及びR″がアルコキシ基である
オルガノシロキサンは適当なアルコールを使用し
て対応するSiH基含有オルガノシロキサンのSH
基を転化することによつて得られる。R′がアル
コキシ基である時、オルガノシロキサンはまたケ
イ素と結合したビニル基の側鎖をもつアルコキシ
末端ポリオルガノシロキサンを例えばメルカプト
酢酸と反応させることによつて調製される。該反
応はアゾビスイソブチロニトリルのような遊離ラ
ジカル触媒の存在下で行なわれる。 本発明のオルガノシロキサンはケイ素と結合し
た反応基（R′及びR″）により架橋でき、したが
つて種々の支持体上に硬化被膜製造のために使用
される。本発明のオルガノシロキサンはより一般
的なケイ素含有物より製造されたケイ素仕上げ
剤、例えばポリジメチルシロキサンよりも油分を
含む汚れを受けにくいケイ素仕上げを織物用繊維
上へ与えるために織物用繊維の処理に特有の利益
がある。したがつて前記オルガノシロキサンは油
分を含む物質による汚れに対する仕上げの抵抗力
を改善し、且つ洗濯中の油分を含む汚れの再付着
の度合いを減ずるために他のケイ素含有仕上げ剤
と共に織物用繊維へ適用してもよい。また前記オ
ルガノシロキサンが仕上げ剤の唯一のケイ素成分
として使用されてもよい。反応性基R′及びR″の
存在のためにオルガノシロキサンは自己架橋ある
いは連鎖延長するための能力を持ち、また処理組
成物、例えばケイ素と結合したヒドロキシル基を
持つポリオルガノシロキサンの他のケイ素成分の
ための架橋剤として作用する能力を持つ。しか
し、もし所望であればオルガノシロキサンは他の
オルガノシリコ架橋剤、例えばアルコキシ基含有
シラン及びシロキサンと共に使用してもよい。 シロキサン硬化触媒はオルガノシロキサンの架
橋／硬化を促進するために使用することが好まし
い。SiH、Si―アルコキシ基及びSiOHのような
基の反応を経てシロキサンの硬化を促進するため
の種々の物質が既知である。該物質には有機及び
無機酸、塩基例えばアミン及び有機金属化合物例
えばアルキルチタネート、チタンキレト化合物及
び金属カルボン酸塩があり、好適な触媒はスズカ
ルボン酸塩、例えばジブチルスズジラウレート、
ジブチルスズジオクトエート及びオクタン酸第一
スズである。触媒は適用される組成物中のシロキ
サンの全含量を基準として約0.1〜7.5重量％の一
般的な割合で使用できる。 本発明のオルガノシロキサンは種々の織物用繊
維例えば綿、ポリエステル、アクリル及びナイロ
ンの処理に使用される。繊維は例えば単繊維、紡
績糸、ランダム繊維、織物及び最終成品の任意の
形態で処理できる。オルガノシロキサンは有機溶
媒溶液あるいは水性分散液または乳化液から繊維
に任意の適当な適用技法、例えば吹き付けあるい
は全体の含浸技法を使用して適用される。水性乳
化液からの適用は一般に適用の間に高価な溶媒の
回収操作の必要が無いために好ましい。繊維へ適
用するオルガノシロキサンの割合は厳密に規定さ
れるものではなく、所望の汚れ抵抗力の程度及び
―QCOOH基を持つオルガノシロキサン中のケイ
素原子の割合に依存する。一般に適用の好適な割
合は繊維の重要を基準として約0.5〜５重量％の
オルガノシロキサンである。0.5重量％より低い
割合では汚れ抵抗力の比較的低い程度でも許容さ
れる場合に使用される。５重量％より高い割合で
も使用できるが、しかし不経済的であり、さらに
顕著な汚れ抵抗力の増加を必ずしも生じない。 オルガノシロキサンの適用後、繊維を乾燥し、
オルガノシロキサンは硬化される。シロキサンに
よる織物用繊維処理のための慣用の硬化時間及び
温度が使用され、10秒〜10分、100〜200℃が通常
充分である。 次に例を挙げて本発明を説明する。なお、例中
Meはメチル基、Etはエチル基、Viはビニル基を
それぞれ表わす。 例 １ オクタメチルシクロテトラシロキサン（1000
ｇ）、環状シロキサン〔（Me）
（HOOCCH2SCH2CH2）SiO〕4の90重量％含有ト
ルエン溶液（314ｇ）及びテトラメチルジシロキ
サン（20.6ｇ）を窒素雰囲気下で80℃へ一緒に加
熱した。次にトリフルオロメタンスルホン酸
（1.32ｇ）を添加し、加熱を４時間80〜91℃で継
続した。この期間中に混合物は澄明及び均質にな
つた。 触媒を中和し、生成物を冷却し過すれば25℃
で1510センチストークス（cS）の粘度をもつ澄
明薄麦色の液体が得られた。生成物の平均構造は
下記の通りである：
つて調製される。式中のａは整数、R″は水素で
あるオルガノシロキサンは上記ジシロキサンの代
りにトリオルガノシロキシ末端停止ポリ（オルガ
ノ水素）シロキサンを用いて上記と同様な平衡操
作によつて調製することができる。平衡操作は一
般にシリコーン製造業界において一般に知られて
いるが、本発明者らの知る限りでは本発明のオル
ガノシロキサンの製造のために以前には使用され
たことはない。R′及びR″がアルコキシ基である
オルガノシロキサンは適当なアルコールを使用し
て対応するSiH基含有オルガノシロキサンのSH
基を転化することによつて得られる。R′がアル
コキシ基である時、オルガノシロキサンはまたケ
イ素と結合したビニル基の側鎖をもつアルコキシ
末端ポリオルガノシロキサンを例えばメルカプト
酢酸と反応させることによつて調製される。該反
応はアゾビスイソブチロニトリルのような遊離ラ
ジカル触媒の存在下で行なわれる。 本発明のオルガノシロキサンはケイ素と結合し
た反応基（R′及びR″）により架橋でき、したが
つて種々の支持体上に硬化被膜製造のために使用
される。本発明のオルガノシロキサンはより一般
的なケイ素含有物より製造されたケイ素仕上げ
剤、例えばポリジメチルシロキサンよりも油分を
含む汚れを受けにくいケイ素仕上げを織物用繊維
上へ与えるために織物用繊維の処理に特有の利益
がある。したがつて前記オルガノシロキサンは油
分を含む物質による汚れに対する仕上げの抵抗力
を改善し、且つ洗濯中の油分を含む汚れの再付着
の度合いを減ずるために他のケイ素含有仕上げ剤
と共に織物用繊維へ適用してもよい。また前記オ
ルガノシロキサンが仕上げ剤の唯一のケイ素成分
として使用されてもよい。反応性基R′及びR″の
存在のためにオルガノシロキサンは自己架橋ある
いは連鎖延長するための能力を持ち、また処理組
成物、例えばケイ素と結合したヒドロキシル基を
持つポリオルガノシロキサンの他のケイ素成分の
ための架橋剤として作用する能力を持つ。しか
し、もし所望であればオルガノシロキサンは他の
オルガノシリコ架橋剤、例えばアルコキシ基含有
シラン及びシロキサンと共に使用してもよい。 シロキサン硬化触媒はオルガノシロキサンの架
橋／硬化を促進するために使用することが好まし
い。SiH、Si―アルコキシ基及びSiOHのような
基の反応を経てシロキサンの硬化を促進するため
の種々の物質が既知である。該物質には有機及び
無機酸、塩基例えばアミン及び有機金属化合物例
えばアルキルチタネート、チタンキレト化合物及
び金属カルボン酸塩があり、好適な触媒はスズカ
ルボン酸塩、例えばジブチルスズジラウレート、
ジブチルスズジオクトエート及びオクタン酸第一
スズである。触媒は適用される組成物中のシロキ
サンの全含量を基準として約0.1〜7.5重量％の一
般的な割合で使用できる。 本発明のオルガノシロキサンは種々の織物用繊
維例えば綿、ポリエステル、アクリル及びナイロ
ンの処理に使用される。繊維は例えば単繊維、紡
績糸、ランダム繊維、織物及び最終成品の任意の
形態で処理できる。オルガノシロキサンは有機溶
媒溶液あるいは水性分散液または乳化液から繊維
に任意の適当な適用技法、例えば吹き付けあるい
は全体の含浸技法を使用して適用される。水性乳
化液からの適用は一般に適用の間に高価な溶媒の
回収操作の必要が無いために好ましい。繊維へ適
用するオルガノシロキサンの割合は厳密に規定さ
れるものではなく、所望の汚れ抵抗力の程度及び
―QCOOH基を持つオルガノシロキサン中のケイ
素原子の割合に依存する。一般に適用の好適な割
合は繊維の重要を基準として約0.5〜５重量％の
オルガノシロキサンである。0.5重量％より低い
割合では汚れ抵抗力の比較的低い程度でも許容さ
れる場合に使用される。５重量％より高い割合で
も使用できるが、しかし不経済的であり、さらに
顕著な汚れ抵抗力の増加を必ずしも生じない。 オルガノシロキサンの適用後、繊維を乾燥し、
オルガノシロキサンは硬化される。シロキサンに
よる織物用繊維処理のための慣用の硬化時間及び
温度が使用され、10秒〜10分、100〜200℃が通常
充分である。 次に例を挙げて本発明を説明する。なお、例中
Meはメチル基、Etはエチル基、Viはビニル基を
それぞれ表わす。 例 １ オクタメチルシクロテトラシロキサン（1000
ｇ）、環状シロキサン〔（Me）
（HOOCCH2SCH2CH2）SiO〕4の90重量％含有ト
ルエン溶液（314ｇ）及びテトラメチルジシロキ
サン（20.6ｇ）を窒素雰囲気下で80℃へ一緒に加
熱した。次にトリフルオロメタンスルホン酸
（1.32ｇ）を添加し、加熱を４時間80〜91℃で継
続した。この期間中に混合物は澄明及び均質にな
つた。 触媒を中和し、生成物を冷却し過すれば25℃
で1510センチストークス（cS）の粘度をもつ澄
明薄麦色の液体が得られた。生成物の平均構造は
下記の通りである：
【表】
例 ２
反応剤
EtO〔Me2SiO〕97〔MeViSiO〕3SiMe（OEt）
―() HSCH2COOH ―() トルエン（104ｇ）中（417ｇ）の溶液を90℃
に加熱し、トルエン（13.8ｇ）中（13.8ｇ）及
びアゾビスイソブチロニトリル（0.42ｇ）の溶液
を前記溶液中へゆつくり添加した。添加が完了し
たら温度を100℃に昇温させ、４時間該温度に保
ち、さらにアゾビスイソブチロニトリル（0.42
ｇ）を２時間後に添加した。揮発性成分を減圧蒸
留〔108℃／0.11Kg／cm2（80ミリバール）〕によつ
て除去し生成物を過すれば25℃で684センチス
トークス（cS）の粘度をもつわずかに濁つた液
体が得られた。生成物の平均構造は下記の通りで
あつた： 例 ３ の平均構造をもつオルガノシロキサンは例１に記
載の操作に従つて調製し、得られたオルガノシロ
キサン（100ｇ）を乳化剤としてオクチルフエニ
ルポリエーテルアルコール類（10ｇ）の混合物を
使用して水（300ml）中で乳化した。 水乳化液中の含水油に触媒としてジブチルスズ
ビス（ラウリルメルカプチド）20重量％の乳化液
５ｇを添加し、得られた乳化液をポリエステル
65／線35のシヤツ用布（未染色及び精練済み）へ
適用してオルガノシロキサン１重量％の付着量と
した。処理された布を80℃で10分間乾燥し、次に
実験室テンターに190゜へ30秒間露出して使用し
たオルガノシロキサンを硬化させた。これを試料
Ａとする。 比較のために、同じ布をヒドロキシル末端基を
もつポリジメチルシロキサン、ポリ（メチル水
素）シロキサン及び触媒を含む市販のシリコーン
織物処理用乳化液を使用した以外は上述の方法で
処理した。これを試料Ｂとする。 両試料と共に未処理布を英国標準規格3086：
1972に従つて防シワ度をテストした（縦糸方向の
み）。防シワ度テストの得られた値は次の通りで
ある： 未処理 95゜ 試料Ａ 113゜ 試料Ｂ 118゜ 試料Ａ及び試料Ｂの両者は未処理布よりもより
滑らかで且つより柔軟な感触を示した。 次に油分含有物質による汚れに対する各試料の
抵抗力を測定した。溶融バター、液体パラフイ
ン、オリーブ油及びマヨネーズ約0.5mlずつを各
試料へ個々に適用し、18時間放置した。次に汚れ
た試料を通常のポリエステル／綿洗浄条件及び市
販の洗剤を使用して温度60℃で家庭用前面装填式
洗濯機で洗濯した。 乾燥後、汚れ除去の度合いはAATCC
（American Association of Jextile Chemists
and Colorists）のステイン リリース レブリ
カ（Stain Release Replica）で比較することに
よつて決定し、得られた値の尺度は１（汚れの除
去がない）〜５（全部の汚れが除去した）の範囲
である。
―() HSCH2COOH ―() トルエン（104ｇ）中（417ｇ）の溶液を90℃
に加熱し、トルエン（13.8ｇ）中（13.8ｇ）及
びアゾビスイソブチロニトリル（0.42ｇ）の溶液
を前記溶液中へゆつくり添加した。添加が完了し
たら温度を100℃に昇温させ、４時間該温度に保
ち、さらにアゾビスイソブチロニトリル（0.42
ｇ）を２時間後に添加した。揮発性成分を減圧蒸
留〔108℃／0.11Kg／cm2（80ミリバール）〕によつ
て除去し生成物を過すれば25℃で684センチス
トークス（cS）の粘度をもつわずかに濁つた液
体が得られた。生成物の平均構造は下記の通りで
あつた： 例 ３ の平均構造をもつオルガノシロキサンは例１に記
載の操作に従つて調製し、得られたオルガノシロ
キサン（100ｇ）を乳化剤としてオクチルフエニ
ルポリエーテルアルコール類（10ｇ）の混合物を
使用して水（300ml）中で乳化した。 水乳化液中の含水油に触媒としてジブチルスズ
ビス（ラウリルメルカプチド）20重量％の乳化液
５ｇを添加し、得られた乳化液をポリエステル
65／線35のシヤツ用布（未染色及び精練済み）へ
適用してオルガノシロキサン１重量％の付着量と
した。処理された布を80℃で10分間乾燥し、次に
実験室テンターに190゜へ30秒間露出して使用し
たオルガノシロキサンを硬化させた。これを試料
Ａとする。 比較のために、同じ布をヒドロキシル末端基を
もつポリジメチルシロキサン、ポリ（メチル水
素）シロキサン及び触媒を含む市販のシリコーン
織物処理用乳化液を使用した以外は上述の方法で
処理した。これを試料Ｂとする。 両試料と共に未処理布を英国標準規格3086：
1972に従つて防シワ度をテストした（縦糸方向の
み）。防シワ度テストの得られた値は次の通りで
ある： 未処理 95゜ 試料Ａ 113゜ 試料Ｂ 118゜ 試料Ａ及び試料Ｂの両者は未処理布よりもより
滑らかで且つより柔軟な感触を示した。 次に油分含有物質による汚れに対する各試料の
抵抗力を測定した。溶融バター、液体パラフイ
ン、オリーブ油及びマヨネーズ約0.5mlずつを各
試料へ個々に適用し、18時間放置した。次に汚れ
た試料を通常のポリエステル／綿洗浄条件及び市
販の洗剤を使用して温度60℃で家庭用前面装填式
洗濯機で洗濯した。 乾燥後、汚れ除去の度合いはAATCC
（American Association of Jextile Chemists
and Colorists）のステイン リリース レブリ
カ（Stain Release Replica）で比較することに
よつて決定し、得られた値の尺度は１（汚れの除
去がない）〜５（全部の汚れが除去した）の範囲
である。
【表】
例 ４
の平均構造をもつオルガノシロキサンを例１に記
述したものと同様な平衡方法によつて調製し、但
し例１におけるテトラメチルジシロキサンをトリ
メチルシロキシ末端ポリ（メチル水素）シロキサ
ン及びヘキサメチルジシロキサンによつて置換し
た。 上記オルガノシロキサン100ｇを乳化剤として
オクチルフエニルポリエーテルアルコール類（10
ｇ）の混合物を使用して水（300ｇ）中で乳化し
た。次に得られた乳化液へジブチルスズビス（ラ
ウリルメカプチド）の20重量％乳化液20ｇ及びメ
チルトリメトキシシラン（10ｇ）を添加した。得
られた混合物を水で希釈し、含浸浴からポリエス
テル65／綿35布（未染色及び精練済み）へ適用し
てオルガノシロキサン１重量％の付着量とした。
80℃で10分間乾燥後、上記布を実験室テンター中
で190℃の温度に30秒間露出させてオルガノシロ
キサンを硬化させた。これを試料Ｃとする。 比較のために同じ布を例３において使用し記述
した種類の市販のシリコーン織物処理用乳化剤で
同様に処理をした。これを試料Ｄとする。両試料
と共に未処理布試料を例３に記述したテスト方法
で防シワ度及び汚れ抵抗力に関してテストした。 防シワ度 未処理品 100゜ 試料Ｃ 117゜ 試料Ｄ 119゜
述したものと同様な平衡方法によつて調製し、但
し例１におけるテトラメチルジシロキサンをトリ
メチルシロキシ末端ポリ（メチル水素）シロキサ
ン及びヘキサメチルジシロキサンによつて置換し
た。 上記オルガノシロキサン100ｇを乳化剤として
オクチルフエニルポリエーテルアルコール類（10
ｇ）の混合物を使用して水（300ｇ）中で乳化し
た。次に得られた乳化液へジブチルスズビス（ラ
ウリルメカプチド）の20重量％乳化液20ｇ及びメ
チルトリメトキシシラン（10ｇ）を添加した。得
られた混合物を水で希釈し、含浸浴からポリエス
テル65／綿35布（未染色及び精練済み）へ適用し
てオルガノシロキサン１重量％の付着量とした。
80℃で10分間乾燥後、上記布を実験室テンター中
で190℃の温度に30秒間露出させてオルガノシロ
キサンを硬化させた。これを試料Ｃとする。 比較のために同じ布を例３において使用し記述
した種類の市販のシリコーン織物処理用乳化剤で
同様に処理をした。これを試料Ｄとする。両試料
と共に未処理布試料を例３に記述したテスト方法
で防シワ度及び汚れ抵抗力に関してテストした。 防シワ度 未処理品 100゜ 試料Ｃ 117゜ 試料Ｄ 119゜
【表】
洗濯後の上記布の汚れ抵抗力を評価するために
処理布及び未処理布を家庭用洗濯機中60℃で５回
洗浄した。次に汚す物質を上記各布に施し、布を
再び60℃で洗浄した。洗浄した試料のステインリ
リースレプリカは次の通りである：
処理布及び未処理布を家庭用洗濯機中60℃で５回
洗浄した。次に汚す物質を上記各布に施し、布を
再び60℃で洗浄した。洗浄した試料のステインリ
リースレプリカは次の通りである：
【表】
例 ５
の平均構造をもつオルガノシロキサンを例１に記
述した種類の平衡方法によつて調製した。 例４の操作を使用して上記オルガノシロキサン
を乳化し、ジブチルスズジ（ラウリルメルカプチ
ド）及びメチルトリメトキシシランと混合し、得
られた組成物を65ポリエステル／35綿の布地へ適
用した。これを試料Ｅとする。処理した試料Ｅの
汚れ抵抗力を慣用のシリコーン組成物で処理した
試料Ｆ及び例３に記述した未処理試料と比較し
た。得られた評価は次の通りであり、（ ）内は
汚す前に60℃で５回洗濯した試料で得られた値を
示す。
述した種類の平衡方法によつて調製した。 例４の操作を使用して上記オルガノシロキサン
を乳化し、ジブチルスズジ（ラウリルメルカプチ
ド）及びメチルトリメトキシシランと混合し、得
られた組成物を65ポリエステル／35綿の布地へ適
用した。これを試料Ｅとする。処理した試料Ｅの
汚れ抵抗力を慣用のシリコーン組成物で処理した
試料Ｆ及び例３に記述した未処理試料と比較し
た。得られた評価は次の通りであり、（ ）内は
汚す前に60℃で５回洗濯した試料で得られた値を
示す。
【表】
例 ６
下記の平均構造
をもつオルガノシロキサンをイソプロピルアルコ
ール及び65／35ポリエステル／木綿織布（未染
色、精練ずみ）を含有する浴に前記織布が織布の
重量の１重量％のシリコーンを吸収するのに充分
な量で添加した。110℃で１分間乾燥した後で織
布を実験室用張り枠に150℃で３分間露出した。
この試料をＧとする。 試料Ｈは試料Ｇと同様にして造つつた。しか
し、試料Ｈではオルガノシロキサンにアルコキシ
ラン類の混合物からなる架橋剤10重量％を添加し
た。 比較のために、同じ織布片を例３に記載し且つ
使用した種類の市販のシリコーン織物処理剤で同
様に処理した。この試料をＪ（対照）とする。 これらの３種の試料を未処理織布片と共に例３
に記載の試験方法により耐汚れ性について試験し
た。結果を下記に掲げる：
ール及び65／35ポリエステル／木綿織布（未染
色、精練ずみ）を含有する浴に前記織布が織布の
重量の１重量％のシリコーンを吸収するのに充分
な量で添加した。110℃で１分間乾燥した後で織
布を実験室用張り枠に150℃で３分間露出した。
この試料をＧとする。 試料Ｈは試料Ｇと同様にして造つつた。しか
し、試料Ｈではオルガノシロキサンにアルコキシ
ラン類の混合物からなる架橋剤10重量％を添加し
た。 比較のために、同じ織布片を例３に記載し且つ
使用した種類の市販のシリコーン織物処理剤で同
様に処理した。この試料をＪ（対照）とする。 これらの３種の試料を未処理織布片と共に例３
に記載の試験方法により耐汚れ性について試験し
た。結果を下記に掲げる：
【表】
洗濯後の耐汚れ性を評価するために未処理織布
及び試料Ｇ，Ｈ及びＪを家庭洗濯機で60℃で５分
間洗つた後でこれら試料片について試験を行つ
た。結果を下記に掲げる：
及び試料Ｇ，Ｈ及びＪを家庭洗濯機で60℃で５分
間洗つた後でこれら試料片について試験を行つ
た。結果を下記に掲げる：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中：Ｑはケイ素―炭素結合によりケイ素へ
結合される２価の基を表わし、２〜８個の炭素原
子の飽和脂肪族基または硫黄原子により中断され
る２〜８個の炭素原子の飽和脂肪族基から選択さ
れ、各Ｒははメチル基を表わし、各R′は水素原
子、メチル基、３個までの炭素原子のアルコキシ
基を表わし、R″は水素原子あるいは３個までの
炭素原子のアルコキシ基を表わし、ａは０または
整数、ｂは０または整数、ｃはａ＋ｂ＋ｃ＋２／３まで の値をもつ整数ある） で表されるオルガノシロキサンであつて、ａが
０の時はR′はメチル基でなく、分子中に水素原
子及び３個までの炭素原子のアルコキシ基から選
択される少なくとも２個のケイ素と結合した置換
基が存在するオルガノシロキサン。 ２ 各R′が水素原子、メチル基、メトキシ基あ
るいはエトキシ基で、各R″が水素原子、メトキ
シ基あるいはエトキシ基である特許請求の範囲第
１項に記載のオルガノシロキサン。 ３ ａ＋ｂ＋ｃの合計が100〜500である特許請求
の範囲第１項または第２項に記載のオルガノシロ
キサン。 ４ 織物用繊維へ一般式 （式中：Ｑはケイ素―炭素結合によりケイ素へ
結合される２価の基を表わし、２〜８個の炭素原
子の飽和脂肪族基または硫黄原子により中断され
る２〜８個の炭素原子の飽和脂肪族基から選択さ
れ、各Ｒははメチル基を表わし、各R′は水素原
子、メチル基、３個までの炭素原子のアルコキシ
基、R″は水素原子あるいは３個までの炭素原子
のアルコキシ基を表わし、ａは０または整数、 ｂは０または整数、ｃはａ＋ｂ＋ｃ＋２／３までの値 をもつ整数である） で表されるオルガノシロキサンであつて、ａが
０の時はR′はメチル基でなく、分子中に水素原
子及び３個までの炭素原子のアルコキシ基から選
択される少なくとも２個のケイ素と結合した置換
基が存在するオルガノシロキサンを有機溶媒溶液
の形態または水性乳化液または水性分散液の形態
で施し、且つその後で使用したオルガノシロキサ
ンを硬化することよりなる織物用繊維の処理方
法。 ５ オルガノシロキサンがオルガノシロキサンの
水性乳化液として施用される特許請求の範囲第４
項に記載の織物用繊維の処理方法。 ６ オルガノシロキサンがオルガノシリコン架橋
剤と共に織物繊維へ施用される特許請求の範囲第
４項または第５項に記載の織物用繊維の処理方
法。 ７ オルガノシロキサンがシロキサン硬化触媒と
共に施用される特許請求の範囲第４項から第６項
までのいずれか１項に記載の織物用繊維の処理方
法。 ８ オルガノシロキサンの各R′が水素原子、メ
チル基、メトキシ基あるいはエトキシ基で、各
R″が水素原子、メトキシ基あるいはエトキシ基
である特許請求の範囲第４項から第７項までのい
ずれか１項に記載の織物用繊維の処理方法。 ９ ａ＋ｂ＋ｃの合計が100〜500である特許請求
の範囲第４項から第８項までのいずれか１項に記
載の織物用繊維の処理方法。
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