JPH02104592A - オルガノシリコン化合物およびその製造法 - Google Patents

オルガノシリコン化合物およびその製造法

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JPH02104592A
JPH02104592A JP1210223A JP21022389A JPH02104592A JP H02104592 A JPH02104592 A JP H02104592A JP 1210223 A JP1210223 A JP 1210223A JP 21022389 A JP21022389 A JP 21022389A JP H02104592 A JPH02104592 A JP H02104592A
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JP1210223A
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Andre R L Colas
アンドレ・ルドルフ・ルイ・コラ
Franck Andre Daniel Renauld
フランク・アンドレ・ダニエル・ルノー
George C Sawicki
ジョージ・クリストファー・サヴィッキ
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Dow Silicones UK Ltd
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Dow Corning Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 し産業上の利用分野］ 本発明は、カルボシランとしても知られている、シルア
ルキレン化合物に関する。またこれら化合物を界面活性
材料として使用することに関する。
［従来の技術および課題］ 界面活性を有するオルガノシリコン化合物が知られるよ
うになってからしばらくたつが、そのなかには、オルガ
ノポリシロキサン共重合体やスルホネート多機能ポリシ
ロキサンのような化合物がある。たとえば、英国特許第
１，０９８，０９６号では、０．１ないし１００モルパ
ーセントの単位を有するポリシロキサンについて述べて
いるが、同単位は式、Ｍ［０ｓＳＲＳｉ（Ｒ’−）０．
、Ｌ］ｘを有し、式中間はカチオンであり、Ｒ′はある
特定の１価の基であり、そしてＲはある特定の水酸基置
換した２価の基であってその水酸置換基は−０，Ｓ−基
が隣接して結合している炭素原子に結合しており、ａは
０，１または２であり、Ｘは１゜２．３または４であっ
て又前記カチオンの原子価に等しく、さらに前記ポリシ
ロキサンは式８式％ で表される単位の０．０ないし９９．９モルパーセント
有し、式中のＲ′は水素又はＲ′のような１価の基であ
り、そしてｂは１，２または３である。そして、前記ポ
リシロキサンは、たとえば、磨き剤製造用のエマルジョ
ン、湿潤性の改善されたバスタブ用処理剤および界面活
性の大きい材料の製造に有用であると述べている。
英国特許第１，１４３，２０６号では、−形式％式％ ［式中、Ｍｅはメチル基を表し、ｑは３ないし２５、Ｘ
は１ないし２５、ｙは０ないし１５．２は２又は３、ｐ
は１ないし１０であり、オキシアルキレン基の２５重量
％以上はオキシエチレンである］を有するオルガノポリ
シロキサンポリオキシ共重合体について述べている。
しかし、上記の種類のオルガノシリコン化合物は、５ｉ
−０−Ｓｉ結合が触媒開裂するため酸性や塩基性条件下
で使用することは適切でない。
英国特許第１，５２０，４２１号では、−最大、Ｒ”３
−１ ［Ｒ５５ｉ（Ｃ）１山］、、！ｉｉＲ″Ｑ［式中、Ｒは
メチル、エチル、プロピルまたはトリフロロプロピル基
をあられし、Ｒ′は炭素原子数最大６までのアルキル基
をあられし、Ｒ”は２価の炭素原子数２ないし６の脂肪
族炭化水素を表し、Ｑは式、−ｏ（Ｃ，Ｈ，０）ｃＸを
あられし、ただしＣは３ないし１２テ、ＸはＨ，Ｒ”′
、−Ｃ（＝　０）Ｒ−′　　または−Ｃ（＝　０）ＯＲ
”’をあられし、ただしＲ″′はアルカリ基を、ａは１
または２を、そしてｂは２または３をあられす〕によっ
てあられされるオルガノシリコン化合物について述べて
いる。このような化合物は、上記シリコーン化合物より
アルカリ性や酸性条件に安定であっても、極端に酸性の
条件では、エチレンオキシド単位の触媒開裂によってか
ならずしも非常に安定ではない、英国特許第１．５２０
，４２１号で例示されている物質の１％水溶液の界面張
力は２６ダイン／ｃＩｍを超している。
したがって、界面活性がすぐれ、アルカリ性や酸性条件
にも安定な物質の研究が続行されている。
［課題を解決するための手段］ 本発明はその一局面において、一般式、Ｒ し式中、それぞれのＲは、独立に、炭素原子数が１８ま
でのアルキル、アリール、ハロゲン化アルキルまたはハ
ロゲン化アリール基をあられし、Ｒ′はシリコン原子を
分離するようにこれに隣接する炭素原子数６のアルキレ
ン基をあられし、各Ｒ″は独立にＲをあられし、または
、ａがＯの場合にはＲ５５ｉＲ’−基をあられすことも
でき、Ｚは、硫黄、窒素、燐またはカルボキシ官能基、
または前記カルボキシ基の塩からなる親水性置換基をあ
られし、かつａは０．１または２価である］を有するオ
ルガノシリコン化合物を提供するものである。
本発明のオルガノシリコン化合物の一般式において、Ｒ
はたとえばメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル
、フェニル、ドデシル、オクトデシルまたはトリフルオ
ロプロピルであることができる。すべてのＲ基は、５０
％以上好ましくは８０％以上がメチル基であることが望
ましい、Ｒ′はたとえばメチレン、ヂメチレン、インブ
チレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ベンチレン
、ネオーベンチレンまたはヘキシレンであってもよい。
好ましくは１ないし３個の炭素原子がシリコン原子を分
離し、もっとも好ましくはＲ′がメチレンまたはエチレ
ンであることである。Ｒ′は上記に定義したＲであるこ
とができ、ａが０の場合には替わりに式Ｒ３Ｓ＋Ｒ−基
［式中ＲとＲ′は上に定義した通りである」であること
ができる、もし、ａが０なら、ただ１個のＲ′″がＲ，
５ｉＲ−基を表している。ａは好ましくはＯである。２
は親水性の基であってそのなかには、Ｓ、ＮまたはＰま
たはカルボキシ基またはその塩を含んでいる。これらの
基はたとえばスルホネート、′スルホスクシネート、酸
アミド、サルコシド、アルカノノールアミン、アルカノ
−ｌレアミド、アルキルイソチオネート、ホスフェート
、ベタイン、第４アンモニウム塩、両性基、両性イオン
基、カルボキシル基またはサルフェート基を含んだもの
がある。好ましいＺ基はスルホネート基、カルボキシル
基または両性基または第４アンモニウム塩を含んだもの
である。
官能基Ｚは直接または間接にシリコン原子に結合するこ
とができる。好ましくは、Ｚ基の一般式はＹＱであり、
式中、ＹはＨ，Ｃ１場合によりＮまたは酸素を有する２
価の基であり、Ｑは官能基であり、たとえばカチオンを
有するスルホネート基である。Ｙ基の例としては、ｎ−
ブチレン、Ｏ−キシレン、エチル−プロピル−ジメチル
アンモニウムおよびプロピレン基がある。Ｑ基の例とし
ては、−５０２−Ｎａ”、　−ＣＯＯｔ＋、−Ｎ’（Ｃ
Ｈ３）２−０−および−Ｎ”（ＣＨ＊）ｉヒがある。
本発明のシリコーン化合物は、親水性置換基を有する化
合物と適当なシルアルキレン化合物を反応させる方法に
よって製造することができる。別の局面において本発明
は、−ａ式 を有するオルガノシリコン化合物の製造法を提供するに
あたり、化合物Ｚ′を含んだ親水性置換基を、−最大、 ［式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ″′およびａは上に定めた通りで
あり、そしてＡは水素または反応性基を示し、Ｚ′はＡ
と２′を反応させるとＺ基が生成するような基を示す］
を有するシルアルキレン化合物と反応させることを特徴
とする製造法を提供している。
Ｚ′基は好ましくは一般的構造として八′Ｑを有し、Ｑ
は上に定めた通りであり、八′はＡと反応して上記に定
めたＹ基を生成する基である。もしＡ基が水素原子なら
ば、シルアルキレン化合物は、付加反応触媒たとえばｐ
ｔ含有化合物の存在下で不飽和基を有する化合物２′と
反応させることができる。
このような化合物Ｚ′は一形式へ′ｑを有することがで
き、式中Δ′はアルキレンまたはビニレン基であり、Ｑ
は上に定めた通りである。もしＡ基がアミノ官能基たと
えばアミノアルキレン基であるならば、Ｚ′は酸無水物
たとえば無水マレイン酸であり。
スルトンたとえばプロパンスルトンであり、ハロアルカ
ンたとえばヨードメタンであり、あるいはハロカルビノ
ールたとえばヨードエタノールであることができる。も
しＡがエポキシ官能基たとえばプロピルグリシジルであ
り、あるいはカルボキシル基を含有しているならば、Ｚ
′はサルファイドたとえばＨａメタビサルファイトであ
ることができる。これらの例はすべてを網羅したもので
はなく。
当業者ならば類似の反応メカニズムを多数発見して、本
発明のオルガノシリコン界面活性剤をつくることができ
るであろう、これらの反応は、例えばテトロヒドロフラ
ン、トルエンまたはメタノールを用いた混合溶剤中で行
うのが好ましい、使用薬剤は希望する界面活性剤の種類
によってきまる。
本発明の方法によるシルアルキレンの出発物質は、周知
の方法、例えば、−、ノルによるｒシリコーン樹脂の化
学と技術（Ｗ、Ｎ０ＬＬ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　５ｉｅｎｃｅ”）ｊ　に
記載の方法で得ることができる。これらの方法のなかに
は、＝ｓｉｘｃｌ＋ｃｌ−ｓｉ＝　−二５ｉ−Ｘ−Ｓｉ
＝なる反応にしたがって電子供与金属たとえばＮａ、　
Ｌｉ、　Ｋ、　Ｍｅ、　Ｚｎによってクロロアルキルシ
ランをクロロシランまたは他のクロロアルキルシランと
縮合する方法がある。
また、別の反応としては、付加反応触媒たとえばｐｔの
存在下で、反応式、 ＝Ｓ！−Ｈ”ＣＨｚ”ＣＨ−（Ｘ）ｍ−Ｓ！＝→＝Ｓｉ
−ＣＨ−ＣＩ−（Ｘ）−Ｓｉ＝［式中Ｘは２価のアルキ
レンであり、ｂはＯまたは１であるコにしたがって行わ
れる脂肪族系の不飽和置換基を有するシリコン化合物の
ハイドロシリレーション（ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌａｔｉ
ｏｎ）　　がある。シルアルキレン物質を親水性化合物
を含む化合物とさらに反応しやすくするためには、シル
アルキレン化合物に反応性置換基を与えることが望まし
い。
このような反応性置換基には、たとえばアミノ基または
エポキシ基があるが、これらは、たとえば不飽和アミン
又はエポキシ基をシリコン原子に結合した水素原子と反
応させることによって、シラリキレンに置換したもので
ある。
本発明のシルアルキレン化合物は、界面活性剤として有
用である。水におけるこれら界面活性剤の表面張力は２
３ないし２５ダイン／ＣＪＩと低い、さらにまた、ｐｌ
＋が９を超え、４を下回った条件でも安定である。非常
に低いｐＨ値に対して安定な化合物が望ましい、シリコ
ーン化合物にもとづくごく普通な界面活性物質の場合は
、高いｐＨ値と低いｐＨ値において分解する。
［実施例］ 次の諸実施例ではすべての部とパーセントは重量を基準
として表わされ、Ｍｅはメチル基を示し、実施例うない
し１５は本発明を説明し、一方実施例１ないし４は出発
物質の調製について述べたものである。
火ｍ−ユ コンデンサー、窒素ガス入口、滴下漏斗および撹拌機を
そなえた５００ｘｌの三つロフラスコに、１２．２ｙ　
（０，５モル）のマグネシウムペレットと１００ｚＺの
ジエチルエーテルを入れた。グリニヤール反応を、ジブ
ロモメタンを還流させながら開始し、６１．　（０，５
モル）のクロロメチルトリメチルシランをゆっくり加え
ながら行った。この添加が完了後、２８．７ｇ（０，２
５モル）のジクロロメチルシランを７０ｘｌのテトラヒ
ドロフランと共に徐々に加え、得られた混合物を５時間
還流した。水で仕上げ、蒸溜してビス（トリメチルシリ
ルメチル）メチルシランを収率９０％で得た。
Ｋ１皿−１３ コンデンサー、窒素ガス入口、滴下漏斗および撹拌機を
そなえた５００ｚ１の三つロフラスコに、２０、　（０
，８１モル）のマグネシウムベレットと１５０ｚ１の乾
燥テトラヒドロフランを入れた。グリニヤール反応を、
ヨードとジブロモメタンを還流させながら開始し、１０
０ｇのクロロメチルトリメチルシランを徐々に加えなが
ら進めた。この添加が完了後、３３．８ｇ（０，２５モ
ル）のトリクロロメチルシランを６０℃に近い温度で徐
々に加えた。３００１１のテトラヒドロフランを加えた
後、得られた混合物を４時間還流した。水で仕上げ、蒸
溜してトリス（トリメチルシリルメチル）シランを得た
。
及１涯−土上 コンデンサー、窒素ガス入口、滴下漏斗および撹拌機を
備えた５００１１の三つロフラスコに１２．２゜（０，
５モル）のマグネシウムペレットと１００ｚ１の乾燥ジ
エチルエーテルを入れた。グリニヤール反応を、６１．
２９（０，０５モル）のクロロメチルトリメチルシラン
を３６℃でゆっくり加えながら行った。
この添加が完了後、４７．２ｇ（０，０５モル）のクロ
ロジメチルシランをゆっくり添加した。この発熱反応は
還流温度下で２時間続けた。水で仕上げ、蒸溜によりベ
ンタメチルジシルメチレンを得た。
え見■−ユニ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および温度計を
備えた１リツトルのフラスコに１２．１５ｇ（０，５モ
ル）のマグネシウムと５０ｔｉのジエチルエーテルを入
れた。グリニヤール反応をヨードを用いて還流下で行っ
た。　９７．２ｇ（０，５モル）の１−クロロメチル１
，１，２，２．２−ベンタメチルジシルメチレンを容器
の温度が３５ないし４０℃に維持されるよう徐々に加え
た。この添加が終了後Ｌｏｏｓｌのジエチルエーテルに
溶かした後４７．２ｇ（０，０５モル）のクロロジメチ
ルシランをゆっくり添加した。この発熱反応は還流温度
で２時間保持した。添加完了後、得られた混合物を５０
℃で１時間撹拌した。水で仕上げ、蒸溜によって、９９
ｇのＭｅ、Ｓｉ（ＣＨ２ＳｉＭｅ２）Ｊを得た。
火庭斑−１ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた１００ｄのフラスコに８ｇ（０，０７モル）のア
リルグリシジルエーテルを入れた。フラスコを９０℃に
加熱し１０％の塩化白金水素酸のイソプロピルアルコー
ル溶液を０．０５ｚ１加えた。１１５℃に加熱したら、
実施例１にならって準備した１３ｇ（０，０６モル）の
ビス（トリメチルシルメチル）メチルシランを徐々に加
えた０反応が終了後、揮発性成分を減圧下で除去し、圧
力２　ｚｘＨｇ、温度１３８ないし１４０℃で蒸溜し、
式、 の生成物を得た。
叉ＪＬＬ−λ旦 コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および温度計を
備えた１００ｚｆのフラスコに、実施例１ｃにならって
準備した２０ｇ　（０，０９１モル）のＭｅｓＳｉ（Ｃ
ＩｌｚＳｉＨｅｚ）２Ｈを入れた。フラスコを９０℃に
加熱し１滴の塩化白金水素酸を加えた（１０％イソプロ
ピルアルコール溶液）、温度を９６℃に加熱し、１１．
４ｙ（０，１モル）のアリルグリシジルエーテルを徐々
に加えた（発熱反応）、混合を完了後１００℃に昇温し
１０分間加熱し、蒸溜してエポキシ官能性カルボシラン
を得た。
コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた１００１のフラスコに、実施例１にならって準備
した２０ｇ（０，０９２）モルのビス（トリメチルシル
メチル）メチルシランを入れた。フラスコを７７℃に加
熱し、１０％の塩化白金水素酸のイソプロピルアルコー
ル溶液０．０５ｚ１を加えた。１１０℃まで加熱したら
、トリメチルシリル基でシリレート（ｓｉｌｙｌａＬｅ
）　した１３ｇ（０，１モル）のアリルアミンを徐々に
加えた６反応が完了したら、得られた混合物を２０℃ま
で冷却し、５０１１のエタノールを加えてアミノ基から
シリレーション（ｓｉ　ｌｙｌ、ａｔｉｏｎ　）を除去
した。得られた混合物を６０’Ｃで３０分間撹拌した後
、１０２ないし１０６℃、２餉ｓＨｇｊで蒸溜し、次式
のカルボシランを得た。
コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた１００ｚｉ’のフラスコに、実施例１にならって
準備した２０ｙ（０，０９２モル）のビス（トリメチル
シルメチル）メチルシランと８ｇｊ（０，０９５モル）
のＮ−ジメチルアリルアミンを入れた。フラスコを８０
℃に加熱し、１０％の塩化白金水素酸のイソプロピルア
ルコール溶液０．０５ｉ１を加えた０発熱反応のため１
０６℃まで温度が上昇した。　３０分間で１３０℃まで
昇温し３０分間加熱し１反応を終了した。
１１０ないし１２０℃、　５１１１Ｍ蒸溜し、次式のカ
ルボシランを得た。
Ｈｅ２Ｓ＋ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）−ＣＣＨ２−５ｉ（（
ＣＨ２）、ＮＣＨ。
Ｌ え１且−１３ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０ｘｌのフラスコに、実施例１にならって準
備した５０ｇのビス（トリメチルシリルメチル）シラン
と１６．１５９のＮ−ジメチルアリルアミンを入れた。
フラスコを９１℃に加熱し、１０％の塩化白金水素酸の
イン１０ビルアルコール溶液０．０５ｍ１を加えた。１
１０℃に昇温し４時間加熱し反応を終了した。１１５な
いし１２３℃、　２ｍｍ１１ｇで蒸溜し、次式のカルボ
シランを得た。
■ （ＣＨ２）、ＮＣＨ。
昌３ 支１皿−１１ 実施例４ａの手順に準じた。ただし、ベンタメチルジシ
ルメチレンから出発し、次式のカルボシランを得た。
Ｍｅ３ＳｉＣＨ２ＳｉＭｅｚ ■ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および温度計を
備えた２５０ｚ１のフラスコに、実施例ＩＣにならって
準備した６３．３ｇ（０，２９モル）のＭｅｓＳｉ（Ｃ
ＩｌｚＳｉＭｅｚ）ｚＨを入れた。フラスコを７５°Ｃ
に加熱し２滴の塩化白金水素酸（１０％イソプロピルア
ルコール溶液）を加えた。２７．２ｙ（０，３２モル）
のＮ−ジメチルアリルアミンを徐々に加え、発熱反応が
生じ、１０５℃まで昇温しな、添加終了後、得られた混
合物を１１０℃に昇温し３０分間加熱し、蒸溜して次式
の付加物を得た。
Ｍｅ、Ｓｉ（Ｃ）ＩｚＳｉＭｅ２）ｚ−（Ｃｔ１２＞Ｊ
ＣＨｓ「 Ｃ１１゜ 夫１勇−ｊ 実施例２に準じて調製した、６ｇのエポキシ官能性ビス
（トリメチルシリルメチル）メチルシランを１４．のエ
タノールと２．の水に溶解した。得られた溶液を加熱還
流し、１．７１ｇのメタ酸性亜硫酸ナトリウムと０．２
３９の亜硫酸ナトリウムをｔｏｙの水に溶かしこれを加
えた。得られた混合物を１０時間還流し、ｐ過し、揮発
性成分を減圧次式して除去した０次の一般式を有する白
色固体が得られた。
ＭｅＪ＋Ｃ１１２−ＳｉＣ１１２−５ｉ（＋Ｍｅ＊コン
デンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および温度計を備え
た２５０＊１のフラスコに、実施例２ａにならって準備
した２７ｇ（０，０８１モル）のエポキシ官能性カルボ
シラン、５４ｇのエタノールと水１４ｆＩを入れた。得
られた混合物を６３℃に加熱し、７．８５、　（０，０
４１モル）のメタ酸性面［９ナトリウムと０．８．の亜
［酸ナトリウムを４８．の水に溶解して徐々に加えた。
添加が完了したら、混合物を７５℃１０分間加熱した。
濾過しストリッピングし白色固体を得、これをエタノー
ルに溶解し、アセトンで析出させ、次式の白色吸湿性固
体のスルホネートカルボシランを得た。
ＭｅｓＳｉ　（Ｃ１１２ＳｉＭｅ２）ｚ−（ＣＨ２）ｚ
ＯｃＨ２ｃＨ−ＣＨ２０Ｈ５ＯｚＮａ え１Ｍ−玉 コンデンサー、窒素ガス入口、滴下漏斗および撹拌機を
備えた１００ｚｆのフラスコに、実施例３にならって準
備した６、５ｙ（０，０２３モル）のアミノプロピル官
能性カルボシランに入れ、ついで１０．のトルエンに溶
かした６、５ｇの無水マレイン酸をフラスコ温度′が２
５ないし３０℃を超えないように注意深く加えた０反応
終了後、得られた混合物を５０℃に昇温させ１５分間加
熱し、ストリッピングし、式を有する化合物を得た。こ
れを別のフラスコに入れ８ｇのエタノールに溶解した。
約２０１１の規定の水酸化ナトリウムを加えてｐＨを８
に上げ、そして１．９２のメタ酸性亜硫酸ナトリウムを
加えた。得られた混合物をｒ過しストリッピングし、式
、ＭｅｚＳｉＣＨ２−３ｉ（Ｍｅ）−ＣＩ（２ＳｉＭｅ
＊蒐 （ＣＩ２）ＪＨＣＯＣＨ−Ｃ１ｌ、ＣＯＯＮａ「 ０ｚＮａ を有するスルホスクシネート・カルボシランの白色粉末
を得た。
［ コンデンサー、窒素ガス入口、滴下漏斗および撹拌機を
備えた１００口のフラスコに、１５２のトルエンに溶か
した実施例４にならって準備した、１２．９ｙ（０，０
４２モル）のＮ−ジメチルアミノプロピルカルボシラン
を５．９ｇ（０，０４５モル）のプロパンスルトンと共
に入れた。得られた混合物を８０℃に昇温し９０分間加
熱した。揮発分を減圧下でストリッピングし、式、 ＭｅｓＳｉＣＨ２−３ｉ（Ｍｅ）−ＣＨ，ＳｉＭｃ。
！ を有する粘度のある油を得た。
犬１」Ｌ−ＬＡ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０ｚ１！のフラスコに、７．５ｇのトルエン
に溶かした実施例４ａにならって準備した、７．５ｇ（
０，０２モル）のＮ−ジメチルアミノプロピルカルボシ
ランを２．４５ｇ（０，０２５モル）のプロパンスルト
ンと共に入れた。得られた混合物を９０℃に徐々に昇温
させ２時間加熱した。揮発分を減圧下でストリッピング
し、式、 ＣＨ２ＳｉＭｅ３ ＭｅｓＳｉＣＨｚ−Ｓｉ−ＣｌｌｚＳｉＭｅｚを有する
化合物を得た。
及１匠−ユｌ 実施例７ａに述べた方法を用い、実施例４ｂに従って用
意したカルボシランから出発し２式、Ｍｅ、５ｉＣＨｚ
−３ｉ−Ｈｅ。
■ を有する化合物を得た。
及立皿−ユ至 コンデンサー、窒素ガス入口、および温度計を備えた１
００ｚ１のフラスコに、実施例４にならって準備した２
０．０ｇ（０，０６６モル）のＮ−ジメチルアミノプロ
ピルカルボシランと８．０ｙ（０，０６６モル）のプロ
パンスルトンと２０ｇのトルエンとを入れた。得られた
混合物を室温で撹拌したところ多少発熱が認められたり
２６℃）、得られた溶液を８１℃に上げ２時間加熱し、
１００ｚｊ！のジエチルエーテル中に注ぎ、沈澱、沢過
してスルホベタイン（ｓｕｌｐｈｏｂｅｔａｉｎｅ）を
得た。この固体を真空乾燥したが、その式は、であった
。
及１亘−１ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた１００ｚｊ！のフラスコに５ｇのメタノールと３
．６ｇのＨｚＯｔ　（３０％水溶液）を加えた。フラス
コを加熱還流させ実施例４で準備した１０．１ｇのトジ
メチルアミノプロビル力ルボシランを加えた。
得られた混合物を４時間還流した。揮発成分を減圧下で
ストリッピングし、次式の透明な粘度のある油を得た。
コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０ｘ１のフラスコに５ｇのメタノールと３．
５ｇのＨ，０□（３０％水溶液）を加えた。フラスコを
加熱還流させ、実施例４に準じて準備した９、３７＃の
Ｎ−ジメチルアミノプロピルカルボシランを加えた．得
られた混合物を４時間還流した。揮発成分を減圧下でス
トリッピングし、下記の式を有する透明な粘性のある油
を得た。
ＣＩ２ＳｉＭｅ＊ Ｘ１［上 実施例８ａに述べた方法を用い、実施例４ｂに従って用
意したカルボシランから出発し、式、ＭｅｓＳｉＣＨ２
Ｓｉ−Ｍｅｚ の化合物を得た。
火ＪＬｆｆｌ−−５ゴー コンデンサー、窒素ガス入口、および温度計を備えた１
００ｚｌのフラスコに、実施例４Ｃにならって準備した
２０．０ｇ（０，０６６モル）のＮ−ジメチルアミンプ
ロピルカルボシランと１０１１のメタノールを入れた。
得られた溶液を５５℃に加熱し、８．２ｇの過酸化水素
（ｏ、ｏ７２モル）（３０％水溶液）を徐々に添加した
。添加終了後、得られた混合物を６１℃に昇温し、２時
間加熱し、減圧下でストリッピングし、式、を有する無
色の油のＮ酸化カルボシランを得た。
実」Ｌ倒−−２ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０肩ｌのフラスコに７．７５ｇ（０，０５５
モル）のヨードメタンと１５ｇのテトラヒドロフランを
入れた。実施例４に準じて準備した１５ｇ（０，０５モ
ル）のＮ−ジメチルアミノプロピルカルボシランを２０
ｇのテトラヒドロフランに加えた。得られた混合物を４
０℃に昇温し３０分間加熱した。揮発成分を減圧下でス
トリッピングし、下式、 Ｍｅ、５ｉＣＨ，−Ｓｉ（Ｈｅ）−ＣＨ２ＳｉＭｅ。
（ＣＨ２）３Ｎ’″ＣＨ，Ｉ− ／＼ ＣＨ，Ｃ１ｌ。
を有する白色固体を得た。また本化合物の誘導体を、５
％のＮａＣＩ水溶液を用いてイオン交換して得た。
夾鷹１殊−二１０ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０ｍ１のフラスコに９．４６ｙ（０，０５５
モル）のヨードエタノールと２５．のテトラヒドロフラ
ンを入れた。実施例４に準じて準備した１５ｇ（０，０
５モル）のＮ−ジメチルアミノプロピルカルボシランを
２５１１のテトラヒドロフランに加えた。得られな混合
物を６３℃に昇温し６０分間還流した。揮発成分を減圧
下９０℃でストリッピングし、下式、を有する黄色固体
を得た。
実４１帆−１０ａ コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス入口および撹拌機を
備えた２５０ｚＮ’のフラスコに３．４４ｇ（０，０２
モル）のヨードエタノールと７．５ｇの乾燥テトラヒド
ロフランを入れた。実施例４に準じて準備した７、５ｇ
（０，０２モル）のＮ−ジメチルアミノプロピルカルボ
シランを添加した。得られた混合物を６０ないし６５℃
に昇温し４時間還流した。揮発成分を減圧下でストリッ
ピングし、下式、 Ｃ）１２ｚｌＭｅ＝ を有する化合物を得た。
Ｋ１匠−１１上 実施例１０ａに述べた方法を用い、実施例４ｂに従って
用意したカルボシランから出発し、式、ＮｅｓＳｉＣＨ
ｚ−Ｓｉ−Ｍｅｚ （Ｃ）１２）ｊＮ”Ｃ１１２ＣＩ＋２０）１１−昌 ＣＨ３ＣＩ＋３ の化合物を得た。
支１皿−土ユエ コンデンサー、窒素ガス入口、および温度計を備えた１
００ｚ１のフラスコに、実施例４ｃにならって準備した
２０．０ｆ（０，０６６モル）のＮ−ジメチルアミンプ
ロピルカルボシランと２０ｚｌの乾燥テトラヒドロフラ
ンと１１．３５ｇ＜０．０６６モル）のヨードエタノー
ルを入れた。得られた混合物を７２℃に昇温し４時間加
熱し、これを１００ｚｆのジエチルエーテルへ注入した
。そして沈澱、ｒ過、真空乾燥して第４アンモニウム（
白色固体）を得た。その−形式は、である。
及１涯−土ユ 実施例６の化合物３ｇをフラスコに入れ、３ｇのメタノ
ールで希釈した。　ＩＮの水酸化ナトリウムを添加して
ｐｌｌを７に上げた。得られた混合物を濾過し、ストリ
ッピングして、式、 ＭｅｚＳＩＣＨｚ−Ｓｉ（Ｍｅ）−ＣＨ２Ｓ！Ｍｅｓ（
ＣＨｚ）ＪＨＣＯＣ）ｌ；ｃＨｃＯＯ−Ｎａ”を有する
白色固体のカルボシランを得た。
丸１皿−ユ１ 若干のカルボシランの水性界面活性をチャム・ダイン・
サーフェス・テンショメータ５０００（ＣｈａｍＤｙｎ
ｅ　５ｕｒｆａｃｅ　Ｔｅｎｓｉｏｍｅｔｅｒ　５００
０）を用いて研究し、出来るだけ平衡に近い状態におけ
る測定値を記録した。実施例ジないし１０のカルボシラ
ンを種々の濃度で水と混合し、それらの界面活性を測定
した。
英国特許第１，５２０，４２１号に開示されているカル
ボシランについても試験したく参考〉０本化合物（カル
ボシラン）は式、 Ｍｅ、ＳｉＣ）Ｉ２−Ｓｉ（Ｍｅ）−ＣＨ，５ｉＮｅ。
（Ｃ１ｈ）３（ＯＣＨ，Ｃ１１２＞＋２ＱＣ（＝０）Ｃ
Ｈ２’を有している。
結果は表１に示しである。
界面活性剤　　　　　　　　濃度 １％　　　０．５％　　　０．１２％ 実施例５　　　　２３．５　　　　２５．３　　　　２
８．５実施例５ａ　　　　　　　　　　２６．７　　　
　３０．２実施例６　　　　２５．４　　　　２６．３
　　　　３９．５実施例７　　　　２３．４　　　　　
　　　　　２５．７実施例７ａ　　　　２５．０　　　
　２８．７　　　　４７．５実施例７ｃ　　　　　　　
　　　２３．４　　　　２３．’２２実施８　　　　２
２．９　　　　２３．１　　　　２３．４実施例８ｂ　
　　　２４．２　　　　２５．３　　　　２９．９実施
例８ｃ　　　　　　　　　　２３．３　　　　２３．５
実施例９　　　　２３．０　　　　　　　　　　２３．
５実施例１０　　　２３．５　　　　２３．８　　　　
２３．６実施例１０ｂ　　　　２３．０　　　　２８．
５　　　　５２．０参考例　　　　　−２［ｉ、５　　
　　３０．２犬１」［−上ユ ｐｌｌが２．４，１０．１２である一連の緩衝溶液を用
い、上記の諸実施例で調製した若干のカルボシランのｐ
Ｈの安定性について、Ｃ１４Ｃ（臨界ミセル濃度）に近
い濃度即ち０．１％における平衡界面張力の経過変化を
モニターして試験した。界面張力の変化は２０℃の場合
１００時間にわたり、５０℃の場合１７０時間にわたり
モニターした。結果は表Ｈに記載した。
人−■ ゛　　でのｒｏ、ｙにお番　　　？　　　インｃｌｌ界
面活性剤　ｐＨ時間（ｈｒ） 於２０℃　　　　於５０℃ 実施例５　　２　４３．２　４３．８　４１．０　４０
．３　　−　　４１．３実施例７　　２　２３．６　２
３．４　２３．６　２３，７　２２，８　２３．８実施
例８　　２　２３．０　２２．９　２３．３　２３．０
　２２．３　２３．０実施例９　　２　２２．５　２２
．２　２３，２　２３．１　２２．３　２３．１実施例
１０　２　２３．２　２３．８　２３．８　２３．４　
２２．８　２３．３参考例　　　２　３０．３　３０．
０　２９．９　３１．２　２９．６　３１．０実施例５
　　４　４２．９　４４．０　４１．４　３８．２　　
−　　４０．９実施例７　　　４　　２６．９　　　　
本　　　　京　　　　車　　　　車　　　　本実施例８
　　４　２３．５　２３．１　２３．０　２３．５　２
２．６　２３．５実施例９　　４　２２．３　２２．３
　２３．２　２３．０　２２．３　２２．８実施例１０
　４　２４．９　２４．９　２６．１　２４．８　２４
．１　２４．７参考例　　４　２９．７　２９．６　２
９．１　２８．５　２９．５　２９．３実施例５　１０
　３９．６　３８．８　４０．５　３９．９　　−　　
３９．２実施例７　１０　　車　　　　本　　　　本　
　　　車　　　　本　　　　本実施例８　１０　２３．
７　２３．４　２３．１　２３．２　２２．１　２３．
３実施例９　１０　２２．９　２２．９　２３．６　２
２．９　２２゜１　２２．８実施例１０　１０　２４．
３　２４．９　２４．１　２４．３　２４．５　２３．
９参考例　　１０　２９．１　３０．５　３０．１　２
７．２　２９．２　３０．５実施例５　１２　４１．．
８　４４．３　４２．３　３９．４　　−　　４１．３
実施例７　１２　２４．９　２４．９　２６．２　２５
．０　２４．７　２３．８実施例８　１２　２３．０　
２３．９　２３．６　２３．１　２２．３　２３．６実
施例９　１２　２２．８　２２．５　２３．８　２３．
２　２２．１　２２．９実施例１０　１２　２３．８　
２４．５　２３．７　２３．９　２２．９　２３．７参
考ＩＮ　　　１２　２９．３　３１．２　３１．４　３
０．２　２９．２　３３．０＊印は）Ｊ［溶液のフタレ
ートによって銘体が生成したことを示し、結果は無意味
であった。
夾１ｊＬ−ＬＡ 実施例７ｂ、　８ｂおよび１０ｂのｐＨ安定性と参考資
料のｐＨ安定性について、界面活性剤をＨＣＩの１０％
水溶液かあるいはＮａＯＨの１０％水溶液に溶解し、室
温で１４日間にわたりその界面張力の変化を追跡し試験
した、表■に記した結果ではアルカリ媒体での安定性は
非常によかったが、酸性条件におけるＮ−界面活性剤酸
化物（実施例８ｂ）だけは３日後にやや分解がみられた
。参考例の場合初期に分解がみちれた。
界面活性剤　　　　　　　　　　時間（日）敢−一中 実施例几　　　３１．１　３２．１　３２．２　３１．
３　３２．７　３１．５　３３．１実施ρｊ３ｂ　　　
　２３．０　２７．６　２９．７　３３．４　３４．７
　３４．３　３４．６実施例Ｉｏｂ　　　２８．２　２
６．（１２５，８２５，４２５，８２６，９２８，９参
考例　　　　３０．２　３２．７　　−　　３６．８ア
少ガ誌中 実施卸ｂ　　　　２５．７　２３．４　２６．８　２４
，７　２６．５　２４．４　２５．８実施■ｂ　　　　
２２．２　２２．１　２３，６　２２．５　２３．２　
２２，９　２３．６実施例１０ｂ　　　　２４．４　２
３，５　２４．８　２４．０　２３．９　２３．７　２
４．４火苅」Ｌ−Ｌ５ 実施例５ａ、７ｃおよび８ｃの安定性について、界面活
性剤をＨＣＩの５％水溶液に溶解し、室温で２８日問わ
たりその界面張力の変化を追跡し試験した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、それぞれのＲは、独立に、炭素原子数が１８ま
    でのアルキル、アリール、ハロゲン化アルキルまたはハ
    ロゲン化アリール基をあらわし、Ｒ′はシリコン原子を
    分離するようにこれに隣接する炭素原子数６までのアル
    キレン基をあらわし、それぞれのＲ″は独立にＲをあら
    わし、または、ａが０の場合にはＲ＿３ＳｉＲ′−基を
    あらわすこともでき、Ｚは、硫黄、窒素、燐またはカル
    ボキシ官能基、または前記カルボキシ基の塩を含む親水
    性置換基をあらわし、かつａは０、１または２価である
    ］によって表されることを特徴とする、オルガノシリコ
    ン化合物。 ２、Ｒ基の少なくとも８０％がメチル基であり、Ｒ′は
    メチレン又はジメチレン基を表し、ａは０であり、そし
    て１ケのＲ″基は−Ｒ′ＳｉＲ＿３を表すことを特徴と
    する、請求項１記載のオルガノシリコン化合物。 ３、Ｚが一般式、 −ＹＱ ［式中ＹはＨとＣ原子から、場合によってはＮまたはＯ
    原子からなる２価の基であり、そしてＱはスルホネート
    基、カルボキシル基、両性イオン基または第４アンモニ
    ウム塩からなる基である］を有することを特徴とする、
    請求項１又は２に記載のオルガノシリコン化合物。 ４、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、それぞれのＲは、独立に、炭素原子数が１８ま
    でのアルキル、アリール、ハロゲン化アルキルまたはハ
    ロゲン化アリール基をあらわし、Ｒ′はシリコン原子を
    分離するようにこれに隣接する炭素原子数６までのアル
    キレン基をあらわし、各Ｒ″は独立にＲをあらわし、ま
    たは、ａが０の場合にはＲ＿３ＳｉＲ′−基をあらわす
    こともでき、Ｚは、硫黄、窒素、燐またはカルボキシ官
    能基、または前記カルボキシ基の塩を含む親水性置換基
    をあらわし、かつａは０、１または２価である］を有す
    るオルガノシリコン化合物の製造法において、化合物Ｚ
    ′を含む親水性置換基と、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″およびａは上記に定めた通りで
    あり、そしてＡは水素または反応性基を示し、Ｚ′はＡ
    とＺ′が反応してＺ基を生成するような基をあらわす］
    を有するシルアルキレン化合物とを反応させることを特
    徴とするオルガノシリコン化合物の製造法。
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